Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

Examenul de bacalaureat naional 2015

Proba E. d)
Chimie organic (nivel I/ nivel II)
Simulare
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic

Toate subiectele sunt obligatorii. Se acord 10 puncte din oficiu.

Timpul de lucru efectiv este de 3 ore.
SUBIECTUL I
(30 de puncte)
Subiectul A.
Scriei, pe foaia de examen, termenul din parantez care completeaz corect fiecare dintre urmtoarele enunuri:
1. Legtura covalent tripl dintre doi atomi de carbon conine ... ... legturi de tip . (2/3)
2. Este corect denumirea IUPAC ... ... ... . (3,4-dimetil-4-hexen/3,4-dimetil-2-hexen)
3. Alchilarea benzenului cu propen este o reacie de ... ... ... . (adiie/substituie)
4. n urma reaciei unui alcool cu un ... ... ... se obine un ester organic. (acid carboxilic/alt alcool)
5. Srurile de sodiu ale acizilor grai tensiunea superficial a apei. (mresc/micoreaz) 10 puncte
Subiectul B.
Pentru fiecare item al acestui subiect, notai pe foaia de examen numai litera corespunztoare rspunsului
corect. Fiecare item are un singur rspuns corect.
1. Atomul de carbon aflat n poziia 2 n catena 3-metil-1-butinei este:
a. primar;
c. teriar;
b. secundar;
d. cuaternar.
2. Hidrocarbura cu formula molecular C8H10 prezint un numr de izomeri aromatici egal cu:
a. 3;
c. 5;
b. 4;
d. 6.
3. Alcoolul metilic poate fi utilizat:
a. pentru prepararea buturilor alcoolice;
c. ca solvent pentru grsimi, lacuri, vopsele;
b. pentru obinerea oetului;
d. ca materie prim pentru fabricarea apreturilor textile.
4. Tetrapeptida glicil-alanil-glutamil-valin:
a. conine n molecul 4 legturi peptidice;
c. formeaz prin hidroliz parial 3 tripeptide;
b. conine n molecul 2 legturi peptidice;
d. formeaz prin hidroliz parial 2 tripeptide.
5. Celuloza se poate obine industrial din:
a. cartofi;
c. morcovi;
b. lemn;
d. miere de albine.
10 puncte
Subiectul C.
Scriei, pe foaia de examen, numrul de ordine al formulei de structur a radicalului hidrocarbonat din coloana
A, nsoit de litera din coloana B, corespunztoare denumirii acestuia. Fiecrei cifre din coloana A i
corespunde o singur liter din coloana B.
A
B
1.

a. benzil
2.

b. p-tolil
3.

c. o-fenilen
4.

d. benziliden

5.

e. fenil
f. o-tolil
10 puncte
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 1 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al II-lea
Subiectul D.
Cauciucul butadien-acrilonitrilic se obine prin copolimerizarea butadienei cu acrilonitrilul:
nxCH2 CH

CH

CH2+ ny CH2

CH
CN

CH2

CH

CH CH2

CH2

(30 de puncte)

CH

y n

CN

1. Calculai masa de butadien, exprimat n grame, care conine 27,099 1023 legturi covalente de tip .
3 puncte
2. Scriei formula de structur a unei alchine care are aceeai formul molecular ca butadiena i conine n
molecul 2 atomi de carbon primar.
2 puncte
3. Determinai raportul dintre numrul electronilor i numrul electronilor neparticipani din molecula
acrilonitrilului.
2 puncte
4. Cauciucul butadien-acrilonitrilic este un cauciuc sintetic cunoscut sub denumirea comercial Buna N.
a. Notai o proprietate fizic a cauciucului butadien-acrilonitrilic.
b. Calculai procentul masic de azot din cauciucul butadien-acrilonitrilic, tiind c raportul molar x : y = 1.
4 puncte
5. Prin polimerizarea acrilonitrilului se obine un polimer cu gradul mediu de polimerizare 1000.
a. Scriei ecuaia reaciei de polimerizare a acrilonitrilului.
b. Calculai masa molar medie a polimerului.
4 puncte

Subiectul E.
1. Un acid monocarboxilic saturat cu caten aciclic ramificat (A) conine 36,36% oxigen, n procente de mas.
a. Determinai formula molecular a acidului monocarboxilic (A).
b. Scriei formula de structur a acidului monocarboxilic (A).
4 puncte
2. Scriei ecuaiile reaciilor dintre acidul monocarboxilic saturat (A) i:
a. Zn;
b. MgO.
4 puncte
3. Un alcool monohidroxilic saturat secundar, cu caten aciclic liniar, (B) are raportul masic C : O = 3 : 1.
Determinai formula molecular a alcoolului monohidroxilic saturat (B).
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de deshidratare a alcoolului (B), n prezen de acid sulfuric, cu formarea compusului
majoritar.
2 puncte
5. O triglicerid mixt (G) cu formula de structur:
CH2 O CO (CH2)2 CH3
I
CH O CO (CH2)n CH3
I
CH2 O CO (CH2)n+2 CH3
are, n molecul, raportul dintre numrul atomilor de carbon primar i numrul atomilor de carbon secundar
8 : 33. Determinai numrul atomilor de carbon din molecula trigliceridei (G).
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16.

Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 2 din 3

Simulare

Ministerul Educaiei i Cercetrii tiinifice

Centrul Naional de Evaluare i Examinare

SUBIECTUL al III-lea
(30 de puncte)
Subiectul F.
1. Prin hidroliza parial a unei pentapeptide (P) se formeaz un amestec ce conine: alanil-valin, seril-valin,
valil-glicin i valil-alanin.
a. Notai denumirea pentapeptidei (P).
b. Scriei formula de structur a pentapeptidei (P).
3 puncte
2. Albumina este o protein din albuul de ou. Notai denumirea unui factor de natur fizic ce conduce la
denaturarea albuminei.
1 punct
3. a. Scriei ecuaia reaciei de oxidare a glucozei cu reactivul Tollens.
b. Calculai masa de glucoz, exprimat n grame, de puritate 75%, necesar obinerii a 2,16 g de argint cu
un randament de 80%.
6 puncte
4. Scriei formula de structur plan a fructozei.
2 puncte
5. Determinai numrul grupelor hidroxil de tip alcool primar din 72 g de fructoz, avnd n vedere formula de
structur plan a acesteia.
3 puncte
Subiectul G1. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL I)
1. a. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metil.
b. Scriei ecuaia reaciei de clorurare fotochimic a metanului pentru obinerea clorurii de metilen. 4 puncte
2. Se supun clorurrii 12 mol de metan. La ncheierea procesului, se obine un amestec ce conine clorur de
metil, clorur de metilen i metan nereacionat n raport molar 3 : 2 : 1. Determinai volumul de metan
nereacionat, exprimat n litri, msurat n condiii normale de temperatur i de presiune.
3 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei 1- butinei cu acidul clorhidric pentru obinerea compusului saturat.
2 puncte
4. Scriei ecuaia reaciei de nitrare a benzenului cu amestec sulfonitric pentru obinerea 1,3-dinitrobenzenului.
2 puncte
5. Se supun nitrrii 31,2 kg de benzen cu amestec sulfonitric ce conine 20% acid azotic, n procente de mas, n
vederea obinerii 1,3-dinitrobenzenului. Determinai masa amestecului sulfonitric, exprimat n kilograme, dac
se utilizeaz un exces de 10% acid azotic, fa de cantitatea stoechiometric necesar.
4 puncte
Subiectul G2. (OBLIGATORIU PENTRU NIVEL II)
1. Prin adiia acidului bromhidric la o alchen (A), masa acesteia crete cu 144,64%.
a. Determinai formula molecular a alchenei (A).
b. Scriei formula de structur a alchenei (A), tiind c prezint izomerie geometric.
4 puncte
2. Scriei ecuaia reaciei alchenei (A), de la punctul 1, cu acidul bromhidric.
2 puncte
3. Scriei ecuaia reaciei de alchilare a benzenului cu propen, pentru obinerea izopropilbenzenului.
2 puncte
4. La obinerea izopropilbenzenului se utilizeaz 10 kmol de amestec gazos ce conine 40% propen, restul
propan, n procente molare. Determinai masa de izopropilbenzen obinut, exprimat n kilograme, dac
amestecul gazos final conine 20% propen, procente molare.
4 puncte
5. a. Scriei ecuaia reaciei de diazotare a anilinei.
b. Notai o utilizare a srii de diazoniu obinut n reacia de diazotare a anilinei.
3 puncte

Mase atomice: H- 1; C- 12; N- 14; O- 16; Br- 80; Ag- 108.

Volumul molar: V = 22,4 L.mol-1.
Numrul lui Avogadro: NA = 6,0221023 mol-1.
Prob scris la chimie organic (nivel I/ nivel II)
Filiera teoretic profil real, specializarea matematic-informatic, specializarea tiinele naturii
Filiera vocaional profil militar, specializarea matematic-informatic
Pagina 3 din 3

Simulare