FENOLI

CS
64 Sunt corecte afirmaţiile, cu excepţia:
A. 1,3-pentadîenă +Br2 -------» l,4-dibrom-2-pentenâ
HO-
B. formaldehida + butanal ----------»- 4-pentenal
C. 2-pentină + Br2---------> 2,3-dibrom-2-pentenă
D. 1,2-dimetilbenzen + KMnO4 + H2SO4 ------» acid ftalic
HO-
E. aldehida fonnica + butanul ---------» 2-etiIpropenal
69 Dacă se tratează fenolul cu o soluţie de NaOH şi apoi se barbotează CO2 se obţine:
A. fenoxid de sodiu
B. acid carbonic
C. fenol
D. acid benzoic
E. acid carbamic
70 In procesul de hidrogenare catalitică a 28,2g fenol se consumă 0,8moli hidrogen.
Raportul molar ciclohexanol:ciclohexanonă din produsul de reacţie este:
A. 1:1
B. 1:2
C. 1:3
D. 2:1
E. 3:1

105.75g dintr-o soluţie apoasă conţinând cantităţi echimoleculare de etanol şi hidrochinonă

reacţionează cu 82,8g natriu. Cantităţile de etanol şi hidrochinonă din această soluţie sunt:
A. 4,6g etanol si l Ig hidrochinonă
B. 9,2g etanol şi 55g hidrochinonă
C. 23g etanol şi 11 g hidrochinonă
D. 46g etanol şi 22g hidrochinonă
E. 23g etanol şi 55g hidrochinona

120. Ce cantitate de fenol trebuie introdusă în reacţie pentru a prepara 791,14 litri
ciclohexanonă tehnică (p=0,948 g/cm3) de puritate 98% cu un randament de 75%?
A. 2440,17 kg B. 528,75 kg
C. 959,18 kg D. 940 kg E. 991,56 kg
148 Nu este posibilă
reacţia; A.
A. etanol +
Na
B- fenol +
Na
C. etanol+ HNO3
D. fenol+ HNO3
E. etanol + NaOH
154 Referitor la crezoli nu este corectă afirmaţia:
A. sunt hidroxitolueni (o, m, p)
B. sunt maî acizi decât metanolul
 C. sunt acizi mai slabi decât acidul carbonic
D. în soluţie aposă de săpun formează creolina
E. se obţin din uleiul greu rezultat prin distilarea uscată a cărbunilor de pământ

198 Fenoxidul de sodiu în reacţia cu acid formic:

A. nu reacţionează
B. se oxidează la CO2 şi H2O
C. formează formiat de fenil
D. se descompune cu formare de CO
E. formează fenol şi formiat de sodiu

216 Nu este posibilă reacţia:

A. etanol + H2SO4
B. fenol + H2SO4
C. etanol + HNO3
D. fenol+-HNO3
E. etanol + KOH

218 Se obţine fenol pornind de la 153,03 m 3 propenă, măsuraţi la 4 atm şi 100°C. Care este
volumul substanţei obţinute prin reducerea produsului secundar rezultat la fabricarea
fenolului, ştiind că are
p = 0,85 g/cm j şi randamentul global al reacţiilor este 85%?
A. 448 m3
B. 380,8 m3
C. 152,9 m3
D. i,2 m3
E. 4 m3
258 Este incorectă afirmaţia:
A. fenolul se niîrează mai uşor decât acidul benzoic
B. hidrocarburile: naftalină, propină şi etenă reacţionează cu Na metalic
C. 1,3,5 trifenolul dă prin nitrare un singur produs
D. la oxidare blândă, butadiena dă un teîraol
E. hidrochinona are proprietăţi reducâtoare remarcabile
260 Afirmaţia incorectă este:
A. eterii alcoolilor inferiori sunt relativ inerţi chimic, ceea ce permite utilizarea lor ca solvenţi
B. anisolul este eterul metilic al fenolului
C. acetatul de vinii este un ester vinilic stabil
D. fenolul şi ciclohexenolul nu sunt tautomeri
E. eterii alcoolilor inferiori hidrolizează foarte greu

309 Cu ce substanţă trebuie să reacţioneze clormetanul pentru a forma anisol (fenilmetileter)?

A. dimetileter
B. apă
C. fenol
D. fenoxid de sodiu
E. alcool benztlic
311 Din reacţia completă a 2kmoli de hidrochinonă cu sodiu metalic rezultă:
A. 64 kg de apă
B. 4 kmoli H2
C. 4 kmoli apă
D. 44,8 m3 H2
E. 89,6 l H2
424 Afirmaţia incorectă referitoare la fenoli este:
A. hidrochinona are proprietăţi reducătoare
B. pirogalolul se oxidează uşor chiar cu oxigenul din aer
C. fenolul are proprietăţi bactericide, fund folosit ca antiseptic
D. prin hidrogenarea catalitică a fenolului la presiune şi la temperatură ridicate
se
formează ciclohexanolul
E. acidul carbonic este un compus cu caracter acid mai slab decât fenolul
524 Un polifenol are raportul masic C:O = 3:2, iar prin monotiitrare conduce la un singur
compus. Polifenolul este:
A. o-difenol
B. p-difenol
C. 1,3,5-trifenol
D. 1,2,3-trifenol
E. 1,2,4-trifenol
525 Fenolatul de potasiu în reacţie cu acidul formic:
A. nu reacţionează
B. se oxidează la CO2 şi H2O
C. se reduce la metanol
D. formează fenol si formiat de sodiu
E. formează fenol şi formiat de potasiu

526 Se propun următoarele reacţii:

I - alcool o-hidroxibenzilic + NaHCO3
II - alcool p-hidroxibenzilic + C6H5COC1
III - alcool p-hidroxibenzilic + 2CH3COC1
IV - alcool o-hidroxibenzilic + NaOH
V - alcool p-hidroxibenzilic + FeCl3
VI - alcool o-hidroxibenzilic + CH3COONa
Nu sunt posibile reacţiile:
A. I, IV, V, VI
B. II, III, IV, V
C. I, VI
D. toate
E. nici una
527 Se supun topirii alcaline 2.760 kg (3-naftalinsulfonat de sodiu cu un r =75%. Volumul de
soluţie de NaOH 0,5N introdus în reacţie, cantitatea de soluţie H 2SO-i 98% necesară
obţinerii naftalinsulfonatului de sodiu şi cantitatea de produs principal obţinută in urma
topirii alcaline, sunt:
A. 18 l; 900 kg şi l.728 kg
B. 18 m3; 900 kg şi 1.728 kg
C. 24 m3; 1.200 kg şi 1.296 kg
D. 241; 1.200 kg şi 1.728 kg
E. nici un răspuns corect

528 Se folosesc l500 m 3 acetilenă de puritate 74,66% (% de volum), ca singură substanţă

organică pentru a prepara hidroxidieter al fenolului. Ştiind că randamentul global al
reacţiilor este de 50% câţi kmoli de produs se obţin?
A. 8,3
B. 6,25
C. 5
 D. 10
E. 50

529 23,4 g amestec de fenol şi etanol reacţionează cu 6,9 g Na. Volumul de soluţie NaOH
0,2N care va reacţiona cu acest amestec este:
A. 1,5 l
B. 0,51
C. 21
D. l l
E. 101

650. Trifenolul simetric se numeşte:

A. hidrochinonă
B. chinonă
C. pirol
D. hidroxihidrochinonă
E. 1,3,5-trihidroxi-benzen
704. Dacă se tratează fenolul cu soluţie de NaOH şi apoi se barbotează CO2 se obţine:
A. fenoxid de sodiu
B. acid carbonic
C. fenol
D. acid benzoic
E. nu au loc reacţii
728. Ce cantitate de Ag se depune prin reducerea (revelare fotografică) cu 0,022 g
hidrochinonă
a AgBr de pe o placă fotografică:
A. 0,0108 g B. 0,0216 g
C. 0,0054 g D. 0,0324 g E. 0,0432 g
766. Prin clorurarea catalitica a p-metilfenolului se formează:
A. doi derivaţi monocloruraţi în cantităţi egale
B. un derivat monoclorurat
C. trei derivaţi monocloruraţi
D. doi derivaţi monocloruraţi în cantităţi diferite
E. patru derivaţi monocloruraţi

795. Sunt adevărate afirmaţiile, cu excepţia:

A. eterii nu se pot obţine direct din fenoli
B. fenolul şi crezolii au proprietăţi bactericide
C. prin hidrogenarea fenolului în raport molar 1:2 se obţine ciclohexanonă
D. fenolul nu reacţionează cu FeCl3
E. fenolul se oxidează cu oxigenul din aer
799. Nu se poate obţine direct din hidrocarburi aromatice prin sulfonare urmată de topire alcalină:
A. fenolul
B. 1 ,3-dihidroxibenzenul
C. p-crezolul
D. hidrochinona
E. alfa-nafto!ul
803. Dintre compuşii aromatici cu formula C8H10O nu reacţionează cu NaOH un număr de:
A. 5 B. 7
C. 8 D. 10 E. 11
828. Formulei moleculare C7H8O îi corespund un număr de izomeri cu nucleu benzenic egal cu:
 A. 2
B. 3
C. 5
D. 6
E. 7
838. C6H5 – O-Na+ nu poate reacţiona cu:
A. CH 3 -COC1
B. CH2O
C. CO 2 + H20
D. H - C O O H
E. CH 3 - OH

857. o-naftolul nu reacţionează cu:

A. KOH
B. CaO
C. CaC2
D. CH 3 -ONa
E. FeCI3
866. 54 g de amestec de compuşi izomeri cu formula moleculară C 7H8O reacţionează cu 9,2 g
Na; aceeaşi cantitate de amestec reacţionează cu 300 ml NaOH 1M. Raportul molar
al
izomerilor din amestec este:
A.
1:2:1
B. 1:1:3
C. 1:3:2
D. 2:1:2
E. 3:1:2

19. Cresolatul de sodiu:

1. este mai bazic decât etanoatul de sodiu;
2. poate reacţiona cu ciorura de metil:
3. prin oxidare se transformă în C6H4(OH)COO-Na+;
4. poate produce efervescenţă într-o soluţie de bicarbonat.

48. Dau coloraţii albastre prin tratare cu reactivi potriviţi:

1. o-crezolul;
2. glicerina;
3. hidrochinona;
4. p-naftolul.

52.Compuşii reali C6H|10.n(OH)2 nu sunt aromatici dacă:

1. n = 2;
2. n = l ;
3. n = 4;
4. n = 6.
69. Para-metoxi-fenil-etena:
1. adiţionează HCl conform regulei lui Markovnicov;
2. adiţionează HCl invers regulei Iui Markovnicov;
3. se substituie prefenţial în poziţia orto faţă de gruparea metoxi;
4. se substituie prefenţial în poziţia orto faţă de gruparea vinil.
73. Alcoolul p-hidroxi-benzilic nu reacţionează cu:
1. clorura de acetil;
2. sulfatul acid de metil;
3. formaldehida;
4. cianura de potasiu.
155. Sunt corecte afirmaţiile:
l . hexaclorciclohexanul este intermediar in sinteza coloranţilor;
2.clorura de etil este folosită ca anestezic;
3 . creolina este soluţie apoasă de fenol;
4. 1,2-dicloretanul este folosit ca solvent.
184.Sunt corecte afirmaţiile:
1. hidrochinona este un fenol dihidroxilic;
2. crezolii conţin 77,77 % C;
3. atât fenolii cât şi alcoolii reacţionează cu compuşii carbonilici;
4. pirogalolul are caracter
oxidant.
210. Sunt adevărate afirmaţiile:
1. oxidul de etenâ participă la formare de polieteri;
2. fenolii pot fi identificaţi cu FeC^;
3. cresolii au proprietăţi antiseptice;
4. pirogalolul are proprietăţi oxidante.
211. Sunt metode de preparare pentru fenol:

263. Afirmaţii incorecte sunt:

1. formula C3H5(ONO2)3 corespunde trinitratului de glicerina;
2. fenolul este scos din sărurile sale de către acidul carbonic;
3. fluorurarea nu se realizează direct;
1. prin adiţia HX în 2 trepte la 2 - butină se obţin derivaţi dihalogenaţi
vicinali.

349. Gruparea -O- din fenoxizi:

1. are caracter bazic;
2. este un substituent de ordinul I;
3. activează nucleul aromatic;
4. are caracter acid.
362.Reacţionează cu sodiu:
1. 2-butina;
2. alcoolul benzilic;
3. benzenul;
1. orto-crezolul.

408. In legătură cu alfa-naftolul sunt corecte afirmaţiile;

1. prin reacţia cu HC1 formează alfa-clor-naftalina;
2. se obţine prin topirea alcalină a acidului alfa-naftalinsulfonic;
 3. prin oxîdare formează naftochinona;
4.- dă reacţie de culoare cu FeCl3.
531. C6HS - O~Na+ nu poate reacţiona cu:
1. clorura de acetil;
2. CH2O;
3. CO2 + H20;
4. metanolul.
554. Sunt posibile reacţiile:
1. fenoxid de sodiu + metanol;
2. fenol + metoxid de sodiu;
3. fenol + metanol;
4. fenol -t- acetilură de sodiu.
723. Sunt posibile reacţiile:

724 Care din reacţiile de mai jos sunt posibile?

725. Alfa-naftolul reacţionează cu:

726. Spre deosebire de fenol, ionul fenoxîd:

1. nu se poate hidrogena;
2. nu se condensează cu forrnaldehida;
3. nu se poate substitui la nucleu;
4. . are caracter bazic.
727. Grupările -OH şi -O~ legate la nucleu:
1. au aceiaşi caracter chimic;
2. au acelaşi număr de electroni neparticipanţi;
3. determină aceeeaşi reactivitate în reacţia de substituţie la
nucleu;
4. determină aceeaşi orientare în reacţia de substituţie la
nucleu.
728. Sunt posibile reacţiile:
1. bicarbonat de sodiu + fenol;
2. benzoat de sodiu + fenol;
3. oxalat de sodiu + fenol;
729. Sunt posibile reacţiile, cu excepţia:

730. Sunt corecte afirmaţiile:

1. ionul p-crezolat are o bazicitate mai mare decât HO";
2. ionul fenoxid are o bazicitate mai mică decât HO";
3. fenolul este mai acid decât H2COî;
4. ionul alcoxid este o bază mai tare decât HO".
731. Se condensează fenolul cu CH 2 O în mediu bazic şi rezultă p,p'-
dihidroxidirenilmetan,
o,o'-dihidroxidifenilmetan, alcool p-hidroxibenzilic şi alcool o-hidroxibenzilic în raport
molar
4:3:2:1. Ştiind că s-au folosit 3.196g fenol şi 2.000g soluţie CH2O, sunt corecte afirmaţiile (fenolul
şi CH2O se transformă cantitativ):
1. concentraţia soluţiei de CHjO este 30%;
2. masa totală a produşilor rezultaţi este 3.544g;
3. volumul de soluţie NaOH IN care reacţionează cu produşii de reacţie este de
34 litri;
79
4. masa de apă eliminată din sistem este
1.770g. 732. Sunt corecte afirmaţiile:
1. p-nitrofenilacetatul de fenil se obţine prin reacţia dintre acidul p-
nitrofenilacetic şi
fenol;
2. metanol + acid acetic —» dietil eter;
3. 1-propanol + K2Cr2O7 + H2SO4 —> acid propanoic;
4. prin reacţia compusului
cu l mol de CH2I5 rezultă un eter ciclic cu 5 atomi în ciclu.
733. Nu au loc reacţiile:

734. Spre deosebire de alcooli, fenolii:

l . reacţionează cu FeCl3;
2. nu prezintă izomeri de poziţie;
3. reacţionează cu NaOH;
4. reacţionează cu compuşi carbonilîci.
836. Dau reacţii de deshidratare:
1. alcoolul îerţbutilic;
2. 2,2 dimetil propanolul;
alcoolul propilic;
4. fenolul