COMPUSI HALOGENATI

• clorometan = gaz usor licheflabil prin comprimare → agent de racire + anestezic

local
• diclorodifluorometan = freon l2/frigen
• freonii = compusi fluoroclorurati ai metanului/etanului = substante gazoase usor
licheflabile, stabile, netoxice, neinflamabile, necorozive DAR care distrug stratul de
ozon → agenti frigorifici + agenti de pulverizare
• CHCl3 = lichid incolor, mai greu decat apa → solvent pentru grasimi, rasini, sulf +
primul anestezic utilizat in medicina
• CCl4 = lichid necombustibil, stabil fata de aer, lumina, caldura si agenti chimici →
solvent + stingatoare de incendii
• tetrafluoroetena → prin polimerizare formeaza teflon (=rasina rezistenta la
temperaturi ridicate si la agenti chimici) folosit la vase de bucatarie
• DDT → insecticid

• hexacloran/gamexan/lindan = unul dintre stereoizomerii HCH → insecticid

• clorurarea benzenului la lumina → amestec de izomeri ai HCH ce contine 13%
lindan

• in CCl4 leg C-Cl sunt orientate tetraedric

• in CCl4 leg covalente C-Cl sunt polare iar molecula de CCl4 este nepolara
• CCl4 este un lichid insolubil in H2O dar este un bun solvent pentru I2
• CCl4 dizolva I2 (molecula nepolara) dar NU dizolva CuSO4 (subst. ionica)

• R-X + sol. alcoolica de AgNO3 → halogenuri de argint (precipitate)

• clorura de argint (AgCl) este un precipitat alb

ALCOOLI

• metanol → solvent pentru grasimi, lacuri si vopsele + combustibil + obtinere

formaldehida
• etanol → obtinere bauturi alcoolice, spirt medicinal, parfumuri, tincturi + solvent
pentru lacuri, vopsele
• izopropanol → curatare aparatura electronica + dezinfectant in medicina
• glicerol → dizolvant + fabricare sapunuri, dinamita, lichid antigel
• mentol = subst. din uleiul de mentol → produse farmaceutice
• colesterol = principalul sterol din org. uman

• etanol + glicerina → preparate farmaceutice (gemoderivate, tincturi)

• extracte glicerinice sau gliceroalcoolice (obtinute din muguri sau tesuturi ale
plantelor in crestere) → detoxifierea organismului si refacerea tesuturilor

• prin distilarea vinului se obtine alcool = esenta vinului

• unghiul dintre leg C-O-H este de 109°
• unghiul dintre leg H-O-H este de 105°

1
• H<C<N<O (cel mai electronegativ)
• leg C-O-H sunt polare → O are sarcina negativa (mai atragator de e-) iar H si C au
sarcini pozitive (mai respingatori de e-)

• moleculele de alcool formeaza leg de H intre ele + cu moleculele de apa + cu

moleculele altor compusi ce contin atomi de O
• in stare lichida si solida alcoolii formeaza roiuri de molecule asociate prin leg de H
• molecule asociate prin leg de H → puncte de fierbere/topire ridicate + vascozitate
mare + tensiune superficiala mare

• alcoolii inferiori sunt lichizi (metanol, etanol, glicerina)

• p.f. ale alcoolilor sunt mai ridicate decat ale alcanilor si cresc cu cresterea nr de
grupe -OH
• metanolul si etanolul formeaza amestecuri omogene cu apa in orice proportie

• coeziunea dintre molecule este mai mare in glicerina decat in etanol → glicerina
curge mai incet decat etanolul + glicerina are vascozitate si tensiune superficiala
mai mari decat etanolul

• alcoolii lichizi adera la peretii vasului formand un menisc (datorita tensiunii de

suprafata mari)

• metanol = alcool de lemn → obtinut prima data din lemn (prin distilare) + exista in
fumul de la arderea lemnelor si in vin (contribuie la buchetul acestuia)

• metanol → lichid incolor, volatil, cu miros usor dulceag (asemanator cu al

etanolului)
→ are indirect actiune toxica/nociva pentru organism dar NU este otrava
→ este transformat in CH2O si HCOOH (compusi toxici) sub actiunea
enzimei alcool dehidrogenaza din ficat
→ doza letala este de 0,15 g/kg corp
→ este inflamabil si arde cu o flacara albastra-deschis, aproape invizibila

• CH2O si HCOOH ataca celulele retinei (orbire) iar in cantitati mari provoaca
moartea
• acidul formic se gaseste in veninul injectat de furnici si de unele omizi

• metanol → putere calorica mare (7000 kcal/kg) + produsii sai de reactie NU

polueaza atmosfera + NU este folosit drept combustibil din cauza actiunii sale
toxice

• obtinere etanol :
→ din zaharide, sub actiunea ciupercii Saccharomyces cerevisiae din drojdia de
bere = fermentatia alcoolica
→ din melasa (deseu de la fabricarea zaharului)

• in urma fermentatiei alcoolice → solutie de etanol 12-18%

• prin distilare se poate ajunge pana la o solutie de etanol 95-96% (spirt alb)

• etanol → actiune depresiva + efect anestezic

2
 → este perceput drept stimulent, de fapt are actiune sedativa la nivel
neuronal
→ stimuleaza producerea de hormoni diuretici (duce la deshidratare)
→ provoaca vasodilatatie (duce la inrosirea pielii si senzatia de caldura)
→ este transformat in CH3-CHO (compus toxic) in ficat
→ antidot in cazul intoxicatiei cu metanol (alcool dehidrogenaza actioneaza
asupra etanolului iar metanolul este eliminat)

• consumul de medicamente sedative impreuna cu bauturi alcoolice poate provoca

moartea
• etanol → stimulent pentru SNC si S circulator (in cantitati mici) + duce la dementa
etilica si eventual moarte (in cantitati mari)

• etanol → dezinfectant (spirt medicinal)

→ solvent (alcool tehnic)
→ bauturi alcoolice + medicamente + parfumuri + conservant + combustibil
→ lichid in termometre (pt temperaturi sub +78°C = punctul de fierbere)

• glicerina = lichid incolor, fara miros, cu gust dulce si vascozitate mare

• glicerina formeaza leg de H intramolecular + cu moleculele de apa + cu moleculele
altor compusi ce contin grupe -OH, -SH, -NH2

• glicerina → rol antiseptic, efect calmant

→ efect emolient (catifeleaza pielea si impiedica uscarea ei)
→ impiedica cristalizarea zaharului
→ impiedica incretirea frunzelor de tutun, mentine umiditatea
→ mentine plasticitatea maselor plastice (lubrifiant intre molecule)
→ lichid in termometre (pt temperaturi sub +290°C = punctul de fierbere)

• glicerina in vin → contribuie la gustul dulce si catifelat

→ mareste vascozitatea
→ face ca vinul sa se scurga mai lent si sa formeze un strat
aderent la peretii paharului dupa agitare (indiciu al calitatii)

• TNG = lichid uleios incolor, care explodeaza foarte usor prin autooxidare (din
cauza continutului mare de O)
• un soc mecanic deformeaza molecula de TNG → atomii de C, H, O isi schimba
partenerii → se formeaza numai molecule in stare gazoasa → nor gazos + degajare
de energie = explozie
• TNG se dilueaza cu un material anorganic inert (silicatul natural kiselgur) →
dinamita
• in dinamita se introduce fulminat de mercur → explozia este declansata numai
prin detonare
• TNG (sub numele de nitroglicerina) este folosit ca medicament in bolile de inima

FENOLI

3
 • fenol = acid carbolic → descoperit si izolat din gudronul carbunelui de pamant +
subst din rasini de conifere
• gudron + NaOH (dizolvare in soda caustica) → fenolati + acizi tari → fenol
(precipitare)

• fenolii → actiune antibacteriana si antiseptica (previne/inlatura infectiile

microbiene)

• fenol → medicamente, coloranti, novolac si bachelita

• fenolul este caustic (provoaca arsuri)

• acid picric → exploziv militar + coroziv (ataca metale dpdv al tabelului periodic)
• acid picric + metale → picrati (sunt mai instabili decat acidul picric)

• prin dizolvarea crezolilor in solutie de sapun se obtine creolina = solutie

dezinfectanta

• alfa-naftol → coloranti
• hidrochinona → revelator in tehnica fotografica
• pirogalol → dozarea oxigenului din gaze
• timol = in uleiul de cimbru → dezinfectant slab
• orcina = in licheni → precursor pt. turnesol (indicator acido-bazic si colorant)

• efedrina si dopamina → compusi ce se gasesc in medicamente

• Ar-OH + solutie de FeCl3 → Ar-OFeCl2 (fenoxizi) cu coloratii specifice

alfa-naftol / fenol → violet
beta-naftol → verde
crezoli / hidrochinona → albastru

AMINE

• metilamina + etilamina → medicamente (de ex. adrenalina si novocaina)

• dimetilamina → acceleratori de vulcanizare
• anilina → coloranti, medicamente, acceleratori de vulcanizare, stabilizatori pentru
pulberea fara fum
• putresceina si cadaverina = produsi de degradare a org. animale → miros de
cadavru
• nicotina = subst. din frunzele de tutun → excitant al SNC + SNP
• nicotina este retinuta in organism din fumul de tigara
• histamina → stari alergice
• metilamina = subst din multe plante (in cantitati mici)
• trimetilamina = subst din deseuri de peste → miros respingator

• anilina → "anil" = indigo in portugheza

4
 • indigo (C16H10N2O2) → colorant natural (extras din plantele Indigofera) si sintetic
(se sintetizeaza pornind de la anilina)
• indigo + purpura → cei mai vechi coloranti naturali

• aminele au pf mai scazute decat ale alcoolilor, deoarece leg de H ale -NH2 sunt
mai slabe decat ale -OH
• leg de H ale -NH2 sunt mai slabe decat leg de H ale -OH deoarece N are
electronegativitate mai mica decat O
• aminele inf. sunt solubile in apa pentru ca pot stabili leg de H cu moleculele apei

COMPUSI CARBONILICI

• metanal = subst. toxica pt. microorganisme → dezinfectant in stare gazoasa sau in

solutie apoasa de c=40% (formol sau formalina) + conservare preparate anatomice
(pt. ca denatureaza proteinele) + fabricare oglinzi + industria pielariei + coloranti +
arta fotografica + bachelita si novolac
• etanal → acid acetic + alcool butilic (bun dizolvant)
• benzaldehida → coloranti + parfumare sapunuri
• acetona → solvent pentru lacuri, acetilena (in tuburi de otel), acetat de celuloza,
nitroceluloza + extragere grasimi + obtinere cloroform si metacrilat de metil

• mentona → in uleiul de menta

• ianona → in uleiul de violete
• cuminol → in uleiul de chimion
• iasmona → in uleiul de iasomie ----- cetona ciclica
• cinamaldehida → in uleiul de scortisoara
• aldehidele C8-C10 cu catena normala = subst din uleiul de lamaie / trandafiri

• leg C=O este polara → moleculele aldehidelor/cetonelor sunt polare

• intre moleculele aldehidelor/cetonelor se exercita forte van der Waals (de dispersie
+ dipol-dipol) dar NU apar leg de H
• metanalul este un gaz, iar celelalte aldehide/cetone sunt subst. lichide/solide, la
temp. obisnuita
• comp. carbonilici inf. sunt solubili in apa, deoarece pot stabili leg de H cu
moleculele apei
• formaldehida, acetaldehida si acetona se dizolva in apa in orice proportie (sunt
miscibile cu apa)
• comp. carbonilici sunt solubili SI in solventi organici

• formaldehida → miros de formol

• acetaldehida → miros de mere verzi
• benzaldehida → miros de migdale amare
• multe aldehide si cetone sunt utilizate in parfumerie

• aldehide/cetone + 2,4-dinitrofenilhidrazina (DNPH) → 2,4-dinitrofenilhidrazona

(precipitat galben-oranj)
COMPUSI CARBOXILICI
5
 • acid formic → decalcificare piei + fixare coloranti pe fibre textile = mordant
• acid acetic → obtinere aspirina, matase acetat, poliacetat de vinil, coloranti, otet
(solutie de acid acetic 3-9%)
• acid benzoic = subst din rasini vegetale (smirna si tamaie) → expectorant,
antiseptic, conservare alimente, coloranti
• acid ftalic → coloranti, plastifianti, rasini pt lacuri
• acid tereftalic → obtinere PET (din care se fabrica fibre sintetice si ambalaje)
• acid citric = subst din citrice (in cantit. mare) → produse alimentare si cosmetice

• calitatea unor alimente poate fi apreciata prin valoarea pH-ului lor

• vinul pastrat incorect incepe sa se oteteasca → miros slab de otet + pH mic (acid)
• laptele proaspat este usor bazic
• laptele vechi incepe sa se acreasca → pH mic (acid)

• acidul acetic de uz alimentar se obtine numai prin fermentatia enzimatica a

etanolului din vin
• acidul acetic obtinut industrial este toxic pentru organism, din cauza impuritatilor
• acid acetic anhidru (glacial) → lichid incolor, cu miros intepator
• este volatil la temperatura camerei si trece in stare solida (cristalizeaza) la 16,5°C
• p.f. acid acetic = 118°C

• acidul acetic formeaza un amestec omogen cu apa in orice proportie

• polarizarea grupei -COOH are ca efect slabirea leg dintre O si H din grupa -OH
• in sol apoasa de CH3COOH → molecule de CH3COOH , anioni CH3COO- , ioni
H3O+ → acidul acetic este un acid slab

• acidul acetic reactioneaza cu metalele situate inaintea H in seria Beketov-Volta

(K, Na, Ca, Mg, Al, Zn, Cr, Fe, Ni, Sn) VS (Cu, Hg, Ag, Au)

• esterificare acid acetic cu etanol → Kc = 4 la 25°C

• x mol acid acetic + x mol etanol → 1/3 mol acid acetic, 1/3 mol etanol,
2/3 mol acetat de etil, 2/3 mol apa (la echilibru)
• pentru a obtine mai mult ester se introduce alcool in exces SAU se scoate esterul
format din vasul de reactie

• acid + alcool (contine izotopul radioactiv O-18) → ester radioactiv (contine izotopul
O-18) + apa
• eliminarea apei se face intre grupa -OH a acidului si H din grupa -OH a alcoolului

• reactia de esterificare este un exemplu de reactie de condensare

• (CH3COO)3Al → cunoscut in medicina sub numele de "apa de Burow"

ACIZI GRASI

• = acizi carboxilici cu catena liniara si numar par de atomi de C

6
 • acizi grasi saturati → grasimi animale solide (saturate) = unt, untura
→ grasimi vegetale solide (saturate) = margarina
• acizi grasi nesaturati → grasimi vegetale fluide (nesaturate) = ulei

• acid butanoic/butiric (n=4) → unt din lapte de vaca

• acid capronic (n=6) → unt din lapte de capra
• acid caprilic (n=8) → unt din lapte de capra
• acid caprinic (n=10) → unt din lapte de capra
• acid lauric (n=12) → unt din lapte de cocos
• acid palmitic (n=16) → grasimi animale
• acid stearic (n=18) → grasimi animale

• acid oleic (n=18, 1 leg C=C) → unt de cacao, unele uleiuri

• acid linoleic (n=18, 3 leg C=C) → ulei de soia, ulei de porumb

• obtinere acizi grasi → hidroliza acida a grasimilor + oxidarea catalitica a parafinei

• acizii grasi se gasesc si in petrol, de unde se izoleaza prin prelucrare cu NaOH
→ acizii grasi sunt prezenti in acizii naftenici

GRASIMI

• la temperatura ambianta grasimile se pot gasi in stare solida sau lichida

• acizii grasi saturati au numai leg C-C → catena flexibila lunga (in zig-zag) sau
catena compacta
• catenele de acid gras se intrepatrund unele in altele + cu catenele moleculelor
vecine → structuri compacte → grasimile saturate sunt solide

• grasimile sunt solubile in hidrocarburi si in alcooli (la incalzire)

• grasimile se topesc la incalzire si se solidifica din nou la racire
• grasimile NU pot forma leg de H

• in structurile compacte ale grasimilor, catenele NU sunt strans legate + raman

goluri de aer intre ele → grasimile au densitate mai mica decat a apei (plutesc pe
apa)
• grasimile animale NU trebuie rafinate pentru a fi folosite in alimentatie

• acizii grasi nesaturati au leg C=C (ce nu permit rotirea) → catena lunga mai PUTIN
flexibila
• moleculele grasimilor nesaturate NU se intrepatrund si NU se taseaza la fel de
usor ca moleculele grasimilor saturate → sunt mai PUTIN compacte
• grasimi nesaturate → molecule mai rigide + reactivitate chimica mai mare

• uleiul vegetal polinesaturat (sicativ), in contact cu aerul, produce o pelicula,

deoarece leg C=C se scindeaza sub actiunea O2 din aer si are loc o reactie de
polimerizare

7
 • reactii de oxidare cu O2 din aer → radicali liberi → provoaca polimerizarea
resturilor de acizi grasi nesaturati din ulei → formare pelicula
• radicalii liberi sunt foarte daunatori pentru organismul uman

• ulei sicativ → obtinere vopsele in ulei

• rezervele de hrana ale plantelor (amidon) → in tulpina, radacina, bulbi, frunze

• grasimile plantelor (uleiuri) → in seminte si fructe
• uleiurile (obtinute prin presare) trebuie rafinate pentru a fi folosite in alimentatie

• prin hidrogenarea grasimilor vegetale fluide → grasimi vegetale solide = margarina

• grasimi = rezerva de combustibil (de energie) pentru organism

• oxidarea completa a grasimilor → CO2 + apa + energie
• grasimile au si rol de solvent
• organismul poate folosi carbonul din grasimile saturate pentru a fabrica colesterol
(compus indispensabil pentru buna functionare a organismului)

• acid oleic → trioleil-glicerol → unt de cacao → ciocolata

• ciocolata se topeste la 34°C datorita prezentei acidului oleic (care asigura calitatea)

SAPUNURI

• = saruri de Na, K, Ca ale acizilor grasi

• sapunuri de Na → solide
• sapunuri de K → moi
• sapunuri de Ca si Mg → insolubile in apa

• sapunurile medicinale contin si substante antiseptice

• in solutie apoasa sapunul este ionizat: R-COONa → R-COO- + Na+
• anionii R-COO- au caracter polar SI nepolar care le confera capacitatea de spalare

• componente anion R-COO-

1. radical hidrocarbonat (coada hidrofoba) → nepolar
2. grupa carboxilat (cap hidrofil) → polara
• coada hidrofoba patrunde in picaturile de grasime (murdarie) si le izoleaza
• capul hidrofil ramane la suprafata picaturilor

• moleculele de sapun sunt solubile in apa datorita leg de H formate de capul

hidrofil
• compusii care au caracter dublu (hidrofob si hidrofil) → agenti activi de suprafata
= surfactanti = agenti tensioactivi

• sapunurile se obtin prin hidroliza bazica a grasimilor (saponificare)

• grasimile se amesteca cu o solutie concentrata de NaOH, amestecul se fierbe la foc
mic iar apoi se adauga NaCl → sapun

8
 • sapunurile NU pot fi folosite in apa dura, deoarece ionii de Ca/Mg din apa
formeaza cu sapunurile niste precipitate, de ex.
2R-COO- + Ca → (R-COO)2Ca (precipitat)

• pentru a evita acest inconvenient, se elimina prima data ionii de Ca/Mg din apa
prin precipitarea cu Na2CO3 iar ulterior se adauga sapunul, de ex.
CO3 + Ca → CaCO3 (precipitat)

DETERGENTI

• au aceeasi structura si acelasi mod de functionare ca sapunurile

• cap hidrofil = grupe ionice/neionice ce pot forma leg de H

• detergenti anionici:
→ saruri de sodiu ale acizilor alchil-sulfonici
→ saruri de sodiu ale acizilor alchil-aril-sulfonici (ex. p-dodecilbenzensulfonat de
Na)
→ saruri de sodiu ale sulfatilor acizi de alchil = esteri ai H2SO4 cu alcooli

• detergenti cationici:
→ saruri de amoniu cuaternar ale alchil-aminelor

• detergenti neionici:
→ alcooli grasi polietoxilati cu 10 grupe etoxi = polieteri (ex. polietoxietilen)

• detergenti neionici → grupa -O-CH2-CH2-OH formeaza leg de H cu apa

→ NU formeaza spuma
→ sunt mai eficienti la indepartarea murdariei la temp. scazuta
→ necesita apa mai putin calda (=economisire de energie)
→ datorita acestor avantaje, sunt folositi in masina de spalat

• sapunurile sunt biodegradabile dar detergentii obisnuiti NU sunt biodegradabili

(bacteriile nu le pot distruge catenele laterale ramificate)
• detergenti biodegradabili → au catene liniare ce pot fi distruse de bacterii si
aceeasi putere de spalare ca detergentii obisnuiti

• aditivi in detergenti : substante fluorescente, polifosfati, enzime

• substante fluorescente → absorb razele ultraviolete si emit lumina in domeniul
vizibil al spectrului → dau impresia de stralucire tesaturii
• polifosfati → impiedica ionii Ca2+ (pe care ii inconjoara) din apa dura sa se
intalneasca cu anionii de detergent si sa precipite
• fosfati = ingrasaminte chimice nutritive → favorizeaza dezvoltarea
microorganismelor si a vegetatiei acvatice din apele poluate cu detergenti
• enzime → schimba comportarea proteinelor din murdarie fara sa afecteze tesatura
DERIVATI AI ACIZILOR

• acetat de etil/butil/amil → solventi pentru lacuri pe baza de nitroceluloza

• formiat de etil → in esenta de rom

9
 • butirat de etil → in esenta de ananas

• polietilentereftalat/PET (poliester) → fibre sintetice si ambalaje

• dimetilformamida → purificare acetilena si butadiena + filare poliacrilonitril
• nailon 6 (poliamida) → fibre sintetice rezistente
• anhidrida ftalica → rasini alchidice (→ lacuri, vopsele, cerneala, materiale plastice)

• ceruri = compusi organici naturali care apar pe suprafata unor plante, fructe,
frunze avand un rol protector
• ceruri = amestecuri formate din: esteri ai acizilor C23-C34 cu alcooli C24-C34 +
alcooli superiori + parafine/alcani C25-C34
• ceara de albine = amestec format din: esteri ai acizilor C24-C34 + acizi liberi +
alcani C25-C31

• ceara de spermanceti = walrat → extrasa din grasimea de casalot

• walrat → contine esterul acidului palmitic (C16) cu alcoolul cetilic (C16) SAU
esterul acidului palmitic (C16) cu alcoolul oleic (C18)
• walrat → industria cosmetica si farmaceutica

• lanolina → extrasa din lana de oaie

• lanolina = amestec de esteri + alcooli + acizi liberi
• lanolina → creme cosmetice, unguent

• butanoat de metil → miros de mere

• butanoat de pentil → miros de caise
• acetat de pentil → miros de banane
• acetat de octil → miros de portocale
• acetat de benzil + propionat de benzil → miros de iasomie

• termenii inferiori ai alcoolilor, aminelor, acizilor carboxilici, aldehidelor si cetonelor

sunt solubili in apa
• alcoolii, fenolii, acizii carboxilici, unele amine si amide au moleculele asociate prin
leg de H

REACTII DE SUBSTITUTIE

• toluen → izolat pentru prima data din balsamul de Tolu

CONVERSIE SI RANDAMENT

• dehidrogenare etan = obtinere etena→ n = 80%

• CCl4 + HF = obtinere CF2Cl2 → n = 80-90%
• clorurare alilica propena = obtinere clorura de alil → n = 80%
• reducere nitrobenzen = obtinere anilina → n = 98%
10
 • polimerizare clorura de vinil = obtinere PVC → n = 88%
• esterificare acid acetic cu alcool etilic = obtinere acetat de etil → n = 95-99%

REACTII DE HALOGENARE

• energia de legatura = energia absorbita la ruperea unei legaturi

• legaturile slabe au energii de legatura mici

• radical cu C primar < radical cu C secundar < radical cu C tertiar (cel mai stabil)
• radical mai stabil → legatura C–H mai slaba + atom de H mai reactiv
• izomerii cu halogenul legat de un C tertiar sau secundar se vor obtine in % mai
mare

• R3C-H → 85 kcal/mol (cea mai slaba legatura C-H)

• R2CH-H → 89 kcal/mol
• RCH2-H → 95 kcal/mol

• H legat de un C tertiar este de 4,5 ori mai reactiv decat H legat de un C primar
• H legat de un C secundar este de 3 ori mai reactiv decat H legat de un C primar

• Cl (foarte reactiv) ataca toti atomii de H

• Br (mai putin reactiv) ataca atomii de H mai reactivi

• fenol + Br2 (la rece, in H2O) → o-bromofenol + p-bromofenol

• fenol + apa de brom (HO-) → 2,4,6-tribromofenol (precipitat alb insolubil) → reactie
de identificare

• DDT → se acumuleaza in organismul animalelor si organismul uman

REACTII DE ALCHILARE

• cumen → obtinere fenol si acetona

• etilenoxid (p.f. +12) se conserva in cilindri de otel si este toxic → insecticid

• etilenglicol → obtinere polietilentereftalat (PET) + antigel
11
 • trietanolamina → indepartarea CO2 + H2S (hidrogen sulfurat) din gazele
industriale
• celosolvi + carbitoli → solventi pentru lacuri pe baza de nitroceluloza
• alcooli grasi polietoxilati → emulgatori, detergenti neionici, agenti de umectare,
agenti de dispersie

• N carboni in restul hidrofob → N/3 grad de etoxilare pt obtinere emulgatori

• N carboni in restul hidrofob → N/2 grad de etoxilare pt obtinere agenti de
umectare + spalare lana
• N carboni in restul hidrofob → 1N-1,5N grad de etoxilare pt obtinere detergenti de
rufe

• se pot polietoxila alcooli grasi, alchilfenoli si acizi → agenti de suprafata

REACTII DE NITRARE SI SULFONARE

• nitrobenzen = lichid usor galbui, cu miros de migdale amare, insolubil in apa dar
solubil in alcool sau eter
• nitrobenzen → obtinere anilina, coloranti, medicamente
• nitrobenzen = “esenta de mirban” datorita mirosului

• nitrare → amestec nitrant/sulfonitric (amestec de HNO3 + H2SO4)

• in reactia de nitrare reactantul este HNO3 iar catalizatorul este H2SO4

• fenol + HNO3 (diluat) → o-nitrofenol + p-nitrofenol

• fenol + HNO3 (concentrat) → 2,4-dinitrofenol apoi 2,4,6-trinitrofenol

• la temp. obisnuita nitrofenolii sunt substante solide de culoare galbena

• acid picric = subst exploziva → obtinere explozivi, vopsea galbena + tratare arsuri
usoare (pt ca are proprietati antiseptice)
• acid picric → obtinut prin tratarea cu HNO3 a pigmentului extras din indigo
• acid picric = primul colorant sintetic → folosit ca vopsea galbena

• sulfonare → sol. concentrata de H2SO4 sau oleum (amestec de H2SO4 + SO3)

• in reactia de sulfonare reactantul este SO3 continut in oleum sau obtinut prin
descompunerea H2SO4 din sol. concentrata

REACTII DE HIDROGENARE SI REDUCERE

• trigliceridele din uleiul de floarea soarelui contin 55-65% acid linolic, 33-36% acid
oleic si 5-l0% acizi palmitic si stearic
• trigliceridele din uleiul de masline contin 80% acid oleic

12
 • acizi grasi = acizi monocarboxilici cu numar par de atomi de C (C4-C24), cu catena
liniara, saturati sau nesaturati
• dupa hidrogenare, grasimile lichide devin solide → creste temp. de topire si
rezistenta la degradarea cauzata de oxidare

• reactii de oxidare → creste % O SAU scade % H

• reactii de reducere → scade % O SAU creste % H

• anilina → descoperita la distilarea indigoului + izolata din gudronul carbunelui de

pamant + preparata sintetic prin reducerea nitrobenzenului
• gudron = lichid obtinut prin distilarea uscata a unor materii organice

REACTII DE POLIMERIZARE SI COPOLIMERIZARE

• PVC → masa moleculara intre 18.000-30.000

• PVC → masa solida, se inmoaie la 90-95°C, se descompune la temp. mai mari
+ solubila in cetone, compusi halogenati + fabricare linoleum/musamale,
conducte

• PNA → masa moleculara intre 35.000-50.000

• PNA → fibre sintetice ce inlocuiesc lana dar care NU sunt hidroscopice = NU retin
apa
• fibrele naturale (lana) sunt hidroscopice

• PAV → masa moleculara intre 10.000-100.000

• PAV → substanta solida, netoxica, termoplastica + solubila in solventi organici
(alcool, benzen, compusi halogenati, cetone) + fabricare lacuri, apreturi textile

• prin hidroliza grupelor esterice (NU TOATE) din PAV → alcool polivinilic
• alcool polivinilic → compus solid, de culoare alba + solubil in apa, etilenglicol,
glicerina + utilizat ca adeziv (aracet)

• cauciuc butadien-stirenic = Buna S = Carom 35

• cauciuc butadien-alfa-metilstirenic = Buna SS = Carom 1500
• cauciuc butadien-acrilonitrilic = Buna N → este mai rezistent per total

REACTII DE ESTERIFICARE

• acid acetilsalicilic = aspirina = “a” (de la acetil) + “spir” (de la Spiraea ulmaria)
• planta Spiraea ulmaria contine salicina din care s-a sintetizat acid salicilic

• aspirina → actiune analgezica (calmeaza durerile), antiinflamatoare si antipiretica

(scade temperatura)
13
 • aspirina → previne AVC si infarctul miocardic

• acidul salicilic se descompune usor prin incalzire la fenol + CO2

• cristalele de aspirina sunt incolore
• aspirina hidrolizeaza direct, doar prin fierbere, fara adaugare de acizi sau baze
• anhidrida acetica este puternic iritanta

REACTII DE HIDROLIZA

• scoarta de salcie contine si ea acid salicilic

• aspirina hidrolizeaza partial in mediul acid din stomac

• hidroliza aspirinei are loc si in mucoasa intestinala si ficat

• sapunul → fabricat initial din grasimi animale si un praf obtinut din coaja de
copac
• enzime = biocatalizatori care accelereaza reactii biochimice

• lipaza pancreatica → 2-monoacilglicerol (monoglicerida) + 2 x acizi grasi

• lipaza intracelulara → glicerol + 3 x acizi grasi

• acid acetilsalicilic → NU este solubil in H2O + produce iritatii ale mucoasei

gastrice in cantitati mari
• acetilsalicilat de sodiu → este solubil in H2O + poate fi usor dispersat

• acidul acetilsalicilic este pus in libertate din sarea sa (acetilsalicilat de sodiu), in

mediul acid din stomac (pH=1,6)

REACTII DE CONDENSARE si POLICONDENSARE

• condensarea aldolica = aditia CM la grupa carbonil din CC → aldol sau cetol

• aldolii/cetolii obtinuti din aldehide/cetone aromatice sunt instabili → se obtine

direct compusul alfa-beta nesaturat (croton)

• aldehida este CC deoarece grupa carbonil din aldehide este mai reactiva decat cea
din cetone, iar cetona este CM

• rasini sintetice = fenoplaste = rasini fenolformaldehidice → novolac si bachelita

• novolac→cataliza acida + macromolecule filiforme + termoplastic + solubil in alcool

• novolac → pelicule rezistente la agenti chimici, lac anticoroziv si electroizolant (in

solutie alcoolica), bachelita

• bachelita → cataliza bazica + electroizolant + rezistenta mare

14
 • resita → macromolecule tridimensionale + termorigid + insolubil

• CH3-NO2 si CH3OOC-CH2-COOCH3 pot fi CM deoarece au grupe CH3, CH2

vecine unei grupe atragatoare de electroni (-NO2, -COOR)

REACTII DE DIAZOTARE si CUPLARE

• majoritatea sarurilor de arendiazoniu: solubile in apa + stabile numai in solutii

apoase la temp. scazute (0-5°C)
→ concentrarea solutiei duce la descompunerea sarurilor
→ incalzirea solutiei la 50°C duce la hidroliza sarurilor cu obtinere de fenoli

• albastru de anilina (C37H30N3Cl) = colorant bazic → solubil in alcool

• albastru de anilina → colorant pentru spirt medicinal
• forma solubila in H2O a albastrului de anilina (obtinuta prin sulfonarea nucleelor
aromatice din structura sa) → vopsea pentru lana si matase

• albastru de metilen = colorant bazic → antiseptic + colorare a bacteriilor

• albastru de metilen → folosit la descoperirea bacilului TBC

• grupe cromofore (dau culoarea) → -N=N- , -NO2

• grupe auxocrome (intaresc culoarea) → -NH2 , -OH , -O-CH3 , -N(CH3)2
• grupe solubilizante (doar in cazul colorantilor solubili in H2O) → -SO3H

• colorantii au un orbital PI extins, in care sunt delocalizati e- PI din nucleele

aromatice si din grupele cromofore + e- neparticipanti din grupele auxocrome

• metiloranj → indicator acido-bazic pentru pH intre 3,1 (rosu) si 4,4 (galben)

• metiloranj + fenolftaleina → indicatori in chimia analitica
• albastru de metilen → indicator in bacteriologie

• portocaliu acid → vopsea pentru fibre proteice si poliamidice

• galben de anilina → colorant pentru grasimi + vopsea pentru mase plastice

• antocianii = coloranti organici ce se gasesc in flori si fructe

• antocianii → dau coloratie rosie in mediu acid si coloratie albastra in mediu bazic
• trandafirul rosu (mediu acid) + albastrita de grau (mediu bazic) → acelasi antocian

• streptococii si stafilococii NU se dezvolta in mediu acid

• metiloranj + portocaliu acid → foite cristaline de culoare portocalie
REACTII DE OXIDARE

• oxidarea blanda a etanolului → testul de alcoolemie

• fiola pentru testare contine granule de silicagel impregnate cu solutie de K2Cr2O7
• culoarea verde care apare la un test pozitiv este datorata ionilor Cr3+

• oxidarea energica a etanolului :

→ cu oxigen atomic sub actiunea reactivului KMnO4/H2SO4
15
 → cu oxigen molecular (din aer) sub actiunea enzimei alcooloxidaza produsa de
bacteria Mycoderma aceti = fermentatia acetica

• glucoza (din sucuri de fructe) → etanol (din vin) → acid acetic (din otet) !!!!!

• vitamina C poate fi oxidata de catre oxigenul molecular (din aer)

• oxidarea vitaminei C → impiedica oxidarea alimentelor + protejeaza grasimile
impotriva rancezirii + impiedica oxidarea ionilor nitrit (NO2-) la ionii nitrat (NO3-)
• vitamina C = antioxigen

• TOATE organismele aerobe realizeaza oxidarea H2 (continut in moleculele

organice) de catre oxigenul din aer → H2O + energie
• oxidarea H2 este catalizata de enzime numite oxireductaze

• reactii de substitutie → halogenare, alchilare, nitrare, sulfonare, esterificare,

hidroliza
• reactii de aditie → aditie X2 si HX, hidrogenare, reducere, polimerizare,
condensare aldolica
• reactii de eliminare → dehidrohalogenare, deshidratare, policondensare

IZOMERIA OPTICA

• izomeri → aceeasi FM + structuri chimice diferite + proprietati fizico-chimice

diferite
• izomeri de constitutie (de structura) → atomii au conectivitati diferite
• izomeri sterici → atomii au aceleasi conectivitati + orientarea atomilor este diferita

• enantiomeri = stereoizomeri nesuperpozabili care se prezinta ca obiect si imagine

in oglinda
• enantiomeri → NU sunt structuri chimice identice + proprietati fizico-chimice
identice + proprietati biologice diferite + rotesc planul luminii polarizate in sensuri
diferite cu acelasi unghi
• amestec racemic → lipsit de activitate optica din cauza compensarii
INTERmoleculare

• configuratia C* (R sau S) al unei substante optic active NU are nicio legatura cu

sensul in care substanta roteste planul luminii polarizate (dextrogir sau levogir)

• diastereoizomeri = stereoizomeri care NU se prezinta ca obiect si imagine in

oglinda

• mezoforma → are 2 C* cu substituenti identici dar cu configuratii opuse (R si S)

→ rotire a planului luminii polarizate in sensuri opuse cu acelasi unghi → rotatiile
se compenseaza INTRAmolecular

• mezoforma = stereoizomer ce admite un plan de simetrie + specie achirala deci

este optic inactiva

16
 • compus natural → un singur enantiomer (ce indeplineste functiile biologice
normale)
• o cultura de microbi se poate dezvolta pe un substrat format din aminoacizi
naturali si poate muri pe un substrat format din enantiomerii opusi ai
aminoacizilor naturali

• un enantiomer al medicamentului → actiune benefica

celalalt enantiomer → inactiv sau daunator

• medicamentul natural → enantiomerul cu actiune benefica

medicamentul sintetizat → ambii enantiomeri = este un amestec racemic

AMINOACIZI

• majoritatea aminoacizilor naturali sunt alfa-aminoacizi si fac parte din seria L

• in compozitia proteinelor intra circa 20 de alfa-aminoacizi
• in majoritatea aminoacizilor naturali, C* din pozitia alfa are configuratie S

• cisteina naturala este levogira VS alanina naturala este dextrogira

• aminoacizi → substante cristalizate care se topesc la temperaturi de peste 250°C
cu descompunere + solubili in apa si insolubili in solventi organici
• multi aminoacizi au gust dulce

• aminoacizii in stare solida si in solutie au structura amfionica

• punctele de topire ale aminoacizilor sunt ridicate pentru ca intre sarcinile de semn
contrar ale amfionilor se stabilesc atractii electrostatice
• aminoacizii se dizolva din apa pentru ca intre amfionii lor si moleculele polare ale
apei se stabilesc atractii electrostatice

• solutia unui aminoacid nu-si modifica semnificativ pH-ul la tratarea cu o cantitate

mica dintr-un acid tare sau baza tare → se numeste solutie tampon

• punct izoelectric = valoarea pH-ului la care anionul si cationul au aceeasi

concentratie SAU pH-ul la care predomina forma amfionica
• un aminoacid migreaza spre catod in solutie acida si spre anod in solutie bazica
DAR migrarea se opreste la atingerea punctului izoelectric

• pI glicocol = 6,1 & pI lisina = 9,7 & pI acid asparagic = 3

• aminoacizi esentiali → valina, leucina, izoleucina, fenilalanina, treonina,

metionina, lisina, triptofan (8)

• aminoacizii se succed in lantul proteic conform informatiei continute in ADN

• sinteza in laborator a unei peptide presupune blocarea grupelor intre care nu
trebuie sa se faca condensarea
• procesul invers condensarii aminoacizilor este hidroliza proteinelor si peptidelor
• hidroliza proteinelor are loc in etape succesive (catalizate de enzime specifice)
astfel: proteine → polipeptide → tri/dipeptide → aminoacizi

17
 • aminoacizii proveniti din catabolism → sinteza de proteine pentru crestere +
refacere tesuturi + sinteza de enzime si hormoni
• aminoacizii in exces proveniti din hrana sau din catabolism → dezaminare
• NH3 rezultat este eliminat sub forma de uree/acid uric iar restul organic este
transformat in glucide/grasimi

• aminoacizi NEesentiali → sunt sintetizati de org. uman

• aminoacizi esentiali → NU sunt sintetizati de org. uman + trebuie procurati din
hrana

• aminoacid + CuSO4 (sau Cu2+) → coloratie albastru-violet

• aminoacid + FeCl3 (solutie acida) → coloratie rosie-intensa

PROTEINE

• proteine simple → prin hidroliza dau numai aminoacizi, de ex. albumina

• proteine conjugate = proteide → prin hidroliza dau aminoacizi si alti compusi

• proteide → parte proteica + parte prostetica (zaharida, triglicerida, H3PO4, metal)

• glicoproteide → zaharida
• lipoproteide → triglicerida
• fosfoproteide → H3PO4
• metaloproteide → metal

• proteine insolubile = scleroproteine → apar in stare solida

→ confera rezistenta mecanica si protectie
→ NU sunt hidrolizate de enzimele digestive
→ NU au valoare nutritiva
• keratina → par, unghii, epiderm
• colagen → piele, oase, tendoane
• fibroina → matase naturala

• proteine solubile → apar in stare dizolvata sau sub forma de geluri

→ au functii fiziologice importante
→ albumine + globuline

• albumine → solubile in H2O si solutii de electroliti (acizi, baze, saruri)

• globuline → solubile numai in solutii de electroliti, de ex.

• hemoglobina → sange
• fibrinogen → sange
• insulina → pancreas
• albumina → albus de oua
• caseina → lapte
• gluteina → grau
• zeina → porumb
18
 • proteinele intra in structura enzimelor si virusurilor
• virusurile raspandesc boli infectioase (sunt germeni patogeni)
• proteinele provenite din virusuri (antigene) provoaca formarea altor proteine, de
aparare impotriva virusurilor (anticorpi)
• vaccinurile contin anticorpi care dau imunitate organismului

• denaturare = proces fizico-chimic prin care este alterata structura proteinei

→ se pierde functia fiziologica (biochimica) a proteinei

• factori denaturanti → chimici (acizi si baze tari, saruri ale metalelor grele)
→ fizici (caldura, radiatii radioactive, ultrasunete)

• la caldura, albumina se denatureaza ireversibil (se coaguleaza)

• organismele animale nu au o temperatura ridicata din cauza ca proteinele se
coaguleaza la incalzire
• denaturarea albuminei se poate face si prin lovire sau sub actiunea unei baze tari
(NaOH)

• colagenul contribuie la forma corpului uman

• necesarul zilnic de proteine este de 70-80 g
• roluri proteine → material constitutiv al organismului uman
→ transportori (hemoglobina transporta O2 si Fe)
→ pigmenti vizuali (rodopsina)
→ biocatalizatori (enzime)
→ intervin in imunitate

• 1 g de proteina elibereaza prin oxidare 17,6 kJ

MONOZAHARIDE

• prin fotosinteza se elibereaza O2 necesar arderilor din organismele vii (respiratiei)

• in urma arderilor se elibereaza CO2 necesar fotosintezei

• zaharidele sunt sintetizate de plante din CO2 si H2O in procesul de fotosinteza

folosind energia luminii solare si in prezenta clorofilei
• nCO2 + nH2O + energie → CnH2nOn + nO2

• zaharidele sunt degradate la CO2 si H2O cu eliberare de energie in org. animalelor

• CnH2nOn + nO2 → nCO2 + nH2O + energie
• energia eliberata este transformata in caldura SAU este inmagazinata in ATP
19
• in natura NU se gasesc trioze libere DAR esterii lor cu H3PO4 au rol in
transformarile biochimice ale zaharidelor
• in natura NU se gasesc in tetroze
• D-sedoheptuloza este o cetoheptoza

• D-glicerinaldehida este dextrogira → alfa = +8,7°

• L-glicerinaldehida este levogira → alfa = -8,7°

• L-fructoza si L-glucoza NU se gasesc in natura

• majoritatea monozaharidelor naturale fac parte din seria D
• fiecare termen din seria L este enantiomerul unui termen din seria D
• notatiile D si L nu au nicio legatura cu cuvintele dextrogir si levogir

• D-fructoza este puternic levogira → alfa = -92°

• D-glucoza este slab dextrogira → alfa = +52,5°
• zaharul este dextrogir → alfa = +66,5°
• zaharul invertit este levogir → alfa = -22°

• D-glucoza si D-galactoza sunt diastereoizomeri

• triozele si tetrozele au doar structura Aciclica

• alfa-glucoza si beta-glucoza sunt stereoizomeri care pot trece unul in celalat prin
intermediul formei aciclice → se numesc anomeri
• piranul si furanul au heterocatene ciclice cu 1 atom de O

• mutarotatie = modificarea puterii de rotatie

• initial, sol de alfa-glucoza are rotatia +112° iar sol de beta-glucoza are rotatia +19°
• la echilibru (=atunci cand anomerul alfa si beta NU mai trec unul in celalalt),
solutia de glucoza contine 36% anomer alfa + 64% anomer beta
→ solutia are rotatia +52,5° (36/100 * 112 + 64/100 * 19 = 52,5)

• monozaharide → subst solide, cristalizate, incolore, care la incalzire avansata se

descompun in CO2 si H2O + solubile in apa, putin solubile in alcool si greu
solubile in solventi organici

• gustul dulce al zaharidelor se intensifica cu cresterea nr de grupe -OH

• glucoza are 75% din puterea de indulcire a fructozei

• monozaharidele pot realiza leg de H intermoleculare + leg de H cu moleculele apei

• p.t. alfa-glucoza = +146°C VS p.t. beta-glucoza = +150°C

• alfa-glucoza → cristalizare din apa

• beta-glucoza → cristalizare din acid acetic

20
 • reducerea reactivului Tollens de catre glucoza → obtinerea oglinzilor

• reactiv Tollens aka [Ag(NH3)2]OH = sol de hidroxid de diaminoargint (I) ce contine

ionul complex [Ag(NH3)2]+
• aldozele reduc [Ag(NH3)2]+ la Ag metalic

• reactiv Fehling aka Cu(OH)2 = sol bazica ce contine ionul Cu2+ complexat cu ionul
tartrat
• aldozele reduc Cu2+ la oxid de cupru (I) = Cu2O (precipitat rosu-caramiziu)

• D-sorbitol → in multe fructe, mai abundent in fructele sorbului de munte (Sorbus

aucuparia) + sinteza vitaminei C

• D-manitol → mult mai raspandit in natura decat D-sorbitol + obtinere rasini si

uleiuri sicative
• unele alge marine brune contin pana la 37% D-manitol

• glucoza si fructoza se gasesc libere in sucul fructelor dulci si in mierea de albine

• -OH glicozidic trece in eter in reactie cu CH3OH si in prezenta HCl

• celelalte grupe -OH trec in eteri in reactie cu CH3I si in prezenta Ag2O

PRODUSI DE CONDENSARE AI MONOZAHARIDELOR

• maltoza → in cantitati mici in toate plantele, in cantitati mari in cereale germinate

(de ex in orzul incoltit)
• maltoza = zahar de “malt” → de la extractul de orz incoltit
• maltoza → obtinuta prin hidroliza enzimatica a amidonului + intermediar in
fabricarea berii si a alcoolului etilic

• maltoza → leg monocarbonilica alfa-glicozidica

• celobioza → leg monocarbonilica beta-glicozidica
• zaharoza → leg dicarbonilica alfa-glicozidica + beta-glicozidica

• amiloza → formata din resturi de alfa-glucopiranoza unite 1-4 prin legaturi

monocarbonilice alfa-glicozidice
• macromoleculele NU sunt ramificate dar sunt rasucite in spirala → structura
simpla → amiloza este solubila in apa calda
• intre covalentele C-O din puntea eterica este un unghi de 111°
• atomii de O din puntile eterice se afla de aceeasi parte a axei macromoleculei
• amiloza + iod → coloratie albastra intensa

• amilopectina → formata din resturi de alfa-glucopiranoza unite 1-4 si 1-6 prin

legaturi monocarbonilice alfa-glicozidice
• macromoleculele sunt ramificate si sunt rasucite in spirala → structura mai
complicata → amilopectina NU este solubila in apa calda
• ramificatiile se gasesc la intervale de 25 de unitati de glucoza si fiecare ramificatie
este formata din 16-26 unitati de glucoza
21
• amilopectina + iod → coloratie purpurie slaba/rosie-violet

• amiloza = miezul granulei de amidon → 10-20% din masa amidonului

• amilopectina = invelisul granulei de amidon → 80-90% din masa amidonului

• amiloza + amilopectina + celuloza → FM = (C6H10O5)n

• celuloza → formata din resturi de beta-glucopiranoza unite 1-4 prin legaturi

monocarbonilice beta-glicozidice
• atomii de O din puntile eterice se afla de o parte si de alta a axei macromoleculei
• macromoleculele au orientare liniara (paralela) si structura filiforma (fibrilara)
→ legaturi de H intermoleculare intre grupele -OH
• macromoleculele sunt strans impachetate si rezistente → celuloza NU este solubila
in apa

• celuloza + lignina formeaza partile de sustinere ale plantelor → confera rezistenta

mecanica si elasticitate

• etape hidroliza: polizaharide → dextrine → oligozaharide → dizaharide →

monozaharide

• glicozidaze = enzime specifice care catalizeaza hidroliza dizaharidelor

• alfa-glicozidaze ex. → maltaza, alfa-glicozidaza intestinala
• beta-glicozidaze ex. → emulsina, invertaza

• alfa-glicozidaza intestinala → maltoza

• maltaza → maltoza, zaharoza
• emulsina → celobioza
• invertaza → zaharoza
• celulaza → celuloza (pana la celobioza)
• amilazele → amidon (pana la maltoza)

• maltaza se gaseste in drojdia de bere

• emulsina se gaseste in samburii de migdale amare

• glicogenul are macromolecule mai mici si mai ramificate decat amilopectina (dar
au structura asemanatoare)

• zaharoza (zaharul) = dizaharida cea mai raspandita in natura

• 1 g de zahar elibereaza prin oxidare 4,2 kcal sau 17,55 kj
• hidroliza zaharozei → amestec echimolecular de glucoza si fructoza = zahar invertit
= miere artificiala

• amidonul = hrana de baza a omului

• cantitati mari de amidon: orez > porumb > grau > cartofi
• intreruperea hidrolizei amidonului → sirop alcatuit din dextrine, maltoza si
glucoza
= melasa amidonata = sirop de porumb
22
• melasa amidonata → indulcirea produselor de cofetarie

• amidonul → industria berii, bauturilor alcoolice + industria textila (apret)

• hidroliza partiala (enzimatica) amidon → dextrine + maltoza
• hidroliza totala (acida) amidon → glucoza

• distilare etanol → spirt alb = solutie de etanol 96% (preparare bauturi tari)

• celuloza → fibre textile si hartie

• grupele -OH din celuloza sunt implicate in leg de H → sunt mai putin reactive

• celuloza + amestec nitrant (HNO3 + H2SO4) → esteri ai celulozei cu HNO3 = nitrati

de celuloza = azotati de celuloza = nitroceluloza (impropriu)
• celuloza + anh. acetica + acid acetic (H2SO4) SAU CH3COCl → acetati de celuloza

• fulmicoton (nitrat de celuloza cu l2-13% N) → pulbere fara fum (explozibil)

• colodiu (nitrat de celuloza cu l0-11% N) → celuloid
• celuloid = masa transparenta obtinuta din colodiu si camfor → suport pentru filme
fotografice

• celuloidul este usor inflamabil VS acetatul de celuloza este mai putin inflamabil

• nitratii de celuloza cu % mic de N → nitrolacuri si nitroemailuri

• acetatii de celuloza → obtinere matase acetat + celon (materiale plastice similare

cu celuloidul) + filme fotografice
• acetatii de celuloza se dizolva in acetona
• solutia de acetat de celuloza in acetona este supusa filarii la cald → acetona se
evapora si recupereaza → firul de acetat de celuloza se intareste

• tesaturile de matase acetat sunt mai rezistente decat cele din vascoza
• tesaturile de matase acetat sunt mai PUTIN hidroscopice (retin mai greu apa)
decat cele din vascoza

• melcii, omizile, viermii secreta celulaza si enzime care hidrolizeaza celobioza → se

pot hrani cu celuloza
• zeamil (obtinut din amidonul de porumb) → preparare budinci/mancaruri pentru
copiii mici

• lactoza se gaseste in lapte in proportie de 5%

• lactoza (in forma carbonilica) se oxideaza la acid lactobionic/lactonic
• vinul contine acid tartric, acid malic, acid citric, acid lactic
• in unele preparate farmaceutice aspirina este asociata cu vitamina C

• oligozaharide → intre 2 si 10 resturi de monozaharida

23
• polizaharide → peste 10 resturi de monozaharida

• glucoza = monozaharida cea mai raspandita

• glucoza este prezenta in sange (0,06-0,11%), limfa, lichidul cefalo-rahidian
• peste 0,16% glucoza trece in urina → simptom al diabetului zaharat

• zaharoza → substanta solida, cristalizata, incolora + solubila in apa, greu solubila

in alcool + cu gust dulce
• zaharoza → in tulpina trestiei de zahar (14-20%) + in sfecla de zahar (16-20%)
• p.t. zaharoza = +185°C

• zaharoza topita si racita se transforma intr-o masa amorfa care incalzita la peste
+185°C se caramelizeaza (devine bruna) si apoi se carbonizeaza (devine neagra)

• zaharoza tratata cu H2SO4 se carbonizeaza

• H2SO4 concentrat este higroscopic → scoate apa din structura zaharozei →
ramane numai carbonul (carbune poros)

• prin asimilarea unui gram de zaharoza se obtin 3,7-4,2 cal.

• celuloza = cel mai raspandit compus organic, dpdv cantitativ, de pe Pamant

• cantitati mari de celuloza: bumbac, in, canepa > conifere > foioase > ierburi

• celuloza = substanta solida, alba, inodora (fara miros), insipida (fara gust), slab
higroscopica (retine greu apa), insolubila in apa si in majoritatea solventilor

• celuloza se carbonizeaza la incalzire, fara a se topi

• celuloza se dizolva in hidroxid de tetraaminocupru (II) = reactiv Schweitzer

• solutia obtinuta prin dizolvarea celulozei in reactivul Schweitzer trecuta prin
orificii inguste (proces de filare) si apoi prin solutie acida → matase artificiala
(cuproxam)

• celuloza + NaOH + CS2 → xantogenat de celuloza

• xantogenat de celuloza → obtinere matase de tip vascoza + celofan
• matase artificiala → de tip acetat sau de tip vascoza

• amidon = pulbere alba, amorfa, fara gust dulce, insolubila in apa rece
• cantitati mari de amidon: orez > grau > porumb > cartofi

• in apa calda (90°C), granulele de amidon se umfla si apoi se sparg → solutii

vascoase
• la rece, solutiile vascoase se transforma in gel numit coca/clei de amidon (contine
numai amilopectina)

• amidon + iod → compusi de culoare albastra → reactie de identificare

• celuloza NU reactioneaza cu iodul
24
leg de H → 1)intre moleculele aceluiasi compus 2)intre moleculele compusului si apa
3)intre moleculele compusului si ale altui compus
leg de H + solubilitate → pag 31
formula DNPH
compusi cu Cu si Fe
PET si nailon 6
acizi + PCl5
carboxilati + cloruri acide
obtinere acrilonitril din acetilena
obtinere izopren din pentan

• solutie brun-roscata de Br → solutie incolora CULORI REACTIVI

• solutie violeta de KMnO4 → solutie
obtinere metiloranj !!!!
obtinere galben de anilina !!!!
obtinere portocaliu acid !!!! = BETA NAFTOL ORANJ
obtinere rosu acid !!!!
valente reactivi + metale
structura grupei nitro
obtinere clorura de vinil
obtinere PNA si acrilonitril (din propena si acetilena)
obtinere acetat de vinil
obtinere polistiren expandat
obtinere plexiglas
obtinere aspirina = sinteza Kolbe
reactii reversibile/partiale/de echilibru
poliamida VS poliester VS polimer (mase plastice) VS copolimer (cauciucuri)
reactia de decarboxilare a acidului salicilic !!!!!!!
oxidare alcooli cu Cu

25
conditii IZOMERIZARE

schema de la pag. 109 → oxidarea H2 !!!!!

caracter acid si bazic generalitati !!!!

!!! solvent = dizolvant → dizolva compusul X

precipitat = subst greu solubila (solida)

anilina reactioneaza direct cu bromul, in absenta catalizatorului AlBr3
acilarea aminelor → cu acizi carboxilici, cloruri acide sau anhidride acide
sarurile de Na, K etc. ale alcoolilor si acizilor (=compusi ionici) hidrolizeaza deci sunt
solubile in apa

formule zaharide
pozitia alfa = pozitia vecina grupei carboxil sau grupei carbonil
reactii aminoacizi !!!!
exercitii zaharide
obtinere etanol din amidon!!!
exercitii zaharide
exercitii finale

sarurile de Na, K etc. ale alcoolilor si acizilor (=compusi ionici) hidrolizeaza deci sunt
solubile in apa

!!!! rosu de metil = colorant acido-bazic → culoare roz deschis (mediu slab acid) – rosu
(mediu puternic acid)
reactivul Schweitzer are culoare albastra

acidul carbonic (apa carbogazoasă)

var stins si nestins !!!!!
cauta “precipitat” in ambele manuale
culori indicatori acido-bazici (metiloranj, turnesol, rosu de metil) si reactivi

CaCO3 → piatra de var, praf de creta

26
Ca(OH)2 → var stins, apa de var, lapte de var
CaO → var nestins
TOTI COMPUSII DE MAI SUS AU CULOARE ALBA

CaO + H2O → Ca(OH)2

Ca(OH)2 + CO2 → CaCO3 + H2O
NaOH = soda caustica
Na2CO3 = soda de rufe

explozie TNT, TNF, TNG !!!!

acizii reactioneaza cu Fe, Al, Al(OH)3, Ca, Ca(OH)2 si CuO + Cu(OH)2!!!!!

CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2 + Na2SO4

Cu(OH)2 + 4NH3 → [Cu(NH3)4](OH)2 = reactiv Schweitzer → culoare albastra

fabricarea lânei de colodiu din care se obţine celuloidul;

KI/I2 da reactie cu amidonul
• reactivi avizi de apa asupra etanolului etanol anhidru (care nu contine deloc apa)
• in vinul de masa, din 20 de molecule numai una este de etanol, restul fiind moleculele
de apa (majoritar)
• grade alcoolice = % volum de etanol in bautura

27