FIȘĂ DE LUCRU 2

Rezolvați următoarele probleme:

1. O alcadienă cu catenă aciclică ramificată A conține 88,23% C.

a. Să se determine formula moleculară a hidrocarburii A.
b. Să se scrie formulele plane și denumirile izomerilor ce îndeplinesc condițiile cerute și
să se precizeze în ce relație de izomerie se află.
c. Să se reprezinte formulele structurale ale izomerilor cu această formulă moleculară și
catenă aciclică liniară și să se precizeze denumirile acestor izomeri și stările de
hibridizare ale atomilor de carbon din moleculele lor.
2. O hidrocarbură A are molecula formată din trei atomi de carbon primari, un atom de carbon
secundar și un atom de carbon terțiar, toți atomii de carbon fiind hibridizați sp3.
a. Să scrie formula plană a hidrocarburii A.
b. Să se determine formula moleculară a hidrocarburii A și să se calculeze raportul de
masă C:H.
c. Să se determine numărul de covalențe σ din 144 mg de hidrocarbură A.
d. Să se scrie formula plană a izomerului B care are p.f. mai ridicat decât cel al
hidrocarburii A.
e. Să se scrie formulele plane și, după caz, formulele structurale ale compușilor
monoclorurați obținuți din reacția izomerului A cu clorul la lumină și să se precizeze
numărul acestora.
f. Să se calculeze volumul de aer măsurat la 27℃ și 760 mmHg, cu 20% O2, procente
volumetrice, consumat la arderea a 288g de hidrocarbură A.
3. O alchenă A formează prin hidrogenare un alcan care are în moleculă un atom de carbon
cuaternar și care conține 83,72% C.
a. Să se identifice alchena A.
b. Să se scrie formulele structurale ale alchenelor izomere cu A care au în moleculă
numai atomi de carbon primari și terțiari și să se precizeze denumirea fiecărei alchene.
c. Să se scrie formulele structurale ale alchenelor izomere cu A care au catenă liniară și
să se precizeze denumirea fiecărei alchene.
4. O hidrocarbură A cu NE = 1 are molecula formată din 6 atomi.
a. Să se identifice hidrocarbura A și să se precizeze tipul atomilor de carbon și starea lor
de hibridizare.
b. Să se identifice compușii organici: a, b, c, d, e, f, g, h, i din schema de reacții de mai
jos și să se scrie ecuațiile reacțiilor chimice.
a A + H2 (t℃)
b A + H2O (H2SO4, t ℃)
c A + HCl (NaOH/etanol)
d + Zn A + ZnBr2
e + H2 A (Pd/Pb2+)
A + H2 a (Ni)
A + Br2 d (CCl4)
A + HCl c
A + H2O b (H2SO4)
nA f
 A + [O] + H2O g (KMnO4)
A + 6[O] 2h + 2i (KMnO4 + H2SO4)

5. Prin combustia în oxigen a unei probe cu masa de 29,6g dintr-un compus organic A s-au
obținut: 800 mmoli de CO2, 14,4g H2O și 4,48 L (c.n.) de N2. Să se determine formula brută
și formula procentuală, apoi să se determine formula moleculară știind că pentru combustia
unui mol de compus organic A sunt necesari 4 moli de oxigen.
6. Prin arderea în oxigen a unei probe cu masa de 69,2g dintr-un compus organic A s-au obținut:
53,56 l (c.n.) de CO2, 25,2g H2O, 200 mmoli de N2 și 0,328 l de SO2 măsurați la 17 ℃ și 29
atm. Știind că diferența dintre masa amestecului rezultat din arderea unui mol de compus A în
cantitatea stoechiometrică de oxigen și masa molară a compusului A este 232, să se
determine:
a. formula moleculară;
b. formula procentuală;
c. volumul (c.n.) de oxigen necesar arderii probei.
7. Exercițiul 3.4., pag. 58.
8. Să se scrie formulele plane ale următorilor alcani:
a. n-octan;
b. 2,2,3-trimetilhexan;
c. 3,5-dietil-4-metilheptan;
d. 1-etil-3-izopropilciclohexan;
e. 1,1,4,4,-tetrametilciclohexan.
9. Să se stabilească structura și denumirea următoarelor alcadiene:
a. alcadiena care are în moleculă 16 atomi, atomi de carbon hibridizați sp2 și sp3 și
numai atomi de carbon secundari și terțiari;
b. alcadiena care formează prin hidrogenare totală 3-metilpentanul și nu are în moleculă
atomi de carbon cuaternar;
c. alcadiena care conține 87,8% C și care are catenă ciclică liniară și structură cis pentru
ambele duble legături;
d. alcadiena care formează prin oxidare cu soluție acidă de KMnO4: CO2, H2O, CH3—
COOH, HOOC—CH2—CH2—COOH și are structură trans pentru o dublă legătură;
e. alcadiena care se obține prin hidrogenarea în prezență de Pd/Pb2+ a 1,4-hexadiinei.
10. Se consideră alcadienele cu catena 3-metilhexanului. Să se scrie câte o formulă plană care să
împlinească următoarele condiții: A (reprezintă o singură alcadienă), B (reprezintă 2
alcadiene izomeri geometrici), C (reprezintă 4 alcadiene izomeri geometrici), D (reprezintă 2
alcadiene enantiomere), E (reprezintă 4 alcadiene stereoizomere). Să se precizeze denumirea
acestor alcadiene.
11. Exercițiul 5.5., pag. 97.
12. Despre o hidrocarbură A se cunosc următoarele informații:
- numărul atomilor de hidrogen din moleculă este de două ori mai mare decât numărul
atomilor de carbon;
- are catenă aciclică ramificată;
- nu are în moleculă atomi de carbon cuaternari;
- formează prin adiție de acid clorhidric un compus organic B care conține 33,33% Cl.
a. Să se identifice hidrocarbura A.
b. Să se scrie formulele structurale ale izomerilor cu formula moleculară a hidrocarburii
A și catenă aciclică și să se precizeze denumirile acestor izomeri.
c. Să se calculeze masa de compus organic C rezultată din reacția a 210g hidrocarbură A
cu 56 L (c.n.) de H2 în prezență de Ni.
d. Să se determine masa de hidrocarbură A care reacționează cu 200 mL de soluție de
brom de concentrație 0,5 M.
e. Să se determine volumul de soluție acidă K2Cr2O7 de concentrație 0,5 M necesar
oxidării a 21g hidrocarbură A.
f. Să se calculeze volumul de aer (c.n.) cu 20% O2, procente molare, necesar arderii a 7
kg de hidrocarbură A.