Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

LUCRARE PRACTICĂ NR. 7

Obținerea derivaților halogenați - sinteza clorurii de terț-butil

1. Introducere
Derivaţii halogenaţi se pot obţine din alcoolii corespunzători prin tratare cu acizi halogenaţi. Cel
mai uşor reacţionează alcoolii terţiari.
Prin tratarea alcoolului terţ-butilic cu acid clorhidric concentrat se obţine clorura de terţ-butil,
conform reacţiei:

Reacţia decurge conform unui mecanism de substituţie nucleofilă de ordinul 1 (S N1), care
cuprinde trei etape
Cerința 1: Scrieți mecanismul de reacție

2. Materiale şi ustensile necesare

o balon cu fund rotund 50 mL
o pâlnie de separare cu volum de 100 mL
o inel
o pahar Berzelius
o pahar Erlenmayer
o pâlnie de filtrare sub acțiunea gravitației
o cilindru gradat
o pipete gradate
o pară pentru pipete
o sticluțe picurătoare
o refractometru Abbe

1
Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

3. Reactivi și reactanți
Cerința 2: Completați datele dinTabelul 1. Pentru Frazele de risc (R) și frazele de securitate (S),
scrieți semnificația fiecărui simbol.
Tabelul 1 Principalele caracteristici şi proprietăţi ale reactivilor şi produşilor de reacţie
Reactivi (reactanţi) Produși de reacție
Caracteristici/
Alcool terț-butilic Acid clorhidric Clorura de terț-butil Apa
proprietăţi
Formula moleculară HCl H2O
Denumire conform IUPAC
Acid clorhidric apa
în limba română
In limba engleză 2-Methylpropan-2-ol Hydrochloric acid 2-chloro-2-methylpropane water
Alte nume
Masa moleculară
Cantităţi necesare de reactanți
și teoretice de produși în:
moli 0,067 0,2345
g
cm3
Solutie apoasa
Stare de agregare la 20oC solid
concentratie 36%
Culoare/aspect incolor incolor incolor incolor
Densitate (g/cm3) 0,7809 1,19 0,84 1,0 la 4oC
Foarte puțin solubilă <0,5
Solubilitate în apă la 20oC 1x106 mg/L (la 25oC) 36 % -
g/L
Miscibil cu eteri,
Miscibilă cu alcooli și cu
Solubilitate în alţi solvenţi aromate și hidrocarburi -
eteri
alifatice
Temp. de fierbere (oC) 82-83 61 51 100
Temp. de topire (oC) 25-26 - 30 - 26 0
Indice de refracţie la 20oC
1,387 - 1,3848
(pentru lichide)
Ridicată
Inflamabilitate Limite de explozie 2,4– Nu Foarte inflamabilă -
8,0%
Toxic factor de risc 2
Iritant fără a avea un
Toxic, periculos pentru (pot apare efecte
Toxicitate efect rezidual -
mediu reziduale la expunere
important
îndelungată)
Nu
Proprietaţi caustice coroziv Nu -
pKa = 19,2
Fraxe de risc (R) R11, R20, R36/37 R34, R37 R12, R36/37/38 -
Fraze de securitate (S) (S2), S9, S16, S46 (S1/2), S26, S45 S7, S9, S16, S29, S33 -

4. Mod de lucru
1. Într-un balon cu fund rotund și dop se introduce cantitatea necesară de alcool terţ-butilic. Se
adaugă jumătate din volumul (calculat) de acid clorhidric concentrat, se pune dopul şi se agită
timp de 20 minute, aerisind periodic prin scoaterea dopului. Restul de acid clorhidric se adaugă
în tranşe de câte 1 mL la intervale de timp de câte 5 minute, agitând şi aerisind periodic. După
ce a fost adăugată ultima tranşă de HCl se mai continuă agitarea pentru încă 5 minute.
2. Se transferă amestecul într-o pâlnie de separare şi se aşteaptă până la separarea fazelor. Se
culege stratul inferior (apos) într-un pahar Berzelius.
3. Stratul organic (stratul superior) se spală cu 10 mL soluţie 5% bicarbonat de sodiu.
4. Stratul organic se spală de trei ori cu câte 20 mL de apă.
5. Stratul organic se usucă pe clorură de calciu anhidră.

2
Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

6. Produsul de reacție se separă prin decantare sau filtrare și se determină indicele de refracţie.
Purificarea se poate efectua dacă este cazul prin distilare, culegând fracţia cu t.f. = 49-51º C.
Cerința 3: Completați următorul tabel cu observații exprimentale
Tabelul 2. Observații experimentale
Observații
1. Amestecare alcool terț-butilic cu acid Culoare amestec
clorhidirc Efect termic
Presiune
2. Separarea fazelor Aspectul fazei superioare
Intrebare – Ce conține faza superioară ?
Aspect faza inferioară
Intrebare – Ce conține faza inferioară ?
3. Spălarea stratului organic cu soluţie de Fenomen observat
NaHCO3 Intrebare – are loc vreo reacție chimică?
Aspect faza superioară
Aspect faza inferioară
Intrebare – Ce conține faza inferioară?
4. Spălarea cu apă Fenomen observat
Intrebare – are loc vreo reacție chimică?
Aspect faza superioară
Aspect faza inferioară
Intrebare – Ce conține faza inferioară ?
5.Uscare pe CaCl2 anhidră Ce fenomen observați? De ce apare ?
Aspectul lichidului după uscare
Volum lichid uscat obţinut
Randament de obținere
6. Determinarea indicelui de refracție Indice de refracție
Comentați valoarea obținută pentru
indicele de refracție.
Ce impurități poate conține produsul
separat?
Cerința 4. Răspundeți la următoarele întrebări și exerciții
1) Indicaţi două modalităţi pentru a mări randamentul de obţinere a clorurii de terţ-butil.
2) Care este considerat a fi reactantul limitativ conform datelor din Tabelul 1 ?
3) De ce se utilizează un exces de HCl?
4) Precizaţi tipurile de atomi de carbon şi tipurile de hibridizare ale atomului de carbon din
principalul produs de reacţie.
5) Care este cantitatea minimă de soluţie de bicarbonat de sodiu cu care trebuie să se facă spălarea
dacă la obţinerea clorurii de terț-butil conform datelor din referat, alcoolul terț-butilic a fost
complet transformat.
6) Care este efectul electronic al substituenţilor: HO- și Cl- în alcool și respectiv derivat halogenat?
7) Scrieţi mecanismul reacţiei de halogenare cu acid clorhidric pentru alcoolul n-butilic. Comentați
diferențele față de reacția studiată în laborator.

Prezentarea și predarea rezultatelor se va realiza prin scrierea integrală pe caietul de

laborator a lucrării de laborator și rezolvarea cerințelor 1-4.
3