Sunteți pe pagina 1din 48

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

91

CAPITOLUL III.
COMPUSI ORGANICI CU FUNCTIUNI SIMPLE
3.1. COMPUSI HALOGENATI
546. Care din urmatoarele asocieri compus halogenat-utilitate practica nu este corecta?
a) lindanul - insecticid;
b) cloroformul - anestezic in medicina;
c) tetraclorura de carbon agent frigorific;
d) clorura de vinil monomer pentru obtinerea maselor plastice;
e) tetrafluoroetena agent frigorific.
547. Cu care dintre urmatorii reactanti :
1) H2/Pd/Pb2+;
2) [Ag(NH3)2]OH;
3) Na/ CH3OH;
4) H2SO4;
5) HCN;
6) HCl.
reactioneaza compusul cu formula structurala:
C2H5
HC

C C

CH CH

Cl

OH

a)
b)
c)
d)
e)

1, 3, 5;
2, 4, 6;
cu toti;
1, 2, 4;
3, 4, 6.

548. Fencloracul este un medicament antiinflamator ce are structura plana:


CH COOH
Cl

Cl

Cu care dintre urmatorii reactanti fencloracul reactioneaza in raport molar de 1 : 2?


a) H2O/HO-;
b) H2/Pt/ t0C;
c) KCN;
d) Na2CO3 ;
e) alt raspuns.
549. Un derivat monohalogenat ce contine 23,9% clor se obtine ca produs unic la monoclorurarea
hidrocarburii:
a) metan;
b) izobutan;
c) neopentan;
d) benzen;
e) 2,2,3,3-tetrametilbutan.

92

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

550. Cati izomeri se pot scrie pentru Fm: C 7H6Cl2?


a) 8;
b) 9;
c) 7;
d) 10;
e) 6.
551. Se da schema de reactii:
X + 2 Cl2/ h

H 2O

Stiind ca X este omologul superior al toluenului rezulta ca substanta Z este:


a) fenil-etilcetona;
b) fenil-etanalul;
c) acetofenona;
d) benzaldehida;
e) acidul fenilacetic.
552. Un compus organic A are formula moleculara C nH2n-9Cl si prezinta izomerie geometrica. Prin
oxidare energica formeaza un acid (B) cu formula moleculara C 7H6O2 si un compus (C) cu
formula moleculara C2H3O2Cl. Compusul A este:
a) o-metil-p-clorostirenul;
b) 1-cloro-1-fenilpropena;
c) 1-fenil-3-cloropropena;
d) 2-fenil-3-cloropropena;
e) 2-fenil-1-cloropropena.
553. Afirmatia corecta referitoare la stiren este:
a) nitrarea se face in pozitia meta a nucleului aromatic;
b) oxidarea cu reactiv Bayer duce la obtinerea acidului benzoic;
c) tratarea cu HBr si apoi cu Na duce la obtinerea 2,3-difenilbutanului;
d) nu poate copolimeriza cu butadiena;
e) nu decoloreaza apa de brom.
554. Se formeaza o noua legatura C-C in reactia KCN cu:
a) clorura de vinil;
b) fenolul;
c) bromobenzenul;
d) clorura de alil;
e) p-clorotoluenul.
555. Se dau compusii halogenati: clorura de fenil, clorura de izopropil, clorura de alil,
2-cloropropena, clorura de benzil, clorura de sec-butil. Dintre acestia au reactivitate marita in
reactia de hidroliza un numar de:
a) 1;
b) 2;
c) 4;
d) 3;
e) toti.
556. In reactia clorurii de p-nitrobenzil cu fenoxidul de sodiu se obtine:
a) p-nitrobenzilfenilcetona;
b) p-nitrobenzoat de fenil;
c) alcoolul p-nitrobenzilic;
d) p-nitrobenzilfenileterul;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

93

e) benzoatul de p-nitrobenzil.
557. Care dintre urmatoarele substante este combinatie complexa?
a) reactivul Tollens;
b) clorura de -feniletil;
c) clorura de benzoil;
d) acetatul de p-metilbenzil;
e) tert-butoxidul de sodiu.
558. Care dintre urmatorii derivati halogenati formeaza prin hidroliza bazica alcooli?
a) bromobenzenul;
b) 1,1-dicloroetanul;
c) cloroformul
d) clorura de benzil;
e) 2-cloropropena.
559. Are loc o marire a catenei hidrocarbonate in reactia dintre:
a) clorura de benzoil si anilina;
b) clorura de etil si fenoxid de sodiu;
c) acid acetic si etanol;
d) clorura de propil si cianura de potasiu;
e) acetilena si acid acetic.
560. Un compus organic cu formula moleculara C 3H4Cl2 da prin hidroliza bazica un alt compus
organic care, oxidat cu KMnO4/H+ conduce numai la CO2 si H2O. Compusul initial va fi:
a) 1,3-dicloropropena;
b) 3,3-dicloropropena;
c) 1,2-dicloropropena;
d) 1,1-dicloropropena;
e) 1,1-dicloro-2-metilpropena.
561. La hidrogenarea totala a unui mol de hidrocarbura se consuma 10 g H 2. Daca hidrocarbura
decoloreaza apa de brom, atunci ea este:
a) naftalina;
b) fenilacetilena;
c) difenilul;
d) stirenul;
e) -metilstirenul.
562. Care dintre derivatii halogenati de mai jos este folosit ca anestezic in chirurgie?
a) CH3-Cl;
b) C2H5Cl;
c) CH2=CH-Cl;
d) F2C=CF2;
e) C6H5-Cl.
563. Reactia dintre clorura de benziliden si apa conduce la obtinerea:
a) unui diol;
b) alcoolului benzilic;
c) benzaldehidei;
d) acidului benzoic;
e) reactia nu poate avea loc.
564. Prin hidroliza carui compus halogenat se poate obtine acidul benzoic?
a) C6H5-CH2Cl;
b) C6H5-CCl3;
c) C6H11-CCl3;

94

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

d) C6H5-CHCl2;
e) C6H5-Cl.
565. Se da reactia:
A + B __________ C

Stiind ca A este al treilea termen din seria de omologi a alchenelor si ca are in molecula 2 atomi de
C secundari, iar B este bromul, care este denumirea lui C?
a) 1,2-dibromopropan;
b) 2,3-dibromobutan;
c) 1,2-dibromo-2-metilpropan;
d) 1,2-dibromobutan;
e) 2-bromobutan.
566. 1,2,3-Tricloropropanul se obtine din clorura de alil prin:
a) o reactie de aditie a Cl2;
b) o reactie de substitutie fotochimica cu Cl2;
c) o reactie de aditie a HCl;
d) aditii de HCl urmate de eliminare de H2O;
e) reactia nu este posibila.
567. Hidroliza in mediu bazic a cloroformului conduce la:
a) clorura de metil;
b) clorura de metilen;
c) metanol;
d) formaldehida;
e) nici una din substantele redate la punctele a, b, c, d.
568. Hidroliza fenil-triclorometanului conduce la:
a) un diol stabil;
b) benzaldehida;
c) acid benzoic;
d) un triol stabil;
e) alcool benzilic.
569. Se considera sirul de transformari:
H SO , 200oC
HBr
etanol, NaOH
Br2
CH3-CH2-CH2-CH2OH
A______ B__________________ C _______ D
n-butanol
-H2O
- HBr
2
4
_________________

Substanta D este:
a) 1,1-dibromobutanul;
b) 1,2-dibromobutanul;
c) 2,3-dibromobutanul;
d) 2-bromobutanul;
e) 1-bromobutanul.
570. La clorurarea difenilmetanului la lumina poate rezulta:
a) C6H5-CH-C6H5;

Cl
b) Cl-C6H4-CH2-C6H4-Cl;
c) produsii de la punctele a si d;
Cl

d) C6H5-C-C6H5;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

95

Cl
e) toti produsii enumerati
571. O alcadiena cu duble legaturi conjugate aditioneaza brom dind un produs dibromurat cu masa
moleculara 228. Stiind ca alcadiena contine un atom de C cuaternar, aceasta este:
a) 1,3-butadiena;
b) 1,2-butadiena;
c) 1,3-pentadiena;
d) 2-metil-1,3-butadiena;
e) 1,2-pentadiena.
572. Clorura de benziliden este izomera cu:
a) 2,4-diclorotoluenul;
b) p-clorotoluenul;
c) fenil-triclorometanul;
d) clorura de fenil;
e) m-diclorobenzenul.
573. Care dintre reactiile de mai jos este data atat de 2-cloropropena, cat si de 3-cloropropena?
a) reactia de hidroliza;
b) reactia cu cianuri alcaline;
c) reactia cu amoniacul;
d) reactia Friedel-Crafts;
e) reactia cu hidrogenul.
574. Ce compus se obtine la bromurarea catalitica a fenil-trifluorometanului?
a) o-bromo-fenil-trifluorometanul;
b) m-bromo-fenil-trifluorometanul;
c) p-bromo-fenil-trifluorometanul;
d) fenil-tribromometanul;
e) 2,4,6-tribromo-fenilmetan.
575. Se da schema:
+HBr
+2KCN
4H2O
+Cl2
+2 NH3
3-cloropropena __________ A ____________B_____________C___________ D ______________E
peroxizi
-2 KBr
-2 NH3
- HCl
- NH4Cl

E este:
a) acidul glutamic;
b) acidul glutaric;
c) glutaratul de amoniu;
d) diamida acidului glutaric;
e) acidul -cloroglutaric.
576. Clorura de tert-butil reactioneaza cu apa in solutie bazica (1) si cu baze in solutie alcoolica (2).
Se formeaza:
a) in (1) - reactia nu are loc; in (2) -alchil-tertbutileter;
b) in (1) - tert-butanol; in (2) - reactia nu are loc;
c) in (1) - tert-butanol; in (2) - izobutena;
d) in (1) - reactia nu are loc; in (2) - izobutena;
e) in (1) - tert butanol; in (2) - alchil-tert-butileter.
577. Care este derivatul halogenat cu formula moleculara CnH2n-7Cl care nu reactioneaza cu o
solutie alcoolica de KOH?
a) clorura de tert-butil;
b) clorura de izobutil;
c) clorura de sec-butil;

96

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

d) clorura de izopropil;
e) clorura de benzil.
578. Reactiile de hidroliza a compusilor
CH3CH2CH2CHCl2 se deosebesc prin:
a) conditiile de reactie;
b) mediul de reactie;
c) produsii de reactie;
d) catalizatorii utilizati;
e) sunt corecte variantele c si d.

diclorurati

izomeri

CH 3CCl2CH2CH3

si

579. Este un compusul polihalogenat alifatic ciclic:

a)
b)
c)
d)
e)

clorbenzenul;
nairitul;
lindanul;
policlorura de vinil;
gutaperca.

580. Cati compusi carbonilici cu caracter reducator (fara izomeri optici) se pot obtine prin hidroliza
bazica a derivatilor dihalogenati geminali ai p-etilcumenului ?
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 0
581. Din benzen si clorura de izobutil in prezenta de AlCl3 anhidra, se obtine:
a) izobutilbenzenul;
b) tert-butilbenzenul
c) sec-butilbenzenul;
d) 1,2,4-trimetilbenzenul;
e) 1,3,5-trimetilbenzenul (mesitilenul).
582. Prin tratarea feniltriclormetanului cu amestec nitrant se obtine:
a) produsul o-nitrat;
b) produsul m-nitrat;
c) produsul p-nitrat;
d) amestec de produsi o si p-nitrati;
e) reactia nu poate avea loc.
583. Care dintre hidrocarburile date: 1) izobutan, 2) neopentan, 3) toluen, 4) 2,2,3,3tetrametilbutan, 5) izooctan, 6) hexametilbenzen conduc prin clorurare la un singur derivat
monoclorurat ?
a) 2,4,6;
b) 1,3,5;
c) 1,3,4,6;
d) 2,3;
e) toti.
584. Industrial, clorura de benziliden se obtine:
a) prin aditia clorului la benzaldehida;
b) prin tratarea benzenului cu cloroform in prezenta AlCl 3;
c) prin clorurarea toluenului in prezenta FeCl 3;
d) prin tratarea benzenului cu clorura de metilen in prezenta FeCl 3;
e) prin clorurarea fotochimica a toluenului.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

585. Se da schema:
C6H5 Cl + C6H5 CH2 Cl

AlCl3
anhidra

97

X + HCl

Structura compusului X este:


a)

CH2

si

CH2

si

CH2

Cl

Cl
b)

CH2

c)

CH2

Cl

Cl
d)

CH2

Cl

e) reactia nu are loc.

586. Se dau compusii:

Care dintre ei pot fi obtinuti direct din compusi halogenati?


a) II, III, V;
b) III, IV, V;
c) I, II, III, V;
d) I, II, III;
e) toti compusi.
587. Indicati reactia corecta:
a) ciclopentina + H2 _______ ciclopentan
b) clorura de vinil + HCl _______ 1,2-dicloroetan
c) clorura de benzil + benzen _______ difenilmetan
d) p-metilclorobenzen + benzen _______ p-metildifenil
e) clorura de vinil + benzen _______ stiren
588. Afirmatia incorecta privind clorura de viniliden este:
a) este un monomer vinilic important;
b) se fabrica prin dehidroclorurarea termica a 1,1,2-tricloroetanului;
c) atomii de C au aceeasi stare de hibridizare;
d) atomii de clor se gasesc in pozitii geminale;
e) atomii de clor se gasesc in pozitii vicinale.
589. Prin hidroliza diclorodifenilmetanului se formeaza:
a) difenilmetanolul;
b) benzofenona;
c) benzil-fenil-cetona;
d) acidul benzoic;
e) alcoolul benzilic.

98

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

590. Pentru derivatul halogenat cu formula C xHClx valoarea minima a lui x pentru o formula
valabila este:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5.
591. Se considera reactia:
Cl + Cl

CH2Cl

AlCl3

Produsul rezultat P este:


a) p-clorodifenilmetanul;
b) p,p-diclorodifenilmetanul;
c) o,p-diclorodifenilmetanul;
d) o-clorodifenilmetanul;
e) o,p - si p,p-diclorodifenilmetanul.
592. Substanta A (C3H2Cl4) prin oxidare formeaza clorura acidului dicloroacetic. Denumirea sa
poate fi:
a) 1,1,3,3-tetra-cloropropena;
b) 1,3,3,3-tetra-cloropropena;
c) 1,2,3,3-tetra-cloropropena;
d) 1,1,2,3-tetra-cloro-2-butena;
e) 1,1,2,3-tetra-cloropropena.
593. Se poate obtine 1,3-dicloropropan din clorura de alil?
a) da, prin aditie de clor;
b) da, prin aditie de HCl;
c) da, prin substitutie cu HCl;
d) da, prin substitutie cu clor;
e) da, prin aditie de HCl in prezenta de acid sulfuric.
594. Se da schema de reactii:
+Br2
+2D
+4H2
A _________> B _________> C _________> E _________> H2N-(CH2)4-NH2
-H2
-NaBr

Compusii A si D sunt:
a) metanul si cianura de vinil;
b) etena si cianura de K;
c) etanul si cianura de Na;
d) bromoetanul si cianura de Na;
e) propena si HCN.
595. Un compus dihalogenat A ia parte la succesiunea de transformari :
tOC
C3H6Cl2 C3H8O2 C3H4O2 C3H4O4
C2H4O2 + CO2
Compusul A este:
a) 1,2-dicloro-propanul;
b) 1,1-dicloro-propanul;
c) 2,2-dicloro-propanul;
d) 1,3-dicloro-propanul;
e) 2,3-dicloro-propanul.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

99

596. Derivatii dihalogenati geminali se obtin prin :


a) aditia in doua etape a HX la alchine;
b) aditia de X2 la arene;
c) reactia aldehidelor sau cetonelor cu PX5;
d) reactia alcoolilor cu PX5;
e) a si c.
597. Care sunt hidrocarburile cu Fm C6H10 care indeplinesc urmatoarele conditii: aditioneaza 2
moli de brom, nu reactioneaza cu Tollens si formeaza prin aditie de apa 2 cetone:
a) 1-hexina si 2-hexina;
b) 2-hexina si 3-metil-1-pentina;
c) 4-metil-1-pentina si 3-metil-1-pentina;
d) 2-hexina si 4-metil-2-pentina;
e) nici una dintre hidrocarburile enumerate.
598. Care este denumirea substantei A din schema de reactii de mai jos ?
H2SO4
A
B + H 2O
500oC
a)
b)
c)
d)
e)

B +Cl2
3-clorociclohexena + HCl
ciclohexanona;
hexanol;
ciclohexanol;
1,2-dihidroxi-ciclohexan;
3-ciclohexenol.

599. Din compusii halogenati alifatici se pot obtine alchene prin:


a) tratarea lor cu baze tari in mediu alcoolic;
b) tratarea lor cu acizi tari in mediu alcoolic;
c) tratarea lor cu acid sulfuric;
d) incalzire la 3000C;
e) variantele a, b, c, d.
600. Acidul succinic se poate obtine pornind de la derivati halogenati prin:
a) tratarea 1,2-dicloroetanului cu cianuri alcaline;
b) tratarea 1,3-dicloropropanului cu cianuri alcaline urmata de hidroliza produsului de reactie;
c) tratarea 1,1-diclorometanului cu cianuri alcaline urmata de hidroliza produsului de reactie;
d) tratarea 1,2-dicloroetenei cu cianuri alcaline, urmata de hidroliza produsului de reactie;
e) nici un raspuns corect.
601. Se dau derivatii halogenati : clorura de butil (I), 2,2-diclorobutan (II), 2,4-dicloropentan (III),
clorura de neopentil (IV). Prin hidroliza bazica rezulta alcool primar in cazul:
a) III;
b) I si III;
c) I si IV;
d) II si III;
e) III si IV.
602. Care dintre urmatoarele denumiri este cea corecta pentru compusul cu F.m.: C 5H10BrCl?
a) 3-bromo-4-cloropentan;
b) 2-cloro-3-bromopentan;
c) 3-bromo-2-cloropentan;
d) 4-cloro-3-bromopentan;
e) nici o varianta corecta.

100

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

603. Se da urmatoarea transformare chimica:


A + H2O

difenilcetona + 2HCl

Substanta A este:
a) p-diclorobenzenul;
b) clorura de benziliden;
c) diclorodifenilmetanul;
d) clorura de p-tolil;
e) p-cloroetilbenzenul.
604. Se da ecuatia reactiei:
A + Br2

A este o alchena izomera cu al treilea termen in seria de omologi ai alchenelor si are in structura un
atom de carbon cuaternar. Substanta C este:
a) 1,2-dibromobutanul;
b) 1,2-dibromopropanul;
c) 1,2-dibromo-2-metilpropanul;
d) 1,4-dibromobutanul;
e) 2,3-dibromo-2-metilpropanul.
605. Se da schema de reactii :
t0C

izobutan

A + H2

A + HCl

B + KCN

C + 2 H2O

C + 2 H2

Denumirile compusilor D si E sunt :


a) acid 2,2-dimetilpropanoic si 2,2-dimetilpropanamina;
b) acid izobutiric si izobutilamina;
c) acid dimetilacetic si tertbutilamina;
d) acid trimetilacetic si izobutilamina;
e) acid izobutanoic si 2-metilpropanamina.
606. Care dintre urmatoarele afirmatii este corecta?
a) CH3-CH-CH2Cl si CH3-CH2-CH2-CH2sunt
Cl izomeri de pozitie;
CH3

b) cloroprenul prezinta izomerie geometrica cis-trans;


c) hidroxiacetona nu da reactie de condensare crotonica;
d) compusul cu structura H3C CH CH CH3 se poate obtine din 2-butena printr-o singura reactie;

Br

OH

e) monoclorurarea 1-butenei la 500OC duce la obtinerea a 2 compusi.


607. La clorurarea toluenului se poate obtine:
a) o-clorotoluen;
b) m-clorotoluen;
c) p-clorotoluen;
d) clorura de benzil;
e) o-clorotoluen, p-clorotoluen si clorura de benzil.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

101

608. Care dintre urmatorii derivati halogenati formeaza prin hidroliza acizi carboxilici?
a) 1,1,2-tricloroetanul;
b) 1,1,1-tricloroetanul;
c) clorura de benziliden;
d) cloroetanul;
e) 1,1,2,2,-tetracloropropan
609. Prin alchilarea benzenului cu clorura de benziliden, in prezenta de AlCl 3, se formeaza:

a)
b)
c)
d)
e)

trifenilmetanul;
difenildiclorometanul;
naftalina;
p,p-difenildiclorometanul;
o,o-difenildiclorometanul.

610. Care dintre urmatoarele hidrocarburi reactioneaza cu HBr in raport molar 1 : 2?


a) izobutena;
b) clorura de fenil;
c) stirenul;
d) 1-butina;
e) 1-metil-ciclopentena.
611. Nu reactioneaza cu HCl:
a) ciclopentena;
b) 2-pentina;
c) neopentanul;
d) propina;
e) clorura de alil.
612. Care dintre urmatoarele asocieri derivat halogenat-utilizare nu este reala?
a) cloroform solvent pentru grasimi, rasini, sulf;
b) clorura de etil anestezic in chirurgie;
c) lindanul insecticid;
d) neoprenul cauciuc natural;
e) tetrafluoroetena umplerea stingatoarelor de incendii.
613. Care din urmatoarele ecuatii nu apartin unor reactii chimice reale?
a) CH2

CH

b)
c)

C6H6
HC C CH2 CH3
CH3

d)

CH3

+ Cl2

CH2 CH3

C
CH3

CH3

+ Cl2/FeCl3
+ HBr

+ Br2
h

NO2
e)

CH2

5000C

CH

CH
Cl

C6H6Cl6

H2C C CH2 CH3


Br
CH3
CH3

CH2 Br + HBr

C
CH3
NO2

+ Br2
+ AlBr3

CH3 + HCl

+ HBr
Br

102

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

614. Care dintre urmatorii compusi nu aditioneaza hidracizi halogenati conform regulii lui
Markovnikov?
a) stirenul;
b) izobutena;
c) 1-pentina;
d) 3-hexena;
e) 2-cloropropena.
615. Care dintre urmatorii derivati halogenati nu se pot obtine din hidrocarburile nesaturate
corespunzatoare printr-o singura reactie?
a) 1,1-dibromoetanul;
b) 1,4-dibromo-2-butena;
c) bromura de tert-butil;
d) hexaclorociclohexanul;
e) cloroprenul.
616. Care dintre urmatoarele afirmatii despre derivatii halogenati nu este reala?
a) legaturile covalente din CCl4 sunt polare, iar molecula este nepolara;
b) cloroformul este un lichid incolor si este primul anestezic folosit in medicina;
c) clorura de metil este folosita ca agent de metilare in diferite sinteze organice;
d) CCl4 este un lichid stabil fata de aer, lumina, caldura;
e) clorura de vinil este materie prima pentru obtinerea unor fibre sintetice.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

103

3.2. COMPUSI HIDROXILICI

617. Formeaza prin hidroliza bazica alcooli monohidroxilici primari:


a) clorura de vinil;
b) bromura de fenil:
c) 2-bromo-propena;
d) 1-bromo-1-feniletanul;
e) clorura de neopentil.
618. Nu participa la reactii de deshidratare intramoleculara:
a) izobutanolul;
b) tert-butanolul;
c) izopentanolul;
d) difenilmetanolul;
e) 1,4-butandiolul.
619. Etanolul poate reactiona cu:
a) Na;
b) NH3;
c) HCl;
d) benzenul/H2SO4;
e) toti compusii enumerati.
620. Care dintre urmatoarele hidrocarburi nesaturate formeaza, prin aditia HOH/ H 2SO4, un alcool
tertiar?
a) propena;
b) 2-butena;
c) izobutena;
d) 1-butena;
e) 1-pentena.
621. Care dintre urmatorii alcooli nu formeaza prin oxidare blanda compusi carbonilici?
a) 2-metil-2-butanolul;
b) 2-pentanolul;
c) 3,4-hexandiolul;
d) feniletanolul;
e) neopentanolul.
622. Alcoolul tert-butilic se poate obtine prin:
a) reducerea butanonei;
b) aditia apei la 2-butina;
c) hidroliza 2-clorobutanului;
d) hidroliza clorurii de tert-butil;
e) oxidarea energica (KMnO4/H+) a 3-metil-1-butinei;
623. Care din urmatoarele asocieri substanta organica-intrebuintare nu este reala?
a) polibutadiena-elastomer;
b) poliacrilonitril-fibra melana;
c) clorura de etil-conservant pentru preparatele anatomice;
d) trinitrat de glicerina-medicament;
e) glicol-antigel.

104

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

624. Eterul aromatic cu F.m. C8H8O, care poate decolora solutia apoasa de Br2:
a) nu prezinta izomeri de functiune;
b) prin bromurare catalitica formeaza preponderent izomerul meta bromurat;
c) poate fi obtinut din fenoxid de Na si clorura de vinil;
d) nu decoloreaza solutia slab bazica de KMnO 4;
e) poate fi obtinut prin reactia dintre fenol si oxid de etena urmata de deshidratare.
625. Nu se oxideaza cu K2Cr2O7/H+:
a) 3-hidroxiciclohexena;
b) p-metoxi-3-fenilpropena;
c) 2-fenil-2-butanolul;
d) alcoolul 3-p-tolilalilic;
e) 2,3-difenil-1,4-butandiolul;
626. Oxidarea unui mol de 3-hidroxi-2-metil-1-pentena cu K 2Cr2O7/H2SO4 conduce ca produs
principal la:
a) CO2 si H2O;
b) 2,3-pentadiona;
c) acid propionic si acid acetic;
d) 3-hidroxipentanona;
e) acid cetopropionic.
627. In succesiunea de reactii chimice:
A

H2SO4
- H2O

+ H2
Ni

E + HOH H2SO4

t0 C
D+E
cracare

C
F

K2Cr2O7
H+

A este alcoolul primar cu F.m. C3H8O. Este incorecta urmatoarea afirmatie:


a) compusul E are toti atomii de C secundari si hibridizati sp 2;
b) transformarea EF este o reactie de hidratare;
c) compusul G poate fi obtinut si prin aditia apei la alchine;
d) compusii F si G formeaza prin oxidare cu KMnO4/H+ acelasi acid;
e) compusul B reface, prin aditia H2O, compusul A.
628. Se da schema de reactii:
+ A/AlCl3
H2O
A + Cl2
D

+ O2

B
5000C

NaOH G
- H2O

1200C

H2SO4

D+E

+F
H
- NaCl

Este falsa afirmatia:


a) compusul G reface fenolul in prezenta H 2CO3;
b) transformarea DG pune in evidenta caracterul acid mai pronuntat al fenolilor decat al alcoolilor;
c) compusul H este izomer de functiune cu p-vinilfenolul;
d) compusul F poate fi utilizat ca agent de alchilare a arenelor;
e) prin clorurare catalitica H formeaza preponderent derivatul p-clorurat.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

105

629. Se considera schema de reactii:


0
2 A 1 500 C
B + 3C
0
D
3 B 600-800 C

+ E/AlCl3
HOH

t0C
- H2

+ HOH

H2SO4

Stiind ca E este cel de-al doilea termen in seria hidrocarburilor alifatice aciclice cu N.E.= 1, rezulta
ca despre H este falsa afirmatia:
a) are caracter slab acid;
b) prin deshidratare/H2SO4 da compusul G;
c) este rezistent la oxidarea blanda cu K 2Cr2O7/H+;
d) se poate obtine prin reducerea unui compus carbonilic;
e) se acileaza atat la gruparea functionala, cat si la nucleul aromatic.
630. Se da schema:
Ni
.

A + H2O

_________________________

650oC - 900

B + 3C

350oC, 250 atm


B + 2C

__________________________

ZnO, Cr2O3
Cu
D

_________________________________________

E + C

Stiind ca A este cea mai simpla hidrocarbura saturata, substanta E este:


a) metanolul;
b) metanalul;
c) etanalul;
d) etanolul;
e) propanalul.
631. Prin deshidratarea glicerinei in prezenta H2SO4 se obtine:
a) acroleina;
b) alcool etilic;
c) clorura de alil;
d) acidul acrilic;
e) aldehida crotonica.
632. Un alcool cu formula moleculara C5H11OH formeaza prin oxidare o cetona, iar prin
deshidratare o alchena. Prin oxidarea alchenei obtinute rezulta o cetona si un acid.
Care este alcoolul?
a) 1-pentanol;
b) 2-pentanol;
c) 3-metil-2-butanol;
d) 2-metil-2-butanol;
e) 2-metil-1-butanol.
633. Care din urmatorii compusi formeaza prin reducere catalitica 2-propanol?
a) propanona;
b) acid propanoic;
c) propena;
d) propanal;
e) clorura de propil.

106

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

634. Se considera schema de reactii:


+CH3I
B _______________ C
-NaI
NaOH
+C6H5COCl
A + __________ B__________________________ D
-H2O
-NaCl
+CH3CH2Cl
B __________________________ E
-NaCl

Stiind ca eterul C are raportul masic C:H:O = 21: 2: 4, sa se identifice compusii B, D si E.


a) C2H5-O-Na+; CH3-CH2-COOC6H5; C2H5-O-C6H5;
b) CH3ONa; CH3-CO-CH2-C6H5; CH3-O-CH2-C6H5;
c) C6H5ONa; C6H5-CO-C6H5; C6H5-OCO-C2H5;
d) C2H5-ONa; C6H5-O-C2H5; C6H5-OCO-C2H5;
e) C6H5-ONa; C6H5-O-CO-C6H5; C6H5-O-CH2-CH3.
635. Se da schema:
3H

2
_______

Ni

H SO
C
-H2O

2
4
___________

o
2
_______________

Cl /500 C
D
-HCl

H 2O
3-hidroxiciclohexena
-HCl

___________

Compusul A este:
a) benzenul;
b) ciclohexanona;
c) ciclohexanolul;
d) fenolul;
e) ciclohexanalul.
636. Se dau reactiile:
I. a + R-OH ________ A + H2O;
II. b + R-OH ________ A + HCl;
III. c + R-OH ________ A + R-COOH;
Compusul A este:
a) un ester;
b) un eter;
c) un acid;
d) o anhidrida;
e) o clorura acida.
637. Solubilitatea in apa a alcoolilor scade in functie de:
a) marirea radicalului hidrocarbonat;
b) scaderea gradului de nesaturare a catenei hidrocarbonate;
c) inmultirea numarului de grupei OH;
d) cresterea ramificarii catenei hidrocarbonate;
e) nici unul din factorii a, b, c, d nu influenteaza scaderea solubilitatii in apa a alcoolilor.
638. Intermediar in reactia de aditie a apei la alchene, in faza lichida, se formeaza:
a) sulfati acizi de alchil;
b) dialchil sulfati;
c) alchil sulfonati de Na;
d) acizi sulfonici;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

107

e) sulfati de alchil sodati.


639. Prin trecerea vaporilor de alcooli (primari sau secundari) peste Cu metalic fin divizat la 280 o300oC, rezulta:
a) alcani;
b) alchene;
c) diene;
d) compusi carbonilici;
e) acizi carboxilici.
640. Intre moleculele de alcooli se stabilesc legaturi:
a) dipol-dipol;
b) van der Waals;
c) de hidrogen;
d) ionice;
e) covalente.
641. Care dintre denumirile urmatoare nu corespunde formulei moleculare C5H10O?
a) pentenol;
b) pentanal;
c) ciclopentanona;
d) pentanona;
e) ciclopentanol.
642. Prin ce metoda se poate separa dintr-un amestec fenolul de ciclohexanol?
a) prin reactia cu FeCl3, caracteristica fenolilor;
b) prin distilare, ca urmare a punctelor de fierbere diferite;
c) prin tratare cu o solutie de NaOH urmata de tratare cu H 2CO3;
d) prin incalzire, cind ciclohexanolul sublimeaza;
e) prin oxidare cind se obtine ciclohexanona care este volatila.
643. Se foloseste HNO3 diluat la nitrarea:
a) fenolului;
b) benzenului;
c) naftalinei;
d) acidului benzoic;
e) acidului benzensulfonic.
644. Se foloseste in tehnica fotografica datorita proprietatilor reducatoare:
a) fenolul;
b) hidrochinona;
c) o-crezolul;
d) p-crezoull;
e) rezorcina.
645. Indicati care dintre compusii de mai jos reactioneaza numai cu doi moli de NaOH:
a) pirogalolul;
b) hidrochinona;
c) p-crezolul;
d) fenolul;
e) ciclohexanolul.
646. Acetatul de fenil se formeaza cu randamentul cel mai bun prin reactia:
a) C6H6 + CH3COOH;
b) C6H5-O-Na+ + CH3-COCl ;
c) C6H5-OH + CH3COCl;
d) C6H5-OH + CH3COOH;

108

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) C6H5-O-Na+ + CH3-CH2OH.
647. Se dau urmatoarele ecuatii ale reactiilor chimice:
1)

HCCH + NaOH___________ HCC-Na+

+NaOH
NaCCNa

_______________

-H2O
-H2O
2) HCCH + 2 AgNO3 ___________ AgCCAg + 2 HNO3
3) AgCCAg + 2 H2O ____________ HC CH + 2 AgOH
4) (CH3)3C-OH + NaOH

(CH3)3C-O-Na+ + H2O

2
1

5)

C 6 H 5 O -N a + H2O

C6H5-OH + NaOH

Care dintre aceste reactii au loc in sens direct?


a) 1) si 3);
b) 2) si 4);
c) 5);
d) toate;
e) nici una.
648. Se considera schema de reactii:
+ H2SO4
- H2O

+ HBr
peroxizi

1. 2 NaOH
- Na2SO3
2. H2SO4 dil.

+ 2 NH3

+ CH3CH2Cl
AlCl3

D
D'

- H2

G + NH4Br

Stiind ca A se poate obtine prin trimerizarea acetilenei rezulta ca este incorecta afirmatia:
a) compusul E contine doi substituienti de ordinul I in structura;
b) compusul C este un compus solid, toxic si caustic;
c) transformarea EF nu decurge dupa regula lui Markovnicov;
d) compusul G reactioneaza cu 2 moli de CH3COCl n absenta catalizatorului AlCl3;
e) compusul obtinut prin hidroliza lui F reactioneaza cu 2 moli de NaOH/mol compus.
649. Care dintre reactiile de mai jos sunt corecte:

a)
b)
c)
d)
e)

A, B;
B, C;
E;
A,C;
nici una.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

109

650. Care dintre compusii de mai jos nu reactioneaza cu NaOH?


C6H5-CH-OH (I); CH3-C6H4-OH (II); (CH3)2C6H3-OH (III)

CH3
CH3

C6H5-CH2-CH2OH (IV); C6H5-C-OH (V)

CH3

a)
b)
c)
d)
e)

I, II, III;
II, IV, V;
I, III, IV;
I, IV, V;
III, IV, V.

651. Acidul 2,4-diclorofenoxiacetic (2,4 D), un ierbicid important, se prepara printr-un sir de reactii
redate mai jos:
+2Cl2/FeCl3
2Cl2/FeCl3
2E
2A+2NaOH ---______ 2B ________________ C+C+ ______________2D + ______________ acid 2,4-D
-2H2O
-2 HCl
-2HCl
-2 NaCl

Stiind ca A este cel mai simplu compus hidroxilic aromatic, substanta E va fi:
a) acidul cloroacetic;
b) clorura de acetil;
c) acidul acetic;
d) acetamida;
e) anhidrida acetica.
652. Care dintre urmatoarele reactii nu sunt posibile in sens direct?
a) CH3-O-Na+ + HCN __________ CH3-OH + NaCN;
b) C6H5-O-K+ + C2H5OH ____________ C2H5O-K+ + C6H5OH;
c) C6H5-COCl + C6H6 __________ C6H5-C-C6H5 + HCl

O
d) C6H5-COO-Na+ + HCOOH ____________ C6H5COOH + HCOO-Na+;
e) CH3-CH2-O-Na+ + HOH ______________ CH3-CH2-OH + NaOH
653. Precizati valoarea minima a lui X pentru ca formula C xH4Ox-1 sa corespunda unei formule
moleculare reale cu NE=2.
a) x=2;
b) x=3;
c) x=4;
d) x=5;
e) x=6.
654. Obtinerea acroleinei din alcool alilic se face prin:
a) oxidare cu reactiv Tollens;
b) oxidare cu reactiv Fehling;
c) oxidare cu KMnO4 si H2SO4;
d) oxidare blanda cu KMnO4 in mediu neutru;
e) dehidrogenare la 3000C in prezenta Cu.
655. Care dintre afirmatiile de mai jos este corecta?
a) fenolul este o substanta solida;
b) alcoolul etilic are punctul de fierbere mai mic decat clorura de metil;
c) glicerina este insolubila in apa;
d) etandiolul este mai putin acid decit etanolul;

110

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) prin deshidratare glicerina formeaza un alcool nesaturat.


656. Se da transformarea:
[O]
_____________________
A
CO2 + H2O + CH3-C-COOH
KMnO4/H2SO4

O
Daca A este un alcool monohidroxilic nesaturat, denumirea lui este:
a) 3-hidroxi-1-butena;
b) alcool 2-metil propilic;
c) alcool alilic;
d) alcool 2 metilalilic;
e) 4-hidroxi-1-butena.
657. Se considera reactia:
KMnO4

CH3-CH-CH2-CH3 + [O] ___________

H2SO4
OH
In urma acestei reactii se formeaza:
a) numai acid acetic;
b) acid propionic si acid formic;
c) acid propionic, CO2 si H2O;
d) numai acid propionic;
e) acid acetic, acid propionic, CO2 si H2O.
658. Sunt corecte urmatoarele afirmatii:
a) produsii rezultati prin policondensarea fenolului cu acetona se numesc generic fenoplaste;
b) condensarea fenolului cu formaldehida duce la obtinerea acelorasi produsi indiferent de mediul de
reactie;
c) bachelita C se obtine prin condensarea fenolului cu formaldehida in mediu bazic,la rece;
d) transformarea novolacului in bachelita C se face prin incalzire peste 130 oC,in prezenta urotropinei
(furnizor de grupe metilenice);
e) transformarea bachelitei C in novolac se face prin incalzirea in mediu acid.
659. Se da schema:
5000C

C3H6 + Cl2

_______

H2O/HO_____________

-HCl

-HCl

Na

B ________ C _________ D
-1/2H2

-NaCl

Compusul D va fi:
a) divinileterul;
b) dialileterul;
c) alil propileterul;
d) dipropileterul;
e) alil 2-propileterul.
660. Care dintre urmatorii compusi formeaza prin reducere un alcool tertiar?
a) fenolul;
b) acetofenona;
c) cloralul;
d) benzofenona;
e) nici unul.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

111

661. Substanta A cu formula bruta C3H3O poate reactiona cu 2 moli de NaOH. Prin aditia a 3 moli
de H2 se transforma in substanta B care oxidata cu K 2Cr2O7 in mediu acid formeaza un compus
cu NE=3.
Stiind ca prin clorurare catalitica substanta A formeaza un singur compus, substantele care
indeplinesc conditiile de mai sus sunt:
A
OH

B
OH

C
OH

a)
CH2OH

CH2OH

OH

OH

COOH

b)
OH

OH

CHO

CH2OH

COOH

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH

CH2OH

COOH

CH2OH

OH

COOH

c)

d)

e)

662. Se considera schema:


+3H2/Ni
A

-H2O

+Cl2/5000C
+ [O]/KMnO4/HOC
D
E
-HCl

Stiind ca A este cel mai simplu compus hidroxilic aromatic, substanta E este:
a) 3-clorociclohexanolul;
b) 4-clorociclohexanolul;
c) acidul 2-cloroadipic;
d) 3-cloro-1,2-ciclohexandiolul;
e) acidul -cloroglutaric.
663. Trietanolamina se poate prepara din :
a) etanol si etilamina;
b) etanol si amoniac;
c) 1,2-dicloroetan si amoniac;
d) etilenoxid si amoniac;
e) tri-2-cloroetilamina si apa.

112

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

664. Se considera urmatoarea schema:


D
H2SO4

- H2O

O3/H2O
- H2O2

reactiv

C3H6O2

Tollens

D si E sunt izomeri.
Care este denumirea corecta a compusului A daca el reactioneaza cu Na, dar nu se oxideaza cu
K2Cr2O7 / H+ ?
a) 2,3-dimetil-2-butanol;
b) 2-metil-2-pentanol;
c) 3-metil-2-pentanol;
d) 3-metil-3-pentanol;
e) 3-metil-3-hexanol.
665. Se considera urmatoarea schema de reactie:
2A

Cu2Cl2NH4Cl

E + HBr

peroxizi

+ 3 H2/Ni

F + HOH

Al2Cl3

50-1000C

> 4500C

E + H2

Stiind ca A rezulta prin cracarea metanului in arc electric la 15000C, compusul G este:
a) 1-butanolul;
b) izobutanolul;
c) 2-propanolul;
d) tert-butanolul;
e) 3-pentanolul.
666. La topirea alcalina a benzensulfonatului de sodiu cu NaOH in exces rezulta:
a) fenolul;
b) m-difenolul;
c) o- si p-difenolul;
d) pirogalolul;
e) fenoxidul de sodiu.
667. Care dintre urmatoarele afirmatii este corecta?
a) alcoolii se oxideaza cu K2Cr2O7 / H+ indiferent de structura lor;
b) alcoolii tertiari nu se deshidrateaza;
c) alcoolii primari dau la oxidare blanda si energica compusi carbonilici;
d) alcoolul metilic este folosit ca dezinfectant in medicina;
e) solubilitatea alcoolilor in apa scade cu cresterea catenei si se mareste cu cresterea numarului de
grupei OH din molecula.
668. Compusul X cu F.m. C7H8O2 reactioneaza atat cu Na cat si cu NaOH in reactii diferite formand
compusi diferiti si poate reactiona cu 3 moli Br2/ 1 mol C7H8O2. Denumirea compusului A este:
a) alcool o-hidroxibenzilic;
b) o-crezol;
c) alcool p-hidroxibenzilic;
d) o-hidroxietilbenzen;
e) alcool m-hidroxibenzilic.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

113

669. Se da schema :
HCl
A
-H2O

KCN
B
-KCl

2H2
C
cat.

HNO2
D
-H2O
-N2

Stiind ca A este un alcool monohidroxilic saturat, ce reprezinta substanta E?


a) acelasi alcool;
b) omologul superior al lui A;
c) un alcool nesaturat cu acelasi numar de atomi de C ca si A;
d) omologul inferior al alcoolului A;
e) un alcool nesaturat cu un atom de C in plus comparativ cu A.
670. Amestecul format din acid picric (trinitrofenol) si fenol se poate separa prin tratare cu:
a) HNO3;
b) NaOH;
c) Na2CO3;
d) procedeele b si c;
e) nu se poate separa.
671. Obtinerea -naftolului din naftalina se poate realiza prin:

a)
b)
c)
d)
e)

sulfonare la 1800C, alcalinizare cu solutie de NaOH, urmata de topire alcalina;


clorurare urmata de tratare cu NaOH;
nitrare la temperatura ridicata, reducere, diazotare si tratare cu H 2O la 50-600C;
sulfonare la 800C urmata de transformarea grupei SO3H in grupa OH;
sulfonare la temperatura ridicata, urmata de tratarea cu vapori de apa supraincalziti.

672. Se da schema de reactii:


H2SO4
A
-2H2O

reactiv
B
Tollens

+HBr
C

HONO
F
-N2
-H2O

KMnO4 /H+
G

KCN
D

-KBr

Cl2 /500oC
H
-HCl

2H2
E

+2NH3
K
-NH4Cl

Stiind ca A are raportul de masa C : H : O = 9 : 2 : 12 si ca prin reactie cu HNO 3 formeaza un


triester anorganic, care este compusul L?
a) acidul -aminopropionic;
b) acidul glutamic;
c) lisina;
d) acidul aspartic;
e) alt raspuns.
673. Dintre urmatorii compusi organici: butan (I),

a)
b)
c)
d)
e)

acid propionic (II), clorura de vinil (III),


anhidrida ftalica (IV), clorura de propionil (V) reactioneaza cu alcoolul izopropilic:
toti;
II, III, IV;
II, IV, V;
I, III, V;
I, II, IV.

674. Prin oxidarea 3-hexanolului cu KMnO4/H+ se pot forma :

114

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

a) acid acetic;
b) acid acetic si acid butiric;
c) acid propionic;
d) acizii: acetic,butiric si propionic;
e) dioxid de carbon si apa
675. Oxidarea 2-metil-2,4-pentandiolului cu K2Cr2O7/H+ conduce la:

a)
b)
c)
d)
e)

2-hidroxi-2-metil-butanona;
acetona si 2-metil-butanona;
4-metil-4-hidroxi-2-pentanona;
acid 2-metil-2-hidroxipropionic si acetaldehida;
oxidarea acestui compus nu are loc in aceste conditii.

676. Pentru obtinerea ciclohexilfenileterului se foloseste reactia dintre:


a) fenol si ciclohexan;
b) fenol si clorobenzen;
c) fenoxid de sodiu si clorura de ciclohexil ;
d) clorbenzen si ciclohexanolat de sodiu;
e) fenol si 3-clorociclohexena.
677. Referitor la sulfatul acid de etil si acidul etansulfonic este falsa afirmatia:
a) reactioneaza cu Na si cu NaOH,datorita caracterului lor acid;
b) au mase moleculare diferite, datorita numarului diferit de atomi de oxigen din structura;
c) ambii compusi dau reactie de hidroliza;
d) se pot obtine din hidrocarburi prin metode diferite;
e) au aceeasi nesaturare echivalenta.
678. Se considera schema:
A

+ Cl2

+ 2 KCN

+ 4 H2O

+ Cl2 / tC
- HCl

+ H2O
NaOH

t0C
-2 CO2

Stiind ca G este al doilea termen din seria alcoolilor monohidroxilici saturati, iar A se obtine prin
deshidratarea lui G,rezulta ca este corecta afirmatia:
a) compusul G nu se oxideaza cu K2Cr2O7/H+ ;
b) transformarile A B si D E se realizeaza prin reactie de substitutie;
c) compusul F formeaza prin deshidratarea,la incalzire,o anhidrida de acid stabila;
d) decarboxilarea partiala a lui F conduce la un acid nesaturat;
e) alt raspuns.
679. Se considera urmatoarea schema de reactii si urmatorii reactanti: 1. NaOH, 2. H 2, 3. etanol, 4.

NH3, 5. Br2:
A
B

- H2O
2H2/Ni

D + C

reactiv
Tollens

D
E + H2O

Stiind ca A este un triol cu raportul masic C: H : O =9 : 2 : 12, rezulta ca E reactioneaza cu :


a) 1, 3, 5;
b) 1, 2, 4;
c) 2, 3, 4;
d) toti reactantii enumerati;
e) 2, 3, 5.
680. Raportul electroni p electroni in naftil-fenil-eter este de:

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

a)
b)
c)
d)
e)

115

1:3;
1:8;
1:5;
1:4;
4:1.

681. Care este numarul de moli de NaOH care reactioneaza cu produsul rezultat prin esterificarea a
2 moli de pirogalol cu CH3COCl?
a) 3;
b) 6;
c) 9;
d) 12;
e) 15.
682. Care din urmatoarele afirmatii este adevarata?
a) grupa OH din fenol favorizeaza substitutia in pozitia meta;
b) ionul fenoxid este o baza mai tare decat ionul alcoxid;
c) fenolul se nitreaza in conditii mai energice decat benzenul;
d) fenolul si fenilmetileter reactioneaza cu NaOH;
e) fenolul poate da reactii de acilare atat la gruparea OH cat si la nucleu.
683. Ce tipuri de compusi rezulta prin oxidarea 1,4-butandiolului?
a) compusi carboxilici;
b) compusi carbonilici;
c) cetoacizi;
d) acizi carboxilici si cetocarboxilici;
e) compusi carbonilici si carboxilici.
684. Cati dintre urmatorii alcooli se pot obtine prin hidratarea unei alchene in mediu acid :
metanol, n-propanol, tert-butanol, izobutanol, alcool alilic, alcool benzilic, 2-fenil-etanol,
2-pentanol?
a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) 5;
e) 6.
685. Fenolul reactioneaza cu formaldehida in mediu bazic formand:
a) novolacul;
b) amestec de alcooli o si p-hidroxibenzilici,
c) o,o-dihidroxidifenilmetan si p,p-dihidroxidifenilmetan;
d) m,m-dihidroxidifenilmetan;
e) p,p-dihidroxidifenilmetan.
686. In urma reactiei dintre 2-cloropropena si fenoxid de sodiu se obtine:
a) un eter mixt;
b) un alchil fenol;
c) un alcool nesaturat;
d) un compus nesaturat;
e) reactia nu are loc.

116

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

687. Un alcool tertiar formeaza prin deshidratare o alchena care oxidata cu K 2Cr2O7 si H2SO4,
formeaza acetona si acid acetic in raport molar de 1 : 1. Denumirea alcoolului este:
a) 3-metil-1-butanol;
b) 3-metil-2-butanol;
c) 2-metil-2-pentanol;
d) 2-metil-2-butanol;
e) 4-metil-3-pentanol.
688. Pirogalolul este un fenol polihidroxilic utilizat in analiza gazelor pentru dozarea oxigenului.
Denumirea chimica a pirogalolului este:
a) 1,4-dihidroxibenzen;
b) 1,2,3-trihidroxibenzen;
c) 2,3,5-trihidroxibenzen;
d) 1,3,5-trihidroxibenzen;
e) 1,2-dihidroxibenzen.
689. Fenolul poate scoate din sarurile lor:
a) acidul acetic;
b) acidul carbonic;
c) etanolul;
d) acidul acrilic;
e) acidul picric.
690. Ordinea crescatoare a punctelor de fierbere ale urmatorilor alcooli: A) C 2H5OH,
B) sec-butanol, C) glicol, D) n-propanol, E) glicerina este:
a) B < D < A < C < E;
b) A < D < B < C < E;
c) D < B < A < E < C;
d) D < A < C < B < E;
e) E < C < B < D < A.
691. La dizolvarea in apa a compusului
+

Na-O

CH CH CH2 O-Na+

se formeaza:
HO

CH

CH CH2 O-Na+

b) +Na-O

CH

CH CH2 OH

c)

HO

CH

CH CH2OH

d)

HO

CH

CH CH2OH

OH

OH

CH

CH2 CH2OH

a)

e)

HO

OH

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

117

692. Geraniolul C10H18O, un alcool aciclic ramificat, izolat din uleiul de trandafiri, aditioneaza
brom si formeaza C10H18Br4O. Prin oxidarea energica a unui mol de geraniol se obtine cate un
mol de acetona, acid 4-ceto-pentanoic si CO2 si H2O (rezultate din acid oxalic). Care este
structura geraniolului?
a)

b)

c)

d)

e)

H3 C

CH CH2
H3 C
H2 C

C
H3 C

CH3
CH CH C CH CH2 OH

CH2 CH

CH3
CH CH CH2 CH2 OH

H2C

CH3
CH2 CH2 CH2 C CH CH2 OH

H3C

CH3
CH2 CH2 C CH CH2 OH

H3C

CH3

C
H3C

C CH
H3C

C CH C CH CH2 CH2 CH2 OH


H3C

693. Care dintre urmatoarele reactii este o reactie de amonoliza:


a) CH3-COO-C2H5 + NH3
b) CH3-COOH + NH3
c) CH4 + NH3 + 3/2 O2
d) CH3-COOH + NH4OH
e) CO2 + 2NH3
694. Care este alcoolul secundar liniar cu numar minim de atomi de carbon care la oxidare cu
KMnO4/H2SO4 formeaza un amestec de 3 acizi monocarboxilici omologi :
a) 3-hexanolul;
b) 2-pentanolul;
c) 2-metil-3-pentanolul;
d) 3-pentanolul;
e) alt raspuns.
695. Se considera schema de reactii:
toC
+ HBr
+ NH3 + H2SO4
2NaOH
NaOH
CH3I
A B
C
D
E
F
G
H
- H2 peroxizi - HBr
- H2O
- Na2SO3
- H2O
- NaI

Stiind ca B este cel mai simplu compus aromatic cu NE=5, rezulta ca este incorecta afirmatia:
a) compusul F prin tratare cu NaNO2 + HCl formeaza un compus cu 2 grupei -OH diferite;
b) aditia HBr la compusul B se face contrar regulii lui Markovnikov;
c) transformarea GH este o reactie de alchilare Friedel-Crafts;
d) B prin polimerizare formeaza o masa plastica;
e) compusul E contine o legatura covalenta C S.
696. Cati dintre izomerii cu F.m. C7H8O nu reactioneaza cu hidroxid de sodiu?
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;

118

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) 5.
697. Se dau alcoolii : 1-pentanol, 2-pentanol, 2-metil-2-butanol, 2,2-dimetil-3-pentanol. Care dintre
ei formeaza prin deshidratare doar 2-pentena?
a) 1-pentanol;
b) 2-pentanol;
c) 1-pentanol si 2-pentanol;
d) 1-pentanol si 2-metil-2-butanol;
e) 2,2-dimetil-3-pentanol.
698. Vitamina A este sintetizata de organismul animal din -carotina si are urmatoarea formula
structurala:

CH2OH

Afirmatia corecta referitoare la vitamina A este:


a) are NE=5;
b) reactioneaza usor cu solutie de NaOH;
c) toate legaturile duble din catena laterala au o configuratie trans;
d) excesul de vitamina A duce la tulburari de vedere;
e) legaturile duble au configuratie cis.
699. Prin aditia de hidrogen in prezenta de nichel la compusul 3-acetil-1-ciclohexena rezulta :
a) 2-ciclohexanetanolul;
b) 1-ciclohexiletanolul;
c) ciclohexilmetilcetona;
d) 2-ciclohexiletanolul;
e) metilfenilcetona.
700. Alcoolii se deosebesc de fenoli prin faptul ca:
a) la alcooli grupa OH este legata de un nucleu aromatic;
b) la alcooli grupa OH este legata de un atom de carbon hibridizat sp 3;
c) la alcooli grupa OH este legata de partea saturata a unui radical hidrocarbonat;
d) variantele a, c;
e) variantele b, c.
701. Se dau alcoolii: etanol (I), izopropanol (II), sec-butanol (III), n-propanol (IV), tert-butanol (V).
Care dintre alcooli respecta conditia:
A B + H2O;
B + H2O A
a) I, II, III, V;
b) I, III, IV, V;
c) I, II, III, IV;
d) II, III, IV;
e) I, IV, V.
702. Fata de etanol, eterul etilic are punctul de fierbere:
a) mai ridicat din cauza masei moleculare mai mari;
b) mai scazut din cauza imposibilitatii moleculelor de a se asocia prin legaturi de hidrogen;
c) comparabil;
d) mai scazut din cauza conformatiei in zig-zag a catenei hidrocarbonate;
e) mai ridicat din cauza solubilitatii in apa mai mari.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

119

703. Prin reactie cu acizii minerali, alcoolii formeaza:


a) saruri ale acestor acizi;
b) esteri organici;
c) esteri anorganici care pot fi denumiti si ca saruri ale acizilor respectivi;
d) nu reactioneaza;
e) eteri.
704. Pentru a forma esteri organici, alcoolii reactioneaza cu:
a) nitrili;
b) cloruri acide;
c) anhidride acide;
d) variantele a, b, c;
e) variantele b si c.
705. Esterii fenolilor se obtin prin reactia:
a) fenoxizilor cu cloruri acide;
b) fenoxizilor cu anhidride acide;
c) fenolilor cu acizi carboxilici;
d) variantele a si b;
e) variantele b si c.
706. Cum se poate separa fenolul dintr-un amestec de fenol si benzen?
a) prin tratarea amestecului de fenol si benzen cu solutie de apa de brom cand se formeaza
2,4,6-tribromofenolul solubil in apa, deasupra stratulul, apoi se separa benzenul;
b) prin tratarea amestecului de fenol si benzen cu solutie apoasa de hidroxid de sodiu cand se formeaza
fenoxidul de sodiu solubil in apa iar deasupra stratului apos se separa benzenul;
c) prin tratarea amestecului de benzen si fenol cu acid azotic concentrat cand se obtine
2,4,6-trinitrofenolul si nitrobenzen care formeaza doua straturi nemiscibile;
d) prin recristalizare;
e) prin sublimarea fenolului.
707. Un amestec de 5 alcooli monohidroxilici saturati primari cu catena liniara este supus
esterificarii cu cantitati mici de acid sulfuric. Daca structura radicalului hidrocarbonat nu se
modifica, cati eteri se pot forma teoretic?
a) 11;
b) 12;
c) 13;
d) 14;
e) 15.
708. Unui alcool tertiar A ii corespunde Fm : C 5H12O. El poate fi transformat intr-un alcool
secundar B, izomer, care la, randul sau poate fi transformat in A. Care sunt succesiunile de
reactii pentru transformarile : A B; II. B A
a) I : deshidratare, tratare cu acid bromhidric (500 o C), hidrogenare;II : deshidratare, aditie de apa;
b) I : tratare cu acid bromhidric, hidroliza, deshidratare; II : deshidratare, aditie de apa;
c) I : deshidratare, aditie de acid bromhidric (peroxizi), hidroliza; II : deshidratare, aditie de apa;
d) I : tratare cu acid bromhidric (peroxizi), oxidare, hidroliza; II : oxidare, hidroliza;
e) I : deshidratare, tratare cu acid bromhidric, hidroliza; II : deshidratare, aditie de apa
709. Oxidarea unei molecule de 3-hidroxi-2-metil-1-butena cu K 2Cr2O7/H2SO4 conduce la obtinerea
ca produs principal a:
a) CO2;
b) acidului maleic;
c) acetonei;
d) acidului malonic;

120

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) butandionei.
710. Numarul de alcooli tertiari care corespund formulei moleculara C4H9OH este de :
a) nici unul;
b) 1;
c) 2;
d) 3;
e) 4;
711. Un compus A are urmatoarele proprietati chimice:-se oxideaza la acid monocarboxilic in
prezenta KMnO4/H+, se oxideaza la aldehida in prezenta de K 2Cr2O7/H+ si are caracter slab acid
si reactioneaza cu sodiul metalic. Compusul A este:
a) o cetona;
b) un alcool tertiar;
c) un alcool primar;
d) o amina primara;
e) un alcool secundar.
712. Din reactia 1-propanolului cu sodiul metalic rezulta un gaz care este :
a) propena;
b) propanul;
c) hidrogenul;
d) oxigenul;
e) propanona.
713. Care dintre urmatorii compusi:
CH2X-CH2X (1); (CH3)2CH-CO-CH3 (2); CH3-CH2-X (3); CH3-CO-NH2 (4); (CH3)3C-CH2-COCl (5);
CH3-CH=CH-CH3
(6);
(CH3CO)2O
(7);
(CH3)3C-CH2-CH2-CHO
(8);
HCOOCH3
(9);
CH3-CH2-CH2O-Na+(10); CH3-CH2-CN (11); C6H12O6 (glucoza) (12)

pot fi utilizati pentru prepararea unor compusi hidroxilici intr-o singura etapa?
a) 1,3,4,7,8,10,11,12;
b) 2,4,5,6,8,10,11,12;
c) 1,2,3,7,8,9,10,11;
d) 2,3,5,6,7,8,10,11;
e) 1,2,3,6,8,9,10,12.
714. Care dintre urmatorii compusi: etanol (I), o-nitrofenol (II), p-nitrofenol (III), acid acetic (IV),
fenol (V) formeaza legaturi de hidrogen intermoleculare?
a) I, IV, V;
b) I, III, IV;
c) II, III, IV;
d) I, III, V;
e) II, III.
715. Este adevarata afirmatia:
a) reactia fenolului cu apa de brom serveste la dozarea a fenolului;
b) prin incalzirea fenolului cu amestec sulfonitric se obtine 2,4-dinitrofenolul;
c) ciclohexanolul rezulta prin hidrogenarea fenolului in raport molar 1 : 2;
d) fenolii se pot identifica prin reactie cu clorura de fer (II);
e) in acidul picric cele trei grupe nitro micsoreaza considerabil caracterul acid al grupei hidroxil.
716. Care dintre urmatorii compusi hidroxilici pot reactiona atat cu sodiul metalic cat si hidroxidul
de sodiu?
a) alcoolul benzilic;
b) -naftolul;
c) alcoolul alilic;
d) alcoolul p-nitrobenzilic;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

121

e) etanolul.
717. p-Nitrofenolul formeaza prin bromurare in prezenta de FeBr3:
a) 3-bromo-4-nitrofenol;
b) 2-bromo-4-nitrofenol;
c) 4-bromo-3-nitrofenol;
d) 4-bromo-2-nitrofenol;
e) nici un raspuns corect.
718. Se considera schema:
(A)

+ O

+ Cl2

/KMnO4

HOC

KOH/alc.
- 2 HCl

O /KMnO4/HO-

2 H2/Ni

Compusul A are F.m. C10H12O.


Denumirea lui este:
a) p-metoxi-alilbenzenul;
b) p-metoxi-stirenul;
c) 1-(p-metoxi-fenil)-propena;
d) p-metoxi--metilstirenul;
e) p-metoxi-cumenul.
719. Se da schema:
A + HCl

A
a)
b)
c)
d)
e)

+KCN
+2 H2
HNO2
B ___________C__________ D______________ etanol
- H2O
- KCl
cat.
-N2
-H2O
___________

este:
etanul;
etanolul;
etanalul;
metanolul;
izopropanolul.

720. Se dau compusii: I. 1,4-hexadiena, II. 1,5-ciclooctadiena, III. acid -hidroxibutiric,


1,4-butandiol, V. ciclobutena.
Cati dinte ei formeaza prin oxidare acid succinic?
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) 5.

IV.

721. Care este alcoolul cu F.m. C6H14O care prin deshidratare in prezenta de H 2SO4 formeaza o
alchena care prin oxidare cu KMnO4/H2SO4 conduce la un mol din cea mai simpla cetona
saturata si un mol din al treilea termen din seria acizilor moncarboxilici:
a) 3-hexanolul;
b) 2-metil-2-pentanolul;
c) 2,3-dimetil-2-butanolul;
d) 2-hexanolul;
e) 3,3-dimetil-2-pentanolul.

122

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

722. Nu reactioneaza cu NaOH in raport molar de 1 : 2?


a) hidrochinona;
b) acidul p-hidroxibenzoic;
c) acidul salicilic;
d) rezorcina;
e) alcoolul p-hidroxibenzilic.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

123

3.3. COMPUSI ORGANICI CU AZOT


723. Nu se poate obtine prin nitrare directa urmata de reducere:
a) anilina;
b) p-toluidina;
c) -naftilamina;
d) -naftilamina;
e) p-aminoanisol.
724. Raportul electronilor p : in benzoil--naftilamina este:
a) 5 : 6;
b) 1 : 3;
c) 3 : 5;
d) 8 : 5;
e) 5 : 8.
725. Care dintre urmatoarele amine nu formeaza prin tratare cu acid azotos un alcool primar?
a) benzilamina;
b) neopentilamina;
c) alilamina;
d) tert-butilamina;
e) izobutilamina.
726. Nu sunt izomeri:
a) acetatul de benzil si acetatul de p-tolil;
b) dialdehida succinica si butandiona;
c) dietileterul si neopentanolul;
d) fenilmetileterul si m-crezolul;
e) acidul crotonic si formiatul de alil.
727. Care dintre urmatoarele afirmatii este falsa?
a) atomii de H si X formeaza covalente numai in stare nehibridizata;
b) formula moleculara a unui compus organic nu da indicatii cu privire la modul de legare a atomilor
componenti intre ei;
c) N.E. a unei formule ce corespunde unei substante valide trebuie sa fie un numar intreg si pozitiv,
inclusiv zero;
d) legatura C-X scade ca energie si creste ca distanta in ordinea: C-F < C-Cl < C-Br < C-I;
e) atomii de C hibridizati sp3 nu pot fi decat primari si secundari.
728. Se da urmatoarea succesiune de reactii:
A + CH3COCl
- HCl
D

+ HONO + HCl
0

0t

+3 O
+

KMnO4/H
E

+ CuCN
- CuCl
- N2

+ HOH

- CH3COOH
F

+ 2 HOH
- NH3

Daca A se poate obtine prin reducerea p-nitrotoluenului rezulta ca este falsa afirmatia:
a) compusul B este un compus organic neutru si un derivat functional al acidului acetic;
b) prin decarboxilarea lui D rezulta cea mai simpla amina aromatica;
c) compusul G nu formeaza legaturi de H intramoleculare;

124

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

d) transformarea EF este o reactie cu lungire de catena;


e) compusul B nu se poate obtine direct prin alchilarea acetanilidei cu CH 3Cl/AlCl3.
729. Care dintre urmatoarele amine nu poate fi obtinuta prin reactia de alchilare a NH 3 ?
a) ciclohexilamina;
b) fenilamina;
c) benzilamina;
d) alilamina;
e) trietanolamina.
730. Se considera urmatoarea schema de reactii:
A
D

+ Cl2

+ HONO2
- H2O

KOH alc.
- 2 HCl

+ 6 H+, + 6 e- 2 H2O

G + H

C ; 3C

HONO + HCl

I + HCl

Stiind ca A este primul termen din seria alchenelor, iar I are o grupa OH in pozitia para si N.E.= 9
este incorecta afirmatia:
a) transformarea GI este o reactie de cuplare;
b) compusul B este un derivat dihalogenat vicinal;
c) compusul H este cel mai simpu compus hidroxilic aromatic, iar cuplarea are loc in mediu slab bazic;
d) hidroliza lui G conduce la H, cu eliminarea grupei diazo;
e) transformarea EF este o reactie de hidrogenare.
731. Dopamina produce stimularea inimii, vasodilatatia si are urmatoarea formula plana:
HO

CH2 CH2 NH2

HO

Care dintre urmatoarele afirmatii despre dopamina este adevarata?


a) se alchileaza numai la nucleu;
b) este insolubila in apa;
c) reactioneaza cu 3 moli de clorura de acetil/mol dopamina;
d) prin tratare cu HONO formeaza un compus cu 3 grupe OH de acelasi tip;
e) reactioneaza numai cu Na, nu si cu NaOH.
732. Acetanilida din punct de vedere chimic este:
a) o amina aromatica substituita la nucleu;
b) o amida substituita la atomul de azot;
c) un derivat al benzenului;
d) o sare de diazoniu;
e) o aldehida aromatica.
733. Se considera urmatoarea schema de reactie:
A

+ CH3COCl
- HCl

+ O
KMnO4/H+

+ HOH
- CH3COOH

+ C2H5OH

E + H2O

Stiind ca A da reactie de diazotare si este izomera cu benzilamina, rezulta ca substanta E este:


a) acidul p-N-acetil-aminobenzoic;
b) acidul p-N-etil-benzoic;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

125

c) p-aminobenzoatul de etil;
d) acidul 4-amino-2-etilbenzoic;
e) nici una din substantele mentionate.
734. Alegeti reactantii care ar putea participa in sirul de transformari prin care:
-C N -CH2OH
a) Na;
b) HNO3:
c) H2 si HNO2:
d) H2O;
e) nici unul.
735. Prin metilarea anilinei la gruparea amino cu clorura de metil in exces, se obtine:
a) p-toluidina;
b) N-metilanilina;
c) N,N-dimetilanilina;
d) clorura de trimetilfenilamoniu;
e) o-aminotoluenul.
736. Dintre aminele C4H11N nu reactioneaza cu clorura de acetil:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) toate reactioneaza cu clorura de acetil.
737. Amestecul echimolar de anilina (p.f. 185 oC) si fenol (p.f. 183oC) se poate separa cel mai bine
prin:
a) tratare cu solutie de NaOH si separare;
b) distilare;
c) extractie cu C6H6;
d) reactia cu clorura de benzoil si recristalizare;
e) fractionare.
738. Se considera schema:
+a

+3 b

+CH3Cl (exces)

A _________ B ____________ C6H5-NH2 ____________________ C


-d

-d

Substantele a, b si C sunt:
a) HNO3, H2 si metilanilina;
b) Cl2, NH3 si metilanilina;
c) Cl2, NH3 si dimetilanilina;
d) HNO3, H2 si clorura de trimetilfenilamoniu;
e) HNO3, NH3 si dimetilanilina.
739. p-Toluidina se supune reactiilor: A) oxidare cu aer la catena laterala, B) oxidare cu KMnO 4
la catena laterala, C) nitrare la nucleu. Este necesara protejarea grupei -NH 2 in reactiile:
a) A si B;
b) B si C;
c) C;
d) niciuna;
e) toate.
740. Prin alchilarea amoniacului cu etilenoxid in exces rezulta:
a) etilendiamina;
b) -aminoetanolul;

126

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

c) dietilamina;
d) trietanolamina;
e) clorura de trietilamoniu.
741. Care dintre urmatoarele reactii
I. C6H5-NH2 + CH3COOH _______ C6H5-NH-CO-CH3
II. C6H5-NH2 + H2SO4 _______ C6H5-+NH3]HSO4III. C6H5-NH2 + HONO + HCl _______ C6H5-N N ]+ClIV. C6H5-NH2 + HCl _______ C6H5-+NH3]Clpun in evidenta caracterul bazic al anilinei?
a) I;
b) I si III;
c) II;
d) II si IV;
e) III.
742. Prin tratarea nitrobenzenului cu Fe si HCl in exces rezulta:
a) anilina;
b) p-cloronitrobenzenul;
c) clorohidratul de anilina;
d) m-cloronitrobenzenul;
e) benzilamina.
743. In reactia de reducere a nitroderivatilor la amine, in prezenta de Fe si HCl, rolul fierului este
de:
a) a ceda electroni;
b) a ceda protoni;
c) a scinda homolitic moleculele de acid;
d) a forma FeCl3, catalizatorul electrofil al reactiei;
e) a forma centrii activi ai catalizei.
744. Care dintre urmatorii compusi formeaza prin hidroliza anilina:
a) acetanilida;
b) benzonitrilul;
c) clorura de benzendiazoniu;
d) fenilhidroxilamina;
e) nici unul din compusii de mai sus.
745. Acidul p-aminobenzoic se obtine prin:
a) reducerea p-aminotoluenului dupa protejarea prin acilare a grupei aminice primare;
b) oxidarea p-aminotoluenului dupa protejarea prin acilare a grupei aminice primare;
c) oxidarea p-aminotoluenului;
d) reducerea p-aminotoluenului;
e) acilarea p-aminotoluenului.
746. La alchilarea amoniacului cu derivati halogenati se obtine:
a) o amina primara;
b) o amina secundara;
c) o amina tertiara;
d) un amestec de amine si, in final, saruri cuaternare de amoniu;
e) amoniacul nu se alchileaza cu derivati halogenati.
747. Reactia de diazotare este caracteristica aminelor:
a) primare aromatice;
b) secundare;
c) tertiare;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

127

d) tuturor tipurilor de amine;


e) reactia de diazotare nu este caracteristica aminelor.
748. Acidul salicilic care este acid o-hidroxibenzoic, se obtine din toluen prin urmatoarea
succesiune de reactii:
a) toluen _____ o-clorotoluen _____ o-hidroxitoluen _____ acid salicilic;
b) toluen_____ o-nitrotoluen_____ o-aminotoluen__________ sarea de diazoniu a o-aminotoluenului _____
acid salicilic ;
c) toluen _____ o-nitrotoluen _____ acid o-nitrobenzoic _____ acid o-aminobenzoic _____ sare de diazoniu
_____
acid salicilic;
d) toluen _____ acid o-metil benzen sulfonic _____ o-metilbenzen sulfonat de sodiu _____ acid salicilic;
e) toluen _____ o-clorotoluen _____o-metilbenzonitril _____ acid o-metilbenzoic _____ acid salicilic.
749. Cate amine corespund formulei moleculare: C5H13N (nu se tine cont de izomerii optici)?
a) 9;
b) 7;
c) 10;
d) 14;
e) 17.
750. Bilirubina este produsul de degradare al hemoglobinei. Ea se poate doza prin cuplarea sa cu
sarea de diazoniu a acidului sulfanilic.
Care este denumirea stiintifica a acestui acid?
a) acid p-nitrobenzensulfonic:
b) acid o-nitrobenzensulfonic;
c) acid o-aminobenzensulfonic;
d) acid p-aminobenzensulfonic;
e) acid m-aminobenzensulfonic.
751. Se da schema de reactii:

Compusul C este:
a) acidul benzoic;
b) acidul antranilic;
c) acidul p-amino-2-nitrobenzoic;
d) acetofenona;
e) acid para - aminobenzoic.
752. Din care reactii rezulta compusi ionici?
I. acid acetic + PX5 __
II. alcool metilic + Na _______
III. acetilena + Na ________
IV. celuloza + NaOH _______
V. anilina + HCl _______
a) I, II, III;
b) I,III,IV
c) II, III, IV;
d) II, III, IV, V;
e) I, IV, V.
753. La topirea alcalina a acidului sulfanilic se obtine:
a) m-aminofenolul;
b) p-aminofenolul;

128

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

c) acidul salicilic;
d) hidrochinona;
e) acidul p-aminobenzoic.
754. Care dintre reactii conduc la formarea de legaturi de tip amidic?
I. acid acetic + etilamina _______
t 0C
II. cianat de amoniu ________
toC
III. acetat de metil + amoniac _______
IV. bioxid de carbon + amoniac ________
V. acid p-aminobenzoic + anhidrida acetica _______
a) I, IV, V; b) II, III, IV; c) II, III, IV, V; d) I, II, III, IV; e) toate reactiile.
755. Clorohidratul unei amine primare (A) tratat cu HONO formeaza alcoolul cu acelasi numar de
atomi de carbon. Determinati amina A si unul din izomerii sai care prin diazotare si cuplare
formeaza compusul m,o-dimetil-p-aminoazobenzen.
A
B
a) benzilamina
m-toluidina
b) o-toluidina
benzilamina
c) metilfenilamina
o-toluidina
d) benzilamina
o-toluidina
e) N-metilanilina
m-toluidina
756. Orienteaza in pozitiile orto si para ale nucleului benzenic:
a) -NH2;
b) -NO2;
c) -C N;
d) -SO3H;
e) -HC=O.
757. Nu necesita incalzire reactia de:
a) obtinere a dinitrobenzenului din benzen;
b) deshidratare a ciclohexanolui;
c) diazotarea anilinei;
d) obtinere a acetatului de vinil din acetilena;
e) oxidare a benzenului.
758. Afirmatia incorecta referitoare la anilina este:
a) reactioneaza cu anhidrida acetica formand acetanilida;
b) se solubilizeaza in apa in prezenta HCl;
c) se poate obtine prin reducerea nitrobenzenului
d) cu clorura de acetil se poate acila;
e) tratata cu NaNO2 si HCl la temperaturi scazute duce la obtinerea fenolului.
759. Se dau doua substante A si B izomeri de functiune, cu formula moleculara C 7H7NO2, fiecare
dintre ele putand exista sub forma a 3 izomeri de pozitie. Stiind ca:
oxidare
reducere
A__________C_____________B

sa se determine compusii A, B, C:
a) nitrozoetilbenzen, acid aminobenzoic, acid nitrobenzoic;
b) dimetilnitrobenzen, acid 2-amino-3-metilbenzoic, acid 2-nitro-3-metilbenzoic;
c) nitrotoluen, acid aminobenzoic, acid nitrobenzoic;
d) fenilnitrometan, benzilamina, acid nitrofenilacetic;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

129

e) alt raspuns.
760. Cate dintre aminele urmatoare:
CH3

I. CH3-CH-NH2; II. C6H5-NH-CH3; III. CH3-C-NH2

CH3
CH3
IV. C6H5-N(CH2-CH3)2; V. C6H5-CH2-NH2

formeaza prin sinteza directa alcooli?


a) 2;
b) 3;
c) 4;
d) toate;
e) 1.
761. Se considera schema:
A

NaNO2 + HCl

B + 5O

B
D

tC

E (N.E.=7) + H2O

Stiind ca E este utilizat pentru obtinerea indicatorului fenolftaleina si ca B si D au acelasi numar de


atomi de C, substanta A este:

762. Compusul cu formula structurala:

numit p-nitro-azobenzen se poate prepara din:


a) cuplarea unei sari de diazoniu cu benzen;
b) reactia dintre p-nitroanilina si nitrobenzen;
c) cuplarea clorurii de benzendiazoniu cu nitrobenzen;
d) reactia p-nitroclorobenzenului cu fenilhidrazina (C6H5-NH-NH2);
e) nici una din variantele propuse.
763. Raportul electroni p: in N-p-metoxibenzoilanilina este:
a) 1:2;
b) 5:4;
c) 3:2;
d) 5:7;

130

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) 3:5.

764. Ce fel de legaturi chimice exista in clorura de trimetilamoniu?


a) covalente si coordinative;
b) covalente si ionice;
c) numai legaturi covalente;
d) coordinative si ionice;
e) covalente, coordinative si ionice.
765. Referitor la diazotarea 4-nitroanilinei este incorecta afirmatia:
a) sarea de diazoniu obtinuta este mai stabila decat cea obtinuta prin diazotarea anilinei;
b) se realizeaza prin tratarea cu NaNO 2 solid si solutie HCl in exces;
c) temperatura reactiei este mai mare de 5 0C;
d) produsul obtinut prin diazotare este solubil in apa;
e) produsul obtinut cupleaza cu fenolul in mediu bazic.
766. Indicati reactia corecta:
a) HCN + HCOO-Na+ _______ HCOOH + NaCN
b) C6H5OH + CH3COO-Na+ _______ C6H5O-Na+ + CH3COOH
c) CH3OH + C6H5O-Na+ _______ CH3O-Na+ + C6H5OH
d) CH3-NH2]+Cl- + NH3 _______ CH3-NH-CH3 + NH4Cl

CH3
COOH

e) HOOC-COO-Na+ + CH3COOH _______ CH3COO-Na+ + COOH


767. -nitronaftalina se obtine prin:
a) incalzirea -nitronaftalinei la temperaturi mai mari de 1600C;
b) nitrarea naftalinei cu HNO3 si H2SO4 la temperaturi inalte;
c) incalzirea -nitronaftalinei cu H2SO4 la temperaturi mai mici de 1600C;
d) tratarea -clornaftalinei cu NaNO2;
e) nici una din metodele mentionate.
768. Dintre aminele C7H9N pot fi obtinute prin reducerea unui nitroderivat:
a) 1;
b) 2;
c) 3;
d) 4;
e) alt raspuns.
769. Se considera schema:
+ 2 H2SO4
2 A
- 2 H2O / tC

+ 2 NaOH + HONO CuCN + 2 H2O


B(orto)
C
D
E
- Na2SO3
+ HCl
- CuCl
- NH3
B
0 - 5C
- N2

Stiind ca A este cea mai simpla amina aromatica rezulta ca sunt adevarate afirmatiile:
a) compusul B se numeste acid sulfanilic;
b) prin sulfonarea anilinei la rece se formeaza o sare numita sulfat acid de anilina;
c) compusul D este un compus cu legatura ionica;
d) prin decarboxilarea lui F se obtine un compus solid,cristalizat,caustic;
e) toate afirmatiile sunt corecte.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

131

770. Se considera urmatoarele transformari:


I)
A CH3CON(CH3)2 ;
II)
A CH3COOCH3 ;
III)
A CH3COC6H5 ;
IV)
A (CH3CO)2 O .
Stiind ca A poate fi transformat in acesti compusi printr-o singura etapa, rezulta ca substanta este :
a) o amida;
b) un alcool;
c) un ester;
d) o clorura acida;
e) un alt compus.
771. Se obtin amine alifatice secundare prin:
a) hidroliza amidelor N-monosubstituite;
b) reducerea amidelor N,N-disubstituite;
c) reducerea nitroderivatilor tertiari;
d) tratarea alcoolilor secundari cu NH 3 in raport molar de 1:1;
e) reducerea amidelor N-monosubstituite.
772. Bazicitatea aminelor fata de amoniac este :
a) mai mica;
b) mai mare;
c) mai mica pentru aminele aromatice si mai mare pentru aminele alifatice;
d) mai mare pentru aminele aromatice si mai mica pentru aminele alifatice;
e) amoniacul nu are caracter bazic.
773. Bazicitatea aminelor se indica prin reactia lor fata de :
a) acceptorii de protoni;
b) donorii de electroni;
c) acceptorii de electroni;
d) donorii de protoni;
e) donorii de protoni si acceptorii de electroni.
774. Reactia de diazotare este caracteristica aminelor :
a) primare aromatice;
b) secundare;
c) tertiare;
d) tuturor tipurilor de amine;
e) reactia de diazotare nu este caracteristica aminelor.
775. Sarurile de diazoniu se pot prepara din :
a) amine primare alifatice si acid azotos la temperaturi ridicate;
b) amine primare aromatice si acid azotic concentrat;
c) amine primare sau secundare, acid azotos si acid clorhidric;
d) amine primare aromatice, acid azotos si acid clorhidric la rece;
e) amine primare, secundare si tertiare cu acid azotos.
776. Acilarea aminelor conduce la :
a) substante cu caracter bazic puternic;
b) baze cuaternare de amoniu;
c) substante cu caracte neutru;

132

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

d) substante cu caracter acid pronuntat;


e) amine tertiare mixte.

777. Care dintre reactiile de mai jos nu este posibila :


a) CH3-NH2 + HCl
b) CH3-NH2 + CH3-COCl
c) (CH3)3N + CH3-COCl
d) (CH3)2NH + CH3-COCl
e) CH3-NH2 + HNO2
778. Se da schema de reactii :
nitrare

reducere

C+D

E + acid acetic

C;

A este o hidrocarbura aromatica, iar D este un derivat functional al acidului acetic. Care este
formula structurala a compusului E?
a) CH3 - CO - NH - C6H5;
b) CH3 - CO - NH - C6H4 - CH3 (izomerul meta);
c) CH3 - CO - NH - CH2 -C6H5;
d) H2N - C6H4 - CO - CH3;
e) C6H5 - CO - NH - CH3.
779. Aminele se alchileaza cu :
a) hidrocarburi aromatice;
b) cloruri acide;
c) anhidride acide;
d) derivati halogenati;
e) acid clorhidric.
780. Se da schema de reactii :
R-COOH + a B
P2O5 / toC
B
C+2b
C + 2d R-CH2-NH2
a, b, d sunt compusi anorganici.
Ce tip de compus organic este C?
a) R-CH2Cl;
b) R-CH2-NO2;
c) R-CN;
d) R-CO-NH2;
e) R-CH=NH.
781. N-Metilanilina fata de anilina :
a) nu poate reactiona cu clorura de etil;
b) nu poate reactiona cu acidul clorhidric;
c) nu se acileaza;
d) nu se diazoteaza;
e) nu se alchileaza la nucleu.
782. Prin acilare aminele primare :

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

a)
b)
c)
d)
e)

133

isi maresc bazicitatea;


se pot oxida mai usor cu acid azotic;
se transforma mai usor in saruri de diazoniu;
se transforma mai usor in alcooli;
dau amide substituite la atomul de azot.

783. Se da schema de reactii :


H2SO4
A + HNO3
B + H 2O
B + 3H2 anilina + 2H2O
anilina + C6H5COCl C + HCl
Compusii A si C sunt :
a) benzenul si fenilmetilcetona;
b) benzenul si acetanilida;
c) benzenul si benzoil-anilina;
d) benzenul si benzil-acetamida;
e) toluenul si benzil-acetamida.
784. Care dintre amine formeaza prin tratare cu acid azotos alcooli?
I. butilamina
II. sec-butilamina
III. etilizopropilamina
IV. anilina
V. benzilamina
a) I, II, V;
b) I, III, V;
c) II, III, IV;
d) I, II, III, IV;
e) I, II, III, IV, V.
785. arena mononucleara participa la succesiunea de reactii :
CnH2n-6 CnH2n-7NO2 CnH2n-7NH2 CnH2n-7NHCOR HOOC-Cn-1H2n-8NHCOR ----- HOOCCn-1H2n-8NH2 acid p-N,N-dimetilaminobenzoic
Arena este :
a) benzen;
b) toluen;
c) etilbenzen;
d) propilbenzen;
e) izopropilbenzen.
786. Se considera schema de reactii :
H2SO4
2A + 2HNO3
T + T` + 2H2O
A + 6[O] U + CO2 + 2H2O
T + 6[O] V + CO2 + 2H2O
T` + 6[O] V` + CO2 + 2H2O
H2SO4
U + HNO3
V`` + H2O

V,V`,V`` sunt izomeri de pozitie cu Fm C7H5O4N.


Hidrocarbura A este :

134

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

a) benzen;
b) toluen;
c) etilbenzen;
d) propilbenzen;
e) izopropilbenzen.
787. Toluenul se poate transforma in acid 2,4-diamino-benzoic prin succesiunea de reactii chimice :
a) nitrare, oxidare, nitrare, acilare, hidroliza;
b) nitrare, nitrare, reducere, acilare, oxidare, hidroliza;
c) nitrare, oxidare, reducere, acilare, hidroliza;
d) clorurare, clorurare, nitrare, reducere, oxidare;
e) nici una dintre variante.
788. Compusul cu formula CaHbObNa-b are nesaturarea echivalenta egala cu 6. Formula lui
moleculara este :
a) C6H5-NO2;
b) C6H4N2O4;
c) C7H4O4N3;
d) C7H5O5N2;
e) C8H4O4N4.
789. Daca se trateaza clorura de metilamoniu cu solutie apoasa de hidroxid de sodiu se obtine :
a) hidroxid de metil amoniu si clorura de sodiu;
b) metilamina, clorura de sodiu si apa;
c) hidroxid de etilamoniu si clorura de sodiu;
d) etilamoniu si clorura de sodiu;
e) reactia nu are loc.
790. Se da urmatoarea schema de reactii :
A + (CH3-CO)2O
B + CH3-COOH
FeBr3
B + Br2
C + HBr
C + H2O
D + CH3-COOH
D + HONO + HCl
E + 2H2O
E + KI

F + N2 + KCl

A este cea mai importanta amina aromatica si ea se recunoaste cu furfurol.


F este :
a) p-bromoanilina;
b) p-bromofenol;
c) p-bromoiodobenzen si o-bromoiodobenzen;
d) o-bromoanilina;
e) nici o varianta corecta.
791. Daca se trateaza amina cu F.m. C4H11N cu acid azotos rezulta:
a) reactia nu are loc;
b) alcool butilic;
c) sec-butanol;
d) alcool tert-butilic;
e) patru alcooli diferiti.
792. Referitor la amine sunt corecte afirmatiile:
a) sunt gaze cu miros asemanator amoniacului;
b) sunt solide si lichide cu miros neplacut;

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

135

c) se gasesc numai in stare lichida;


d) aminele inferioare alifatice sunt gaze cu miros asemanator amoniacului;
e) anilina in stare pura este un lichid de culoare rosie.

793. Reducerea nitrililor este o metoda generala de obtinere a aminelor primare. Reactia are loc cu
H2:
a) numai in prezenta de metale fin divizate;
b) in prezenta de paladiu otravit cu saruri de plumb;
c) care provine din reactia alcoolului metilic sau etilic cu sodiul;
d) numai in prezenta de paladiu;
e) in cataliza omogena.
794. Referitor la alchilarea aminelor sunt corecte afirmatiile:
a) alchilarea este o consecinta a prezentei dubletului de electroni de la atomul de azot, care coordineaza
radicalul alifatic;
b) prin alchilare aminele isi maresc gradul de substituire;
c) prin alchilare se obtin numai saruri cuaternare de amoniu;
d) prin alchilarea amoniacului, se obtine un amestec de amine primare, secundare, tertiare si in final
saruri cuaternare de amoniu;
e) sunt corecte variantele a, b, d.
795. Referitor la reducerea nitroderivatilor sunt corecte afirmatiile:
a) reactia are loc in sistem eterogen;
b) reactia are loc in sistem omogen;
c) se foloseste fier care este donor de electroni si acid clorhidric care este donor de protoni;
d) variantele a si c;
e) variantele a si b.
796. Referitor la amine, sunt corecte afirmatiile:
a) sunt baze mai tari decat amoniacul;
b) sunt baze mai tari decat hidroxizii alcalini;
c) aminele alifatice sunt baze mai slabe decat amoniacul;
d) aminele aromatice sunt baze mai slabe decat amoniacul si mai tari decat hidroxizii alcalini;
e) aminele alifatice sunt baze mai tari decat amoniacul si mai slabe decat hidroxizii alcalini.
797. Referitor la proprietatile chimice ale aminelor este corecta afirmatia:
a) toate tipurile de amine se acileaza;
b) toate tipurile de amine se hidrateaza;
c) toate tipurile de amine se alchileaza;
d) toate tipurile de amine se obtin prin reducerea nitrililor;
e) sunt corecte variantele c si d.
798. Formulei moleculare C7H9N ii corespund:
a) 5 amine dintre care 4 amine primare aromatice si o amina alifatica;
b) 5 amine dintre care 3 amine primare aromatice si 3 amine pimare alifatice;
c) 6 amine dintre care 3 amine primare aromatoice si 3 amine primare alifatice;
d) 5 amine dintre care 3 amine primare aromatice, o amina primara alifatica si o amina secundara mixta;
e) 4 amine dintre care 3 amine primare aromatice si o amina secundara mixta.
799. Pot conduce la formare de saruri de diazoniu stabile :
a) benzilamina;
b) aminele alifatice secundare;
c) aminele aromatice primare;
d) aminele aromatice secundare;

136

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

e) aminele aromatice tertiare.

800. Se da succesiunea de ecuatii de reactie:


A + NH3
B
B
C + 2H2O
C + 2H2O
A + NH3
A
a)
b)
c)
d)
e)

apartine urmatoarei clase de compusi organici :


derivati halogenati ;
alchene ;
alchine ;
compusi carbonilici ;
acizi carboxilici.

801. Dintre urmatorii reactanti: NaOH (I), H2SO4 (II), NaCl (III), C2H5COCl (IV), H2 (V)
dietilamina nu poate reactiona cu :
a) I, II, III;
b) I, III, V;
c) III, IV, V;
d) I, IV, V;
e) II, III.
802. Substanta tert-butilfenilamina este o amina:
a) primara;
b) tertiara;
c) cuaternara;
d) secundara;
e) aromatica.
803. Se obtine anilina prin:
a) reducerea acetofenonei;
b) hidroliza acetanilidei;
c) alchilarea amoniacului cu clorura de fenil;
d) reducerea benzonitrilului;
e) reducerea benzofenonei.
804. Se da schema de reactii:
A + HCl
B + KCN
C + 4[H]

B
C + KCl
CH3-CH2-CH2-NH2

Substantele A, B, C sunt:
a) C2H4, C2H5Cl, C2H5CN;
b) CH4, C2H3Cl, CH3CN;
c) CH4, C2H5Cl, C2H5CN;
d) C2H4, CH3Cl, CH3CN;
e) C3H6, C3H7Cl, C3H7CN.
805. Se dau compusii: amoniac (I), anilina (II), etilamina (III), dietilamina (IV). Sa se aranjeze
compusii in ordinea cresterii bazicitatii:

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

a)
b)
c)
d)
e)

137

II < I < III < IV;


I < II < III < IV;
I < III < II < IV;
III < I < IV < II;
IV < I < II < III.

806. Sarurile de diazoniu reactioneaza cu fenolii sau aminele aromatice si formeaza:


a) hidrazone;
b) coloranti azoici;
c) hidrazide;
d) hidroxilamine;
e) baze Schiff.
807. Prin reactia de cuplare in mediul bazic a clorurii de benzendiazoniu cu -naftolul rezulta
compusul, care dupa IUPAC are denumirea:
a) hidrazo--naftol;
b) 1-fenilazo--naftol;
c) 1-fenilazo-2-naftol;
d) hidrazo-2-naftol;
e) 1-azoxi-2-naftol.
808. Care dintre denumiri sunt corecte dupa IUPAC?
a) acetanilida;
b) benzanilida;
c) o-toluidina;
d) N-acetilanilina;
e) putresceina.
809. Despre compusul A, numit adrenalina, nu este reala afirmatia:
HO

CH CH2 NH CH3
OH

HO

a)
b)
c)
d)
e)

are doua grupe OH fenolice si o grupa OH alcoolica;


se deshidrateaza in prezenta de H 2SO4 si formeaza un compus cu NE = 5;
nu participa la reactii de acilare la nucleu;
reactioneaza cu NaOH in raport molar 1 : 2;
se poate acila la toate cele trei grupe OH.

810. Despre -naftilamina este incorecta afirmatia:


a) este o amina primara aromatica;
b) se poate alchila cu 3 moli de CH3Cl/mol la grupa -NH2;
c) nu se poate acila decat la grupa -NH2;
d) se poate obtine prin nitrarea directa a naftalinei urmata de reducerea nitroderivatului respectiv;
e) prin diazotare urmata de hidroliza se transforma in -naftol
811. Se da schema de reactii :
HNO3
H2SO4

Fe, HCl

C6H6

- H2O
CH3Cl
AlCl3
anh.

3 O
- H2O

138

Substanta E este :
a) difenilamida;
b) N-benzoilanilina;
c) benzoat de anilina;
d) benzofenona;
e) benzoat de fenilamina.

Chimie organica Teste grila pentru concursul de admitere-

S-ar putea să vă placă și