Paula Gavrilescu Ioan Martinu[

Geanina Mangalagiu Vasile Sorohan

TESTE
DE

CHIMIE ORGANIC|
Clasa a XI-a

• Bacalaureat
• Admitere `n `nv\]\m^ntul superior
Referen]i [tiin]ifici:
Prof. univ. dr. Maria Capro[u
Prof. univ. dr. Valeriu {unel
Facultatea de Chimie, Universitatea „Al.I. Cuza” Ia[i
EDITURA TEHNOPRESS
str. Zimbrului nr.17
700047 Ia[i
Tel./fax: 0232 260092
E-mail: tehnopress@k.ro
Editur\ acreditat\ de:
CONSILIUL NA}IONAL PENTRU CERCETARE
{TIIN}IFIC| ~N ~NV|}|M@NTUL SUPERIOR

Tehnoredactarea: Cristian Rotaru

Daria Ni]escu
Andreea Andriesei

Descrierea CIP a Bibliotecii Na]ionale a Rom^niei

GAVRILESCU, PAULA
Teste de chimie organic\/ Paula Gavrilescu,
Geanina Mangalagiu, Ioan Martinu[, Vasile Sorohan – Ia[i,
Tehnopress, 2003
252 p., 20 cm.
Bibliogr.
ISBN 973-8377-61-7
I. GAVRILESCU, PAULA
II. MANGALAGIU, GEANINA
III. MARTINU{, IOAN
IV. SOROHAN, VASILE

547

ISBN 973-8377-61-7
 Argument
În ultimii ani s-au înregistrat modificări semnificative în
procesul de învăţământ, datorate apariţiei noului Curriculum
pentru disciplina chimie şi publicării unui număr mare de manuale
alternative. În acest context s-a impus necesitatea schimbării
viziunii profesorului, printr-o implicare mai susţinută în preluarea,
selecţia şi sintetizarea informatiilor care trebuie transmise elevilor.
A devenit un imperativ al etapei conceperea unor materiale care să
se axeze pe conţinuturile programei editate de M.E.C.T.
valorificând, experienţa didactică şi creativitatea profesorilor.
Colectivul de autori oferă cadrelor didactice un auxiliar în
fixarea materiei şi elevilor interesaţi de aprofundarea şi
completarea cunoştinţelor din manualele alternative, un set de
teste, care valorifică o vastă bibliografie de specialitate, în vederea
unei pregătiri performante pentru evaluarea curentă pe unităţi de
invăţare şi, în egală măsură, pentru examenul de bacalaureat şi de
admitere la Facultatea de Medicină şi Farmacie. S-a pus accentul
şi pe găsirea unor probleme de creativitate pentru olimpiadele
şcolare.
Tipurile de teste sunt complement simplu. Culegerea
cuprinde itemi pentru clasa a XI-a, pe unităţi de învăţare şi teste
recapitulative, care să permită obţinerea unor rezultate superioare,
deoarece sunt completate conţinuturile ştiinţifice din manuale cu
exerciţii aplicative. La sfârşit sunt date răspunsurile autorilor, iar
la problemele mai dificile sunt prezentate sugestii de rezolvare,
parţiale sau totale.
În dorinţa ca această carte să fie un real ajutor în
activitatea de pregătire pentru competiţiile ce vă asteaptă, vă urăm
succes.

Autorii

3
 Alcani
Testul 1

1. Denumirea hidrocarburii saturate căreia îi corespunde formula

structurală plană
(CH3)2CH – CH(C2H5) – CH(CH3) – CH(C2H5) – CH3 este:
A) 2,4-dietil-3,5-dimetilhexan;
B) 3-etil-2,4,5-trimetilheptan;
C) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexan;
D) 5-etil-3,4,6-trimetilheptan.
2. Pentru etan, unghiurile dintre legăturile covalente din
moleculă au valorile:
A) 90o; B) 109o 28’; C) 120o; D) 180o.
3. În urma combustiei unui alcan cu cantitatea stoechiometrică
de oxigen se constată o creştere a presiunii de 1,2 ori la
t > 100oC. Alcanul este:
A) metan;
B) etan;
C) propan;
D) butan.
4. Prin arderea a 112 cm3 hidrocarbură gazoasă (c.n.) rezultă
0,88 g CO2 şi 0,45 g H2O. Formula moleculară a hidrocarburii
şi numărul de radicali monovalenţi care corespund sunt:
A) C3H8, 1;
B) C3H8, 2;
C) C4H10, 4;
D) C4H10, 2.
5. Se consideră următorii alcani: n-butan (1), izobutan (2),
neopentan (3), n-pentan (4), propan (5). Ordinea
descrescatoare a punctelor de fierbere este:
A) 4>3>1>2>5;
B) 5>2>1>3>4;
C) 4<3<1<5<2;
D) 4<3<1<2<5.

5
6. Radicalii divalenţi geminali (proveniţi din alcani prin
pierderea a doi atomi de hidrogen de la acelaşi atom de
carbon) se denumesc înlocuind terminaţia „-an” a
hidrocarburii cu:
A) il; B) iliden; C) ilen; D) in.
7. În cazul alcanilor este corectă afirmaţia:
A) doi termeni sunt izomeri dacă au structuri şi proprietăţi
identice şi aceeaşi formulă moleculară;
B) într-o serie omologă nu se conservă particularităţile
structurale;
C) cifra octanică a benzinelor se poate mări prin
îmbogăţirea conţinutului în izooctan (2,2,4-trimetilpentan);
D) alcanii se dizolvă în solvenţi polari.
8. Un alcan are densitatea vaporilor faţă de oxigen egală cu 2,25.
Numărul izomerilor care conţin 4 atomi de carbon primari este
egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) nici unul.
9. În reacţia metanului cu un amestec de Cl2 si Br2 rezultă un
număr de compuşi halogenaţi micşti, egal cu:
A) 2; B) 4; C) 6; D) 8.
10. Prin oxidarea metanului în prezenţă de oxizi de azot, la
temperaturi cuprinse între 400-600 oC rezultă:
A) gaz de sinteză;
B) metanal;
C) metanol;
D) dioxid de carbon şi apă.
11. Prin descompunerea termică a n-pentanului rezultă în amestec
hidrocarburi saturate în număr egal cu:
A) 2; B) 3; C) 6; D) 7.
12. Masa moleculară medie şi densitatea medie în condiţii
normale pentru un amestec de alcani care conţine: 20% CH4,
35% C2H6, si 45% C3H8 (% volum) sunt:
A) 33,5; 1,4955;
B) 31,66; 1,4134;

6
 C) 33,33; 1,4879;
D) 30; 1,3392.
13. Cantitatea de negru de fum ce se obţine din 2000 m3 CH4 de
puritate 98%, cu un randament de 30% este:
A) 1050 kg; B) 315 kg; C) 735 kg; D) 350 kg.
3
14. 2,24 m metan se supun arderii, degajându-se 60118,5 kJ, la
un randament caloric de 75%. Puterea calorică a metanului în
kJ/m3 este:
A) 35784,82; B) 26838,6; C) 39728; D) 36000.
15. Se dă schema:
cracare + O2
A B C
-X 400 oC, 60 atm
A este o hidrocarbură saturată aciclică care conţine 81,82%
C. A şi C sunt:
A) propan şi metanol;
B) propan şi metanal;
C) etan şi metanol;
D) etan şi metanal.
16. Prin clorurarea fotochimică a 11,2 m3 (c.n.) metan se obţine
un amestec echimolecular de CH3Cl şi CH2Cl2. Volumul de
clor (c.n.) de puritate 98% necesar este:
A) 11,2 m3; B) 16,8 m3; C) 17,14 m3; D) 11,42 m3.
17. Prin arderea a 6,72 l (c.n.) dintr-un amestec de metan şi etan
rezultă 11,2 l CO2 (c.n.). Procentul volumetric de etan din
amestec este:
A) 33,33%; B) 66,66%; C) 50%; D) 25%.
18. Prin izomerizarea a 0,25 moli n-butan rezultă un amestec care
conţine 2,4 g carbon terţiar. Concentraţia procentuală (%
volum) a izobutanului în amestecul final este:
A) 25%; B) 50%; C) 20%; D) 80%.
19. La cracarea propanului se obţine un amestec de gaze ce
conţine 25% propenă, 15% etenă şi propan nereacţionat
(%molare). Volumul de propenă (c.n.) ce se obţine din 1000
m3 propan este:

7
 A) 1000 m3; B) 625 m3; C) 416,67 m3; D) 375 m3.
20. La conversia metanului cu vapori de apă se porneşte de la 2
moli CH4 şi 4 moli H2O. În amestecul final metanul se
regăseşte în procent de 5,55% (% volum). Procentul de
transformare a metanului şi raportul molar CH4 : H2O în
amestecul final sunt:
A) 25%; 1:4;
B) 75%; 1:5;
C) 50%; 1:1;
D) 33%; 1:3.

8
 Alcani
Testul 2

1. Denumirea corectă a hidrocarburii de mai jos este:

CH3 CH2 C(CH2 CH3)2 CH2 CH(CH3) CH(CH(CH3)2) CH2 CH3
A) 3,6,6-trietil-2,4-dimetiloctan;
B) 3,3,6-trietil-5,7-dimetiloctan;
C) 6,6-dietil-3-izopropil-4-metiloctan;
D) 3,3-dietil-6-izopropil-5-metiloctan.
2. Are loc la temperaturi sub 650 oC:
A) amonoxidarea metanului;
B) conversia metanului cu vapori de apă;
C) cracarea alcanilor;
D) piroliza alcanilor.
3. La 10 oC se afla în stare gazoasă:
A) 2,2-dimetilpropanul;
B) 2-metilbutanul;
C) n-pentanul;
D) n-hexanul.
4. Între moleculele nepolare ale alcanilor se exercită:
A) legături de hidrogen;
B) forţe Van der Waals;
C) legături dipol-dipol;
D) legături covalente.
5. Pentru n-butan este incorectă afirmaţia:
A) combustia este o reacţie exotermă;
B) la descompunerea termică se formează un amestec de 4
compuşi;
C) izomerizarea este o reacţie reversibilă;
D) butanul şi propanul lichefiate formează amestecul din
buteliile de gaz de uz gospodaresc.
6. Lungimea legaturii simple C – C este:
A) 1,1 Ǻ; B) 1,2 Ǻ; C) 1,54 Ǻ; D) 2,54 Ǻ.
7. Izomerizarea alcanilor are loc în urmatoarele condiţii:

9
 A) AlCl3 anhidră, 50-100 oC;
B) AlCl3 umedă, 50-100 oC;
C) AlCl3 umedă;
D) AlCl3 anhidră.
8. Radicalii divalenţi vicinali (proveniţi de la alcani prin
pierderea a 2 atomi de hidrogen de la 2 atomi de carbon
învecinaţi) se denumesc înlocuind terminaţia „-an”, a
hidrocarburii, cu:
A) ilen; B) iliden; C) in; D) il.
9. Volumul de aer (c.n.) consumat la arderea a 0,025 kmoli C2H6
este:
A) 1,96 m3; B) 19,6 m3; C) 9,8 m3; D) 98 m3.
10. Este incorectă afirmaţia:
A) puterea calorică reprezintă cantitatea de caldură
eliberată la arderea unui mol de substanţa;
B) puterea calorică reprezintă cantitatea de caldură care se
degajă la arderea completă a unui kg combustibil solid sau lichid
sau a unui m3 (c.n.) combustibil gazos;
C) metanul formează cu aerul un amestec exploziv atunci
când proporţia sa este cuprinsă între 5-15%;
D) alcanii sunt folosiţi drept combustibil datorită caldurii
degajate la ardere.
11. Masa moleculară medie a unui amestec de alcani care conţine
CH4:C2H6:C3H8 în raport molar 1:2:3 este:
A) 45; B) 142; C) 90; D) 34,67.
12. Un amestec de CH4 şi C3H8 are un conţinut procentual masic
în carbon de 80,77%. Procentul masic de propan din amestec
este:
A) 66,67%; B) 84,62%; C) 33,33%; D) 84%.
13. O hidrocarbură saturată aciclică reacţionează cu clorul la
lumină rezultând un compus care are densitatea vaporilor în
raport cu aerul 2,23. Hidrocarbura este:
A) CH4; B) C2H6; C) C3H8; D) C4H10.

10
14. Volumul de metan (c.n.) de puritate 96% necesar obţinerii a
495 g CCl4 de puritate 70%, la un randament de 75%, este:
A) 50,4 l; B) 70 l; C) 72 l; D) 75 l.
15. Cantitatea de HCN care se obţine prin amonoxidarea a 200 m3
CH4 de puritate 98% la un randament de 80%, este:
A) 241 kg; B) 236,25 kg; C) 189 kg; D) 192,85 kg.
16. Cantitatea de soluţie Ba(OH)2 de c = 2% în care se barbotează
CO2 rezultat la arderea a 2 moli de CH4 este:
A) 17,1 kg; B)1710 g; C) 342 g; D) 34,2 kg.
17. Se descompun termic în elemente 200 l (c.n.) metan de
puritate 75% (% volum) obţinând 60 g carbon (impurităţile
sunt stabile). Randamentul reacţiei este:
A) 23,33%; B) 75%; C) 56%; D) 74,67%.
18. Volumul de H2 rezultat la 27 oC şi 2 atm în condiţiile
exerciţiului precedent (itemul 17) este:
A) 11,07 l; B) 224 l; C) 123 l; D) 246 l.
19. Care este volumul de metan necesar pentru a obţine o cantitate
de caldură de 905 MJ, dacă pierderile de caldură sunt de 25%
iar puterea calorică a metanului este 35800 kJ/m3 ?
A) 33,7 m3; B) 25,28 m3; C) 31,6 m3; D) 50 m3.
20. Puterea calorică a metanului este 8592 Kcal/m3 (c.n.). Puterea
calorică a metanului exprimată în kJ / kg este: (1 cal = 4,18 J)
A) 35914,56 kJ/kg;
B) 2877,7 kJ/kg;
C) 25140 kJ/kg;
D) 50280 kJ/kg.

11
 Alcani
Testul 3

1. Alcanul care conţine în moleculă 4 atomi de carbon terţiari, 2

atomi de carbon secundari şi 6 atomi de carbon primari este:
A) 3,5-dietil-3,5-dimetilhexan;
B) 3,5-dietil-2,4-dimetilhexan;
C) 3-etil-2,4,5-trimetilheptan;
D) 5-etil-3,4,6-trimetilheptan.
2. O hidrocarbură saturată aciclică are densitatea faţa de
hidrogen egală cu 15. Formula moleculară este:
A) CH4; B) C2H6; C) C3H8; D) C4H10.
3. Legăturile C – C din alcani se rup la:
A) substituţie;
B) oxidare incompletă;
C) dehidrogenare;
D) izomerizare.
4. Referitor la alcani este corectă afirmaţia:
A) alcanii cu cel puţin 5 atomi de carbon în moleculă sunt
lichizi sau solizi la 10 oC;
B) moleculele alcanilor sunt polare;
C) alcanii sunt solubili în solvenţi polari;
D) lungimea legăturii C – H este egală cu 1,1 Ǻ.
5. Alcanii superiori la cald şi în prezenţă de catalizatori dau ca
produşi de oxidare:
A) CO2 şi H2O;
B) alcooli şi acizi carboxilici superiori;
C) compuşi carbonilici;
D) compuşi hidroxilici.
6. Diclorometanul obţinut din metan prin clorurare se foloseşte:
A) anestezic;
B) agent frigorific;
C) stingătoare;
D) agent de metilare.

12
7. Pentanul şi neopentanul sunt:
A) izomeri de poziţie;
B) omologi;
C) izomeri de catenă;
D) identici.
8. Densitatea medie (g/l) (c.n.) a unui amestec de alcani care
conţine CH4:C2H6:C3H8 în raport molar 1:2:3 este:
A) 2; B) 1,3392; C) 1,5473; D) 1,1993.
9. Un amestec format din CH4 şi C2H6 conţine 77,42% C (%
masa). Procentul de etan din amestec este:
A) 50%; B) 33,33%; C) 51,6%; D) 48,4%.
10. La descompunerea termică a butanului rezultă în amestec un
număr de hidrocarburi saturate egal cu:
A) 4; B) 3; C) 2; D) 1.
11. 300 l dintr-un amestec gazos format din metan si propan se
amestecă cu oxigen în exces şi se ard. Dupa condensarea apei,
gazele rezultate au volumul de 875 l. Dupa trecerea lor printr-
o soluţie de Ca(OH)2 volumul gazelor se reduce la 125 l (toate
volumele sunt date în c.n.). Procentul de propan (% volum)
din amestec este:
A) 25%; B) 75%; C) 50%; D) 66,67%.
12. Un amestec echimolecular de etan şi propan are compoziţia
procentuală gravimetrică (% masa):
A) 50% ; 50%;
B) 59,46% ; 40,54%;
C) 40,54% ; 59,46%;
D) 33,33% ; 66,67%.
13. Prin descompunerea termică a metanului (se consideră că
metanul se transformă integral) pe două căi rezultă, pe lângă
negru de fum, un amestec de acetilenă şi hidrogen în raport
molar 2:11. Randamentul de transformare a metanului în
elemente este:
A) 50%; B) 61,54%; C) 66,67%; D) 38,46%.

13
14. Volumul de aer (c.n.) necesar arderii a 22,4 l amestec
echimolecular de metan şi etan este:
A) 308 l; B) 61,6 l; C) 123,2 l; D) 616 l.
15. La clorurarea fotochimică a alcanilor cu formula moleculară
C4H10 se obţin:
A) 2 derivaţi monocloruraţi;
B) 3 derivaţi monocloruraţi;
C) 4 derivaţi monocloruraţi;
D) 5 derivaţi monocloruraţi.
16. 67,2 m3 amestec gazos utilizat drept combustibil are
compoziţia volumetrică 95% CH4 şi 5% C2H6. Puterea
calorică a combustibilului este: (DHcombustie metan = 801,58
kJ/mol ; DHcombustie etan = 1426,76 kJ/mol)
A) 37180,31 kJ/m3 ;
B) 35800 kJ/m3;
C) 39728 kJ/m3;
D) 50437 kJ/m3.
17. Cantitatea de metanal care se obţine din 2000 m3 CH4 de
puritate 98% la un randament de 80% este:
A) 2625 kg;
B) 2100 kg;
C) 2678,57 kg;
D) 2142,85 kg.
18. La clorurarea fotochimică a CH4 rezultă un amestec de CH3Cl,
CH2Cl2, CHCl3, CCl4 în raport molar 4:3:2:1. Randamentul de
transformare a metanului în cloroform este:
A) 40%; B) 30%; C) 20%; D) 10%.
19. Hidrocarbura saturată aciclică cu raportul masic C:H =
5,1428:1 ce formează prin dehidrogenare 2 alchene este:
A) n-pentanul;
B) 2,3-dimetilbutanul;
C) 2,3,4-trimetilpentanul;
D) 2,2-dimetilbutanul.
20. Se dă schema:

14
 AlCl3 t oC
X A B
- H2
t oC

propena + C

+ Cl2
D
- HCl
Informaţii: 5,8 g hidrocarbură X cu N.E.=0 ocupă volumul
de 1,23 l la 27 oC şi p=2 atm.
Compuşii A, B şi C sunt:
A) 2-metilbutan, 2-metilbutenă, cloroctan;
B) izobutan, izobutenă, clorometan;
C) neopentan, 2-metilbutenă, cloroetan;
D) n-pentan, 1-pentenă, cloroetan.

15
 Alcani
Testul 4

1. Referitor la alcani este incorectă afirmaţia:

A) densitatea creşte cu M dar este mai mică decât unitatea;
B) alcanii sunt solubili în solvenţi cu structură
asemănătoare;
C) în cristalele şi topiturile alcanilor liniari nu se păstrează
geometria tetraedrică;
D) între moleculele nepolare ale alcanilor se stabilesc
legături de tip Van der Waals.
2. Alcanului cu formula moleculară C3H8 îi corespunde un
număr de radicali divalenţi egal cu:
A) 2; B) 4; C) 3; D) 1;
3. Metanul se oxidează la alcool metilic în următoarele condiţii:
A) cu O2, la 400-600 oC, oxizi de azot;
B) cu vapori de apă la 650-900 oC, Ni;
C) cu O2 la 1000 oC, Pt;
D) cu O2 la 400 oC şi 60 atm.
4. Se consideră alcanii: n-pentan (1), izopentan (2), neopentan
(3), 2-metilpropan (4). La clorurare dau 2 compuşi dicloruraţi:
A) 1, 2; B) 2, 4; C) 3; D) 2, 3.
5. Referitor la alcani este corectă afirmaţia:
A) alcanii se oxidează cu K2Cr2O7 în mediu acid;
B) reacţia de izomerizare are aplicaţie practică în obţinerea
benzinelor cu cifra octanică mare;
C) legătura C – C nu permite rotarea liberă;
D) alcanii sunt izomeri de funcţiune cu cicloalcanii.
6. În două fiole închise se află neopentan şi respectiv 2-
metilbutan. Cum puteţi recunoaşte cele 2 hidrocarburi fără a
sparge fiolele?
A) după densitate;
B) prin cântărire;
C) starea de agregare la 10 oC;

16
 D) nu este posibil.
7. Care este hidrocarbura saturată aciclică cu M=86 şi care prin
monoclorurare fotochimică formează 5 izomeri?
A) n-pentanul;
B) n-hexanul;
C) 2-metilpentanul;
D) 2,2-dimetilpropanul.
8. Doi alcani omologi au raportul maselor moleculare 9:10,75.
Numărul total de izomeri ai celor doi alcani este egal cu:
A) 3; B) 5; C) 6; D) 8.
9. La monobromurarea unui alcan masa acestuia creşte cu
109,72%. Formula moleculară a alcanului şi izomerii săi sunt:
A) C3H8, 1;
B) C4H10, 2;
C) C5H12, 3;
D) C6H14, 5.
10. 134,4 m3 CH4 se transformă în 44,8 m3 acetilenă.
Randamentul de transformare a metanului este:
A) 33,33%; B) 50%; C) 75%; D) 66,67%.
11. La arderea unui mol de izooctan se degajă 6000 kJ. Cantitatea
de caldură degajată la arderea a 2 l de izooctan (ρ=0,8 g/ml),
daca pierderile de caldură sunt de 20%, este:
A) 67368,42 kJ;
B) 84210,52 kJ;
C) 842,1 kJ;
D) 673,68 kJ.
12. Legăturile C – H din metan sunt orientate spaţial oferind
moleculei o geometrie:
A) trigonală;
B) tetraedrică;
C) liniară;
D) coliniară.
13. Prin oxidarea metanului cu O2 în raport molar 1:1,5 se obţin
produşii:

17
 A) metanol;
B) metanal;
C) gaz de sinteză;
D) acid cianhidric şi apă.
14. La oxidarea a 28,8 kg metan s-a obţinut metanal şi din acesta
120 kg sol 40% (numită formol). Randamentul reacţiei este:
A) 54%; B) 45%; C) 88,88%; D) 77,77%.
15. Volumul de aer (20% O2) necesar oxidării metanului de la
itemul 14 ştiind că s-a lucrat cu un exces de 20% oxigen este:
A) 40,32 m3; B) 201,6 m3; C) 48,384 m3; D) 241,92 m3.
16. 200 m3 CH4 (c.n.) de puritate 98% se oxidează cu oxigen
molecular din aer la 400 oC si 60 atm, randamentul reacţiei
fiind 90%. Cantitatea de soluţie de concentraţie 60% ce se
poate obţine din produsul obţinut este:
A) 252 kg; B) 420 kg; C) 280 kg; D) 466,66 kg.
17. Procentul de carbon dintr-un amestec de etan şi propan în
raport molar de 2:1 este:
A) 82,77%; B) 50%; C) 19,23%; D) 80,77%.
18. Într-o reacţie de cracare a unei hidrocarburi se formează alte
două hidrocarburi, fiecare fiind a doua din seria omologă.
Hidrocarbura supusă cracării este:
A) butan;
B) pentan;
C) hexan;
D) 2-metilpentan.
19. 364 m3 (c.n.) amestec ce conţine 25% metan, 50% etan şi 25%
propan (% volum) se supun arderii. Cantitatea de caldură
dezvoltată la arderea amestecului este: (qmetan=8600 Kcal/m3;
qetan=15000 Kcal/m3; qpropan=22700 Kcal/m3)
A) 782600 Kcal;
B) 2730000 Kcal;
C) 2065700 Kcal;
D) 5578300 Kcal.

18
20. Prin arderea unui alcan cu cantitatea stoechiometrică de aer
rezultă un amestec de gaze. După racire, volumul gazelor
scade cu 13,953%. Formula moleculară a alcanului şi izomerii
sunt:
A) C3H8, 1;
B) C4H10, 2;
C) C5H12, 3;
D) C6H14, 5.

19
 Alcani – Răspunsuri
Test 1

1. B 2. B
3. D
C n H 2 n + 2 + (3n + 1) / 2 ⋅ O 2 → n ⋅ CO 2 + (n + 1) ⋅ H 2 O
pi n 3n + 3
= i ;ni = ; n f = 2n + 1
pf n f 2
pi 3n + 3 1
= ⋅ ⇒ n = 4; C 4 H 10 − bu tan
1,2 ⋅ p i 2 2n + 1
y
⋅18 g
22 , 4 l
4x + y 44 xg
y 2
4. C CxH y + ⋅ O 2 → x ⋅ CO 2 + ⋅ H 2 O
0 ,112 l 4 0 ,88 g 2 0, 45g
22,4 44 x
= ;x = 4
0,112 0,88
y
⋅ 18
22,4
= 2 ; y = 10
0,112 0,45
C4H10 – 4 radicali monovalenţi
CH3 CH2 CH2 CH2 radical n-butil
CH3 CH2 CH CH3
radical sec-butil

CH3 CH CH2
radical izobutil
CH3
CH3

CH3 C CH3 radical tert-butil

20
 5. A pf. cresc cu M; în cazul izomerilor de catenă pf.
scad cu ramificaţia.
6. B 7. C
8. A
M
d O 2 = 2,25; M O 2 = 32; d O 2 = alcan ; M alcan = d O 2 ⋅ M O 2
M O2
M alcan = 2,25 ⋅ 32 = 72;14n + 2 = 72 ⇒ n = 5 − C 5 H 12
Cn H2 n + 2
CH3
H3C C CH3 neopentan
CH3
9. C CH2ClBr CHCl2Br CHClBr2
CCl3Br CCl2Br2 CClBr3
10. B 11. B
CH C4H8 + CH4
5 12
C3H6 + C2H6
C3H8 + C2H4

C5H10 + H2
a a a
12. A M = 1 ⋅ M 1 + 2 ⋅ M 2 + L + n ⋅ M n ; a1, a2, ...
100 100 100
% molare sau volumetrice
20 35 45
M= ⋅ 16 + ⋅ 30 + ⋅ 44 = 33,5
100 100 100
M 33,5
ρ= ;ρ = = 1,4955
Vm 22,4
13. B
98 30
VCH 4 pur = ⋅ 2000 = 1960m 3 (Ct ); Cp = 1960 ⋅ = 588m 3 CH 4
100 100

21
 22 , 4 m 3 o
12 kg
CH 4 1300
 C
→ C + 2H 2
588 m 3 x ⋅kg

x=315 kg negru de fum (Cp)

100
14. A Q t = 60118,5 ⋅ = 80158kJ
75
q – puterea calorică
80158
q= = 35784,82kJ / m 3
2,24
12n 81,82
15. A = ⇒n=3
2n + 2 18,18
81,82
sau ⋅ (14n + 2) = 12n; n = 3
100
cracare
C3H8 (A) C2H4 (X) + CH4 (B)

+ O2 / 400-600 oC
CH3OH (C)
metanol
0 , 25 0 , 25 0 , 25 Kmoli
16. C CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl+ HCl
0 , 25 2⋅0 , 25 0 , 25 Kmoli
CH 4 + 2 Cl 2 → CH 3 Cl+ 2HCl
11,2
n CH 4 = = 0,5Kmoli
22,4
Amestec echimolecular de CH3Cl si CH2Cl2: x
moli si x moli
2x = 0,5; x = 0,25
n Cl2 = 0,25 + 0,5 = 0,75Kmoli
VCl 2 = 0,75 ⋅ 22,4 = 16,8m 3 Cl 2 pur
100
16,8 ⋅
= 17,14m 3 Cl2 de puritate 98%
98
17. B x / CH 4 + O 2 → CO 2 + 2H 2 O

22
 y / C 2 H 6 + 7 2 O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O x, y – volum (l)

x + y = 6,72 x = 2,24 l CH4

x + 2y = 11,2 y = 4,48 l C2H6
4,48
%C 2 H 6 = ⋅ 100 = 66,67%
6,72
18. D
AlCl3
n-butan izobutan
0,25 0 Initial 2,4
= 0,2 atg Ctertiar
12
0,20 0 Transformat
0,2 moli izobutan
0,05 0,20 Final

Am. final: 0,20 moli izobutan + 0,05 moli n-butan = 0,25

0,20
%izobu tan = ⋅ 100 = 80%
0,25
25 25 25
19. C C 3 H 8 → C 3 H 6 + H 2
15 15 15
C 3 H 8 → C 2 H 4 + CH 4
20 20
C3H8 → C3H8
60m 3 100m 3
60 m3 C3H8 25 m3 C3H6
1000 m3 C3H8 x = 416,67 m3 C3H6
20. B
CH4 + H2O CO + 3 H2

2 moli 4 moli 0 0 Initial

x x 0 0 Transformat
2-x 4-x x 3x Final

23
 nfinal = 6 + 2x
5,55
(6 + 2x ) = 2 − x; x = 1,5; n final = 9
100
1,5
%CH 4 transf = ⋅ 100 = 75%
2
În final: n CH 4 = 2 − 1,5 = 0,5moli
n H 2O = 4 − 1,5 = 2,5moli
n CH 4 : n H 2O = 1 : 5

24
 Alcani – Răspunsuri
Test 2

1. A 2. C 3. A 4. B 5. B 6. C 7. B 8. A
1Kmol 3, 5 Kmoli
9. C C 2 H 6 + 7 2 O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
0 , 025 Kmoli x ⋅Kmoli

x = 0,0875 Kmoli O2
VO 2 = 0,0875 ⋅ 22,4 = 1,96m 3 O 2

Vaer = 1,96 ⋅ 5 = 9,8m 3 aer

10. A
11. D M = X CH 4 ⋅ M CH 4 + X C 2 H 6 ⋅ M C 2 H 6 + X C3H8 ⋅ M C3H8
1 2 3
M= ⋅ 16 + ⋅ 30 + ⋅ 44 = 34,67
6 6 6
12. B
16 g CH4 12 g C 44 g C3H8 36 g C
x g CH4 a y b
x + y = 100 12x 36y
a + b = 80,77 a= b=
16 44

x + y = 100
x = 15,37
12x 36y y = 84,62
+ = 80,77
16 44

13. B daer = 2,23; M aer = 28,9; MR – Cl = 2,23 . 28,9 = 64,5

M = 14n + 36,5
CnH2n+1Cl
14n + 36,5 = 64,5; n = 2; C2H6
M = 64,54

25
 1mol 1mol
14. B CH 4 + 4Cl 2 → CCl 4 + 4HCl
3 moli 3 moli

70
495 . 100 = 346,5 g CCl4 pur
346,5
MCCl = 154 n = 154 = 2,25 moli CCl4 (Cp)
4
m
n=
M
η = 75%
Cp ⇒ C t = 3moliCCl 4
η= ⋅ 100
Ct
n CH 4 = 3moli
⇒ VCH 4 = 3 ⋅ 22,4 = 67,2l CH4 pur
Vm = 22,4l
100
VCH 4 p = 96% = 67,2 ⋅ = 70 l
96
98
15. C 200 ⋅ = 196m 3 CH 4 pur (C t )
100
η = 80%
⇒ C p =156 ,8 m 3CH 4
Cp
η= ⋅ 100
Ct
22 , 4 m 3 O
27 kg
CH 4 + NH 3 + 3 2 O 2 Pt,1000
 C
→ HCN + 3H 2 O
156 ,8 m 3 x ⋅kg

x = 189 kg HCN
1mol 1mol
16. A CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O
2 moli 2 moli

CO 2 + Ba (OH) 2 → BaCO 3 ↓ + H 2 O
2 moli 2 moli

n = 2 moli Ba(OH)2
m = 2 . 171 = 342 g Ba(OH)2 = md
M Ba(OH) = 171
2

26
 md = 342 g
c = 2% ms = 17100 g sol. Ba(OH)2 2% = 17,1 kg
md .
c= m 100
s
75
17. D ⋅ 200 = 150 l CH4 (Ct)
100
22 , 4 l 12 g 2 moli
CH 4 → C + 2 H 2
x ⋅l 60 g y

x = 112 l CH4 (Cp)

112
η= ⋅ 100 = 74,67%
150
2 ⋅ 60
18. C y = = 10 moli H2
12
nRT 10 ⋅ 0,082 ⋅ 300
pV = nRT ⇒ V = = = 123 l H2
p 2
75
19. A 905 = ⋅ x ⇒ x = 1206,66MJ = 1206,66 ⋅ 10 3 kJ
100
3
1 m CH4 35800 kJ x = 33,7 m3 CH4
x m3 CH4 .
1206,66 10 kJ3

20. D
3
1 m CH4 8592 Kcal
22,4 m3 CH4 192460,8 Kcal
22,4 m3 CH4 16 kg 192460,8 Kcal
1 kg x = 12028,8 Kcal / kg

1 Kcal 4,18 kJ
12028,8 Kcal y

y = 50280 kJ / kg

27
 Alcani – Răspunsuri
Test 3

1. C 2. B d H 2 = 15 ; Malcan = 15 . 2 = 30;
14n + 2 = 30; n=2; C2H6
3. D 4. D 5. B 6. B 7. C
1 2 3
8. C M = ⋅ 16 + ⋅ 30 + ⋅ 44 = 34,67
6 6 6
34,66
ρ= = 1,5473
22,4
9. D Se consideră: x g metan; y g etan.
16 g metan 12 g C 30 g etan 24 g C
x g metan a g C y g etan bgC
12x 24y
a= b=
16 30
x + y = 100 x = 51,6% CH4
x + y = 100
12x 24y y = 48,4% C2H6
a + b = 77,42 + = 77,42
16 30
10. C
22 , 4 l 22 , 4 l
11. B CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O
x ⋅l a ⋅l
22 , 4 l 3⋅22 , 4 l
C 3 H 8 + 5O 2 → 3CO 2 + 4H 2 O
y⋅l b⋅l

sol. Ca(OH)2 reţine CO2: VCO 2 = 875 − 125 = 750 l

x + y = 300 x + y = 300 x = 75 l CH4
a + b = 750 x + 3y = 750 y = 225 l C3H8
75 225
%CH 4 = ⋅ 100 = 25% %C 3 H 8 = ⋅ 100 = 75%
300 300

28
 12. C C2H6 M = 30
C3H8 M = 44
74
74 g am. 30 g C2H6 44 g C3H8
100 p1 p2
40,54% 59,46%
2⋅2 moli 2 moli 3⋅2 moli
13. D 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
2 , 5 moli 2⋅2 , 5 moli
CH 4 → C (s ) + 2H 2
6,5moli
6,5 moli CH4 2,5 moli CH4 se descompun in elemente
100 moli CH4 p = 38,46%
1mol 2 moli
14. A CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O
0,5 x1
1mol 3, 5 moli
C2H6 + 7
2 O → 2CO 2 + 3H 2 O
2
0,5 x2

2 x = 22,4; x = 11,2 → 0,5moli

x1 = 1 mol O2
x2 = 3,5 . 0,5 = 1,75 moli O2
2,75 moli O2
.
VO 2 = 2,75 ⋅ 22,4 = 61,6 l O2; Vaer = 61,6 5 = 308 l
aer
15. A
16. A
95 .
3 = 2,85 kmoli CH4 2850 moli
100
67,2
22,4 = 3 kmoli amestec
5 .
3 = 0,15 kmoli C2H6 150 moli
100

29
 1 mol CH4 801,58 kJ 1 mol C2H6 1426,76 kJ
2850 moli CH4 Q1 150 moli C2H6 Q2

Q1 = 801,58 . 2850 = 2284503 kJ Q2 = 150 . 1426,76 = 214014 kJ

Qt = 2284503 + 214014 = 2498517 kJ
2498517
q= = 37180,31 kJ/m3
67,2
98
17. B V = ⋅ 2000 = 1960m 3 CH4
100
22 , 4 m 3 30 kg
CH 4 + O 2 → CH 2 O + H 2 O
1960 m 3 x ⋅kg

x = 2625kgCH 2 O(C t ) 2625 ⋅ 80

⇒ Cp = = 2100kg
η = 80% 100
4 moli 4 moli
18. C CH 4 + Cl 2 → CH 3 Cl+ HCl
3 moli 3 moli
CH 4 + 2Cl 2 → CH 2 Cl 2 + 2HCl
2 moli 2 moli
CH 4 + 3Cl 2 → CHCl 3 + 3HCl
1mol 1mol
CH 4 + 4Cl 2 → CCl 4 + 4HCl
10moli
2
η = ⋅ 100 = 20%
10
12n 5,1428
19. B = ;n = 6
2n + 2 1
2,3-dimetil-butan
20.B

30
 pV = nRT
m
n=
M
m mRT 5,8 ⋅ 0,082 ⋅ 300
⇒ pV = RT ⇒ M = = = 58
M pV 2 ⋅ 1,23
14n + 2 = 58 ⇒ n = 4
to
butan izobutan izobutena
- H2
to

propena + CH4
+ Cl2
CH3 Cl
- HCl

31
 Alcani – Răspunsuri
Test 4

1. C 2. B 3. D 4. C 5. B 6. C
7. C 14n + 2 = 86; n = 6
↓ ↓ ↓ ↓ ↓
C H 3 − C H(CH 3 ) − C H 2 − C H 2 − C H 3
14n + 2 9
= n=5
8. D 14m + 2 10,75 ⇒
m=6
m = n +1
C5H12 – 3 izomeri de catenă; C6H14 – 5 izomeri de
catenă ⇒ 8 izomeri
14 n + 2 14 n +81
9. C C n H 2 n + 2 + Br2 → C n H 2 n +1 Br + HBr
100 100 +109 , 72

14n + 2 14n + 81
= ⇒n=5
100 209,72
C5H12 - 3 izomeri de catenă
2⋅22 , 4 m 3 O
22 , 4 m 3
10. D 2CH 4 1300
 C
→ C 2 H 2 + 3H 2
134 , 4 m 3 x
3
x = 67,2 m C2H2 (Ct)
Cp = 44,8 m3 C2H2
44,8
η= ⋅ 100 = 66,67%
67,2
11. A M C8H18 = 114
m
ρ= ⇒ m = ρ ⋅ V; m = 0,8g / ml ⋅ 2000ml = 1600g izooctan
V
114 g C8H18 6000 kJ
1600 g C8H18 Q = 84210,52 kJ

32
 20
pirderi : ⋅ 84210,52 = 16842,1kJ
100
Q final = 84210,52 − 16842,1 = 67368,42kJ
12. B 13. D
16 kg 30 kg
14. C CH 4 + O 2 → CH 2 O+ H 2 O
x ⋅kg 48 kg

40
m CH 2O = ⋅ 120 = 48kg
100
x = 25,6 kg CH4 (Cp); Ct = 28,8 kg;
25,6
η= ⋅ 100 = 88,88%
28,8
15. D
16 kg CH4 1 kmol O2
28,8 kg CH4 x = 1,8 kmoli O2
VO 2 = 1,8 ⋅ 22,4 = 40,32m O 2 3

20
Excesul de O 2 = ⋅ 40,32 = 8,064m 3 O 2
100
VtO 2 = 40,32 + 8,064 = 48,384m 3 O 2
Vaer = 48,384 ⋅ 5 = 241,92m 3 aer
22 , 4 m 3 32 kg
16. B CH 4 + 12 O 2 → CH 3 − OH
176 , 4 m 3 x ⋅kg

98
⋅ 200 = 196m 3 CH 4 (C t )
100
η = 90%
90
Cp = ⋅ 196 = 176,4m 3 CH 4
100
176,4 ⋅ 32
x= = 252 kg metanol = md
22,4

33
 c = 60%
m ⋅ 100 252 ⋅ 100
ms = d = = 420 kg sol. CH3OH 60%
c 60
17. D
2 moli C2H6 2 . 30 = 60 g C2H6 48 g C
1 mol C3H8 44 g C3H8 39 g C
104 g amestec 84 g C
100 g amestec p = 80,77% C
18. B
O
H 3 C − CH 2 − CH 2 − CH 2 − CH 3 t→
C
CH 2 = CH − CH 3 + CH 3 − CH 3

19. D
25 50
VCH 4 = ⋅ 364 = 91m 3 ; VC 2 H 6 = ⋅ 364 = 182m 3
100 100
25
VC3H8 = ⋅ 364 = 91m 3
100
Q CH 4 = V ⋅ q = 91 ⋅ 8600 = 782600kcal
Q C 2 H 6 = 182 ⋅ 15000 = 2730000kcal
Q C3H8 = 91 ⋅ 22700 = 2065700kcal
5578300kcal
20. C C n H 2 n + 2 + 3n2+1 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O
1 mol alcan → K n moli CO2 + (n+1) moli H2O + (6n+2)
moli N2 = 8n + 3 moli amestec
După condensarea apei: (8n + 3) – (n + 1) = (7n + 2) moli
amestec
(8n + 3) moli am. scadere (n + 1) moli H2O
100 moli amestec 13,953
n = 5; C5H12 – 3 izomeri

34
 Alchene
Testul 1

1. Dintre alchenele de mai jos este denumită corect, conform

nomenclaturii IUPAC:
A) 3-metil-3-pentena;
B) 2-metil-3-pentena;
C) 3-metil-4-hexena;
D) 2,4-dimetil-3-hexena.
2. Factorul determinant al comportării chimice a etenei îl
reprezintă:
A) geometria plană a moleculei;
B) dubla legatură care imprimă moleculei un caracter
nesaturat;
C) legatura σ formată prin întrepătrunderea coaxială a
orbitalilor atomici;
D) planul legăturii π se găseşte perpendicular pe planul
legăturilor σ.
3. Referitor la alchene este corectă afirmaţia:
A) legatura C = C permite rotaţia liberă;
B) ciclobutanul şi izobutena conţin acelaşi nr. de legături
covalente σ;
C) alchenele care formează prin hidrogenare izoalcanul cu
cifra octanică 100 au un conţinut în carbon de 85,71%;
D) izomerii geometrici ai alchenelor se deosebesc prin
nesaturarea echivalentă.
4. Radicalul monovalent corespunzător propenei,
H2C = CH – CH2 – , se numeşte:
A) 1-propenil;
B) 2-propenil;
C) izopropenil;
D) 3-propenil.
5. Formulei moleculare C5H10 îi corespunde un număr de izomeri
(fără stereoizomeri) egal cu:

35
 A) 4; B) 6; C) 8; D) 10.
6. În reacţia de adiţie la alchene:
1) ordinea crescătoare a reactivităţii halogenilor este: I2<Br2<Cl2;
2) ordinea descrescătoare a reactivităţii hidracizilor este:
HI>HBr>HCl;
3) halogenii (Cl2, Br2, I2) se dizolvă în solvenţi nepolari (CCl4,
CH2Cl2) pentru a obţine derivaţi dihalogenaţi vicinali;
4) adiţia hidrogenului la etenă are loc în cataliza eterogenă;
5) regula lui Markovnikov se aplică în cazul adiţiei reactanţilor
neomogeni la alchene simetrice;
6) o halohidrină vicinală se formează în reacţia de adiţie a soluţiei
apoase de brom (apă de brom).
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3, 4, 6;
B) 1, 5;
C) 1, 2, 3, 5;
D) toate.
7. Care din următoarele afirmaţii sunt adevărate?
A) alchenele se obţin prin deshidratarea alcoolilor, cu acid
sulfuric concentrat, t = 600 oC;
B) prin dehidrohalogenarea derivaţilor halogenaţi, la cald,
cu baze tari, în mediu alcoolic, se obţin alchene;
C) cracarea alcanilor la temperaturi mai mari de 650 oC
duce la alchene;
D) reacţia de polimerizare are loc la temperaturi scăzute şi
presiuni ridicate, catalizatori.
8. Distanţa dintre atomii de carbon şi unghiurile dintre legăturile
σ în etenă sunt egale cu:
A) 1,33 Ǻ; 109o 28’;
B) 1,54 Ǻ; 120o;
C) 1,33 Ǻ; 120o;
D) 1,1 Ǻ; 120o.
9. O alchenă se oxidează cu K2Cr2O7 / H2SO4 în raport molar
alchena:K2Cr2O7 = 3:5. Alchena este:

36
 A) 1-butenă;
B) 2-butenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 2-metil-2-butenă.
10. 100 ml (c.n.) amestec gazos format dintr-un alcan, o alchenă şi
hidrogen se trece peste un catalizator de Ni şi rezultă un
produs unic cu volumul de 70 ml (c.n.). Dacă amestecul se
supune arderii, rezultă 210 ml CO2 (c.n.). Alcanul şi alchena
sunt:
A) etan şi etenă;
B) etan şi propenă;
C) propan şi propenă;
D) butan şi butenă.
11. Prin halogenarea unei alchene cu formula moleculară C6H12,
prin substituţie alilică la 500 oC, se formează 3 izomeri
monohalogenaţi. Alchena este:
A) 2-metil-2-pentena;
B) 3-metil-2-pentena;
C) 3-metil-1-pentena;
D) 4-metil-1-pentena.
12. Prin dehidrogenarea unui alcan (M = 58) rezultă o
hidrocarbură care are raportul de masă C:H = 6:1. Numărul
total de izomeri ai celor două hidrocarburi este egal cu:
A) 4; B) 6; C) 8; D) 10.
13. 0,3 moli alchena C5H10 se oxidează cu 1,8 l soluţie acidulată
de KMnO4 0,2M. Denumirea alchenei este:
A) 2-pentenă;
B) 1-pentenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 2-metil-2-butenă.
14. Pentru a deosebi o probă care conţine alchenă de o proba care
conţine alcan, se pot utiliza reacţiile: 1) cu KMnO4 / H+; 2) cu
K2Cr2O7 / H+; 3) cu KMnO4 / OH-; 4) cu apa; 5) arderea; 6) cu
bromul la temperatura camerei. Sunt adevărate afirmaţiile:

37
 A) toate;
B) 1, 2, 3, 6;
C) 1, 2, 3, 5;
D) 1, 2 , 5, 6.
15. Se rupe legătura π în cazul reacţiei propenei cu: 1) Cl2, 500
o
C; 2) H2O / H+; 3) polimerizare; 4) K2Cr2O7 / H+; 5)
KMnO4 / mediu neutru. Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 2, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 3;
C) 2, 3, 4;
D) 3, 4, 5.
16. Se prepară în laborator etenă din alcool etilic. Se utilizează
pentru reacţie 220 cm3 soluţie alcool etilic de concentraţie
96% şi densitate ρ = 0,8 g/cm3 şi se obţin 66 l etenă.
Randamentul cu care s-a lucrat este:
A) 61,6%; B) 77%; C) 80,2%; D) 82%.
17. 40,32 t etenă de puritate 96% se supune polimerizării.
Cantitatea de polimer obţinută la un randament de 70% este:
A) 27 t; B) 28 t; C) 38,7 t; D) 55,28 t.
18. La oxidarea cu reactiv Bayer masa unei alchene creşte cu
60,71%. Alchena este:
A) C2H4 B) C3H6 C) C4H8 D) C5H10
19. Cantitatea de precipitat brun depus în reacţia a 33,6 g alchenă
cu reactivul Bayer din problema 18, este egală cu:
A) 34,8 g; B) 52,2 g; C) 104,4 g; D) 69,6 g.
20. Volumul de soluţie de KMnO4 a cărei concentraţie este 0,1 M
folosit la oxidarea alchenei din problema anterioară este egal
cu:
A) 1 l; B) 2 l; C) 3 l; D) 4 l.

38
 Alchene
Testul 2

1. Alchena cu următoarea formulă structurală

CH3 – C(CH3)2 – CH = C(CH3) – CH(C2H5) – CH3 se
numeşte:
A) 5-etil-2,2,4-trimetil-3-hexenă;
B) 2-etil-3,5,5-trimetil-3-hexenă;
C) 2,2,4,5-trimetil-3-heptenă;
D) 3,4,6,6-tetrametil-4-heptenă.
2. Care dintre afirmaţiile de mai jos este corectă?
A) prin reacţia de hidrogenare,două alchene nu pot genera
acelaşi alcan;
B) adiţia apei la alchenele simetrice este orientată;
C) adiţia HBr la 1-butenă conduce la acelaşi produs;
D) alchenele au reactivitate chimică mai mare decât alcanii
datorită prezenţei legăturii π.
3. Care dintre următoarele afirmaţii este corectă?
A) punctele de topire şi de fierbere ale alchenelor au valori
mai mari decât ale alcanilor corespunzători;
B) izomerii trans au puncte de fierbere mai mari decât
izomerii cis;
C) la temperatură obişnuită, primii patru termeni sunt gaze
ca la alcani;
D) densităţile alchenelor sunt mai mari decât densitaţile
alcanilor corespunzători, datorită prezenţei dublei legături.
4. La dehidratarea 2-metilpropanolului se obţine o alchenă în
care dubla legătură este:
A) monosubstituită;
B) disubstituită asimetric;
C) disubstituită simetric;
D) nici unul din cazuri.
5. Radicalul monovalent corespunzător etenei se numeşte:
A) etil; B) etenilen; C) etenil; D) etinil.

39
6. Pentena şi ciclopentanul:
A) au formule generale diferite;
B) fac parte din aceeaşi clasă de hidrocarburi;
C) sunt izomeri de catenă;
D) sunt izomeri de funcţiune.
7. Oxidarea catalitică a etenei stă la baza procesului industrial de
obţinere a glicolului. Condiţiile de reacţie sunt:
A) Ag, 250 oC ;
B) KMnO4 / H2O;
C) K2Cr2O7 / H2SO4;
D) Ni, 650-900 oC.
8. Prin adiţia acidului sulfuric la 1-butenă se formează:
A) sulfat acid de butil;
B) sulfat acid de izobutil;
C) sulfat acid de terţ-butil;
D) sulfat acid de sec-butil.
9. O alchenă obţinută prin deshidratarea unui alcool
monohidroxilic saturat conţine cu 25,71% C mai mult decât
alcoolul. Alchena este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
10. Pentru hidrogenarea a 5 moli amestec gazos de C3H8 si C3H6
sunt necesari 44,8 l H2 (c.n.). Raportul molar C3H8:C3H6 este:
A) 1:4; B) 2:3; C) 1:2; D) 3:2.
11. Prin arderea a 0,1 moli hidrocarbură saturată cu N.E. = 1 se
obţin 9 g H2O. Numărul izomerilor hidrocarburii (fără
stereoizomeri) este egal cu:
A) 10; B) 8; C) 6; D) 5.
12. O hidrocarbură cu N.E. = 1 reacţionează cu clorul la 500 oC şi
rezultă un compus care conţine 46,4 % clor. Hidrocarbura
este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C3H8; D) C4H8.
13. Oxidarea energică a doua alchene izomere, 2-metil-2-pentenă
şi 3-metil-2-pentenă:
A) duce la aceeaşi produşi de reacţie;

40
 B) au în comun un produs organic;
C) consumă volume diferite de dicromat de potasiu;
D) consumă acelaşi volum de permanganat de potasiu.
14. Volumul de soluţie KMnO4 0,33 M care oxidează în mediu
alcalin 11,2 l 1-butena este egal cu:
A) 1,5 l; B) 3,3 l; C)1 l; D) 2 l.
15. Cantitatea de precipitat de puritate 90% ce se formează în
condiţiile problemei precedente, este egală cu:
A) 32,22 g; B) 29 g; C) 14,5 g; D) 26 g.
16. Polipropena se obţine prin polimerizarea propenei. Cantitatea
de monomer de puritate 95%, necesară obţinerii a 4,2 kg
polimer, la un randament de 85% este:
A) 4,94 kg; B) 5,2 kg; C) 520 g; D) 4,2 kg.
17. Gradul de polimerizare al polimerului din problema 16, ştiind
că are masa molară medie egală cu 42000 g/mol, este egal cu:
A) 100; B) 500; C) 1000; D) 1500.
18. În 300 g soluţie cu 2% brom se barbotează 0,56 l etenă (c.n.).
Pentru decolorarea completă a soluţiei de brom este necesar
un volum de 1,4 l (c.n.) amestec de izobutan şi izobutenă.
Cantitatea de brom (pur) în exces, după bromurarea etenei
este:
A) 7,5 g; B) 6 g; C) 4 g; D) 2 g.
19. Procentul volumetric de izobutenă din amestecul de mai sus
(itemul 18) este egal cu:
A) 20%; B) 80%; C) 40%; D) 60%.
20. Masa soluţiei de brom la barbotarea amestecului de izobutan
şi izobutenă din itemul 18, creşte cu:
A) 1,4 g; B) 0,7 g; C) 2,9 g; D) 3,5 g.

41
 Alchene
Testul 3

1. Între ciclohexan şi hexene există relaţia de:

A) izomerie geometrică;
B) izomerie de catenă;
C) izomerie de funcţiune;
D) omologie.
2. Hidrocarbura cu urmatoarea formulă structurală plană se
numeşte:
CH3 – CH2 – CH2 – CH(CH = CH2) – CH2 – CH3
A) 3-etil-1-hexenă;
B) 3-vinilhexan;
C) 3-propil-1-pentenă;
D) 4-vinilhexan.
3. Privind particularităţile structurale ale dublei legături este
incorectă afirmaţia:
A) atomii de carbon au o geometrie trigonală;
B) unghiurile dintre legăturile σ sunt 109o şi 28’;
C) lungimea dublei legături este de 1,33 Ǻ;
D) planul legăturii π este perpendicular pe planul
legăturilor σ, blocând rotaţia liberă a atomilor de carbon legaţi
prin legătura dublă.
4. Hidrocarbura numită impropriu vinil-alil-etenă se denumeşte
conform IUPAC:
A) vinil-2,4-pentadienă;
B) vinil-1,4-pentadienă;
C) 1,4,6-heptatrienă;
D) 1,3,6-heptatrienă.
5. Radicalul divalent corespunzător etenei, – CH = CH – , se
numeşte:
A) etenil;
B) etenilen;
C) etenin;

42
 D) vinil.
6. Într-un recipient de 0,82 l la 127 oC se introduc 7 g dintr-o
alchenă care exercită o presiune de 4 atm. Despre alchenă este
adevărată afirmaţia:
A) este izomer cu ciclohexanul;
B) prezinta două perechi de izomeri geometrici;
C) alchena prezintă 5 izomeri de catenă şi de poziţie;
D) alchena prezintă 4 izomeri cu catenă saturată ciclică.
7. Reacţii comune ale alchenelor cu ale alcanilor sunt:
A) adiţia;
B) polimerizarea;
C) oxidarea cu KMnO4 / H2O;
D) substituţia (în poziţie alilică pentru alchene) si arderea.
8. Formează alchenă prin dehidrohalogenare:
A) clorura de neopentil;
B) clorura de metil;
C) 2-cloro-pentan;
D) 2,2-dimetil-1-cloro-butan.
9. La clorurarea unei alchene cu Cl2 / CCl4, masa acesteia creşte
cu 126,71%. Formula moleculară a alchenei şi izomerii sunt:
A) C4H8; 4 izomeri;
B) C4H8; 6 izomeri;
C) C5H10; 6 izomeri;
D) C5H10; 11 izomeri.
10. Raportul molar izobutenă:KMnO4:H2O la oxidarea izobutenei
în mediu slab bazic, considerând reacţia stoechiometrică, este:
A) 3:1:2; B) 1:1:2; C) 3:1:4; D) 3:2:4.
11. Un amestec gazos alcătuit dintr-un alcan şi o alchenă cu
acelaşi număr de atomi de carbon în moleculă are daer = 1,957.
Raportul presiunilor parţiale este 2/5. Formulele moleculare şi
izomerii celor 2 hidrocarburi sunt:
A) C4H10, 2 izomeri; C4H8, 6 izomeri;
B) C4H10, 2 izomeri; C4H8, 4 izomeri;
C) C3H8, 1 izomer; C3H6, 2 izomeri;

43
 D) C5H12, 3 izomeri; C5H10, 10 izomeri.
12. 0,2 moli alchenă C5H10 se oxidează cu 1 l soluţie acidulată de
K2Cr2O7 0,33 M. Denumirea alchenei este:
A) 2-metil-2-butenă;
B) 2-pentenă;
C) 2-metil-1-butenă;
D) 3-metil-1-butenă.
13. Prin oxidarea unei alchene cu KMnO4 şi H2SO4 rezultă acid
izobutanoic si izopropil-metil-cetonă. Alchena este:
A) 2,2,4-trimetil-2-pentenă;
B) 2,3,5-trimetil-3-hexenă;
C) 2,2,4-trimetil-3-hexenă;
D) 2,2,5-trimetil-3-hexenă.
14. Volumul de aer (c.n.) necesar oxidării etenei, în prezenţă de
Ag la 25 oC, pentru a obţine 22 g oxid de etenă, la un
randament de 80%, este egal cu:
A) 28 l; B) 7 l; C) 35 l; D) 5,6 l.
15. Un amestec de etenă şi 1-butenă cu masa de 28 g reacţionează
cu 128 g brom. Concentraţia în procente molare a 1-butenei
din amestec este:
A) 25%; B) 75%; C) 33,33%; D) 66,67%.
16. Volumul de propenă de puritate 90% obţinut în condiţii
normale din 2 l izopropanol (ρ = 0,78 kg / l), la un randament
de 80%, este:
A) 2,22 m3; B) 5,17 m3; C) 465,92 l; D) 517,69 l.
17. Două alchene cu formula moleculară C6H12 folosesc la oxidare
cu KMnO4 / H2SO4 aceeaşi cantitate de agent oxidant.
Alchenele sunt:
A) 1-hexenă şi 2-hexenă;
B) 1-hexenă şi 3-hexenă;
C) 2-metil-1-pentenă şi 3-metil-1-pentenă;
D) 2-metil-1-pentenă şi 2-hexenă.

44
18. Prin adiţia acidului bromhidric la o alchenă rezultă un produs
bromurat care conţine 48,5% brom. Formula moleculară a
alchenei este:
A) C5H10; B) C6H12; C) C4H8; D) C3H6.
19. Numărul izomerilor geometrici pe care îi prezintă alchena din
problema anterioară este egal cu:
A) 2; B) 4; C) 6; D) 8.
20. Care este volumul soluţiei de permanganat de potasiu 2M
necesar oxidării în mediu acid a 2,5 moli alchenă, din
problema 18, care prezintă izomerie geometrică, iar la oxidare
conduce la un acid organic ca unic produs de reacţie?
A) 1 l; B) 2 l; C) 1,5 l; D) 0,75 l.

45
 Alchene
Testul 4

1. Hidrocarbura cu formula moleculară C7H14, cu 4 atomi de

carbon primari, un atom de carbon secundar şi doi atomi de
carbon cuaternari se numeşte:
A) 3,4-dimetil-2-pentenă;
B) 4,4-dimetil-2-pentenă;
C) 3,4-dimetil-1-pentenă;
D) 2,3-dimetil-2-pentenă.
2. Între atomii din 2,3-dimetil-2-butenă se stabilesc:
A) 10 legături σ eterogene, 5 legături σ omogene şi 1 leg. π
omogenă;
B) 5 legături σ eterogene, 12 legături σ omogene şi 1 leg. π
eterogenă;
C) 12 legături σ eterogene, 5 legături σ omogene şi 1 leg. π
omogenă;
D) 15 legături σ şi 1 legătură π.
3. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) alchenele se mai numesc olefine;
B) obţinerea alchenelor prin cracarea alcanilor are loc la
temperaturi mai mari de 650 oC;
C) etena este un gaz incolor, cu densitatea în raport cu
aerul egală cu 0,9688, insolubilă în apă;
D) prezenţa legăturii π, mai uşor de scindat, explică
reactivitatea mai mare a alchenelor faţă de alcani.
4. Alchenele cu formula moleculară C6H12 ce pot prezenta
izomerie geometrică sunt în număr de:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
5. Radicalul monovalent corespunzător 1-butenei,
H2C CH CH CH3

se numeşte:
A) 1-metil-2-propenil;
B) 3-metil-1-propenil;
46
 C) 3-butenil;
D) 1-butenil.
6. Pentru formula moleculară C6H12 se poate scrie un număr de
structuri ciclice saturate egal cu:
A) 8; B) 12; C) 10; D) 6.
7. În reacţia de oxidare la alchene:
1) reactivul Bayer este un amestec de soluţii 0,5% KMnO4 si 5%
Na2CO3;
2) ordinea crescătoare a caracterului oxidant este:
K2Cr2O7 / H+ < KMnO4 / HO- < KMnO4 / H+;
3) prin oxidarea cu K2Cr2O7 / H+ culoarea soluţiei se modifică de
la portocaliu la verde;
4) reacţiile de oxidare se folosesc la determinarea poziţiei legăturii
duble;
5) prin oxidarea cu KMnO4 / H+ se rupe legătura dublă carbon –
carbon şi se formează amestecuri de reacţie care depind de
structura alchenei; variaţia culorii este violet → incolor ; oxidarea
cu KMnO4 / HO- are loc la temperatură ridicată şi decurge cu
ruperea legăturii duble.
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 3, 4;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) 2, 3, 4, 5.
8. 0,246 l alchena gazoasă măsurată la 27 oC şi 5 atm, dă prin
adiţie de Br2 / CCl4 10,8 g produs de adiţie. Formula
moleculară a alchenei şi numărul de izomeri sunt:
A) C3H6, 2 izomeri;
B) C4H8, 3 izomeri;
C) C4H8, 4 izomeri;
D) C4H8, 6 izomeri.
9. Prin oxidarea unei alchene cu KMnO4 / H2SO4 se formează
acid izobutanoic si butanonă. Alchena este:
A) 3,4-dimetil-1-pentena;

47
 B) 4-metil-1-pentena;
C) 2-metil-2-hexena;
D) 2,4-dimetil-3-hexena.
10. Procentul de hidrogen (% masa) dintr-un amestec
echimolecular de etan si butenă este:
A) 16,28%; B) 83,72%; C) 85,71%; D) 14,28%.
11. Prin arderea a 0,1 moli alchenă se consumă 67,2 l aer. Alchena
este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
12. Volumul soluţiei K2Cr2O7 0,2 M, necesar oxidării în mediu
acid a 0,3 moli izobutenă, este:
A) 1 l; B) 2 l; C) 1,5 l; D) 2,25 l.
13. Polietena se obţine prin polimerizarea etenei la presiune înaltă.
Ştiind că în final se obţin 5,6t polimer, masa de monomer de
puritate 90% este:
A) 5,6 t;
B) 5656,56 kg;
C) 6222,22 kg;
D) 5040 kg;
14. Prin bromurarea a 7 g etenă rezultă 37,6 g produs de reacţie.
Randamentul transformării este:
A) 75%; B) 80%; C) 85%; D) 90%.
15. Cantitatea de oxid de etenă de concentraţie de 99,5% ce se
obţine din 2000 m3 (c.n.) etenă de puritate 99%, randamentul
reacţiei fiind de 60%, este egală cu:
A) 2345,3 kg;
B) 2333,57 kg;
C) 3889,28 kg;
D) 2357,14 kg.
16. Volumul de aer necesar la oxidarea etenei (20% O2), în
condiţiile problemei precedente, este egal cu:
A) 1000 m3; B) 5000 m3; C) 4950 m3; D) 990 m3.
17. Cantitatea de glicol ce se obţine în condiţiile problemei 15 este
egală cu:

48
 A) 5480,35 kg;
B) 3321,42 kg;
C) 3304,74 kg;
D) 3288,2 kg.
18. La sinteza etenei se iau în lucru 119,8 ml etanol de
concentraţie 96% şi densitate 0,8 g/ml si 97,83 ml acid
sulfuric de c = 96% si densitate 1,84 g/ml. Cantitatea de alcool
pur luat în lucru este egală cu:
A) 92 g; B) 95,6 g; C) 149,75 g; D) 99,58 g.
o
19. Volumul de etenă obţinut la 20 C, în problema anterioară este
egal cu:
A) 24 l; B) 44,8 l; C) 48 l; D) 22,4 l.
20. Concentraţia procentuală a soluţiei de acid sulfuric la sfârşitul
reacţiei, în condiţiile problemei de la itemul 18, este egală cu:
A) 78,6%; B) 80%; C) 83,33%; D) 81,87%.

49
 Alchene – Răspunsuri
Testul 1

1. D 2. B
96
3. C M C8H16 = 112; %C = ⋅ 100 = 85,71%
112
4. B
5. D C5H10 – 10 izomeri
H 2 C = CH − CH 2 − CH 2 − CH 3 H 2 C = C − CH 2 − CH 3

CH 3 − CH = CH − CH 2 − CH 3 CH3

H 2 C = CH − CH − CH 3 H 3 C − C = CH − CH 3

CH3 CH3

CH3 H2C CH3

CH3 CH3
CH3

CH3
6. A 7. B 8. C
9. A
K 2 Cr2 O 7 + 4H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr2 (SO 4 ) 3 + 4H 2 O + 3[O] | ⋅5
C n H 2 n + 5[O] → CO 2 + H 2 O + R − COOH | ⋅3
Alchena are legătura dublă marginală.
CH2 = CH – CH2 – CH3
10. C

50
100 ml amestec CnH2n+2, CnH2n, H2 → Ni
CnH2n+2 70 ml
→ 100 − 70 = 30 ml H2
30 ml H2 + 30 ml CnH2n → 30 ml CnH2n+2
30 ml H2
100 ml amestec initial 30 ml CnH2n → 1,34 mmoli
40 ml CnH2n+2 → 1,78 mmoli
C n H 2 n + 2 + 2 O 2 → nCO 2 + (n + 1)H 2 O
3 n +1

1, 78 mmoli 1, 78 n ⋅mmoli

C n H 2n + 3n
2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O
1, 34 mmoli 1, 34 n ⋅mmoli

210
1,78n + 1,34n = ⇒n=3 C3H8; C3H6
22,4
11. B
↓ ↓
H 3 C− CH = C − C H 2 − CH 3

C H3
↑
3 poziţii alilice
12. C
tO
C n H 2 n + 2 → C n H 2 n + H 2 ;14n + 2 = 58; n = 4; C 4 H 10
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH 3 CH 3 − CH − CH 3
CH 2 = CH − CH 2 − CH 3
CH 3
CH 3 − CH = CH − CH 3 cis + trans
CH 2 = C − CH 3

CH 3 CH3
13. D
2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
n
CM = ⇒ n KMnO 4 = 0,2 ⋅ 1,8 = 0,36
VS

51
 2 moli KMnO4 5 moli [O]
0,36 moli KMnO4 x = 0,9 moli [O]
0,3 moli C5H10 0,9 moli [O]
1 mol C5H10 y = 3 moli [O]
C5H10 + 3[O] → acid + cetonă
CH 3 − CH = C− CH 3 + 3[O] → CH 3 − COOH + CH 3 − C = O
| |
CH 3 CH 3
14. B 15. A
m
16. C ρ = ; m = 0,8 ⋅ 220 = 176 g soluţie etanol 96%
V
96
metanol pur = ⋅ 176 = 168,96g
100
46 g O
22 , 4 l
C 2 H 5 − OH H → C 2 H 4 + H 2 O
2SO 4 , t

168 , 96 g x

x = 82,27l − C 2 H 4 (C t )
C p = 66l ⇒ η = 80,2%
Cp
η= ⋅ 100
Ct
96
17. A 40,32 ⋅ = 38,7 t etenă pură (Ct)
100
η = 70%
70
C p = 38,7 ⋅ = 27 t etenă
100
28 n ⋅ t 28 n ⋅t
nC 2 H 4 po
lim → −(CH 2 − CH 2 ) n −
erizare

27 t 27 t

Se obţin 27 t polimer.
14 n 14 n + 34
18. C C n H 2 n + [O] + HOH → C n H 2 n (OH) 2
100 100 + 60 , 71

52
 14n 14n + 34
= ;n = 4
100 160,71
19. A
C 4 H 8 + [O] + HOH → C 4 H 8 (OH) 2 | ⋅3
2KMnO 4 + H 2 O → 2KOH + 2MnO 2 + 3[O] |
3 moli 2 moli 2 moli
3C 4 H 8 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 4 H 8 (OH) 2 + 2KOH + 2MnO 2 ↓
0 , 6 moli y⋅moli x ⋅moli

33,6 x = 0,4 moli MnO 2

= 0,6 moli C4H8; ⇒ m = 0,4 ⋅ 87
56 M = 87
m MnO 2 = 34,8 g MnO2
20. D Vezi ecuaţia reacţiei chimice la itemul 19.
3 moli C4H8 2 moli KMnO4
0,6 moli y = 0,4 moli KMnO4
n n 0,4
CM = ⇒ VS = ⇒ VS = = 4 l sol. KMnO4 0,1M
VS CM 0,1

53
 Alchene – Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. D 3. D 4. B 5. C 6. D 7. A 8. D
9. B %C din CnH2n = 85,71%
1200n
%C din CnH2n+2O =
14n + 18
1200n
85,71 − 25,71 = ; n = 3; C 3 H 6
14n + 18
1mol 22 , 4 l
10. D C 3 H 6 + H 2 → C 3 H 8
2 moli 44 ,8 l

Amestecul conţine: 2 moli C3H6; 5 – 2 = 3 moli C3H8

C3H8:C3H6 = 3:2
1mol 18 n
11. A C n H 2 n + 32n O 2 → nCO 2 + nH 2 O
0 ,1moli 9g

n = 5; C5H10 – prezintă 10 izomeri (vezi T1 / 5)

O
12. B CnH2n + Cl2 500  C
→ CnH2n-1Cl + HCl
46,4
(14n + 34,5) = 35,5; n = 3; C 3 H 6
100
13. D
H 3 C − C = CH − CH 2 − CH 3 + 3[O] → H 3 C − C = O + CH 3 − CH 2 − COOH
| |
CH3 CH3

H 3 C − CH = C − CH 2 − CH 3 + 3[O ] → CH 3 − COOH + CH 3 − CH 2 − C = O
| |
CH3 CH3
14. C CH 2 = CH − CH 2 − CH 3 + [O] + HOH → C H 2 − C H − CH 2 − CH 3 x 3
| |
OH OH
2KMnO 4 + H 2 O → 2KOH + 2MnO 2 ↓ +3[O]
3C 4 H 8 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3 C H 2 − C H − CH 2 − CH 3 +
| |
OH OH
+ 2KOH + 2MnO 2 ↓
11,2:22,4 = 0,5 moli

54
3 moli C4H8 2 moli KMnO4
0,5 moli C4H8 0,5 ⋅ 2
x= = 0,33 moli KMnO4
3
n n 0,33
CM = ⇒ VS = = = 1 l sol. KMnO4 0,33M
VS C M 0,33
15. A
3 moli C4H8 2 . 87 g MnO2
0,5 moli C4H8 x = 29 g MnO2 pur
100
29 ⋅ = 32,22 g MnO2 de puritate 90%
90
16. B
42 kg 42 kg
nCH 2 = C H po lim
.→ − CH 2 − C H −
| |
n
CH3 CH3
4,2 kg (Cp) 4,2 kg (Cp)
C p = 4,2kg − monomer
η = 85% ⇒ C t = 4,94 kg propenă
Cp
η= ⋅ 100
Ct
100
4,94 ⋅ = 5,2 kg propenă de puritate 95%
95
42000
17. C n = = 1000
42
22 , 4 l 160 g
18. D C 2 H 4 + Br2 → C 2 H 4 Br2
0 , 56 l x

x = 4 g Br2 consumat
2
md = ⋅ 300 = 6 g Br2
100
m Br2exces = 6 − 4 = 2 g Br2

55
 22 , 4 l 160 g
19. A C 4 H 8 + Br2 → C 4 H 8 Br2
x 2g

0,28
x = 0,28 l C4H8 %C4H8 = ⋅ 100 = 20%
1,4
20. B Soluţia de brom înainte de barbotarea izobutenei.
300 – 4 g Br2 consumate în reacţia cu etena = 296 g soluţie Br2
22,4 l C4H8 56 g C4H8
0,28 l C4H8 x = 0,7 g C4H8
296 g soluţie de brom + 0,7 g C4H8 = 296,7
Masa soluţiei creşte cu 0,7 g, masa izobutenei care
reacţioneaza cu bromul.

56
 Alchene – Răspunsuri
Testul 3

1. C 2. A 3. B 4. D 5. B
m mRT 7 ⋅ 0,082 ⋅ 400
6. C pV = RT ⇒ M = ;M = = 70
M pV 4 ⋅ 0,82
CnH2n; 14n = 70; n=5; C5H10 – prezintă 5 izomeri
de catenă şi de poziţie.
7. D 8. C
9. B CnH2n + Cl2 → CnH2nCl2
14n.............71g
⇒ n = 4 – C4H8 – 6 izomeri
100.............126,71
(vezi T1 / 12)
10. D
OH OH
| |
H 2 C = C− CH 3 + [O] + HOH → H 2 C− C − CH 3 x 3
| |

CH3 CH3
2KMnO 4 + H 2 O → 2KOH + 2MnO 2 ↓ +3[O]
3C 4 H 8 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C 4 H 8 (OH ) 2 + 2KOH + 2MnO 2
Raportul este 3:2:4.
11. A M = 1,957 ⋅ 28,9 = 56,56
p n 2
pV = nRT; alcan = alcan =
p alchena n alchena 5
2 5
56,56 = (14n + 2) + ⋅ 14n ⇒ n = 4
7 7
C4H10 – 2 izomeri
C4H8 – 6 izomeri
n
12. D C M = ; n K 2Cr2O7 = 0,33
VS

57
 1mol 3 moli
K 2 Cr2 O 7 + 4H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr2 (SO 4 ) 3 + 4H 2 O + 3[O]
0 , 33 moli 1mol

0,2 moli C5H10 1 mol [O]

1 mol C5H10 5 moli [O]
H 3 C − C H − HC = CH 2 + 5[O] → CH 3 − C H − COOH + CO 2 + H 2 O
| |
CH3 CH3
13. B
CH3
|
CH 3 − C H − CH = C− C H − CH 3 +→ CH 3 − C H − COOH +
3[ O ]
| | |

CH3 CH3 CH3

CH3
|
+ O = C− C H − CH 3
|

CH3
14. C
11, 2 l O
44 g
CH 2 = CH 2 + 12 O 2 Ag
, 250

→ CH 2 − CH 2
x

O
22g
x = 5,6l − O 2 (C p )
100
η = 80% ⇒ C t = 5,6 ⋅ = 7 l O2
80
Cp
η= ⋅ 100
Ct
Vaer = 5 . 7 = 35 l aer
28 g 1mol
15. A C 2 H 4 + Br2 → C 2 H 4 Br2
x ⋅g a
56 g 1mol
CH 2 = CH − CH 2 − CH 3 + Br2 → C H 2 − C H − CH 2 − CH 3
y b | |
Br Br

58
 128
n Br2 = = 0,8
160
x
a= x + y = 28
x + y = 28 28 x = 16,8gC 2 H 4
⇒ ⇒ x y ⇒
a + b = 0,8 y + = 0,8 y = 11,2gC 4 H 8
b= 28 56
56
16,8 11,2
n C2H 4 = = 0,6moli; n C 4 H8 = = 0,2moli
28 56
0,2
% 2-butenă = ⋅ 100 = 25%
0,8
m m = ρ⋅V
16. D ρ = ⇒
V m = 0,78kg / l ⋅ 2 = 1,56kg − izopropanol
1560
M = 60 ⇒ n = = 26 moli izopropanol
60
80
C t = 26moli; η = 80% ⇒ C p = 26 ⋅ = 20,8 moli izopropanol
100
O
CH 3 − C H − CH 3 H → CH 2 = CH − CH 3
2 SO 4 , t

OH
1 mol 22,4 l
20,8 moli V = 465,92 l propena pura
100
465,92 ⋅ = 517,69 l propenă de puritate 90%.
90
17. D
H 3 C − CH 2 − CH 2 − C = CH 2 + 4[O] → CH 3 − CH 2 − CH 2 − C = O +
| |
CH3 CH3
+ CO 2 + H 2 O
CH 3 − CH 2 − CH 2 − CH = CH − CH 3 + 4[O] →
→ CH 3 − CH 2 − CH 2 − COOH + CH 3 COOH
18. B CnH2n + HBr → CnH2n+1Br

59
 48,5
(14n + 81) = 80; n = 6
100
19. D 2-hexenă (cis şi trans)
3-hexenă (cis şi trans)
3-metil-2-pentenă (cis şi trans)
4-metil-2-pentenă (cis şi trans)
8 izomeri cis şi trans.
20. B
CH 3 − CH 2 − CH = CH − CH 2 − CH 3 + 4[O] → 2CH 3 − CH 2 − COOH x 5
2KMnO 4 + 3H 2SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O + 5[O] x4
5 moli 8 moli
5C 6 H12 + 8KMnO 4 + 12H 2SO 4 → 10CH 3 − CH 2 − COOH +
2 , 5 moli x
+ 4K 2 SO 4 + 8MnSO 4 + 12H 2 O
x = 4 moli KMnO4
n n 4
CM = ⇒ VS = = = 2 l sol. KMnO4 2M.
VS CM 2

60
 Alchene – Răspunsuri
Testul 4

1. D 2. C 3. B 4. C 5. A 6. B 7. A
8. D
pV 5 ⋅ 0,246
pV = nRT ⇒ n = ;n = = 0,05 moli CnH2n
RT 0,082 ⋅ 300
1mol 14 n +160
C n H 2 n + Br2 → C n H 2 n Br2
0 , 05 moli 10 ,8 g

1 14n + 160
= ; n = 4; C 4 H 8 − 6 izomeri
0,05 10,8
9. D
CH 3 − C H − CH = C− CH 2 − CH 3 + 3[O] → CH 3 − C H − COOH +
| | |
CH3 CH3 CH3
+ O = C− CH 2 − CH 3
|
CH3
10. A
M C 2 H 6 = 30g / mol → 24gC...............6gH
M C 4 H 8 = 56g / mol → 48gC...............8gH
86 g am. 72 g C 14 g H
100 g am. p1 = 83,72% C p2 = 16,28% H
11. C C n H 2 n + 2 O 2 → nCO 2 + nH 2 O
3 n

100 l aer ...... 20 l O2

67,2 l aer ..... V = 13,44 l O2 → 0,6 moli O2
1 1,5n
= ⇒ n = 4; C4H8
0,1 0,6
12. B

61
 CH 3 − C = CH 2 + 4[O] → CO 2 + H 2 O + CH 3 − C = O x3
| |
CH3 CH3
K 2 Cr2 O 7 + 4H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr2 (SO 4 ) 3 + 4H 2 O + 3[O] x 4
3 moli izobutenă...................4 moli K2Cr2O7
0,3 moli izobutenă................x moli
x = 0,4 moli K2Cr2O7
n n 0,4
CM = ⇒ VS = ; VS = = 2 l sol. K2Cr2O7 0,2M
VS CM 0,2
13. C n CH2 = CH2 → – (CH2 – CH2)n –
5,6 t 5,6 t
5,6 t = 5600 kg monomer pur
100
5600 ⋅ = 6222,22 kg etenă de puritate 90%
90
28 g 188
14. B C 2 H 4 + Br2 → C 2 H 4 Br2
7g x

x = 47 g C2H4Br2 (Ct)
Cp = 37,6 g
37,6
η= ⋅ 100 = 80%
47
15. A
22 , 4 m 3 O
44 kg
H 2 C = CH 2 + 1
2 O 2 Ag
/ 250
 C
→ CH 2 − CH 2
1188m 3

O
x kg
99
VC 2 H 4 = 2000 ⋅ = 1980m 3 C 2 H 4 = C t 60
100 ⇒ C p = 1980 ⋅ =
100
η = 60%
= 1188 m3 C2H4
1188 ⋅ 44
x= = 2333,57 kg oxid de etenă pur
22,4

62
 100
2333,57 ⋅ = 2345,3 kg oxid de etenă de c = 99,5%
99,5
16. C 22,4 m3 C2H4........................11,2 m3 O2
1980 m3 (Ct).........................x m3 O2
x = 990 m3 O2; Vaer = 5 . 990 = 4950 m3 aer
17. D
44 kg 62 kg
CH 2 − CH 2 + H 2 O → C H 2 − C H 2
| |
OH OH
O x kg
2333,57 kg
x = 3288,2 kg glicol
18. A m = ρ ⋅ V ⇒ m = 0,8 ⋅ 119,8 = 95,84 g soluţie etanol
96
md = ⋅ 95,84 = 92 g etanol → 2 moli
100
1mol O 1mol 1mol
19. C C 2 H 5 − OH H → C 2 H 4 + H 2 O
2SO 4 / t

2 moli 2 moli 2 moli→36 g

nRT 2 ⋅ 0,082 ⋅ 293

pV = nRT ⇒ V = ⇒V= ⇒
p 1
⇒ V = 48 l C2H4 la 20oC
20. A 97,83 ml H2SO4 c = 96%; ρ = 1,84 g / ml
m sol = ρ ⋅ V ⇒ m sol = 1,84 ⋅ 97,83 = 180 g sol. H2SO4 96%
96
md = ⋅ 180 = 172,8 g H2SO4
100
180 g sol. H2SO4 172,8 g H2SO4 = md
c = 96% 180 - 172,8 = 7,2 g H2O
După reacţie:
msol. finale = msol. iniţiale + mapă reacţie + mapă din sol. etanol
msol. finale = 180 + 36 + 3,84 = 219,84 g
172,8
Cf = ⋅ 100 = 78,6%
219,84

63
 Alcadiene
Testul 1

1. Conform nomenclaturii IUPAC, hidrocarbura cu formula

structurală plană: H2C = CH – CH = CH – CH2 – CH3, se
numeşte:
A) etil-vinil-etenă;
B) 1,3-hexadienă;
C) vinil-1-butenă;
D) 3,5-hexadienă.
2. Amestecul echimolar a două diene omoloage conţine 11,475%
hidrogen. Formulele moleculare ale celor două diene sunt:
A) C3H4 şi C4H6;
B) C4H6 şi C5H8;
C) C5H8 şi C6H10;
D) C6H10 şi C7H12.
3. Prin oxidarea unei hidrocarburi nesaturate cu KMnO4 / H+
rezultă: acid ceto-propionic, CO2 şi H2O în raport molar 1:2:2.
Hidrocarbura este:
A) 2-metil-1,3-pentadienă;
B) 2-metil-1,4-pentadienă;
C) izoprenul;
D) 3-metil-1,2-butadienă.
4. Referitor la diene sunt corecte afirmaţiile:
1) butadiena este gaz şi izoprenul este lichid;
2) punctele de fierbere sunt mai coborâte ca ale alcanilor
corespunzători;
3) sunt solubile în apă şi insolubile în solvenţi
organici(cloroform);
4) nu au miros;
5) termenii inferiori sunt inflamabili.
A) 1, 2, 5;
B) 1, 2, 4;
C) 1, 2, 3;

64
 D) 1, 2, 4, 5.
5. Referitor la diene sunt incorecte afirmaţiile:
1) butadiena are molecula plană
2) dienele cu cel puţin patru atomi de carbon în moleculă prezintă
izomerie de catenă
3) dienele sunt izomeri de funcţiune cu alchinele şi cu alchenele
4) dienele conjugate au reactivitate mărită faţă de celelalte diene
datorită structurii lor deosebite
A) 1, 2, 3;
B) 1, 4;
C) 2, 3, 4;
D) 2, 3.
6. Atomii de carbon din alcadiena care conţine 90% C sunt
hibridizaţi:
A) sp2 şi sp3;
B) sp2;
C) sp2 şi sp;
D) sp şi sp3.
7. Cei patru atomi de carbon din 1,3-butadienă au geometrie:
A) tetragonală;
B) trigonală;
C) digonală;
D) tetragonală şi trigonală.
8. 1,4-dimetil-1,3-butadiena are:
A) 4 izomeri de catenă;
B) 4 izomeri de poziţie;
C) 4 izomeri geometrici;
D) 3 izomeri geometrici.
9. Proprietaţile deosebite ale dienelor conjugate reprezintă o
consecinţă a:
A) prezenţei atomilor de carbon hibridizaţi sp2;
B) geometriei atomilor de carbon;
C) localizării electronilor π la cele doua legături duble;

65
 D) delocalizării electronilor π cu formarea unui orbital
molecular extins.
10. Referitor la cauciucul natural sunt adevărate următoarele
afirmaţii:
1) cauciucul natural se extrage sub formă de latex care este
coagulat cu acid acetic sau acid formic, presat şi afumat formând
cauciucul brut numit crep;
2) cauciucul natural cu proprietăţi elastice este izomerul trans, iar
gutaperca, o altă varietate de cauciuc care nu are proprietăţi
elastice, este izomerul cis;
3) fenomenul de îmbătrânire apare datorită acţiunii oxigenului din
aer asupra legăturilor covalente simple din polimer;
4) vulcanizarea constă în tratarea cauciucului la 130-140 oC cu
sulf (0,5-5% S) şi mici cantităţi de oxid de zinc, negru de fum,
antioxidanţi, acceleratori de vulcanizare;
5) prin vulcanizare se formează, la nivelul atomilor implicaţi în
legături duble, punţi de hidrogen.
A) 1, 2;
B) 1, 3, 4;
C) 1, 4;
D) 1, 4, 5.
11. Hidrocarbura nesaturată care prin oxidare cu KMnO4 / H2SO4
formează acid acetic şi acid ceto-propionic în raport molar 2:1
este:
A) 3-metil-2,4-hexadienă;
B) 3-metil-2,4-pentadienă;
C) 3-metil-1,3-pentadienă;
D) 4-metil-2,4-hexadienă.
12. γ-terpinenul este o dienă ciclică cu structura
CH3
H3C CH
CH3
Referitor la γ-terpinen, este incorectă afirmaţia:
A) conţine 88,23% C;

66
 B) raportul maselor C:H = 7,5:1;
C) prin oxidare cu KMnO4 / H+ se formează acid
2-cetobutanoic şi acid 3-ceto-3-metilpentanoic;
D) conţine 2 atomi de carbon cuaternari şi 3 atomi de
carbon terţiari.
13. Pentru obţinerea cauciucului BunaS se realizează
copolimerizarea butadienei cu stirenul. Dacă prin arderea a
237 g copolimer se obţin 189 g apă, raportul butadienă:stiren
este:
A) 1,5:1; B) 1:1,5; C) 1:1; D) 1,5:2.
14. Prin reacţia butadienei cu bromul se obţine un compus care
conţine 1,6% H. Cantitatea de apă de brom de concentraţie 2%
necesară pentru a reacţiona cu 5,4 g butadienă este:
A) 16 kg; B) 1,6 kg; C) 160 g; D) 32 g.
15. Alcadienele conjugate fără stereoizomeri cu masa moleculară
82 sunt în număr de:
A) 3; B) 4; C) 5; D) 6.
16. O dienă formează prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4 acetonă,
acid malonic si acid acetic. La oxidarea dienei se consumă
0,7 l dicromat de potasiu de concentraţie 1M. Diena este:
A) 2-metil-2,5-heptadienă;
B) 2-metil-2,4-hexadienă;
C) 2,4-dimetil-2,5-heptadienă;
D) 5-metil-1,4-hexadienă.
17. Cantitatea de dienă oxidată în problema 16 este:
A) 77 g; B) 55 g; C) 44 g; D) 33 g.
18. La oxidarea blândă a butadienei se obţin 174 g de precipitat
brun. Cantitatea de 1,2,3,4-butantetrol este:
A) 122 g; B) 183 g; C) 244 g; D) 61 g.
19. Volumul de soluţie de permanganat de potasiu de concentraţie
1M necesar oxidării butadienei de la problema 18 este egal cu:
A) 2 l; B) 1,5 l; C) 1 l; D) 4 l.
20. O hidrocarbură X are densitatea (c.n.) egală cu 2,41 g/l şi
conţine carbon şi hidrogen în raportul de masă 8:1. Prin

67
 hidrogenarea parţială a hidrocarburii X se obţine un compus Y
care prin oxidare cu KMnO4 / H+ formează un acid Z.
Compuşii Y şi Z sunt:
A) hexenă şi acid propionic;
B) propenă şi acid acetic;
C) 1-butenă şi acid propionic;
D) 2-butenă şi acid acetic.

68
 Alcadiene
Testul 2

1. Denumirea corectă a alcadienei cu structura de mai jos este:

H3C CH3
CH3 CH
H3C

H CH C
C C
H2C C
C H CH3
H H2C
CH3 CH3
A) 2,4-dietil-7-izopropil-5-metil-2,6-octadienă;
B) 5-etil-8-izopropil-6-metil-3,8-nonadienă;
C) 6-etil-2,3,5,8-tetrametil-3,7-decadienă;
D) 5-etil-3,6,8,9-tetrametil-3,7-decadienă.
2. Hidrocarbura cu formula moleculară C5H8 prezintă un număr
de izomeri aciclici (fără stereoizomeri) egal cu:
A) 5; B) 9; C) 6; D) 8.
3. 2,4-hexadiena prezintă un număr de izomeri geometrici egal
cu :
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
4. Alcadiena cu formula moleculară C6H10 care conţine 2 atomi
de C primari, 2 atomi de C secundari şi 2 atomi de C
cuaternari se numeşte:
A) 2,4-dimetil-1,3-pentadienă;
B) 2-metil-1,3-pentadienă;
C) 3-metil-1,2-pentadienă;
D) 2,3-dimetil-1,3-butadienă.
5. O alcadienă ce conţine 12,5% H prin oxidare degradativă
formează 2 acizi monocarboxilici şi un acid dicarboxilic.
Alcadiena poate fi:
A) 2,4-heptadiena;
B) 2,5-octadiena;
C) 3-metil-2,4-hexadiena;
D) 2,4-octadiena.
69
6. Alcadiena care prin oxidare degradativă formează câte 1 mol
din compuşii:
O

C CH3 H
H3C C COOH
H3C C H3C COOH
CH3
O
A) 2,4,5-trimetil-3,5-heptadienă;
B) 3,6-dimetil-2,4-heptadienă;
C) 3,4,6-trimetil-2,4-heptadienă;
D) 3,4,5-trimetil-2,4-heptadienă.
7. Alcadiena care participă la următoarea reacţie:
C8H14+2K2Cr2O7+8H2SO4→2A+B+2K2SO4+2Cr2(SO4)3
+8H2O, se numeşte:
A) 3-metil-2,4-pentadiena;
B) 2,3-dimetil-2,5-hexadiena;
C) 3,4-dimetil-2,4-hexadiena;
D) 2,3-dimetil-1,3-butadiena.
8. Procentul de H dintr-un amestec de C4H6 şi C6H10 aflate în
raport molar 2/1 este:
A) 11,57%; B) 2,8%; C) 8,42%; D) 22,53%.
9. Alcadiena cu formula moleculară C8H14 care prin substituţie
alilică formează un singur produs este:
A) 3-metil-1,4-pentadiena;
B) 2,3-dimetil-1,5-hexadiena;
C) 4-metil-2,5-heptadiena;
D) 3,3-dimetil-1,5-hexadiena.
10. Se dă schema de reacţii:

+Cl2 /500 oC KOH / ROH K2Cr2O7 / H2SO4

A B C
- HCl - HCl
COOH
HOOC CH2 CH2 COOH +
COOH
70
 Compusul A este:
A) ciclohexan;
B) ciclohexenă;
C) 2-hexenă;
D) 1,3-ciclohexadienă.
11. În itemul 10 se lucrează cu un raport molar A/Cl2=1/1,5.
Volumul de Cl2(c.n.) necesar pentru transformarea a 10 kg de
substanţă A de puritate 84% este:
A) 3,36 m3; B) 2,24 m3; C) 3,17 m3; D) 4,76 m3.
12. Volumul de soluţie de K2Cr2O7 de 0,5 M necesar pentru
oxidarea a 91,5 g de 1,4,5-trimetil-1,3-ciclohexadienă este:
A) 150 ml; B) 30 l; C) 1,5 l; D) 3 l.
0
13. Volumul de H2 la 0 C şi 30 atm necesar pentru a transforma în
produs saturat 550 g amestec echimolecular de butene şi
butadiene este:
A) 11,193 l; B) 7,462 l; C) 3,731 l; D) 336 l.
3
14. Volumul de alcool etilic(ρ=0,85 g/cm ) necesar pentru
obţinerea a 8,1 t 1,3-butadienă cu un randament de 85% este:
A) 9,55 m3; B) 19,1 dm3 ; C) 19,1 m3; D) 138 m3.
15. 351 t de butadienă se copolimerizează cu acrilonitril. Ştiind că
raportul molar de polimerizare este de 2/1, masa de acrilonitril
consumată este:
A) 689 t; B) 172,25 t; C) 344,5 t; D) 172,25 kg.
16. Masa de copolimer obţinută în itemul 15 la un randament de
90% este:
A) 364,05 t; B) 941,85 t; C) 936 t; D) 470,925 t.
17. Cauciucul butadienstirenic conţine 67,5% butadienă şi 32,5%
stiren. Raportul molar al celor 2 monomeri ce intră în structura
copolimerului este:
A) 2/1; B) 4/1; C) 1/4; D) 1/2.
18. Conţinutul procentual de C în copolimerul de la itemul 17
este:
A) 60%; B) 45%; C) 90%; D) 52,5%.

71
19. Nu sunt adevărate următoarele afirmaţii despre cauciucul
natural:
A) are formula moleculară –(C5H8)n-;
B) prezintă o configuraţie trans a lanţului poliizoprenic;
C) se extrage din arborele de cauciuc;
D) este elastic.
20. Nu este o proprietate a cauciucului vulcanizat:
A) elasticitate pe un domeniu mai larg de temperatură;
B) rezistenţă mecanică mărită;
C) rezistenţă la îmbătrânire;
D) solubilitate în hidrocarburi.

72
 Alcadiene – Răspunsuri
Testul 1

1. B
2. B CnH2n-2 Cn+1H2(n+1)-2
M C n H 2 n − 2 = (14n − 2) g/mol ......... (2n - 2) g H
M C n +1H 2 n = (14n + 12) g/mol ........ 2n g H
(28n + 10) g amestec ...... (4n - 2) g H
100 g amestec ................. 11,475 g H
n = 4; C4H6; C5H8
3. C 4. A 5. D 6. C 7. B 8. D 9. D 10. C
11. A 12. C
13. C
− (CH 2 − CH = CH − CH 2 ) x − (CH 2 − C H ) y − +O 2 →
|

54x C6H5
104y
→ (3x + 4y)H2O + (4x + 8y)CO2
189
= 10,5 moli
18
54x + 104y = 237 x = 1,5
3x + 4y = 10,5 y = 1,5
butadienă:stiren = 1,5:1,5 = 1:1
1,6
14. B M C 4 H 6 Br2 x = 54 + 160x; (54 + 160x ) = 6; x = 2
100
C 4 H 6 + 2Br2 → C 4 H 6 Br4
0 ,1moli 0 , 2 moli

m d = 0,2 ⋅ 160 = 32 g Br2; c = 2% ⇒

⇒ ms = 1600 g sol. Br2 2%
15. D M C n H 2 n − 2 = 14n − 2 = 82; n=6; C6H10
C = C−C = C−C C = C−C = C−C
C C
73
 C=C–C=C–C–C C–C=C–C=C–C
C−C = C−C = C C = C−C = C
C C C
16. A
17. D
3 . H 3 C − C = CH − CH 2 − CH = CH − CH 3 + 7[O] → CH 3 − C = O +
CH3 CH3
+ HOOC − CH 2 − COOH + CH 3 − COOH
7 . K2Cr2O7 + 4H2SO4 → K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
3 moli 7 moli
3C 8 H 14 + 7K 2 Cr2 O 7 + 28H 2 SO 4 → ...............
x ⋅moli 0 , 7 moli

n
CM = ; n = C M ⋅ VS = 0,7 moli K2Cr2O7
VS
x = 0,3 moli C8H14; M C8H14 = 110; m = 0,3 ⋅ 110 = 33 g
18. B
CH 2 = CH − CH = CH 2 + 2[O] → H 2 C − CH − CH − CH 2 .
3
+ 2 H2O
OH OH OH OH
.
2KMnO 4 + H 2 O → 2KOH + 2MnO 2 + 3[O] 2
4 moli 3 moli
3C 4 H 6 + 4KMnO 4 + 8H 2 O → 3CH 2 − CH − CH − CH 2 +
2 moli
OH OH OH OH
1,5 moli
4 moli
+ 4KOH + 4MnO 2 ↓
2 moil

M C 4 H10O 4 = 122; m = 1,5 ⋅ 122 = 183 g

n 2
19. A n = 2 moli KMnO4; VS = ; VS = = 2 l sol.
CM 1
KMnO4 1M
.
20. D ρ = 2,41 g/l; M = 2,41 22,4 = 54

74
 12 x + y = 54
x=4
CxHy; 12x ⇒
=8 y=6
y
X – butadiena
Y – 2-butena
Z – acid acetic

75
 Alcadiene – Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. B 3. B 4. D 5. A 6. C 7. C
8. A
amestec : C4H6 n1, m1 = 54n1 = 54.2n2 = 108n2
C6H10 n2, m2 = 82n2
n1 2
= ⇒ n1 = 2n2
n2 1
m1+m2=190n2 ………………..100%
mH=6n1+10n2 ………………… p
100(12n 2 + 10n 2 )
p= = 11,57%
190n 2
9. D 10. B
500 0 C
11. A C6H12 + Cl2 → C6H11Cl + HCl
mp
p= 100 ⇒ mp = 8,4 kg C6H12 ⇒ n C6 H12 = 0,1 kmoli
mt
n C6 H12 1
= ⇒ n Cl 2 = 0,15 kmoli Cl2⇒ VCl 2 (c.n.)=3,36 m3
n Cl 2 1,5
12. D
CH3 CH3

C
O
CH2 COOH
+ 6 [O]
+
O CH COOH
CH3 C CH3

CH3 CH3

76
 K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3[O]
x2
CH3

C
O
CH2 COOH
C9H14 + 2K2Cr2O7 + 8H SO
2 4 + +
O CH COOH
C CH3

CH3

+ 2K2SO4 + 2Cr2(SO4)3 + 8H2O

122 g C9H14 ………………….2 moli K2Cr2O7
91,5 g ……………………… x
x=1,5 moli K2Cr2O7
n
cM = ⇒Vsol K2Cr2O7=3 l
Vsol (l)
13. A C4H8+H2→C4H10
C4H6+2H2→C4H10
mam = 550 = m1 + m2 = 56n + 54n = 110n ⇒ n = 5 moli
5 moli C4H8 …………… 5 moli H2
5 moli C4H6 …………… 10 moli H2
ntotalH2 = 15 moli
pV = nRT ⇒ VH 2 = 11,193 l
14. C
Al2O3; ZnO; 400 oC
2 H3C CH2 OH H 2C CH CH CH2+2H2O + H2
.
2 46 g C2H5OH .................... 54 g C4H6
x ................................. 8,1.106 g
x = 13,8 t C2H5OH
m
η = transf . 100 ⇒ mintr.=16,235 t C2H5OH
m int r .
m
ρ = ⇒ VC 2 H 5OH =19,1 m3
V

77
 15. B nxCH2=CH−CH=CH2+nyCH2=CH−CN→
→ [−(CH2−CH=CH−CH2)−(CH2−CH)y−]n

CN
x 2
= ⇒ x=2y
y 1
nx . 54 g C4H6 ............................. ny . 53 g CH2=CH−CN
351.106g ..................................... a
y
a = 344,5 . .106 g = 172,25 t
x
m transf
16. D η = 100 ⇒ mtransf.=315,9 t
m int r .
nx.54 g C4H6 .... ny.53 g CH2=CH−CN .... n(54x+53y)g copolimer
315,9 t ............................... b
54x + 53y 108y + 53y
b = 5,85 . = 5,85 . ⇒
x 2y
⇒ b = 470,925 t copolimer
17. B

CH2 CH CH CH2 CH2 CH

x y n
C6H5
M=(54x+104y)n ........................ 100%
x 4
104 ny ............................ 32,5% ⇒
=
y 1
18. C M = 54.4y+104y = 320y ............. 100%
mc = 4.12x+8.12y = 288y ............. p
19. B 20. D

78
 Alchine
Testul 1

1. Conform nomenclaturii IUPAC, alchina cu formula structurală

plană CH3 – CH(CH2 – CH3) – CH(C ≡ CH) – CH2 – CH3 se
numeşte:
A) 3-etil-4-metil-hexină;
B) 4-etil-3-metil-hexină;
C) 3-etinil-4-etil-pentan;
D) 3,4-dietil-1-pentină.
2. Radicalul monovalent corespunzător propinei,
HC ≡ C – CH2 – , se numeşte:
A) 3-propinil;
B) 1-propinil;
C) 2-propenil;
D) 2-propinil.
3. Diizopropil-acetilena şi etil-sec-butil-etina sunt:
A) izomeri de catenă;
B) omologi;
C) identici;
D) izomeri de funcţiune.
4. Care din informaţiile de mai jos, referitoare la acetilenă,sunt
corecte?
1) are densitatea în raport cu aerul egală cu 0,89;
2) este parţial solubilă în apă şi uşor solubilă în acetonă;
3) în stare pură are miros plăcut, eterat;
4) este compusul uzual care produce cea mai fierbinte flacără;
5) atomii din molecula acetilenei sunt liniari;
6) solubilitatea creşte cu scăderea presiunii;
7) molecula este nepolară.
A) 1, 3, 5, 7;
B) 2, 4, 6;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) toate.

79
5. O hidrocarbură A reacţionează cu potasiu formând un compus
B care conţine 42,39% K. Compusul B reacţionează cu clorura
de metil şi rezultă un compus anorganic şi o hidrocarbură C.
Numarul izomerilor cu legătură triplă ai hidrocarburii C, care
nu reacţionează cu potasiu este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 0.
6. Nr. izomerilor ciclici ai hidrocarburii A de la itemul 5 este
egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. Prin hidroliza compusului B de la itemul 5 rezultă o soluţie
care, la adăugarea de turnesol dă o coloraţie:
A) roşie;
B) albastră;
C) galbenă;
D) portocalie.
8. Prin reacţia compusului B de la itemul 5 cu acid cianhidric
rezultă:
A) acrilonitril;
B) nitrilul acidului propinoic;
C) acetilenă;
D) 1-butină.
9. Comportarea chimică a acetilenei este determinată de:
A) polaritatea legăturii C – H;
B) atomii din molecula acetilenei sunt coliniari;
C) prezenţa legăturii triple care imprimă moleculei caracter
nesaturat pronunţat;
D) cele două legături π au stabilităţi diferite.
10. În reacţia Kucerov la vinilacetilenă rezultă:
A) 2-hidroxo-3-butină;
B) vinil-metil-cetonă;
C) 3-hidroxo-2-butanonă;
D) 3-hidroxo-butanal.
11. Care sunt hidrocarburile cu formula moleculară C6H10, care
îndeplinesc următoarele condiţii: nu reacţionează cu reactivul

80
 Tollens, adiţionează apa cu formarea a două cetone şi
adiţionează 2 moli de brom.
A) 2-hexina şi 3-hexina;
B) 2-hexina şi 3-metil-1-pentina;
C) 4-metil-2-pentina şi 2-hexina;
D) 3,3-dimetil-butina şi 3-hexina.
12. Prin reacţia apei cu 44,8 m3 acetilenă (c.n.) se obţin 80 kg
etanal de puritate 82,5%. Randamentul reacţiei este:
A) 75%; B) 90,89%; C) 66,67%; D) 70,2%.
13. Prin deshidratarea totală a 2,3-dihidroxobutan, se formează ca
produs majoritar:
A) 1,3-butadiena;
B) 2-butina;
C) 1,2-butadiena;
D) 1-butina.
14. Volumul de soluţie KMnO4 0,1 M necesar oxidării a 6,72 l
acetilenă este egal cu:
A) 0,6 l; B) 0,8 l; C) 6 l; D) 8 l.
15. Cantitatea de precipitat de puritate 90%, care se formează în
condiţiile problemei anterioare, dacă randamentul reacţiei este
80%, este:
A) 87 g; B) 69,6 g; C) 61,87 g; D) 55,68 g.
16. Raportul molar de combinare C2H2, KMnO4 şi apă este:
A) 1:1:1; B) 1:2:1; C) 3:2:1; D) 3:8:4.
17. Se utilizează 40 g CaC2 de puritate 80% pentru obţinerea
acetilenei. Presupunând că 10% (% molar) din acetilenă se
pierde, cantitatea de soluţie de brom 2% ce poate fi decolorată
de restul de acetilenă, este egală cu:
A) 8000 g; B) 7200 g; C) 3600 g; D) 4000 g.
18. Se dă schema de reacţii:
a) A → B + C(C' )
O
b) 2B 1500
 C
→ D + 3E
600 −800 O C
c) 3D  → F

81
 2+
d) D + E Pd
/ Pb
→ G
Cu2Cl2 + NH4Cl + HCl
2D H I
O
e) 100 C
f) C + 5[O] KMnO
 4 / → J + CO 2 + H 2 O
H 2SO 4

g) C'+4[O]    → 2K
KMnO 4 / H 2SO 4

O
h) B + 1 2 O 2 60
atm → L
/ 400 C

Informaţii:
• Substanţa A este hidrocarbură saturată aciclică şi conţine
83,33% C, daer = 2,49
• Substanţele C şi C’ sunt izomeri de poziţie
Substanţele A, D, H sunt:
A) butan, acetilenă, vinil-acetilenă;
B) butan, acetilenă, cloropren;
C) pentan, acetilenă, vinilacetilenă;
D) pentan, etină, acrilonitril.
19. Substanţele F, G, K şi L din schema de mai sus sunt:
A) benzen, etenă, acid acetic, metanal;
B) benzen, etenă, acid acetic, metanol;
C) benzen, etenă, acid propionic, metanal;
D) benzen, etenă, acid propionic, metanol.
20. Volumul de substanţă F (ρ = 0,88 g/ml), care se obţine din 6
moli de substanţa D în reacţia c) din schema de la pct. 18, este
egal cu:
A) 172,27 l; B) 177,27 l; C) 156 l; D) 177,27 cm3.

82
 Alchine
Testul 2

1. Conform nomenclaturii IUPAC, alchina cu formula structurală

plană: CH 3 − CH(CH 2 − CH 3 ) − C ≡ C − C(CH 3 ) 3 se
numeşte:
A) 2-etil-5,5-dimetil-3-hexină;
B) 2,2,5-trimetil-3-heptină;
C) 5-etil-2,2-dimetil-3-hexină;
D) 3,6,6-trimetil-4-heptină.
2. Radicalul monovalent corespunzător acetilenei, HC ≡ C − , se
numeşte:
A) etil; B) etenil; C) etinil; D) etinilen.
3. Terţ-butil-acetilena şi 3,3-dimetil-1-butina sunt:
A) izomeri de catenă;
B) izomeri de poziţie;
C) omologi;
D) identici.
4. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) punctele de fierbere ale alchinelor sunt mai mari decât
ale alchenelor cu acelaşi număr de atomi de carbon;
B) legătura C – H din acetilenă este nepolară;
C) densitaţile alchinelor sunt subunitare, dar mai mari
decât ale alchenelor corespunzătoare;
D) la comprimare, acetilena se descompune cu explozie,
de aceea transportul acetilenei impune precauţii speciale.
5. O hidrocarbură reacţionează cu hidroxidul diaminoargintic
formând un compus care are raportul masic C:Ag = 1:1,5.
Hidrocarbura este:
A) 2-butina;
B) 1-butina;
C) 1-pentina;
D) 3,3-dimetil-butina.

83
6. Pentru formula moleculară obţinută la itemul 5, numărul
izomerilor care reacţionează cu sodiu este egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. Un amestec de acetilenă şi propină formează compuşi greu
solubili în reacţie cu: H2O (1), Br2 / CCl4 (2), Na (3), clorură
de diamino Cu(II) (4), reactivul Tollens (5), sol. slab bazică de
KMnO4 (6):
A) 1, 2, 3;
B) 2, 4, 5;
C) 4, 5, 6;
D) 3, 4, 5.
8. Prin adiţia HCl la 3-metil-1-butină în raport molar 2:1 se
obţine:
A) 1,2-dicloro-3-metil-butan;
B) 1,1-dicloro-3-metil-butan;
C) 2,2-dicloro-3-metil-butan;
D) 2-metil-3,3-diclorobutan.
9. Sunt catalizate de săruri reacţiile:
1) acetilenă + hidrogen;
2) dimerizarea acetilenei;
3) trimerizarea acetilenei;
4) adiţia apei la alchine;
5) oxidarea acetilenei cu soluţie slab bazică de KMnO4;
6) adiţia acidului acetic la acetilenă.
A) 2, 4, 6;
B) 1, 3, 5;
C) 2, 3, 4;
D) 2, 4, 5, 6.
10. Un amestec care conţine câte un mol de: acetilură de calciu,
acetilură monosodică, acetilură de cupru(I) şi acetilură de Ag,
prin hidroliză formează:
A) 4 moli acetilenă;
B) 3 moli acetilenă;
C) 2 moli acetilenă;

84
 D) 1 mol acetilenă.
11. Volumul de acetilenă (c.n) ce se obţine din 200 g carbid de
puritate 80%, dacă se pierde 20% din acetilenă, este egal cu:
A) 44,8 l; B) 56 l; C) 70 l; D) 63 l.
12. Volumul de benzen (ρ = 0,88 g/cm3) care se obţine din
acetilena de la itemul 11, ştiind ca 80% din volumul de C2H2
obţinut a suferit trimerizarea, este egal cu:
A) 41,6 l; B) 47,27 l; C) 36,6 l; D) 109,82 l.
13. Prin adiţia apei la divinil-acetilenă rezultă:
A) divinil-cetonă;
B) dialil-cetonă;
C) alil-vinil-cetonă;
D) 3-hidroxo-1,3,5-hexatrienă.
14. Fibra melana se obţine prin polimerizarea
acrilonitrilului(C2H3CN). Cantitatea de acrilonitril de puritate
99%, care se obţine prin reacţia a 149,72 g HCN de p = 99%
cu acetilena, la un randament de 85%, este egală cu:
A) 292,92 g; B) 290 g; C) 247 g; D) 249,83 g.
15. Cantitatea de polimer de puritate 98% care se obţine din
552,08 kg acrilonitril de puritate 96%, presupunând că au loc
pierderi de 20%, este egală cu:
A) 424 g; B) 432,65 g; C) 530 g; D) 540,8 g.
16. Prin copolimerizarea (unirea de monomeri diferiţi prin adiţii
repetate) butadienei cu acrilonitril rezultă copolimerul
butadien-acrilonitrilic, care conţine 10,45% N. Raportul molar
butadienă:acrilonitril este:
A) 1:1; B) 2:1; C) 1,5:1; D) 1:1,5.
17. Un amestec de propenă şi propină se oxidează cu 1,21 l soluţie
apoasă KMnO4 0,33 M. Acelaşi amestec, supus arderii,
formează 26,88 l CO2 (c.n.). Cantitatea (în g) de amestec
supus oxidării este egală cu:
A) 16,6; B) 8,2; C) 12,4; D) 16,4.
18. Compoziţia procentuală (% molare) a amestecului de propenă
şi propină din problema anterioară, este egală cu:

85
 A) 50%; 50%;
B) 25%; 75%;
C) 33,33%; 66,67%;
D) 75%; 25%.
19. Se dă schema de reacţii:
1500 OC NH4Cl + CuCl2 + HCl
2A B O C D
-3 H2 100 C
NH4Cl
H2O / Hg2+
Cu2Cl2 E
80 OC

F
A conţine C:H în raportul masic 3:1 şi are densitatea faţă
de hidrogen egală cu 8.
Substanţele B, C, F sunt:
A) acetilenă, clorură de vinil, acrilonitril;
B) acetilenă, acrilonitril, vinil-acetilenă;
C) acetilenă, vinil-acetilenă, acrilonitril;
D) acetilenă, acrilonitril, clorură de vinil.
20. Substanţele A, D, E din schema de la pct. 19 sunt:
A) CH4, izopren, metil-vinil-cetona;
B) CH4, cloropren, metil-vinil-cetona;
C) CH4, cloropren, 3-butenal;
D) CH4, clorura de vinil, metil-vinil-cetona.

86
 Alchine
Testul 3

1. Dintre alchinele de mai jos este denumită corect, conform

nomenclaturii IUPAC:
A) 5-metil-5-propil-3-hexina;
B) 5,5-dimetil-3-octina;
C) 2-metil-2-propil-3-hexina;
D) 4,4-dimetil-5-octina.
2. Radicalul monovalent corespunzător 1-butinei,
HC ≡ C − CH − CH 3
, se numeşte:
A) 2-butinil;
B) 1-metil-2-propinil;
C) 3-butinil;
D) 1-butinil.
3. Care din următoarele afirmaţii referitoare la acetilenă este
corectă:
A) unghiul dintre legături este de 120o;
B) în reacţia cu clorura de diamino argint, formează
compuşi instabili faţă de apă, dar stabili la temperatură ridicată;
C) lungimea legăturii triple carbon – carbon este 1,2 Ǻ;
D) lungimea legăturii C – H este 1,08 Ǻ.
4. Punctele de fierbere şi de topire nu depind de:
A) masa molară;
B) natura forţelor intermoleculare;
C) forma spaţiala a moleculelor;
D) presiune.
5. O hidrocarbură reacţionează cu clorura de diamino cupru(I) şi
formează un compus care are raportul masic C:Cu = 3:4 (ACu
= 64). Numărul izomerilor aciclici este egal cu:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 6.
6. În cazul hidrocarburii de la itemul 5, numărul izomerilor cu
caracter slab acid este:

87
 A) 1; B) 2; C) 3; D) 0.
7. Care dintre următoarele reacţii decurg cu formarea de legături
C – C:
1) dimerizarea acetilenei;
2) trimerizarea acetilenei;
3) adiţia acidului acetic la C2H2;
4) adiţia acidului cianhidric la C2H2;
5) acetilura monosodică + clorură de metil;
6) carbid + apă.
A) 1, 2, 3, 4;
B) 1, 2, 4, 5;
C) 1, 2, 3, 4, 5;
D) toate.
8. Temperatura de 3000 oC a flăcării oxiacetilenice se datorează:
A) căldurii de ardere a acetilenei;
B) vitezei mari de reacţie;
C) polarizarii legăturii C – H;
D) masei moleculare mici a acetilenei.
9. În seria: etan, etenă, etină, caracterul cel mai puternic acid îl
are:
A) etan;
B) etenă;
C) etină;
D) nici un compus nu are caracter acid.
10. Sunt catalizate de saruri de mercur:
1) adiţia apei la acetilena;
2) dimerizarea acetilenei;
3) adiţia acidului acetic la C2H2;
4) adiţia HCl la acetilenă;
5) adiţia acidului cianhidric;
6) adiţia HCl la etenă.
A) 1, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 4, 5;
C) 1, 4, 5;

88
 D) 1, 4, 6.
11. Prin adiţia apei la alchine se poate obţine:
A) izopropil-metil-cetonă;
B) propanal;
C) diizopropil-cetonă;
D) butanonă.
12. Ce cantitate de carbid de puritate 80% este necesară pentru
obţinerea a 15,2 g C2Cu2, dacă randamentul total este de 82%?
A) 7,8 g; B) 5,24 g; C) 9,75 g; D) 6,24 g.
13. Polaritatea legăturii C – H din acetilenă explica:
1) solubilitatea în apă;
2) formarea de acetiluri;
3) adiţia hidrogenului;
4) este factorul determinant ce explică comportarea chimică a
acetilenei;
5) oxidarea acetilenei.
A) 1, 2 , 3;
B) 1, 2;
C) 1, 2, 4;
D) 1, 4, 5.
14. Deosebirea de reactivitate dintre alchine şi alchene se pune în
evidenţă prin reacţia cu:
A) Br2 / CCl4;
B) cu sol. slab bazică KMnO4;
C) acidul clorhidric;
D) acidul cianhidric.
15. Pentru obţinerea clorurii de vinil se folosesc 80 l C2H2 (c.n.)
de puritate 98% si acid clorhidric gazos. Cantitatea de clorură
de vinil de puritate 99,5% ce se obţine cu un randament de
98%, este egală cu:
A) 215,45 g;
B) 214,375 g;
C) 218,75 g;
D) 217,65 g.

89
16. Prin polimerizarea clorurii de vinil, obţinută în problema
anterioară, se obţine un polimer cu gradul mediu de
polimerizare 1000. Cantitatea de polimer obţinută, dacă au loc
pierderi de 10%, este egală cu:
A) 195,885 g;
B) 196,875 g;
C) 193,91 g;
D) 192,9375 g.
17. Masa moleculară medie a polimerului obţinut în problema
anterioară, este egală cu:
A) 62,5; B) 625; C) 62500; D) 6250.
18. Prin adiţia apei, în prezenţă de HgSO4, H2SO4, la 44,8 l
hidrocarbură gazoasă A rezultă 87 g compus monocarboxilic
B, cu 27,586% oxigen în compoziţie. Formula hidrocarburii
este:
A) C2H2; B) C3H4; C) C4H6; D) C4H8.
19. Randamentul de transformare a alchinei A, din problema
anterioară, este egal cu:
A) 75%; B) 50%; C) 51,49%; D) 91,95%.
20. Prin adiţia unui mol de HCl la un mol de hidrocarbură A, de la
itemul 18, masa moleculară a acesteia creşte cu:
A) 35%; B) 40%; C) 45%; D) 50%.

90
 Alchine
Testul 4

1. Conform nomenclaturii IUPAC este denumită corect alchina:

A) 2-etil-2,5-dimetil-3-hexina;
B) 3,3,6-trimetil-4-heptina;
C) 2,5,5-trimetil-3-heptina;
D) 5-etil-2,5-dimetil-3-hexina.
2. Pentru alchina cu formula moleculară C4H6 corespunde un
numar de radicali monovalenţi (care provin de la alchine) egal
cu:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
3. Propina conţine:
A) 4 legături σ eterogene, 2 legături σ omogene, 2 legături
π omogene;
B) 4 legături σ omogene, 2 legături σ eterogene, 2 legături
π omogene;
C) 4 legături σ eterogene, 1 legătură σ omogenă, 2 legături
π omogene;
D) 2 legături σ omogene, 4 legături σ eterogene, 1 legătură
π omogenă.
4. Alchinele cu minimum 5 atomi de carbon în moleculă prezintă
izomerie de:
A) catenă;
B) poziţie;
C) funcţiune cu cicloalchenele şi dienele;
D) toate variantele sunt adevărate.
5. Care din următoarele afirmaţii nu sunt adevărate:
1) acetilurile metalelor alcaline nu hidrolizează;
2) acetilurile metalelor tranziţionale hidrolizează;
3) acetilurile metalelor alcaline se descompun cu explozie la
lovire;
4) acetilurile metalelor sunt substanţe ionice;

91
5) soluţia rezultată din reacţia acetilurii disodice cu apa, dă o
coloraţie roşu-carmin cu fenolftaleina;
6) acetilurile metalelor tranziţionale sunt colorate.
A) 4, 5, 6;
B) 1, 2, 3;
C) 1, 2, 5;
D) 1, 2, 4.
6. Raportul dintre masa moleculară a unei alchene şi a unei
alchine este 2,1:1,3, iar raportul dintre numărul atomilor de
hidrogen este egal cu 3. Hidrocarburile sunt:
A) etena şi etina;
B) etena şi propina;
C) etina şi propena;
D) propena şi propina.
7. Din amestecul de la itemul 6, alchina se identifică cu:
A) soluţie slab bazică de KMnO4;
B) KMnO4 şi H2SO4;
C) apă de brom;
D) [Cu(NH3)2]Cl.
8. Să se identifice hidrocarburile A, B, C, cu formula moleculară
C4H6 dacă A formează un precipitat prin tratare cu reactivul
Tollens, B prin hidrogenare în prezenţă de Pd / Pb2+ formează
un compus ce prezintă izomerie geometrică, iar C este
monomer în industria elastomerilor.
A) 2-butină, 1-butină, 1,3-butadienă;
B) 1-butină, 2-butină, ciclobutenă;
C) 1-butină, 2-butină, 1,2-butadienă;
D) 1-butină, 2-butină, 1,3-butadienă.
9. Care este randamentul reacţiei de transformare a metanului în
acetilenă, dacă se folosesc 33,6 m3 şi se obţin 11,2 m3
acetilenă:
A) 33,33%; B) 66,67%; C) 50%; D) 75%.
10. Sunt catalizate de NH4Cl şi Cu2Cl2 reacţiile acetilenei cu:
1) HCN;

92
2) C2H2;
3) HCl;
4) CH3COOH;
5) 2C2H2.
A) 1, 2;
B) 1, 3, 4;
C) 1, 2, 5;
D) 1, 2, 3.
11. Prin adiţia apei la fenil-acetilenă ( C 6 H 5 − C ≡ CH ) în
prezenţă de HgSO4 şi H2SO4 se formează:
A) 1-hidroxo-2-feniletenă;
B) n-fenil-etanal;
C) 2-fenil-etanol;
D) fenil-metil-cetonă.
12. Conţinutul procentual de hidrogen (% masa), care corespunde
unui amestec echimolar format din primii termeni ai seriilor
de alcani, alchene şi alchine, este egal cu:
A) 85,71%; B) 14,28%; C) 25%; D) 33,33%.
13. În care din următoarele reacţii se obţin produşi care nu
prezintă izomerie geometrică:
A) adiţia hidrogenului la 2-butină în prezenţă de Pd / Pb2+;
B) adiţia bromului la propină în raport molar de 1:1;
C) adiţia acidului clorhidric la propină în raport molar 1:1;
D) adiţia clorului la 1-butină în raport molar 1:1.
14. Nu se pot obţine prin hidrogenarea unei alchine:
A) 2,3-dimetil-2-butena;
B) 4-metil-2-pentena;
C) 2-metil-1-butena;
D) 2-metil-2-butena.
15. 13,2 g amestec echimolar de etină şi propină reacţionează cu
hidroxid de diamino argint. Cantitatea de soluţie AgNO3 2%
necesară preparării reactivului Tollens este egală cu:
A) 102 g; B) 5100 g; C) 68 g; D) 3400 g.

93
16. Raportul de combinare etină:hidroxid de diamino argint este
egal cu:
A) 2:1; B) 1:2; C) 1:1; D) 2:3.
17. Cantitatea de acetilură de argint (C2Ag2), de puritate 95%, ce
se obţine din amestecul de la problema 15, la un randament de
reacţie de 75%, este egală cu:
A) 50,52 g; B) 48 g; C) 36 g; D) 37,89 g.
18. Într-o instalaţie de obţinere a acetilenei din metan, în arc
electric, rezultă un amestec de gaze care conţine 12% C2H2,
58% H2 şi restul metan netransformat.
Daca se introduc în instalaţie 1000 m3 de metan pur, măsurat
în condiţii normale, volumul (c.n.) gazelor ce părăsesc
cuptorul este egal cu:
A) 1538,46 m3;
B) 2000 m3;
C) 1200 m3;
D) 1246,15 m3.
19. Randamentul de transformare a metanului în acetilenă,
raportat la materia transformată, în condiţiile problemei
anterioare, este egal cu:
A) 53,84%; B) 56,8%; C) 68,57%; D) 52,17%.
20. În condiţiile problemei 18, volumul de aer (20% oxigen), în
condiţii normale, necesar arderii acetilenei din amestecul final,
este egal cu:
A) 300 m3; B) 1500 m3; C) 30 m3; D) 150 m3.

94
 Alchine – Răspunsuri
Testul 1

1. A 2. D 3. A 4. C
A B
5. A C n H 2 n − 2 + K → C n H 2 n −3 K + 12 H 2
42,39
(14n − 3 + 39) = 39; n = 4
100
B: C4H6 1-butina
− +
CH 3 − CH 2 − C ≡ C K + Cl − CH 3 → CH 3 − CH 2 − C ≡ C − CH 3 + KCl
B C
Nu reacţionează cu K alchinele care nu au legătura triplă
marginală: 2-pentina.
6. D
C

C C

7. B
CH 3 − CH 2 − C ≡ C − K + + HOH → CH 3 − CH 2 − C ≡ CH + KOH (aq)
turnesol
albastru
8. D
CH 3 − CH 2 − C ≡ C − K + + HCN → CH 3 − CH 2 − C ≡ C − H + KCN
9. C 10. B 11. C
22 , 4 m 3 44 kg
12. A C 2 H 2 + H 2 O → CH 3 − C| = O
( Ct ) 44 ,8 m 3 H
88 kg ( Ct )

82,5 66
C p = 80 ⋅ = 66 kg etanal; η = ⋅ 100 = 75%
100 88
13. B
14. D

95
HC ≡ CH + 4[O] → HOOC − COOH | x3
2KMnO 4 + H 2 O → 2KOH + 2MnO 2 ↓ +3[O] | x 4
3C 2 H 2 + 8KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOOC − COOH + 8KOH + 8MnO 2 ↓
3 . 22,4 l C2H2 ...... 8 moli KMnO4
6,72 l .................... x = 0,8 moli KMnO4
n n 0,8
CM = ; VS = = = 8 l soluţie KMnO4 0,1M
VS C M 0,1
15. C 3 moli C2H2 ........ 8 moli MnO2
0,3 ....................... 0,8 moli MnO2
M MnO 2 = 87; m = 0,8 ⋅ 87 = 69,6 g MnO2 pur (Ct)
80
η = 80% ⇒ C p = 69,6 ⋅ = 55,68g
100
100
55,68 ⋅ = 61,87 g MnO2 de puritate 90%
90
16. D
80
17. B m CaC2 pur = 40 ⋅ = 32g
100
64 g 1mol
CaC 2 + 2H 2 O → Ca (OH) 2 + C 2 H 2
32 g x ⋅moli = 0 , 5 moli

10
n C 2 H 2final = 0,5 −⋅ 0,5 = 0,45
100
C 2 H 2 + 2Br2 → C 2 H 2 Br2
0 , 45 moli 0 , 9 moli

m dBr2 = 0,9 ⋅ 160 = 144g

144 ⋅ 100
c = 2%; m s = = 7200 g sol. Br2 2%
2
18. C MA = 2,49 . 28,9 = 72; 14n + 2 = 72; n=5; C5H12
19. B A: C5H12; B: CH4; D:C2H2; E: H2; F: C6H6;
G: C2H4; H: C4H4; I: C4H5Cl (cloropren);
J: CH 3 − C| = O ; K: CH3 – COOH; L:CH3OH;
CH 3

96
20. D 3 moli C2H2 ...........1 mol C6H6
6 moli .................... 2 moli C6H6
m C6 H 6 = 2 ⋅ 78 = 156g; V = m ρ = 152 0,88 = 177,27 m 3

97
 Alchine – Răspunsuri
Testul 2

1. B 2. C 3. D 4. B
12n 1
5. D CnH2n-3Ag = ; n = 6; C6H10
108 1,5
6. D C6H10 – alchinele cu legătură triplă marginală – 4
alchine
7. C 8. C 9. A 10. C
11. A
80
200 ⋅ = 160 g CaC2 pur → 2,5 moli → 2,5 moli C2H2
100
80
2,5 − ⋅ 2,5 = 2 moli C2H2; V = 44,8 l C2H2
100
80
12. B ⋅ 2 = 1,6 moli moli C2H2 trimerizează
100
3 moli C2H2 ........78 g C6H6
1,6 moli C2H2 .... x = 41,6 g C6H6
m 41,6
V= = = 47,27 l C6H6
ρ 0,88
13. C
99
14. D 149,72 ⋅ = 148,22 g HCN pur (Ct)
100
85
C p = 148,22 ⋅ = 126 g HCN pur
100
27 g HCN ........... 53 g C3H3N
100
126 g HCN ......... x = 247,33 g C3H3N pur ⋅ = 249,83 g
99
C3H3N de p = 99%
96
15. B 552,08 ⋅ = 530 kg C3H3N pur
100

98
 20
pierderi 530 ⋅ = 106 kg; 530 – 106 = 424 kg
100
100
424 kg monomer → 424 kg polimer pur ⋅ = 432,65 kg
98
polimer 99%
16. C ny CH2 = CH – CH = CH2 + nx CH 2 = C| →
CN

→ [−(CH 2 − CH = CH − CH 2 ) y − (CH 2 − C| H) X −] n
CN
(53x + 54y) g copolimer ....... 14x g N
100 g copolimer .................... 10,45 g N
17. A
3 ⋅ | 3CH 3 − CH = CH 2 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O → 3CH 3 − C H − C| H 2 +
x
|
OH OH

+ 2KOH + 2MnO 2
y⋅ | CH 3 − C ≡ CH + 2KMnO 4 + H 2 O → CH 3 − CII − COOH +
O

+ 2MnO 2 + 2KOH
Se consideră: x moli C3H6; y moli C3H4
x | C 3 H 6 + 9 2 O 2 → 3CO 2 + 3H 2 O
y | C 3 H 4 + 4O 2 → 3CO 2 + 2H 2 O
n CO 2 = 26,88 ⋅ 22,4 = 1,21
n KMnO 4 = C M ⋅ VS = 0,33 ⋅ 1,21 = 0,4
Sistemul de ecuatii:
x
⋅ 2 + 2 y = 0,4 x = 0,3moli − C 3 H 6
3 ⇒ ⇒
y = 0,1moli − C 3 H 4
3x + 3y = 1,2
M = 42 ⇒ m = 12,6g − C 3 H 6
⇒
M = 40 ⇒ m = 4g − C 3 H 4
16,6 g amestec

99
 0,3
18. D %C3H6 = ⋅ 100 = 75% ; %C3H4 = 25%
0,4
19. C MA = 2 . 8 = 16 g/mol
formula brută: C: 3/12 = 0,25; H: 1
formula moleculară: CH4
20. B A – metan; B – acetilenă; C – vinilacetilenă;
D – cloropren; E – metil-vinilcetonă;
F – acrilonitril

100
 Alchine – Răspunsuri
Testul 3

1. B 2. B 3. C 4. D 5. C 6. A 7. B 8. B
9. C 10. D 11. D
12. C Cp = 15,2 g C2Cu2 ⇒ 0,1 moli C2Cu2 ⇒ 0,1 moli
CaC2 ⇒ 6,4 g CaC2
100 100
C t = 6,4 ⋅ = 7,8 g CaC2 pur ⋅ = 9,75 g CaC2 de puriate 80%
82 80
13. B 14. D
98
15. A 80 ⋅ = 78,4 l C2H2 → 3,5 moli(Ct)
100
η = 98% ⇒ C p = 3,43 moli C2H2
3,43 moli C2H2 .........3,43 moli C2H3Cl → m C 2 H3Cl =
= 3,43 ⋅ 62,5 = 214,375 g C2H3Cl pur
100
214,375 ⋅ = 215,45 g C2H3Cl de puritate 99,5%
99,5
16. D 214,375 g monomer C2H3Cl → 214,375 g polimer -
10
- ⋅ 214,375 = 192,9375 g polimer
100
17. C M po lim er = n ⋅ M monomer = 1000 ⋅ 62,5 = 62500
18. B (A)C n H 2 n − 2 + H 2 O → C n H 2 n O(B)
27,586
(14n + 16) = 16; n = 3; C 3 H 4
100
1mol 1mol
19. A CH 3 − C ≡ CH + HOH → CH 3 − CII − CH 3
2 moli ( Ct ) O
2 moli ( Ct )

44,8
= 2 moli C3H4 (Ct); Ct = 2 . 58 = 116 g
22,4

101
 87
Cp = 87 g; η = ⋅ 100 = 75%
116
20. C 40 g C3H4 ............ creştere cu 18 g
100 g C3H4 .......... x = 45%

102
 Alchine – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. A 4. D 5. B
6. C
14n 2,1 2n
= ; = 3; n = 3; m = 4; C 2 H 2 ; C 3 H 6
14m − 2 1,3 2m − 2
7. D 8. D
9. B 44,8 m3 CH4 .......... 22,4 m3 C2H2
33,6 m3 CH4(Ct) .... x = 16,8 m3 C2H2(Ct)
11,2
Cp = 11,2 m3; η = ⋅ 100 = 66,67%
16,8
10. A 11. D (C 6 H 5 − CII − CH 3 )
O
12. B 1 mol CH4 ........ 16 g ............ 4 g H
1 mol C2H4 ....... 28 g ............ 4 g H
1 mol C2H2 ....... 26 g ............ 2 g H
70 g am. ..... 10 g H
100 ............. p = 14,28% H
13. C 14. A
15. B x moli C2H2 → 26x g; x moli C3H4 → 40x g
26x + 40x = 13,2; x = 0,2
În amestec sunt: 0,2 moli C2H2 ; 0,2 moli C3H4
HC ≡ CH + 2[Ag( NH 3 ) 2 ]OH → Ag + C − ≡ C − Ag + + 4 NH 3 + 2H 2 O
0 , 2 moli 0 , 4 moli 0 , 2 moli

CH 3 − C ≡ CH + [Ag( NH 3 ) 2 ]OH → CH 3 − C ≡ C − Ag + + 2 NH 3 + H 2 O
0 , 2 moli 0 , 2 moli

1 mol AgNO3 ........ 1 mol [Ag(NH3)2]OH

0,6 moli ................. 0,6 moli
m = 0,6 . 170 = 102 g AgNO3 = md
c = 2% ⇒ ms = 5100 g soluţie AgNO3
16. B

103
 17. D 0,2 moli C2H2 .... 0,2 moli C2Ag2 .... 0,2 . 240 = 48g
C2Ag2 pur (Ct)
75 100
η = 75% ⇒ C p = 48 ⋅ = 36 g C2Ag2 pur ⋅ = 37,89 g
100 95
C2Ag2 de puritate 95%
24 m 3 12 m 3 36 m 3
18. A 2CH 4 → C 2 H 2 + 3H 2
11m 3 22 m 3
CH 4 → C(s) + 2H 2
30 m 3 30 m 3
CH 4 → CH 4
65 m CH4 ......... 100 m3
3

1000 m3 CH4 ..... V = 1538,46 m3 amestec

24
19. C η = ⋅ 100 = 68,57%
35
20. B 100 m3 CH4 ........ 12 m3 C2H2
1000 m3 CH4 ...... 120 m3 C2H2
22 , 4 m 3 2 , 5⋅22 , 4 m 3
C2H 2 + 5
2 O 2 → 2CO 2 + H 2 O + Q
120 m 3 x ⋅m 3
x = 300 m3 O2; Vaer = 5 . 300 = 1500 m3 aer

104
 Arene
Testul 1

1. Alege denumirea corectă după IUPAC:

A) 1-metil-2-etilbenzen;
B) orto-metil-etil-benzen;
C) 1-etil-2-metilbenzen;
D) 2-etil-3-metilbenzen.
2. Radicalul monovalent corespunzător naftalenului:
A) α-naftil;
B) β-naftil;
C) γ-naftil;
D) nici un răspuns corect.
3. Caracterul aromatic al benzenului este pus în evidenţă prin:
A) adiţia hidrogenului;
B) oxidarea cu O2 din aer;
C) reacţia cu clorul, AlCl3;
D) reacţia cu clorul, lumină.
4. Formula generală a arenelor mononucleare cu catenă laterală
nesaturată (care conţine o legătura dublă) este:
A) CnH2n-6; B) CnH2n-8; C) CnH2n-10; D) CnH2n-12;
5. Poziţiile gama din antracen sunt:
A) 1 şi 4;
B) 5 şi 8;
C) 1 şi 8;
D) 9 şi 10.
6. Fenantrenul este o arenă cu 3 nuclee:
A) izolate;
B) condensate liniar;
C) condensate angular;
D) nici un răspuns corect.
7. Lungimea legăturilor carbon-corbon în benzen este egală cu:
A) 1,39 Ǻ; B) 1,33 Ǻ; C) 1,2 Ǻ; D) 1,54 Ǻ.

105
8. Orientează substituţia în poziţia meta în cazul în care nucleul
benzenic este substituit cu grupa:
A) – NHCH3;
B) – CHO;
C) – OCH3;
D) – C2H5.
9. Compusul aromatic cu formula moleculară C9H10 prezintă un
număr de izomeri (cu izomeri sterici) egal cu:
A) 4; B) 7; C) 8; D) 9.
10. Care din izomerii cu formula moleculară C8H10 dă prin
substituţie la nucleul benzenic 2 compuşi monocloruraţi:
A) orto-xilen;
B) meta-xilen;
C) p-xilen;
D) nici o variantă nu este corectă.
11. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) benzenul este o substanţă lichidă, incoloră, cu
densitatea mai mare decât apa;
B) benzenul are p.t. = + 6oC; din acest motiv depozitarea şi
transportul la temperaturi scăzute necesită sisteme de încălzire a
recipientelor cu benzen;
C) benzenul este solubil în apă;
D) benzenul se poate oxida cu KMnO4 / H2SO4.
12. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) prin oxidarea meta-xilenului se obţine acelaşi acid ca la
oxidarea naftalinei;
B) antracenul are caracter aromatic mai pronunţat decât
naftalenul;
C) acidul benzoic se nitrează mai uşor decât benzenul;
D) acizii arilsulfonici sunt materii prime în industria
coloranţilor.
13. Cu ce compus halogenat trebuie alchilat benzenul pentru a
obţine o hidrocarbură cu raportul masic C:H = 9,6:1 ?
A) CH3Cl; B) C2H5Cl; C) C3H7Cl; D) C3H5Cl.

106
14. În reacţia benzenului cu clorura de etilen, în prezenţă de
AlCl3, se obţine:
A) feniletena;
B) difeniletan;
C) etilbenzen;
D) 1,1-difeniletan.
15. Volumul soluţiei permanganat de potasiu 1M necesar oxidării
în mediu de acid sulfuric a 2 moli de 3-fenil-propenă, este egal
cu:
A) 4 l; B) 2 l; C) 6 l; D) 8 l.
16. Într-un cilindru de oţel, cu un volum de 11,2 l se introduc 45 g
etan şi 14 g dintr-o alchenă gazoasă A. Dacă amestecul de
gaze exercită în cilindru la 27 oC o presiune de 4,4 atm.,
formula moleculară a alchenei este:
A) C2H4; B) C3H6; C) C4H8; D) C5H10.
17. Cantitatea de produs disubstituit obţinut prin alchilarea a 2
moli de benzen cu alchena A din problema 16, dacă
randamentul alchilării este 80%, este egală cu:
A) 268 g; B) 214,4 g; C) 335 g; D) 210 g.
18. Masa moleculară medie, densitatea medie şi densitatea în
raport cu aerul pentru amestecul iniţial de hidrocarburi din
problema 16, sunt egale cu:
A) 29,5; 1,02 g/l; 1,3169;
B) 29; 1,2946 g/l; 1,003;
C) 58; 2,5892 g/l; 2;
D) 29,5; 1,3169 g/l; 1,02.
19. 390 kg benzen se tratează cu acid sulfuric de concentraţie
98%, obţinându-se acid benzen-monosulfonic. Dacă
randamentul în raport cu benzenul este 100%, iar concentraţia
acidului rezidual este 86%, cantitatea de acid sulfuric care s-a
luat în lucru este egală cu:
A) 500 kg;
B) 1216,66 kg;
C) 490 kg;

107
 D) 571,66 kg.
20. Considerând că la operaţiile de filtrare, spălare şi purificare se
pierde 20% din substanţa organică obţinută în problema 19,
cantitatea de acid benzen-monosulfonic este egală cu:
A) 790 kg; B) 711 kg; C) 948 kg; D) 632 kg.

108
 Arene
Testul 2

1. Alege denumirea corectă dupa IUPAC:

A) 2,4,6-trimetilbenzen;
B) mesitilen;
C) stiren;
D) 1,3,5-trimetilbenzen.
2. Radicalul divalent corespunzător benzenului, – C6H4 – , se
numeşte:
A) fenil; B) fenilen; C) benzil; D) benziliden.
3. Referitor la stiren este incorectă afirmaţia:
A) are formula moleculară C8H8;
B) conţine atomi de carbon numai în starea de hibridizare
sp2;
C) conţine un atom de carbon cuaternar;
D) este monomer la obţinerea cauciucului
polibutadienacrilonitrilic.
4. Formula generală a arenelor cu două nuclee izolate este:
A) CnH2n-10; B) CnH2n-12; C) CnH2n-14; D) CnH2n-16.
5. Poziţiile α din naftalen sunt:
A) 2, 3, 6, 7;
B) 2, 3, 5, 8;
C) 1, 4, 6, 7;
D) 1, 4, 5, 8.
6. Antracenul este o arenă cu 3 nuclee:
A) izolate;
B) condensate liniar;
C) condensate angular;
D) nici un răspuns corect.
7. Caracterul aromatic al benzenului este determinat de:
A) prezenţa a 3 legături π;
B) hibridizarea sp2 a atomilor de carbon;
C) prezenţa celor şase legături σ (sigma) carbon-carbon;

109
 D) sextetul aromatic.
8. Compusul organic cu formula moleculară C9H12 prezintă un
număr de izomeri egal cu:
A) 8; B) 9; C) 10; D) 11.
9. Într-o eprubetă se gaseşte benzen şi în altă eprubetă se gaseşte
toluen. Se poate identifica eprubeta care conţine benzen după:
A) miros;
B) culoare;
C) solubilitate în cloroform;
D) răcire sub 5oC.
10. Care din izomerii cu formula moleculară C8H10 dă prin
substituţie la nucleul benzenic trei compuşi monocloruraţi?
A) etil-benzenul;
B) para-dimetilbenzenul;
C) orto-dimetilbenzenul;
D) meta-dimetilbenzenul.
11. Următoarele date experimentale vin în contradicţie cu formula
Kekulé a benzenului:
A) cei şase atomi de hidrogen sunt echivalenţi între ei;
B) reacţionează cu clorul, la lumină, formând
hexaclorciclohexan;
C) participă cu uşurinţă la reacţii de substituţie;
D) se cunosc numai trei izomeri disubstituiţi ai benzenului
(orto, meta, para).
12. Care din următoarele afirmaţii este incorectă:
A) naftalenul este substanţă solidă, solubilă în solvenţi
organici;
B) naftalenul sublimează;
C) în naftalen, distanţele carbon-carbon nu sunt egale ca în
cazul benzenului, iar delocalizarea electronilor nu mai este
perfectă;
D) prin oxidarea naftalenului în faza de vapori cu oxigen
din aer, pe un catalizator de V2O5, 350oC, se obţine acid ftalic ca
produs stabil.

110
13. Dintre următoarele grupări nu este substituent de ordinul I:
A) – CONH2;
B) – NH2;
C) – CH = CH2;
D) – OH.
14. În reacţia toluenului cu clorura de benzoil, în prezenţă de
AlCl3 anhidră se obţine:
A) o-metil-difenilmetan;
B) p-metil-difenilmetan;
C) orto şi para metil-benzofenonă;
D) meta-metil-benzofenonă.
15. Pentru arderea a 0,1 kmoli benzen este necesar un volum de
aer (cu 20% O2) în condiţii normale, egal cu:
A) 16,8 m3; B) 84 m3; C) 8,4 m3; D) 1,68 m3.
16. Se dă schema de reacţii:
+ Cl2 / lum. - HCl + Cl2 / CCl4 NaOH / ROH
A B C D E
- HCl

+ HBr + [o] KMnO4 / H+ + C6H6 + Cl2 / AlCl3

E F G H I
- CO2; - H2O
Compusul A este o hidrocarbură cu N.E. = 4 şi conţine C
şi H în raport de masă 9,6:1.
Compuşii notaţi cu literele E şi I sunt:
A) feniletina şi meta-clorobenzofenona;
B) feniletilena şi meta-clorobenzofenona;
C) fenilacetilena şi meta-cloroacetofenona;
D) fenilacetilena şi para-cloroacetofenona.
17. Cantitatea de compus C (din itemul 16) care se obţine din doi
moli de compus A, dacă randamentul fiecărei etape este de
90%, este egală cu:
A) 222,22g; B) 208 g; C) 187,2 g; D) 168,48 g.
18. Volumul soluţiei de dicromat de potasiu 0,1M necesar
oxidării, în prezenţă de acid acetic, a 36,7 g antracen de
puritate 97%, este egal cu:

111
 A) 2,3 l; B) 2,7 l; C) 2 l; D) 2,08 l.
19. Derivatul acetilat al unei arene aromatice mononucleare are
masa moleculară cu 45,65% mai mare decât arena de la care
provine. Arena acetilată este:
A) benzen;
B) toluen;
C) etilbenzen;
D) cumen.
20. Prin hidrogenarea unei probe de naftalină masa acesteia creşte
cu 16,2 g. În urma hidrogenării se formează decalina şi
tetralina în raport molar 1:2. Numărul de moli de naftalină
supus hidrogenării, dacă 20% (% molar) nu se transformă, este
egal cu:
A) 3,375; B) 3,25; C) 3; D) 2,7.

112
 Arene
Testul 3

1. Radicalul monovalent corespunzător benzenului se numeşte:

A) benzil;
B) fenil;
C) benziliden;
D) fenilen.
2. Lungimea legăturii carbon-carbon în benzen este egală cu:
A) 1,54 Ǻ; B) 1,33 Ǻ; C) 1,2 Ǻ; D) 1,39 Ǻ.
3. Prin întrepătrunderea laterală a celor şase orbitali p ai atomilor
de carbon din benzen rezultă:
A) 3 legături π;
B) 6 legături π carbon-carbon;
C) orbital molecular comun ciclului de 6 atomi;
D) 6 legături σ carbon-carbon.
4. Formula generală a arenelor cu două nuclee condensate este:
A) CnH2n-6; B) CnH2n-12; C) CnH2n-8; D) CnH2n-10.
5. Poziţiile β din fenantren sunt:
A) 2, 3, 6, 7;
B) 2, 7, 9, 10;
C) 1, 8, 9, 10;
D) 1, 3, 6, 8.
6. Este incorectă afirmaţia referitoare la naftalină:
A) este substanţă solidă;
B) are proprietaţi insecticide;
C) se topeşte;
D) sublimează.
7. Vaporii de benzen sunt:
A) solubili în apă;
B) toxici şi inflamabili;
C) nu au miros;
D) insolubili în SO2.

113
8. Compusul organic cu formula moleculară C7H7Cl prezintă un
număr de izomeri egal cu:
A) 1; B) 3; C) 4; D) 5.
9. Stirenul si α-metilstirenul sunt:
A) omologi;
B) izomeri de poziţie;
C) izomeri de catenă;
D) tautomeri.
10. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) caracterul aromatic creşte în ordinea:
benzen, naftalină, antracen;
B) substituenţii de ordinul I dezactivează nucleul aromatic
şi substituţia are loc mai greu decât la benzen;
C) prin nitrarea toluenului se obţine 2,4,6-trinitrotoluen,
substanţă cu proprietăţi explozive, numită dinamită;
D) în reacţia benzenului cu clorura de benzoil se obţine
benzofenona.
11. Următoarele date experimentale confirmă structura Kekulé a
benzenului:
A) nu polimerizează;
B) reacţiile de substituţie decurg uşor;
C) este rezistent faţă de agenţii oxidanţi ai alchenelor;
D) adiţionează trei moli de hidrogen în condiţii energice.
12. Alege varianta corectă:
A) la acilare se obţin omologi ai benzenului;
B) caracterul aromatic al arenelor se reflectă în preferinţa
acestora pentru reacţiile de adiţie;
C) la clorurarea catalitică a toluenului rezultă un amestec
de izomeri meta şi para;
D) antracenul se oxidează cu K2Cr2O7 / acid acetic.
13. Prin trimerizarea propinei se obţine:
A) benzen;
B) toluen;
C) 1,2,3-trimetilbenzen;

114
 D) 1,3,5-trimetilbenzen.
14. La clorurarea benzenului, în prezenţă de lumină, se obţine:
A) monoclorobenzen;
B) hexaclorobenzen;
C) hexaclorociclohexan;
D) o şi p-diclorobenzen.
15. Benzofenona se poate obţine prin reacţia:
A) toluenului cu clorură de benzoil;
B) benzenului cu clorură de acetil;
C) benzenului cu clorură de benzil;
D) benzenului cu clorură de benzoil.
16. Prin sinteză Friedel-Crafts se obţin 320,93 l toluen (ρ = 0,86
g/ml). Volumul de benzen (ρ = 0,88 g/ml) necesar la un
randament de 75%, este egal cu:
A) 354,54 ml; B) 354,54 l; C) 265,9 ml; D) 265,9 l.
17. 26,2 g amestec de benzen şi toluen în raport molar de 1:2 se
oxidează cu soluţie de permanganat de potasiu în mediu de
acid sulfuric. Volumul soluţiei de permanganat de potasiu de
concentraţie 0,1M necesar oxidării amestecului este egal cu:
A) 1 l; B) 2 l; C) 4 l; D) 3 l.
18. Se supun nitrării 243,75 kg benzen de puritate 96%. Cantitatea
de soluţie acid azotic de concentraţie 70% necesară nitrării,
dacă s-a lucrat cu un exces de 10% faţă de cantitatea necesară,
este egală cu:
A) 297 kg; B) 270 kg; C) 280,7 kg; D) 308,7 kg.
19. Dacă s-au obţinut 295,2 kg nitrobenzen, în condiţiile
problemei 18, randamentul cu care s-a lucrat este egal cu:
A) 75%; B) 76,8%; C) 80%; D) 83,33%.
20. Se dă schema de reacţii:
+ Cl2 + 2C6H6 / AlCl3 + Cl2 / lumina
A B - 2HCl C D - HCl E
+ Cl2 KOH / etanol
E F G
- 2HCl

115
 Ştiind că substanţa A este primul termen din seria
alchenelor, să se precizeze care sunt substanţele E şi G:
A) difeniletan, difeniletenă;
B) difeniletenă, difeniletină;
C) feniletenă, fenilacetilenă;
D) difeniletenă, 1-clor-1,2-difeniletenă.

116
 Arene
Testul 4

1. Radicalul monovalent corespunzător toluenului, C6H5 – CH2 –

se numeşte:
A) orto-tolil;
B) fenil;
C) benzil;
D) benziliden.
2. Privind particularităţile structurale ale nucleului benzenic, este
incorectă afirmaţia:
A) fiecare atom de carbon are simetrie trigonală;
B) distanţele dintre atomii de carbon vecini sunt identice,
egale cu 1,39 Ǻ;
C) 6 electroni π sunt localizaţi şi formează sextetul
aromatic;
D) unghiurile dintre legăturile σ pe care le formează un
atom de carbon cu doi atomi de carbon vecini şi un atom de
hidrogen sunt egale cu 120o.
3. Arenele pot fi:
A) mononucleare;
B) polinucleare cu nuclee izolate;
C) polinucleare cu nuclee condensate liniar sau angular;
D) toate variantele sunt corecte.
4. Atomii de carbon din toluen sunt hibridizaţi:
A) sp2; B) sp; C) sp3; D) sp2 şi sp3.
5. Cate poziţii α sunt în fenantren?
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
6. Numărul legăturilor σ omogene din molecula naftalenului este
egal cu:
A) 8; B) 10; C) 16; D) 18.
7. Numărul compuşilor cu nucleu aromatic cu formula
moleculară C9H8 care pot reacţiona cu reactivul Tollens, este
egal cu:

117
 A) 4; B) 3; C) 2; D) 1.
8. Orientează substituţia în poziţiile orto şi para în cazul în care
nucleul aromatic este substituit cu grupa:
A) – OCH3;
B) – CHO;
C) – COCH3;
D) – SO3H.
9. Compusul organic cu formula moleculară C8H10 prezintă un
număr de izomeri egal cu:
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
10. Care din următoarele afirmaţii este corectă:
A) benzenul conţine 3 legături duble şi 3 legături simple;
B) unele arene cu catenă laterală lungă dau la sulfonare
produşi folosiţi la fabricarea detergenţilor cu putere mare de
spălare;
C) naftalenul se sulfonează mai uşor decât benzenul;
D) substituenţii de ordinul II activează nucleul benzenic şi
substituţia are loc mai uşor.
11. Care din următoarele afirmaţii sunt corecte:
1) în reacţia de halogenare în prezenţă de AlCl3 reactivitatea
creşte în ordinea: acid benzensulfonic, benzen, toluen;
2) în reacţiile de substituţie la nucleu mesitilenul este mai reactiv
decât toluenul;
3) în reacţia de alchilare reactivitatea arenelor creşte în acelaşi
sens cu caracterul aromatic;
4) în reacţia de oxidare şi de adiţie, reactivitatea arenelor creşte în
sens invers cu caracterul aromatic;
5) în reacţia de oxidare a benzenului cu O2 din aer se obţine ca
produs stabil acidul maleic.
A) 1, 2, 3, 5;
B) 2, 3, 4;
C) 1, 2, 3, 4;
D) toate.
12. Dintre următoarele grupări, nu este substituent de ordinul II:

118
 A) – NO2;
B) – COOH;
C) – CN;
D) – NHCH3.
13. Arene se pot obţine din:
1) petrol, prin purificare cu solvenţi selectivi (SO2);
2) gudronul rezultat la distilarea uscată a cărbunilor de pământ;
3) dehidrogenarea şi ciclizarea alcanilor cu 6-8 atomi de carbon;
4) reacţia de alchilare Friedel-Crafts.
Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3, 4;
B) 1, 3;
C) 1, 3, 4;
D) 1, 4.
14. La clorurarea toluenului, în condiţii fotochimice, cu exces de
clor, se obţine:
A) orto şi para-clorotoluen;
B) 2,4,6-triclorotoluen;
C) fenil-triclorometan;
D) amestec de clorură de benzil, clorură de benziliden şi
fenil-triclorometan.
15. Se alchilează benzen cu propenă, în prezenţă de acizi tari.
Tipul reacţiei de alchilare şi volumul de benzen (ρ = 0,88
g/ml) necesar obţinerii a 2 moli produs organic la un
randament de 80%, sunt:
A) substituţie; 221,59 cm3;
B) substituţie; 221,59 l;
C) adiţie; 221,59 cm3;
D) adiţie; 221,59 l.
16. Acetofenona se poate obţine prin:
1) adiţia apei la fenilacetilenă;
2) oxidarea cu soluţie slab bazică a fenilacetilenei;
3) acilarea benzenului cu clorură de acetil;
4) acilarea benzenului cu clorură de benzoil.

119
 Sunt adevărate afirmaţiile:
A) 1, 2, 3;
B) 1, 3;
C) 2, 3;
D) 1, 2, 3, 4;
17. Se prepară 210,10 g stiren de puritate 99% din benzen.
Randamentul reacţiei de alchilare cu etenă este de 80%, iar
randamentul reacţiei de dehidrogenare 85%. Volumul de
benzen (ρ = 0,88 g/ml) necesar este egal cu:
A) 260,69 cm3;
B) 260,69 l;
C) 229,41 ml;
D) 229,41 g.
18. Din 272,34 kg naftalină de puritate 94% se obţin 226,53 kg
anhidridă ftalica de puritate 98%. Randamentul reacţiei este
egal cu:
A) 94%; B) 83,18%; C) 75%; D) 98%.
19. 73,6 kg dintr-o hidrocarbură aromatică mononucleară se
transformă într-un nitroderivat monosubstituit, folosindu-se
300 kg amestec nitrant în care acidul azotic şi acidul sulfuric
se găsesc în raport molar 1:3. Dacă raportul molar între apa
iniţială şi apa finală este 1:2, formula moleculară a
hidrocarburii este:
A) C6H6; B) C7H8; C) C8H10; D) C9H12.
20. Prin sulfonarea benzenului cu 1 kg oleum 20% SO3 liber
rezultă 1,4 kg amestec de reacţie organic format din acid
benzensulfonic şi benzen nereacţionat şi o soluţie reziduală de
acid sulfuric cu concentraţia de 85%. Cantitatea de benzen
introdusă în proces şi compoziţia în procente de masă a
amestecului organic rezultat sunt:
A) 507 g C6H6; 36,21% şi 63,79%;
B) 312 g C6H6; 45,14% şi 54,86%;
C) 880 g C6H6; 26,65% şi 73,35%;
D) 880 g C6H6; 73,35% şi 26,65%.

120
 Arene – Răspunsuri
Testul 1

1. C 2. B 3. C 4. B 5. D 6. C 7. A 8. B
9. C 10. A 11. B 12. D 13. B 14. B
15. A
3 2 1
C 6 H 5 − H 2 C− C H = C H 2 + 5[O] → C 6 H 5 − CH 2 − COOH +
+ CO 2 + H 2 O
2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + MnSO 4 + 3H 2 O + 5[O]
1mol 2 moli
C 6 H 5 − CH 2 − CH = CH 2 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → .........
2 moli x = 4 moli

x = 4moli − KMnO 4
4
C M = 0,1 ⇒ VS = = 4 l soluţie KMnO4 1M
1
n
CM =
VS
4,4 ⋅ 11,2
16. A pV = nRT ⇒ n = ⇒ n = 2 moli am.
0,082 ⋅ 300
45
n e tan = = 1,5 ⇒ 0,5 moli CnH2n
30
m
n= ⇒ M = 28;14n = 28 ⇒ n = 2; C 2 H 4
M
17. B C 6 H 6 + 2C 2 H 4 → C 6 H 4 (C 2 H 5 ) 2
2 moli 2 moli ( C t )

Ct = 2 moli dietilbenzen
80
η = 80% ⇒ C p = 2 ⋅ = 1,6 moli; M = 134 g/mol
100
⇒ m = 1,6 . 134 = 214,4 g dietilbenzen
18. D M = x 1 M 1 + x 2 M 2 + x 3 M 3 + K + x n M n
M = X C2H6 ⋅ M C2H6 + X C2H 4 ⋅ M C2H 4

121
 1,5 0,5 M 29,5
M= ⋅ 30 + ⋅ 28 = 29,5; ρ = ⇒ρ=
2 2 Vm 22,4
29,5
ρ = 1,3169 g/l; daer = = 1,02
28,9
390
19. B n = = 5 kmoli C6H6
78
C 6 H 6 + HOSO 3 H → C 6 H 5 − SO 3 H + H 2 O
5 kmoli 5 kmoli 5 kmoli 5 kmoli

Notăm cu x cantitatea iniţială de soluţie H2SO4 98%

0,98 x – cantitatea de H2SO4 din soluţia iniţială
m = 5 . 98 = 490 kg H2SO4 consumat
În final:
86 0,98x − 490
= ; x = 1216,66 kg sol. H2SO4 98%
100 x − 490 + 90
20. D 5 kmoli C6H5 – SO3H;M = 158;m = 5.158 = 790 kg
20
mfinală = 790 - ⋅ 790 = 632 kg acid
100
monobenzensulfonic

122
 Arene – Răspunsuri
Testul 2

1. D 2. B 3. D 4. C 5. D 6. B 7. D 8. A
9. D 10. D 11. C 12. D 13. A 14. C
15. B C6H6 + 15 2 O2 → 6CO2 + 3H2O;
100 moli C6H6 → Vaer = 750 . 22,4 . 5 = 84 m3
16. A CxHy
2x + 2 − y
=4
2 x =8
⇒
12x y = 10
= 9,6
y
Compusul A: C6H5 – C2H5 etilbenzen
E – fenilacetilena; I – meta-clorobenzofenona
90 90
17. D C – stiren; η total = ⋅ = 81%
100 100
2 moli etilbenzen (Ct)..............2 moli stiren (Ct)
81
η = 81%; C p = 2 ⋅ = 1,62 moli stiren
100
Mstiren = 104 ⇒ m stiren = 1,62 ⋅ 104 = 168,48 g
97
18. C 36,7 ⋅ = 35,6 g antracen pur → 0,2 moli antracen
100
1 mol antracen..............3 moli [O]............1 mol K2Cr2O7
0,2 moli antracen..........0,6 moli [O].........0,2 moli K2Cr2O7
n n
CM = ; VS = ⇒ VS = 2 l soluţie K2Cr2O7 0,1M
VS CM
19. B
C n H 2 n −6 + CH 3 − COCl → C n H 2 n −7 − CO − CH 3 + HCl
14 n − 6 14 n + 36

45,65
(14n + 36) – (14n – 6) = (14n − 6) ; n = 7; toluen
100

123
 x ⋅moli 5 x ⋅moli x ⋅moli
20. A C10 H 8 + 5H 2 → C10 H 18
2 x ⋅moli 4 x ⋅moli 2 x ⋅moli
C10 H 8 + 2H 2 → C10 H 12
z⋅moli z⋅moli
C10 H 8 → C10 H 8
16,2
n= = 8,1 moli H2; 5x + 4x = 8,1 ⇒ x = 0,9
2
nnaftalină = 0,9 + 2 . 0,9 = 2,7 moli transformaţi
80
2,7 = ⋅ n t ⇒ nt = 3,375 moli naftalină
100

124
 Arene – Răspunsuri
Testul 3

1. B 2. D 3. C 4. B 5. A 6. C 7. B 8. C
9. A 10. D 11. D 12. D 13. D 14. C 15. D
m
16. B ρ = ⇒ m = ρ ⋅ V; m = 0,86 ⋅ 320,93 ⋅ 10 3 = 276 kg
V
→ 3 kmoli toluen
C 6 H 6 + CH 3 − Cl → C 6 H 5 − CH 3
3 kmoli ( C p ) 3 kmoli ( C p )

η = 75%
100
Ct = 3 ⋅ = 4 kmoli C6H6 → 4 . 78 = 312 kg C6H6
75
m
V = ; V = 354,54 l C6H6
ρ
17. C 78x + 92 . 2x = 26,2; x = 0,1
În amestec: 0,1 moli C6H6; 0,2 moli C6H5 – CH3
C6H5 – CH3 + 5[O] → C6H5 – COOH + CO2 + H2O
2KMnO4 + 3H2SO4 → K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5[O]
1mol 2 moli
C 6 H 5 − CH 3 + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → ..............................
0 , 2 moli 0 , 4 moli

n = 0,4 moli KMnO4

n n
CM = ; VS = ; VS = 4 l soluţie KMnO4 0,1M
VS CM
96
18. A 243,75 ⋅ = 234 kg C6H6; 3 kmoli
100
C 6 H 6 + HONO 2 → H 2 O + C 6 H 5 − NO 2
3 kmoli 3 kmoli 3 kmoli

m = 3 ⋅ 63 = 189 kg HNO3 consumat

10
excesul: ⋅ 189 = 18,9 kg HNO3
100
mt = 189 + 18,9 = 207,9 kg HNO3 = md; c = 70%
125
 100
m S = 207,9 ⋅ = 297 kg soluţie HNO3 70%
70
19. C
C p = 295,2kg − nitrobenzen 295,2
⇒η= ⋅ 100 = 80%
C t = 369kg − nitrobenzen 369
20. B
+ Cl2 C H 2 − C H 2 (B) + 2C6H6 / AlCl3 C H 2 − C H 2 (C )
CH2 = CH2 (A) | |
| |
- 2HCl
Cl Cl C6H5 C6H5
Cl
+ Cl2 / lumina |
C H = C H (E )
C H 2 − C H 2 (D) | |
| | - HCl
C6H5 C6H5 C6H5 C6H5

Cl Cl
+ Cl2 | | KOH / etanol C ≡ C (G )
C H − C H( F) | |
| | - 2HCl
C6H5 C6H5
C6H5 C6H5
E – difeniletenă G – difeniletină (difenilacetilenă)

126
 Arene – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. D 4. D 5. D 6. B 7. A 8. A
9. D 10. B 11. C 12. D 13. A 14. D
15. A
CH3
| H 3 C − C H − CH 3
C 6 H 6 + CH 2 = CH − CH 3 → C 6 H 5 − C H
H 2SO 4
sau
|
|
CH3
2 moli (Cp) 2 moli (Cp)
η = 80%; Ct = 2,5moli; m = 195g; V = 221,59cm 3
16. B
17. A
C H 2 − CH 3 C H = CH 2
η = 80% | η = 85% |
+ CH2 = CH2
- H2

99
210,10 ⋅ = 208 g stiren
100
80 85 100
ηt = ⋅ = 68%; C t = 208 ⋅ = 305,88 g stiren
100 100 68
229,41
mbenzen = 229,41 g Vbenzen = = 260,69 cm3
0,88
94
18. C 272,34 ⋅ = 256 kg naftalină → 2 kmoli (Ct)
100
98
226,53 ⋅ = 222 kg anhidridă → 1,5 kmoli (Cp)
100
2 kmoli naftalină → 2 kmoli anhidridă (Ct)
1,5
η= ⋅ 100 = 75%
2

127
 19. B C n H 2 n −6 + HONO 2 → C n H 2 n −7 − NO 2 + H 2 O
x ⋅moli x ⋅moli x ⋅moli x ⋅moli

63x g 18x g
ni 1 ni 1
= ; = ;ni = x
nf 2 ni + x 2
63x + 3x . 98 + 18x = 300 ⇒ x = 0,8
M C n H 2 n − 6 = 14n − 6
1 kmol.........................(14n – 6) kg arenă
0,8 kmoli.....................73,6 kg
n = 7; C7H8
78 80 158
20. D (1) C 6 H 6 + SO 3 → C 6 H 5 − SO 3 H
x 200 g a
1mol 98
(2) C 6 H 6 + H 2 SO 4 → C 6 H 5 − SO 3 H + H 2 O
y⋅moli 98 y⋅g y⋅moli 18 y⋅g

1 kg oleum conţine 200 g SO3 şi 800 g H2SO4.

(1) x = 195 g C6H6
(2) 98y g H2SO4 consumat în reacţia cu y moli C6H6
După sulfonare: (800 – 98y) g H2SO4; 18y g H2O
85 800 − 98y
= ; y = 4; 4moli C6H6 → 312 g C6H6
100 800 − 98y + 18y
m C6 H 6 = 195 + 312 = 507 g C6H6 consumat
(1) a = 395 g C6H5 – SO3H
(2) 4 . 158 = 632 g C6H5 – SO3H mt = 1027 g
1400 g – 1027 g = 373 g C6H6 nereacţionat
mt benzen = 507 + 373 = 880 g
1027
%acid benzensulfonic = ⋅ 100 = 73,35%
1400
373
%C6H6 nereacţionat = ⋅ 100 = 26,65%
1400

128
 Compuşi halogenaţi
Testul 1

1. Formula unui compus monohalogenat saturat este:

A) CnH2nX; B) CnH2n-1X; C) CnH2n+1X; D) CnH2n+2X.
2. Numărul izomerilor care corespund formulei moleculare
C6H4Cl2 este:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 1.
3. Dehidrobromurarea 2-bromobutanului are ca produs majoritar
alchena cu denumirea:
A) 1-butenă;
B) 1-butină;
C) izobutenă;
D) 2-butenă.
4. Derivaţii halogenaţi geminali se obţin prin:
A) adiţia halogenilor la alchene;
B) adiţia halogenilor la alchine în raport molar 1:1;
C) reacţia alcoolilor cu PCl5;
D) reacţia compuşilor carbonilici cu PCl5.
5. Care din izomerii compusului cu formula moleculară C8H10
formează prin clorurare catalitică un singur derivat
monohalogenat:
A) etilbenzenul;
B) 2-dimetilbenzenul;
C) 1,3-dimetilbenzenul;
D) 1,4-dimetilbenzenul.
6. Datorită prezenţei halogenului compuşii halogenaţi sunt:
A) compuşi ionici solubili în apă;
B) compuşi cu molecule polare solubile în solvenţi
organici;
C) compuşi cu molecule nepolare solubili în solvenţi
nepolari;
D) compuşi cu molecule polare, solubili în apă.

129
7. Care este procentul masic de clor dintr-un amestec de
monoclorbenzen şi diclorbenzen aflate în raport molar 2/1:
A) 38,17%; B) 43,66%; C) 41,04%; D) 28,62%.
8. 2240 m3 de metan (c.n.) cu puritatea 10% reacţionează cu Cl2
în exces în condiţii fotochimice. Masa de produs format este:
A) 154 g; B) 1540 g; C) 1540 kg; D) 505 kg.
9. În urma reacţiei benzenului cu un derivat halogenat R-X în
prezenţa AlX3 anhidră se formează o substanţă A care prin
dehidrogenare trece în substanţa B . Ştiind că substanţa B este
un monomer vinilic ce conţine 92,3% C. A şi B sunt:
A) A = stiren B = etilbenzen;
B) A = vinilbenzen B = fenilacetilena;
C) A = etilbenzen B = fenilacetilena;
D) A = etilbenzen B = stiren.
10. Ştiind că în itemul anterior s-au utilizat 1560kg de benzen,
cantitatea de substanţă A obţinută cu un randament de 90%
este:
A) 2355,5 kg; B) 2355,5g; C) 1908kg; D) 2120kg.
11. Substanţa care reacţionează cu cianura de potasiu este:
A) bromură de vinil;
B) bromură de alil;
C) bromură de fenil;
D) o-clorotoluen.
12. Se obţine propina în urma reacţiei:
A) dehidrohalogenarea 1,3-dicloropropanului;
B) dehidroclorurarea 1,2-dicloropropenei;
C) dehidroclorurarea 1,2-dicloropropanului;
D) bromură de metil şi Na metalic.
13. Câţi dintre izomerii compusului cu formula C3H5Cl
reacţionează cu Mg?
A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
14. Se dă schema:

130
 + HCl + NaCN + 2H2O
C3H6 A B C
- NH3
Substanţa C este:
A) acid butanoic;
B) acid 2-metilpropanoic;
C) amida acidului butanoic;
D) amida acidului 2-metilpropanoic.
15. Substanţa A din exerciţiul anterior participă la următoarele
reacţii:
+ C6H6 / AlCl3 + Cl2 / hν + H2O / HO
A D E F
- HCl - HCl - HCl
Substanţa F este:
A) 1-hidroxi-2-fenilpropan;
B) 1-hidroxi-1-fenilpropan;
C) 2-hidroxi-2-fenilpropan;
D) nici un răspuns corect.
16. Reacţionează benzenul cu 1420kg de Cl2 în prezenţa AlCl3.
Ştiind că 90% din cantitatea de Cl2 se transformă în
monoclorbenzen, iar restul în diclorbenzen, masa de benzen
necesară în fabricaţie este:
A) 1560 kg; B) 1560 g; C) 1482 kg; D) 1482 g.
17. Ştiind că 6% din masa de monoclorbenzen rezultată în itemul
16 se pierde la purificare, cantitatea din acest produs obţinută
în final este:
A) 18,8 kmoli; 2115 kg ;
B) 18 kmoli; 2025 kg;
C) 20 kmoli; 2250 kg;
D) 16,92kmoli; 1903,5kg.
18. Masa soluţiei de HCl de concentraţie 20% ce se poate prepara
din acidul clorhidric rezultat în itemul 16 este:
A) 693,5kg; B) 3650kg; C) 3285kg; D) 3467,5kg.
19. Dintre următorii compuşi halogenaţi este folosit ca agent
frigorific:

131
 A) C6H5Cl;
B) CH2F2;
C) CF2 = CF2;
D) C2H5Cl.
20. Se numeşte cloroform:
A) CH3Cl;
B) CH2Cl2;
C) CHCl3;
D) CH2=CH−Cl.

132
 Compuşi halogenaţi
Testul 2

1. Formula unui compus monohalogenat cu N.E.=2 este:

A) CnH2n-1X; B) CnH2n-2X; C) CnH2n-3X; D) CnH2nX.
2. Numărul izomerilor hidrolizabili care corespund formulei
moleculare C7H7Cl este:
A) 1; B) 4; C) 3; D) 2.
3. Dehidroclorurarea clorurii de neopentil are loc în următoarele
condiţii de reacţie:
A) NaOH/alcool;
B) H2SO4, t°;
C) NaOH;
D) reacţia nu are loc.
4. Care este produsul majoritar obţinut la monoclorurarea
fotochimică a n-propilbenzenului:
A) p-cloro-n-propilbenzen;
B) 2-cloro-1-fenilpropan;
C) 1-cloro-1-fenilpropan;
D) 1-cloro-3-fenilpropan.
5. Se pot obţine alchine prin:
A) reacţia compuşilor halogenaţi saturaţi cu Na;
B) alchilarea acetilurilor metalice cu derivaţi halogenaţi
saturaţi;
C) dehidrohalogenarea derivaţilor monohalogenaţi
saturaţi;
D) tratarea derivaţilor monohalogenaţi saturaţi cu Mg şi
apoi hidroliză.
6. Compuşi halogenaţi pot servi la alungirea catenei prin reacţii
de:
A) hidroliză;
B) alchilare cu NH3;
C) alchilare cu acetiluri metalice;
D) reacţia cu Mg.

133
7. Un amestec de bromură de benzil şi bromură de benziliden
conţine 54,054% Br. Cae este raportul molar al celor 2
componenţi ai amestecului?
A) 2/1; B) 1/2; C) 1/1; D) 2/3.
8. 89,6 l de acetilenă cu puritatea 50% reacţionează cantitativ cu
3200g soluţie de apă de brom de concentraţie 10% . Produsul
format are denumirea:
A) 1,1,2,1-tetrabromoetan;
B) 1,2-dibromoetenă;
C) 1,2-dibromoetan;
D) 1,1-dibromoetenă.
9. Care este derivatul monoclorurat cu N.E.=0 care prin
dehidroclorurare formează o hidrocarbură prin oxidare căreia
(KMnO4/H+) se formează o cetonă şi un acid:
A) 2-cloro-2-metilbutan;
B) 2-cloro-3-metilbutan;
C) 1-cloro-2-metilbutan;
D) 2-cloro-2-metilbutan şi 2-cloro-3-metilbutan.
10. Se dă schema:
NaOH / ROH
B
A + H2O / H2SO4
H2O / NaOH
C
Ştiind că substanţa A conţine 29,26%C, 5,74%H şi 65%Br,
să se identifice B şi C:
A) 1-butena, 2-butanol;
B) propena, alcool propilic;
C) propena, alcool izopropilic;
D) nici un răspuns exact.
11. Clorura de alil se obţine prin reacţia dintre:
A) propenă şi acid clorhidric;
B) propenă şi Cl2 la 500°C;
C) propină şi acid clorhidric;
D) propină şi Cl2 la 500°C.

134
12. Care este alcanul cu M=72 care prin monoclorurare
fotochimică formează 4 izomeri:
A) n-pentanul;
B) izopentanul;
C) neopentanul;
D) butanul.
13. Rezultă benzilamină prin:
A) tratarea clorurii de fenil cu NaCN şi hidrogenarea
nitrilului obţinut;
B) tratarea clorurii de benzil cu NaCN şi hidrogenarea
nitrilului obţinut;
C) alchilarea NH3 cu clorură de benzil;
D) alchilarea NH3 cu clorură de fenil.
14. Se dă schema:
+ HCl Mg /eter + H2O + Cl2 + 2C6H6 / AlCl3
C2H2 A B C D E
- MgClOH - 2HCl
Substanţa E este:
A) 1,2-difeniletenă;
B) 1,2-difeniletan;
C) 1,1-difeniletenă;
D) 1,1-difeniletan.
15. Substanţa C din exerciţiul 14 participă la următoarea
succesiune de reacţii:
+ HCl + 2Na
C F 2F G
- 2NaCl
Compusul G este:
A) butena;
B) butan;
C) 1,4-diclorbutan;
D) 2-butenă.
16. Reacţionează benzenul cu clor în prezenţa FeCl3. După
îndepărtarea acidului clorhidric se obţine o masă de reacţie de
1000kg care conţine 75% C6H5Cl, 14,7% C6H4Cl2 şi 10,3%
C6H6 nereacţionat. Masa de benzen introdusă în reacţii este:

135
 A) 701kg; B) 598kg; C) 520kg; D) 623kg.
17. Randamentul de transformare al benzenului în cazul itemului
16 este:
A) 74,17%; B) 85,3%; C) 11,12%; D) 86,95%.
18. Cantitatea de clor (masă, volum în c.n.) utilizată în itemul 16
este:
A) 615,33kg; 194,13m3;
B) 544,33kg; 171,73m3;
C) 473,33kg; 149,33m3;
D) 615,33kg; 388,26m3.
19. Se mai numeşte kelen:
A) CH3Cl;
B) CH2=CHCl;
C) CF2=CF2;
D) C2H5Cl.
20. Se foloseşte ca insecticid:
A) hexaclorciclohexanul;
B) clorura de metilen;
C) clorura de etil;
D) tetrafluoretena.

136
 Compuşi halogenaţi
Testul 3

1. Compusul polihalogenat alifatic cu catena nesaturată este:

A) cloroprenul;
B) clorbenzenul;
C) hexaclorciclohexanul;
D) tetrafloretena.
2. Formula unui compus dihalogenat saturat este:
A) CnH2nX2; B) CnH2n-2X2; C) CnH2n+1X; D) CnH2n-1X.
3. Un compus halogenat cu formula moleculară C8H8Cl2
formează prin hidroliză o cetonă. Denumirea derivatului
halogenat este:
A) 1,1-dicloro-2-feniletan;
B) 1,1-dicloro-1-feniletan;
C) clorură de benziliden;
D) 1,2-dicloro-feniletan.
4. Câţi dintre următorii derivaţi halogenaţi nu dau reacţia de
dehidrohalogenare: clorură de metil, clorură de t-butil, clorură
de etil, clorură de benzil, clorură de neopentil, clorură de fenil.
A) 1; B) 5; C) 4; D) 3.
5. În urma reacţiei de clorurare catalitică a metaxilenului în
raport molar 1:1 se obţine:
A) numai 2-clorometaxilen;
B) numai 4-clorometaxilen;
C) amestec de 2-cloro şi 4-clorometaxilen;
D) numai 5-clorometaxilen.
6. Derivatul halogenat care conţine 64% Br este:
A) bromura de benzil;
B) bromura de benziliden;
C) cloroform;
D) bromură de metil.

137
7. În urma reacţiei propenei cu HBr cu un randament de 80% s-
au obţinut 10 kmoli de produs de reacţie. Masa propenei
introdusă în reacţie este:
A) 420 g; B) 420 kg; C) 525 g; D) 525 kg.
8. Considerându-se că la clorurarea integrală metanului se obţine
un amestec gazos de CH3Cl, CH2Cl2, şi Cl2 în raport molar
1:2:3, care este cantitatea de metan utilizată pentru obţinerea a
10 moli de clorură de metil:
A) 10 moli; 160g;
B) 20 moli; 320g;
C) 30 moli;480g;
D) 40 moli; 480g.
9. În condiţiile exerciţiului precedent, volumul de Cl2 (c.n.)
utilizat este:
A) 1792 l; B) 896 l; C) 224 l; D) 1120 l.
10. Reactivitatea derivaţilor halogenaţi variază în ordinea:
A) R-F > R-Cl > R-Br > R-I;
B) R-F < R-Br < R-Cl < R-I;
C) R-F < R-Br < R-I < R-Cl;
D) R-F < R-Cl < R-Br < R-I.
11. Derivatul halogenat cu reactivitatea cea mai scăzută are
denumirea:
A) bromură de etil;
B) clorură de vinil;
C) clorură de benzil;
D) iodură de alil.
12. Alchena cu M=70 care prin monoclorurare la 500°C formează
un singur izomer este:
A) 2-pentena;
B) 2-metil-1-pentena;
C) 2-metil-1-butena;
D) 1-pentena.
13. Rezultă etenă la tratarea cu Mg şi apoi hidroliză din:
A) clorură de etil;

138
 B) clorură de vinil;
C) bromură de alil;
D) nici un răspuns corect.
14. Se dă schema:
+ Cl2 NaOH / ROH + HCl + HCl + H2O / HO
C3H6 A B C D E
- 2HCl - 2HCl
Substanţa E este:
A) propanol;
B) 1,2-propandiol;
C) propanonă;
D) 1,3-propandiol.
15. Compusul B din exerciţiul 12 participă la succesiunea de
reacţii:
+ Na / 150 oC + (CH3)3CCl
B F G
- 1/2H2 - NaCl
Substanţa G este:
A) 5-metil-2-hexina;
B) 4-metil-2-hexina;
C) 4,4-dimetil-2-pentina;
D) 4-metil-2-pentina.
16. Izomerul γ al hexaclorciclohexanului, cunoscut sub numele de
lindan se foloseşte ca insecticid. Cunoscând că izomerul se
găseşte în procent de 13% în hexaclorciclohexan, volumul de
benzen (ρ=0,80g/cm3) necesar obţinerii a 7,566 t lindan este:
A) 19500 m3; B) 4480 m3; C) 19,5 m3; D) 448 m3.
17. Ştiind că în itemul 16 clorul este luat în exces cu 5% faţă de
cantitatea necesară, masa clorurii necesară este:
A) 42600 kg; B) 44730 kg; C) 447,3 t; D) 42,6 t .
18. Cunoscând că Cl2 utilizat în reacţia de obţinere a HCH (itemul
17) a avut puritatea 90%, cantitatea care s-a luat în lucru este:
A) 49,7 t;
B) 4970 kg;
C) 47,33 t;
D) 47333,33 kg.

139
19. Se mai numeşte freon sau frigen:
A) CCl2F2;
B) CF2=CF2;
C) C6H5−F;
D) CCl4.
20. Se foloseşte ca anestezic în chirurgie:
A) 1,2-dicloretan;
B) clorura de etil;
C) tetraclorura de carbon;
D) clorura de metil.

140
 Compuşi halogenaţi
Testul 4

1. Formula unui derivat dihalogenat aromatic monohalogenat

este:
A) CnH2n-6X2;
B) CnH2n-8X2;
C) CnH2n-7X;
D) CnH2n-12X2.
2. Compusul macromolecular policlorurat cu catena saturată
este:
A) policloroprenul;
B) neoprenul;
C) policlorura de vinil;
D) lindanul.
3. Un compus halogenat cu formula moleculară C3H5Cl este
hidrolizat în prezenţa NaOH. Produsul format are denumirea:
A) alcool n-propilic;
B) alcool alilic;
C) alcool izopropilic;
D) 2-hidroxipropenă.
4. Derivaţii halogenaţi pot servi la formarea legăturilor multiple
omogene prin reacţii de:
A) alchilare cu NH3;
B) hidroliză;
C) eliminare;
D) alchilare cu arene.
5. În urma monoclorurării catalitice a etilbenzenului se obţine:
A) 1-cloro-1-feniletan;
B) 1-cloro-2-feniletan;
C) m-cloroetilbenzen;
D) o-cloroetilbenzen şi p-cloroetilbenzen.
6. Câţi derivaţi monobromuraţi se obţin în urma reacţiei 2-
hexenei cu Br2 la 500°C? (fără stereoizomeri)

141
 A) 1; B) 2; C) 3; D) 4.
7. În urma reacţiei unui derivat clorurat cu Na metalic se obţine o
hidrocarbură ce conţine 80% C (procente masice) şi are
densitatea în raport cu H2 egală cu 15. Derivatul halogenat
este:
A) clorura de metil;
B) clorura de etil;
C) bromura de metil;
D) clorura de vinil.
8. Se supun hidrolizei bazice 2,5 moli de 1,1,1-tricloroetan.
Ştiind că din cantitatea de produs de reacţie obţinut s-au putut
prepara 1200 g de soluţie de concentraţie 10%, randamentul
hidrolizei a fost:
A) 90%; B) 12,5%; C) 25%; D) 80%.
9. În urma reacţiei de alchilare a benzenului cu clorura de metil
în prezenţa AlCl3 anhidră se obţine un amestec de reacţie ce
conţine toluen, xilen şi benzen în raport molar 2:4:1. Masa de
clorură de metil utilizată pentru obţinerea a 920 g de toluen
este:
A) 2525 mg; B) 2020 g; C) 505 g; D) 2525 g.
10. În condiţiile exerciţiului precedent, ce cantitate de benzen s-a
folosit?
A) 35 moli, 2730 g;
B) 35 moli, 2520 g;
C) 30 moli, 2340 g;
D) 5 moli, 390 g.
11. Lindanul se obţine prin reacţia dintre:
A) benzen şi clor în prezenţa AlCl3 anhidre;
B) benzen şi clor la lumină;
C) ciclohexan şi clor în prezenţa AlCl3 anhidre;
D) nici un răspuns corect.
12. Derivaţii trihalogenaţi geminali formează prin hidroliză:
A) trioli;
B) cetone;

142
 C) aldehide;
D) acizi carboxilici.
13. Rezultă acid benzoic prin:
A) tratarea clorurii de fenil cu KCN şi hidroliza totală a
nitrilului format;
B) hidroliza bazică a triclor, fenilmetanului;
C) tratarea clorurii de benzil cu KCN şi hidroliza totală a
nitrilului format;
D) hidroliza bazică a clorurii de benziliden .
14. Se dă schema:
hν + Cl2 / hν
C7H8 + Cl2 A + Cl2 / hν B C
+ Cl2 / AlCl3
D
+2H2O / HO
E
- HCl - HCl - HCl - HCl - 3HCl
Substanţa E este:
A) acid p-clorobenzoic;
B) alcool o,o′,p-trihidroxibenzilic;
C) acid m-clorobenzoic;
D) alcool o,o′,p-triclorobenzilic.
15. Compusul A din exerciţiul 14 participă la următoarea schemă
de reacţii:
+ 2H2
A + KCN F G
- KCl
Substanţa G este:
A) 1-fenil-1-aminoetan;
B) 1-amino-2-feniletan;
C) benzilamină;
D) benzil, metilamină.
16. Pentru obţinerea clorurii de vinil se utilizează 840 m3 C2H2 de
puritate 80%. Cantitatea de clorură de vinil obţinută ştiind că
acetilena se transformă integral este:
A) 37,5 kmoli; 2343,75 kg;
B) 30 moli; 1875 g;
C) 30 kmoli; 2910 kg;
D) 30 kmoli; 1875 kg.

143
17. Ştiind că în reacţia din itemul 16 s-a lucrat cu un raport molar
acetilenă/HCl = 1/1,2, volumul de HCl introdus în proces este:
A) 840 m3; B) 672 m3; C) 806,4 l; D) 806,4 m3.
18. Masa soluţiei de NaOH de c=20% necesară pentru a reacţiona
complet cu 12 moli amestec echimolecular de 1,3-
diclorociclobutenă şi 3,4-diclorociclobutenă este:
A) 3600 g; B) 720 g; C) 960 g; D) 4800 g.
19. Se foloseşte ca solvent:
A) CCl3F;
B) CF2Cl2;
C) CCl4;
D) C6H5−Cl.
20. Se foloseşte în fabricarea teflonului:
A) CH2Cl2;
B) CF2Cl2;
C) CF2=CF2;
D) CH2=CH−Cl.

144
 Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 1

1. C 2. B 3. D 4. D 5. D 6. B
7. A C6H5Cl M1 = 112,5, n1 , n1=2n2
C6H4Cl2 M2 = 147, n2
m1 + m2 = 112,5n1+147n2 .............. 100%
mCl = 35,5n1+71n2 .......................... p
100(71n + 71n )
p= = 38,17%
225n + 147n
8. C CH4 + 4Cl2 → CCl4 + 4HCl
Cp 2240 ⋅ 10
p= ⋅ 100 ⇒ Cp = = 224 m3
Ct 100
22,4 m3 CH4 .................. 154 kg CCl4
224 m3 ........................... x
x = 1540 kg
9. D
Cu 90 ⋅ 1560
10. C η = ⋅ 100 ⇒ Cu = = 1404 kg benzen
Ct 100
78 kg benzen .......................... 106 kg etilbenzen
1404 kg .................................. x
x = 1908 kg
11. B 12. C 13. D (cis+trans) 14. B 15. C
16. C C6H6 + Cl2→ C6H5Cl + HCl
C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl
90
⋅ 1420 =1278 kg Cl2 → C6H5Cl
100
142 kg Cl2 → C6H4Cl2
78 kg C6H6 .......... 71 kg Cl2
x...........................1278 kg Cl2 x =1404 kg
78 kg C6H6 ..................... 142 kg Cl2
y ................................... 142 kg Cl2 y =78 kg
mt = x + y = 1482 kg
145
 17. D
78 kg C6H6……….71 kg Cl2………112,5 kg C6H5Cl
1278 kg…………x
x = 2025 kg
6
mρ = 2025 - ⋅ 2025 = 1903,5 kg
100
18. B
78 kg C6H6………..71 kg Cl2……….36,5 kg HCl
1278 kg …………x
x = 657 kg
.
78 kg C6H6………..142 kg Cl2………2 36,5 kg HCl
142 kg ……………y
y = 73 kg
mt = 730 kg HCl (md)
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 3650 kg
ms
19. B
20. C

146
 Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 2

1. C 2. A 3. D 4. C 5. B 6. C
7. A C6H5CH2Br M1 = 171, n1
C6H5CHBr2 M2 = 250, n2
m1 + m2 = 171n1 + 250n2………..100%
mBr = 80n1 + 160n2……………..54,054%
n1/n2=2/1
8. B C2H2 + nBr2 → C2H2Br2n
P = Vp/Vt.100 ⇒ Vp = 44,8 l C2H2
C = md/ms.100 ⇒ md = 320 g Br2
22,4 l C2H2………………….n.160 g Br2
44,8 l ………………………..320 g
n = 1 ⇒ C2H2Br2
9. D 10. C 11. B 12. B 13. C 14. B 15. B
16. A C6H6 + Cl2 → C6H5Cl + HCl
C6H6 + 2Cl2 → C6H4Cl2 + 2HCl
C6H6 → C6H6
750 kg C6H5Cl
147 kg C6H4Cl2
103 kg C6H6 nereacţionat
78 kg C6H6 ………………….112,5 kg C6H5Cl
x ……………………………750 kg
x = 520 kg
78 kg C6H6 …………………..147 kg C6H4Cl2
y ……………………………147
y = 78 kg
mtC6H6 = x + y + 103 = 701 kg
Cu x+y
17. B η = ⋅ 100 = ⋅ 100 = 85,3%
Ct x + y + 103
18. A

147
 78 kg C6H6………….112,5 kg C6H5Cl ………71 kg Cl2
750 kg …………………a
a = 473,33 kg
78 kg C6H6…………..147 kg C6H4Cl2……….142 kg Cl2
147 kg …………………b
b = 142 kg
mt(Cl2) = a + b = 615,33 kg
615,33
V= ⋅ 22,4 = 194,13 m3
71
19. D 20. A

148
 Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 3

1. D 2. A 3. B 4. C 5. C 6. B
7. D C3H6 + HBr → C3H7Br
42 kg C3H6 ……………..1 kmol C3H7Br
x ……………………….10 kmoli
x = 420 kg C3H6
η = cu/ct.100 ⇒ ct = 525 kg
8.C CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
CH4 + 2Cl2 → CH2Cl2 + 2HCl
nCH3Cl/nCH2Cl2/nCl2=1/2/3 ⇒ nCH3Cl = 10 moli
nCH2Cl2 = 20 moli
nCl2(exces) = 3 moli
1 mol CH4 ………..1 mol CH3Cl
x ……………..10 moli x = 10 moli CH4
1 mol CH4 …………1 mol CH2Cl2
y ………………….20 moli y = 20 moli CH4
nCH4(total) = x + y = 30 moli
mCH4 = 480 g
9. A
1 mol CH4 ……….1 mol Cl2…………1 mol CH3Cl
a ……………….10 moli
a = 10 moli
1 mol CH4 ………..2 moli Cl2 ……….1 mol CH2Cl2
b ……………….20 moli
b = 40 moli
nCl2 total= a + b + nCl2(exces) = 80 moli
nCl2 = 22,4 . n = 1792 l
10. D 11. B 12. D 13. B 14. C 15. C
16. C C6H6 + 3Cl2 → C6H6Cl6
7,566 t……………….13%
x ………………….100% x = 58,2 t HCH

149
 78 t C6H6 …………….291 t C6H6Cl6
y ……………………58,2 t y = 15,6 t C6H6
m
ρ= ⇒ VC6H6 = 19500 dm3 = 19,5 m3
V
17. B 3.71 t Cl2 ………………291 t C6H6Cl6
a …………………58,2 t
a = 42,6 t Cl2
5
mt = a + ⋅ a = 44,73 t = 44730 kg
100
18. A p = (mp/mt).100
.
mtCl2= 44730 100 = 49700 kg = 49,7 t
90
19. A 20. B

150
 Compuşi halogenaţi - Răspunsuri
Testul 4

1. B 2. C 3. B 4. C 5. D 6. B 7. A
8. D H3C−CCl3 + 2H2O → H3C−COOH + 3HCl
md
C= ⋅ 100 ⇒ md = 120 g CH3COOH
ms
1 mol H3C−CCl3 ……………. 60 g CH3COOH
x ………………………120 g
x = 2 moli H3C−CCl3 (cu)
Cu 2
η= ⋅ 100 = ⋅ 100 = 80%
Ct 2,5
9. D C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
C6H6 + 2CH3Cl → C6H4(CH3)2 + 2HCl
C6H6 → C6H6
920
ntoluen = = 10 moli
92
⇒ nxilen = 20 moli
ntoluen/nxilen/n C6H6 = 2/4/1
nbenzen(nereactionat) = 5 moli
1 mol C6H6 ……..1 mol CH3Cl ……….. 1 mol toluen
a ……………. x …………10 moli
x = 10 moli CH3Cl
1 mol C6H6 ……..2 mol CH3Cl ……….. 1 mol xilen
b ……………. Y ………….20 moli
y = 40 moli CH3Cl
ntCH3Cl = x + y = 50 moli ⇒ mCH3Cl = n.50,5 = 2525 g
10. A
nbenzen = a + b + nbenzen(nereacţ.) = 10 + 20 + 5 = 35 moli
mbenzen = 78.n = 2730 g
11. B 12. D 13. B 14. C 15. B
16. D

151
 C2H2 + HCl → C2H3Cl
p =(Vp/Vt).100 ⇒ Vp = 672 m3 C2H2
22,4 m3 C2H2 ……………….62,5 kg C2H3Cl
672 m3 …………………….. x
x = 1875 kg C2H3Cl
nC2H5Cl = 30 kmoli
17. D vHCl / vC2H2 = 1/1,2 ⇒ vHCl = 1,2ּvC2H2 = 806,4 m3
18. A
Cl Cl
+ NaOH + NaCl

a Cl OH
OH
Cl
+ 2NaOH + 2NaCl

Cl OH
b
1 mol a ……………40 g NaOH
6 moli a……………. x x = 240 g NaOH

1 mol b …………….80 g NaOH

6 moli b……………. y y = 480 g NaOH
mtNaOH = x + y = 720 g (md)
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 3600 g
ms
19. C 20. C

152
 Compuşi hidroxilici
Testul 1
1. Formula moleculară a unui compus monohidroxolic cu N.E.=0
este:
A) CnH2n+1O; B) CnH2n+2O; C) CnH2nO; D) CnH2n-1O.
2. Pentru formula C4H8O pot exista:
A) 6 alcooli şi 4 eteri;
B) 5 alcooli şi 5 eteri;
C) 9 alcooli şi 5 eteri;
D) 4 alcooli şi 3 eteri.
3. P-crezolul se poate prepara din toluen prin:
A) clorurare catalitică urmată de hidroliza bazica în
condiţii standard;
B) clorurare fotochimică urmată de hidroliza bazica în
conditii standard;
C) sulfonare urmată de tratare cu NaOH la 300 oC;
D) alchilare cu clorură de metil / AlCl3, halogenare
fotochimică şi hidroliză bazică.
4. Ordinea corectă a descreşterii punctelor de fierbere este:
A) n-butanol < izobutanol < terţbutanol < dietileter;
B) dietileter < n-butanol < izobutanol < terţbutanol;
C) n-butanol > izobutanol > terţbutanol > dietileter;
D) terţbutanol > izobutanol > n-butanol > dietileter.
5. Datorită prezenţei grupării – OH, alcoolii sunt:
A) compuşi cu molecule polare, solubili în apă;
B) compuşi ionici, solubili în apă;
C) compuşi cu molecule nepolare, solubili în apă;
D) compuşi cu molecule nepolare, solubili în solvenţi
nepolari.
6. Care dintre următorii alcooli formează prin deshidratare
intramoleculară 2-metil-2-butenă ?
A) alcool terţbutilic;
B) 2-hidroxi-2-metilbutan;

153
 C) 2-hidroxi-3-metilbutan;
D) 2-metil-2-butanol şi 3-metil-2-butanol.
7. Care dintre următorii compuşi reacţionează cu NaOH ?
OH H2C OH H2C OH OH
H3C CH C6H5 H3C CH CH3
OH OH
OH OH
1 2 3 4 5 6
A) 1, 2, 3, 4, 6;
B) 1, 2, 3, 4, 5, 6;
C) 1, 2, 3, 6;
D) 1, 3, 6
8. Volumul soluţiei de K2Cr2O7 2M care oxidează 12 moli de
1-hidroxi-3-metil-2-butenă în mediu acid este:
A) 8 l; B) 2 l; C) 4 l; D)16 l.
9. În urma reacţiei de la itemul 8 se observă:
A) soluţia de culoare violetă devine incoloră;
B) soluţia de culoare verde devine portocalie;
C) soluţia de culoare portocalie devine verde;
D) soluţia de culoare portocalie devine incoloră.
10. Un amestec de etanol şi izopropanol aflaţi în raport molar 1/3
formează prin ardere 492,8 l gaz (c.n.). Amestecul conţine:
A) 1 mol etanol, 3 moli izopropanol;
B) 3 mol etanol, 9 moli izopropanol;
C) 2 mol etanol, 6 moli izopropanol;
D) 6 mol etanol, 2 moli izopropanol.
11. Volumul de aer (20%) în c.n. folosit la arderea amestecului
din itemul 10 este:
A) 3,696 m3; B) 369,6 l; C) 739,2 l; D) 3,024 m3.
12. Se dă schema de reacţii:

154
 _
AlCl3 +Cl2 / lumina +H2O / OH
C6H6 + C2H5Cl A B C
-HCl -HCl -HCl

ox. / K2Cr2O7 / H2SO4

D
-H2O
Compusul D este:
A) p-hidroxi-etilbenzen;
B) benzaldehidă;
C) fenil,metil-cetonă;
D) fenil-etanal.
13. Se dă schema de reacţii:
H2SO4 +H2SO4 +NaOH +NaOH
A+HNO3 B C D E
-H2O -H2O -H2O -Na2SO3
+NaOH +C2H5Cl
F G
-H2O -NaCl
Ştiind că A este cea mai simplă hidrocarbură aromatică, G
are denumirea:
A) etil,p-nitrofenil-eter;
B) m-nitrofenil,metil-cetonă;
C) etil,m-nitrofenil-eter;
D) m-nitro-etilbenzen.
14. Ultima reacţie din schema de la itemul 13 este:
A) reacţie de halogenare;
B) reacţie de alchilare;
C) reacţie de substituţie aromatică;
D) reacţie de adiţie.
15. Se dă schema de reacţii:
O
H3C C
_ + O CH3
+H2O / OH H3C C
O
A+HBr B C H3C CH O C CH3
-HBr -CH3COOH
O
Substanţa A este:

155
 A) etena; B) etina; C) propena; D) propina.
16. Masa de substanţă A de puritate 80% necesară pentru
obţinerea a15 moli CH3–CH(CH3) –OCOCH3 (vezi itemul
15) la un randament global al reacţiilor de 50% este:
A) 6300 g; B) 630 g; C) 1260 g; D) 1575 g.
17. Un alcool monohidroxilic alifatic conţine 22,22% O. Ştiind că
în catena alcoolului există o legătură dublă, procentul de C în
alcool este:
A) 66,66%; B) 33,33%; C) 64,86%; D) 62,06%.
18. Ştiind că alcoolul de la itemul 17 formează prin oxidare cu
KMnO4 şi H2SO4 un cetoacid, denumirea alcoolului este:
A) butenol-2;
B) izobutenol;
C) butenol-3;
D) 1-hidroxi-2-butena.
19. Glicerina este:
A) un diol;
B) un lichid incolor, siropos, uşor solubil în apă şi alcool;
C) un lichid vâscos;
D) un lichid incolor cu gust arzător.
20. Crezolii sunt folosiţi:
A) ca revelatori în industria fotografică;
B) în analiza gazelor pentru dozarea oxigenului;
C) în industria coloranţilor;
D) ca dezinfectanţi datorită proprietăţilor antiseptice.

156
 Compuşi hidroxilici
Testul 2

1. Formula moleculară a unui diol cu catena saturată este:

A) CnH2n+2O2; B) CnH2nO2; C) CnH2n+2O; D) CnH2n-2O2.
2. Pentru formula moleculară C7H8O se pot scrie:
A) 4 fenoli, 1 eter;
B) 1 fenol, 3 alcooli, 1 eter;
C) 3 fenoli, 1 alcool, 1 eter;
D) 4 fenoli, 2 eteri.
3. Care din compuşii hidroxilici de mai jos se poate prepara din
3-metil-2-pentena într-o singură etapă?
A) 2-hidroxi-3-metilpentan;
B) 2,3-dihidroxi-3-metilpentan;
C) 3,4-dihidroxi-3-metilpentan;
D) nici un răspuns corect.
4. Referitor la solubilitate sunt adevărate informaţiile:
1) Alcoolii inferiori sunt solubili în apă.
2) Solubilitatea alcoolilor în apă creşte odată cu creşterea catenei.
3) Solubilitatea alcoolilor în apă creşte odată cu creşterea
numărului de grupări –OH.
4) Solubilitatea eterilor în apă se datorează legăturilor de hidrogen
care se formează între moleculele apei şi moleculele eterului.
5) Alcoolii şi fenolii au solubilităţi diferite în apă.
A) 1, 2, 3, 5;
B) 1, 3, 4, 5;
C) 1, 3, 5;
D) 1, 2, 3, 5.
5. Fenolii au caracter chimic:
A) neutru;
B) slab bazic;
C) slab acid, mai tare ca al alcoolilor;
D) slab acid, mai slab ca al alcoolilor.
6. Care dintre următoarele reacţii nu are loc?

157
 A) metanol + Na →
B) fenoxid de sodiu + apă →
C) etoxid de sodiu + acid carbonic →
D) metoxid de sodiu + apă →
7. Alcoolii care prin oxidare cu K2Cr2O7 / H2SO4 formează
cetone sunt: alcool benzilic (1), alcool etilic (2), izopropanol
(3), tertbutanol (4), 2-hidroxi-3-metilbutan (5),
2-hidroxi-2-metilbutan (6), difenil-metanol (7).
A) 3, 5;
B) 1, 3, 5, 7;
C) 3, 4, 5, 6, 7;
D) 3, 5, 7.
8. Volumul soluţiei de KMnO4 de concentraţie 2M care oxidează
20 moli de 1-hidroxi-2,3-dimetil-2-butenă în mediu acid este:
A) 32 l; B) 16 l; C) 8 l; D) 4 l.
9. În urma reacţiei de la itemul 8 se observă:
A) soluţia de culoare violetă devine incoloră şi se depune
un precipitat brun;
B) soluţia de culoare violetă devine incoloră;
C) soluţia de culoare portocalie devine verde;
D) soluţia de culoare verde devine portocalie.
10. Pentru obţinerea nitroglicerinei se utilizeaza 693 g sol. HNO3
de concentraţie 90%. Ştiind că acidul s-a introdus în reacţie în
exces de 10% faţă de cantitatea necesară, masa nitroglicerinei
obţinute este:
A) 749,1 g; B) 756,6 g; C) 832,3 g; D) 681 g.
11. Volumul gazelor (c.n.) produse de explozia cantităţii de
nitroglicerină obţinută in itemul 10 este:
A) 487,2 l; B) 319,2 l; C) 4,872 m3; D) 3,192 m3.
12. Alcoolul care prin oxidare energică formează un amestec de 2
acizi monocarboxilici imediat omologi este:
A) CH3 (CH2)n+1 CH (CH2)n+2 CH3
OH

158
B) CH3 (CH2)n CH (CH2)n+1 CH3
OH

C) CH3 (CH2)n CH (CH2)n+3 CH3

OH
CH3 (CH2)n CH (CH2)n CH3
D)
OH

13. Care dintre următorii alcooli nu poate forma o alchenă prin

deshidratare?
A) izobutanol;
B) tertbutanol;
C) 1-hidroxi-2,2-dimetilbutan;
D) 2-hidroxi-2,3-dimetilbutan.
14. Se dă schema de reacţii: _
+C6H6 / AlCl3 +H2O / OH
A + Cl2 B C D
-HCl -HCl
Ştiind că A este primul termen din seria alchenelor,
denumirea lui D este:
A) alcool α-feniletilic;
B) o-hidroxi-etilbenzen;
C) alcool p-hidroxibenzilic;
D) alcool β-feniletilic.
15. Conţinutul procentual de oxigen dintr-un amestec de etanol şi
hidrochinonă care se găsesc în raport molar ½ este:
A) 30,07%; B) 30,76%; C) 31,68%; D) 20,51%.
16. 532 kg de amestec de la itemul 15 degajă în reacţia cu Na:
A) 112 m3 H2;
B) 89,6 m3 H2;
C) 134,4 m3 H2;
D) 1120 l H2.

159
17. 1,2 moli de amestec de la itemul 15 consumă o masă de
soluţie de NaOH de concentraţie 20% de:
A) 480 g; B) 160 g; C) 320 g; D) 64 g.
18. Glicolul se foloseşte:
A) în industria alimentară;
B) ca solvent;
C) ca lichid anticongelant;
D) ca dezinfectant.
19. Peste o soluţie alcoolică de fenol se adaugă 1, 2 picături
soluţie de clorură ferică. Culoarea devine:
A) albastră;
B) verde;
C) roşie;
D) violet.
20. Este incorectă următoarea afirmaţie despre etanol:
A) se foloseşte în parfumerie;
B) se utilizează în alimentaţie;
C) este un lichid incolor;
D) se foloseşte la obţinerea coloranţilor:

160
 Compuşi hidroxilici
Testul 3

1. Fenolii sunt compuşi în care gruparea –OH se leagă de:

A) un atom de carbon hibridizat sp2;
B) un atom de carbon hibridizat sp;
C) un atom de carbon aromatic;
D) un atom de carbon hibridizat sp3.
2. Pentru formula C4H10O se pot scrie:
A) 2 alcooli primari, 1 alcool secundar, 1 alcool terţiar, 3
eteri;
B) 2 alcooli primari, 2 alcooli secundari, 3 eteri;
C) 2 alcooli primari, 1 alcool secundar, 1 alcool terţiar, 2
eteri;
D) 1 alcool primar, 2 alcooli secundari, 1 alcool terţiar, 3
eteri.
3. În care dintre reacţiile următoare se formează intermediar
enol?
A) adiţia apei la alchene;
B) oxidarea blândă a alchenelor;
C) hidroliza derivaţilor dihalogenaţi geminali;
D) adiţia apei la alchine.
4. Ordinea corectă a creşterii punctelor de fierbere este:
A) n-propan<propenă<n-propanol<etil,metil-eter;
B) propenă<n-propan<etil,metil-eter<n-propanol;
C) n-propan<propenă<etil,metil-eter<n-propanol;
D) n-propanol<etil,metil-eter<n-propan<propenă.
5. Care din compuşii de mai jos dau coloraţie cu FeCl3?
CH3 CH2OH OH
OH

CH2OH
(1) (2) (3)

161
 OH CH3
CH3

CH2OH HO OH CH2 CH3

HO
(4) (5) (6)
A) 1, 2, 3, 4, 5, 6;
B) 1, 2, 3, 4, 5;
C) 3, 5;
D) 1, 3, 5.
6. Care este alcoolul care formează prin oxidare cu KMnO4 /
H2SO4 acid acetic, acid butanoic şi acid propionic în raport
molar 1:1:2?
A) 2-hexanol;
B) 3-heptanol;
C) 2-heptanol;
D) 3-hexanol.
7. Reacţia dintre fenol în exces şi anhidridă ftalică în mediu
bazic conduce la:
A) benzoat de fenil;
B) ftalat de difenil;
C) ftalat de fenil;
D) acid o-ftalic.
8. Reacţionează 7 moli acid acetic glacial cu 500 g soluţie alcool
etilic de conc. 92% şi se obţin 5 moli de ester. Randamentul
reacţiei în raport cu alcoolul este:
A) 50%; B) 70%; C) 25%; D) 75%.
9. Reacţia efectuată la itemul 8 este:
A) reacţie rapidă;
B) reacţie de echilibru;
C) reacţie cu formare de precipitat;
D) reacţie de transpoziţie.

162
10. Pentru obţinerea metanolului se folosesc 2688 m3 gaz de
sinteză în care raportul molar CO / H2 = 1/3. Cantitatea de
metanol care se obţine este:
A) 9,6 t; B) 2880 kg; C) 960 kg; D) 3840 kg.
11. Cantitatea de produs care se obţine în urma deshidratării cu
randament de 80% a metanolului obţinut în itemul 10, este:
A) 552 kg; B) 690 kg, C) 862,5 kg; D) 1104 kg.
12. Se dă schema de reacţii:
1500 oC 800 oC + C / H3PO4
6 CH4 3A B D
- 9 H2
+ O2 H2SO4
D E I+J
Ştiind că C este al doilea termen din seria alchenelor, iar J
este o cetonă, compusul I este:
A) alcool benzilic; B) o-crezol; C) fenol; D) p-crezol.
13. Ultima reacţie din schema din itemul 12 este:
A) reacţie de eliminare;
B) reacţie de transpoziţie;
C) reacţie de sulfonare;
D) reacţie de substituţie.
14. Se dă schema de reacţii:
+ H2O / OH- + Na
A + HCl B C D
- HCl - 1/2 H2
+ CH3Cl
D - NaCl tertbutil,metil-eter
Compusul A este:
A) butenă;
B) propenă;
C) butină;
D) izobutenă.
15. Se dă schema de reacţii:

163
 + 3H2 / Ni H2SO4 / toC
A B C
- 3H2O
O
C6H5 C / AlCl3
Cl + H2
C D difenil-metanol
- HCl
Compusul A este:
A) hidrochinonă;
B) pirogalol;
C) rezorcină;
D) 1,3,5-trihidroxibenzen.
16. Ştiind că în itemul 15 se lucrează cu 84 kg de substanţă A de
puritate 75% şi că randamentul global al reacţiilor este de
60%, cantitatea de difenil-metanol ce se obţine este:
A) 55,2 kg; B) 92 kg; C) 153,3 kg; D) 98,13 kg.
17. Un mol de compus A cu formula C7H8O2 reacţionează cu 200
g soluţie de NaOH de concentraţie 20%.Un mol din acelaşi
compus în reacţia cu Na degajează 22,4 l de H2. Ştiind că A la
halogenare catalitică (AlCl3) formează doi produşi
monohalogenaţi, denumirea lui A este:
A) alcool m-hidroxibenzilic;
B) 1,2-dihidroxi-3-metilbenzen;
C) alcool o-hidroxibenzilic;
D) alcool p-hidroxibenzilic.
18. Unul dintre izomerii compusului A din itemul 15 nu
reacţionează cu NaOH, dar reacţionează cu Na (1 mol Na / 1
mol C7H8O2). Acest izomer este:
A) 1-hidroxi-2-metoxibenzen;
B) fenil,hidroximetil-eter;
C) p-hidroxifenil,metil-eter;
D) o-hidroxifenil,metil-eter.
19. Metanolul se foloseşte:
A) în industria alimentară;
B) ca lichid anticongelant;

164
 C) drept combustibil;
D) în cosmetică.
20. Fenolul se identifică:
A) prin reacţia cu sol. bazică de CuSO4 când se formează
un produs de culoare albastru intens;
B) prin reacţia cu soluţie acidă de K2Cr2O7, când are loc
schimbarea culorii de la portocaliu la verde;
C) prin reacţia cu apa de brom, când se formează un
precipitat alb;
D) prin reacţia de sulfonare, când se formează compuşi
galbeni.

165
 Compuşi hidroxilici
Testul 4

1. Care din compuşii de mai jos este alcool secundar:

A) etanol;
B) alcool benzilic;
C) izopropanol;
D) o-crezol.
2. Pentru formula C8H10O se pot scrie:
A) 4 alcooli, 4 eteri;
B) 5 alcooli, 4 eteri;
C) 5 alcooli, 5 eteri;
D) 5 alcooli, 2 eteri.
3. Care dintre afirmaţiile următoare sunt corecte?
1) Alcoolul izopropilic se poate obţine prin hidroliza
2,2-dicloropropanului;
2) Diolii vicinali se pot obţine prin tratarea alchenelor cu sol. slab
bazică de KMnO4;
3) Alcoolii se pot obţine prin adiţia apei la alchine;
4) Izopropanolul şi terţbutanolul se pot obţine din 2,3-dimetil-2-
pentenă prin oxidare cu KMnO4 / H+ urmată de reducere;
5) Hidrochinona se poate prepara din benzen prin alchilare cu
izopropilbenzen / AlCl3 (raport molar 1/1) urmată de oxidare şi
apoi tautomerizare / H2SO4;
6) 2,5-hexandiolul se poate prepara prin oxidarea energică a
1,2-dimetil-ciclobutenei urmată de reducere;
7) Metanolul se poate obţine din gaz de sinteză în prezenţa
catalizatorilor de Ni.
A) 1, 2, 5, 6;
B) 2, 6;
C) 2, 5, 6, 7;
D) 2, 4, 5, 6, 7.
4. Fenolul este:
A) lichid, cu miros pătrunzător;

166
 B) lichid siropos, dulceag;
C) solid, sub formă de cristale incolore în stare pură;
D) solubil în apă în orice proporţie.
5. Reacţiile de substituţie la nucleul benzenic din fenoli au loc:
A) mai greu faţă de benzen;
B) în poziţia meta faţă de gruparea –OH;
C) în poziţiile o- şi p- faţă de gruparea –OH;
D) mai uşor faţă de benzen, în oricare poziţie faţă de
gruparea –OH.
6. Ce compus hidroxilic formează prin oxidare cu K2Cr2O7 /
H2SO4 un amestec de acid cetopropionic şi acid propionic în
raport molar 2/1:
A) 1-hidroxi-2,3-dimetil-2,4-heptadienă;
B) 2-hidroxi-4-metil-3,5-octadienă;
C) 2-hidroxi-5-metil-3,5-octadienă;
D) 1-hidroxi-4-metil-3,5-octadienă.
7. Eterii aromatici se obţin prin:
A) deshidratarea intermoleculară a fenolilor;
B) tratarea alcoxizilor cu Ar–Cl;
C) tratarea fenolilor cu alcool în mediu bazic,
D) reacţia fenoxizilor cu derivaţi halogenaţi.
8. Câte 46 g de Na metalic reacţionează cu cantităţile
stoechiometrice de: a) alcool etilic; b) fenol. Volumele de
hidrogen degajate în c.n. în reacţiile a) şi b) vor fi:
A) în raport 1/2;
B) în raport 2/1;
C) egale;
D) nici un răspuns corect.
9. Ce cantitate de soluţie de NaOH de conc. 20% este necesară
pentru a reacţiona cu 0,2 moli amestec echimolecular de
C6H5 – OH şi C6H5 – CH2 – OH?
A) 20 g; B) 4 g; C) 40 g; D) 8 g.
10. Un diol saturat cu ambele grupări hidroxilice primare este
oxidat de 320 ml sol. KMnO4 de concentraţie 0,5M în mediu

167
 acid rezultând 10,4 g acid dicarboxilic. Denumirea diolului
este:
A) 1,3-dihidroxipropan;
B) 1,4-dihidroxibutan;
C) 1,2-propandiol;
D) 1,3-butandiol.
11. Conţinutul procentual în O al unui amestec de glicerină şi
glicol aflate în raport molar 1/4 este:
A) 12,41%; B) 51,76%; C) 45,29%; D) 51,94%.
12. Se dă schema de reacţii:
H2SO4 + H2O / H2SO4 H2SO4 + H2O / H2SO4
3-metil-butanol A B -H C D
- H2O 2O
Compusul D este:
A) 2-metil-2-butanol;
B) 2-metil-butanol;
C) 3-metil-2-butanol;
D) nici un răspuns corect.
13. Ştiind că în itemul 12 se folosesc 440 g de 3-metil-butanol, că
randamentul reacţiilor de deshidratare este de 50% (pentru
fiecare) şi că reacţiile de adiţie au loc cantitativ, cantitatea de
substanţă C obţinută ca intermediar este:
A) 87,5 g; B) 175 g; C) 43,75 g; D) 350 g.
14. Se dă schema de reacţii:
+ HNO3 / H2SO4 H2SO4 + 2NaOH + NaOH
A B -H C D E
- H2O 2O - H2O - H2O
- Na2SO3
+ clorura de benzil benzil,m-nitrofenil-eter
E
- NaCl
Compusul A este:
A) toluen;
B) fenol;
C) benzen;
D) o-xilen.

168
15. Un compus hidroxilic A se deshidratează formând substanţa
B, care în urma oxidării cu KMnO4 şi H2SO4 conduce la acid
benzoic şi acid acetic. Compusul A poate fi:
A) 3-fenil-propanol;
B) 1-fenil-propanol;
C) 1-fenil-izopropanol;
D) 1-fenil-propanol sau 1-fenil-2-propanol.
16. Cantitatea de soluţie de HNO3 de concentraţie 63% care
reacţionează cu 800 g compus monohidroxilic saturat cu
raportul masic C:H = 3:1 este:
A) 1575 g; B) 2,5 kg; C) 1,575 kg; D) 5000 g;
17. Volumul soluţiei de glucoză de c = 20% şi ρ = 1,2 g/ml care în
urma fermentaţiei alcoolice cu un randament de 75% conduce
la 13,44 l CO2 este:
A) 60 ml; B) 0,3 l; C) 225 ml; D) 600 ml.
18. Concentraţia soluţiei de etanol obţinută în itemul 17 este:
A) 4,57%; B) 6%; C) 11,33%; D) 8,74%.
19. Prin explozia a 2 moli de nitroglicerină rezultă un volum de
gaze (c.n.) de:
A) 212,8 l; B) 324,8 l; C) 649,6 l; D) 106,4 l.
20. Hidrochinona se foloseşte:
A) în industria unor fire şi fibre textile;
B) în industria alimentară;
C) în tehnica fotagrafică;
D) în industria cosmetică.

169
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 1

1. B 2. C (a se lua în considerare izomerii cis - trans)

3. C 4. C 5. A 6. D 7. D
8. A
K 2 Cr2 O 7 + 4H 2 SO 4 → K 2 SO 4 + Cr2 (SO 4 ) 3 + 4H 2 O + 3[O] x4
H 2 C− CH = C− CH 3 + 4[O] → C H − COOH + CH 3 − C− CH 3 + H 2 O
| | x3
OH CH3 O O
+
4K 2 Cr2 O 7 + 16H 2 SO 4 + 3 C H 2 − CH = C − CH 3 → 4K 2 SO 4 +
| |
OH CH3
+ 4Cr2 (SO 4 ) 3 + 19H 2 O + 3CH − COOH + 3CH 3 − C − CH 3
O O
4 moli K2Cr2O7 ........ 3 moli hidroxi-alchenă
x ........ 12 moli hidroxi-alchenă
x = 16 moli K2Cr2O7
n 16
CM = ⇒ Vsol.K 2Cr2O7 = = 8l
Vsol ( l ) 2
9. C
10. C C2H6O + 3O2 → 2CO2 + 3H2O
1 mol C2H6O ........ 2 moli CO2
a ........ x
C3H8O + 2 O2 → 3CO2 + 4H2O
9

1 mol C3H8O ........ 3 moli CO2

b ........ y
a
b = 1
3 ⇒ b = 3a
a 1
x + y = 22( 22, 4 )
492 ,8
= 2a + 9a = 22 ⇒
⇒b 3
x = 2a a = 2moli
2a + 3b = 22
y = 3b b = 6moli

170
11. A 1 mol C2H6O ........ 3 moli O2
2 moli .................... z z = 6 moli O2
1 mol C3H8O ......... 9/2 moli O2
6 moli ..................... t t = 27 moli O2
total = 27 + 6 =33 moli O2
33 moli O2 ........ 20%
naer ..................... 100%
naer = 165 moli aer ⇒ Vaer (c.n.) = n . 22,4 = 3696 l
12. C 13. C 14. B 15. C
16. D 1 mol C3H6 ........ 1 mol (CH3)2CH – OCOCH3
x ......................... 15 moli
x = 15 moli C3H6 ⇒ m = 630 g C3H6
m
η = u ⋅ 100 ⇒ m t = 1260 g C3H6 (pur)
mt
mp
p= ⋅ 100 ⇒ m t = 1575 g C3H6
mt
17. A CnH2nO M = 14n + 16 ...... 100%
16 ............ 22,22%
⇒ n = 4 ⇒ C4H8O ⇒ 72 .... 100%
48 .... p p = 66,66%
18. C 19. B 20. D

171
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 2

1. A 2. C 3. B 4. C 5. C 6. B 7. D
8. B
2KMnO 4 + 3H 2SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O + 5[O] x4
C H 2 − C = C− CH 3 + 4[O] → HOOC − C − CH 3 + CH 3 − C − CH 3 + H 2 O
| | | x5
OH CH3 CH3 O O
+
8KMnO 4 + 12H 2SO 4 + 5 C H 2 − C = C− CH 3 → 4K 2SO 4 + 8MnSO 4 +
| | |
OH CH3 CH3
+ 17H 2 O + 5HOOC − C − CH 3 + 5CH 3 − C − CH 3
O O
8 moli KMnO4 ...... 5 moli hidroxi-alchenă
x ............................ 20 moli
x = 32 moli KMnO4
n 32
CM = ⇒ Vsol.KMnO 4 = = 16 l sol. KMnO4
Vsol.( l ) 2
9. B
10. D C3H8O3 + 3HONO2 → C3H5(ONO2)3 + 3H2O
10
md = 623,7 g (introdus) = mdr + ⋅ md reacţionat ⇒
100
⇒ md reacţionat = 567 g
3 . 63 g HNO3 ........ 227 g nitroglicerină
567 g ...................... x x = 681 g
11. B 4C3H5(ONO2)3 → 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
4 . 227 g nitroglicerină ... 12 moli CO2 ... 6 moli N2 ... 1 mol O2
681 g .............................. x ...................... y ................ z
x = 9 moli CO2 y = 4,5 moli N2 z = 0,75 moli O2
ngaze = 14,25 moli ⇒ Vgaze (c.n.) = 14,25 . 22,4 = 319,2 l
12. D 13. C 14. D
15. A CH3CH2OH, M1 = 46, n1
C6H6O2, M2 = 110, n2

172
 n1 1
=
n2 2
m1 + m2 .............. 100%
16n1 + 32n2 ......... p
100(16n 1 + 32n 2 ) 100(16n 1 + 64n 1 )
p= = = 30,07%
46n 1 + 110n 2 46n 1 + 220n 1
16. A C2H5OH + Na → C2H5O-Na+ + 1/2H2
OH O-Na+
C6H4 + 2Na C6H4 + H2
OH O-Na+
m1 + m2 = 532 ⇒ 46n1 + 110n2 = 532 ⇒ 46n1 + 220n1 =
= 532 ⇒ n1 = 2, n2 = 4 (kmoli)
1 mol C2H5OH ...... 11,2 l H2
2 . 103 moli ............. x x = 22,4 . 103 l =
22,4 m3
1 mol C6H4(OH)2 ... 22,4 l H2
4 . 103 moli .............. y y = 89,6 . 103 l = 89,6 m3
Vtotal = 112 m3 H2
n1 1
=
17. C n2 2 ⇒ 3n 1 = 1,2 ⇒ n 1 = 0,4; n 2 = 0,8moli
n 1 + n 2 = 1,2
OH O-Na+

+ 2NaOH + 2H2O

OH O-Na+
1 mol C6H4(OH)2 ...... 80 g NaOH
0,8 moli ..................... x = 64 g NaOH (md)
m 64 ⋅ 100
c = d ⋅ 100 ⇒ m s = = 320 g
ms 20
18. C 19. D 20. D

173
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 3

1. C 2. A 3. D 4. B 5. D 6. D
7. B
O
C COOC6H5
NaOH
O + 2C6H5OH
C
- H2O COOC6H5
O
8. A CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5 + H2O
md
c= ⋅ 100 ⇒ m d = 460 g C2H5OH ⇒ n C 2 H 5OH = 10moli
ms
Cu
η= ⋅ 100
Ct
5
1 mol alcool.......1 mol ester ⇒ η = ⋅ 100 = 50%
10
x.......................5 moli x = 5 moli alcool
reactionat
9. B
V1 1
= V1 = 672 m 3 (CO)
10. C V2 3
V2 = 2016 m 3 (H 2 )
V1 + V2 = 2688
CO + 2H2 → CH3OH
22,4 m CO ...... 2 . 22,4 m3 H2 ........ 32 kg CH3OH
3

672 m3 .............. x ............................ y

x = 1344 m3 H2 consumaţi; y = 960 kg CH3OH
11. A 2CH3OH → CH3 – O – CH3 + H2O
mr
80 = ⋅ 100 ⇒ mr = 768 kg
960
2 . 32 kg CH3OH ..... 46 kg eter
768 kg ...................... x x = 552 kg
12. C 13. B 14. D 15. D

174
 mp mp
16. A p = ⋅ 100 ⇒ 75 = ⋅ 100 ⇒ mp = 63 kg A
mt 84
mu mu
η= ⋅ 100 ⇒ 60 = ⋅ 100 ⇒ mu = 37,8 kg A
mt 63
126 kg A ....... 184 kg difenil-metanol
37,8 kg .......... x x = 55,2 kg
17. D 18. B 19. C 20. C

175
 Compuşi hidroxilici – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. B 4. C 5. C 6. B 7. D
8. C C2H5OH + Na → C2H5O-Na+ + 1 2 H 2 ↑
C6H5OH + Na → C6H5O-Na+ + 1 2 H 2 ↑
nNa = 2 moli
În r. a, b: 1 mol Na ...... 11,2 l H2
2 moli Na ..... x ⇒ x = 22,4 l H 2 ↑ atât
în reacţia a) cât şi în b)
0,2
9. A n1 = n2 = = 0,1 moli
2
C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + 1 2 H 2 ↑
1 mol C6H5OH ........ 40 g NaOH
0,1 moli ................... 4 g NaOH (md)
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 20 g sol. NaOH
ms
10. A
C H 2 − R − C H 2 + 4[O] → HOOC − R − COOH + 2H 2 O x5
| |
OH OH
2KMnO 4 + 3H 2SO 4 → K 2 SO 4 + 2MnSO 4 + 3H 2 O + 5[O] x 4
5 C H 2 − R − C H 2 + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5HOOC − R − COOH + ...
| |
OH OH
8 moli KMnO4 ..... 5M (g acid)
0,16 moli .............. 10,4 g
n KMnO4
0,5 = ⇒ n KMnO4 = 0,16
320 ⋅ 10 −3
Macid = 104 ⇒ MR = 104 – 2 . 45 = 14 ⇒ R = – CH2 –
⇒ HOOC – CH2 – COOH ⇒ OH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
11. B C3H8O3 M1 = 92 n1
C2H6O2 M2 = 62 n2

176
 n1 1
= ⇒ n 2 = 4n 1
n2 4
m1 + m2 ......................... 100%
3 . 16 . n1 + 2 . 16 . n2 .... p
100(3 ⋅ 16 ⋅ n 1 + 2 ⋅ 16 ⋅ 4 ⋅ n 1 )
p= = 51,76%
92n 1 + 62 ⋅ 4 ⋅ n 1
12. A
13. A η1 = 50% η2 = 50%
C C
η1 = u ⋅ 100 ⇒ 50 = u ⋅ 100 ⇒ C u = 220 g 3 - metil - butanol
Ct 440
88 g 3-metil-butanol ...... 1 mol A ...... 1 mol B
220 g .............................. x ................. y
y = 2,5 moli B
C C
η 2 = u ⋅ 100 ⇒ 50 = u ⋅ 100 ⇒ C u = 1,25 moli B
Ct 2,5
1 mol B ........... 70 g C
1,25 moli B ..... z z = 87,5 g C
14. C 15. D
12n
16. B CnH2n+2O = 3 ⇒ n = 1 ⇒ CH 3 OH
2n + 2
32 g CH3OH ........... 63 g HNO3
800 g ....................... x x = 1575 g HNO3 (md)
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 2500 g = 2,5 kg
ms
17. B C6H12O6 fermentati  e → 2CO2 + 2 C2H5OH
180 g glucoză .. 2 . 22,4 l CO2
x ....................... 13,44 l x = 54 g glucoză (Cu)
C 54
η = u ⋅ 100 ⇒ 75 = ⋅ 100 ⇒ C t = 72 g glucoză (md)
Ct Ct
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 360 g glucoză
ms

177
 m sol.
ρ= ⇒ Vsol. = 300 ml glucoză = 0,3 l
Vsol.
18. D 44,8 l CO2 ....... 2 . 46 g etanol
13,44 l .............. x
x = 27,6 g C2H5OH (md)
md
c= ⋅ 100 ms = md + mH 2 O
ms
mH2O = msglucoză – mdglucoză = 360 – 72 = 288 g
⇒ msetanol = 315,6 g, c = 8,74%.
19. A 4C3H5(ONO2)3 → 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2
4 moli nitroglicerină .... 12 moli CO2 .... 6 moli N2 .... 1 mol O2
2 moli ........................... x ...................... y .................. z
x = 6 y = 3 z = 0,5 ⇒ ntotal = 9,5
Vgaze = 9,5 . 22,4 = 212,8 l
20. C

178
 Amine
Testul 1

1. Aminele secundare:
A) au gruparea amino legată de un atom de carbon
secundar;
B) pot fi numai amine alifatice;
C) derivă teoretic de la NH3 prin înlocuirea a 2 atomi de H
şi au formula R – NH – R;
D) au două grupări amino şi corespund formulei
H2N – R – NH2.
2. Câte amine izomere corespund formulei moleculare C3H7N ?
A) 4; B) 5; C) 6; D) 7.
3. Se dă schema:
+ CH3Cl / AlCl3 + Cl2 / lumina + NH3 + NH3
A B C D - NH Cl benzilamina
- HCl 4
Compuşii A si D sunt:
A) benzen, clorură de benzilamoniu;
B) toluen, clorură de benzilamoniu;
C) benzen, p-metilanilină;
D) toluen, p-metilanilină.
4. Volumul de Cl2 (c.n.) de puritate 80% necesar pentru
obţinerea a 535 g benzilamină (din itemul 4) este:
A) 112 l; B) 140 l; C) 89,6 l; D) 67,2 l.
5. Anilina este o substanţă:
A) solidă, incoloră, solubilă în apă;
B) lichidă, uleioasă, incoloră, miscibilă cu apa în orice
proporţie;
C) lichidă, uleioasă, incoloră, insolubilă în apă;
D) lichidă, roşie, cu miros de amoniac, solubilă în apă.
6. Care dintre următorii compuşi nu reacţionează cu
izopropilamina:
A) HNO3; B) C6H5COCl; C) KOH; D) CH3Br.

179
7. La tratarea metilaminei cu bromură de metil în exces se
obţine:
A) dimetilamina;
B) trimetilamina;
C) bromură de tetrametilamoniu;
D) amestec din toţi compuşii anteriori.
8. Se dau compuşii: anilina (1); p-toluidina (2); dimetilamina (3);
N-metil-p-toluidina (4); benzoil-benzilamina (5); m-fenilen-
diamina (6). Formează săruri de diazoniu:
A) 1,2,4,5,6; B) 1,2,3,4,5,6; C) 1,2,3,6; D) 1,2,6.
9. Câţi moli de clorură de metil sunt necesari pentru alchilarea
totală a 2,5 moli amestec echimolecular de amine cu formula
moleculară C7H9N ?
A) 6 moli; B) 5,5 moli; C) 7 moli; D) 6,5 moli.
10. Se dă schema:
p-nitrotoluen oxidare reducere + CH3COOH
A B C
- H2 O
+ HNO3 / H2SO4 + H2 O
C D - CH COOH E
- H2 O 3
Compusul E este:
A) 4-amino-3-nitrotoluen;
B) 3-amino-4-nitrotoluen;
C) acid 4-amino-3-nitrobenzoic;
D) acid 3-amino-4-nitrobenzoic.
11. Se dă schema:
+ HNO + PCl5 + KCN + 2H2
A - N , -H 2O B C D 2-feniletilamina
2 2 - POCl3, - HCl - KCl
Compusul A este:
A) anilina; B) benzilamina; C) o-toluidina; D) benzoilamina.
12. Ştiind că în itemul 11 se foloseşte un exces de hidrogen de
20%, volumul de H2 necesar la 27 oC şi p = 1 atm pentru
obţinerea a 847 kg 2-feniletilamină este:
A) 41328 l; B) 413,28 m3; C) 344,4 m3; D) 37,19 m3.
13. Masa de compus A de puritate 75% necesară pentru obţinerea
a 847 kg 2-feniletilamină este:

180
 A) 998,6 kg; B) 99860 g; C) 561,75 kg; D) 56175 g.
14. 1484 g compus organic A din itemul 11 se tratează cu amestec
nitrant obţinându-se B, care prin reducere cu Fe + HCl
formează compusul C (C8H11N). Denumirea compusului A
este:
A) o-xilen; B) p-xilen; C) m-xilen; D) etilbenzen.
15. Ştiind că fiecare etapă în itemul 14 decurge cu un randament
de 80%, cantitatea de compus C care se obţine este:
A) 1084 g; B) 1,3556 kg; C) 968 g; D) 10,84 kg.
16. Se tratează 737,5 g izopropilamină cu clorură de benzoil şi se
obţin 1630 g benzoil-izopropilamină. Randamentul reacţiei
este:
A) 70%; B) 85%; C) 75%; D) 80%.
17. 1,3,5-triaminobenzenul se obţine din benzen prin următoarea
succesiune de reacţii:
A) nitrare cu 3 moli HNO3 / 1 mol C6H6 apoi reducere;
B) nitrare cu 2 moli HNO3 / 1 mol C6H6, reducere, acilare,
nitrare cu 1 mol HNO3, reducere, hidroliză;
C) nitrare cu 1 mol HNO3 / 1 mol C6H6, reducere, acilare,
nitrare cu 2 moli HNO3, reducere, hidroliză;
D) halogenare cu 3 moli Cl2 / 1 mol C6H6, apoi alchilare.
18. Volumul de benzen (ρ = 0,87 g/cm3) necesar pentru obţinerea
a 738 kg amina din itemul 17 este:
A) 537,931 cm3; B) 134,4 m3; C) 537,931 l; D) 134,4 l.
19. Masa sol. de acid azotic de concentraţie 80% folosită în itemul
18 este:
A) 472,5 g; B) 1417,5 g; C) 1417,5 kg; D) 472,5 kg.
20. Sunt adevărate următoarele afirmaţii despre α-naftilamină:
A) este solubilă în apă;
B) are punct de fierbere mai mare decât α-naftolul;
C) este lichidă;
D) se foloseşte în industria coloranţilor.

181
 Amine
Testul 2

1. Formula moleculară CnH2n-4N corespunde:

A) unei amine alifatice aciclice;
B) unei amine alifatice ciclice;
C) unei amine cu un ciclu aromatic;
D) unei amine terţiare.
2. Câte amine secundare corespund formulei moleculare C4H9N:
A) 6; B) 5; C) 4; D) 3.
3. Se dă schema:
+ HCl + NaCN + 2H2
A B C n-propilamina
- NaCl
Compusul A este:
A) etan;
B) etenă;
C) propan;
D) propenă.
4. Masa de amină (din itemul 3) ce se poate obţine din 1280 m3
substanţă A de puritate 70% la un randament global al
reacţiilor de 70% este:
A) 1652 kg; B) 2360 kg; C) 3371,42 kg; D) 6880,46 kg.
5. Se dau următoarele substanţe: amoniac (1), anilină (2),
metilamină (3), dimetilamină (4). Ordinea creşterii bazicităţii
este:
A) 1<2<3<4;
B) 4<3<2<1;
C) 2<1<3<4;
D) 2<1<4<3.
6. Care dintre următorii compuşi nu reacţionează cu etil-
dimetilamina ?
A) C6H5COCl; B) HCl; C) C6H5 – CH2 – Br; D) HNO3.
7. Dintre urmatorii compuşi: toluen (1), anilină (2), N,N-
dimetilanilină (3), dietilamină (4), trietilamină (5), pot

182
 participa atât la o reacţie de alchilare, cât şi la o reacţie de
acilare:
A) 2, 3, 4, 5;
B) 1, 2, 3, 4, 5;
C) 1, 2, 3, 4;
D) 1, 2, 4.
8. Prin reducerea amidelor N,N-disubstituite se obţin:
A) amine secundare;
B) amine terţiare;
C) amine primare;
D) reacţia nu are loc.
9. Câţi moli de clorură de benzoil se consumă la acilarea a 20
moli amestec echimolecular al aminelor cu formula C3H9N ?
A) 25 moli; B) 15 moli; C) 30 moli; D) 20 moli.
10. Se dă schema de reacţii:
+ 6e- / 6H+ + CH3COCl oxidare
p-nitrotoluen A B C
- H2O - HCl - H2O
+ 2HNO3 / H2SO4 + H2O
C D E
- 2H2O - CH3COOH
Compusul E este:
A) acid 4-amino-3,5-dinitrobenzoic;
B) acid 4-amino-2,6-dinitrobenzoic;
C) acid 4-amino-3-nitrobenzoic;
D) acid 4-amino-2-nitrobenzoic.
11. Cantitatea de p-nitrotoluen din itemul 10 de puritate 90%
necesară pentru a obţine 30 kmoli compus E cu un randament
global al reacţiilor de 60% este:
A) 6850 kg; B) 7611,11 kg; C) 6165 kg; D) 4110 kg.
12. Se dă schema:
+ NH3 + HBr + 2NH
A B C - NH Br3 1,2-diaminoetan
- H2O 4
Compusul A este:
A) clorură de etil;
B) etilenoxid;

183
 C) etenă;
D) clorură de vinil.
13. Din 146,6 kg compus A (din itemul 12) se obţin 120 kg
1,2-diaminoetan la un randament global al reacţiilor de 80%.
Puritatea compusului A este:
A) 60%; B) 80%; C) 65%; D) 75%.
14. O monoamină alifatică saturată conţine 61% C. Ştiind că 25
mmoli amină cântăresc 1,475 g, formula aminei este:
A) C3H9N; B) C3H7N; C) C4H11N; D) C4H9N.
15. Care este volumul de gaz la t = 27 oC, p = 2 atm, ce se degajă
în urma reacţiei cu acidul azotos a 10,35 kg amină cu formula
C2H7N ?
A) 254,61 m3; B) 28,29 m3; C) 254,61 l; D) 2,829 m3.
16. 4,65 g monoamină reacţionează cu 25 ml sol. de HCl de c =
2M. Formula aminei este:
A) C7H9N; B) C7H10N; C) C6H7N; D) C7H15N.
17. Unul din izomerii aminei din itemul 16 reacţionează cu acidul
azotos / HCl, 0-5 oC fără degajare de gaz şi se foloseşte la
obţinerea vitaminei H. Acest izomer este:
A) benzilamina;
B) o-toluidina;
C) m-toluidina;
D) p-toluidina.
18. Afirmaţiile corecte referitoare la solubilitatea aminelor sunt:
A) aminele aromatice sunt solubile în apă;
B) aminele alifatice sunt parţial solubile în apă;
C) aminele alifatice inferioare sunt solubile în apă,
solubilitatea scăzând odată cu creşterea radicalului hidrocarbonat;
D) toate aminele sunt solubile în apă datorită legăturilor de
hidrogen care se formează între gruparea –NH2 şi moleculele de
apă.
19. Aminele aromatice se folosesc:
A) la obţinerea săpunurilor;
B) la obţinerea detergenţilor;

184
 C) la obţinerea coloranţilor ;
D) la obţinerea fibrelor sintetice.
20. Sărurile cuaternare de amoniu care conţin o catenă normală de
tip alchilic cu 18 – 12 atomi de carbon se folosesc ca:
A) detergenţi;
B) săpunuri;
C) coloranţi;
D) medicamente.

185
 Amine
Testul 3

1. Câte amine izomere se pot scrie pentru formula moleculară

C4H11N ?
A) 6; B) 7; C) 8; D) 5.
2. Care este formula moleculară a alil-izopropilaminei ?
A) C5H11N; B) C6H13N; C) C5H13N; D) C6H13N.
3. Se dă schema:
+ CH3Cl / AlCl3 oxidare + HNO3 / H2SO4
A B C D
- HCl - H2O - H2O
+ 3H2 / Ni m-toluidina
D - 2H2O
Compusul A este:
A) naftalină; B) toluen; C) benzen; D) m-xilen.
o
4. Volumul de H2 la p = 3 atm şi t = 27 C utilizat în itemul 3
pentru obţinerea a 535 g m-toluidină cu un randament de 75%
este:
A) 164 l; B) 123 l; C) 92,25 l; D) 448 l.
5. Aminele secundare alifatice sunt:
A) baze mai slabe decât aminele aromatice
B) baze mai tari decât amoniacul şi anilina
C) baze mai tari decât amoniacul şi hidroxizii alcalini
D) baze mai slabe decât aminele primare alifatice
6. Bromura de tetrametilamoniu este o substanţă:
A) cu 4 legături covalente C-N şi o legătură ionică;
solubilă în apă
B) cu 3 legături covalente C-N, olegătură coordinativă şi o
legătură ionică; solubilă în apă
C) cu 4 legături covalente C-N şi o legătură coordinativă;
insolubilă în apă
D) cu 4 legături covalente C-N şi o legătură coordinativă;
solubilă în apă

186
7. Prepararea acidului p-aminobenzoic din p-toluidină se face
prin următoarea succesiune de reacţii:
A) acilare, hidroliză, oxidare;
B) oxidare;
C) oxidare, acilare, hidroliză;
D) acilare, oxidare, hidroliză.
8. Prin acilarea benzilaminei cu clorură de benzoil urmată de
reducere se obţine:
A) benzil-fenilamina;
B) benzilidenamina;
C) dibenzilamina;
D) benzoil-benzilamina.
9. Ce cantitate de bromură de etil se consumă la alchilarea totală
a 30 moli amestec echimolecular de monoamine aciclice
izomere ce conţin 12,28% H şi au N.E. = 1 ?
A) 7,848 kg B) 9,156 kg C) 5,886 kg D) 3,270 kg
10. Se dă schema:
NH2

2
+ 2CH3COOH +2HNO3 / H2SO4 + 2HNO3
2A B + B' 2C
- 2H2O - 2H2O - 2H2O
+ 2H2O
2C + 2HNO3 2D 2E
- 2H2O - 2CH3COOH
Compusul E este:
A) 2,3,5-trinitroanilina;
B) 2,3,4-trinitroanilina;
C) 2,4,5-trinitroanilina;
D) 2,4,6-trinitroanilina.
11. Se dă schema:
+ HNO H2SO4 / t oC +O3, +H2O + H2
A - N , -H 2O B
- H2O
C -H O , -CH O D E
2 2 2 2 2

+ PCl5 + NH3
E F n-propilamina
- POCl3, -HCl - HCl
Compusul A este:

187
 A) izopropilamina;
B) etilamina;
C) n-butilamina;
D) terţbutilamina.
12. Ce cantitate de n-propilamină (din itemul 11) se obţine din
310,64 mg de compus A de puritate 94% ?
A) 4 mmoli; 236 mg;
B) 4 moli; 236 g;
C) 4,25 mmoli; 251 g;
D) 4,52 mmoli; 267 mg.
13. Masa de dodecilamină care reacţionează cu clorură de metil cu
un randament de 80% şi formează 80 kg de detergent este:
A) 56,16 kg; B) 44,93 kg; C) 561,16 kg; D) 70,2 kg.
14. Volumul de CH3Cl (din itemul 13) la t = 27 oC şi p = 1 atm
necesar în reacţie este:
A) 17,92 m3; B) 28 m3; C) 22,4 m3; D) 280 m3.
15. Care este procentul de N dintr-un amestec de etilamină şi
dietilamină aflate în raport molar 3/1 ?
A) 13,461%; B) 23,728%; C) 26,923%; D) 47,457%.
16. Câţi moli de clorură de acetil sunt necesari pentru a reacţiona
cu 416 mg amestec de amine din itemul 15 ?
A) 12 mmoli; B) 16 mmoli; C) 14 mmoli; D) 14 moli.
17. 354 g de amină degajă 134,4 l gaz (c.n.) în reacţia cu acidul
azotos. Amina poate fi:
A) n-propilamina;
B) etil-metilamina;
C) izopropilamina;
D) n-propilamina şi izopropilamina.
18. Anilina este:
A) solidă, incoloră;
B) lichidă, incoloră;
C) solidă, galben-brună;
D) lichidă, galben-brună.

188
19. Se dau substanţele: ciclohexan (1), ciclohexilamina (2),
clorura de ciclohexil (3), ciclohexanol (4). Ordinea creşterii
punctelor de fierbere este:
A) 1<2<3<4;
B) 1<3<2<4;
C) 4<2<3<1;
D) 1<3<4<2;
20. Aminele se utilizează:
A) în industria alimentară;
B) în industria cosmetică;
C) în industria farmaceutică;
D) în parfumerie.

189
 Amine
Testul 4

1. Amine cu nucleu aromatic cu formula moleculară C8H11N sunt

în număr de:
A) 15; B) 16; C) 14; D) 13.
2. O monoamină conţine 19,178% N şi 15,068% H. Care este
formula moleculară şi câte amine izomere corespund acestei
formule ?
A) C3H9N, 3 amine primare, 2 amine secundare, 1 amină
terţiară;
B) C4H9N, 14 amine primare, 6 amine secundare, 1 amină
terţiară;
C) C4H11N, 4 amine primare, 3 amine secundare, 1 amină
terţiară;
D) C3H7N, 4 amine primare, 1 amină secundară.
3. Se dă schema:
+ 2Cl2 / 500oC + 2NaCN + 5H2 / Ni
A B - 2NaCl C 1,6-diaminohexan
- 2HCl
Compusul A este:
A) butan; B) 1-butenă; C) 2-butenă; D) hexan.
4. Care este volumul de Cl2 la 500 oC şi p = 1 atm necesar pentru
obţinerea a 812 g 1,6-diaminohexan, ştiind că se lucrează cu
un exces de 20% Cl2 în itemul 3?
A) 106,4 l; B) 1,064 m3; C) 887,404 l; D) 688,8 l.
5. Se dau compuşii: metanol (1), clorură de metil (2), metan (3),
metilamină (4). Ordinea crescătoare a temperaturilor de
fierbere este:
A) 1<2<3<4;
B) 3<2<1<4;
C) 3<2<4<1;
D) 2<3<1<4.
6. Cum putem separa un amestec format dintr-o amină secundară
şi o amină terţiară izomere ?

190
 A) prin distilare;
B) prin reacţia cu HCl;
C) prin reacţia de acilare urmată de hidroliză;
D) prin reacţia de alchilare urmată de separarea fizică a
compuşilor formaţi.
7. Care din aminele de mai jos formează alcooli la tratarea cu
acid azotos?
A) anilina;
B) N-metilanilina;
C) izopropilamina;
D) trimetilamina.
8. Prin tratarea anilinei cu H2SO4 la 180 oC se obţine:
A) sulfat acid de fenilamoniu;
B) acid sulfamic;
C) acid sulfanilic;
D) acid o-aminobenzensulfonic.
9. Câţi moli de alcooli izomeri se formează la tratarea cu acid
azotos a 4 moli amestec echimolecular al aminelor cu formula
moleculară C4H11N ?
A) 2 moli; B) 4 moli; C) 3 moli; D) 3,5 moli.
10. Se dă schema:
+ 2HNO3 / H2SO4 + 12[H] + 2CH3COOH
C6H6 - 2H2O A - 4H2O B - 2H2O C

+ CH3Cl / AlCl3 oxidare + 2H2O

C D E - 2CH COOH F
- HCl 3
Substanţa F este:
A) 2,4-diaminotoluen;
B) 3,5-diaminotoluen;
C) acid 2,4-diaminobenzoic;
D) acid 3,5-diaminobenzoic.
11. Se dă schema:

191
 oxidare
KOH / alcool (KMnO4 / H+)
A +Cl2 / lumina B - HCl
C D
- HCl - CO2, -H2O
reducere + HBr + 2NH
D E F - NH Br3 1-feniletilamina
- H2O 4
Compusul A este:
A) toluen;
B) etilbenzen;
C) n-propilbenzen;
D) izopropilbenzen.
12. Ştiind că în itemul 11 se degajă 11,2 m3 de CO2, masa de
compus A de puritate 85% folosită este:
A) 705,8 kg; B) 60 kg; C) 600 kg; D) 70,58 kg.
13. O diamină alifatică saturată are raportul de masă C/H/N =
12/3/7. Formula moleculară a aminei este:
A) C4H12N2; B) C4H10N2; C) C2H8N2; D) C2H6N2.
14. Amina de la itemul 13 se obţine pornind de la 2-butenă prin
următoarea succesiune de reacţii: 1) clorurare la 500 oC(2 moli
de clor/1 mol 2-butenă); 2) hidroliză; 3) tratare cu H2/Ni; 4)
tratare cu NH3/Al2O3. Amina este:
A) 1,2-diaminobutan;
B) 1,3-diaminobutan;
C) 1,4-diaminobutan;
D) 2,3-diaminobutan.
15. Volumul de clor la 500 oC şi p = 1 atm utilizat în itemul 14
pentru a obţine 10 kg de amină de puritate 88%, la un
randament global al reacţiilor de 50%, este:
A) 12,677 m3; B) 25,354 m3; C) 4480 l; D) 8960 l.
16. Se alchileaza amoniacul cu clorură de benzil obţinându-se
1092 g amestec de amine primare, secundare şi terţiare în
raport molar 3/1/2. Raportul molar amoniac / clorură de benzil
înainte de reacţie a fost:
A) 6/11; B) 3/5; C) ¾; D) 3/11.
17. Masa de N din cele 1092 g de amestec din itemul 16 este:
192
 A) 46 g; B) 84 g; C) 60 g; D) 42 g.
18. Masa de sol. de HCl de conc. 20% ce se poate prepara din
acidul clorhidric recuperat în itemul 16 este:
A) 547,5 g; B) 2 kg; C) 5,475 kg; D) 200 g.
19. Se consideră un amestec format din fenol (p.f. = 182 oC) şi
anilină (p.f. = 184 oC). Cei 2 compuşi se pot separa prin:
A) distilare;
B) extracţie;
C) tratarea amestecului cu clorură de acetil, apoi hidroliză;
D) tratarea amestecului cu o sol. apoasă de HCl, separare,
tratare cu sol. de NaOH, separare şi apoi neutralizarea soluţiilor de
acid şi bază.
20. În urma reacţiei dintre hexametilendiamină şi acid adipic se
formează:
A) Nylon-6;
B) Nylon-6,6;
C) Novocaina;
D) Vitamina H.

193
 Amine – Răspunsuri
Testul 1
1. C 2. C (cis, trans) 3. A
4. B 1 mol Cl2 ...... 107 g C6H5 – CH2 – NH2
x .................... 535 g
x = 5 moli Cl2 ⇒ VCl 2 ( c.n .) = 112 l (Vp)
Vp
p= ⋅ 100 ⇒ Vt = 140 l Cl2
Vt
5. C 6. C 7. D 8. D
9. C C7H9N:
H2C NH2 CH3 NH CH3
NH2

o, m, p

5 amine izomere ⇒ 5n = 2,5 ⇒ n = 0,5 moli

4 amine primare ⇒ 2 moli amine primare
+
R – NH2 + 3CH3Cl → R – N (CH3)3]Cl- + 2 HCl
1 mol amină primară consumă 3 moli CH3Cl
2 moli ...................x ⇒ x = 6 moli CH3Cl
1 amină secundară ⇒ 0,5 moli amină secundară
CH3
|
R − NH − R + 2CH 3 Cl → R − N + − R ]Cl − + HCl
|
CH3
1 mol amină secundară .... 2 moli CH3Cl
0,5 moli ............................ y y = 1 mol CH3Cl
n total CH 3Cl = 6 + 1 = 7 moli
10. C 11. B
12. B 2 moli H2 .... 121 g amină
x .................. 847 . 103 g x = 14 . 103 moli H2
nutilizat = 14 . 103 + 20/100 . 14 . 103 = 16,8 . 103moli
pV = nRT ⇒ VH 2 = 413,28 ⋅ 10 3 l = 413,28 m3

194
 13. A 1 mol C6H5CH2NH2 ...... 121 g amină
y ..................................... 847 . 103 g
y = 7 kmoli C6H5CH2NH2
mbenzilamină = 749 kg
mp
p= ⋅ 100 ⇒ mt = 998,6 kg
mt
14. B
15. A nA = 14 moli (introdus)
n
80 = tr ⋅ 100 ⇒ n tr = 11,2 moli A
14
11,2 moli A ....... 11,2 moli B (introdus)
n
80 = tr ⋅ 100 ⇒ n tr = 8,96 moli B
11,2
8,96 moli B .... 8,96 moli C ⇒ mC = 1084 g
16. D 59 g izopropilamină ..... 163 g amidă
x .................................... 1630 g
x = 590 g amină (transf.)
m 590
η = transf . ⋅ 100 = ⋅ 100 = 80%
m int r . 737,5
17. A
18. C 78 kg C6H6 .... 123 kg amină
x ..................... 738 kg x = 468 kg C6H6
m g 468 ⋅ 10 3
ρ = ⇒ 0,87 3 = ⇒ V = 537,931 ⋅ 10 3 cm 3 = 537,931
V cm V
NO2
H2SO4
C6H6 + 3HONO2 + 3H2O
19. C O2N NO2
3 . 63 kg HNO3 ...... 123 kg amină
x ............................. 738 kg x = 1134 kg
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms = 1417,5 kg
ms
20. D

195
 Amine – Răspunsuri
Testul 2
1. C 2. A 3. B
Vp 70 ⋅ 1280
4. A p= ⋅ 100 ⇒ Vp = = 896 m3 (Ct)
Vt 100
Cu 70 ⋅ 896
η= ⋅ 100 ⇒ C u ( transf .) = = 627,2 m3
Ct 100
3
22,4 m C2H4 ...... 59 kg C3H9N
627,2 m3 .............. x x = 1652 kg
5. C 6. A 7. D 8. B
9. A C3H9N CH3 – CH2 – CH2 – NH2
CH3 – CH2 – NH – CH3
CH 3 − C H − NH 2 CH 3 − N − CH 3
| |
CH3 CH3
20 = 4n ⇒ n = 5 moli
2 amine primare ⇒ 10 moli amine primare
O
R NH2 + 2 C6H5 C R N(COC6H5)2 + 2HCl
Cl
1 mol amină primară .... 2 moli C6H5COCl
10 moli ......................... x x = 20 moli C6H5COCl
1 amină secundară ⇒ 5 moli
R – NH – R + C6H5COCl → R2NCOC6H5 + HCl
1 mol amină secundară .... 1 mol C6H5COCl
5 moli ............................... y y = 5 moli C6H5COCl
ntotal = x + y = 25 moli C6H5COCl
10. A
11. B 137 g p-nitrotoluen ..... 1 mol E
x .................................. 30 . 103 moli
x = 4110 kg

196
 m transf .
η= ⋅ 100 ⇒ m int r. = 6850 kg (pur)
m int r .
mp
p= ⋅ 100 ⇒ mt = 7611,11 kg
mt
12. B
13. B 44 kg A ....... 60 kg 1,2-diaminoetan
x .................. 120 kg x = 88 kg A (transf.)
m
η = transf . ⋅ 100 ⇒ m int r . = 110 kg A (pur)
m int r .
mp 110
p= ⋅ 100 = ⋅ 100 = 75%
mt 146,6
14. A CnH2n+1 – NH2 ⇒ CnH2n+3N
m 1,475
n= ⇒ 25 ⋅ 10 −3 = ⇒ M = 95
M M
61
⋅ 59 = m C = 12n ⇒ n = 3 ⇒ C 3 H 9 N
100
15. D C2H5 – NH2 + HONO → C2H5OH + N2 + H2O
45 g C2H5NH2 .... 1 mol N2
10,35 . 103 .......... x x = 230 moli N2
pV = nRT ⇒ V = 2829 l = 2,829 m3
+
16. A R – NH2 + HCl → R – N H3]Cl-
M R − NH 2 ........1 mol HCl
4,65 g ........... 50 . 10-3 moli ⇒ M = 93
A) M C7H9N = 93 B) M C7H10N ≠ 93
C) M C6H7N ≠ 93 D) M C7H15N ≠ 93
n
CM = ⇒ n HCl = 50 ⋅ 10 −3 moli
Vsol.( l )
17. D 18. C 19. C 20. A

197
 Amine – Răspunsuri
Testul 3

1. C 2. D 3. C
4. A 3 moli H2 ...... 107 g m-toluidină
x .................... 535g x = 15 moli H2 (transf)
C
η = transf . ⋅ 100 ⇒ C int r . = 20 moli H2
C int r .
pV = nRT ⇒ VH 2 = 164 l
5. B 6. B 7. D 8. C
9. B CnH2n+1N (N.E. = 1)
14n + 15 .... 100%
2n+1 .......... 12,28 % ⇒ n=3
H 2 C = CH − CH 2 − NH 2 H 2 C = C− CH 3 C H = CH − CH 3 (cis,trans)
| |
NH2 NH 2
4 amine primare
CH2 = CH –NH – CH3 1 amină secundară
5n = 30 ⇒ n = 6 moli ⇒ 24 moli amine primare şi 6 moli
amină secundară ⇒ 72 moli C2H5Br pt. aminele primare (1 mol
amină primară consumă 3 moli R – Br); 12 moli C2H5Br pt. amina
secundară (1 mol amină sec. consumă 2 moli R – Br) ⇒ 84 moli
C2H5Br ⇒ m C 2 H 5 Br = 9156 g = 9,156 kg
10. D 11. C
12. A MA = 73 Mpropilamină = 59
mp 310,64 ⋅ 94
p= ⋅ 100 ⇒ mp = = 292 g A
mt 100
73 g A ......... 1 mol C3H7 – NH2
292 . 10-3 ..... x
x = 4 . 10-3 moli C3H7 – N2 = 4 mmoli C3H7NO2
m = 4 . 59 = 236 mg
13. D CH3 –(CH2)10– CH2 – NH2 + 3CH3 – Cl − →
2 HCl
+
− → CH3 –(CH2)10– CH2 – N (CH3)3]Cl-
2 HCl

198
 185 g amină ... 263,5 g detergent
x ..................... 80 . 103 g x = 56,1669 . 103 g
56,1669 kgּ(100/80) = 70,2 kg
14. B
185g amină........................3 moli CH3Cl
70200g amină....................x
x = 1138,51 moli
pV = nRT ⇒ VCH 3Cl = 280017,34 l = 28 m3
15. C
C 2 H 5 − NH 2 ; M 1 = 45; n 1 = 3n 2 ; m1 = 45n 1 = 45 ⋅ 3n 2 = 135n 2
C 2 H 5 − NH − C 2 H 5 ; M 2 = 73; n 2 ; m 2 = 73n 2
n1 3
= ⇒ n 1 = 3n 2
n2 1
m1 + m2 = 208n2 .................................100%
mN (amestec) = 14n1 + 14n2 = 56n2.....p p = 26,923%
16. C 416 mg = m1 + m2 = 135n2 + 73n2 = 208n2 ⇒
⇒ n2 = 2 mmoli n1 = 6 mmoli
1 mol C2H5NH2 consumă 2 moli CH3COCl la acilare
6 mmoli ........................... a ⇒ a = 12 mmoli CH3COCl
1 mol (C2H5)NH consumă 1 mol CH3COCl la acilare
2 mmoli ............................ b ⇒ b = 2 mmoli CH3COCl
n CH3COCl = 14 mmoli
17. D R – NH2 + HONO → R – OH + N2 + H2O
Mamină ...... 22,4 l N2
354 g ........ 134,4 l M = 59 ⇒ C3H7 – NH2
CH 3 − CH 2 − CH 2 − NH 2 CH 3 − C H − CH 3
|
NH2
18. B 19. B 20. C

199
 Amine – Răspunsuri
Testul 4

1. C 2. C 3. C
4. B 2 moli Cl2 ....... 116 g C6H16N2
x ...................... 812 g x = 14 moli Cl2
.
nnecesar = 14 + 20/100 14 = 16,8 moli Cl2
pV = nRT ⇒ V = 1064,88 l = 1,06488 m3
5. C 6. C 7. C 8. C
9. A 8 amine izomere: 4 amine primare, 3 amine
secundare, 1 amină terţiară
4 = 8n ⇒ n = 0,5 moli ⇒
2 moli amine primare
1,5 moli amine secundare
0,5 moli amină terţiară
Numai aminele primare alifatice formează alcooli
cu HNO2.
R – NH2 + HONO → R – OH + N2 + H2O
1 mol amină .... 1 mol HNO2 .... 1 mol alcool
2 moli .............. x ....................... y
y = 2 moli alcooli izomeri
10. C 11. D
12. D 1 mol A ...... 22,4 l CO2
x ................. 11,2 . 103 l
x = 500 moli A ⇒mA = 60 kg (pur);
mp
p= ⋅ 100 ⇒ mt = 70,58 kg
mt
13. A CnH2n(NH2)2 ⇒ CnH2n+4N2
12n 12
= ⇒ n = 4; C 4 H 12 N 2
2 ⋅ 14 7
14. C
15. B 2 moli Cl2 ... 88 g amină
x .................. 8,8 . 103 g x = 200 moli Cl2 (transf)

200
 n transf .
η= ⋅ 100 ⇒ n int r. = 400 moli Cl2
n int r .
pV = nRT ⇒ VCl 2 = 25,354 m3
16. A
C6H5CH2Cl + NH3 → HCl + C6H5CH2 – NH2 (n1, m1)
2C6H5CH2Cl + NH3 → 2HCl + (C6H5CH2)2NH (n2, m2)
3C6H5CH2Cl + NH3 → 3HCl + (C6H5CH2)3N (n3, m3)
n1 = 3n2, n3 = 2n2
1092 = m1 + m2 + m3 = 107n1 + 197n2 + 287n3 =107. 3n2 +
+ 197n2 + 287 . 2n2 = 1092n2 ⇒ n2 = 1; n3 = 2; n1 = 3 moli
1mol C6H5CH2Cl....1mol NH3....1mol C6H5CH2NH2....1mol HCl
b .............................a...................3..................................x
a = 3 moli NH3, b = 3 moli C6H5CH2Cl
2moli C6H5CH2Cl...1 mol NH3...1mol (C6H5CH2)2NH...1mol HCl
d .............................c...................1..................................y
c = 1 mol NH3, d = 2 moli C6H5CH2Cl
3moli C6H5CH2Cl....1 mol NH3....1mol (C6H5CH2)3N....1mol HCl
f ...............................e..................2..................................z
e = 2 moli NH3 f = 6 moli C6H5CH2Cl
n NH3 = 6 moli , n C6 H5CH 2Cl = 11 moli ⇒
namoniac/nclorură de benzil = 6/11
17. B mN = 14 . 3 + 14 + 14 . 2 = 84 g
18. B x = 3 moli y = 2 moli z = 6 moli
nHCl = 11 moli HCl ⇒ mHCl = 401,5 g (md)
md
c= ⋅ 100 ⇒ ms HCl = 2007,5 g = 2 kg
ms
19. D 20. B

201
 TEST RECAPITULATIV 1

I. Alege răspunsul corect.

1. O hidrocarbură are raportul de masă C:H = 16:1 şi N.E. = 6.
Formula moleculară este:
A) C9H8; B) C10H10; C) C8H8; D) C8H6.
2. În reacţia de ardere a unui mol de alchină se consumă un
număr de moli de oxigen egal cu:
3n 3n + 1 3n − 1 3n − 3
A) ; B) ; C) ; D) .
2 2 2 2
3. Se dă următorul şir de transformări:
A + → B Fe
HNO 3
,HCl
→ C → +E
F
A +  → D +
CH 3Cl / AlCl3
→ E
3[ O ]

A este primul termen din seria arenelor mononucleare.

F este:
A) benzilanilină;
B) benzoilanilină;
C) benzofenonă;
D) acetanilidă.
4. Se dau următorii compuşi halogenaţi: CH3Cl (1); CH2Cl2 (2);
CHCl3 (3); CF2Cl2 (4); CCl4 (5); C6H6Cl6 (6); C2F4 (7);
CH2 = CH – Cl (8).
Se utilizează ca agenţi frigorifici:
A) 1, 4;
B) 2, 4, 8;
C) 4, 6, 7;
D) 3, 5, 8.
5. Numărul diolilor stabili cu formula moleculară C4H10O2 este:
A) 4; B) 5; C) 6; D) 7.
6. Alcoolul alilic nu reacţionează cu:
1) HCl; 2) HCN; 3) Na; 4) NaOH; 5) soluţie KMnO4 / H2O; 6) H2
(Ni); 7) CH3 – COOH; 8) CH3 – OH
A) 2, 4;

202
 B) 1, 3, 5, 6, 7, 8;
C) 2, 7, 8;
D) 4, 7.
7. 18,6 g amestec fenol şi alcool etilic reacţionează cu 6,9 g
sodiu metalic. Volumul de soluţie de hidroxid de sodiu de
concentraţie 0,1M, care va reacţiona cu amestecul de mai sus,
este egal cu:
A) 2 l; B) 1 l; C) 0,1 l; D) 3 l.
8. 184 g toluen se nitrează, apoi produşii se oxidează
obţinându-se 200,4 g acid para-nitrobenzoic. Raportul molar
dintre acidul orto şi para-nitrobenzoic, este:
A) 1:1,5; B) 1,5:1; C) 1:1; D) 1:2.
9. Care dintre următoarele afirmaţii referitoare la fenol sunt
corecte:
1) are caracter acid mai pronunţat decât acidul carbonic;
2) se nitrează mai uşor decât benzenul;
3) cu clorură ferică formează o culoare violetă;
4) reacţia cu NaOH indică un caracter acid mai puţin pronunţat
decât la alcooli;
5) anisolul obţinut din fenol este folosit în parfumerie.
A) 1, 2, 3, 4;
B) 2, 3, 5;
C) 2, 3;
D) 2, 3, 4, 5.
10. Un amestec echimolecular de două amine primare alifatice cu
catenă saturată, omoloage, cu procentul de azot de 26,92%
este supus acilării cu CH3COCl şi rezultă 94 g amestec acilat.
Omologul inferior şi procentul de masă în care se află în
amestecul final, acilat, sunt:
A) metilamină; 46,28%;
B) etilamină; 53,72%;
C) etilamină; 46,28%;
D) propilamină.

203
 II. Vitamina A se găseşte în cantităţi mari în untura
peştilor marini, în gălbenuşul de ou, în ficat, în unele legume şi
fructe.
Formula de structură plană este:
H3C CH3 CH3 CH3
H H
C C C C C CH2OH
H2C C C C C C
H H H H
H2C C
C CH3
H2
Cerinţe:
1. Indică clasa de compuşi din care face parte vitamina A.
2. Determină compoziţia procentuală şi indică raportul atomic şi
raportul de masă al elementelor componente.
3. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice cu: a) Na; b) H2 (Ni);
c) KMnO4 / H2SO4; d) K2Cr2O7 / H2SO4
4. Precizează tipul şi starea de hibridizare a atomilor de carbon
din vitamina A.
5. Care este volumul de hidrogen, în condiţii normale şi la
presiunea de 2 atm şi 27 oC, necesar reacţiei cu 2 moli de
vitamină A?

III. Vitamina H are formula de structură plană:

H2N COOH

1. Indică denumirea vitaminei H, conform regulilor IUPAC.

2. Notează ecuaţiile reacţiilor chimice de obţinere a vitaminei H
din CH4, ca substanţă organică, şi substanţe anorganice.
3. Notează ecuaţiile reacţiilor chimice ale vitaminei H cu:
a) HCl; b) HONO, HCl; c) CH3Cl (exces); d) CH3 – COCl.
4. Indică două întrebuinţări pentru aminele aromatice.

204
 IV.
1. Reacţii cu formare de legături carbon – azot (exemple).
2. Pentru obţinerea nitrobenzenului se nitrează 173,33 litri
benzen, ρ = 0,9 g/cm3, cu un amestec nitrant care conţine
30% HNO3, 60% H2SO4 şi 10% H2O.
a) Calculează cantitatea de nitrobenzen obţinută.
b) Calculează cantitatea de amestec nitrant necesară, dacă
se lucrează cu acid azotic în exces de 5% faţă de
cantitatea necesară.
c) Indică câte două întrebuinţări pentru benzen şi pentru
nitrobenzen.

205
 Test recapitulativ 2
1. Hidrocarbura care se poate obţine prin sinteza Würtz este:
A) 1,2-difeniletenă;
B) n-pentan;
C) 1,2-difeniletan;
D) 2-butenă.
2. Alchena cu 7 atomi de C care participă la reacţia:
3C7H14+2K2Cr2O7+8H2SO4→3A+3(CH3)2C=O
+2K2SO4+2Cr(SO4)3+8H2O,
se numeşte:
A) 2,3-dimetil-2-butenă;
B) 2,3-dimetil-2-pentenă;
C) 3,4-dimetil-2-pentenă;
D) 2-metil-2-hexenă.
3. Se dă schema:
Cu2Cl2, NH4Cl +Na + (CH3)2CHCl
2A B C
- 1/2H2 -NaCl
5-metil-1-hexen-3-ina (vinil izopropil acetilena)
Compusul A este:
A) propenă;
B) propină;
C) etenă;
D) acetilenă.
4. Naftalina şi benzenul se oxidează cu acelaşi volum de aer.
Raportul masic naftalină/benzen este:
A) 1,64; B) 4,92; C) 0,54; D) 1,24.
5. Cea mai mare cantitate (g) care reacţionează cu 2,24 l (c.n.) de
H2/Ni la temperatură este de:
A) etenă;
B) propenă;
C) propină;
D) benzen.

206
6. Compoziţia procentuală masică a unui amestec echimolecular
de alcool metilic şi fenol este:
A) 74,6% alcool metilic;
B) 68,11% alcool metilic;
C) 68,11% fenol;
D) 74,6% fenol.
7. Masa soluţiei de NaOH 20% ce poate reacţiona cu 126 kg de
amestec din itemul 6 este:
A) 40 kg; B) 400 kg; C) 200 kg; D) 80 kg.
8. Se dă schema:
1500 oC
2CH4 A
- 3H2

600-800 oC HNO3/H2SO4
3A B C
-H2O
1.+H2/Pd/Pb2+
+B/AlCl3
A 2.+Cl2 D E
-HCl
AlCl3 + 6H+, +6 e-
C+ E F G
-2H2O
Compusul G este:
A) m-benzilanilină;
B) m-(2-feniletil)-anilină;
C) p-benzilanilină;
D) m-(1-feniletil)-anilină.
9. Ce se întâmplă cu volumul în urma primei reacţiei din itemul
8 la un randament al reacţiei de 80%?
A) creşte de 2 ori;
B) scade de 2 ori;
C) creşte de 1,8 ori;
D) scade de 1,8 ori.

207
10. Volumul de soluţie de apă de brom de concentraţie 0,2M
decolorat de 20,16 l amestec echimolecular de etan, etenă şi
etină este:
A) 4,5 l; B) 3 l; C) 6 l; D) 9 l.
11. Un compus organic A are formula moleculară C7H8O2. Un
mol de compus A consumă 400 g sol. NaOH de concentraţie
10%. Un mol de compus A degajă în reacţia cu Na 22,4 l H2.
Compusul A la halogenare catalitică formează doi derivaţi
monohalogenaţi.
1) scrieţi formula structurală plană a compusului A;
2) scrieţi ecuaţiile reacţiilor compusului A cu NaOH şi Na;
3) scrieţi ecuaţia reacţiei de halogenare din textul itemului;
4) scrieţi formulele structurale plane ale izomerilor
compusului A care consumă 400 g sol. NaOH de concentraţie
10%/mol substanţă şi 23 g Na/mol substanţă.
12. Efedrina este un bun vasodilatator şi excitant al SNC. Aceasta
are formula:
C6H5 CH CH CH3

OH HN CH3
1) identificaţi grupările funcţionale din efedrină;
2) scrieţi reacţie efedrinei cu clorură de metil în prezenţa
AlCl3 şi în absenţa AlCl3;
3) calculaţi volumul de H2la t=270C şi p=1 atm care se
degajă în urma reacţiei a 660 g de efedrină cu Na metalic;
4) calculaţi procentul de O(masic) din efedrină;
5) scrieţi o reacţie prin care să se evidenţieze caracterul
bazic al efedrinei.
13. Se dau substanţele organice propan, propenă, propină, benzen,
fenol, anilină şi reactivii Cl2, HCl, Na.
1) scrieţi reacţiile posibile între reactanţii de mai sus;
2) calculaţi volumul sol. de KMnO4 de concentraţie 0,2 M
necesar pentru a reacţiona în mediu acid cu 15,68 ml propenă.

208
14. La clorurarea metanului se obţin 36 moli de amestec ce
conţine clorură de metil, clorură de metilen, cloroform,
tetraclorură de carbon şi metan în raport molar de 5/3/2/1/1.
1) scrieţi ecuaţiile reacţiilor de clorurare;
2) calculaţi masa de CH4 luată în lucru;
3) calculaţi volumul de Cl2(c.n.) utilizat;
4) calculaţi randamentul de transformare al metanului.
15. 1 mol de amină cu formula moleculară C4H11N consumă la
alchilare 1 mol de clorură de metil.
1) identificaţi şi denumiţi amina;
2) scrieţi ecuaţia reacţiei de alchilare;
3) calculaţi procentul masic de N din compusul format în
urma alchilării;
4) dacă se lucrează cu 547,5 g amină şi se obţin 741 g
produs de alchilare, calculaţi randamentul reacţiei;
5) scrieţi formulele plane ale aminelor secundare cu
aceeaşi Fm.

209
 TEST RECAPITULATIV 3

I. Scrie cuvântul din paranteză care completează corect

urmatoarele afirmaţii:
1. Metilamina este o bază mai ………decât
amoniacul.(slabă/tare)
2. Hidrocarbura cu formula structurală
CH3C(C2H5)=CH-CH3 se numeşte .........(2-etil-2-butena/3-metil-
2-pentena).
3. Reactia benzenului cu clorul la lumină ………structura
lui Kekulé (infirmă/confirmă).
4. 2-metil-2-butanolul este un alcool ………(
secundar/terţiar).
5. La clorurarea n-butanului se obţin ………derivaţi
monocloruraţi. (doi/patru)
II. Următorii itemi au un singur răspuns corect :
1. La oxidarea blândă a 2-butanolului se obtine :
A) butanal ;
B) butanona ;
C) acid acetic;
D) acid butanoic.
2. Se nitrează cel mai uşor:
A) benzenul ;
B) naftalenul ;
C) toluenul ;
D) fenolul.
3. Hidrocarbura cu cel mai mare număr de atomi de C cuaternari
este:
A) izoprenul ;
B) antracenul ;
C) α-metilnaftalen ;
D) vinilacetilena.
4. Este corectă afirmaţia :

210
 A) ionul alcoxid este o bază mai slabă decat ionul
hidroxil ;
B) etilenglicolul nu reactioneaza cu Na ;
C) alcoxizii sunt compuşi ionici;
D) etanolul reacţionează cu NaOH.
5. Prin acilare anilina:
A) îşi măreşte bazicitatea;
B) îşi măreşte aciditatea;
C) îşi pierde bazicitatea;
D) devine solubilă în apă.
6. Prin cracarea metanului în arc electric se obţine un amestec ce
nu mai conţine CH4, dar care conţine 20% C2H2.
Randamentul de obţinere a C2H2 este :
A) 66,66%; B) 70%; C) 80%; D)100%.
7. La sulfonarea naftalenului, la 100ºC, se foloseşte H2SO4 de
concentraţie 98%. Se lucrează cu 40% H2SO4 în exces faţa de
cantitatea necesară. Soluţia reziduală de H2SO4 are
concentraţia:
A) 62,58%; B) 65,33%; C) 93,33%; D) 81,23%.
8. Un amestec echimasic de etenă si acetilenă are un conţinut
masic de carbon de :
A) 80%; B) 82%; C) 87%; D) 89%.
9. Se supune acilării 174,5 g amestec de N-metilanilină şi
N,N-dimetilanilină în raport molar 1 : 2. Ştiind că se foloseşte
20% clorură de acetil în exces faţă de cantitatea necesară,
masa de clorură de acetil este :
A) 47,1kg; B) 47,1g; C) 76,2kg; D) 76,2g .
10. Un alcool monohidroxilic saturat ce conţine 34,78% O se
oxidează cu o soluţie de KMnO4 0,8 M, in mediu de
H2SO4.Volumul de soluţie de KMnO4 necesar pentru a oxida 2
moli de alcool este :
A) 1L; B) 2L; C) 3L; D) 4L.
III. Fie compusul A cu structura :

211
 Br NH2

HO CH2 OH

1. Identifică grupele funcţionale prezente în compusul A ;

2. Calculează procentul masic de oxigen în compusul A ;
3. Scrie formula structurală plană a compusului B ce se obţine din
reacţia compusului A cu NaOH ;
4. Scrie ecuaţiile reacţiilor compusului A cu :
a) Na ; b) C6 H5 –COCl ; c) HCl.
IV. Benzenul este o importantă materie primă în industria chimică
organică:
1. Scrie trei date experimentale care vin in contradicţie cu formula
lui Kekulé.
2. Scrie ecuaţiile reacţiilor prin care, pornind de la C6H6, se pot
obţine următorii compuşi organici:
a) acid benzoic;
b) anhidrida maleică;
c) etilbenzen.
3. Precizează condiţiile pentru fiecare reacţie şi denumeşte
intermediarii.

212
 TEST RECAPITULATIV 4

I. Scrie cuvântul din paranteză care completează corect

următoarele afirmaţii:
1. n-Pentanul are punctul de fierbere mai …… comparativ
cu neopentanul.(scăzut/ridicat).
2. Soluţia apoasă a metilaminei are caracter ……
(acid/bazic).
3. 2-metil-2-butenă este o hidrocarbură din seria celor cu
formula generală ……(CnH2n-2/CnH2n).
4. 2-butanolul este un alcool …… (primar/secundar).
5. Izobutanul formează …… radicali monovalenţi
(patru/doi).
II. Următorii itemi au un singur răspuns corect:
1. Solubilitatea în apă a etenei comparativ cu cea a acetilenei
este :
A) la fel de mare;
B) mai mare;
C) mai mica;
D) etena este insolubilă în apă.
2. O arenă mononucleară ce conţine 89,55% C formează la
nitrare un singur mononitroderivat. Arena este :
A) p-xilenul;
B) p-dietilbenzenul;
C) benzenul;
D) o-xilenul.
3. Punctul de fierbere cel mai ridicat îl are :
A) toluenul;
B) etilbenzenul;
C) o-xilenul;
D) benzenul.
2H 2 O / HO −
4. Se dă schema : propena + → A +
Cl 2 / CCl 4
 → C
−2a
Compusul C este :

213
 A) propina ;
B) 2-propanol ;
C) 1,2-propandiol ;
D) 1,2,3-propantriol .
5. Fie un amestec de CH4 si C2H6 cu masa de 61 g. Ştiind că
raportul molar CH4: C2H6 este 2:3 şi că amestecul se află într-
un balon cu volumul de 30L la presiunea de 2 atm,
temperatura la care se află amestecul este :
A) 19,53 oC; B) 92,68 oC; C) 19,53 oK; D) -19,53 oC.
6. La tratarea fenolului cu clorură ferică apare o coloraţie:
A) albastră;
B) roşie;
C) violet;
D) verde.
7. Se obţine metanol din gaz de sinteză ( CO:H2=1:3(raport
molar)).
În amestecul gazos final CO reprezinta 10% (in procente molare).
Randamentul reacţiei faţă de CO este:
A) 80,95%; B) 80,47%; C) 82,31%; D)75%.
8. O arenă mononucleară prin bromurare catalitică formează un
singur monobromoderivat. Prin analiza elemenatală a unei
probe cu masa de 1,85 g de derivat monobromurat se obţin
1,88 g precipitat gălbui. Arena este:
A) benzenul;
B) p-dietilbenzen;
C) o-xilen;
D) p-xilen.
9. La mononitrarea difenilului se obţine:
A) 2-nitrodifenil ;
B) 4-nitrodifenil ;
C) amestec de 2-nitrodifenil si 4-nitrodifenil ;
D) 3-nitrodifenil.

214
10. Raportul dintre masa moleculară a unei alchene şi a unei
alchine cu acelaşi număr de atomi de C în moleculă este 1,05.
Alchina este :
A) acetilena;
B) propina;
C) butina;
D) pentina.
III. Fie compusul A cu structura :
Cl OH

H3C CH – CH2 – OH
|
NH2
HO
1. Identifică grupele funcţionale prezente în compusul A ;
2. Calculează procentul masic de H în compusul A ;
3. Scrie formula plană a compusului B obţinut prin tratarea
compusului A cu NaOH;
4. Scrie ecuaţiile reactiilor compusului B cu :
a) KCN; b) Mg; c) Na.
IV.
1. Scrie ecuaţiile reacţiilor de chimizare a CH4 prin oxidare.
2. Prezintă importanţa produşilor obţinuţi.

215
 TEST RECAPITULATIV 5

I. Scrie cuvântul din paranteză care completează corect

următoarele afirmaţii:
1. Anilina este o bază mai …… decât amoniacul. (
tare/slabă)
2. În seria alcanilor nu există reacţia de
………..(adiţie/substituţie)
3. Hidroliza derivaţilor halogenaţi in mediu bazic este o
reacţie ………… (reversibilă/ireversibilă)
4. Clorobenzenul ………….. KCN. (reacţionează/nu
reacţionează)
5. Pentru recunoaşterea glicerinei se foloseşte …….
(H2SO4/sulfat de cupru alcalinizat)
II. Următorii itemi au un singur răspuns corect:
1. Prin arderea a 0,7 L (c.n.) amestec de propan şi izobutan
rezultă 2,5 L CO2 (c.n.). Raportul molar C3H8:C4H10 este:
A) 2:3; B) 3:4; C) 1:2; D) 1:1.
2. Un amestec format din metan, etenă şi acetilenă ăn raport
molar 1:1:2 are densitatea, în condiţii normale:
A) 1,16 g/L; B) 1,52 g/L; C) 1,25 g/L; D) 1,07 g/L.
3. Nu se poate face alchilarea benzenului cu:
A) clorură de metil;
B) bromură de etil;
C) bromură de benzil;
D) clorură de vinil.
4. Care este alchena cu formula moleculară C4H8, dacă pentru a
oxida 0,3 moli din aceasta se consumă 2 L soluţie K2Cr2O7
0,2 M.
A) 1- butena;
B) 2- pentena;
C) 1- pentena;
D) 2-metil-2-butena.

216
5. Reacţia clorului în exces cu acetilenă, în fază gazoasă,
formează:
A) cis-1,2-dicloroetenă;
B) trans-1,2-dicloroetenă;
C) 1,1,2,2-tetracloroetan;
D) cărbune şi acid clorhidric.
6. Dintre următoarele afirmaţii referitoare la naftalen, este falsă:
A) prin sulfonare, la 1000C, rezultă acid α-
naftalensulfonic;
B) prin nitrare, la temperaturi de peste 1000C, rezultă β -
nitronaftalen;
C) prin sulfonare, la 1800C, rezultă acid β -
naftalensulfonic
D) prin hidrogenare în prezenţă de nichel rezultă tetralină
şi decalină.
7. Se clorurează metanul cu clor în raport molar 3:4. Ştiind că
se obţin numai CH3Cl şi CH2Cl2 în raport molar 2:3,
numărul de moli de metan necesar obţinerii unui mol de
CH3Cl este:
A) 2; B) 3; C) 4; D) 5.
8. Care dintre următorii compuşi e mai solubil în apă?
A) etanolul;
B) 1-propanolul;
C) 2-butanolul;
D) etilenglicolul.
9. 19 g amestec metanol şi fenol reacţionează cu 0,5 L soluţie
de NaOH 0,2 M. Raportul molar metanol : fenol este:
A) 1: 2; B) 2 : 3; C) 3:1; D)1: 3.
10. Au aceeaşi formulă moleculară:
A) o-xilenul şi cumenul;
B) p-xilenul şi etilbenzenul; Cl
C) naftalenul şi tetralina;
D) fenolul şi o-crezolul. (1) (2)
III. Fie compusul A cu structura: HO CH CH2 OH

Cl
H2N 217
 1) indică grupele funcţionale prezente în compusul A;
2) precizează natura atomilor de carbon (1) şi (2).
3) calculează procentul masic de clor din compusul A;
4) scrie ecuaţiile reacţiilor compusului A cu:
a) NaOH(aq); b) KCN; c) HCl.
IV.
a) Scrie ecuaţiile a trei reacţii chimice care decurg cu mărire de
catenă.
b) Precizează condiţiile în care decurg reacţiile;
c) Denumeşte produşii de reacţie şi, unde este cazul, indică
utilizările acestora.

218
 TEST RECAPITULATIV 6

Subiectul 1
Alegeţi răspunsul corect:
1. Structura
CH2=C- CH(C2H5)-CH2- CH-CH=CH2

CH2 Cl
conţine un număr de atomi de carbon secundari de:
A) 4; B) 5; C) 6; D) 7.
2. Un alcan are densitatea vaporilor în raport cu aerul 2,973 şi
conţine în structura sa un atom de carbon cuaternar, unul secundar
şi restul primari.Denumirea alcanului este:
A) 2-metil-pentan;
B) 2,4-dimetil-heptan;
C) 2,2-dimetil-butan;
D) 2,3-dimetil-hexan.
3. Care sunt alchenele prin oxidarea cărora se obţine un amestec
care conţine trei acizi organici consecutivi în raport molar 1:2:1?
A) propenă şi 2-butenă;
B) 2-butenă şi 2-pentenă;
C) 2-pentenă şi 3-heptenă;
D) propenă şi izobutenă.
4. Un amestec cu volumul de 179,2 L care conţine 44,8 L etan şi o
alchenă A consumă la ardere 761,6L oxigen.Alchena este:
A) propena;
B) butena;
C) pentena;
D) etena.
5. O alchină care conţine 87,8%C prin tratare cu brom urmată de
oxidare formează 2 moli din acelaşi compus organic.Acest
compus este bromură de:
A) acetil; B) propil; C) propionil; D) butil.

219
6. Care din următoarele arene se oxidează numai cu oxigen
molecular:
A) toluenul;
B) benzenul;
C) antracenul;
D) etilbenzenul.
7. O arenă mononucleară cu NE=5 este supusă combustiei.
Raportul masic O2:CO2=10:11.Arena este:
A) etinil benzenul;
B) p-metil,vinil benzenul;
C) vinil benzenul;
D) 2-fenil-2 butenă.
8. Prin clorurarea toluenului la lumină se obţine un amestec de
compuşi în raport molar
C6H5CH2Cl:C6H5CHCl2:C6H5CCl3:C6H5CH3=4:3:2:1. Ce volum
de toluen cu densitatea 0,86g/cm3 este necesar pentru a obţine
78,2 Kg fenil triclor metan?
A) 212,85L; B) 213,95L; C) 211,46L; D) 214,9L.
9. Care compus halogenat prin hidroliză urmată de oxidare blândă
formează o dicetonă:
A) 1,2,3 tricloro ciclobutan
B) 1,2 dicloro ciclobutenă
C) 1,1,2 tricloro ciclobutan
D) 1,3,5 tricloro benzen
10. Ce raport există într volumele de aer ce se consumă la arderea
unui amestec de etanol şi butanol în raport molar de 2:1?
A)4; B)3; C)2; D)1.
Subiectul 2
1. Cloranfenicolul a fost izolat în anul 1967 din tulpini de
Streptomyces venejuclae.Importanţa terapeutică a acestui
antibiotic constă în aceea că este eficace nu numai împotriva
bacteriilor,dar şi a unor viruşi.Formula structurală a
cloranfenicolului este:

220
 Cl CH2-OH

Cl-CH-OC-HN-C-H

H-C-OH

NO2
Se cere:
a) formula moleculară a cloranfenicolului;
b) volumul de hidrogen măsurat în 3atm şi 127oC necesar
reducerii a 0,12 moli cloranfenicol;
c) să se scrie ecuţia reacţiei de hidroliză în mediul acid al
cloramfenicolului.
Subiectul 3
1. O monoamină primară A care conţine 24,56%N se obţine prin
alchilarea amoniacului.Prin tratarea aminei A cu ayotit de sodiu şi
acid clorhidric se obţine compusul B care prin oxidare cu o soluţie
bazică de permanganat de potasiu formează substanţa C.Se cere:
a) formula moleculară şi structurală a aminei;
b) izomerii formulei moleculare găsite(amine);
c) ecuaţiile reacţiilor chimice;
d) ce cantitate de azotit de sodiu de puritate 69% va
reacţiona cu acidul clorhidric pentru obţinerea acidului azotos care
reacţionează cu 22,8g amină A;
e) ce volum de soluţie de permanganat de potasiu de
concentraţie 1/3M se consumă şi ce cantitate de substanţă C se
obţine;
f)care este reactivul folosit pentru identificarea substanţei
C.

221
 TEST RECAPITULATIV 1 – Răspunsuri

12x 2x + 2 − y
I. 1. D CxHy; = 16; = 6; x = 8; y = 6
y 2
2. C 3. B 4. A 5. C 6. A
7. B
46 g 1mol
CH 3 − CH 2 − OH + Na → CH 3 − CH 2 − O − Na + + 1 2 H 2 ↑
x ⋅g a ⋅moli

94 g 1mol
C 6 H 5 − OH + Na → C 6 H 5 − O − Na + + 1 2 H 2 ↑
y⋅g b⋅moli

x
x + y = 18,6 a=
46
6,9 ⇒ ⇒
a+b= y
23 b=
94
x = 9,2 g etanol; 0,2 moli
y = 9,4 g fenol; 0,1 moli
1mol 1mol
C 6 H 5 − OH + NaOH → C 6 H 5 − O − Na + + H 2 O
0 ,1moli 0 ,1moli

Vs = 1 l sol. NaOH 0,1M

8. A 184 g toluen → 2 moli
200,4 g acid p-nitrobenzoic → 1,2 moli
CH3
CH3
+ HNO3 + H2O

NO2
1,2 moli
1,2 moli
CH3 CH3
+ HNO3 NO2 + H O
2

0,8 moli 0,8 moli

0,8 : 1,2 = 1 : 1,5
222
 9. B
10. C CnH2n+1 – NH2; M = 14n+17
Cn+1H2n+3 – NH2; M = 14n+31
26,92
(14n + 14n + 48) = 28; n = 2
100
C2H5 – NH2; C3H7 – NH2
87x + 101x = 94 ⇒ x = 0,5
94 g am.....43,5 g C2H5–NH–COCH3.....50,5 g C3H7–NH–COCH3
100 g am............p1............................................p2
p1 = 46,28% p2 = 53,72%

II. 1. Alcool nesaturat

2. 83,91% C; 10,49% H; 5,59% O
Raportul atomic C:H:O = 2:3:0,1
Raportul masic C:H:O = 24:3:1,6
3. Conform manualului – reacţii date de gruparea –OH
alcoolic
– reacţii date de legăturile duble
4. Cp, s, t, c
5. 1 mol vitamina A ........ 5 moli H2 (sunt 5 legături duble)
2 moli .......................... 10 moli H2
În condiţii normale: VH 2 = 10 ⋅ 22,4 = 224 l
La 2 atm, 27 oC: pV = nRT; V = 123 l

III. 1. Acid 4-aminobenzoic

2.
1500 oC +2 HC ≡ CH +CH3Cl / AlCl3
2CH4 HC ≡ CH
600-800 oC -HCl
CH3 CH3 CH3 CH3
+HONO2 +6H+, +6e- +CH3COCl 3[O]
-H 2O (Fe+HCl) -HCl -H2O
NO2 NH2 HN COCH3

223
 COOH COOH
+H2O
+ H3C COOH

HN COCH3 NH2
CH 4 + Cl 2 → CH 3 − Cl + HCl
lu min a

3. Conform manualului – reacţii date de gruparea –NH2

4. Conform manualului

IV. 1. nitrarea benzenului

nitrarea naftalinei
nitrarea toluenului
nitrarea fenolului
alchilarea aminelor, amoniacului
amonoxidarea metanului
acilarea aminelor, etc.
m
2. ρ = ⇒ m = ρ ⋅ V; m = 0,9 ⋅ 173,33 ⋅ 10 3 = 156 kg
V
benzen → 2 kmoli C6H6
a) C 6 H 6 + HONO 2 → C 6 H 5 − NO 2 + H 2 O
H 2SO 4

2 kmoli 2 kmoli 2 kmoli

.
2 123 = 246 kg
b) m HNO3 = 2 ⋅ 63 = 126 kg consumat
5
exces HNO3: ⋅ 126 = 6,3 kg
100
mt = 126 + 6,3 = 132,3 kg HNO3
Notăm cu X – masa amestecului nitrant
30
⋅ X = 132,3; X = 441 kg amestec nitrant
100
c) Conform manualului.

224
 Test recapitulativ 2 - Răspunsuri

1. C 2. B 3. D
4. A
9
(1) C10H8+ O2 → C8H4O3+2CO2+2H2O
2
anhidridă ftalică
9
(2) C6H6+ O2 → C4H2O3+2CO2+2H2O
2
anhidridă maleică
9
128 g naftalină …………….. moli O2
2
x ………………………….. n O 2
128.nO .2
x= 2
9
9
78 g benzen ……………….. moli O2
2
y ………………………… n O 2
78.n O.2
y= 2
9
x 128
= = 1,64
y 78
n
V1aer = V2aer ⇒ V1oxigen = V2oxigen⇒ n1oxigen = n2oxigen = O2
5. B C2H4 + H2 → C2H4
28 g C2H4 ………… 22,4 l H2
a ………………… 2,24 l a = 2,8 g C2H4
C3H6 + 2H2 → C3H8
42 g C3H6 ………….. 2.22,4 l H2
b ……………………2,24 l b = 4,2 g C3H6

225
 C3H4 + 2H2 → C3H8
40 g C3H4 ……………. 2.22,4 l H2
c ………………………2,24 l c = 2 g C3H4
C6H6 + 3H2 → C6H12
78 g C6H6 …………….. 3.22,4 l H2
d ………………………. 2,24 l d = 2,6 g C3H6
⇒ pct. B cantitatea cea mai mare
6. D CH3OH, n, M1 = 32, m1 = 32n
C6H5OH, n, M2 = 94, m2 = 94n
Mam = 32n+94n = 126n …………… 100%
m CH3OH = 32n ……………………... p1
p1 = 25,39% CH3OH
p2 = 74,6% C6H5OH
7. C C6H5OH + NaOH → C6H5O−Na+ + H2O
126 kg = 126n ⇒ n = 1 kmol
1 mol C6H5OH ……………. 40 g NaOH
1 kmol ……………………... x
x = 40 kg NaOH(md)
md
c= 100 ⇒ ms = 200 kg
ms
8. B A = C2H2; B = C6H6; C = C6H5−NO2;
D = Cl−CH2−CH2−Cl; E = C6H5−CH2−CH2−Cl;
F= NO2 G= NH2

CH2 CH2 C6H5 CH2 CH2 C6H5

9) C
2CH4 → C2H2 + 3H2↑
V≅n ⇒ lucrăm în moli
n ini 'ial = n CH 4 = n

226
 n transf .
η= 100 ⇒ n transf .CH 4 = 0,8n
n int r .
2 moli CH4 ………1 mol C2H2 ……….. 3 moli H2
0,8n ……………… x ………………. Y
x = 0,4n moli C2H2
y = 1,2n moli H2
nfinal = x+y+ n CH 4 netransf = 0,4n+1,2n+0,2n = 1,8n
nf/n1 = vf/vi = 1,8n/n = 1,8
10. A
20,16
= 0,9 moli amestec echimolecular⇒ n = 0,3moli
22,4
C2H6 + Br2 → nu reacţionează
apă de brom
C2H4 + Br2 → C2H6
C2H2 + 2Br2 → C2H6
1 mol C2H4 …………. 1 mol Br2
0,3 moli ……………… x x = 0,3 moli Br2
1 mol C2H2 …………………2 moli Br2
0,3 moli ……………………… y y = 0,6 moli Br2
ntotalBr2 = x+y = 0,9 moli
n
cM = ⇒ Vsol = 4,5 l
Vsol (l)
11. 2)
OH O-Na+

+ NaOH +H2O

CH2 OH CH2 OH 1 mol C7H8O2

……….. 40 g NaOH

227
 40
10 = 100 ⇒ ms = 400 g
ms
OH O-Na+

+ 2Na +H2

CH2 OH CH2 O-Na+

1 mol C7H8O2 ………….. 22,4 l H2
3)
OH OH OH

Cl

+ 2Cl2/FeCl3
+
-2HCl
Cl

CH2 OH CH2 OH CH2 OH

4)
OH OH OH

O
CH3

O CH3 CH3
A′, A″, A″′ conţin o singură grupare −OH de tip fenol ⇒ 1 mol A′
……. 40 g NaOH (md) …… 23 g Na

228
 md
c= 100 ⇒ ms = 400 g NaOH
ms
12. 1) grupare OH alcoolică
grupare amină secundarăB)
CH3

AlCl3
2 efedrina +2CH3Cl
+
-2HCl

H3C

HO CH HO CH

H H
H3C N CH H3C N CH

CH3 CH3
C 6H 5

+ C H 3C l
e fe d rin a + C H 3 C l HO CH
-HCl
H 3C
N CH
H 3C
CH 3

C 6H 5

HC OH

CH 3 Cl -
HC N CH 3

CH 3
CH 3

3)

229
 C6H5

+
Na-O CH
efedrina +Na + 1/2 H2
H
H3C N CH

CH3
165 g efedrină ………….. 1/2 moli H2
660 g …………………….. x x = 2 moli H2
VH 2
pV = nRT ⇒ = 49,2 l
4) %O = 1600/165 = 9,69%
5)
C6H5

HO CH
efedrina +HCl
H2
H3C N CH
-
Cl
CH3
13.
CH3 H2C Cl CH3
+2Cl2/hν
2 CH2 CH2 + HC Cl
-2HCl

CH3 CH3 CH3

230
CH2 H2C Cl
+Cl2
CH CH Cl

CH3 CH3

CH H
Cl C Cl
+2Cl2
C Cl C Cl

CH3 CH3

Cl
+Cl2/FeCl3
-HCl

OH OH OH

Cl

+2Cl2/FeCl3
+
-2HCl

Cl

231
 NH2 NHCOCH3

+2CH3COCl +2Cl2/AlCl3
-2HCl -2HCl

NHCOCH3 NH2

Cl Cl

+2H2O +
+
NHCOCH3 -2CH3COOH NH2

Cl Cl

H +HCl H
H2C C CH3 H3C C CH3

Cl

232
 HgCl2, 170oC
HC C CH3 +HCl H2C C CH3

Cl
Cl

+HCl H3C C CH3

Cl
NH2 NH2 HCl

+HCl

+Na
HC C CH3
+
Na -C C CH3 +1/2H2

OH O- Na+

+Na
+1/2H2

2)
H +5[O]
H 2C C CH3 CO2 +H2O + CH3COOH

2KMnO4 +3H2SO4 K2SO4 +2MnSO4 +3H2O +5[O]

adunam cele doua ecuatii
H
H2 C C CH3 +2KMnO4 +3H2SO4

CO2 +4H2O + CH3COOH +K2SO4 +2MnSO4

22,4 l C3H6 ……………. 2 moli KMnO4
15,68.10-3 …………….. x

233
 x = 1,4.10-3 moli KMnO4
n
VsolKMnO4= 1,4 10 = 7.10-3 l
. -3
cM =
Vsol(l) 0,2
VsolKMnO4 = 7 ml
n
14.1) CH4 + Cl2 → HCl + CH3Cl (1) notez CH 3Cl = n1
CH4 + 2Cl2 → 2HCl + CH2Cl2 (2)notez nCH2Cl2 = n2
CH4 + 3Cl2 → 3HCl + CHCl3 (3) notez nCHCl3 = n3
CH4 + 4Cl2 → 4HCl + CCl4 (4) notez nCCl4 = n4
CH4 → CH4 (5) notez nCH4 = n5
n1 5 3n 1 n1 5 2n
= n2 = = n3= 1
n2 3 5 n3 2 5
n1 5 n1 n1 5 n1
= n4 = = n5=
n4 1 5 n5 1 5
12n 1
ntotal =
5
12n 1
36 = ⇒ n1 = 15 moli n2 = 9 moli n3 = 6 moli
5
n4 = 3 moli n5 = 3 moli
2) 1 mol CH4 …….. 1 mol Cl2 ……… 1 mol CH3Cl
a b 15 moli
a = 15 moli CH4 b = 15 moli Cl2
1 mol CH4 …….. 2 moli Cl2 ……… 1 mol CH2Cl2
c d 9 moli
c = 9 moli CH4 d = 18 moli Cl2
1 mol CH4 …….. 3 moli Cl2 ……… 1 mol CHCl3
e f 6 moli
e = 6 moli CH4 f = 18 moli Cl2
1 mol CH4 …….. 4 moli Cl2 ……… 1 mol CCl4
g h 3 moli
g = 3 moli CH4 h = 12 moli Cl2

234
 nCH 4 n
= a+c+e+g+ CH 4 nereacţ(n5) = 15+9+6+3+3 = 36 moli
mCH 4
= 36.16 = 576 g CH4
n
3) Cl 2 = b+d+f+h = 15+18+18+12 = 63 moli Cl2
VCl 2 = 1411,2l = 1,4112m3
ntransf a+c+e+ g
ηCH = 100 = 100 = 91,66%
4)
4
nint r a + c + e + g + n5
15. 1) amină terţiară H3C CH3
N

H2C CH3
2) Etil-dimetilamina
(CH3)2N−CH2−CH3+CH3Cl →(CH3)3N+−CH2−CH3]Cl-
3) M = 123,5
123,5 g sare de tetraalchilamoniu ……… 100%
14 g N ………………………………… p
p = 11,33%
4) Mamină = 73
73 g amină ……………….. 123,5 g sare
x ………………….. 741 g
x = 438 g amină (transf.)
m 438
η = transf 100 = 100 = 80%
m int r 547,5
5) H
H3C CH2 N CH2 CH3
Dietilamina
H H2
H3C N C CH2 CH3
Metil-propilamina

H H
H3C N C CH3

CH3
Metil-izopropilamina
235
 Test recapitulativ 3 - Răspunsuri

I. 1. tare
2. 3-metil-2-pentena
3. confirmă
4. terţiar
5. doi
II.
1. B 2. D 3. B 4. C 5. C
6. C
2CH4 C2H2 + 3H2
CH4 C + 2H2

100 L amestec 20 L C2H2

80 L H2
2‚22,4L CH4 = 22,4L C2 H2 = 3‚22,4L H2
xL 20 L yL
x = 40 L CH4 transformat (reactia 1)
y = 60 L H2 format (reacţia 1)
VH 2 format (reacţia 2) = 80 – 60 = 20 L
22,4 L CH4 2‚22,4 L H2
=
aL 20L
a = 10 L CH4 transformat (reacţia 2)
VCH = 40+10 = 50 L
4

VCH 4 →C 2 H 2 40
ηC2H2 = ⋅ 100 = ⋅ 100 = 80%
VinitialCH 4 50
II.7. B
100ºC
C10H8 + HOSO3H C10H7 - SO3H + H2O
M C10 H8 =128 M H 2SO 4 =98 M H 2O =18
98g H2SO4 ………………………18g H2O

236
 40 ⋅ 98
m H 2SO 4exces = = 39,2 g
100
m d H 2SO 4 = 98 + 39,2 = 137,2g
m d ⋅ 100
ms = = 140g soluţie H2SO4
C
m H 2O = m s − m d = 2,8g

Soluţia 39,2g H2SO4 exces

reziduală
18 + 2,8=20,8g H2O

msf = 39,2 + 20,8 = 60g

39,2 ⋅ 100
Cf = = 65,33%
60
II.8. D
x g C2H4 M C H =28
2 4

x g C2H2 M C H =26
2 2

28 g C2H4..........24 g C
x g C2H4……..a g C
24x
a= gC
28
26 g C2H2………24 g C
x g C2H2………....b g C
24x
b= gC
26
mam = x + x = 2x(g)
mc = (a+b)g
24x 24x
+
mC
%C = ⋅ 100 = 28 26 ⋅ 100 = 89%
m am 2x
II.9. B

237
 CH3
C6H5-NH-CH3+CH3-COCl C6H5-N + HCl
CO-CH3

n1=x mol M1=107

n2=2x mol M2=121
107‚x + 2x‚121 = 174,5
x = 0,5 mol

n1=0,5 mol
n2=2 ‚ 0,5mol = 1 mol
1molC 6 H 5 − NH − CH 3 1molCH 3 − CO − Cl
=
0,5moli a moli
a = 0,5 moli CH3-COCl (necesari)
20
n exces = ⋅ 0,5 = 0,1moli
100
n CH3 −COCl =0,5 + 0,1=0,6 moli (total)
m= n ⋅ M
m=0,6⋅78,5 = 47,1 g CH3 – COCl
II.10. B CnH2n+1 – OH alcool monohidroxilic
m
% O = 0 ⋅ 100
M
16
34,78= ⋅ 100 ⇒ n = 2
14n + 18
C2H5 – OH – alcool etilic
CH 3 − CH 2 − OH + 2[O] → CH 3 − COOH + H 2 O
1 mol C 2 H 5 − OH 2 moli [O]
=
2 moli a moli
a=4 moli [O]
2KmnO4 + 3H2SO4 = K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O +5[O]
2 moli KMnO 4 5 moli [O]
=
b moli 4 moli
238
 b=1,6 moli KmnO4
n 1,6
Vs = d = = 2L sol.KMnO 4 0,8M
C M 0,8
III. 1. gr. – OH → alcool
gr. – OH → fenol
gr – NH2 → amină aromatică
gr. – Br → derivat halogenat cu reactivitate scăzută
2. M = 294 294 g ......... 100%
32 g O ....... p p = 10,88% O
3. reacţionează doar gr. – OH fenolică.
4. conform manualului
IV. 1. conform manualului
2. a) benzen → toluen → acid benzoic
b) benzen oxidare
→ anhidridă maleică + CO2 + H2O
+ C 2 H 5 Cl
c) benzen   → etilbenzen
3. conform manualului.

239
 Test recapitulativ 4 - Răspunsuri

I. 1. ridicat
2. bazic
3. CnH2n
4. secundar
5. doi
II. 1. C 2. B
II. 3. C CnH2n-6 - arenă mononucleară
12n
%C= ⋅ 100 =89,55 Æ n=10
14n − 6
Formula moleculară : C10H14
Prin nitrare rezultă un singur mononitroderivat. Deci arena
este dietilbenzen.
II. 4. C
II.5. A n CH 4 =2x moli
n C 2 H 6 = 3x moli
M CH 4 = 16; M C2 H 6 = 30; m = n‚M
2x‚16 + 3x‚30 = 61 Æ x=0,5 moli
n CH 4 = 2x = 1mol
n C 2 H 6 = 3x = 1,5 moli
pV 2 ⋅ 30
pV=nRT Æ T= = = 292,68 oK
nR 2,5 ⋅ 0,082
t = 292,68 – 273,15 = 19,53oC
II. 6. B
II.7. A n CO =1 mol n H 2 =3 moli
CO +2H2 = CH3-OH
1 mol CO 2 moli H 2 1 mol CH 3 − OH
= =
x moli 2x moli x moli

240
 (1-x) moli CO
(3-2x) moli H2
Amestec final: x moli CH3-OH

nam = (4 - 2x) moli

n 1− x
%CO = CO ⋅ 100 Æ ⋅ 100 =10 Æ x=0,75
n am 4 − 2x

n co transf
ηCO= ⋅ 100 =75%
n CO
II.8. D CnH2n-6+Br2 FeBr 3 → CnH2n-7 Br+HBr
MAgBr=188
188g AgBr…………......80 g Br
1,88 g AgBr……………x g Br
x = 0,8 g Br
M Cn H 2 n − 7 Br = 14n +73
(14n+73)g CnH2n-7 Br………….. 80 g Br
1,85g CnH2n-7 Br ………………0,8g Br
14n +73 =185 Æ n=8
Arena: C8H10
La nitrare rezultă un singur mononitroderivat.Deci
arena este p-xilenul.
II. 9. C
M Cn H 2 n 14n
10. B = 1,05 ⇒ = 1,05 ⇒ n = 3
M Cn H2 n −2 14n − 2
⇒ CnH2n-2 = C3H4
III. 1. 2 gr. – OH de tip fenol
1 grupare – OH de tip alcool
1 grupare – Cl → derivat halogenat cu reactivitate
scăzută
1 grupare – NH2 primară

241
 2. Fm = C9H12O3ClN M = 217,5
217,5 g …………. 100%
12 g H ………….. p p = 5,51% H
3. reacţionează doar gr. – OH de tip fenol
4. conform manualului
IV.
1. conform manualului
2. conform manualului

242
 Test recapitulativ 5 - Răspunsuri

I. 1. slabă
2. adiţie
3. ireversibilă
4. nu reacţionează
5. sulfat de cupru alcalinizat
II.1. B
C3H8 + 5O2 = 3CO2 + 4H2O
13
C4H10 + O2 = 4CO2 + 5H2O
2
22,4LC 3 H 8 3 ⋅ 22,4LCO 2
=
xL 3xL
22,4LC 4 H 10 4 ⋅ 22,4LCO 2
=
yL 4 yL
x + y = 0,7 x = 0,3LC 3 H 8
 ⇒
3x + 4 y = 2,5  y = 0,4LC 4 H 10
C3H8 : C4H10 = 0,3 : 0,4 = 3 : 4 (raport volumetric,
raport molar)
II.2. D
1 1 2
M = ⋅ 16 + ⋅ 28 + ⋅ 26 = 24
4 4 4
M
ρ0 = = 1,071g / L
22,4
II. 3. D
II. 4. C
CH3-CH=CH-CH3+4[0] → 2CH3-COOH
K2Cr2O7+4H2SO4=K2SO4+Cr2(SO4)3+4H2O+3[O]
1mol2 − butena 4moli[O]
=
0,3moli amoli
a=1,2 moli [O]

243
 1molK 2 Cr2 O 7 3moli[O]
=
bmoli 1,2moli
b=0,4 moli K2Cr2O7
n 0,4
Vs = d = = 2L soluţie K2Cr2O7 0,2 M
C M 0,2
II. 5. C II. 6. B
II.7. B
CH4 : Cl2 = 3 : 4 (raport molar)
CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl
CH4 + 2Cl2 = CH2Cl2 + 2HCl
1molCH 4 1molCl 2 1molCH 3 Cl
= =
2moli 2moli 2moli
1molCH 4 2molCl 2 1molCH 2 Cl 2
= =
3moli 6moli 3moli
n CH = 5moli n Cl2 = 8moli
4

CH4 : Cl2 = 3 : 4 (raport molar). Rezultă că metanul este în

exces, lucrăm cu clorul.
n Cl2 = 8moli
3 moli CH4 ........................... 4 moli Cl2
a moli CH4 ........................... 8 moli Cl2
a = 6 moli CH4
6 moli CH4 ........................... 2 moli CH3Cl
b moli CH4 ........................... 1 mol CH3Cl
b = 3 moli CH4
II. 8. D
II. 9. C
C6H5-OH + NaOH = C6H5O-Na+ + H2O
1molC 6 H 5 OH 1molNaOH
=
xmoli 0,1moli
nNaOH = CM ‚Vs = 0,5 ‚ 0,2 = 0,1 moli
x = 0,1 moli C6H5OH

244
 m=n‚M
m = 0,1 ‚ 94 = 9,4 g C6H5OH
m CH3 −OH = 19 − 9,4 = 9,6g
9,6
n CH 3 −OH = = 0,3moli
32
CH3OH : C6H5OH = 0,3 : 0,1 = 3 : 1 (raport molar)
II. 10. B
III.
1. 1 gr. – NH2 aromatică; 1 gr. – OH de tip fenol; 1 gr.
– OH de tip alcool; 1 gr. – Cl → derivat halogenat cu reactivitate
scăzută; 1 gr. Cl – → derivat halogenat cu reactivitate mărită
2. C1 – secundar; C2 – primar
3. Fm = C8H9O2Cl2N
1 mol ....... M = 222 g ........... 100%
71 g Cl ......... p p = 31,98%
4. conform manualului
IV.
a) descompunerea metanului în arc electric
dimerizarea, trimerizarea acetilenei
alchilarea Friedel-Crafts a arenelor
b) conform manualului
c) conform manualului

245
 Test recapitulativ 6 - Răspunsuri

Subiectul 1
1. B
2. C Notăm alcanul CnH2n+2
M=28,9x2,973=86 ; 14n+2=86 n=6
C6H14
Structura: CH3-C(CH3)2-CH2-CH3
3. C
CH3-CH=CH-CH2-CH3+4[O] CH3COOH+CH3CH2COOH
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3+4[O] CH3CH2COOH
+CH3CH2CH2COOH
4. A Se transformă volumele in moli:
179,2/22,4=8 moli amestec ; 44,8/22,4=2 moli etan
8-2=6 moli alchenă CnH2n
761,6/22,4=34 moli oxigen
C2H6+7/2 O2 2CO2+3H2O
1mol C2H6……………..3,5 moli O2
2 moli C2H6……………x moli O2
x=7 moli O2 consumaţi la arderea etanului
34-7=27moli consumaţi la arderea alchenei
CnH2n +3n/2 O2 nCO2+n H2O
1 mol alchenă…………..1,5 n moli O2
6 moli alchenă………….27 moli O2
n=3 alchena:C3H6 propena
5. C
Notăm alchina CnH2n-2
100g alchină…………………..87,8g C
14n-2 g alchină……………….12 n g C
alchina:3 hexina bromură de propionil
6. B
7. C
Notăm arena cu CxHy
CxHy+(x+y/2)O2 xCO2+y/2 H2O

246
 (x+y/2)·32 =10
44x 11

2x+2-y = 5
2
x=8
y=8 =>C8H8

8. B
C6H5-CH3+Cl2 C6H5-CH2Cl+HCl
C6H5-CH3+2Cl2 C6H5CHCl2+2HCl
C6H5-CH3+3Cl2 C6H5CCl3+3HCl
C6H5-CH3 C6H5-CH3
78,2 Kmoli........................10 Kmoli toluen
2 Kmoli C6H5CCl3..................x Kmoli toluen
x=2 Kmoli =18,4 Kg
V=m/ρ=18,4 /0,86=213,95 L
9. C
10. D
C2H5OH + 3O2 2CO2+3H2O

C4H9OH + 6O2 4CO2+5H2O

La 1 mol etanol……………3 moli O2
2 moli etanol……………x moli O2
x=6 moli O2
La 1 mol butanol…………….6 moli O2
Raportul 6:6=1

Subiectul 2
a)C11H12O5N2Cl2

247
b)
Cl H2C OH Cl OH H2C OH

Cl CH OC NH CH Cl CH CH NH CH

HC OH HC OH
+ 4H2 + 2H2O

NO2 NH2
1 mol cloranfenicol..............................4 moli H2
0,12 moli cloranfenicol........................x
x=0,48 moli H2
PV=nRT V=0,48·0,082·400/3=5,248L
Cl H2C OH H2C OH

Cl CH OC NH CH NH2 CH

HC OH HC OH
H+
+ H2O CHCl2-COOH +

NO2 NO2
Subiectul 3
a) Se notează amina CxHyN
100g amină...........24,56g N
M g amină.............14g N
M=57
Masa radicalului CxHyN=57-14=43 x=3 y=7
Formula moleculară: C3H7N
N.E=2·3+2-(7-1) = 1
2
CH2=CH-CH2-NH2

248
b) CH2=C(NH2)-CH3 CH(NH2)=CH-CH3
CH2=CH-NH-CH3
NH2
c)CH2=CH-CH2-NH2+HNO2 CH2=CH-CH2-OH+N2+H2O
NaNO2+HCl NaCl+HNO2
KMnO4
CH2=CH-CH2-OH+[O]+H2O CH2- CH - CH2

OH OH OH
d) 22,8 = 0,4 moli amină
57
1 mol amină...................1 mol HNO2
0,4 moli amină...............x moli HNO2
x=0,4 moli HNO2
1 mol NaNO2........................1 mol HNO2
y moli NaNO2.......................0,4 moli HNO2
y=0,4 moli NaNO2
masa NaNO2=0,6·69·100 =40g
69
e) 1 mol amină....................1 mol alcool alilic
0,4 moli amină...............z moli
z=0,4 moli alcool alilic
1mol alcool alilic....................1 mol [O]
0,4 moli alcool alilic………...t moli [O]
t=0,4 moli [O]
2KMnO4+H2O 2KOH+2MnO2+3[O]
2 moli KMnO4…………………3 moli [O]
a moli KMnO4………………….0,4 moli [O]
a= 0,8 moli KMnO4
3
CM= m moli KMnO4 Vs=0,8 L

Vs
f) soluţie bazică de sulfat de cupru

249
 Cuprins

I. Alcani enunţuri soluţii

Testul 1 ........................ 5 .................... 20
Testul 2 ........................ 9 .................... 25
Testul 3 ........................ 12 .................... 28
Testul 4 ........................ 16 .................... 32
II. Alchene
Testul 1 ........................ 35 .................... 50
Testul 2 ........................ 39 .................... 54
Testul 3 ........................ 41 .................... 57
Testul 4 ........................ 46 .................... 61
III. Alcadiene
Testul 1 ........................ 64 .................... 73
Testul 2 ........................ 69 .................... 76
IV. Alchine
Testul 1 ........................ 79 .................... 95
Testul 2 ........................ 83 .................... 98
Testul 3 ........................ 87 .................... 101
Testul 4 ........................ 91 .................... 103
V. Arene
Testul 1 ........................105 .................... 121
Testul 2 ........................109 .................... 123
Testul 3 ........................113 .................... 125
Testul 4 ........................117 .................... 127
VI. Compuşi halogenaţi
Testul 1 ........................129 .................... 144
Testul 2 ........................133 .................... 147
Testul 3 ........................137 .................... 149
Testul 4 ........................141 .................... 151
VII. Compuşi hidroxilici
Testul 1 ........................153 .................... 170
Testul 2 ........................157 .................... 172
Testul 3 ........................161 .................... 174

250
 Testul 4 ........................166 .................... 176
VIII. Amine
Testul 1 ........................179 .................... 194
Testul 2 ........................182 .................... 196
Testul 3 ........................186 .................... 198
Testul 4 ........................190 .................... 200
IX. Teste recapitulative
Testul 1 ........................ 202 .................... 222
Testul 2 ........................ 206 .................... 225
Testul 3 ........................ 210 .................... 236
Testul 4 ........................ 213 .................... 240
Testul 5 ........................ 216 .................... 243
Testul 6 ........................ 219 .................... 246
Bibliografie ............................ 252

251
 Bibliografie

1. Neniţescu, D. C., Chimie organică, Vol. I-II, Ed. Didactică şi

Pedagogică, Bucureşti, 1980.
2. Hendrickson, B. J., Cram J. Donald şi Hammond S. G., Chimie
organică,Ed. Ştiinţifică şi Enciclopedică, Bucureşti, 1976
3. Dorneanu, M., Ştefănescu, E., Gheorghiţă, N., Chimie organică
– Culegere de teste pentru admitere, Ed. „Gr. T. Popa” U.M.F.,
Iaşi, 2003
4. Martinuş, I., Teste de chimie organică, Ed. Spiru Haret, Iaşi,
2002
5. Bâclea, D., Baltă, N., Constantinescu, M., Gavrilescu, P.,
Gânju, M., Sinteze de chimie pentru bacalaureat şi admitere, Ed.
Polirom, 2000
6. Nenciulescu, S. C., Şerban, R., Chimie organică – Teste de
evaluare pentru bacalaureat, Ed. Şcoala Gălăţeană, 2003
7. Olenic, L., Probleme rezolvate de chimie organică pentru licee,
Ed. „Dacia”, Cluj Napoca, 1992
8. Baciu, I., Greabu, M., Dumitraşcu, F., Teste de chimie
organică, Ed. All, 2003
9. Dobrescu, G., Petrescu, Olga, Pop, E., Chimie – Culegere de
probleme, Ed. Aramis, 2003
10. Petrescu Olga, Dobrescu, G., Chimie, Manual pentru clasa a
XI-a, C1, Ed. Aramis, 2003
11. Fătu, S., Grecescu, C., David, V., Chimie, Manual pentru
clasa a XI-a, C1, Ed. All, 2000
12. Loloiu, G., Baciu, I., Bogdan, D., Chimie, Manual pentru
clasa a XI-a, C1, Ed. All, 2000

252