Alcani

Testul 1

1. Denumirea hidrocarburii saturate căreia îi corespunde formula structurală plană

(CH3)2CH – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH(C2H5) – CH3 este:
A) 2,4-dietil-3,5-dimetilhexan;
B) 3-etil-2,4,5-trimetilheptan;
C) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexan;
D) 5-etil-3,4,6-trimetilheptan.
2. Pentru etan, unghiurile dintre legăturile covalente din moleculă au valorile:
A) 90o; B) 109o 28’; C) 120o; D) 180o.
3. În urma combustiei unui alcan cu cantitatea stoechiometrică de oxigen se constată o creştere a
presiunii de 1,2 ori la t > 100oC. Alcanul este:
A) metan;
B) etan ;
C) propan;
D) butan.
4. Prin arderea a 112 cm3 hidrocarbură gazoasă (c.n.) rezultă 0,88 g CO2 şi 0,45 g H2O. Formula
moleculară a hidrocarburii şi numărul de radicali monovalenţi care corespund sunt:
A) C3H8, 1;
B) C3H8, 2;
C) C4H10, 4;
D) C4H10, 2.
5. Se consideră următorii alcani: n-butan (1), izobutan (2), neopentan (3), n-pentan (4), propan
(5). Ordinea descrescatoare a punctelor de fierbere este:
A) 4>3>1>2>5;
B) 5>2>1>3>4;
C) 4<3<1<5<2;
D) 4<3<1<2<5.
6. Radicalii divalenţi geminali (proveniţi din alcani prin pierderea a doi atomi de hidrogen de la
acelaşi atom de carbon) se denumesc înlocuind terminaţia „-an” a hidrocarburii cu:
A) il; B) iliden; C) ilen; D) in.
7. În cazul alcanilor este corectă afirmaţia:
A) doi termeni sunt izomeri dacă au structuri şi proprietăţi identice şi aceeaşi formulă
moleculară;
B) într-o serie omologă nu se conservă particularităţile structurale;
C) cifra octanică a benzinelor se poate mări prin îmbogăţirea conţinutului în izooctan
(2,2,4-trimetilpentan);
D) alcanii se dizolvă în solvenţi polari.
8. Un alcan are densitatea vaporilor faţă de oxigen egală cu 2,25. Numărul izomerilor care conţin
4 atomi de carbon primari este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) nici unul.
9. În reacţia metanului cu un amestec de Cl2 si Br2 rezultă un număr de compuşi halogenaţi micşti,
egal cu:
A) 2; B) 4; C) 6; D) 8.
10. Prin oxidarea metanului în prezenţă de oxizi de azot, la temperaturi cuprinse între 400-600 oC
rezultă:
A) gaz de sinteză;
B) metanal;
C) metanol;
D) dioxid de carbon şi apă.
11. Prin descompunerea termică a n-pentanului rezultă în amestec hidrocarburi saturate în număr
egal cu:
A) 2; B) 3; C) 6; D) 7.
12. Masa moleculară medie şi densitatea medie în condiţii normale pentru un amestec de alcani
care conţine: 20% CH4, 35% C2H6, si 45% C3H8 (% volum) sunt:
A) 33,5; 1,4955;
B) 31,66; 1,4134;
C) 33,33; 1,4879;
D) 30; 1,3392.
13. Cantitatea de negru de fum ce se obţine din 2000 m3 CH4 de puritate 98%, cu un randament de
30% este:
A) 1050 kg; B) 315 kg; C) 735 kg; D) 350 kg.
14. 2,24 m3 metan se supun arderii, degajându-se 60118,5 kJ, la un randament caloric de 75%.
Puterea calorică a metanului în kJ/m3 este:
A) 35784,82; B) 26838,6; C) 39728; D) 36000.
15. Se dă schema:
cracare + O2
A B C
-X 400 oC, 60 atm
A este o hidrocarbură saturată aciclică care conţine 81,82% C. A şi C sunt:
A) propan şi metanol;
B) propan şi metanal;
C) etan şi metanol;
D) etan şi metanal.
16. Prin clorurarea fotochimică a 11,2 m3 (c.n.) metan se obţine un amestec echimolecular de
CH3Cl şi CH2Cl2. Volumul de clor (c.n.) de puritate 98% necesar este:
A) 11,2 m3; B) 16,8 m3; C) 17,14 m3; D) 11,42 m3.
17. Prin arderea a 6,72 l (c.n.) dintr-un amestec de metan şi etan rezultă 11,2 l CO2 (c.n.). Procentul
volumetric de etan din amestec este:
A) 33,33%; B) 66,66%; C) 50%; D) 25%.
18. Prin izomerizarea a 0,25 moli n-butan rezultă un amestec care conţine 2,4 g carbon terţiar.
Concentraţia procentuală (% volum) a izobutanului în amestecul final este:
A) 25%; B) 50%; C) 20%; D) 80%.
19. La cracarea propanului se obţine un amestec de gaze ce conţine 25% propenă, 15% etenă şi
propan nereacţionat (%molare). Volumul de propenă (c.n.) ce se obţine din 1000 m3 propan
este:
A) 1000 m3; B) 625 m3; C) 416,67 m3; D) 375 m3.
20. La conversia metanului cu vapori de apă se porneşte de la 2 moli CH4 şi 4 moli H2O. În
amestecul final metanul se regăseşte în procent de 5,55% (% volum). Procentul de transformare
a metanului şi raportul molar CH4 : H2O în amestecul final sunt:
A) 25%; 1:4;
 B) 75%; 1:5;
C) 50%; 1:1;
D) 33%; 1:3.

Alcani
Testul 2

1. Denumirea corectă a hidrocarburii de mai jos este:

CH3 CH2 C(CH2 CH3)2 CH2 CH(CH3) CH(CH(CH3)2) CH2 CH3 A) 3,6,6-trietil-2,4-
dimetiloctan;
B) 3,3,6-trietil-5,7-dimetiloctan;
C) 6,6-dietil-3-izopropil-4-metiloctan;
D) 3,3-dietil-6-izopropil-5-metiloctan.
2. Are loc la temperaturi sub 650 oC:
A) amonoxidarea metanului;
B) conversia metanului cu vapori de apă;
C) cracarea alcanilor;
D) piroliza alcanilor.
3. La 10 oC se afla în stare gazoasă:
A) 2,2-dimetilpropanul;
B) 2-metilbutanul;
C) n-pentanul;
D) n-hexanul.
4. Între moleculele nepolare ale alcanilor se exercită:
A) legături de hidrogen;
B) forţe Van der Waals;
C) legături dipol-dipol;
D) legături covalente.
5. Pentru n-butan este incorectă afirmaţia:
A) combustia este o reacţie exotermă;
B) la descompunerea termică se formează un amestec de 4 compuşi;
C) izomerizarea este o reacţie reversibilă;
D) butanul şi propanul lichefiate formează amestecul din buteliile de gaz de uz
gospodaresc.
6. Lungimea legaturii simple C – C este:
A) 1,1 Ǻ; B) 1,2 Ǻ; C) 1,54 Ǻ; D) 2,54 Ǻ.
7. Izomerizarea alcanilor are loc în urmatoarele condiţii:
A) AlCl3 anhidră, 50-100 oC;
 B) AlCl3 umedă, 50-100 oC;
C) AlCl3 umedă;
D) AlCl3 anhidră.
8. Radicalii divalenţi vicinali (proveniţi de la alcani prin pierderea a 2 atomi de hidrogen de la 2
atomi de carbon învecinaţi) se denumesc înlocuind terminaţia „-an”, a hidrocarburii, cu:
A) ilen; B) iliden; C) in; D) il.
9. Volumul de aer (c.n.) consumat la arderea a 0,025 kmoli C2H6 este:
A) 1,96 m3; B) 19,6 m3; C) 9,8 m3; D) 98 m3.
10. Este incorectă afirmaţia:
A) puterea calorică reprezintă cantitatea de caldură eliberată la arderea unui mol de
substanţa;
B) puterea calorică reprezintă cantitatea de caldură care se degajă la arderea completă a
unui kg combustibil solid sau lichid sau a unui m3 (c.n.) combustibil gazos;
C) metanul formează cu aerul un amestec exploziv atunci când proporţia sa este cuprinsă
între 5-15%;
D) alcanii sunt folosiţi drept combustibil datorită caldurii degajate la ardere.
11. Masa moleculară medie a unui amestec de alcani care conţine CH4:C2H6:C3H8 în raport molar
1:2:3 este:
A) 45; B) 142; C) 90; D) 34,67.
12. Un amestec de CH4 şi C3H8 are un conţinut procentual masic în carbon de 80,77%. Procentul
masic de propan din amestec este:
A) 66,67%; B) 84,62%; C) 33,33%; D) 84%.
13. O hidrocarbură saturată aciclică reacţionează cu clorul la lumină rezultând un compus care are
densitatea vaporilor în raport cu aerul 2,23. Hidrocarbura este:
A) CH4; B) C2H6; C) C3H8; D) C4H10.
14. Volumul de metan (c.n.) de puritate 96% necesar obţinerii a 495 g CCl4 de puritate 70%, la un
randament de 75%, este:
A) 50,4 l; B) 70 l; C) 72 l; D) 75 l.
15. Cantitatea de HCN care se obţine prin amonoxidarea a 200 m3 CH4 de puritate 98% la un
randament de 80%, este:
A) 241 kg; B) 236,25 kg; C) 189 kg; D) 192,85 kg.
16. Cantitatea de soluţie Ba(OH)2 de c = 2% în care se barbotează CO2 rezultat la arderea a 2 moli
de CH4 este:
A) 17,1 kg; B)1710 g; C) 342 g; D) 34,2 kg.
17. Se descompun termic în elemente 200 l (c.n.) metan de puritate 75% (% volum) obţinând 60 g
carbon (impurităţile sunt stabile). Randamentul reacţiei este:
A) 23,33%; B) 75%; C) 56%; D) 74,67%.
18. Volumul de H2 rezultat la 27 C şi 2 atm în condiţiile exerciţiului precedent (itemul 17) este:
o

A) 11,07 l; B) 224 l; C) 123 l; D) 246 l.

19. Care este volumul de metan necesar pentru a obţine o cantitate de caldură de 905 MJ, dacă
pierderile de caldură sunt de 25% iar puterea calorică a metanului este 35800 kJ/m3 ?
A) 33,7 m3; B) 25,28 m3; C) 31,6 m3; D) 50 m3.
20. Puterea calorică a metanului este 8592 Kcal/m3 (c.n.). Puterea calorică a metanului exprimată
în kJ / kg este: (1 cal = 4,18 J)
A) 35914,56 kJ/kg;
B) 2877,7 kJ/kg;
 C) 25140 kJ/kg;
D) 50280 kJ/kg.

Alcani
Testul 3

1. Alcanul care conţine în moleculă 4 atomi de carbon terţiari, 2 atomi de carbon secundari şi 6
atomi de carbon primari este:
A) 3,5-dietil-3,5-dimetilhexan;
B) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexan;
C) 3-etil-2,4,5-trimetilheptan;
D) 5-etil-3,4,6-trimetilheptan.
2. O hidrocarbură saturată aciclică are densitatea faţa de hidrogen egală cu 15. Formula
moleculară este:
A) CH4; B) C2H6; C) C3H8; D) C4H10.
3. Legăturile C – C din alcani se rup la:
A) substituţie;
B) oxidare incompletă;
C) dehidrogenare;
D) izomerizare.
4. Referitor la alcani este corectă afirmaţia:
A) alcanii cu cel puţin 5 atomi de carbon în moleculă sunt lichizi sau solizi la 10 oC;
B) moleculele alcanilor sunt polare;
C) alcanii sunt solubili în solvenţi polari;
 D) lungimea legăturii C – H este egală cu 1,1 Ǻ.
5. Alcanii superiori la cald şi în prezenţă de catalizatori dau ca produşi de oxidare:
A) CO2 şi H2O;
B) alcooli şi acizi carboxilici superiori;
C) compuşi carbonilici;
D) compuşi hidroxilici.
6. Diclorometanul obţinut din metan prin clorurare se foloseşte:
A) anestezic;
B) agent frigorific;
C) stingătoare;
D) agent de metilare.
7. Pentanul şi neopentanul sunt:
A) izomeri de poziţie;
B) omologi;
C) izomeri de catenă;
D) identici.
8. Densitatea medie (g/l) (c.n.) a unui amestec de alcani care conţine CH4:C2H6:C3H8 în raport
molar 1:2:3 este:
A) 2; B) 1,3392; C) 1,5473; D) 1,1993.
9. Un amestec format din CH4 şi C2H6 conţine 77,42% C (% masa). Procentul de etan din amestec
este:
A) 50%; B) 33,33%; C) 51,6%; D) 48,4%.
10. La descompunerea termică a butanului rezultă în amestec un număr de hidrocarburi saturate
egal cu:
A) 4; B) 3; C) 2; D) 1.
11. 300 l dintr-un amestec gazos format din metan si propan se amestecă cu oxigen în exces şi se
ard. Dupa condensarea apei, gazele rezultate au volumul de 875 l. Dupa trecerea lor printr-o
soluţie de Ca(OH)2 volumul gazelor se reduce la 125 l (toate volumele sunt date în c.n.).
Procentul de propan (% volum) din amestec este:
A) 25%; B) 75%; C) 50%; D) 66,67%.
12. Un amestec echimolecular de etan şi propan are compoziţia procentuală gravimetrică (%
masa):
A) 50% ; 50%;
B) 59,46% ; 40,54%;
C) 40,54% ; 59,46%;
D) 33,33% ; 66,67%.
13. Prin descompunerea termică a metanului (se consideră că metanul se transformă integral) pe
două căi rezultă, pe lângă negru de fum, un amestec de acetilenă şi hidrogen în raport molar
2:11. Randamentul de transformare a metanului în elemente este:
A) 50%; B) 61,54%; C) 66,67%; D) 38,46%.
14. Volumul de aer (c.n.) necesar arderii a 22,4 l amestec echimolecular de metan şi etan este:
A) 308 l; B) 61,6 l; C) 123,2 l; D) 616 l.
15. La clorurarea fotochimică a alcanilor cu formula moleculară C4H10 se obţin:
A) 2 derivaţi monocloruraţi;
B) 3 derivaţi monocloruraţi;
C) 4 derivaţi monocloruraţi;
 D) 5 derivaţi monocloruraţi.
16. 67,2 m3 amestec gazos utilizat drept combustibil are compoziţia volumetrică 95% CH4 şi 5%
C2H6. Puterea calorică a combustibilului este: (DHcombustie metan = 801,58 kJ/mol ; DHcombustie etan
= 1426,76 kJ/mol)
A) 37180,31 kJ/m3 ;
B) 35800 kJ/m3;
C) 39728 kJ/m3;
D) 50437 kJ/m3.
17. Cantitatea de metanal care se obţine din 2000 m3 CH4 de puritate 98% la un randament de 80%
este:
A) 2625 kg;
B) 2100 kg;
C) 2678,57 kg;
D) 2142,85 kg.
18. La clorurarea fotochimică a CH4 rezultă un amestec de CH3Cl, CH2Cl2, CHCl3, CCl4 în raport
molar 4:3:2:1. Randamentul de transformare a metanului în cloroform este:
A) 40%; B) 30%; C) 20%; D) 10%.
19. Hidrocarbura saturată aciclică cu raportul masic C:H = 5,1428:1 ce formează prin
dehidrogenare 2 alchene este:
A) n-pentanul;
B) 2,3-dimetilbutanul;
C) 2,3,4-trimetilpentanul;
D) 2,2-dimetilbutanul.
20. Se dă schema:
AlCl3 t oC
X A B
- H2
o
t C

propena + C

+ Cl2
D
- HCl
Informaţii: 5,8 g hidrocarbură X cu N.E.=0 ocupă volumul de 1,23 l la 27 oC şi p=2 atm.
Compuşii A, B şi C sunt:
A) 2-metilbutan, 2-metilbutenă, cloroctan;
B) izobutan, izobutenă, clorometan;
C) neopentan, 2-metilbutenă, cloroetan;
D) n-pentan, 1-pentenă, cloroetan.

Alcani
Testul 4

1. Referitor la alcani este incorectă afirmaţia:

A) densitatea creşte cu M dar este mai mică decât unitatea;
B) alcanii sunt solubili în solvenţi cu structură asemănătoare;
C) în cristalele şi topiturile alcanilor liniari nu se păstrează geometria tetraedrică;
 D) între moleculele nepolare ale alcanilor se stabilesc legături de tip Van der Waals.
2. Alcanului cu formula moleculară C3H8 îi corespunde un număr de radicali divalenţi egal cu:
A) 2; B) 4; C) 3; D) 1;
3. Metanul se oxidează la alcool metilic în următoarele condiţii:
A) cu O2, la 400-600 oC, oxizi de azot;
B) cu vapori de apă la 650-900 oC, Ni;
C) cu O2 la 1000 oC, Pt;
D) cu O2 la 400 oC şi 60 atm.
4. Se consideră alcanii: n-pentan (1), izopentan (2), neopentan (3), 2-metilpropan (4). La
clorurare dau 2 compuşi dicloruraţi:
A) 1, 2; B) 2, 4; C) 3; D) 2, 3.
5. Referitor la alcani este corectă afirmaţia:
A) alcanii se oxidează cu K2Cr2O7 în mediu acid;
B) reacţia de izomerizare are aplicaţie practică în obţinerea benzinelor cu cifra octanică
mare;
C) legătura C – C nu permite rotarea liberă;
D) alcanii sunt izomeri de funcţiune cu cicloalcanii.
6. În două fiole închise se află neopentan şi respectiv 2-metilbutan. Cum puteţi recunoaşte cele 2
hidrocarburi fără a sparge fiolele?
A) după densitate;
B) prin cântărire;
C) starea de agregare la 10 oC;
D) nu este posibil.
7. Care este hidrocarbura saturată aciclică cu M=86 şi care prin monoclorurare fotochimică
formează 5 izomeri?
A) n-pentanul;
B) n-hexanul;
C) 2-metilpentanul;
D) 2,2-dimetilpropanul.
8. Doi alcani omologi au raportul maselor moleculare 9:10,75. Numărul total de izomeri ai celor
doi alcani este egal cu:
A) 3; B) 5; C) 6; D) 8.
9. La monobromurarea unui alcan masa acestuia creşte cu 109,72%. Formula moleculară a
alcanului şi izomerii săi sunt:
A) C3H8, 1;
B) C4H10, 2;
C) C5H12, 3;
D) C6H14, 5.
10. 134,4 m3 CH4 se transformă în 44,8 m3 acetilenă. Randamentul de transformare a metanului
este:
A) 33,33%; B) 50%; C) 75%; D) 66,67%.
11. La arderea unui mol de izooctan se degajă 6000 kJ. Cantitatea de caldură degajată la arderea a
2 l de izooctan (ρ=0,8 g/ml), daca pierderile de caldură sunt de 20%, este:
A) 67368,42 kJ;
B) 84210,52 kJ;
C) 842,1 kJ;
 D) 673,68 kJ.
12. Legăturile C – H din metan sunt orientate spaţial oferind moleculei o geometrie:
A) trigonală;
B) tetraedrică;
C) liniară;
D) coliniară.
13. Prin oxidarea metanului cu O2 în raport molar 1:1,5 se obţin produşii:
A) metanol;
B) metanal;
C) gaz de sinteză;
D) acid cianhidric şi apă.
14. La oxidarea a 28,8 kg metan s-a obţinut metanal şi din acesta 120 kg sol 40% (numită
formol). Randamentul reacţiei este:
A) 54%; B) 45%; C) 88,88%; D) 77,77%.
15. Volumul de aer (20% O2) necesar oxidării metanului de la itemul 14 ştiind că s-a lucrat cu un
exces de 20% oxigen este:
A) 40,32 m3; B) 201,6 m3; C) 48,384 m3; D) 241,92 m3.
16. 200 m3 CH4 (c.n.) de puritate 98% se oxidează cu oxigen molecular din aer la 400 oC si 60 atm,
randamentul reacţiei fiind 90%. Cantitatea de soluţie de concentraţie 60% ce se poate obţine
din produsul obţinut este:
A) 252 kg; B) 420 kg; C) 280 kg; D) 466,66 kg.
17. Procentul de carbon dintr-un amestec de etan şi propan în raport molar de 2:1 este:
A) 82,77%; B) 50%; C) 19,23%; D) 80,77%.
18. Într-o reacţie de cracare a unei hidrocarburi se formează alte două hidrocarburi, fiecare fiind a
doua din seria omologă. Hidrocarbura supusă cracării este:
A) butan;
B) pentan;
C) hexan;
D) 2-metilpentan.
19. 364 m3 (c.n.) amestec ce conţine 25% metan, 50% etan şi 25% propan (% volum) se supun
arderii. Cantitatea de caldură dezvoltată la arderea amestecului este: (qmetan=8600 Kcal/m3;
qetan=15000 Kcal/m3; qpropan=22700 Kcal/m3)
A) 782600 Kcal;
B) 2730000 Kcal;
C) 2065700 Kcal;
D) 5578300 Kcal.
20. Prin arderea unui alcan cu cantitatea stoechiometrică de aer rezultă un amestec de gaze. După
racire, volumul gazelor scade cu 13,953%. Formula moleculară a alcanului şi izomerii sunt:
A) C3H8, 1;
B) C4H10, 2;
C) C5H12, 3;
D) C6H14, 5.
 Alcani – Răspunsuri
Test 1

1. B 2. B
3. D
Cn H 2n 2  (3n  1) / 2  O2  n  CO2  (n  1)  H 2 O
pi n 3n  3
 i ;ni  ; n f  2n  1
pf n f 2
pi 3n  3 1
   n  4; C 4 H 10  bu tan
1,2  p i 2 2n  1
y
18g
22, 4 l
4x  y 44 xg
y 2
4. C Cx H y   O 2  x  CO 2   H 2 O
0 ,112l 4 0 ,88g 2 0, 45g
22,4 44x
 ;x  4
0,112 0,88
y
 18
22,4
 2 ; y  10
0,112 0,45
C4H10 – 4 radicali monovalenţi
CH3 CH2 CH2 CH2 radical n-butil
CH3 CH2 CH CH3
radical sec-butil

CH3 CH CH2
radical izobutil
CH3
CH3

CH3 C CH3 radical tert-butil

5. A pf. cresc cu M; în cazul izomerilor de catenă pf. scad cu ramificaţia.

6. B 7. C
8. A
M alcan
d O 2  2,25; M O 2  32; d O 2  ; M alcan  d O 2  M O 2
M O2
M alcan  2,25  32  72;14n  2  72  n  5  C5 H12
Cn H 2 n  2
 CH3
H3C C CH3 neopentan
CH3
9. C CH2ClBr CHCl2Br CHClBr2
CCl3Br CCl2Br2 CClBr3
10. B 11. B
C5H12 C4H8 + CH4
C3H6 + C2H6
C3H8 + C2H4

C5H10 + H2
a a a
12. A M  1  M1  2  M 2    n  M n ; a1, a2, ...
100 100 100
20 35 45
M  16   30   44  33,5
100 100 100
% molare sau volumetrice
M 33,5
 ;   1,4955
Vm 22,4
13. B
98 30
VCH 4 pur   2000  1960m 3 (Ct); Cp  1960   588m 3 CH 4
100 100
22, 4 m 3 12kg
CH 4 1300
  C  2H 2
o
C

588m 3 x kg

x=315 kg negru de fum (Cp)

100
14. A Q t  60118,5   80158kJ
75
q – puterea calorică
80158
q  35784,82kJ / m 3
2,24
12n 81,82
15. A  n3
2n  2 18,18
81,82
sau  (14n  2)  12n; n  3
100
cracare
C3H8 (A) C2H4 (X) + CH4 (B)

+ O2 / 400-600 oC
CH3OH (C)
metanol
0 , 25 0 , 25 0 , 25Kmoli
16. C CH 4  Cl 2  CH 3 Cl HCl
 0 , 25 20 , 25 0 , 25Kmoli
CH 4  2 Cl 2  CH 3 Cl 2HCl
11,2
n CH 4   0,5Kmoli
22,4
Amestec echimolecular de CH3Cl si CH2Cl2: x moli si x moli
2x = 0,5; x = 0,25
n Cl 2  0,25  0,5  0,75Kmoli
VCl 2  0,75  22,4  16,8m 3 Cl 2 pur
100
16,8   17,14m 3 Cl2 de puritate 98%
98
17. B x / CH4  O2  CO2  2H 2 O
y / C 2 H 6  7 2 O 2  2CO 2  3H 2 O x, y – volum (l)

x + y = 6,72 x = 2,24 l CH4

x + 2y = 11,2 y = 4,48 l C2H6
4,48
%C 2 H 6   100  66,67%
6,72
18. D
AlCl 3
n-butan izobutan
0,25 0 Initial 2,4
= 0,2 atg C tertiar
12
0,20 0 Transformat
0,2 moli izobutan
0,05 0,20 Final
Am. final: 0,20 moli
izobutan + 0,05 moli n-butan = 0,25
0,20
%izobu tan   100  80%
0,25
25 25 25
19. C C 3 H 8  C 3 H 6  H 2
15 15 15
C 3 H 8  C 2 H 4  CH 4
20 20
C3H8  C3H8
60m 3 100m 3
60 m3 C3H8 25 m3 C3H6
1000 m3 C3H8 x = 416,67 m3 C3H6
20. B
CH4 + H2O CO + 3 H2

2 moli 4 moli 0 0 Initial

x x 0 0 Transformat
2-x 4-x x 3x Final
nfinal = 6 + 2x
5,55
(6  2 x )  2  x; x  1,5; n final  9
100
1,5
%CH 4 transf   100  75%
2
În final: n CH 4  2  1,5  0,5moli
n H 2O  4  1,5  2,5moli
n CH 4 : n H 2O  1 : 5

Alcani – Răspunsuri
Test 2

1. A 2. C 3. A 4. B 5. B 6. C 7. B 8. A
1Kmol 3, 5 Kmoli
9. C C H  7 2 O 2  2CO 2  3H 2 O
2 6
0 , 025Kmoli x Kmoli

x = 0,0875 Kmoli O2 VO2  0,0875  22,4  1,96m3O 2

Vaer  1,96  5  9,8m 3 aer
10. A
11. D M  X CH 4  M CH 4  X C2H6  M C2H6  X C3H8  M C3H8
1 2 3
M  16   30   44  34,67
6 6 6
12. B
16 g CH4 12 g C 44 g C3H8 36 g C
x g CH4 a y b
 x + y = 100 12x 36y
a + b = 80,77 a= b=
16 44

x + y = 100
x = 15,37
12x 36y y = 84,62
+ = 80,77
16 44

13. B daer = 2,23; M aer = 28,9; MR – Cl = 2,23 . 28,9 = 64,5

M = 14n + 36,5
CnH2n+1Cl
14n + 36,5 = 64,5; n = 2; C2H6
M = 64,54
1mol 1mol
14. B CH 4  4Cl 2  CCl 4  4HCl
3moli 3moli

70
495 . 100 = 346,5 g CCl4 pur
346,5
MCCl = 154 n = 154 = 2,25 moli CCl4 (Cp)
4
m
n=
M
  75%
Cp  C t  3moliCCl 4
  100
Ct
n CH 4  3moli
 VCH 4  3  22,4  67,2l CH4 pur
Vm  22,4l
100
VCH 4 p  96%  67,2   70 l
96
98
15. C 200   196m 3 CH 4 pur (C t )
100
  80%
 C p 156,8 m3CH 4
Cp
  100
Ct
22, 4 m3 27 kg
CH 4  NH3  3 2 O 2 Pt  HCN  3H 2 O
O
,1000 C

156,8 m3 xkg

x = 189 kg HCN
1mol 1mol
16. A CH 4  2O 2  CO 2  2H 2 O
2 moli 2 moli

CO 2  Ba (OH) 2  BaCO 3  H 2 O
2 moli 2 moli
 n = 2 moli Ba(OH)2
m = 2 . 171 = 342 g Ba(OH)2 = md
M Ba(OH) = 171
2
md = 342 g
c = 2% ms = 17100 g sol. Ba(OH)2 2% = 17,1 kg
md
c = m . 100 75
s 17. D  200  150 l CH4
100
(Ct)
22, 4 l 12g 2 moli
CH 4  C  2 H 2
x l 60g y

x = 112 l CH4 (Cp)

112
  100  74,67%
150
2  60
18. C y   10 moli H2
12
nRT 10  0,082  300
pV  nRT  V    123 l H2
p 2
75
19. A 905   x  x  1206,66MJ  1206,66  10 3 kJ
100
3
1 m CH4 35800 kJ x = 33,7 m3 CH4
x m3 CH4 . 3
1206,66 10 kJ
20. D
1 m3 CH4 8592 Kcal
22,4 m3 CH4 192460,8 Kcal
22,4 m3 CH4 16 kg 192460,8 Kcal
1 kg x = 12028,8 Kcal / kg

1 Kcal 4,18 kJ
12028,8 Kcal y
y = 50280 kJ / kg

Alcani – Răspunsuri
Test 3

1. C 2. B d H 2  15 ; Malcan = 15 . 2 = 30;
14n + 2 = 30; n=2; C2H6
3. D 4. D 5. B 6. B 7. C
 1 2 3
8. C M
 16   30   44  34,67
6 6 6
34,66
  1,5473
22,4
9. D Se consideră: x g metan; y g etan.
16 g metan 12 g C 30 g etan 24 g C
x g metan a g C y g etan bgC
12x 24y
a= b=
16 30
x + y = 100 x = 51,6% CH4
x + y = 100
12x 24y y = 48,4% C2H6
a + b = 77,42 + = 77,42
16 30
10. C
22, 4 l 22, 4 l
11. B CH 4  2O 2  CO 2  2H 2 O
xl a l
22, 4 l 322, 4 l
C 3 H 8  5O 2  3CO 2  4H 2 O
yl bl

sol. Ca(OH)2 reţine CO2: VCO 2  875  125  750 l

x + y = 300 x + y = 300 x = 75 l CH4
a + b = 750 x + 3y = 750 y = 225 l C3H8
75 225
%CH 4   100  25% %C 3 H 8   100  75%
300 300

12. C C2H6 M = 30
C3H8 M = 44
74
74 g am. 30 g C2H6 44 g C3H8
100 p1 p2
40,54% 59,46%
22 moli 2 moli 32 moli
13. D 2CH 4  C 2 H 2  3H 2
2,5 moli 22, 5 moli
CH 4  C (s )  2H 2
6,5moli
6,5 moli CH4 2,5 moli CH4 se descompun in elemente
100 moli CH4 p = 38,46% 14. A
1mol 2 moli
CH 4  2O 2  CO 2  2H 2 O
0,5 x1
 1mol 3, 5 moli
C 2 H 6  7 2 O 2  2CO 2  3H 2 O
0,5 x2

2x  22,4; x  11,2  0,5moli

x1 = 1 mol O2
x2 = 3,5 . 0,5 = 1,75 moli O2
2,75 moli O2
VO 2  2,75  22,4  61,6 l O2; Vaer = 61,6 . 5 = 308 l aer
15. A
16. A
95 .
3 = 2,85 kmoli CH4 2850 moli
100
67,2
22,4 = 3 kmoli amestec
5 . 150 moli
3 = 0,15 kmoli C2H6
100
1 mol CH4 801,58 kJ 1 mol C2H6 1426,76 kJ
2850 moli CH4 Q1 150 moli C2H6 Q2

Q1 = 801,58 . 2850 = 2284503 kJ Q2 = 150 . 1426,76 = 214014 kJ

Qt = 2284503 + 214014 = 2498517 kJ
2498517
q  37180,31 kJ/m3
67,2
98
17. B V   2000  1960m 3 CH4
100
22, 4 m3 30kg
CH 4  O 2  CH 2 O H 2 O
1960m3 x kg

x  2625kgCH 2 O(C t ) 2625  80

 Cp   2100kg
  80% 100
4 moli 4 moli
18. C CH 4  Cl 2  CH 3 Cl HCl
3 moli 3 moli
CH 4  2Cl 2  CH 2 Cl 2  2HCl
2 moli 2 moli
CH 4  3Cl 2  CHCl 3  3HCl
1mol 1mol
CH 4  4Cl 2  CCl 4  4HCl
10moli
2
  100  20%
10
12n 5,1428
19. B  ;n  6
2n  2 1
2,3-dimetil-butan
20.B
pV  nRT
m mRT 5,8  0,082  300
m  pV  RT  M    58
n M pV 2  1,23
M
14n  2  58  n  4
to
butan izobutan izobutena
- H2
to

propena + CH4
+ Cl2
CH3 Cl
- HCl
 Alcani – Răspunsuri
Test 4

1. C 2. B 3. D 4. C 5. B 6. C
7. C 14n + 2 = 86; n = 6
    
C H 3  C H(CH3 )  C H 2  C H 2  C H 3
14n  2 9
 n5
8. D 14m  2 10,75 
m6
m  n 1
C5H12 – 3 izomeri de catenă; C6H14 – 5 izomeri de catenă  8 izomeri
14n  2 14n 81
9. C C n H 2 n  2  Br2  C n H 2 n 1 Br  HBr
100 100109, 72

14n  2 14n  81
 n 5
100 209,72
C5H12 - 3 izomeri de catenă
222, 4 m3 22, 4 m3
10. D 2CH 4  C 2 H 2  3H 2
1300O C

134, 4 m3 x

x = 67,2 m3 C2H2 (Ct)

Cp = 44,8 m3 C2H2
44,8
  100  66,67%
67,2
11. A M C8H1 8  114
m
  m    V; m  0,8g / ml  2000ml  1600g izooctan
V
114 g C8H18 6000 kJ
1600 g C8H18 Q = 84210,52 kJ
20
pirderi :  84210,52  16842,1kJ
100
Q final  84210,52  16842,1  67368,42kJ
12. B 13. D
 16kg 30kg
14. C CH 4  O 2  CH 2 O H 2 O
x kg 48kg

40
m CH 2O   120  48kg
100
x = 25,6 kg CH4 (Cp); Ct = 28,8 kg;
25,6
  100  88,88%
28,8
15. D
16 kg CH4 1 kmol O2
28,8 kg CH4 x = 1,8 kmoli O2
VO2  1,8  22,4  40,32m O 2 3

20
Excesul de O 2   40,32  8,064m 3 O 2
100
VtO2  40,32  8,064  48,384m 3 O 2
Vaer  48,384  5  241,92m 3 aer
22, 4 m3 32kg
16. B CH 4  12 O 2  CH 3  OH
176, 4 m3 xkg

98
 200  196m 3 CH 4 (C t )
100
  90%
90
Cp   196  176,4m 3 CH 4
100
176,4  32
x  252 kg metanol = md
22,4
c = 60%
m  100 252  100
ms  d   420 kg sol. CH3OH 60%
c 60
17. D
2 moli C2H6 2 . 30 = 60 g C2H6 48 g C
1 mol C3H8 44 g C3H8 39 g C
104 g amestec 84 g C
100 g amestec p = 80,77% C
18. B

H 3 C  CH 2  CH 2  CH 2  CH 3 t CH 2  CH  CH 3  CH 3  CH 3
O
C

19. D
25 50
VCH 4   364  91m 3 ; VC 2 H 6   364  182m 3
100 100
 25
VC3H8   364  91m 3
100
Q CH 4  V  q  91  8600  782600kcal
Q C2 H 6  182  15000  2730000kcal
Q C3H8  91  22700  2065700kcal
5578300kcal
20. C C n H 2 n 2  O 2  nCO 2  (n  1)H 2 O
3n 1
2
1 mol alcan  n moli CO2 + (n+1) moli H2O + (6n+2) moli N2 = 8n + 3 moli amestec
După condensarea apei: (8n + 3) – (n + 1) = (7n + 2) moli amestec
(8n + 3) moli am. scadere (n + 1) moli H2O
100 moli amestec 13,953
n = 5; C5H12 – 3 izomeri

Alchene
Testul 1
1. Dintre alchenele de mai jos este denumită corect, conform nomenclaturii IUPAC:
A) 3-metil-3-pentena;
B) 2-metil-3-pentena;
C) 3-metil-4-hexena;
D) 2,4-dimetil-3-hexena.
2. Factorul determinant al comportării chimice a etenei îl reprezintă:
A) geometria plană a moleculei;
B) dubla legatură care imprimă moleculei un caracter nesaturat;
C) legatura σ formată prin întrepătrunderea coaxială a orbitalilor atomici;
D) planul legăturii π se găseşte perpendicular pe planul legăturilor σ.
3. Referitor la alchene este corectă afirmaţia:
A) legatura C = C permite rotaţia liberă;
B) ciclobutanul şi izobutena conţin acelaşi nr. de legături covalente σ;
C) alchenele care formează prin hidrogenare izoalcanul cu cifra octanică 100 au un conţinut
în carbon de 85,71%;
D) izomerii geometrici ai alchenelor se deosebesc prin nesaturarea echivalentă.
4. Radicalul monovalent corespunzător propenei, H2C = CH – CH2 – , se numeşte:
A) 1-propenil;
B) 2-propenil;
C) izopropenil;
D) 3-propenil.
5. Formulei moleculare C5H10 îi corespunde un număr de izomeri (fără stereoizomeri) egal cu:
 A) 4; B) 6; C) 8; D) 10.
6. În reacţia de adiţie la alchene:
1) ordinea crescătoare a reactivităţii halogenilor este: I2<Br2<Cl2;
2) ordinea descrescătoare a reactivităţii hidracizilor este: HI>HBr>HCl;
3) halogenii (Cl2, Br2, I2) se dizolvă în solvenţi nepolari (CCl4, CH2Cl2) pentru a obţine derivaţi
dihalogenaţi vicinali;
4) adiţia hidrogenului la etenă are loc în cataliza eterogenă;
5) regula lui Markovnikov se aplică în cazul adiţiei reactanţilor neomogeni la alchene simetrice;
6) o halohidrină vicinală se formează în reacţia de adiţie a soluţiei apoase de brom (apă de brom).
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3, 4, 6;
B) 1, 5;
C) 1, 2, 3, 5;
D) toate.
7. Care din următoarele afirmaţii sunt adevărate?
A) alchenele se obţin prin deshidratarea alcoolilor, cu acid sulfuric concentrat, t = 600 oC;
B) prin dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi, la cald, cu baze tari, în mediu alcoolic,
se obţin alchene;
C) cracarea alcanilor la temperaturi mai mari de 650 oC duce la alchene;
D) reacţia de polimerizare are loc la temperaturi scăzute şi presiuni ridicate, catalizatori.
8. Distanţa dintre atomii de carbon şi unghiurile dintre legăturile σ în etenă sunt egale cu:
A) 1,33 Ǻ; 109o 28’;
B) 1,54 Ǻ; 120o;
C) 1,33 Ǻ; 120o;
D) 1,1 Ǻ; 120o.
9. O alchenă se oxidează cu K2Cr2O7 / H2SO4 în raport molar alchena:K2Cr2O7 = 3:5. Alchena
este:
A) 1-butenă;
B) 2-butenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 2-metil-2-butenă.
10. 100 ml (c.n.) amestec gazos format dintr-un alcan, o alchenă şi hidrogen se trece peste un
catalizator de Ni şi rezultă un produs unic cu volumul de 70 ml (c.n.). Dacă amestecul se supune
arderii, rezultă 210 ml CO2 (c.n.). Alcanul şi alchena sunt:
A) etan şi etenă;
B) etan şi propenă;
C) propan şi propenă;
D) butan şi butenă.
11. Prin halogenarea unei alchene cu formula moleculară C6H12, prin substituţie alilică la 500 oC,
se formează 3 izomeri monohalogenaţi. Alchena este:
A) 2-metil-2-pentena;
B) 3-metil-2-pentena;
C) 3-metil-1-pentena;
D) 4-metil-1-pentena.
12. Prin dehidrogenarea unui alcan (M = 58) rezultă o hidrocarbură care are raportul de masă C:H
= 6:1. Numărul total de izomeri ai celor două hidrocarburi este egal cu:
 A) 4; B) 6; C) 8; D) 10.
13. 0,3 moli alchena C5H10 se oxidează cu 1,8 l soluţie acidulată de KMnO4 0,2M. Denumirea
alchenei este:
A) 2-pentenă;
B) 1-pentenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 2-metil-2-butenă.
14. Pentru a deosebi o probă care conţine alchenă de o proba care conţine alcan, se pot utiliza
reacţiile: 1) cu KMnO4 / H+; 2) cu K2Cr2O7 / H+; 3) cu KMnO4 / OH-; 4) cu apa; 5) arderea; 6)
cu bromul la temperatura camerei. Sunt adevărate afirmaţiile:
A) toate;
B) 1, 2, 3, 6;
C) 1, 2, 3, 5;
D) 1, 2 , 5, 6.
15. Se rupe legătura π în cazul reacţiei propenei cu: 1) Cl2, 500 oC; 2) H2O / H+; 3) polimerizare;
4) K2Cr2O7 / H+; 5) KMnO4 / mediu neutru. Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 2, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 3;
C) 2, 3, 4;
D) 3, 4, 5.
16. Se prepară în laborator etenă din alcool etilic. Se utilizează pentru reacţie 220 cm3 soluţie alcool
etilic de concentraţie 96% şi densitate ρ = 0,8 g/cm3 şi se obţin 66 l etenă. Randamentul
cu care s-a lucrat este:
A) 61,6%; B) 77%; C) 80,2%; D) 82%.
17. 40,32 t etenă de puritate 96% se supune polimerizării. Cantitatea de polimer obţinută la un
randament de 70% este:
A) 27 t; B) 28 t; C) 38,7 t; D) 55,28 t.
18. La oxidarea cu reactiv Bayer masa unei alchene creşte cu 60,71%. Alchena este:
A) C2H4 B) C3H6 C) C4H8 D) C5H10
19. Cantitatea de precipitat brun depus în reacţia a 33,6 g alchenă cu reactivul Bayer din problema
18, este egală cu:
A) 34,8 g; B) 52,2 g; C) 104,4 g; D) 69,6 g.
20. Volumul de soluţie de KMnO4 a cărei concentraţie este 0,1 M folosit la oxidarea alchenei din
problema anterioară este egal cu:
A) 1 l; B) 2 l; C) 3 l; D) 4 l.
Alchene
Testul 2

1. Alchena cu următoarea formulă structurală CH3 – C(CH3)2 – CH = C(CH3)

– CH(C2H5) – CH3 se numeşte:
A) 5-etil-2,2,4-trimetil-3-hexenă;
B) 2-etil-3,5,5-trimetil-3-hexenă;
C) 2,2,4,5-trimetil-3-heptenă;
D) 3,4,6,6-tetrametil-4-heptenă.
2. Care dintre afirmaţiile de mai jos este corectă?
A) prin reacţia de hidrogenare,două alchene nu pot genera acelaşi alcan;
 B) adiţia apei la alchenele simetrice este orientată;
C) adiţia HBr la 1-butenă conduce la acelaşi produs;
D) alchenele au reactivitate chimică mai mare decât alcanii datorită prezenţei legăturii π.
3. Care dintre următoarele afirmaţii este corectă?
A) punctele de topire şi de fierbere ale alchenelor au valori mai mari decât ale alcanilor
corespunzători;
B) izomerii trans au puncte de fierbere mai mari decât izomerii cis;
C) la temperatură obişnuită, primii patru termeni sunt gaze ca la alcani;
D) densităţile alchenelor sunt mai mari decât densitaţile alcanilor corespunzători, datorită
prezenţei dublei legături.
4. La dehidratarea 2-metilpropanolului se obţine o alchenă în care dubla legătură este:
A) monosubstituită;
B) disubstituită asimetric;
C) disubstituită simetric;
D) nici unul din cazuri.
5. Radicalul monovalent corespunzător etenei se numeşte:
A) etil; B) etenilen; C) etenil; D) etinil.
6. Pentena şi ciclopentanul:
A) au formule generale diferite;
B) fac parte din aceeaşi clasă de hidrocarburi;
C) sunt izomeri de catenă;
D) sunt izomeri de funcţiune.
7. Oxidarea catalitică a etenei stă la baza procesului industrial de obţinere a glicolului. Condiţiile
de reacţie sunt:
A) Ag, 250 oC ;
B) KMnO4 / H2O;
C) K2Cr2O7 / H2SO4;
D) Ni, 650-900 oC.
8. Prin adiţia acidului sulfuric la 1-butenă se formează:
A) sulfat acid de butil;
B) sulfat acid de izobutil;
C) sulfat acid de terţ-butil;
D) sulfat acid de sec-butil.
9. O alchenă obţinută prin deshidratarea unui alcool monohidroxilic saturat conţine cu 25,71% C
mai mult decât alcoolul. Alchena este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
10. Pentru hidrogenarea a 5 moli amestec gazos de C3H8 si C3H6 sunt necesari 44,8 l H2 (c.n.).
Raportul molar C3H8:C3H6 este:
A) 1:4; B) 2:3; C) 1:2; D) 3:2.
11. Prin arderea a 0,1 moli hidrocarbură saturată cu N.E. = 1 se obţin 9 g H2O. Numărul izomerilor
hidrocarburii (fără stereoizomeri) este egal cu:
A) 10; B) 8; C) 6; D) 5.
12. O hidrocarbură cu N.E. = 1 reacţionează cu clorul la 500 oC şi rezultă un compus care conţine
46,4 % clor. Hidrocarbura este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C3H8; D) C4H8.
13. Oxidarea energică a doua alchene izomere, 2-metil-2-pentenă şi 3-metil-2-pentenă:
 A) duce la aceeaşi produşi de reacţie;
B) au în comun un produs organic;
C) consumă volume diferite de dicromat de potasiu;
D) consumă acelaşi volum de permanganat de potasiu.
14. Volumul de soluţie KMnO4 0,33 M care oxidează în mediu alcalin 11,2 l 1-butena este egal
cu:
A) 1,5 l; B) 3,3 l; C)1 l; D) 2 l.
15. Cantitatea de precipitat de puritate 90% ce se formează în condiţiile problemei precedente, este
egală cu:
A) 32,22 g; B) 29 g; C) 14,5 g; D) 26 g.
16. Polipropena se obţine prin polimerizarea propenei. Cantitatea de monomer de puritate 95%,
necesară obţinerii a 4,2 kg polimer, la un randament de 85% este:
A) 4,94 kg; B) 5,2 kg; C) 520 g; D) 4,2 kg.
17. Gradul de polimerizare al polimerului din problema 16, ştiind că are masa molară medie egală
cu 42000 g/mol, este egal cu:
A) 100; B) 500; C) 1000; D) 1500.
18. În 300 g soluţie cu 2% brom se barbotează 0,56 l etenă (c.n.). Pentru decolorarea completă a
soluţiei de brom este necesar un volum de 1,4 l (c.n.) amestec de izobutan şi izobutenă.
Cantitatea de brom (pur) în exces, după bromurarea etenei este:
A) 7,5 g; B) 6 g; C) 4 g; D) 2 g.
19. Procentul volumetric de izobutenă din amestecul de mai sus (itemul 18) este egal cu:
A) 20%; B) 80%; C) 40%; D) 60%.
20. Masa soluţiei de brom la barbotarea amestecului de izobutan şi izobutenă din itemul 18, creşte
cu:
A) 1,4 g; B) 0,7 g; C) 2,9 g; D) 3,5 g.
 Alchene
Testul 3

1. Între ciclohexan şi hexene există relaţia de:

A) izomerie geometrică;
B) izomerie de catenă;
C) izomerie de funcţiune;
D) omologie.
2. Hidrocarbura cu urmatoarea formulă structurală plană se numeşte:
CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH = CH2) – CH2 – CH3
A) 3-etil-1-hexenă;
B) 3-vinilhexan;
C) 3-propil-1-pentenă;
D) 4-vinilhexan.
3. Privind particularităţile structurale ale dublei legături este incorectă afirmaţia:
A) atomii de carbon au o geometrie trigonală;
B) unghiurile dintre legăturile σ sunt 109o şi 28’;
C) lungimea dublei legături este de 1,33 Ǻ;
D) planul legăturii π este perpendicular pe planul legăturilor σ, blocând rotaţia liberă a
atomilor de carbon legaţi prin legătura dublă.
4. Hidrocarbura numită impropriu vinil-alil-etenă se denumeşte conform IUPAC:
A) vinil-2,4-pentadienă;
B) vinil-1,4-pentadienă;
C) 1,4,6-heptatrienă;
D) 1,3,6-heptatrienă.
5. Radicalul divalent corespunzător etenei, – CH = CH – , se numeşte:
A) etenil;
B) etenilen;
C) etenin;
D) vinil.
6. Într-un recipient de 0,82 l la 127 oC se introduc 7 g dintr-o alchenă care exercită o presiune de
4 atm. Despre alchenă este adevărată afirmaţia:
A) este izomer cu ciclohexanul;
B) prezinta două perechi de izomeri geometrici;
C) alchena prezintă 5 izomeri de catenă şi de poziţie;
D) alchena prezintă 4 izomeri cu catenă saturată ciclică.
7. Reacţii comune ale alchenelor cu ale alcanilor sunt:
A) adiţia;
B) polimerizarea;
C) oxidarea cu KMnO4 / H2O;
D) substituţia (în poziţie alilică pentru alchene) si arderea.
8. Formează alchenă prin dehidrohalogenare:
 A) clorura de neopentil;
B) clorura de metil;
C) 2-cloro-pentan;
D) 2,2-dimetil-1-cloro-butan.
9. La clorurarea unei alchene cu Cl2 / CCl4, masa acesteia creşte cu 126,71%. Formula moleculară
a alchenei şi izomerii sunt:
A) C4H8; 4 izomeri;
B) C4H8; 6 izomeri;
C) C5H10; 6 izomeri;
D) C5H10; 11 izomeri.
10. Raportul molar izobutenă:KMnO4:H2O la oxidarea izobutenei în mediu slab bazic,
considerând reacţia stoechiometrică, este:
A) 3:1:2; B) 1:1:2; C) 3:1:4; D) 3:2:4.
11. Un amestec gazos alcătuit dintr-un alcan şi o alchenă cu acelaşi număr de atomi de carbon în
moleculă are daer = 1,957. Raportul presiunilor parţiale este 2/5. Formulele moleculare şi
izomerii celor 2 hidrocarburi sunt:
A) C4H10, 2 izomeri; C4H8, 6 izomeri;
B) C4H10, 2 izomeri; C4H8, 4 izomeri;
C) C3H8, 1 izomer; C3H6, 2 izomeri;
D) C5H12, 3 izomeri; C5H10, 10 izomeri.
12. 0,2 moli alchenă C5H10 se oxidează cu 1 l soluţie acidulată de K2Cr2O7 0,33 M. Denumirea
alchenei este:
A) 2-metil-2-butenă;
B) 2-pentenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 3-metil-1-butenă.
13. Prin oxidarea unei alchene cu KMnO4 şi H2SO4 rezultă acid izobutanoic si izopropil-metil-
cetonă. Alchena este:
A) 2,2,4-trimetil-2-pentenă;
B) 2,3,5-trimetil-3-hexenă;
C) 2,2,4-trimetil-3-hexenă;
D) 2,2,5-trimetil-3-hexenă.
14. Volumul de aer (c.n.) necesar oxidării etenei, în prezenţă de Ag la 25 oC, pentru a obţine 22 g
oxid de etenă, la un randament de 80%, este egal cu:
A) 28 l; B) 7 l; C) 35 l; D) 5,6 l.
15. Un amestec de etenă şi 1-butenă cu masa de 28 g reacţionează cu 128 g brom. Concentraţia în
procente molare a 1-butenei din amestec este:
A) 25%; B) 75%; C) 33,33%; D) 66,67%.
16. Volumul de propenă de puritate 90% obţinut în condiţii normale din 2 l izopropanol (ρ = 0,78
kg / l), la un randament de 80%, este:
A) 2,22 m3; B) 5,17 m3; C) 465,92 l; D) 517,69 l.
17. Două alchene cu formula moleculară C6H12 folosesc la oxidare cu KMnO4 / H2SO4 aceeaşi
cantitate de agent oxidant. Alchenele sunt:
A) 1-hexenă şi 2-hexenă;
B) 1-hexenă şi 3-hexenă;
C) 2-metil-1-pentenă şi 3-metil-1-pentenă;
 D) 2-metil-1-pentenă şi 2-hexenă.
18. Prin adiţia acidului bromhidric la o alchenă rezultă un produs bromurat care conţine 48,5%
brom. Formula moleculară a alchenei este:
A) C5H10; B) C6H12; C) C4H8; D) C3H6.
19. Numărul izomerilor geometrici pe care îi prezintă alchena din problema anterioară este egal
cu:
A) 2; B) 4; C) 6; D) 8.
20. Care este volumul soluţiei de permanganat de potasiu 2M necesar oxidării în mediu acid a 2,5
moli alchenă, din problema 18, care prezintă izomerie geometrică, iar la oxidare conduce la un
acid organic ca unic produs de reacţie?
A) 1 l; B) 2 l; C) 1,5 l; D) 0,75 l.

Alchene
Testul 4

1. Hidrocarbura cu formula moleculară C7H14, cu 4 atomi de carbon primari, un atom de carbon

secundar şi doi atomi de carbon cuaternari se numeşte:
A) 3,4-dimetil-2-pentenă;
B) 4,4-dimetil-2-pentenă;
C) 3,4-dimetil-1-pentenă;
D) 2,3-dimetil-2-pentenă.
2. Între atomii din 2,3-dimetil-2-butenă se stabilesc:
A) 10 legături σ eterogene, 5 legături σ omogene şi 1 leg. π omogenă;
B) 5 legături σ eterogene, 12 legături σ omogene şi 1 leg. π eterogenă;
C) 12 legături σ eterogene, 5 legături σ omogene şi 1 leg. π omogenă;
D) 15 legături σ şi 1 legătură π.
3. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) alchenele se mai numesc olefine;
B) obţinerea alchenelor prin cracarea alcanilor are loc la temperaturi mai mari de 650 oC;
C) etena este un gaz incolor, cu densitatea în raport cu aerul egală cu 0,9688, insolubilă în
apă;
D) prezenţa legăturii π, mai uşor de scindat, explică reactivitatea mai mare a alchenelor
faţă de alcani.
4. Alchenele cu formula moleculară C6H12 ce pot prezenta izomerie geometrică sunt în număr de:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
H2C CH CH CH3

5. Radicalul monovalent corespunzător 1-butenei, se numeşte:

A) 1-metil-2-propenil;
B) 3-metil-1-propenil;
C) 3-butenil;
D) 1-butenil.
6. Pentru formula moleculară C6H12 se poate scrie un număr de structuri ciclice saturate egal cu:
A) 8; B) 12; C) 10; D) 6.
7. În reacţia de oxidare la alchene:
1) reactivul Bayer este un amestec de soluţii 0,5% KMnO4 si 5% Na2CO3;
2) ordinea crescătoare a caracterului oxidant este:
K2Cr2O7 / H+ < KMnO4 / HO- < KMnO4 / H+;
3) prin oxidarea cu K2Cr2O7 / H+ culoarea soluţiei se modifică de la portocaliu la verde;
4) reacţiile de oxidare se folosesc la determinarea poziţiei legăturii duble;
5) prin oxidarea cu KMnO4 / H+ se rupe legătura dublă carbon – carbon şi se formează amestecuri
de reacţie care depind de structura alchenei; variaţia culorii este violet  incolor ; oxidarea cu
KMnO4 / HO- are loc la temperatură ridicată şi decurge cu ruperea legăturii duble.
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 3, 4;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) 2, 3, 4, 5.
8. 0,246 l alchena gazoasă măsurată la 27 oC şi 5 atm, dă prin adiţie de Br2 / CCl4 10,8 g produs
de adiţie. Formula moleculară a alchenei şi numărul de izomeri sunt:
A) C3H6, 2 izomeri;
B) C4H8, 3 izomeri;
C) C4H8, 4 izomeri;
D) C4H8, 6 izomeri.
9. Prin oxidarea unei alchene cu KMnO4 / H2SO4 se formează acid izobutanoic si butanonă.
Alchena este:
A) 3,4-dimetil-1-pentena;
B) 4-metil-1-pentena;
C) 2-metil-2-hexena;
D) 2,4-dimetil-3-hexena.
10. Procentul de hidrogen (% masa) dintr-un amestec echimolecular de etan si butenă este:
A) 16,28%; B) 83,72%; C) 85,71%; D) 14,28%.
11. Prin arderea a 0,1 moli alchenă se consumă 67,2 l aer. Alchena este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
12. Volumul soluţiei K2Cr2O7 0,2 M, necesar oxidării în mediu acid a 0,3 moli izobutenă, este:
A) 1 l; B) 2 l; C) 1,5 l; D) 2,25 l.
13. Polietena se obţine prin polimerizarea etenei la presiune înaltă. Ştiind că în final se obţin 5,6t
polimer, masa de monomer de puritate 90% este:
A) 5,6 t;
B) 5656,56 kg;
C) 6222,22 kg;
D) 5040 kg;
14. Prin bromurarea a 7 g etenă rezultă 37,6 g produs de reacţie. Randamentul transformării este:
A) 75%; B) 80%; C) 85%; D) 90%.
15. Cantitatea de oxid de etenă de concentraţie de 99,5% ce se obţine din 2000 m3 (c.n.) etenă de
puritate 99%, randamentul reacţiei fiind de 60%, este egală cu:
A) 2345,3 kg;
B) 2333,57 kg;
 C) 3889,28 kg;
D) 2357,14 kg.
16. Volumul de aer necesar la oxidarea etenei (20% O2), în condiţiile problemei precedente, este
egal cu:
A) 1000 m3; B) 5000 m3; C) 4950 m3; D) 990 m3.
17. Cantitatea de glicol ce se obţine în condiţiile problemei 15 este egală cu:
A) 5480,35 kg;
B) 3321,42 kg;
C) 3304,74 kg;
D) 3288,2 kg.
18. La sinteza etenei se iau în lucru 119,8 ml etanol de concentraţie 96% şi densitate 0,8 g/ml si
97,83 ml acid sulfuric de c = 96% si densitate 1,84 g/ml. Cantitatea de alcool pur luat în lucru
este egală cu:
A) 92 g; B) 95,6 g; C) 149,75 g; D) 99,58 g.
19. Volumul de etenă obţinut la 20 C, în problema anterioară este egal cu:
o

A) 24 l; B) 44,8 l; C) 48 l; D) 22,4 l.
20. Concentraţia procentuală a soluţiei de acid sulfuric la sfârşitul reacţiei, în condiţiile problemei
de la itemul 18, este egală cu:
A) 78,6%; B) 80%; C) 83,33%; D) 81,87%.

Alchene – Răspunsuri
Testul 1

1. D 2. B
96
3. C M C8H16  112; %C   100  85,71%
112
4. B
5. D C5H10 – 10 izomeri
 H 2 C  CH  CH 2  CH 2  CH 3 H 2 C  C  CH 2  CH 3

CH 3  CH  CH  CH 2  CH 3 CH3

H 2 C  CH  CH  CH 3 H 3 C  C  CH  CH 3

CH3 CH3

CH3 H2C CH3

CH3 CH3
CH3

CH3
6. A 7. B 8. C
9. A
K 2 Cr2 O 7  4H 2SO 4  K 2SO 4  Cr2 (SO 4 ) 3  4H 2 O  3[O] | 5
C n H 2 n  5[O]  CO 2  H 2 O  R  COOH | 3
Alchena are legătura dublă marginală.
CH2 = CH – CH2 – CH3
10. C
100 ml amestec CnH2n+2, CnH2n, H2  Ni
CnH2n+2 70 ml
 100  70  30 ml H2
30 ml H2 + 30 ml CnH2n  30 ml CnH2n+2
30 ml H2
100 ml amestec initial 30 ml CnH2n  1,34 mmoli
40 ml CnH2n+2  1,78 mmoli
C n H 2 n  2  3n21 O 2  nCO 2  (n  1)H 2 O
1, 78mmoli 1, 78n mmoli

C n H 2n  3n
2 O 2  nCO 2  nH 2 O
1, 34 mmoli 1, 34 n mmoli

210
1,78n  1,34n   n  3 C3H8; C3H6
22,4
11. B
 
H 3 C CH  C  C H 2  CH 3

C H3

3 poziţii alilice
12. C
C n H 2 n  2 
tO
C n H 2 n  H 2 ;14n  2  58; n  4; C 4 H10
 CH 3  CH 2  CH 2  CH 3 CH 3  CH  CH 3
CH 2  CH  CH 2  CH 3 CH 3
CH 3  CH  CH  CH 3 cis + trans
CH 2  C  CH 3

CH 3 CH3
13. D
2KMnO4 + 3H2SO4  K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
n
CM   n KMnO4  0,2  1,8  0,36
VS

2 moli KMnO4 5 moli [O]

0,36 moli KMnO4 x = 0,9 moli [O]
0,3 moli C5H10 0,9 moli [O]
1 mol C5H10 y = 3 moli [O]
C5H10 + 3[O]  acid + cetonă
CH 3  CH  C CH 3  3[O]  CH 3  COOH  CH 3  C  O
| |
CH 3 CH 3
14. B 15. A
m
16. C   ; m  0,8  220  176 g soluţie etanol 96%
V
96
metanol pur =  176  168,96g
100
46g 22, 4 l
C 2 H 5  OH H  C 2 H 4  H 2 O
O
2SO 4 , t

168, 96g x

x  82,27l  C 2 H 4 (C t )
C p  66l    80,2%
Cp
  100
Ct
96
17. A 40,32   38,7 t etenă pură (Ct)
100
  70%
70
C p  38,7   27 t etenă
100
28nt 28nt
nC 2 H 4 po
lim  (CH 2  CH 2 ) n 
erizare

27 t 27 t
Se obţin 27 t polimer.
14n 14n  34
18. C C n H 2 n  [O]  HOH  C n H 2 n (OH) 2
100 100 60, 71
 14n 14n  34
 ;n  4
100 160,71
19. A
C 4 H 8  [O]  HOH  C 4 H 8 (OH) 2 | 3
2KMnO 4  H 2 O  2KOH  2MnO 2  3[O] |
3 moli 2 moli 2 moli
3C 4 H 8  2KMnO 4  4H 2 O  3C 4 H 8 (OH) 2  2KOH  2MnO 2 
0 , 6 moli ymoli x moli

33,6 x  0,4 moli MnO 2

 0,6 moli C4H8;  m  0,4  87
56 M  87
m MnO2  34,8 g MnO2
20. D Vezi ecuaţia reacţiei chimice la itemul 19.
3 moli C4H8 2 moli KMnO4
0,6 moli y = 0,4 moli KMnO4
n n 0,4
CM   VS   VS   4 l sol. KMnO4 0,1M
VS CM 0,1
 Alchene – Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. D 3. D 4. B 5. C 6. D 7. A 8. D
9. B %C din CnH2n = 85,71%
1200n
%C din CnH2n+2O =
14n  18
1200n
85,71  25,71  ; n  3; C 3 H 6
14n  18
1mol 22, 4 l
10. D C 3 H 6  H 2  C 3 H 8
2 moli 44,8 l

Amestecul conţine: 2 moli C3H6; 5 – 2 = 3 moli C3H8

C3H8:C3H6 = 3:2
1mol 18n
11. A C n H 2 n  32n O 2  nCO 2  nH 2 O
0 ,1moli 9g

n = 5; C5H10 – prezintă 10 izomeri (vezi T1 / 5)

12. B CnH2n + Cl2 500   CnH2n-1Cl + HCl
O
C

46,4
(14n  34,5)  35,5; n  3; C 3 H 6
100
13. D
H 3 C  C  CH  CH 2  CH 3  3[O]  H 3 C  C  O  CH 3  CH 2  COOH
| |
CH 3 CH 3

H 3 C  CH  C CH 2  CH 3  3[O]  CH 3  COOH  CH 3  CH 2  C  O
| |
CH 3 CH 3
14. C CH 2  CH  CH 2  CH 3  [O]  HOH  C H 2  C H  CH 2  CH 3 x 3
| |
OH OH
2KMnO 4  H 2 O  2KOH  2MnO 2  3[O]
3C 4 H 8  2KMnO 4  4H 2 O  3 C H 2  C H  CH 2  CH 3 
| |
OH OH
 2KOH  2MnO 2 
11,2:22,4 = 0,5 moli
3 moli C4H8 2 moli KMnO4
0,5 moli C4H8 0,5  2
x  0,33 moli KMnO4
3
n n 0,33
CM   VS    1 l sol. KMnO4 0,33M
VS C M 0,33
15. A
3 moli C4H8 2 . 87 g MnO2
0,5 moli C4H8 x = 29 g MnO2 pur
 100
29   32,22 g MnO2 de puritate 90%
90
16. B
42 kg 42 kg
nCH 2  C H po lim
.  CH 2  C H 
| |
n
CH3 CH3
4,2 kg (Cp) 4,2 kg (Cp)
C p  4,2kg  monomer
  85%  C t  4,94 kg propenă
Cp
  100
Ct
100
4,94   5,2 kg propenă de puritate 95%
95
42000
17. C n   1000
42
22, 4 l 160g
18. D C 2 H 4  Br2  C 2 H 4 Br2
0, 56l x

x = 4 g Br2 consumat
2
md   300  6 g Br2
100
m Br2exces  6  4  2 g Br2
22, 4 l 160g
19. A C 4 H 8  Br2  C 4 H 8 Br2
x 2g

0,28
x = 0,28 l C4H8 %C4H8 =  100  20%
1,4
20. B Soluţia de brom înainte de barbotarea izobutenei.
300 – 4 g Br2 consumate în reacţia cu etena = 296 g soluţie Br2
22,4 l C4H8 56 g C4H8
0,28 l C4H8 x = 0,7 g C4H8
296 g soluţie de brom + 0,7 g C4H8 = 296,7
Masa soluţiei creşte cu 0,7 g, masa izobutenei care reacţioneaza cu bromul.
 Alchene – Răspunsuri
Testul 3

1. C 2. A 3. B 4. D 5. B
m mRT 7  0,082  400
6. C pV  RT  M  ;M   70
M pV 4  0,82
CnH2n; 14n = 70; n=5; C5H10 – prezintă 5 izomeri de catenă şi de poziţie.
7. D 8. C
9. B CnH2n + Cl2  CnH2nCl2
14n.............71g
 n  4 – C4H8 – 6 izomeri (vezi T1 / 12)
100.............126,71
10. D
OH OH
| |
H 2 C  C CH 3  [O]  HOH  H 2 C C CH 3 x 3
| |

CH3 CH3
2KMnO 4  H 2 O  2KOH  2MnO 2  3[O]
3C 4 H 8  2KMnO 4  4H 2 O  3C 4 H 8 (OH) 2  2KOH  2MnO 2
Raportul este 3:2:4.
11. A M  1,957  28,9  56,56
p n 2
pV  nRT ; alcan  alcan 
p alchena n alchena 5
2 5
56,56  (14n  2)   14n  n  4
7 7
C4H10 – 2 izomeri
C4H8 – 6 izomeri
n
12. D C M  ; n K 2Cr2O7  0,33
VS
 1mol 3 moli
K 2 Cr2 O 7  4H 2SO 4  K 2SO 4  Cr2 (SO 4 ) 3  4H 2 O  3[O]
0, 33moli 1mol

0,2 moli C5H10 1 mol [O]

1 mol C5H10 5 moli [O]
H 3 C  C H  HC  CH 2  5[O]  CH 3  C H  COOH  CO 2  H 2 O
| |
CH3 CH3 13. B
CH3
|
CH 3  C H  CH  C C H  CH 3  CH 3  C H  COOH 
3[ O ]
| | |

CH3 CH3 CH3

CH3
|
 O  C C H  CH 3
|

CH3
14. C
11, 2 l 44 g
CH 2  CH 2  12 O 2 Ag
, 250

 CH 2  CH 2
O

O
22g
x  5,6l  O 2 (C p )
100
  80%  C t  5,6   7 l O2
80
Cp
  100
Ct
Vaer = 5 . 7 = 35 l aer
28g 1mol
15. A C 2 H 4  Br2  C 2 H 4 Br2
x g a
56g 1mol
CH 2  CH  CH 2  CH 3  Br2  C H 2  C H  CH 2  CH 3
y b | |
Br Br
128
n Br2   0,8
160
x
a x  y  28
x  y  28 28 x  16,8gC 2 H 4
  x y 
a  b  0,8 y   0,8 y  11,2gC 4 H 8
b 28 56
56
16,8 11,2
n C2H 4   0,6moli ; n C 4 H8   0,2moli
28 56
0,2
% 2-butenă =  100  25%
0,8
m m  V
16. D   
V m  0,78kg / l  2  1,56kg  izopropano l
 1560
M  60  n   26 moli izopropanol
60
80
C t  26moli ;   80%  C p  26   20,8 moli izopropanol
100
CH 3  C H  CH 3 H  CH 2  CH  CH 3
O
2SO 4 , t

OH
1 mol 22,4 l
20,8 moli V = 465,92 l propena pura
100
465,92   517,69 l propenă de puritate 90%.
90
17. D
H 3 C  CH 2  CH 2  C  CH 2  4[O]  CH 3  CH 2  CH 2  C  O 
| |
CH3 CH3
 CO 2  H 2O
CH 3  CH 2  CH 2  CH  CH  CH 3  4[O] 
 CH 3  CH 2  CH 2  COOH  CH 3 COOH
18. B CnH2n + HBr  CnH2n+1Br
48,5
(14n  81)  80; n  6
100
19. D 2-hexenă (cis şi trans)
3-hexenă (cis şi trans)
3-metil-2-pentenă (cis şi trans)
4-metil-2-pentenă (cis şi trans)
8 izomeri cis şi trans.
20. B
CH 3  CH 2  CH  CH  CH 2  CH 3  4[O]  2CH 3  CH 2  COOH x 5
2KMnO 4  3H 2SO 4  K 2 SO 4  2MnSO 4  3H 2 O  5[O] x4
5 moli 8 moli
5C 6 H12  8KMnO 4  12H 2SO 4  10CH 3  CH 2  COOH 
 4K 2 SO 4  8MnSO 4  12H 2 O
2 , 5 moli x

x = 4 moli KMnO4
n n 4
CM   VS    2 l sol. KMnO4 2M.
VS CM 2
 Alchene – Răspunsuri
Testul 4

1. D 2. C 3. B 4. C 5. A 6. B 7. A
8. D
pV 5  0,246
pV  nRT  n  ;n   0,05 moli CnH2n
RT 0,082  300
1mol 14n 160
C n H 2 n  Br2  C n H 2 n Br2
0, 05moli 10,8 g

1 14n  160
 ; n  4; C 4 H 8  6 izomeri
0,05 10,8
9. D
CH 3  C H  CH  C CH 2  CH 3  3[O]  CH 3  C H  COOH 
| | |
CH3 CH3 CH3
 O  C CH 2  CH 3
|
CH3
10. A
M C2 H6  30g / mol  24gC...............6gH
M C4 H8  56g / mol  48gC...............8gH
86 g am. 72 g C 14 g H
100 g am. p1 = 83,72% C p2 = 16,28% H
11. C Cn H 2n  2 O2  nCO 2  nH 2 O
3 n

100 l aer ...... 20 l O2

67,2 l aer ..... V = 13,44 l O2  0,6 moli O2
1 1,5n
  n = 4; C4H8
0,1 0,6
12. B
CH 3  C  CH 2  4[O]  CO 2  H 2 O  CH 3  C  O x3
| |
CH3 CH3
K 2 Cr2 O 7  4H 2 SO 4  K 2 SO 4  Cr2 (SO 4 ) 3  4H 2 O  3[O] x 4
3 moli izobutenă...................4 moli K2Cr2O7
0,3 moli izobutenă................x moli
x = 0,4 moli K2Cr2O7
n n 0,4
CM   VS  ; VS   2 l sol. K2Cr2O7 0,2M
VS CM 0,2
13. C n CH2 = CH2  – (CH2 – CH2)n –
5,6 t 5,6 t
5,6 t = 5600 kg monomer pur
100
5600   6222,22 kg etenă de puritate 90%
90
28g 188
14. B C 2 H 4  Br2  C 2 H 4 Br2
7g x

x = 47 g C2H4Br2 (Ct)
Cp = 37,6 g
37,6
  100  80%
47
15. A
22, 4 m3 44kg
H 2 C  CH 2  1 2 O 2 Ag
/ 250
  CH 2  CH 2
O
C

1188m3

O
x kg
 99
VC2 H 4  2000   1980m 3 C 2 H 4  C t 60
100  C p  1980  
100
  60%
= 1188 m3 C2H4
1188  44
x  2333,57 kg oxid de etenă pur
22,4
100
2333,57   2345,3 kg oxid de etenă de c = 99,5% 16. C 22,4 m3
99,5
C2H4........................11,2 m3 O2
1980 m3 (Ct).........................x m3 O2
x = 990 m3 O2; Vaer = 5 . 990 = 4950 m3 aer
17. D
44 kg 62 kg
CH 2  CH 2  H 2 O  C H 2  C H 2
| |
OH OH
O x kg
2333,57 kg
x = 3288,2 kg glicol
18. A m    V  m  0,8  119,8  95,84 g soluţie etanol
96
md   95,84  92 g etanol  2 moli
100
1mol 1mol 1mol
19. C C 2 H 5  OH H  C 2 H 4  H 2 O
O
2SO 4 / t

2 moli 2 moli 2 moli 36g

nRT 2  0,082  293

pV  nRT  V  V 
p 1
 V  48 l C2H4 la 20oC
20. A 97,83 ml H2SO4 c = 96%; ρ = 1,84 g / ml
m sol    V  m sol  1,84  97,83  180 g sol. H2SO4 96%
96
md   180  172,8 g H2SO4
100
180 g sol. H2SO4 172,8 g H2SO4 = md
c = 96% 180 - 172,8 = 7,2 g H2O
După reacţie:
msol. finale = msol. iniţiale + mapă reacţie + mapă din sol. etanol
msol. finale = 180 + 36 + 3,84 = 219,84 g
172,8
Cf   100  78,6%
219,84

Alcadiene
Testul 1
1. Conform nomenclaturii IUPAC, hidrocarbura cu formula structurală plană: H2C = CH – CH =
CH – CH2 – CH3, se numeşte:
A) etil-vinil-etenă;
B) 1,3-hexadienă;
C) vinil-1-butenă;
D) 3,5-hexadienă.
2. Amestecul echimolar a două diene omoloage conţine 11,475% hidrogen. Formulele
moleculare ale celor două diene sunt:
A) C3H4 şi C4H6;
B) C4H6 şi C5H8;
C) C5H8 şi C6H10;
D) C6H10 şi C7H12.
3. Prin oxidarea unei hidrocarburi nesaturate cu KMnO4 / H+ rezultă: acid ceto-propionic, CO2 şi
H2O în raport molar 1:2:2. Hidrocarbura este:
A) 2-metil-1,3-pentadienă;
B) 2-metil-1,4-pentadienă;
C) izoprenul;
D) 3-metil-1,2-butadienă.
4. Referitor la diene sunt corecte afirmaţiile:
1) butadiena este gaz şi izoprenul este lichid;
2) punctele de fierbere sunt mai coborâte ca ale alcanilor corespunzători;
3) sunt solubile în apă şi insolubile în solvenţi organici(cloroform);
4) nu au miros;
5) termenii inferiori sunt inflamabili.
A) 1, 2, 5;
B) 1, 2, 4;
C) 1, 2, 3;
D) 1, 2, 4, 5.
5. Referitor la diene sunt incorecte afirmaţiile:
1) butadiena are molecula plană
2) dienele cu cel puţin patru atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de catenă
3) dienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele şi cu alchenele
4) dienele conjugate au reactivitate mărită faţă de celelalte diene datorită structurii lor deosebite
A) 1, 2, 3;
B) 1, 4;
C) 2, 3, 4;
D) 2, 3.
6. Atomii de carbon din alcadiena care conţine 90% C sunt hibridizaţi:
A) sp2 şi sp3;
B) sp2;
C) sp2 şi sp;
D) sp şi sp3.
7. Cei patru atomi de carbon din 1,3-butadienă au geometrie:
A) tetragonală;
B) trigonală;
 C) digonală;
D) tetragonală şi trigonală.
8. 1,4-dimetil-1,3-butadiena are:
A) 4 izomeri de catenă;
B) 4 izomeri de poziţie;
C) 4 izomeri geometrici;
D) 3 izomeri geometrici.
9. Proprietaţile deosebite ale dienelor conjugate reprezintă o consecinţă a:
A) prezenţei atomilor de carbon hibridizaţi sp2;
B) geometriei atomilor de carbon;
C) localizării electronilor π la cele doua legături duble;
D) delocalizării electronilor π cu formarea unui orbital molecular extins.
10. Referitor la cauciucul natural sunt adevărate următoarele afirmaţii:
1) cauciucul natural se extrage sub formă de latex care este coagulat cu acid acetic sau acid formic,
presat şi afumat formând cauciucul brut numit crep;
2) cauciucul natural cu proprietăţi elastice este izomerul trans, iar gutaperca, o altă varietate de
cauciuc care nu are proprietăţi elastice, este izomerul cis;
3) fenomenul de îmbătrânire apare datorită acţiunii oxigenului din aer asupra legăturilor covalente
simple din polimer;
4) vulcanizarea constă în tratarea cauciucului la 130-140 oC cu sulf (0,5-5% S) şi mici cantităţi de
oxid de zinc, negru de fum, antioxidanţi, acceleratori de vulcanizare;
5) prin vulcanizare se formează, la nivelul atomilor implicaţi în legături duble, punţi de hidrogen.
A) 1, 2;
B) 1, 3, 4;
C) 1, 4;
D) 1, 4, 5.
11. Hidrocarbura nesaturată care prin oxidare cu KMnO4 / H2SO4 formează acid acetic şi acid ceto-
propionic în raport molar 2:1 este:
A) 3-metil-2,4-hexadienă;
B) 3-metil-2,4-pentadienă;
C) 3-metil-1,3-pentadienă;
D) 4-metil-2,4-hexadienă.
12. γ-terpinenul este o dienă ciclică cu structura
CH3
H3C CH
CH3
Referitor la γ-terpinen, este incorectă afirmaţia:
A) conţine 88,23% C;
B) raportul maselor C:H = 7,5:1;
C) prin oxidare cu KMnO4 / H+ se formează acid 2-cetobutanoic şi acid 3-ceto-3-
metilpentanoic;
D) conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi 3 atomi de carbon terţiari.
13. Pentru obţinerea cauciucului BunaS se realizează copolimerizarea butadienei cu stirenul. Dacă
prin arderea a 237 g copolimer se obţin 189 g apă, raportul butadienă:stiren este:
A) 1,5:1; B) 1:1,5; C) 1:1; D) 1,5:2.
14. Prin reacţia butadienei cu bromul se obţine un compus care conţine 1,6% H. Cantitatea de apă
de brom de concentraţie 2% necesară pentru a reacţiona cu 5,4 g butadienă este:
A) 16 kg; B) 1,6 kg; C) 160 g; D) 32 g.
15. Alcadienele conjugate fără stereoizomeri cu masa moleculară 82 sunt în număr de:
A) 3; B) 4; C) 5; D) 6.
16. O dienă formează prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4 acetonă, acid malonic si acid acetic. La
oxidarea dienei se consumă 0,7 l dicromat de potasiu de concentraţie 1M. Diena este:
A) 2-metil-2,5-heptadienă;
B) 2-metil-2,4-hexadienă;
C) 2,4-dimetil-2,5-heptadienă;
D) 5-metil-1,4-hexadienă.
17. Cantitatea de dienă oxidată în problema 16 este:
A) 77 g; B) 55 g; C) 44 g; D) 33 g.
18. La oxidarea blândă a butadienei se obţin 174 g de precipitat brun. Cantitatea de 1,2,3,4-
butantetrol este:
A) 122 g; B) 183 g; C) 244 g; D) 61 g.
19. Volumul de soluţie de permanganat de potasiu de concentraţie 1M necesar oxidării butadienei
de la problema 18 este egal cu:
A) 2 l; B) 1,5 l; C) 1 l; D) 4 l.
20. O hidrocarbură X are densitatea (c.n.) egală cu 2,41 g/l şi conţine carbon şi hidrogen în raportul
de masă 8:1. Prin hidrogenarea parţială a hidrocarburii X se obţine un compus Y care prin
oxidare cu KMnO4 / H+ formează un acid Z.
Compuşii Y şi Z sunt:
A) hexenă şi acid propionic;
B) propenă şi acid acetic;
C) 1-butenă şi acid propionic;
D) 2-butenă şi acid acetic.
 Alcadiene
Testul 2

1. Denumirea corectă a alcadienei cu structura de mai jos este:

H3C CH 3
CH 3 CH
H3C

H CH C
C C
H2C C
C H CH 3
H H2C
CH 3 CH 3
A) 2,4-dietil-7-izopropil-5-metil-2,6-octadienă;
B) 5-etil-8-izopropil-6-metil-3,8-nonadienă;
C) 6-etil-2,3,5,8-tetrametil-3,7-decadienă;
D) 5-etil-3,6,8,9-tetrametil-3,7-decadienă.
2. Hidrocarbura cu formula moleculară C5H8 prezintă un număr de izomeri aciclici (fără
stereoizomeri) egal cu:
A) 5; B) 9; C) 6; D) 8.
3. 2,4-hexadiena prezintă un număr de izomeri geometrici egal cu :
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
4. Alcadiena cu formula moleculară C6H10 care conţine 2 atomi de C primari, 2 atomi de C
secundari şi 2 atomi de C cuaternari se numeşte:
A) 2,4-dimetil-1,3-pentadienă;
B) 2-metil-1,3-pentadienă;
C) 3-metil-1,2-pentadienă;
D) 2,3-dimetil-1,3-butadienă.
5. O alcadienă ce conţine 12,5% H prin oxidare degradativă formează 2 acizi monocarboxilici şi
un acid dicarboxilic. Alcadiena poate fi:
A) 2,4-heptadiena;
B) 2,5-octadiena;
 C) 3-metil-2,4-hexadiena;
D) 2,4-octadiena.
6. Alcadiena care prin oxidare degradativă formează câte 1 mol din compuşii:
O

C CH 3 H
H3C C COOH
H3C C H3C COOH
CH3
O
A) 2,4,5-trimetil-3,5-heptadienă;
B) 3,6-dimetil-2,4-heptadienă;
C) 3,4,6-trimetil-2,4-heptadienă;
D) 3,4,5-trimetil-2,4-heptadienă.
7. Alcadiena care participă la următoarea reacţie:
C8H14+2K2Cr2O7+8H2SO42A+B+2K2SO4+2Cr2(SO4)3 +8H2O, se
numeşte:
A) 3-metil-2,4-pentadiena;
B) 2,3-dimetil-2,5-hexadiena;
C) 3,4-dimetil-2,4-hexadiena;
D) 2,3-dimetil-1,3-butadiena.
8. Procentul de H dintr-un amestec de C4H6 şi C6H10 aflate în raport molar 2/1 este:
A) 11,57%; B) 2,8%; C) 8,42%; D) 22,53%.
9. Alcadiena cu formula moleculară C8H14 care prin substituţie alilică formează un singur produs
este:
A) 3-metil-1,4-pentadiena;
B) 2,3-dimetil-1,5-hexadiena;
C) 4-metil-2,5-heptadiena;
D) 3,3-dimetil-1,5-hexadiena.
10. Se dă schema de reacţii:
Compusul A este:
+Cl2 /500 oC KOH / ROH K2Cr2O7 / H2SO4 A) ciclohexan;
A B C
- HCl - HCl B) ciclohexenă;
COOH C) 2-hexenă;
HOOC CH 2 CH 2 COOH + D) 1,3-ciclohexadienă.
COOH 11. În itemul 10 se
lucrează cu un raport molar
A/Cl2=1/1,5. Volumul de Cl2(c.n.) necesar pentru transformarea a 10 kg de substanţă A de
puritate 84% este:
A) 3,36 m3; B) 2,24 m3; C) 3,17 m3; D) 4,76 m3.
12. Volumul de soluţie de K2Cr2O7 de 0,5 M necesar pentru oxidarea a 91,5 g de 1,4,5-trimetil-
1,3-ciclohexadienă este:
A) 150 ml; B) 30 l; C) 1,5 l; D) 3 l.
13. Volumul de H2 la 0 C şi 30 atm necesar pentru a transforma în produs saturat 550 g amestec
0

echimolecular de butene şi butadiene este:

A) 11,193 l; B) 7,462 l; C) 3,731 l; D) 336 l.
14. Volumul de alcool etilic(=0,85 g/cm3) necesar pentru obţinerea a 8,1 t 1,3-butadienă cu un
randament de 85% este:
A) 9,55 m3; B) 19,1 dm3 ; C) 19,1 m3; D) 138 m3.
15. 351 t de butadienă se copolimerizează cu acrilonitril. Ştiind că raportul molar de polimerizare
este de 2/1, masa de acrilonitril consumată este:
A) 689 t; B) 172,25 t; C) 344,5 t; D) 172,25 kg.
16. Masa de copolimer obţinută în itemul 15 la un randament de 90% este:
A) 364,05 t; B) 941,85 t; C) 936 t; D) 470,925 t.
17. Cauciucul butadienstirenic conţine 67,5% butadienă şi 32,5% stiren. Raportul molar al celor 2
monomeri ce intră în structura copolimerului este:
A) 2/1; B) 4/1; C) 1/4; D) 1/2.
18. Conţinutul procentual de C în copolimerul de la itemul 17 este:
A) 60%; B) 45%; C) 90%; D) 52,5%.
19. Nu sunt adevărate următoarele afirmaţii despre cauciucul natural:
A) are formula moleculară –(C5H8)n-;
B) prezintă o configuraţie trans a lanţului poliizoprenic;
C) se extrage din arborele de cauciuc;
D) este elastic.
20. Nu este o proprietate a cauciucului vulcanizat:
A) elasticitate pe un domeniu mai larg de temperatură;
B) rezistenţă mecanică mărită;
C) rezistenţă la îmbătrânire;
D) solubilitate în hidrocarburi.

Alcadiene – Răspunsuri
Testul 1

1. B
2. B CnH2n-2 Cn+1H2(n+1)-2
M Cn H 2 n  2  (14n  2) g/mol ......... (2n - 2) g H
M Cn 1H 2 n  (14n  12) g/mol ........ 2n g H
(28n + 10) g amestec ...... (4n - 2) g H
100 g amestec ................. 11,475 g H
n = 4; C4H6; C5H8
3. C 4. A 5. D 6. C 7. B 8. D 9. D 10. C
11. A 12. C
13. C
 (CH 2  CH  CH  CH 2 ) x  (CH 2  C H) y  O 2 
|

54x C6H5
104y
 (3x + 4y)H2O + (4x + 8y)CO2
189
= 10,5 moli
18
54x + 104y = 237 x = 1,5
3x + 4y = 10,5 y = 1,5
butadienă:stiren = 1,5:1,5 = 1:1
1,6
14. B M C 4 H 6 Br2 x  54  160x; (54  160 x )  6; x  2
100
C 4 H 6  2Br2  C 4 H 6 Br4
0,1moli 0, 2 moli

m d  0,2  160  32 g Br2; c = 2% 

 ms = 1600 g sol. Br2 2%
15. D M Cn H 2 n  2  14n  2  82; n=6; C6H10
C  CC  CC C  CC  CC
C C
C=C–C=C–C–C C–C=C–C=C–C
CC  CC  C C  CC  C
C C C
16. A
17. D
3 . H 3 C  C  CH  CH 2  CH  CH  CH 3  7[O]  CH 3  C  O 
CH3 CH3
 HOOC  CH 2  COOH  CH 3  COOH
7 . K2Cr2O7 + 4H2SO4  K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
3 moli 7 moli
3C 8 H14  7K 2 Cr2 O 7  28H 2 SO 4  ...............
x moli 0 , 7 moli

n
CM  ; n  C M  VS  0,7 moli K2Cr2O7
VS
x = 0,3 moli C8H14; M C8H14  110; m  0,3  110  33 g
18. B
CH 2  CH  CH  CH 2  2[O]  H 2 C  CH  CH  CH 2 .
3
+ 2 H2O
OH OH OH OH
2KMnO 4  H 2 O  2KOH  2MnO 2  3[O] .
2
4 moli 3 moli
3C 4 H 6  4KMnO 4  8H 2 O  3CH 2  CH  CH  CH 2 
2 moli
OH OH OH OH
1,5 moli
4 moli
 4KOH  4MnO 2 
2 moil

M C 4 H10O 4  122; m  1,5  122  183 g

n 2
19. A n = 2 moli KMnO4; VS  ; VS   2 l sol.
CM 1
KMnO4 1M
20. D   2,41 g/l; M = 2,41 . 22,4 = 54
12x  y  54
x4
CxHy; 12x 
8 y6
y
X – butadiena
Y – 2-butena
Z – acid acetic
 Alcadiene – Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. B 3. B 4. D 5. A 6. C 7. C
8. A
amestec : C4H6 n1, m1 = 54n1 = 54.2n2 = 108n2
C6H10 n2, m2 = 82n2
n1 2
  n1 = 2n2
n2 1
m1+m2=190n2 ………………..100%
mH=6n1+10n2 ………………… p
100(12n 2  10n 2 )
p= = 11,57%
190n 2
9. D 10. B
11. A C6H12 + Cl2  C6H11Cl + HCl
0
500 C

mp
p= 100  mp = 8,4 kg C6H12  n C6 H1 2 = 0,1 kmoli
mt
n C6 H12 1
=  n Cl 2 = 0,15 kmoli Cl2 VCl 2 (c.n.)=3,36 m3
n Cl 2 1,5
12. D
CH 3 CH 3

C
O
CH 2 COOH
+ 6 [O]
+
O CH COOH
CH 3 C CH 3

CH 3 CH 3
 K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
x2
CH 3

C
O
CH 2 COOH
C9H14 + 2K2Cr2O7 + 8H SO
2 4 + +
O CH COOH
C CH 3

CH 3

+ 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 8H2O

122 g C9H14 ………………….2 moli K2Cr2O7
91,5 g ……………………… x
x=1,5 moli K2Cr2O7
n
cM = Vsol K2Cr2O7=3 l
Vsol (l)
13. A C4H8+H2C4H10
C4H6+2H2C4H10
mam = 550 = m1 + m2 = 56n + 54n = 110n  n = 5 moli
5 moli C4H8 …………… 5 moli H2
5 moli C4H6 …………… 10 moli H2
ntotalH2 = 15 moli
pV = nRT  VH 2 = 11,193 l
14. C
Al2O3; ZnO; 400 oC
2 H3C CH2 OH H2C CH CH CH2+2H2O + H2
.
2 46 g C2H5OH .................... 54 g C4H6
x ................................. 8,1.106 g
x = 13,8 t C2H5OH
m
 = transf. 100  mintr.=16,235 t C2H5OH
m int r.
m
 =  VC 2 H 5OH =19,1 m3
V
15. B nxCH2CHCHCH2+nyCH2CHCN 
[(CH2CHCHCH2)(CH2CH)y]n

CN
x 2
  x=2y
y 1
nx . 54 g C4H6 ............................. ny . 53 g CH2CHCN
351.106g ..................................... a
y
a = 344,5 . .106 g = 172,25 t
x
 m transf
16. D  = 100  mtransf.=315,9 t
m int r.
nx.54 g C4H6 .... ny.53 g CH2CHCN .... n(54x+53y)g copolimer
315,9 t ............................... b
54 x  53y 108y  53y
b = 5,85 . = 5,85 . 
x 2y
 b = 470,925 t copolimer
17. B

CH 2 CH CH CH 2 CH 2 CH
x y n
C6H5
M=(54x+104y)n ........................ 100%
x 4
104 ny ............................ 32,5% 

y 1
18. C M = 54.4y+104y = 320y ............. 100%
mc = 4.12x+8.12y = 288y ............. p
19. B 20. D

Alchine
Testul 1

1. Conform nomenclaturii IUPAC, alchina cu formula structurală plană CH3 – CH(CH2 – CH3)
– CH(C  CH) – CH2 – CH3 se numeşte:
A) 3-etil-4-metil-hexină;
B) 4-etil-3-metil-hexină;
C) 3-etinil-4-etil-pentan;
D) 3,4-dietil-1-pentină.
2. Radicalul monovalent corespunzător propinei, HC  C – CH2 – , se numeşte:
A) 3-propinil;
B) 1-propinil;
C) 2-propenil;
D) 2-propinil.
3. Diizopropil-acetilena şi etil-sec-butil-etina sunt:
A) izomeri de catenă;
B) omologi;
C) identici;
D) izomeri de funcţiune.
4. Care din informaţiile de mai jos, referitoare la acetilenă,sunt corecte?
1) are densitatea în raport cu aerul egală cu 0,89;
2) este parţial solubilă în apă şi uşor solubilă în acetonă;
3) în stare pură are miros plăcut, eterat;
4) este compusul uzual care produce cea mai fierbinte flacără;
5) atomii din molecula acetilenei sunt liniari;
6) solubilitatea creşte cu scăderea presiunii;
7) molecula este nepolară.
A) 1, 3, 5, 7;
B) 2, 4, 6;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) toate.
5. O hidrocarbură A reacţionează cu potasiu formând un compus B care conţine 42,39% K.
Compusul B reacţionează cu clorura de metil şi rezultă un compus anorganic şi o hidrocarbură
C. Numarul izomerilor cu legătură triplă ai hidrocarburii C, care nu reacţionează cu potasiu
este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 0.
6. Nr. izomerilor ciclici ai hidrocarburii A de la itemul 5 este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. Prin hidroliza compusului B de la itemul 5 rezultă o soluţie care, la adăugarea de turnesol dă o
coloraţie:
A) roşie;
B) albastră;
C) galbenă;
D) portocalie.
8. Prin reacţia compusului B de la itemul 5 cu acid cianhidric rezultă:
A) acrilonitril;
B) nitrilul acidului propinoic;
C) acetilenă;
D) 1-butină.
9. Comportarea chimică a acetilenei este determinată de:
A) polaritatea legăturii C – H;
B) atomii din molecula acetilenei sunt coliniari;
C) prezenţa legăturii triple care imprimă moleculei caracter nesaturat pronunţat;
D) cele două legături π au stabilităţi diferite.
10. În reacţia Kucerov la vinilacetilenă rezultă:
A) 2-hidroxo-3-butină;
B) vinil-metil-cetonă;
C) 3-hidroxo-2-butanonă;
D) 3-hidroxo-butanal.
11. Care sunt hidrocarburile cu formula moleculară C6H10, care îndeplinesc următoarele condiţii:
nu reacţionează cu reactivul Tollens, adiţionează apa cu formarea a două cetone şi adiţionează
2 moli de brom.
A) 2-hexina şi 3-hexina;
B) 2-hexina şi 3-metil-1-pentina;
C) 4-metil-2-pentina şi 2-hexina;
 D) 3,3-dimetil-butina şi 3-hexina.
12. Prin reacţia apei cu 44,8 m3 acetilenă (c.n.) se obţin 80 kg etanal de puritate 82,5%.
Randamentul reacţiei este:
A) 75%; B) 90,89%; C) 66,67%; D) 70,2%.
13. Prin deshidratarea totală a 2,3-dihidroxobutan, se formează ca produs majoritar:
A) 1,3-butadiena;
B) 2-butina;
C) 1,2-butadiena;
D) 1-butina.
14. Volumul de soluţie KMnO4 0,1 M necesar oxidării a 6,72 l acetilenă este egal cu:
A) 0,6 l; B) 0,8 l; C) 6 l; D) 8 l.
15. Cantitatea de precipitat de puritate 90%, care se formează în condiţiile problemei anterioare,
dacă randamentul reacţiei este 80%, este:
A) 87 g; B) 69,6 g; C) 61,87 g; D) 55,68 g.
16. Raportul molar de combinare C2H2, KMnO4 şi apă este:
A) 1:1:1; B) 1:2:1; C) 3:2:1; D) 3:8:4.
17. Se utilizează 40 g CaC2 de puritate 80% pentru obţinerea acetilenei. Presupunând că 10% (%
molar) din acetilenă se pierde, cantitatea de soluţie de brom 2% ce poate fi decolorată de restul
de acetilenă, este egală cu:
A) 8000 g; B) 7200 g; C) 3600 g; D) 4000 g.
18. Se dă schema de reacţii:
a) A  B  C(C' )
b) 2B 1500
  D  3E
O
C

600800O C
c) 3D  F
2
d) D  E Pd/ Pb
 G
Cu2Cl2 + NH4Cl + HCl
2D H I
O
e) 100 C
f) C  5[O] KMnO
4 /  J  CO 2  H 2 O
H 2SO 4

g) C'4[O]  2K
KMnO4 / H 2SO 4

h) B  1 2 O 2 60
atm  L
O
/ 400 C

Informaţii:
 Substanţa A este hidrocarbură saturată aciclică şi conţine 83,33% C, daer = 2,49
 Substanţele C şi C’ sunt izomeri de poziţie
Substanţele A, D, H sunt:
A) butan, acetilenă, vinil-acetilenă;
B) butan, acetilenă, cloropren;
C) pentan, acetilenă, vinilacetilenă;
D) pentan, etină, acrilonitril.
19. Substanţele F, G, K şi L din schema de mai sus sunt:
A) benzen, etenă, acid acetic, metanal;
B) benzen, etenă, acid acetic, metanol;
C) benzen, etenă, acid propionic, metanal;
D) benzen, etenă, acid propionic, metanol.
20. Volumul de substanţă F (ρ = 0,88 g/ml), care se obţine din 6 moli de substanţa D în reacţia c)
din schema de la pct. 18, este egal cu:
A) 172,27 l; B) 177,27 l; C) 156 l; D) 177,27 cm3.
 Alchine
Testul 2

1. Conform nomenclaturii IUPAC, alchina cu formula structurală plană:

CH 3  CH(CH 2  CH 3 )  C  C  C(CH 3 ) 3 se numeşte:
A) 2-etil-5,5-dimetil-3-hexină;
B) 2,2,5-trimetil-3-heptină;
C) 5-etil-2,2-dimetil-3-hexină;
D) 3,6,6-trimetil-4-heptină.
2. Radicalul monovalent corespunzător acetilenei, HC  C  , se numeşte:
A) etil; B) etenil; C) etinil; D) etinilen.
3. Terţ-butil-acetilena şi 3,3-dimetil-1-butina sunt:
A) izomeri de catenă;
B) izomeri de poziţie;
C) omologi;
D) identici.
4. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) punctele de fierbere ale alchinelor sunt mai mari decât ale alchenelor cu acelaşi număr
de atomi de carbon;
B) legătura C – H din acetilenă este nepolară;
C) densitaţile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari decât ale alchenelor
corespunzătoare;
D) la comprimare, acetilena se descompune cu explozie, de aceea transportul acetilenei
impune precauţii speciale.
5. O hidrocarbură reacţionează cu hidroxidul diaminoargintic formând un compus care are
raportul masic C:Ag = 1:1,5. Hidrocarbura este:
A) 2-butina;
B) 1-butina;
C) 1-pentina;
D) 3,3-dimetil-butina.
6. Pentru formula moleculară obţinută la itemul 5, numărul izomerilor care reacţionează cu sodiu
este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. Un amestec de acetilenă şi propină formează compuşi greu solubili în reacţie cu: H2O (1), Br2
/ CCl4 (2), Na (3), clorură de diamino Cu(II) (4), reactivul Tollens (5), sol. slab bazică de
KMnO4 (6):
A) 1, 2, 3;
B) 2, 4, 5;
C) 4, 5, 6;
D) 3, 4, 5.
8. Prin adiţia HCl la 3-metil-1-butină în raport molar 2:1 se obţine:
A) 1,2-dicloro-3-metil-butan;
B) 1,1-dicloro-3-metil-butan;
C) 2,2-dicloro-3-metil-butan;
D) 2-metil-3,3-diclorobutan.
9. Sunt catalizate de săruri reacţiile:
1) acetilenă + hidrogen;
2) dimerizarea acetilenei;
3) trimerizarea acetilenei;
4) adiţia apei la alchine;
5) oxidarea acetilenei cu soluţie slab bazică de KMnO4;
6) adiţia acidului acetic la acetilenă.
A) 2, 4, 6;
B) 1, 3, 5;
C) 2, 3, 4;
D) 2, 4, 5, 6.
10. Un amestec care conţine câte un mol de: acetilură de calciu, acetilură monosodică, acetilură de
cupru(I) şi acetilură de Ag, prin hidroliză formează:
A) 4 moli acetilenă;
B) 3 moli acetilenă;
C) 2 moli acetilenă;
D) 1 mol acetilenă.
11. Volumul de acetilenă (c.n) ce se obţine din 200 g carbid de puritate 80%, dacă se pierde 20%
din acetilenă, este egal cu:
A) 44,8 l; B) 56 l; C) 70 l; D) 63 l.
12. Volumul de benzen (ρ = 0,88 g/cm ) care se obţine din acetilena de la itemul 11, ştiind ca 80%
3

din volumul de C2H2 obţinut a suferit trimerizarea, este egal cu:

A) 41,6 l; B) 47,27 l; C) 36,6 l; D) 109,82 l.
13. Prin adiţia apei la divinil-acetilenă rezultă:
A) divinil-cetonă;
B) dialil-cetonă;
C) alil-vinil-cetonă;
D) 3-hidroxo-1,3,5-hexatrienă.
14. Fibra melana se obţine prin polimerizarea acrilonitrilului(C2H3CN). Cantitatea de acrilonitril
de puritate 99%, care se obţine prin reacţia a 149,72 g HCN de p = 99% cu acetilena, la un
randament de 85%, este egală cu:
A) 292,92 g; B) 290 g; C) 247 g; D) 249,83 g.
15. Cantitatea de polimer de puritate 98% care se obţine din 552,08 kg acrilonitril de puritate 96%,
presupunând că au loc pierderi de 20%, este egală cu:
A) 424 g; B) 432,65 g; C) 530 g; D) 540,8 g.
16. Prin copolimerizarea (unirea de monomeri diferiţi prin adiţii repetate) butadienei cu acrilonitril
rezultă copolimerul butadien-acrilonitrilic, care conţine 10,45% N. Raportul molar
butadienă:acrilonitril este:
A) 1:1; B) 2:1; C) 1,5:1; D) 1:1,5.
17. Un amestec de propenă şi propină se oxidează cu 1,21 l soluţie apoasă KMnO4 0,33 M. Acelaşi
amestec, supus arderii, formează 26,88 l CO2 (c.n.). Cantitatea (în g) de amestec supus oxidării
este egală cu:
A) 16,6; B) 8,2; C) 12,4; D) 16,4.
18. Compoziţia procentuală (% molare) a amestecului de propenă şi propină din problema
anterioară, este egală cu:
A) 50%; 50%;
B) 25%; 75%;
 C) 33,33%; 66,67%;
D) 75%; 25%.
19. Se dă schema de reacţii:
1500 OC NH4Cl + CuCl2 + HCl
2A B C D
-3 H2 100 OC
NH4Cl
Cu 2Cl2 H2O / Hg 2+
E
80 OC

F
A conţine C:H în raportul masic 3:1 şi are densitatea faţă de hidrogen egală cu 8.
Substanţele B, C, F sunt:
A) acetilenă, clorură de vinil, acrilonitril;
B) acetilenă, acrilonitril, vinil-acetilenă;
C) acetilenă, vinil-acetilenă, acrilonitril;
D) acetilenă, acrilonitril, clorură de vinil.
20. Substanţele A, D, E din schema de la pct. 19 sunt:
A) CH4, izopren, metil-vinil-cetona;
B) CH4, cloropren, metil-vinil-cetona;
C) CH4, cloropren, 3-butenal;
D) CH4, clorura de vinil, metil-vinil-cetona.
 Alchine
Testul 3

1. Dintre alchinele de mai jos este denumită corect, conform nomenclaturii IUPAC:
A) 5-metil-5-propil-3-hexina;
B) 5,5-dimetil-3-octina;
C) 2-metil-2-propil-3-hexina;
D) 4,4-dimetil-5-octina.
HC  C  CH  CH 3
2. Radicalul monovalent corespunzător 1-butinei, , se numeşte:
A) 2-butinil;
B) 1-metil-2-propinil;
C) 3-butinil;
D) 1-butinil.
3. Care din următoarele afirmaţii referitoare la acetilenă este corectă:
A) unghiul dintre legături este de 120o;
B) în reacţia cu clorura de diamino argint, formează compuşi instabili faţă de apă, dar stabili
la temperatură ridicată;
C) lungimea legăturii triple carbon – carbon este 1,2 Ǻ;
D) lungimea legăturii C – H este 1,08 Ǻ.
4. Punctele de fierbere şi de topire nu depind de:
A) masa molară;
B) natura forţelor intermoleculare;
C) forma spaţiala a moleculelor;
D) presiune.
5. O hidrocarbură reacţionează cu clorura de diamino cupru(I) şi formează un compus care are
raportul masic C:Cu = 3:4 (ACu = 64). Numărul izomerilor aciclici este egal cu:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 6.
6. În cazul hidrocarburii de la itemul 5, numărul izomerilor cu caracter slab acid este:
 A) 1; B) 2; C) 3; D) 0.
7. Care dintre următoarele reacţii decurg cu formarea de legături C – C:
1) dimerizarea acetilenei;
2) trimerizarea acetilenei;
3) adiţia acidului acetic la C2H2;
4) adiţia acidului cianhidric la C2H2;
5) acetilura monosodică + clorură de metil;
6) carbid + apă.
A) 1, 2, 3, 4;
B) 1, 2, 4, 5;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) toate.
8. Temperatura de 3000 oC a flăcării oxiacetilenice se datorează:
A) căldurii de ardere a acetilenei;
B) vitezei mari de reacţie;
C) polarizarii legăturii C – H;
D) masei moleculare mici a acetilenei.
9. În seria: etan, etenă, etină, caracterul cel mai puternic acid îl are:
A) etan;
B) etenă;
C) etină;
D) nici un compus nu are caracter acid.
10. Sunt catalizate de saruri de mercur:
1) adiţia apei la acetilena;
2) dimerizarea acetilenei;
3) adiţia acidului acetic la C2H2;
4) adiţia HCl la acetilenă;
5) adiţia acidului cianhidric;
6) adiţia HCl la etenă.
A) 1, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 4, 5;
C) 1, 4, 5;
D) 1, 4, 6.
11. Prin adiţia apei la alchine se poate obţine:
A) izopropil-metil-cetonă;
B) propanal;
C) diizopropil-cetonă;
D) butanonă.
12. Ce cantitate de carbid de puritate 80% este necesară pentru obţinerea a 15,2 g C2Cu2, dacă
randamentul total este de 82%?
A) 7,8 g; B) 5,24 g; C) 9,75 g; D) 6,24 g.
13. Polaritatea legăturii C – H din acetilenă explica:
1) solubilitatea în apă;
2) formarea de acetiluri;
3) adiţia hidrogenului;
4) este factorul determinant ce explică comportarea chimică a acetilenei;
5) oxidarea acetilenei.
A) 1, 2 , 3;
B) 1, 2;
C) 1, 2, 4;
D) 1, 4, 5.
14. Deosebirea de reactivitate dintre alchine şi alchene se pune în evidenţă prin reacţia cu:
A) Br2 / CCl4;
B) cu sol. slab bazică KMnO4;
C) acidul clorhidric;
D) acidul cianhidric.
15. Pentru obţinerea clorurii de vinil se folosesc 80 l C2H2 (c.n.) de puritate 98% si acid clorhidric
gazos. Cantitatea de clorură de vinil de puritate 99,5% ce se obţine cu un randament de 98%,
este egală cu:
A) 215,45 g;
B) 214,375 g;
C) 218,75 g;
D) 217,65 g.
16. Prin polimerizarea clorurii de vinil, obţinută în problema anterioară, se obţine un polimer cu
gradul mediu de polimerizare 1000. Cantitatea de polimer obţinută, dacă au loc pierderi de
10%, este egală cu:
A) 195,885 g;
B) 196,875 g;
C) 193,91 g;
D) 192,9375 g.
17. Masa moleculară medie a polimerului obţinut în problema anterioară, este egală cu:
A) 62,5; B) 625; C) 62500; D) 6250.
18. Prin adiţia apei, în prezenţă de HgSO4, H2SO4, la 44,8 l hidrocarbură gazoasă A rezultă 87 g
compus monocarboxilic B, cu 27,586% oxigen în compoziţie. Formula hidrocarburii este:
A) C2H2; B) C3H4; C) C4H6; D) C4H8.
19. Randamentul de transformare a alchinei A, din problema anterioară, este egal cu:
A) 75%; B) 50%; C) 51,49%; D) 91,95%.
20. Prin adiţia unui mol de HCl la un mol de hidrocarbură A, de la itemul 18, masa moleculară a
acesteia creşte cu:
A) 35%; B) 40%; C) 45%; D) 50%.
 Alchine
Testul 4

1. Conform nomenclaturii IUPAC este denumită corect alchina:

A) 2-etil-2,5-dimetil-3-hexina;
B) 3,3,6-trimetil-4-heptina;
C) 2,5,5-trimetil-3-heptina;
D) 5-etil-2,5-dimetil-3-hexina.
2. Pentru alchina cu formula moleculară C4H6 corespunde un numar de radicali monovalenţi (care
provin de la alchine) egal cu:
 A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
3. Propina conţine:
A) 4 legături σ eterogene, 2 legături σ omogene, 2 legături π omogene;
B) 4 legături σ omogene, 2 legături σ eterogene, 2 legături π omogene;
C) 4 legături σ eterogene, 1 legătură σ omogenă, 2 legături π omogene;
D) 2 legături σ omogene, 4 legături σ eterogene, 1 legătură π omogenă.
4. Alchinele cu minimum 5 atomi de carbon în moleculă prezintă izomerie de:
A) catenă;
B) poziţie;
C) funcţiune cu cicloalchenele şi dienele;
D) toate variantele sunt adevărate.
5. Care din următoarele afirmaţii nu sunt adevărate:
1) acetilurile metalelor alcaline nu hidrolizează;
2) acetilurile metalelor tranziţionale hidrolizează;
3) acetilurile metalelor alcaline se descompun cu explozie la lovire;
4) acetilurile metalelor sunt substanţe ionice;
5) soluţia rezultată din reacţia acetilurii disodice cu apa, dă o coloraţie roşu-carmin cu
fenolftaleina;
6) acetilurile metalelor tranziţionale sunt colorate.
A) 4, 5, 6;
B) 1, 2, 3;
C) 1, 2, 5;
D) 1, 2, 4.
6. Raportul dintre masa moleculară a unei alchene şi a unei alchine este 2,1:1,3, iar raportul dintre
numărul atomilor de hidrogen este egal cu 3. Hidrocarburile sunt:
A) etena şi etina;
B) etena şi propina;
C) etina şi propena;
D) propena şi propina.
7. Din amestecul de la itemul 6, alchina se identifică cu:
A) soluţie slab bazică de KMnO4;
B) KMnO4 şi H2SO4;
C) apă de brom;
D) [Cu(NH3)2]Cl.
8. Să se identifice hidrocarburile A, B, C, cu formula moleculară C4H6 dacă A formează un
precipitat prin tratare cu reactivul Tollens, B prin hidrogenare în prezenţă de Pd / Pb2+ formează
un compus ce prezintă izomerie geometrică, iar C este monomer în industria elastomerilor.
A) 2-butină, 1-butină, 1,3-butadienă;
B) 1-butină, 2-butină, ciclobutenă;
C) 1-butină, 2-butină, 1,2-butadienă;
D) 1-butină, 2-butină, 1,3-butadienă.
9. Care este randamentul reacţiei de transformare a metanului în acetilenă, dacă se folosesc 33,6
m3 şi se obţin 11,2 m3 acetilenă:
A) 33,33%; B) 66,67%; C) 50%; D) 75%.
10. Sunt catalizate de NH4Cl şi Cu2Cl2 reacţiile acetilenei cu:
1) HCN;
2) C2H2;
3) HCl;
4) CH3COOH;
5) 2C2H2.
A) 1, 2;
B) 1, 3, 4;
C) 1, 2, 5;
D) 1, 2, 3.
11. Prin adiţia apei la fenil-acetilenă ( C 6 H 5  C  CH ) în prezenţă de HgSO4 şi H2SO4 se
formează:
A) 1-hidroxo-2-feniletenă;
B) n-fenil-etanal;
C) 2-fenil-etanol;
D) fenil-metil-cetonă.
12. Conţinutul procentual de hidrogen (% masa), care corespunde unui amestec echimolar format
din primii termeni ai seriilor de alcani, alchene şi alchine, este egal cu:
A) 85,71%; B) 14,28%; C) 25%; D) 33,33%.
13. În care din următoarele reacţii se obţin produşi care nu prezintă izomerie geometrică:
A) adiţia hidrogenului la 2-butină în prezenţă de Pd / Pb2+;
B) adiţia bromului la propină în raport molar de 1:1;
C) adiţia acidului clorhidric la propină în raport molar 1:1;
D) adiţia clorului la 1-butină în raport molar 1:1.
14. Nu se pot obţine prin hidrogenarea unei alchine:
A) 2,3-dimetil-2-butena;
B) 4-metil-2-pentena;
C) 2-metil-1-butena;
D) 2-metil-2-butena.
15. 13,2 g amestec echimolar de etină şi propină reacţionează cu hidroxid de diamino argint.
Cantitatea de soluţie AgNO3 2% necesară preparării reactivului Tollens este egală cu:
A) 102 g; B) 5100 g; C) 68 g; D) 3400 g.
16. Raportul de combinare etină:hidroxid de diamino argint este egal cu:
A) 2:1; B) 1:2; C) 1:1; D) 2:3.
17. Cantitatea de acetilură de argint (C2Ag2), de puritate 95%, ce se obţine din amestecul de la
problema 15, la un randament de reacţie de 75%, este egală cu:
A) 50,52 g; B) 48 g; C) 36 g; D) 37,89 g.
18. Într-o instalaţie de obţinere a acetilenei din metan, în arc electric, rezultă un amestec de gaze
care conţine 12% C2H2, 58% H2 şi restul metan netransformat.
Daca se introduc în instalaţie 1000 m3 de metan pur, măsurat în condiţii normale, volumul
(c.n.) gazelor ce părăsesc cuptorul este egal cu:
A) 1538,46 m3;
B) 2000 m3;
C) 1200 m3;
D) 1246,15 m3.
19. Randamentul de transformare a metanului în acetilenă, raportat la materia transformată, în
condiţiile problemei anterioare, este egal cu:
A) 53,84%; B) 56,8%; C) 68,57%; D) 52,17%.
20. În condiţiile problemei 18, volumul de aer (20% oxigen), în condiţii normale, necesar arderii
acetilenei din amestecul final, este egal cu:
A) 300 m3; B) 1500 m3; C) 30 m3; D) 150 m3.

Alchine – Răspunsuri
Testul 1

1. A 2. D 3. A 4. C
A B
5. A C n H 2 n  2  K  C n H 2 n 3 K  12 H 2
42,39
(14n  3  39)  39; n  4
100
B: C4H6 1-butina
 
CH3  CH 2  C  C K  Cl  CH3  CH3  CH 2  C  C  CH3  KCl Nu reacţionează cu K
B C
alchinele care nu au legătura triplă marginală: 2-pentina.
6. D
C

C C

7. B
CH 3  CH 2  C  C  K   HOH  CH 3  CH 2  C  CH  KOH (aq)
turnesol

8. D albastru
 
CH 3  CH 2  C  C K  HCN  CH 3  CH 2  C  C  H  KCN 9. C 10. B 11. C
3
22, 4 m 44kg
12. A C 2 H 2  H 2 O  CH 3  C|  O
( Ct ) 44,8 m3 H
88kg ( Ct )

82,5 66
C p  80   66 kg etanal;    100  75%
100 88
13. B
14. D
HC  CH  4[O]  HOOC  COOH | x3
2KMnO 4  H 2 O  2KOH  2MnO 2  3[O] | x 4
3C 2 H 2  8KMnO 4  4H 2 O  3HOOC  COOH  8KOH  8MnO 2  3 . 22,4 l C2H2 ...... 8
moli KMnO4
6,72 l .................... x = 0,8 moli KMnO4
n n 0,8
CM  ; VS    8 l soluţie KMnO4 0,1M
VS C M 0,1
15. C 3 moli C2H2 ........ 8 moli MnO2
0,3 ....................... 0,8 moli MnO2
M MnO 2  87; m  0,8  87  69,6 g MnO2 pur (Ct)
 80
  80%  C p  69,6   55,68g
100
100
55,68   61,87 g MnO2 de puritate 90%
90
16. D
80
17. B m CaC 2 pur  40   32g
100
64g 1mol
CaC 2  2H 2 O  Ca (OH) 2  C 2 H 2
32g x moli 0 , 5 moli

10
n C 2 H 2final  0,5  0,5  0,45
100
C 2 H 2  2Br2  C 2 H 2 Br2
0 , 45moli 0 , 9 moli

m dBr2  0,9  160  144g

144  100
c  2%; m s   7200 g sol. Br2 2%
2
18. C MA = 2,49 . 28,9 = 72; 14n + 2 = 72; n=5; C5H12
19. B A: C5H12; B: CH4; D:C2H2; E: H2; F: C6H6;
G: C2H4; H: C4H4; I: C4H5Cl (cloropren);
J: CH 3  C|  O ; K: CH3 – COOH; L:CH3OH;
CH 3

20. D 3 moli C2H2 ...........1 mol C6H6

6 moli .................... 2 moli C6H6
m C6H6  2  78  156g; V  m   152 0,88  177,27m3
 Alchine – Răspunsuri
Testul 2

1. B 2. C 3. D 4. B
12n 1
5. D CnH2n-3Ag  ; n = 6; C6H10
108 1,5
6. D C6H10 – alchinele cu legătură triplă marginală – 4
alchine
7. C 8. C 9. A 10. C
11. A
80
200   160 g CaC2 pur  2,5 moli  2,5 moli C2H2
100
80
2,5   2,5  2 moli C2H2; V = 44,8 l C2H2
100
80
12. B  2  1,6 moli moli C2H2 trimerizează
100
3 moli C2H2 ........78 g C6H6
1,6 moli C2H2 .... x = 41,6 g C6H6
m 41,6
V   47,27 l C6H6
 0,88
13. C
99
14. D 149,72   148,22 g HCN pur (Ct)
100
85
C p  148,22   126 g HCN pur
100
27 g HCN ........... 53 g C3H3N
100
126 g HCN ......... x = 247,33 g C3H3N pur   249,83 g
99
C3H3N de p = 99%
 96
15. B 552,08   530 kg C3H3N pur
100
20
pierderi 530   106 kg; 530 – 106 = 424 kg
100
100
424 kg monomer  424 kg polimer pur   432,65 kg
98
polimer 99%
16. C ny CH2 = CH – CH = CH2 + nx CH 2  C| 
CN
 [(CH 2  CH  CH  CH 2 ) y  (CH 2  C| H) X ]n
CN
(53x + 54y) g copolimer ....... 14x g N
100 g copolimer .................... 10,45 g N
17. A
3  | 3CH 3  CH  CH 2  2KMnO 4  4H 2 O  3CH 3  C H  C| H 2 
x
|
OH OH
 2KOH  2MnO 2
y | CH3  C  CH  2KMnO 4  H 2 O  CH3  CII  COOH 
O

 2MnO 2  2KOH
Se consideră: x moli C3H6; y moli C3H4
x | C 3 H 6  9 2 O 2  3CO 2  3H 2 O
y | C 3 H 4  4O 2  3CO 2  2H 2 O
n CO 2  26,88  22,4  1,21
n KMnO4  C M  VS  0,33  1,21  0,4
Sistemul de ecuatii:
x
 2  2 y  0,4 x  0,3moli  C 3 H 6
3  
y  0,1moli  C 3 H 4
3x  3y  1,2
M  42  m  12,6g  C 3 H 6

M  40  m  4g  C 3 H 4
16,6 g amestec
0,3
18. D %C3H6 =  100  75% ; %C3H4 = 25%
0,4
19. C MA = 2 . 8 = 16 g/mol
formula brută: C: 3/12 = 0,25; H: 1
formula moleculară: CH4
20. B A – metan; B – acetilenă; C – vinilacetilenă;
D – cloropren; E – metil-vinilcetonă;
F – acrilonitril
 Alchine – Răspunsuri
Testul 3

1. B 2. B 3. C 4. D 5. C 6. A 7. B 8. B
9. C 10. D 11. D
12. C Cp = 15,2 g C2Cu2  0,1 moli C2Cu2  0,1 moli
CaC2  6,4 g CaC2
100 100
C t  6,4   7,8 g CaC2 pur   9,75 g CaC2 de puriate 80%
82 80
13. B 14. D
98
15. A 80   78,4 l C2H2  3,5 moli(Ct)
100
  98%  C p  3,43 moli C2H2
3,43 moli C2H2 .........3,43 moli C2H3Cl  m C 2 H3Cl 
 3,43  62,5  214,375 g C2H3Cl pur
 100
214,375   215,45 g C2H3Cl de puritate 99,5%
99,5
16. D 214,375 g monomer C2H3Cl  214,375 g polimer - -
10
 214,375  192,9375 g polimer
100
17. C M po limer  n  M monomer  1000  62,5  62500
18. B (A)Cn H 2n 2  H 2 O  C n H 2n O(B)
27,586
(14n  16)  16; n  3; C 3 H 4
100
1mol 1mol
19. A CH 3  C  CH HOH  CH 3  CII  CH 3
2 moli ( Ct ) O
2 moli ( Ct )

44,8
 2 moli C3H4 (Ct); Ct = 2 . 58 = 116 g
22,4
87
Cp = 87 g;    100  75%
116
20. C 40 g C3H4 ............ creştere cu 18 g
100 g C3H4 .......... x = 45%

Alchine – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. A 4. D 5. B
6. C
14n 2,1 2n
 ;  3; n  3; m  4; C 2 H 2 ; C 3 H 6
14m  2 1,3 2m  2
7. D 8. D
9. B 44,8 m3 CH4 .......... 22,4 m3 C2H2
33,6 m3 CH4(Ct) .... x = 16,8 m3 C2H2(Ct)
 11,2
Cp = 11,2 m3;    100  66,67%
16,8
10. A 11. D (C 6 H 5  CII  CH3 )
O
12. B 1 mol CH4 ........ 16 g ............ 4 g H
1 mol C2H4 ....... 28 g ............ 4 g H
1 mol C2H2 ....... 26 g ............ 2 g H
70 g am. ..... 10 g H
100 ............. p = 14,28% H
13. C 14. A
15. B x moli C2H2  26x g; x moli C3H4  40x g
26x + 40x = 13,2; x = 0,2
În amestec sunt: 0,2 moli C2H2 ; 0,2 moli C3H4
HC  CH  2[Ag ( NH 3 ) 2 ]OH  Ag  C   C  Ag   4 NH 3  2H 2 O
0 , 2 moli 0 , 4 moli 0 , 2 moli
1 mol AgNO3 ........ 1
CH 3  C  CH [Ag ( NH 3 ) 2 ]OH  CH 3  C  C  Ag   2 NH 3  H 2 O
0 , 2 moli 0 , 2 moli
mol [Ag(NH3)2]OH
0,6 moli ................. 0,6 moli
m = 0,6 . 170 = 102 g AgNO3 = md
c = 2%  ms = 5100 g soluţie AgNO3
16. B
17. D 0,2 moli C2H2 .... 0,2 moli C2Ag2 .... 0,2 . 240 = 48g
C2Ag2 pur (Ct)
75 100
  75%  C p  48   36 g C2Ag2 pur   37,89 g
100 95
C2Ag2 de puritate 95%
24m 3 12 m 3 36m 3
18. A 2CH 4  C 2 H 2  3H 2
11m 3 22m 3
CH 4  C(s)  2H 2
30 m 3 30 m 3
CH 4  CH 4
65 m CH4 ......... 100 m3
3

1000 m3 CH4 ..... V = 1538,46 m3 amestec

24
19. C    100  68,57%
35
20. B 100 m3 CH4 ........ 12 m3 C2H2
1000 m3 CH4 ...... 120 m3 C2H2
22, 4 m 3 2 , 522, 4 m 3
C2H 2  5
2 O 2  2CO 2  H 2 O  Q
120m 3 x m 3
x = 300 m3 O2; Vaer = 5 . 300 = 1500 m3 aer
Arene
 Testul 1

1. Alege denumirea corectă după IUPAC:

A) 1-metil-2-etilbenzen;
B) orto-metil-etil-benzen;
C) 1-etil-2-metilbenzen;
D) 2-etil-3-metilbenzen.
2. Radicalul monovalent corespunzător naftalenului:
A) α-naftil;
B) β-naftil;
C) γ-naftil;
D) nici un răspuns corect.
3. Caracterul aromatic al benzenului este pus în evidenţă prin:
A) adiţia hidrogenului;
B) oxidarea cu O2 din aer;
C) reacţia cu clorul, AlCl3;
D) reacţia cu clorul, lumină.
4. Formula generală a arenelor mononucleare cu catenă laterală nesaturată (care conţine o
legătura dublă) este:
A) CnH2n-6; B) CnH2n-8; C) CnH2n-10; D) CnH2n-12;
5. Poziţiile gama din antracen sunt:
A) 1 şi 4;
B) 5 şi 8;
C) 1 şi 8;
D) 9 şi 10.
6. Fenantrenul este o arenă cu 3 nuclee:
A) izolate;
B) condensate liniar;
C) condensate angular;
D) nici un răspuns corect.
7. Lungimea legăturilor carbon-corbon în benzen este egală cu:
A) 1,39 Ǻ; B) 1,33 Ǻ; C) 1,2 Ǻ; D) 1,54 Ǻ.
8. Orientează substituţia în poziţia meta în cazul în care nucleul benzenic este substituit cu grupa:
A) – NHCH3;
B) – CHO;
C) – OCH3;
D) – C2H5.
9. Compusul aromatic cu formula moleculară C9H10 prezintă un număr de izomeri (cu izomeri
sterici) egal cu:
A) 4; B) 7; C) 8; D) 9.
10. Care din izomerii cu formula moleculară C8H10 dă prin substituţie la nucleul benzenic 2
compuşi monocloruraţi:
A) orto-xilen;
B) meta-xilen;
C) p-xilen;
D) nici o variantă nu este corectă.
11. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) benzenul este o substanţă lichidă, incoloră, cu densitatea mai mare decât apa;
B) benzenul are p.t. = + 6oC; din acest motiv depozitarea şi transportul la temperaturi
scăzute necesită sisteme de încălzire a recipientelor cu benzen;
C) benzenul este solubil în apă;
D) benzenul se poate oxida cu KMnO4 / H2SO4.
12. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) prin oxidarea meta-xilenului se obţine acelaşi acid ca la oxidarea naftalinei;
B) antracenul are caracter aromatic mai pronunţat decât naftalenul;
C) acidul benzoic se nitrează mai uşor decât benzenul;
D) acizii arilsulfonici sunt materii prime în industria coloranţilor.
13. Cu ce compus halogenat trebuie alchilat benzenul pentru a obţine o hidrocarbură cu raportul
masic C:H = 9,6:1 ?
A) CH3Cl; B) C2H5Cl; C) C3H7Cl; D) C3H5Cl.
14. În reacţia benzenului cu clorura de etilen, în prezenţă de AlCl3, se obţine:
A) feniletena;
B) difeniletan;
C) etilbenzen;
D) 1,1-difeniletan.
15. Volumul soluţiei permanganat de potasiu 1M necesar oxidării în mediu de acid sulfuric a 2
moli de 3-fenil-propenă, este egal cu:
A) 4 l; B) 2 l; C) 6 l; D) 8 l.
16. Într-un cilindru de oţel, cu un volum de 11,2 l se introduc 45 g etan şi 14 g dintr-o alchenă
gazoasă A. Dacă amestecul de gaze exercită în cilindru la 27 oC o presiune de 4,4 atm., formula
moleculară a alchenei este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
17. Cantitatea de produs disubstituit obţinut prin alchilarea a 2 moli de benzen cu alchena A din
problema 16, dacă randamentul alchilării este 80%, este egală cu:
A) 268 g; B) 214,4 g; C) 335 g; D) 210 g.
18. Masa moleculară medie, densitatea medie şi densitatea în raport cu aerul pentru amestecul
iniţial de hidrocarburi din problema 16, sunt egale cu:
A) 29,5; 1,02 g/l; 1,3169;
B) 29; 1,2946 g/l; 1,003;
C) 58; 2,5892 g/l; 2;
D) 29,5; 1,3169 g/l; 1,02.
19. 390 kg benzen se tratează cu acid sulfuric de concentraţie 98%, obţinându-se acid benzen-
monosulfonic. Dacă randamentul în raport cu benzenul este 100%, iar concentraţia acidului
rezidual este 86%, cantitatea de acid sulfuric care s-a luat în lucru este egală cu:
A) 500 kg;
B) 1216,66 kg;
C) 490 kg;
D) 571,66 kg.
20. Considerând că la operaţiile de filtrare, spălare şi purificare se pierde 20% din substanţa
organică obţinută în problema 19, cantitatea de acid benzen-monosulfonic este egală cu:
A) 790 kg; B) 711 kg; C) 948 kg; D) 632 kg.
 Arene
Testul 2

1. Alege denumirea corectă dupa IUPAC:

A) 2,4,6-trimetilbenzen;
B) mesitilen;
C) stiren;
D) 1,3,5-trimetilbenzen.
2. Radicalul divalent corespunzător benzenului, – C6H4 – , se numeşte:
A) fenil; B) fenilen; C) benzil; D) benziliden.
3. Referitor la stiren este incorectă afirmaţia:
A) are formula moleculară C8H8;
B) conţine atomi de carbon numai în starea de hibridizare sp2;
C) conţine un atom de carbon cuaternar;
D) este monomer la obţinerea cauciucului polibutadienacrilonitrilic.
4. Formula generală a arenelor cu două nuclee izolate este:
A) CnH2n-10; B) CnH2n-12; C) CnH2n-14; D) CnH2n-16.
5. Poziţiile α din naftalen sunt:
A) 2, 3, 6, 7;
B) 2, 3, 5, 8;
C) 1, 4, 6, 7;
D) 1, 4, 5, 8.
6. Antracenul este o arenă cu 3 nuclee:
A) izolate;
B) condensate liniar;
C) condensate angular;
D) nici un răspuns corect.
7. Caracterul aromatic al benzenului este determinat de:
A) prezenţa a 3 legături π;
B) hibridizarea sp2 a atomilor de carbon;
C) prezenţa celor şase legături σ (sigma) carbon-carbon;
D) sextetul aromatic.
8. Compusul organic cu formula moleculară C9H12 prezintă un număr de izomeri egal cu:
A) 8; B) 9; C) 10; D) 11.
9. Într-o eprubetă se gaseşte benzen şi în altă eprubetă se gaseşte toluen. Se poate identifica
eprubeta care conţine benzen după:
A) miros;
B) culoare;
C) solubilitate în cloroform;
D) răcire sub 5oC.
10. Care din izomerii cu formula moleculară C8H10 dă prin substituţie la nucleul benzenic trei
compuşi monocloruraţi?
A) etil-benzenul;
B) para-dimetilbenzenul;
C) orto-dimetilbenzenul;
D) meta-dimetilbenzenul.
11. Următoarele date experimentale vin în contradicţie cu formula Kekulé a benzenului:
A) cei şase atomi de hidrogen sunt echivalenţi între ei;
B) reacţionează cu clorul, la lumină, formând hexaclorciclohexan;
C) participă cu uşurinţă la reacţii de substituţie;
D) se cunosc numai trei izomeri disubstituiţi ai benzenului (orto, meta, para).
12. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) naftalenul este substanţă solidă, solubilă în solvenţi organici;
B) naftalenul sublimează;
C) în naftalen, distanţele carbon-carbon nu sunt egale ca în cazul benzenului, iar
delocalizarea electronilor nu mai este perfectă;
D) prin oxidarea naftalenului în faza de vapori cu oxigen din aer, pe un catalizator de V2O5,
350 C, se obţine acid ftalic ca produs stabil.
o

13. Dintre următoarele grupări nu este substituent de ordinul I:

A) – CONH2;
B) – NH2;
C) – CH = CH2;
D) – OH.
14. În reacţia toluenului cu clorura de benzoil, în prezenţă de AlCl3 anhidră se obţine:
A) o-metil-difenilmetan;
B) p-metil-difenilmetan;
C) orto şi para metil-benzofenonă;
D) meta-metil-benzofenonă.
15. Pentru arderea a 0,1 kmoli benzen este necesar un volum de aer (cu 20% O2) în condiţii
normale, egal cu:
A) 16,8 m3; B) 84 m3; C) 8,4 m3; D) 1,68 m3.
16. Se dă schema de reacţii:
+ Cl2 / lum. - HCl + Cl2 / CCl4 NaOH / ROH
A B C D E
- HCl

+ HBr + [o] KMnO4 / H+ + C6H6 + Cl2 / AlCl3

E F G H I
- CO2; - H2O Compusul A este o
hidrocarbură cu N.E. = 4 şi conţine C şi H în raport de masă 9,6:1.
Compuşii notaţi cu literele E şi I sunt:
A) feniletina şi meta-clorobenzofenona;
 B) feniletilena şi meta-clorobenzofenona;
C) fenilacetilena şi meta-cloroacetofenona;
D) fenilacetilena şi para-cloroacetofenona.
17. Cantitatea de compus C (din itemul 16) care se obţine din doi moli de compus A, dacă
randamentul fiecărei etape este de 90%, este egală cu:
A) 222,22g; B) 208 g; C) 187,2 g; D) 168,48 g.
18. Volumul soluţiei de dicromat de potasiu 0,1M necesar oxidării, în prezenţă de acid acetic, a
36,7 g antracen de puritate 97%, este egal cu:
A) 2,3 l; B) 2,7 l; C) 2 l; D) 2,08 l.
19. Derivatul acetilat al unei arene aromatice mononucleare are masa moleculară cu 45,65% mai
mare decât arena de la care provine. Arena acetilată este:
A) benzen;
B) toluen;
C) etilbenzen;
D) cumen.
20. Prin hidrogenarea unei probe de naftalină masa acesteia creşte cu 16,2 g. În urma hidrogenării
se formează decalina şi tetralina în raport molar 1:2. Numărul de moli de naftalină supus
hidrogenării, dacă 20% (% molar) nu se transformă, este egal cu:
A) 3,375; B) 3,25; C) 3; D) 2,7.

Arene
Testul 3

1. Radicalul monovalent corespunzător benzenului se numeşte:

A) benzil;
B) fenil;
C) benziliden;
D) fenilen.
2. Lungimea legăturii carbon-carbon în benzen este egală cu:
A) 1,54 Ǻ; B) 1,33 Ǻ; C) 1,2 Ǻ; D) 1,39 Ǻ.
3. Prin întrepătrunderea laterală a celor şase orbitali p ai atomilor de carbon din benzen rezultă:
A) 3 legături π;
B) 6 legături π carbon-carbon;
C) orbital molecular comun ciclului de 6 atomi;
D) 6 legături σ carbon-carbon.
4. Formula generală a arenelor cu două nuclee condensate este:
A) CnH2n-6; B) CnH2n-12; C) CnH2n-8; D) CnH2n-10.
5. Poziţiile β din fenantren sunt:
A) 2, 3, 6, 7;
B) 2, 7, 9, 10;
C) 1, 8, 9, 10;
D) 1, 3, 6, 8.
6. Este incorectă afirmaţia referitoare la naftalină:
 A) este substanţă solidă;
B) are proprietaţi insecticide;
C) se topeşte;
D) sublimează.
7. Vaporii de benzen sunt:
A) solubili în apă;
B) toxici şi inflamabili;
C) nu au miros;
D) insolubili în SO2.
8. Compusul organic cu formula moleculară C7H7Cl prezintă un număr de izomeri egal cu:
A) 1; B) 3; C) 4; D) 5.
9. Stirenul si α-metilstirenul sunt:
A) omologi;
B) izomeri de poziţie;
C) izomeri de catenă;
D) tautomeri.
10. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) caracterul aromatic creşte în ordinea:
benzen, naftalină, antracen;
B) substituenţii de ordinul I dezactivează nucleul aromatic şi substituţia are loc mai greu
decât la benzen;
C) prin nitrarea toluenului se obţine 2,4,6-trinitrotoluen, substanţă cu proprietăţi explozive,
numită dinamită;
D) în reacţia benzenului cu clorura de benzoil se obţine benzofenona.
11. Următoarele date experimentale confirmă structura Kekulé a benzenului:
A) nu polimerizează;
B) reacţiile de substituţie decurg uşor;
C) este rezistent faţă de agenţii oxidanţi ai alchenelor;
D) adiţionează trei moli de hidrogen în condiţii energice.
12. Alege varianta corectă:
A) la acilare se obţin omologi ai benzenului;
B) caracterul aromatic al arenelor se reflectă în preferinţa acestora pentru reacţiile de adiţie;
C) la clorurarea catalitică a toluenului rezultă un amestec de izomeri meta şi para;
D) antracenul se oxidează cu K2Cr2O7 / acid acetic.
13. Prin trimerizarea propinei se obţine:
A) benzen;
B) toluen;
C) 1,2,3-trimetilbenzen;
D) 1,3,5-trimetilbenzen.
14. La clorurarea benzenului, în prezenţă de lumină, se obţine:
A) monoclorobenzen;
B) hexaclorobenzen;
C) hexaclorociclohexan;
D) o şi p-diclorobenzen.
15. Benzofenona se poate obţine prin reacţia:
A) toluenului cu clorură de benzoil;
 B) benzenului cu clorură de acetil;
C) benzenului cu clorură de benzil;
D) benzenului cu clorură de benzoil.
16. Prin sinteză Friedel-Crafts se obţin 320,93 l toluen (ρ = 0,86 g/ml). Volumul de benzen (ρ =
0,88 g/ml) necesar la un randament de 75%, este egal cu:
A) 354,54 ml; B) 354,54 l; C) 265,9 ml; D) 265,9 l.
17. 26,2 g amestec de benzen şi toluen în raport molar de 1:2 se oxidează cu soluţie de permanganat
de potasiu în mediu de acid sulfuric. Volumul soluţiei de permanganat de potasiu de
concentraţie 0,1M necesar oxidării amestecului este egal cu:
A) 1 l; B) 2 l; C) 4 l; D) 3 l.
18. Se supun nitrării 243,75 kg benzen de puritate 96%. Cantitatea de soluţie acid azotic de
concentraţie 70% necesară nitrării, dacă s-a lucrat cu un exces de 10% faţă de cantitatea
necesară, este egală cu:
A) 297 kg; B) 270 kg; C) 280,7 kg; D) 308,7 kg.
19. Dacă s-au obţinut 295,2 kg nitrobenzen, în condiţiile problemei 18, randamentul cu care s-a
lucrat este egal cu:
A) 75%; B) 76,8%; C) 80%; D) 83,33%.
20. Se dă schema de reacţii:
+ Cl2 + 2C6H6 / AlCl3 + Cl2 / lumina
A B - 2HCl C D - HCl E
+ Cl2 KOH / etanol
E F G
- 2HCl
Ştiind că substanţa A este primul termen din seria alchenelor, să se precizeze care sunt
substanţele E şi G:
A) difeniletan, difeniletenă;
B) difeniletenă, difeniletină;
C) feniletenă, fenilacetilenă;
D) difeniletenă, 1-clor-1,2-difeniletenă.

Arene
Testul 4

1. Radicalul monovalent corespunzător toluenului, C6H5 – CH2 – se numeşte:

A) orto-tolil;
B) fenil;
C) benzil;
D) benziliden.
2. Privind particularităţile structurale ale nucleului benzenic, este incorectă afirmaţia:
A) fiecare atom de carbon are simetrie trigonală;
B) distanţele dintre atomii de carbon vecini sunt identice, egale cu 1,39 Ǻ;
 C) 6 electroni π sunt localizaţi şi formează sextetul aromatic;
D) unghiurile dintre legăturile σ pe care le formează un atom de carbon cu doi atomi de
carbon vecini şi un atom de hidrogen sunt egale cu 120o.
3. Arenele pot fi:
A) mononucleare;
B) polinucleare cu nuclee izolate;
C) polinucleare cu nuclee condensate liniar sau angular;
D) toate variantele sunt corecte.
4. Atomii de carbon din toluen sunt hibridizaţi:
A) sp2; B) sp; C) sp3; D) sp2 şi sp3.
5. Cate poziţii α sunt în fenantren?
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
6. Numărul legăturilor σ omogene din molecula naftalenului este egal cu:
A) 8; B) 10; C) 16; D) 18.
7. Numărul compuşilor cu nucleu aromatic cu formula moleculară C9H8 care pot reacţiona cu
reactivul Tollens, este egal cu:
A) 4; B) 3; C) 2; D) 1.
8. Orientează substituţia în poziţiile orto şi para în cazul în care nucleul aromatic este substituit
cu grupa:
A) – OCH3;
B) – CHO;
C) – COCH3;
D) – SO3H.
9. Compusul organic cu formula moleculară C8H10 prezintă un număr de izomeri egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
10. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) benzenul conţine 3 legături duble şi 3 legături simple;
B) unele arene cu catenă laterală lungă dau la sulfonare produşi folosiţi la fabricarea
detergenţilor cu putere mare de spălare;
C) naftalenul se sulfonează mai uşor decât benzenul;
D) substituenţii de ordinul II activează nucleul benzenic şi substituţia are loc mai uşor.
11. Care din următoarele afirmaţii sunt corecte:
1) în reacţia de halogenare în prezenţă de AlCl3 reactivitatea creşte în ordinea: acid benzensulfonic,
benzen, toluen;
2) în reacţiile de substituţie la nucleu mesitilenul este mai reactiv decât toluenul;
3) în reacţia de alchilare reactivitatea arenelor creşte în acelaşi sens cu caracterul aromatic;
4) în reacţia de oxidare şi de adiţie, reactivitatea arenelor creşte în sens invers cu caracterul
aromatic;
5) în reacţia de oxidare a benzenului cu O2 din aer se obţine ca produs stabil acidul maleic.
A) 1, 2, 3, 5;
B) 2, 3, 4;
C) 1, 2, 3, 4;
D) toate.
12. Dintre următoarele grupări, nu este substituent de ordinul II:
A) – NO2;
B) – COOH;
 C) – CN;
D) – NHCH3.
13. Arene se pot obţine din:
1) petrol, prin purificare cu solvenţi selectivi (SO2);
2) gudronul rezultat la distilarea uscată a cărbunilor de pământ;
3) dehidrogenarea şi ciclizarea alcanilor cu 6-8 atomi de carbon;
4) reacţia de alchilare Friedel-Crafts.
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3, 4;
B) 1, 3;
C) 1, 3, 4;
D) 1, 4.
14. La clorurarea toluenului, în condiţii fotochimice, cu exces de clor, se obţine:
A) orto şi para-clorotoluen;
B) 2,4,6-triclorotoluen;
C) fenil-triclorometan;
D) amestec de clorură de benzil, clorură de benziliden şi fenil-triclorometan.
15. Se alchilează benzen cu propenă, în prezenţă de acizi tari. Tipul reacţiei de alchilare şi volumul
de benzen (ρ = 0,88 g/ml) necesar obţinerii a 2 moli produs organic la un randament de 80%,
sunt:
A) substituţie; 221,59 cm3;
B) substituţie; 221,59 l;
C) adiţie; 221,59 cm3;
D) adiţie; 221,59 l.
16. Acetofenona se poate obţine prin:
1) adiţia apei la fenilacetilenă;
2) oxidarea cu soluţie slab bazică a fenilacetilenei;
3) acilarea benzenului cu clorură de acetil;
4) acilarea benzenului cu clorură de benzoil.
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3;
B) 1, 3;
C) 2, 3;
D) 1, 2, 3, 4;
17. Se prepară 210,10 g stiren de puritate 99% din benzen. Randamentul reacţiei de alchilare cu
etenă este de 80%, iar randamentul reacţiei de dehidrogenare 85%. Volumul de benzen (ρ =
0,88 g/ml) necesar este egal cu:
A) 260,69 cm3;
B) 260,69 l;
C) 229,41 ml;
D) 229,41 g.
18. Din 272,34 kg naftalină de puritate 94% se obţin 226,53 kg anhidridă ftalica de puritate 98%.
Randamentul reacţiei este egal cu:
A) 94%; B) 83,18%; C) 75%; D) 98%.
19. 73,6 kg dintr-o hidrocarbură aromatică mononucleară se transformă într-un nitroderivat
monosubstituit, folosindu-se 300 kg amestec nitrant în care acidul azotic şi acidul sulfuric se
 găsesc în raport molar 1:3. Dacă raportul molar între apa iniţială şi apa finală este 1:2, formula
moleculară a hidrocarburii este:
A) C6H6; B) C7H8; C) C8H10; D) C9H12.
20. Prin sulfonarea benzenului cu 1 kg oleum 20% SO3 liber rezultă 1,4 kg amestec de reacţie
organic format din acid benzensulfonic şi benzen nereacţionat şi o soluţie reziduală de acid
sulfuric cu concentraţia de 85%. Cantitatea de benzen introdusă în proces şi compoziţia în
procente de masă a amestecului organic rezultat sunt:
A) 507 g C6H6; 36,21% şi 63,79%;
B) 312 g C6H6; 45,14% şi 54,86%;
C) 880 g C6H6; 26,65% şi 73,35%;
D) 880 g C6H6; 73,35% şi 26,65%.
 Arene – Răspunsuri
Testul 1

1. C 2. B 3. C 4. B 5. D 6. C 7. A 8. B 9. C 10. A 11. B 12. D

13. B 14. B
15. A
3 2 1
C 6 H 5  H 2 C C H  C H 2  5[O]  C 6 H 5  CH 2  COOH 
 CO2  H2O
2KMnO 4  3H 2SO4  K 2SO4  MnSO 4  3H 2 O  5[O]
1mol 2 moli
C 6 H 5  CH 2  CH  CH 2  2KMnO 4  3H 2SO 4  .........
2 moli x  4 moli

x  4moli  KMnO 4
4
C M  0,1  VS   4 l soluţie KMnO4 1M
1
n
CM 
VS
4,4  11,2
16. A pV  nRT  n   n  2 moli am.
0,082  300
45
n e tan   1,5  0,5 moli CnH2n
30
m
n M  28;14n  28  n  2; C 2 H 4
M
17. B C 6 H 6  2C 2 H 4  C 6 H 4 (C 2 H 5 ) 2
2 moli 2 moli ( C t )

Ct = 2 moli dietilbenzen
80
  80%  C p  2   1,6 moli; M = 134 g/mol
100
 m = 1,6 . 134 = 214,4 g dietilbenzen
18. D M  x1M1  x 2 M 2  x 3 M3    x n M n
M  X C2 H6  M C2 H6  X C2H 4  M C2 H 4
1,5 0,5 M 29,5
M  30   28  29,5;   
2 2 Vm 22,4
 29,5
  1,3169 g/l; daer =  1,02
28,9
390
19. B n   5 kmoli C6H6
78
C 6 H 6  HOSO 3 H  C 6 H 5  SO 3 H  H 2 O
5 kmoli 5 kmoli 5 kmoli 5 kmoli

Notăm cu x cantitatea iniţială de soluţie H2SO4 98%

0,98 x – cantitatea de H2SO4 din soluţia iniţială
m = 5 . 98 = 490 kg H2SO4 consumat
În final:
86 0,98x  490
 ; x = 1216,66 kg sol. H2SO4 98%
100 x  490  90
20. D 5 kmoli C6H5 – SO3H;M = 158;m = 5.158 = 790 kg
20
mfinală = 790 -  790  632 kg acid
100
monobenzensulfonic
 Arene – Răspunsuri
Testul 2

1. D 2. B 3. D 4. C 5. D 6. B 7. D 8. A
9. D 10. D 11. C 12. D 13. A 14. C
15. B C6H6 + 15 2 O2  6CO2 + 3H2O;
100 moli C6H6  Vaer = 750 . 22,4 . 5 = 84 m3
16. A CxHy
2x  2  y
4
2 x 8

12x y  10
 9,6
y
Compusul A: C6H5 – C2H5 etilbenzen
E – fenilacetilena; I – meta-clorobenzofenona
90 90
17. D C – stiren;  total    81%
100 100
2 moli etilbenzen (Ct)..............2 moli stiren (Ct)
81
  81%; C p  2   1,62 moli stiren
100
Mstiren = 104  m stiren  1,62  104  168,48 g
97
18. C 36,7   35,6 g antracen pur  0,2 moli antracen
100
1 mol antracen..............3 moli [O]............1 mol K2Cr2O7
0,2 moli antracen..........0,6 moli [O].........0,2 moli K2Cr2O7
 n n
CM  ; VS   VS  2 l soluţie K2Cr2O7 0,1M
VS CM
19. B
C n H 2 n 6  CH 3  COCl  C n H 2 n 7  CO  CH 3  HCl
14n  6 14n  36

45,65
(14n + 36) – (14n – 6) = (14n  6) ; n = 7; toluen
100
x moli 5 x moli x moli
20. A C10 H 8  5H 2  C10 H 18
2 x moli 4 x moli 2 x moli
C10 H 8  2H 2  C10 H12
zmoli zmoli
C10 H 8  C10 H 8
16,2
n=  8,1 moli H2; 5x + 4x = 8,1  x = 0,9
2
nnaftalină = 0,9 + 2 .
0,9 = 2,7 moli transformaţi
80
2,7   n t  nt = 3,375 moli naftalină
100

Arene – Răspunsuri
Testul 3

1. B 2. D 3. C 4. B 5. A 6. C 7. B 8. C
9. A 10. D 11. D 12. D 13. D 14. C 15. D
m
16. B    m    V; m  0,86  320,93  10 3  276 kg
V
 3 kmoli toluen
C 6 H 6  CH 3  Cl  C 6 H 5  CH 3
3kmoli ( C p ) 3kmoli ( C p )

  75%
100
Ct  3   4 kmoli C6H6  4 . 78 = 312 kg C6H6
75
m
V  ; V  354,54 l C6H6

17. C 78x + 92 . 2x = 26,2; x = 0,1
În amestec: 0,1 moli C6H6; 0,2 moli C6H5 – CH3
C6H5 – CH3 + 5[O]  C6H5 – COOH + CO2 + H2O
2KMnO4 + 3H2SO4  K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
 1mol 2 moli
C 6 H 5  CH 3  2KMnO 4  3H 2SO 4  ..............................
0, 2 moli 0, 4 moli

n = 0,4 moli KMnO4

n n
CM  ; VS  ; VS = 4 l soluţie KMnO4 0,1M
VS CM
96
18. A 243,75   234 kg C6H6; 3 kmoli
100
C 6 H 6  HONO 2  H 2 O  C 6 H 5  NO 2
3 kmoli 3 kmoli 3 kmoli

m  3  63  189 kg HNO3 consumat

10
excesul:  189  18,9 kg HNO3
100
mt = 189 + 18,9 = 207,9 kg HNO3 = md; c = 70%
100
m S  207,9   297 kg soluţie HNO3 70%
70
19. C
C p  295,2kg  nitrobenze n 295,2
  100  80%
C t  369kg  nitrobenze n 369
20. B
+ Cl2 C H 2  C H 2 (B) + 2C6H6 / AlCl3 C H 2  C H 2 (C )
CH2 = CH2 (A) | | | |
- 2HCl
Cl Cl C6H5 C6H5
Cl
+ Cl2 / lumina |
C H  C H (E )
C H 2  C H 2 (D) | |
| | - HCl
C6H5 C6H5
C6H5 C6H5
Cl Cl
+ Cl2 | | KOH / etanol C  C (G )
C H  C H(F) | |
| | - 2HCl
C6H5 C6H5
C6H5 C6H5
E – difeniletenă G – difeniletină (difenilacetilenă)
Arene – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. D 4. D 5. D 6. B 7. A 8. A
9. D 10. B 11. C 12. D 13. A 14. D
15. A
CH3
| H 3 C  C H  CH 3
C 6 H 6  CH 2  CH  CH 3 H  C 6 H 5  C H
2SO 4
sau
|
|
CH3
2 moli (Cp) 2 moli (Cp)
  80%; Ct  2,5moli ; m  195g; V  221,59cm 3
16. B
17. A
 C H 2  CH 3 C H  CH 2
  80% |   85% |
+ CH2 = CH2
- H2

99
210,10   208 g stiren
100
80 85 100
t    68%; C t  208   305,88 g stiren
100 100 68
229,41
mbenzen = 229,41 g Vbenzen =  260,69 cm3
0,88
94
18. C 272,34   256 kg naftalină  2 kmoli (Ct)
100
98
226,53   222 kg anhidridă  1,5 kmoli (Cp)
100
2 kmoli naftalină  2 kmoli anhidridă (Ct)
1,5
  100  75%
2

19. B C n H 2 n 6  HONO 2  C n H 2 n 7  NO 2  H 2 O
x moli x moli x moli x moli

63x g 18x g
ni 1 ni 1
 ;  ;ni  x
nf 2 ni  x 2
63x + 3x . 98 + 18x = 300  x = 0,8
M Cn H 2 n  6  14n  6
1 kmol.........................(14n – 6) kg arenă
0,8 kmoli.....................73,6 kg
n = 7; C7H8
78 80 158
20. D (1) C 6 H 6  SO 3  C 6 H 5  SO 3 H
x 200g a
1mol 98
(2) C 6 H 6  H 2SO 4  C 6 H 5  SO 3 H H 2 O
ymoli 98 yg ymoli 18 yg

1 kg oleum conţine 200 g SO3 şi 800 g H2SO4.

(1) x = 195 g C6H6
(2) 98y g H2SO4 consumat în reacţia cu y moli C6H6
După sulfonare: (800 – 98y) g H2SO4; 18y g H2O
85 800  98y
 ; y = 4; 4moli C6H6  312 g C6H6
100 800  98y  18y
m C6 H 6  195 + 312 = 507 g C6H6 consumat
(1) a = 395 g C6H5 – SO3H
(2) 4 . 158 = 632 g C6H5 – SO3H mt = 1027 g
1400 g – 1027 g = 373 g C6H6 nereacţionat
mt benzen = 507 + 373 = 880 g
 1027
%acid benzensulfonic =  100  73,35%
1400
373
%C6H6 nereacţionat =  100  26,65%
1400

Compuşi halogenaţi
Testul 1
1. Formula unui compus monohalogenat saturat este:
A) CnH2nX; B) CnH2n-1X; C) CnH2n+1X; D) CnH2n+2X.
2. Numărul izomerilor care corespund formulei moleculare C6H4Cl2 este:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 1.
3. Dehidrobromurarea 2-bromobutanului are ca produs majoritar alchena cu denumirea:
A) 1-butenă;
B) 1-butină;
C) izobutenă;
D) 2-butenă.
4. Derivaţii halogenaţi geminali se obţin prin:
A) adiţia halogenilor la alchene;
B) adiţia halogenilor la alchine în raport molar 1:1;
C) reacţia alcoolilor cu PCl5;
D) reacţia compuşilor carbonilici cu PCl5.
5. Care din izomerii compusului cu formula moleculară C8H10 formează prin clorurare catalitică
un singur derivat monohalogenat:
A) etilbenzenul;
B) 2-dimetilbenzenul;
C) 1,3-dimetilbenzenul;
D) 1,4-dimetilbenzenul.
6. Datorită prezenţei halogenului compuşii halogenaţi sunt:
A) compuşi ionici solubili în apă;
B) compuşi cu molecule polare solubile în solvenţi organici;
C) compuşi cu molecule nepolare solubili în solvenţi nepolari;
D) compuşi cu molecule polare, solubili în apă.
7. Care este procentul masic de clor dintr-un amestec de monoclorbenzen şi diclorbenzen aflate
în raport molar 2/1:
A) 38,17%; B) 43,66%; C) 41,04%; D) 28,62%.
8. 2240 m3 de metan (c.n.) cu puritatea 10% reacţionează cu Cl2 în exces în condiţii fotochimice.
Masa de produs format este:
A) 154 g; B) 1540 g; C) 1540 kg; D) 505 kg.
9. În urma reacţiei benzenului cu un derivat halogenat R-X în prezenţa AlX3 anhidră se formează
o substanţă A care prin dehidrogenare trece în substanţa B . Ştiind că substanţa B este un
monomer vinilic ce conţine 92,3% C. A şi B sunt:
A) A = stiren B = etilbenzen;
B) A = vinilbenzen B = fenilacetilena;
C) A = etilbenzen B = fenilacetilena;
D) A = etilbenzen B = stiren.
10. Ştiind că în itemul anterior s-au utilizat 1560kg de benzen, cantitatea de substanţă A obţinută
cu un randament de 90% este:
A) 2355,5 kg; B) 2355,5g; C) 1908kg; D) 2120kg.
11. Substanţa care reacţionează cu cianura de potasiu este:
A) bromură de vinil;
B) bromură de alil;
C) bromură de fenil;
 D) o-clorotoluen.
12. Se obţine propina în urma reacţiei:
A) dehidrohalogenarea 1,3-dicloropropanului;
B) dehidroclorurarea 1,2-dicloropropenei;
C) dehidroclorurarea 1,2-dicloropropanului;
D) bromură de metil şi Na metalic.
13. Câţi dintre izomerii compusului cu formula C3H5Cl reacţionează cu Mg?
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
14. Se dă schema:

+ HCl + NaCN + 2H2O

C3H6 A B C
- NH3
Substanţa C este:
A) acid butanoic;
B) acid 2-metilpropanoic;
C) amida acidului butanoic;
D) amida acidului 2-metilpropanoic.
15. Substanţa A din exerciţiul anterior participă la următoarele reacţii:
+ C6H6 / AlCl3 + Cl2 / h + H2O / HO
A D E F
- HCl - HCl - HCl
Substanţa F este:
A) 1-hidroxi-2-fenilpropan;
B) 1-hidroxi-1-fenilpropan;
C) 2-hidroxi-2-fenilpropan;
D) nici un răspuns corect.
16. Reacţionează benzenul cu 1420kg de Cl2 în prezenţa AlCl3. Ştiind că 90% din cantitatea de Cl2
se transformă în monoclorbenzen, iar restul în diclorbenzen, masa de benzen necesară în
fabricaţie este:
A) 1560 kg; B) 1560 g; C) 1482 kg; D) 1482 g.
17. Ştiind că 6% din masa de monoclorbenzen rezultată în itemul 16 se pierde la purificare,
cantitatea din acest produs obţinută în final este:
A) 18,8 kmoli; 2115 kg ;
B) 18 kmoli; 2025 kg;
C) 20 kmoli; 2250 kg;
D) 16,92kmoli; 1903,5kg.
18. Masa soluţiei de HCl de concentraţie 20% ce se poate prepara din acidul clorhidric rezultat în
itemul 16 este:
A) 693,5kg; B) 3650kg; C) 3285kg; D) 3467,5kg.
19. Dintre următorii compuşi halogenaţi este folosit ca agent frigorific:
A) C6H5Cl;
B) CH2F2;
C) CF2  CF2;
D) C2H5Cl.
20. Se numeşte cloroform:
A) CH3Cl;
 B) CH2Cl2;
C) CHCl3;
D) CH2CHCl.

Compuşi halogenaţi
Testul 2
1. Formula unui compus monohalogenat cu N.E.2 este:
A) CnH2n-1X; B) CnH2n-2X; C) CnH2n-3X; D) CnH2nX.
2. Numărul izomerilor hidrolizabili care corespund formulei moleculare C7H7Cl este:
A) 1; B) 4; C) 3; D) 2.
3. Dehidroclorurarea clorurii de neopentil are loc în următoarele condiţii de reacţie:
A) NaOH/alcool;
B) H2SO4, t;
C) NaOH;
D) reacţia nu are loc.
4. Care este produsul majoritar obţinut la monoclorurarea fotochimică a n-propilbenzenului:
A) p-cloro-n-propilbenzen;
B) 2-cloro-1-fenilpropan;
C) 1-cloro-1-fenilpropan;
D) 1-cloro-3-fenilpropan.
5. Se pot obţine alchine prin:
A) reacţia compuşilor halogenaţi saturaţi cu Na;
B) alchilarea acetilurilor metalice cu derivaţi halogenaţi saturaţi;
C) dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi saturaţi;
D) tratarea derivaţilor monohalogenaţi saturaţi cu Mg şi apoi hidroliză.
6. Compuşi halogenaţi pot servi la alungirea catenei prin reacţii de:
A) hidroliză;
B) alchilare cu NH3;
C) alchilare cu acetiluri metalice;
D) reacţia cu Mg.
7. Un amestec de bromură de benzil şi bromură de benziliden conţine 54,054% Br. Cae este
raportul molar al celor 2 componenţi ai amestecului?
A) 2/1; B) 1/2; C) 1/1; D) 2/3.
8. 89,6 l de acetilenă cu puritatea 50% reacţionează cantitativ cu 3200g soluţie de apă de brom
de concentraţie 10% . Produsul format are denumirea:
A) 1,1,2,1-tetrabromoetan;
B) 1,2-dibromoetenă;
C) 1,2-dibromoetan;
D) 1,1-dibromoetenă.
9. Care este derivatul monoclorurat cu N.E.=0 care prin dehidroclorurare formează o
hidrocarbură prin oxidare căreia (KMnO4/H+) se formează o cetonă şi un acid:
A) 2-cloro-2-metilbutan;
B) 2-cloro-3-metilbutan;
C) 1-cloro-2-metilbutan;
D) 2-cloro-2-metilbutan şi 2-cloro-3-metilbutan.
10. Se dă schema:
NaOH / ROH
B
A + H2O / H2SO4
H2O / NaOH
C
Ştiind că substanţa A conţine 29,26%C, 5,74%H şi 65%Br, să se identifice B şi C:
A) 1-butena, 2-butanol;
B) propena, alcool propilic;
C) propena, alcool izopropilic;
D) nici un răspuns exact.
11. Clorura de alil se obţine prin reacţia dintre:
A) propenă şi acid clorhidric;
B) propenă şi Cl2 la 500C;
C) propină şi acid clorhidric;
D) propină şi Cl2 la 500C.
12. Care este alcanul cu M=72 care prin monoclorurare fotochimică formează 4 izomeri:
A) n-pentanul;
B) izopentanul;
C) neopentanul;
D) butanul.
13. Rezultă benzilamină prin:
A) tratarea clorurii de fenil cu NaCN şi hidrogenarea nitrilului obţinut;
B) tratarea clorurii de benzil cu NaCN şi hidrogenarea nitrilului obţinut;
C) alchilarea NH3 cu clorură de benzil;
D) alchilarea NH3 cu clorură de fenil.
14. Se dă schema:
+ HCl Mg /eter + H2O + Cl2 + 2C6H6 / AlCl3
C2H2 A B C D E
- MgClOH - 2HCl Substanţa E este:
A) 1,2-difeniletenă;
B) 1,2-difeniletan;
C) 1,1-difeniletenă;
D) 1,1-difeniletan.
15. Substanţa C din exerciţiul 14 participă la următoarea succesiune de reacţii:
+ HCl + 2Na
C F 2F G
- 2NaCl
Compusul G este:
A) butena;
B) butan;
C) 1,4-diclorbutan;
 D) 2-butenă.
16. Reacţionează benzenul cu clor în prezenţa FeCl3. După îndepărtarea acidului clorhidric se
obţine o masă de reacţie de 1000kg care conţine 75% C6H5Cl, 14,7% C6H4Cl2 şi 10,3% C6H6
nereacţionat. Masa de benzen introdusă în reacţii este:
A) 701kg; B) 598kg; C) 520kg; D) 623kg.
17. Randamentul de transformare al benzenului în cazul itemului 16 este:
A) 74,17%; B) 85,3%; C) 11,12%; D) 86,95%.
18. Cantitatea de clor (masă, volum în c.n.) utilizată în itemul 16 este:
A) 615,33kg; 194,13m3;
B) 544,33kg; 171,73m3;
C) 473,33kg; 149,33m3;
D) 615,33kg; 388,26m3.
19. Se mai numeşte kelen:
A) CH3Cl;
B) CH2CHCl;
C) CF2CF2;
D) C2H5Cl.
20. Se foloseşte ca insecticid:
A) hexaclorciclohexanul;
B) clorura de metilen;
C) clorura de etil;
D) tetrafluoretena.
Compuşi halogenaţi
Testul 3

1. Compusul polihalogenat alifatic cu catena nesaturată este:

A) cloroprenul;
B) clorbenzenul;
C) hexaclorciclohexanul;
D) tetrafloretena.
2. Formula unui compus dihalogenat saturat este:
A) CnH2nX2; B) CnH2n-2X2; C) CnH2n+1X; D) CnH2n-1X.
3. Un compus halogenat cu formula moleculară C8H8Cl2 formează prin hidroliză o cetonă.
Denumirea derivatului halogenat este:
A) 1,1-dicloro-2-feniletan;
B) 1,1-dicloro-1-feniletan;
C) clorură de benziliden;
D) 1,2-dicloro-feniletan.
4. Câţi dintre următorii derivaţi halogenaţi nu dau reacţia de dehidrohalogenare: clorură de metil,
clorură de t-butil, clorură de etil, clorură de benzil, clorură de neopentil, clorură de fenil.
A) 1; B) 5; C) 4; D) 3.
5. În urma reacţiei de clorurare catalitică a metaxilenului în raport molar 1:1 se obţine:
A) numai 2-clorometaxilen;
B) numai 4-clorometaxilen;
C) amestec de 2-cloro şi 4-clorometaxilen;
D) numai 5-clorometaxilen.
6. Derivatul halogenat care conţine 64% Br este:
A) bromura de benzil;
B) bromura de benziliden;
C) cloroform;
D) bromură de metil.
7. În urma reacţiei propenei cu HBr cu un randament de 80% s-au obţinut 10 kmoli de produs de
reacţie. Masa propenei introdusă în reacţie este:
A) 420 g; B) 420 kg; C) 525 g; D) 525 kg.
8. Considerându-se că la clorurarea integrală metanului se obţine un amestec gazos de CH3Cl,
CH2Cl2, şi Cl2 în raport molar 1:2:3, care este cantitatea de metan utilizată pentru obţinerea a
10 moli de clorură de metil:
A) 10 moli; 160g;
B) 20 moli; 320g;
C) 30 moli;480g;
D) 40 moli; 480g.
9. În condiţiile exerciţiului precedent, volumul de Cl2 (c.n.) utilizat este:
A) 1792 l; B) 896 l; C) 224 l; D) 1120 l.
10. Reactivitatea derivaţilor halogenaţi variază în ordinea:
A) R-F  R-Cl  R-Br  R-I;
B) R-F  R-Br  R-Cl  R-I;
C) R-F  R-Br  R-I  R-Cl;
D) R-F  R-Cl  R-Br  R-I.
11. Derivatul halogenat cu reactivitatea cea mai scăzută are denumirea:
A) bromură de etil;
B) clorură de vinil;
C) clorură de benzil;
D) iodură de alil.
12. Alchena cu M=70 care prin monoclorurare la 500C formează un singur izomer este:
A) 2-pentena;
B) 2-metil-1-pentena;
C) 2-metil-1-butena;
D) 1-pentena.
13. Rezultă etenă la tratarea cu Mg şi apoi hidroliză din:
A) clorură de etil;
B) clorură de vinil;
C) bromură de alil;
D) nici un răspuns corect.
14. Se dă schema:
+ Cl2 NaOH / ROH + HCl + HCl + H2O / HO
C3H6 A B C D E
- 2HCl - 2HCl
Substanţa E este:
A) propanol;
B) 1,2-propandiol;
C) propanonă;
D) 1,3-propandiol.
15. Compusul B din exerciţiul 12 participă la succesiunea de reacţii:
 + Na / 150 oC + (CH3)3CCl
B F G
- 1/2H2 - NaCl
Substanţa G este:
A) 5-metil-2-hexina;
B) 4-metil-2-hexina;
C) 4,4-dimetil-2-pentina;
D) 4-metil-2-pentina.
16. Izomerul  al hexaclorciclohexanului, cunoscut sub numele de lindan se foloseşte ca insecticid.
Cunoscând că izomerul se găseşte în procent de 13% în hexaclorciclohexan, volumul de
benzen (=0,80g/cm3) necesar obţinerii a 7,566 t lindan este:
A) 19500 m3; B) 4480 m3; C) 19,5 m3; D) 448 m3.
17. Ştiind că în itemul 16 clorul este luat în exces cu 5% faţă de cantitatea necesară, masa clorurii
necesară este:
A) 42600 kg; B) 44730 kg; C) 447,3 t; D) 42,6 t .
18. Cunoscând că Cl2 utilizat în reacţia de obţinere a HCH (itemul 17) a avut puritatea 90%,
cantitatea care s-a luat în lucru este:
A) 49,7 t;
B) 4970 kg;
C) 47,33 t;
D) 47333,33 kg.
19. Se mai numeşte freon sau frigen:
A) CCl2F2;
B) CF2=CF2;
C) C6H5F;
D) CCl4.
20. Se foloseşte ca anestezic în chirurgie:
A) 1,2-dicloretan;
B) clorura de etil;
C) tetraclorura de carbon;
D) clorura de metil.

Compuşi halogenaţi
Testul 4

1. Formula unui derivat dihalogenat aromatic monohalogenat este:

A) CnH2n-6X2;
B) CnH2n-8X2;
C) CnH2n-7X;
D) CnH2n-12X2.
2. Compusul macromolecular policlorurat cu catena saturată este:
A) policloroprenul;
B) neoprenul;
C) policlorura de vinil;
 D) lindanul.
3. Un compus halogenat cu formula moleculară C3H5Cl este hidrolizat în prezenţa NaOH.
Produsul format are denumirea:
A) alcool n-propilic;
B) alcool alilic;
C) alcool izopropilic;
D) 2-hidroxipropenă.
4. Derivaţii halogenaţi pot servi la formarea legăturilor multiple omogene prin reacţii de:
A) alchilare cu NH3;
B) hidroliză;
C) eliminare;
D) alchilare cu arene.
5. În urma monoclorurării catalitice a etilbenzenului se obţine:
A) 1-cloro-1-feniletan;
B) 1-cloro-2-feniletan;
C) m-cloroetilbenzen;
D) o-cloroetilbenzen şi p-cloroetilbenzen.
6. Câţi derivaţi monobromuraţi se obţin în urma reacţiei 2-hexenei cu Br2 la 500C? (fără
stereoizomeri)
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. În urma reacţiei unui derivat clorurat cu Na metalic se obţine o hidrocarbură ce conţine 80% C
(procente masice) şi are densitatea în raport cu H2 egală cu 15. Derivatul halogenat este:
A) clorura de metil;
B) clorura de etil;
C) bromura de metil;
D) clorura de vinil.
8. Se supun hidrolizei bazice 2,5 moli de 1,1,1-tricloroetan. Ştiind că din cantitatea de produs de
reacţie obţinut s-au putut prepara 1200 g de soluţie de concentraţie 10%, randamentul
hidrolizei a fost:
A) 90%; B) 12,5%; C) 25%; D) 80%.
9. În urma reacţiei de alchilare a benzenului cu clorura de metil în prezenţa AlCl3 anhidră se
obţine un amestec de reacţie ce conţine toluen, xilen şi benzen în raport molar 2:4:1. Masa de
clorură de metil utilizată pentru obţinerea a 920 g de toluen este:
A) 2525 mg; B) 2020 g; C) 505 g; D) 2525 g.
10. În condiţiile exerciţiului precedent, ce cantitate de benzen s-a folosit?
A) 35 moli, 2730 g;
B) 35 moli, 2520 g;
C) 30 moli, 2340 g;
D) 5 moli, 390 g.
11. Lindanul se obţine prin reacţia dintre:
A) benzen şi clor în prezenţa AlCl3 anhidre;
B) benzen şi clor la lumină;
C) ciclohexan şi clor în prezenţa AlCl3 anhidre;
D) nici un răspuns corect.
12. Derivaţii trihalogenaţi geminali formează prin hidroliză:
A) trioli;
 B) cetone;
C) aldehide;
D) acizi carboxilici.
13. Rezultă acid benzoic prin:
A) tratarea clorurii de fenil cu KCN şi hidroliza totală a nitrilului format;
B) hidroliza bazică a triclor, fenilmetanului;
C) tratarea clorurii de benzil cu KCN şi hidroliza totală a nitrilului format;
D) hidroliza bazică a clorurii de benziliden .
14. Se dă schema:
h + Cl2 / h
C7H8 + Cl2 A + Cl2 / h B C
+ Cl2 / AlCl3
D
+2H2O / HO
E
- HCl - HCl - HCl - HCl - 3HCl
Substanţa E este:
A) acid p-clorobenzoic;
B) alcool o,o,p-trihidroxibenzilic;
C) acid m-clorobenzoic;
D) alcool o,o,p-triclorobenzilic.
15. Compusul A din exerciţiul 14 participă la următoarea schemă de reacţii:
+ 2H2
A + KCN F G
- KCl
Substanţa G este:
A) 1-fenil-1-aminoetan;
B) 1-amino-2-feniletan;
C) benzilamină;
D) benzil, metilamină.
16. Pentru obţinerea clorurii de vinil se utilizează 840 m3 C2H2 de puritate 80%. Cantitatea de
clorură de vinil obţinută ştiind că acetilena se transformă integral este:
A) 37,5 kmoli; 2343,75 kg;
B) 30 moli; 1875 g;
C) 30 kmoli; 2910 kg;
D) 30 kmoli; 1875 kg.
17. Ştiind că în reacţia din itemul 16 s-a lucrat cu un raport molar acetilenă/HCl = 1/1,2, volumul
de HCl introdus în proces este:
A) 840 m3; B) 672 m3; C) 806,4 l; D) 806,4 m3.
18. Masa soluţiei de NaOH de c=20% necesară pentru a reacţiona complet cu 12 moli amestec
echimolecular de 1,3-diclorociclobutenă şi 3,4-diclorociclobutenă este:
A) 3600 g; B) 720 g; C) 960 g; D) 4800 g.
19. Se foloseşte ca solvent:
A) CCl3F;
B) CF2Cl2;
C) CCl4;
D) C6H5Cl.
20. Se foloseşte în fabricarea teflonului:
A) CH2Cl2;
B) CF2Cl2;
C) CF2CF2;
D) CH2=CHCl.
 Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 1
1. C 2. B 3. D 4. D 5. D 6. B
7. A C6H5Cl M1 = 112,5, n1 , n1=2n2
C6H4Cl2 M2 = 147, n2
m1 + m2 = 112,5n1+147n2 .............. 100%
mCl = 35,5n1+71n2 .......................... p p =
100(71n  71n )
 38,17%
225n  147n
8. C CH4 + 4Cl2  CCl4 + 4HCl
Cp 2240  10
p  100  Cp   224 m3
Ct 100
22,4 m3 CH4 .................. 154 kg CCl4
224 m3 ........................... x
x = 1540 kg
9. D
Cu 90  1560
10. C    100  Cu   1404 kg benzen
Ct 100
78 kg benzen .......................... 106 kg etilbenzen
1404 kg .................................. x
x = 1908 kg
11. B 12. C 13. D (cis+trans) 14. B 15. C
16. C C6H6 + Cl2 C6H5Cl + HCl
C6H6 + 2Cl2  C6H4Cl2 + 2HCl
90
 1420 =1278 kg Cl2  C6H5Cl
100
142 kg Cl2  C6H4Cl2
78 kg C6H6 .......... 71 kg Cl2
x...........................1278 kg Cl2 x =1404 kg
78 kg C6H6 ..................... 142 kg Cl2
y ................................... 142 kg Cl2 y =78 kg
mt = x + y = 1482 kg
17. D
78 kg C6H6……….71 kg Cl2………112,5 kg C6H5Cl
1278 kg…………x
x = 2025 kg
6
m = 2025 -  2025 = 1903,5 kg
100
18. B
78 kg C6H6………..71 kg Cl2……….36,5 kg HCl
1278 kg …………x
x = 657 kg
78 kg C6H6………..142 kg Cl2………2.36,5 kg HCl
142 kg ……………y
y = 73 kg
 mt = 730 kg HCl (md)
md
c=  100  ms = 3650 kg
ms
19. B
20. C
Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. A 3. D 4. C 5. B 6. C
7. A C6H5CH2Br M1 = 171, n1
C6H5CHBr2 M2 = 250, n2
m1 + m2 = 171n1 + 250n2………..100%
mBr = 80n1 + 160n2……………..54,054%
n1/n2=2/1
8. B C2H2 + nBr2  C2H2Br2n
P = Vp/Vt.100  Vp = 44,8 l C2H2
C = md/ms.100  md = 320 g Br2
22,4 l C2H2………………….n.160 g Br2
44,8 l ………………………..320 g n = 1
 C2H2Br2
9. D 10. C 11. B 12. B 13. C 14. B 15. B
16. A C6H6 + Cl2  C6H5Cl + HCl
C6H6 + 2Cl2  C6H4Cl2 + 2HCl
C6H6  C6H6
750 kg C6H5Cl
147 kg C6H4Cl2
103 kg C6H6 nereacţionat
78 kg C6H6 ………………….112,5 kg C6H5Cl
x ……………………………750 kg
x = 520 kg
78 kg C6H6 …………………..147 kg C6H4Cl2
y ……………………………147
y = 78 kg
mtC6H6 = x + y + 103 = 701 kg
Cu xy
17. B  =  100 =  100 = 85,3%
Ct x  y  103
18. A

78 kg C6H6………….112,5 kg C6H5Cl ………71 kg Cl2

750 kg …………………a
a = 473,33 kg
78 kg C6H6…………..147 kg C6H4Cl2……….142 kg Cl2
147 kg …………………b
b = 142 kg
mt(Cl2) = a + b = 615,33 kg
 615,33
V=  22,4 = 194,13 m3
71
19. D 20. A

Compuşi halogenaţi - Răspunsuri

Testul 3

1. D 2. A 3. B 4. C 5. C 6. B
7. D C3H6 + HBr  C3H7Br
42 kg C3H6 ……………..1 kmol C3H7Br
x ……………………….10 kmoli
x = 420 kg C3H6
 = cu/ct 100  ct = 525 kg
.

8.C CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl

CH4 + 2Cl2  CH2Cl2 + 2HCl
nCH3Cl/nCH2Cl2/nCl2=1/2/3  nCH3Cl = 10 moli
nCH2Cl2 = 20 moli
nCl2(exces) = 3 moli
1 mol CH4 ………..1 mol CH3Cl
x ……………..10 moli x = 10 moli CH4
1 mol CH4 …………1 mol CH2Cl2
y ………………….20 moli y = 20 moli CH4 nCH4(total) = x + y =
30 moli
mCH4 = 480 g
9. A
1 mol CH4 ……….1 mol Cl2…………1 mol CH3Cl
a ……………….10 moli
a = 10 moli
1 mol CH4 ………..2 moli Cl2 ……….1 mol CH2Cl2
b ……………….20 moli
b = 40 moli
nCl2 total= a + b + nCl2(exces) = 80 moli
nCl2 = 22,4 . n = 1792 l
10. D 11. B 12. D 13. B 14. C 15. C
16. C C6H6 + 3Cl2  C6H6Cl6
7,566 t……………….13%
x ………………….100% x = 58,2 t HCH
 78 t C6H6 …………….291 t C6H6Cl6
y ……………………58,2 t y = 15,6 t C6H6
m
=  VC6H6 = 19500 dm3 = 19,5 m3
V
17. B 3.71 t Cl2 ………………291 t C6H6Cl6
a …………………58,2 t
a = 42,6 t Cl2
5
mt = a +  a = 44,73 t = 44730 kg
100
18. A p = (mp/mt).100
.
mtCl2= 44730 100 = 49700 kg = 49,7 t
90
19. A 20. B

Compuşi halogenaţi - Răspunsuri

Testul 4

1. B 2. C 3. B 4. C 5. D 6. B 7. A
8. D H3CCCl3 + 2H2O  H3CCOOH + 3HCl
md
C=  100  md = 120 g CH3COOH
ms
1 mol H3CCCl3 ……………. 60 g CH3COOH
x ………………………120 g
x = 2 moli H3CCCl3 (cu)
Cu 2
=  100 =  100 = 80%
Ct 2,5
9. D C6H6 + CH3Cl  C6H5CH3 + HCl
C6H6 + 2CH3Cl  C6H4(CH3)2 + 2HCl
C6H6  C6H6
920
ntoluen = = 10 moli
92
 nxilen = 20 moli
ntoluen/nxilen/n C6H6 = 2/4/1
nbenzen(nereactionat) = 5 moli
1 mol C6H6 ……..1 mol CH3Cl ……….. 1 mol toluen
a ……………. x …………10 moli
x = 10 moli CH3Cl
1 mol C6H6 ……..2 mol CH3Cl ……….. 1 mol xilen
b ……………. Y ………….20 moli
y = 40 moli CH3Cl
ntCH3Cl = x + y = 50 moli  mCH3Cl = n.50,5 = 2525 g
10. A
nbenzen = a + b + nbenzen(nereacţ.) = 10 + 20 + 5 = 35 moli
mbenzen = 78.n = 2730 g
11. B 12. D 13. B 14. C 15. B
16. D
C2H2 + HCl  C2H3Cl
p =(Vp/Vt).100  Vp = 672 m3 C2H2
22,4 m3 C2H2 ……………….62,5 kg C2H3Cl
672 m3 …………………….. x
x = 1875 kg C2H3Cl
nC2H5Cl = 30 kmoli
17. D vHCl / vC2H2 = 1/1,2  vHCl = 1,2ּvC2H2 = 806,4 m3
18. A
Cl Cl
+ NaOH + NaCl

a Cl OH
OH
Cl
+ 2NaOH + 2NaCl

Cl OH
b
1 mol a ……………40 g NaOH
6 moli a……………. x x = 240 g NaOH

1 mol b …………….80 g NaOH

6 moli b……………. y y = 480 g NaOH
mtNaOH = x + y = 720 g (md)
md
c=  100  ms = 3600 g
ms
19. C 20. C
 Compuşi hidroxilici
Testul 1
1. Formula moleculară a unui compus monohidroxolic cu N.E.=0 este:
A) CnH2n+1O; B) CnH2n+2O; C) CnH2nO; D) CnH2n-1O.
2. Pentru formula C4H8O pot exista:
A) 6 alcooli şi 4 eteri;
B) 5 alcooli şi 5 eteri;
C) 9 alcooli şi 5 eteri;
D) 4 alcooli şi 3 eteri.
3. P-crezolul se poate prepara din toluen prin:
A) clorurare catalitică urmată de hidroliza bazica în condiţii standard;
B) clorurare fotochimică urmată de hidroliza bazica în conditii standard;
C) sulfonare urmată de tratare cu NaOH la 300 oC;
D) alchilare cu clorură de metil / AlCl3, halogenare fotochimică şi hidroliză bazică.
4. Ordinea corectă a descreşterii punctelor de fierbere este:
A) n-butanol < izobutanol < terţbutanol < dietileter;
B) dietileter < n-butanol < izobutanol < terţbutanol;
C) n-butanol > izobutanol > terţbutanol > dietileter;
D) terţbutanol > izobutanol > n-butanol > dietileter.
5. Datorită prezenţei grupării – OH, alcoolii sunt:
A) compuşi cu molecule polare, solubili în apă;
B) compuşi ionici, solubili în apă;
C) compuşi cu molecule nepolare, solubili în apă;
D) compuşi cu molecule nepolare, solubili în solvenţi nepolari.
6. Care dintre următorii alcooli formează prin deshidratare intramoleculară 2-metil-2-butenă ?
A) alcool terţbutilic;
B) 2-hidroxi-2-metilbutan;
C) 2-hidroxi-3-metilbutan;
D) 2-metil-2-butanol şi 3-metil-2-butanol.
7. Care dintre următorii compuşi reacţionează cu NaOH ?
OH H2C OH H2C OH OH
H3C CH C6H5 H3C CH CH3
OH OH
OH OH
1 2 3 4 5 6 A) 1, 2, 3, 4, 6;
B) 1, 2, 3, 4, 5, 6;
C) 1, 2, 3, 6;
D) 1, 3, 6
8. Volumul soluţiei de K2Cr2O7 2M care oxidează 12 moli de 1-hidroxi-3-metil-2-butenă în
mediu acid este:
A) 8 l; B) 2 l; C) 4 l; D)16 l.
9. În urma reacţiei de la itemul 8 se observă:
A) soluţia de culoare violetă devine incoloră;
B) soluţia de culoare verde devine portocalie;
C) soluţia de culoare portocalie devine verde;
D) soluţia de culoare portocalie devine incoloră.
10. Un amestec de etanol şi izopropanol aflaţi în raport molar 1/3 formează prin ardere 492,8 l gaz
(c.n.). Amestecul conţine:
A) 1 mol etanol, 3 moli izopropanol;
B) 3 mol etanol, 9 moli izopropanol;
C) 2 mol etanol, 6 moli izopropanol;
D) 6 mol etanol, 2 moli izopropanol.
11. Volumul de aer (20%) în c.n. folosit la arderea amestecului din itemul 10 este:
A) 3,696 m3; B) 369,6 l; C) 739,2 l; D) 3,024 m3.
12. Se dă schema de reacţii: _
AlCl3 +Cl2 / lumina +H2O / OH
C6H6 + C2H5Cl A B C
-HCl -HCl -HCl

ox. / K2Cr2O7 / H2SO4

D
-H2O Compusul D este:
A) p-hidroxi-etilbenzen;
B) benzaldehidă;
C) fenil,metil-cetonă;
D) fenil-etanal.
13. Se dă schema de reacţii:
 H2SO4 +H2SO4 +NaOH +NaOH
A+HNO3 B C D E
-H2O -H2O -H2O -Na2SO3
+NaOH +C2H5Cl
F G
-H2O -NaCl
Ştiind că A este cea mai simplă hidrocarbură aromatică, G are denumirea:
A) etil,p-nitrofenil-eter;
B) m-nitrofenil,metil-cetonă;
C) etil,m-nitrofenil-eter;
D) m-nitro-etilbenzen.
14. Ultima reacţie din schema de la itemul 13 este:
A) reacţie de halogenare;
B) reacţie de alchilare;
C) reacţie de substituţie aromatică;
D) reacţie de adiţie.
15. Se dă schema de reacţii:
O
H3C C
_ + O CH3
+H2O / OH H3C C
O
A+HBr B C H3C CH O C CH3
-HBr -CH3COOH
O Substanţa A este:
A) etena; B) etina; C) propena; D) propina.
16. Masa de substanţă A de puritate 80% necesară pentru obţinerea a15 moli CH3–CH(CH3) –
OCOCH3 (vezi itemul 15) la un randament global al reacţiilor de 50% este:
A) 6300 g; B) 630 g; C) 1260 g; D) 1575 g.
17. Un alcool monohidroxilic alifatic conţine 22,22% O. Ştiind că în catena alcoolului există o
legătură dublă, procentul de C în alcool este:
A) 66,66%; B) 33,33%; C) 64,86%; D) 62,06%.
18. Ştiind că alcoolul de la itemul 17 formează prin oxidare cu KMnO4 şi H2SO4 un cetoacid,
denumirea alcoolului este:
A) butenol-2;
B) izobutenol;
C) butenol-3;
D) 1-hidroxi-2-butena.
19. Glicerina este:
A) un diol;
B) un lichid incolor, siropos, uşor solubil în apă şi alcool; C) un lichid vâscos;
D) un lichid incolor cu gust arzător.
20. Crezolii sunt folosiţi:
A) ca revelatori în industria fotografică;
B) în analiza gazelor pentru dozarea oxigenului;
C) în industria coloranţilor;
D) ca dezinfectanţi datorită proprietăţilor antiseptice.
 Compuşi hidroxilici
Testul 2

1. Formula moleculară a unui diol cu catena saturată este:

 A) CnH2n+2O2; B) CnH2nO2; C) CnH2n+2O; D) CnH2n-2O2.
2. Pentru formula moleculară C7H8O se pot scrie:
A) 4 fenoli, 1 eter;
B) 1 fenol, 3 alcooli, 1 eter;
C) 3 fenoli, 1 alcool, 1 eter;
D) 4 fenoli, 2 eteri.
3. Care din compuşii hidroxilici de mai jos se poate prepara din 3-metil-2-pentena într-o
singură etapă?
A) 2-hidroxi-3-metilpentan;
B) 2,3-dihidroxi-3-metilpentan;
C) 3,4-dihidroxi-3-metilpentan;
D) nici un răspuns corect.
4. Referitor la solubilitate sunt adevărate informaţiile:
1) Alcoolii inferiori sunt solubili în apă.
2) Solubilitatea alcoolilor în apă creşte odată cu creşterea catenei.
3) Solubilitatea alcoolilor în apă creşte odată cu creşterea numărului de grupări –OH.
4) Solubilitatea eterilor în apă se datorează legăturilor de hidrogen care se formează între
moleculele apei şi moleculele eterului.
5) Alcoolii şi fenolii au solubilităţi diferite în apă.
A) 1, 2, 3, 5;
B) 1, 3, 4, 5;
C) 1, 3, 5;
D) 1, 2, 3, 5.
5. Fenolii au caracter chimic:
A) neutru;
B) slab bazic;
C) slab acid, mai tare ca al alcoolilor;
D) slab acid, mai slab ca al alcoolilor.
6. Care dintre următoarele reacţii nu are loc?
A) metanol + Na →
B) fenoxid de sodiu + apă →
C) etoxid de sodiu + acid carbonic →
D) metoxid de sodiu + apă →
7. Alcoolii care prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4 formează cetone sunt: alcool benzilic (1), alcool
etilic (2), izopropanol (3), tertbutanol (4), 2-hidroxi-3-metilbutan (5), 2-hidroxi-
2-metilbutan (6), difenil-metanol (7).
A) 3, 5;
B) 1, 3, 5, 7;
C) 3, 4, 5, 6, 7;
D) 3, 5, 7.
8. Volumul soluţiei de KMnO4 de concentraţie 2M care oxidează 20 moli de 1-hidroxi-2,3-
dimetil-2-butenă în mediu acid este:
A) 32 l; B) 16 l; C) 8 l; D) 4 l.
9. În urma reacţiei de la itemul 8 se observă:
A) soluţia de culoare violetă devine incoloră şi se depune un precipitat brun;
B) soluţia de culoare violetă devine incoloră;
 C) soluţia de culoare portocalie devine verde;
D) soluţia de culoare verde devine portocalie.
10. Pentru obţinerea nitroglicerinei se utilizeaza 693 g sol. HNO3 de concentraţie 90%. Ştiind că
acidul s-a introdus în reacţie în exces de 10% faţă de cantitatea necesară, masa nitroglicerinei
obţinute este:
A) 749,1 g; B) 756,6 g; C) 832,3 g; D) 681 g.
11. Volumul gazelor (c.n.) produse de explozia cantităţii de nitroglicerină obţinută in itemul 10
este:
A) 487,2 l; B) 319,2 l; C) 4,872 m3; D) 3,192 m3.
12. Alcoolul care prin oxidare energică formează un amestec de 2 acizi monocarboxilici imediat
omologi este:
A) CH3 (CH2)n+1 CH (CH2)n+2 CH3
OH
B) CH3 (CH2)n CH (CH2)n+1 CH3
OH

C) CH3 (CH2)n CH (CH2)n+3 CH3

OH
D) CH3 (CH2)n CH (CH2)n CH3
OH

13. Care dintre următorii alcooli nu poate forma o alchenă prin deshidratare?
A) izobutanol;
B) tertbutanol;
C) 1-hidroxi-2,2-dimetilbutan;
D) 2-hidroxi-2,3-dimetilbutan.
14. Se dă schema de reacţii: _
+C6H6 / AlCl 3 +H2O / OH
A + Cl2 B C D
-HCl -HCl
Ştiind că A este primul termen din seria alchenelor, denumirea lui D este:
A) alcool α-feniletilic;
B) o-hidroxi-etilbenzen;
C) alcool p-hidroxibenzilic;
D) alcool β-feniletilic.
15. Conţinutul procentual de oxigen dintr-un amestec de etanol şi hidrochinonă care se găsesc în
raport molar ½ este:
A) 30,07%; B) 30,76%; C) 31,68%; D) 20,51%.
16. 532 kg de amestec de la itemul 15 degajă în reacţia cu Na:
A) 112 m3 H2;
B) 89,6 m3 H2;
C) 134,4 m3 H2;
D) 1120 l H2.
17. 1,2 moli de amestec de la itemul 15 consumă o masă de soluţie de NaOH de concentraţie 20%
de:
 A) 480 g; B) 160 g; C) 320 g; D) 64 g.
18. Glicolul se foloseşte:
A) în industria alimentară;
B) ca solvent;
C) ca lichid anticongelant;
D) ca dezinfectant.
19. Peste o soluţie alcoolică de fenol se adaugă 1, 2 picături soluţie de clorură ferică. Culoarea
devine:
A) albastră;
B) verde;
C) roşie;
D) violet.
20. Este incorectă următoarea afirmaţie despre etanol:
A) se foloseşte în parfumerie;
B) se utilizează în alimentaţie;
C) este un lichid incolor;
D) se foloseşte la obţinerea coloranţilor:
 Compuşi hidroxilici
Testul 3

1. Fenolii sunt compuşi în care gruparea –OH se leagă de:

A) un atom de carbon hibridizat sp2;
B) un atom de carbon hibridizat sp;
C) un atom de carbon aromatic;
D) un atom de carbon hibridizat sp3.
2. Pentru formula C4H10O se pot scrie:
A) 2 alcooli primari, 1 alcool secundar, 1 alcool terţiar, 3 eteri;
B) 2 alcooli primari, 2 alcooli secundari, 3 eteri;
C) 2 alcooli primari, 1 alcool secundar, 1 alcool terţiar, 2 eteri;
D) 1 alcool primar, 2 alcooli secundari, 1 alcool terţiar, 3 eteri.
3. În care dintre reacţiile următoare se formează intermediar enol?
A) adiţia apei la alchene;
B) oxidarea blândă a alchenelor;
C) hidroliza derivaţilor dihalogenaţi geminali;
D) adiţia apei la alchine.
4. Ordinea corectă a creşterii punctelor de fierbere este:
A) n-propan<propenă<n-propanol<etil,metil-eter;
B) propenă<n-propan<etil,metil-eter<n-propanol;
C) n-propan<propenă<etil,metil-eter<n-propanol;
D) n-propanol<etil,metil-eter<n-propan<propenă.
5. Care din compuşii de mai jos dau coloraţie cu FeCl3?
CH3 CH2OH OH
OH

CH2OH
(1) (2) (3)
 OH CH3
CH3

CH2OH HO OH CH2 CH3

HO
(4) (5) (6)
A) 1, 2, 3, 4, 5, 6;
B) 1, 2, 3, 4, 5;
C) 3, 5;
D) 1, 3, 5.
6. Care este alcoolul care formează prin oxidare cu KMnO4 / H2SO4 acid acetic, acid butanoic şi
acid propionic în raport molar 1:1:2?
A) 2-hexanol;
B) 3-heptanol;
C) 2-heptanol;
D) 3-hexanol.
7. Reacţia dintre fenol în exces şi anhidridă ftalică în mediu bazic conduce la:
A) benzoat de fenil;
B) ftalat de difenil;
C) ftalat de fenil;
D) acid o-ftalic.
8. Reacţionează 7 moli acid acetic glacial cu 500 g soluţie alcool etilic de conc. 92% şi se obţin
5 moli de ester. Randamentul reacţiei în raport cu alcoolul este:
A) 50%; B) 70%; C) 25%; D) 75%.
9. Reacţia efectuată la itemul 8 este:
A) reacţie rapidă;
B) reacţie de echilibru;
C) reacţie cu formare de precipitat;
D) reacţie de transpoziţie.
10. Pentru obţinerea metanolului se folosesc 2688 m3 gaz de sinteză în care raportul molar CO /
H2 = 1/3. Cantitatea de metanol care se obţine este:
A) 9,6 t; B) 2880 kg; C) 960 kg; D) 3840 kg.
11. Cantitatea de produs care se obţine în urma deshidratării cu randament de 80% a metanolului
obţinut în itemul 10, este:
A) 552 kg; B) 690 kg, C) 862,5 kg; D) 1104 kg.
12. Se dă schema de reacţii:
1500 oC o + C / H3PO4
6 CH4 3 A 800 C B D
- 9 H2
+ O2 H2SO4
D E I+J
Ştiind că C este al doilea termen din seria alchenelor, iar J este o cetonă, compusul I este:
A) alcool benzilic; B) o-crezol; C) fenol; D) p-crezol.
13. Ultima reacţie din schema din itemul 12 este:
A) reacţie de eliminare;
B) reacţie de transpoziţie;
 C) reacţie de sulfonare;
D) reacţie de substituţie.
14. Se dă schema de reacţii:
+ H2O / OH- + Na
A + HCl B C D
- HCl - 1/2 H2
+ CH3Cl
D tertbutil,metil-eter
- NaCl
Compusul A este:
A) butenă;
B) propenă;
C) butină;
D) izobutenă.
15. Se dă schema de reacţii:
+ 3H2 / Ni H2SO4 / toC
A B C
- 3H2O
O
C6H5 C / AlCl3
Cl + H2
C D difenil-metanol
- HCl
Compusul A este:
A) hidrochinonă;
B) pirogalol;
C) rezorcină;
D) 1,3,5-trihidroxibenzen.
16. Ştiind că în itemul 15 se lucrează cu 84 kg de substanţă A de puritate 75% şi că randamentul
global al reacţiilor este de 60%, cantitatea de difenil-metanol ce se obţine este:
A) 55,2 kg; B) 92 kg; C) 153,3 kg; D) 98,13 kg.
17. Un mol de compus A cu formula C7H8O2 reacţionează cu 200 g soluţie de NaOH de
concentraţie 20%.Un mol din acelaşi compus în reacţia cu Na degajează 22,4 l de H2. Ştiind
că A la halogenare catalitică (AlCl3) formează doi produşi monohalogenaţi, denumirea lui A
este:
A) alcool m-hidroxibenzilic;
B) 1,2-dihidroxi-3-metilbenzen;
C) alcool o-hidroxibenzilic;
D) alcool p-hidroxibenzilic.
18. Unul dintre izomerii compusului A din itemul 15 nu reacţionează cu NaOH, dar reacţionează
cu Na (1 mol Na / 1 mol C7H8O2). Acest izomer este:
A) 1-hidroxi-2-metoxibenzen;
B) fenil,hidroximetil-eter;
C) p-hidroxifenil,metil-eter;
D) o-hidroxifenil,metil-eter.
19. Metanolul se foloseşte:
A) în industria alimentară;
B) ca lichid anticongelant;
C) drept combustibil;
D) în cosmetică.
20. Fenolul se identifică:
A) prin reacţia cu sol. bazică de CuSO4 când se formează un produs de culoare albastru
intens;
B) prin reacţia cu soluţie acidă de K2Cr2O7, când are loc schimbarea culorii de la portocaliu
la verde;
C) prin reacţia cu apa de brom, când se formează un precipitat alb;
D) prin reacţia de sulfonare, când se formează compuşi galbeni.

Compuşi hidroxilici
Testul 4

1. Care din compuşii de mai jos este alcool secundar:

A) etanol;
B) alcool benzilic;
C) izopropanol;
D) o-crezol.
2. Pentru formula C8H10O se pot scrie:
A) 4 alcooli, 4 eteri;
B) 5 alcooli, 4 eteri;
 C) 5 alcooli, 5 eteri;
D) 5 alcooli, 2 eteri.
3. Care dintre afirmaţiile următoare sunt corecte?
1) Alcoolul izopropilic se poate obţine prin hidroliza 2,2-dicloropropanului;
2) Diolii vicinali se pot obţine prin tratarea alchenelor cu sol. slab bazică de KMnO4;
3) Alcoolii se pot obţine prin adiţia apei la alchine;
4) Izopropanolul şi terţbutanolul se pot obţine din 2,3-dimetil-2-pentenă prin oxidare cu KMnO4 /
H+ urmată de reducere;
5) Hidrochinona se poate prepara din benzen prin alchilare cu izopropilbenzen / AlCl3 (raport
molar 1/1) urmată de oxidare şi apoi tautomerizare / H2SO4;
6) 2,5-hexandiolul se poate prepara prin oxidarea energică a 1,2-dimetil-ciclobutenei
urmată de reducere;
7) Metanolul se poate obţine din gaz de sinteză în prezenţa catalizatorilor de Ni.
A) 1, 2, 5, 6;
B) 2, 6;
C) 2, 5, 6, 7;
D) 2, 4, 5, 6, 7.
4. Fenolul este:
A) lichid, cu miros pătrunzător;
B) lichid siropos, dulceag;
C) solid, sub formă de cristale incolore în stare pură;
D) solubil în apă în orice proporţie.
5. Reacţiile de substituţie la nucleul benzenic din fenoli au loc:
A) mai greu faţă de benzen;
B) în poziţia meta faţă de gruparea –OH;
C) în poziţiile o- şi p- faţă de gruparea –OH;
D) mai uşor faţă de benzen, în oricare poziţie faţă de gruparea –OH.
6. Ce compus hidroxilic formează prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4 un amestec de acid
cetopropionic şi acid propionic în raport molar 2/1:
A) 1-hidroxi-2,3-dimetil-2,4-heptadienă;
B) 2-hidroxi-4-metil-3,5-octadienă;
C) 2-hidroxi-5-metil-3,5-octadienă;
D) 1-hidroxi-4-metil-3,5-octadienă.
7. Eterii aromatici se obţin prin:
A) deshidratarea intermoleculară a fenolilor;
B) tratarea alcoxizilor cu Ar–Cl;
C) tratarea fenolilor cu alcool în mediu bazic,
D) reacţia fenoxizilor cu derivaţi halogenaţi.
8. Câte 46 g de Na metalic reacţionează cu cantităţile stoechiometrice de: a) alcool etilic; b) fenol.
Volumele de hidrogen degajate în c.n. în reacţiile a) şi b) vor fi:
A) în raport 1/2;
B) în raport 2/1;
C) egale;
D) nici un răspuns corect.
9. Ce cantitate de soluţie de NaOH de conc. 20% este necesară pentru a reacţiona cu 0,2 moli
amestec echimolecular de C6H5 – OH şi C6H5 – CH2 – OH?
 A) 20 g; B) 4 g; C) 40 g; D) 8 g.
10. Un diol saturat cu ambele grupări hidroxilice primare este oxidat de 320 ml sol. KMnO4 de
concentraţie 0,5M în mediu acid rezultând 10,4 g acid dicarboxilic. Denumirea diolului este:
A) 1,3-dihidroxipropan;
B) 1,4-dihidroxibutan;
C) 1,2-propandiol;
D) 1,3-butandiol.
11. Conţinutul procentual în O al unui amestec de glicerină şi glicol aflate în raport molar 1/4 este:
A) 12,41%; B) 51,76%; C) 45,29%; D) 51,94%.
12. Se dă schema de reacţii:
H2SO4 + H2O / H2SO4 H2SO4 + H2O / H2SO4
3-metil-butanol A B -H C D
- H2O 2O
Compusul D este:
A) 2-metil-2-butanol;
B) 2-metil-butanol;
C) 3-metil-2-butanol;
D) nici un răspuns corect.
13. Ştiind că în itemul 12 se folosesc 440 g de 3-metil-butanol, că randamentul reacţiilor de
deshidratare este de 50% (pentru fiecare) şi că reacţiile de adiţie au loc cantitativ, cantitatea de
substanţă C obţinută ca intermediar este:
A) 87,5 g; B) 175 g; C) 43,75 g; D) 350 g.
14. Se dă schema de reacţii:
+ HNO3 / H2SO4 H2SO4 + 2NaOH + NaOH
A B -H C D E
- H2O 2O - H2O - H2O
- Na2SO3
+ clorura de benzil benzil,m-nitrofenil-eter
E
- NaCl
Compusul A este:
A) toluen;
B) fenol;
C) benzen;
D) o-xilen.
15. Un compus hidroxilic A se deshidratează formând substanţa B, care în urma oxidării cu
KMnO4 şi H2SO4 conduce la acid benzoic şi acid acetic. Compusul A poate fi:
A) 3-fenil-propanol;
B) 1-fenil-propanol;
C) 1-fenil-izopropanol;
D) 1-fenil-propanol sau 1-fenil-2-propanol.
16. Cantitatea de soluţie de HNO3 de concentraţie 63% care reacţionează cu 800 g compus
monohidroxilic saturat cu raportul masic C:H = 3:1 este:
A) 1575 g; B) 2,5 kg; C) 1,575 kg; D) 5000 g;
17. Volumul soluţiei de glucoză de c = 20% şi ρ = 1,2 g/ml care în urma fermentaţiei alcoolice cu
un randament de 75% conduce la 13,44 l CO2 este:
A) 60 ml; B) 0,3 l; C) 225 ml; D) 600 ml.
18. Concentraţia soluţiei de etanol obţinută în itemul 17 este:
A) 4,57%; B) 6%; C) 11,33%; D) 8,74%.
19. Prin explozia a 2 moli de nitroglicerină rezultă un volum de gaze (c.n.) de:
 A) 212,8 l; B) 324,8 l; C) 649,6 l; D) 106,4 l.
20. Hidrochinona se foloseşte:
A) în industria unor fire şi fibre textile;
B) în industria alimentară;
C) în tehnica fotagrafică;
D) în industria cosmetică.
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 1

1. B 2. C (a se lua în considerare izomerii cis - trans)

3. C 4. C 5. A 6. D 7. D
8. A
K 2 Cr2 O 7  4H 2 SO 4  K 2 SO 4  Cr2 (SO 4 ) 3  4H 2 O  3[O] x4
H 2 C CH  C CH 3  4[O]  C H  COOH  CH 3  C CH 3  H 2 O
| | x3
OH CH3 O O
+
4K 2 Cr2 O 7  16H 2 SO 4  3 C H 2  CH  C CH 3  4K 2 SO 4 
| |
OH CH 3
 4Cr2 (SO 4 ) 3  19H 2 O  3CH  COOH  3CH 3  C  CH 3
O O
4 moli K2Cr2O7 ........ 3 moli hidroxi-alchenă
x ........ 12 moli hidroxi-alchenă
x = 16 moli K2Cr2O7
n 16
CM   Vsol.K 2Cr2O7   8l
Vsol( l) 2
9. C
10. C C2H6O + 3O2  2CO2 + 3H2O
1 mol C2H6O ........ 2 moli CO2
a ........ x
C3H8O + 2 O2  3CO2 + 4H2O
9

1 mol C3H8O ........ 3 moli CO2

b ........ y
b  3  b  3a
a 1

a 1
x  y  22( 22, 4 )
492,8
 2a  9a  22 
b 3
x  2a a  2moli
2a  3b  22
y  3b b  6moli

11. A 1 mol C2H6O ........ 3 moli O2

2 moli .................... z z = 6 moli O2
1 mol C3H8O ......... 9/2 moli O2
6 moli ..................... t t = 27 moli O2
total = 27 + 6 =33 moli O2
 33 moli O2 ........ 20%
naer ..................... 100%
naer = 165 moli aer  Vaer (c.n.) = n . 22,4 = 3696 l
12. C 13. C 14. B 15. C
16. D 1 mol C3H6 ........ 1 mol (CH3)2CH – OCOCH3
x ......................... 15 moli
x = 15 moli C3H6  m = 630 g C3H6
m
  u  100  m t  1260 g C3H6 (pur)
mt
mp
p  100  m t  1575 g C3H6
mt
17. A CnH2nO M = 14n + 16 ...... 100%
16 ............ 22,22%
 n = 4  C4H8O  72 .... 100%
48 .... p p = 66,66%
18. C 19. B 20. D
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 2

1. A 2. C 3. B 4. C 5. C 6. B 7. D
8. B
2KMnO 4  3H 2SO 4  K 2 SO 4  2MnSO 4  3H 2 O  5[O] x4
C H 2  C  C CH 3  4[O]  HOOC  C  CH 3  CH 3  C  CH 3  H 2 O
| | | x5
OH CH 3 CH3 O O
+
8KMnO 4  12H 2SO 4  5 C H 2  C  C CH 3  4K 2SO 4  8MnSO 4 
| | |
OH CH 3 CH 3
 17H 2 O  5HOOC  C  CH 3  5CH 3  C  CH 3
O O
8 moli KMnO4 ...... 5 moli hidroxi-alchenă
x ............................ 20 moli
x = 32 moli KMnO4
n 32
CM   Vsol.KMnO4   16 l sol. KMnO4
Vsol.( l) 2
9. B
10. D C3H8O3 + 3HONO2  C3H5(ONO2)3 + 3H2O
10
md = 623,7 g (introdus) = mdr +  md reacţionat 
100
 md reacţionat = 567 g
3 . 63 g HNO3 ........ 227 g nitroglicerină
567 g ...................... x x = 681 g
11. B 4C3H5(ONO2)3  12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
4 . 227 g nitroglicerină ... 12 moli CO2 ... 6 moli N2 ... 1 mol O2
681 g .............................. x ...................... y ................ z
x = 9 moli CO2 y = 4,5 moli N2 z = 0,75 moli O2
ngaze = 14,25 moli  Vgaze (c.n.) = 14,25 . 22,4 = 319,2 l
12. D 13. C 14. D
15. A CH3CH2OH, M1 = 46, n1
C6H6O2, M2 = 110, n2
n1 1

n2 2
m1 + m2 .............. 100%
16n1 + 32n2 ......... p
100(16n 1  32n 2 ) 100(16n 1  64n 1 )
p   30,07%
46n 1  110n 2 46n 1  220n 1
16. A C2H5OH + Na  C2H5O-Na+ + 1/2H2
OH O-Na+
C6H4 + 2Na C6H4 + H2
- +
OH O Na
m1 + m2 = 532  46n1 + 110n2 = 532  46n1 + 220n1 =
= 532  n1 = 2, n2 = 4 (kmoli)
1 mol C2H5OH ...... 11,2 l H2
2 . 103 moli ............. x x = 22,4 . 103 l = 22,4 m3
1 mol C6H4(OH)2 ... 22,4 l H2
4 . 103 moli .............. y y = 89,6 . 103 l = 89,6 m3
Vtotal = 112 m3 H2
n1 1

17. C n 2 2  3n1  1,2  n1  0,4; n 2  0,8moli
n 1  n 2  1,2
OH O-Na +

+ 2NaOH + 2H2O

OH O-Na +
1 mol C6H4(OH)2 ...... 80 g NaOH
0,8 moli ..................... x = 64 g NaOH (md)
m 64  100
c  d  100  m s   320 g
ms 20
18. C 19. D 20. D
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 3

1. C 2. A 3. D 4. B 5. D 6. D
7. B
O
C COOC 6H5
NaOH
O + 2C6H5OH
C - H2O COOC 6H5
O
8. A CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
md
c  100  m d  460 g C2H5OH  n C H OH  10moli
ms 2 5
 Cu
  100
Ct
5
1 mol alcool.......1 mol ester     100  50%
10
x.......................5 moli x  5 moli alcool
reactionat
9. B
V1 1
 V1  672 m 3 (CO)
10. C V2 3
V2  2016 m 3 (H 2 )
V1  V2  2688
CO + 2H2  CH3OH
22,4 m3 CO ...... 2 . 22,4 m3 H2 ........ 32 kg CH3OH
672 m3 .............. x ............................ y
x = 1344 m3 H2 consumaţi; y = 960 kg CH3OH
11. A 2CH3OH  CH3 – O – CH3 + H2O
mr
80   100  mr  768 kg
960
2 . 32 kg CH3OH ..... 46 kg eter
768 kg ...................... x x = 552 kg
12. C 13. B 14. D 15. D
mp mp
16. A p   100  75   100  mp  63 kg A
mt 84
mu mu
  100  60   100  mu  37,8 kg A
mt 63
126 kg A ....... 184 kg difenil-metanol
37,8 kg .......... x x = 55,2 kg
17. D 18. B 19. C 20. C

Compuşi hidroxilici – Răspunsuri

Testul 4

1. C 2. C 3. B 4. C 5. C 6. B 7. D
8. C C2H5OH + Na  C2H5O-Na+ + 1 2 H 2 
C6H5OH + Na  C6H5O-Na+ + 1 2 H 2 
nNa = 2 moli
În r. a, b: 1 mol Na ...... 11,2 l H2
 2 moli Na ..... x  x = 22,4 l H 2  atât
în reacţia a) cât şi în b)
0,2
9. A n1 = n2 =  0,1 moli
2
C6H5OH + NaOH  C6H5O-Na+ + 1 2 H 2 
1 mol C6H5OH ........ 40 g NaOH
0,1 moli ................... 4 g NaOH (md)
md
c  100  ms  20 g sol. NaOH
ms
10. A
C H 2  R  C H 2  4[O]  HOOC  R  COOH  2H 2 O x5
| |
OH OH
2KMnO 4  3H 2SO 4  K 2 SO 4  2MnSO 4  3H 2 O  5[O] x 4
5 C H 2  R  C H 2  8KMnO 4  12H 2 SO 4  5HOOC  R  COOH  ...
| |
OH OH
8 moli KMnO4 ..... 5M (g acid)
0,16 moli .............. 10,4 g
n KMnO4
0,5   n KMnO4  0,16
320  10 3
Macid = 104  MR = 104 – 2 . 45 = 14  R = – CH2 – 
HOOC – CH2 – COOH  OH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
11. B C3H8O3 M1 = 92 n1
C2H6O2 M2 = 62 n2
n1 1
  n 2  4n 1
n2 4
m1 + m2 ......................... 100%
3 . 16 . n1 + 2 . 16 . n2 .... p
100(3  16  n 1  2  16  4  n 1 )
p  51,76%
92n 1  62  4  n 1
12. A
13. A η1 = 50% η2 = 50%
C C
1  u  100  50  u  100  C u  220 g 3 - metil - butanol
Ct 440
88 g 3-metil-butanol ...... 1 mol A ...... 1 mol B
220 g .............................. x ................. y
y = 2,5 moli B
C C
2  u  100  50  u  100  C u  1,25 moli B
Ct 2,5
1 mol B ........... 70 g C
1,25 moli B ..... z z = 87,5 g C
14. C 15. D
 12n
16. B CnH2n+2O  3  n  1  CH 3 OH
2n  2
32 g CH3OH ........... 63 g HNO3
800 g ....................... x x = 1575 g HNO3 (md)
md
c  100  ms  2500 g  2,5 kg
ms
17. B C6H12O6 fermentati  e  2CO2 + 2 C2H5OH
180 g glucoză .. 2 . 22,4 l CO2
x ....................... 13,44 l x = 54 g glucoză (Cu)
C 54
  u  100  75   100  C t  72 g glucoză (md)
Ct Ct
md
c  100  ms  360 g glucoză
ms
m
  sol.  Vsol.  300 ml glucoză = 0,3 l
Vsol.
18. D 44,8 l CO2 ....... 2 . 46 g etanol
13,44 l .............. x
x = 27,6 g C2H5OH (md)
md
c  100 ms  md  mH 2 O
ms
mH2O = msglucoză – mdglucoză = 360 – 72 = 288 g
 msetanol = 315,6 g, c = 8,74%.
19. A 4C3H5(ONO2)3  12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
4 moli nitroglicerină .... 12 moli CO2 .... 6 moli N2 .... 1 mol O2
2 moli ........................... x ...................... y .................. z
x = 6 y = 3 z = 0,5  ntotal = 9,5
Vgaze = 9,5 . 22,4 = 212,8 l
20. C
= 200 moli Cl2 (transf)
n
  transf.  100  n int r.  400 moli Cl2
n int r.
pV = nRT  VCl 2  25,354 m3
16. A
C6H5CH2Cl + NH3  HCl + C6H5CH2 – NH2 (n1, m1)
2C6H5CH2Cl + NH3  2HCl + (C6H5CH2)2NH (n2, m2)
3C6H5CH2Cl + NH3  3HCl + (C6H5CH2)3N (n3, m3)
n1 = 3n2, n3 = 2n2
1092 = m1 + m2 + m3 = 107n1 + 197n2 + 287n3 =107. 3n2 + + 197n2 + 287 . 2n2 = 1092n2
 n2 = 1; n3 = 2; n1 = 3 moli
1mol C6H5CH2Cl....1mol NH3....1mol C6H5CH2NH2....1mol HCl
b .............................a...................3..................................x
a = 3 moli NH3, b = 3 moli C6H5CH2Cl
2moli C6H5CH2Cl...1 mol NH3...1mol (C6H5CH2)2NH...1mol HCl
d .............................c...................1..................................y
c = 1 mol NH3, d = 2 moli C6H5CH2Cl
3moli C6H5CH2Cl....1 mol NH3....1mol (C6H5CH2)3N....1mol HCl
f ...............................e..................2..................................z
e = 2 moli NH3 f = 6 moli C6H5CH2Cl
n NH3  6 moli , n C6 H5CH 2Cl  11 moli 
namoniac/nclorură de benzil = 6/11
17. B mN = 14 . 3 + 14 + 14 . 2 = 84 g
18. B x = 3 moli y = 2 moli z = 6 moli
nHCl = 11 moli HCl  mHCl = 401,5 g (md)
md
c  100  ms HCl  2007,5 g = 2 kg
ms
19. D 20. B