Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

LUCRARE PRACTICĂ NR. 8

Reacții ale compușilor hidroxilici - sinteza acetatului de fenil

1. Introducere
Reacția fenolului cu anhidridă acetică în prezență de hidroxid de sodiu conduce la formarea
acetatului de fenil conform reacţiei:

Mecanismul de reacție:
Reacția are loc prin activarea fenolului cu NaOH, urmată de o etapă de adiție eliminare, cu
formarea produsului de reacție și a anionului acetat. Anionul acetat reacţionează cu ionul de sodiu
generat în prima etapă.

1
Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

Cerința 1: Răspundeți la următoarele.

1. Dați exemplu de o altă reacție a fenolului efectuată în laborator și comentați diferența față de reacția
studiată.
2. Din ce clasă de compuși face parte produsul de reacție?

2. Materiale şi ustensile necesare

o agitator magnetic
o bară de agitare
o balon cu fund rotund 50 mL
o dopuri pentru balon și pâlnie de separare
o pâlnie de separare cu volum de 100 mL
o inel
o pahar Berzelius
o pahar Erlenmayer
o pâlnie de filtrare sub acțiunea gravitației
o cilindru gradat
o pipete gradate
o pară pentru pipete
o sticluțe picurătoare
o refractometru Abbe

2
 Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

3. Reactivi și reactanți
Cerința 2: Completați datele dinTabelul 1. Pentru Frazele de risc (R) și frazele de securitate (S),
scrieți semnificația fiecărui simbol.
Tabelul 1 Principalele caracteristici şi proprietăţi ale reactivilor şi produşilor de reacţie
Reactivi (reactanţi) Produși de reacție
Caracteristici/ Fenol Anhidrida Hidroxid de Acetat de Acetat de
proprietăţi
Cloroform
acetică sodiu fenil sodiu
Formula moleculară
Denumire conform IUPAC
în limba română
Phenol Acetic Sodium Trichloromethane Phenyl acetate Sodium
In limba engleză
Anhydride hydroxide acetate
Acid Carbolic, Anhidrida Cloroform Benzoat acetat,
Benzenol, etanoica ester acid
Alte nume Acid fenilic, acetic fenol,
Acid fenic acetil fenol
Hidroxibenzen
Masa moleculară
Cantităţi necesare de reactanți și
teoretice de produși în:
moli 0,05 0,063
g
cm3 30 mL sol 8% 5
Stare de agregare la 20oC solid lichid solid lichid lichid solid
Alb, cristale
Culoare/aspect Cristale transparente incolor alb incolor incolor
monoclinice
3
Densitate (g/cm ) 1,07 1,08 1 1.489 1,073 1,528
8,3 g/100mL
Solubilitate în apă la 20oC Lichefiere in 2,6 g/100 mL 1110 g/L 0.809 g/100 mL Puţin solubil 119g/100mL
amestec cu 8% apa
1g/12 mL benzen, Solubil în In acid acetic Putin solubil
alcooli, cloroform, în metanol benzene glacial, in alcool
eter, glicerina, in 238 g/L Miscibil cu eter miscibil cu
Solubilitate în alţi solvenţi
solutii alcaline, în etanol etilic, CCl4, CS2 alcool,
putin solubil in <139g/L cloroform, eter
parafine
Se
Temp. de fierbere (oC) 181,7 139.8 1388 61.15 196
descompune
Temp. de topire (oC) 40,5 −73.1 318 −63.5 - 324
Indice de refracţie la 20oC o
1,5408 la 41 C 1.3901 1,412 1.4459 1,501
(pentru lichide)
Stabil. La
contact cu Nu,
Da la incalzire acizi tari, baze autoaprindere
moderata sau la Da - încălzire tari, agenti la 607oC,
Inflamabilitate Nu Nu
temperaturi moderată reducatori sau reactii
ambientale ridicate agenti oxidanti violente cu F2
puternici – se si KNO3
aprinde
Toxicitate Toxic categ 3 iritantă Toxic categ 3 Toxic categ 2 Iritant Iritant
Coroziv
Coroziv Bazic
Proprietaţi caustice pKa=9,95 in apa si corozivă - -
pKa = 13 pKb=9,25
pKa=29,1 in acetonitril
R23/R24/R25-R34-
R10, R20/22, R22, R38, R40,
Fraxe de risc (R) R48/R20/R21/R22- R35 R22 R:36/37/38
R34 R48/20/22
R68
(S1/2), S26,
(S1/2)-S24/S25-S26- (S1/2), S26, S:24/25,
Fraze de securitate (S) S36/37/39, (S2), S36/37 S36
S28- S36/S37/S39-S45 S37/39, S45 S:36/37
S45

3
Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

4. Mod de lucru
1. Se cântărește cantitatea necesară de hidroxid de sodiu și într-un pahar Berzelius sau Erlenmayer
se prepară soluția de concentrație 8%.
2. Se cântărește cantitatea necesară de fenol și se introduce într-un balon cu fund rotund și dop,
prevăzut cu bară magnetică, apoi se adaugă sub agitare (utilizând un agitator magnetic) soluția
de hidroxid de sodiu preparată în etapa 1.
3. Se adaugă în balon gheaţa pisată şi volumul calculat de anhidridă acetică. Se închide balonul cu
un dop şi se porneşte agitarea energică a amestecului de timp de 20 minute.
4. Se transferă amestecul într-o pâlnie de separare şi se adaugă 5 mL solvent clorurat (cloroform
sau diclorometan), se agită pâlnia, se aşteaptă separarea fazelor și se culeg cele două faze în
pahare Berzelius sau Erlenmayer diferite.
5. Stratul organic se spală cu 5 mL soluţie 5% bicarbonat de sodiu.
6. Stratul organic se usucă pe clorură de calciu anhidră și se filtrează într-un balon cu fund rotund
(care se va ataşa ulterior la rotavapor).
7. Produsul de reacţie se separă de solvent prin evaporare la rotavapor.
8. Se determină indicele de refracţie și factorul de retenție în cromatografia în strat subțire pentru
verificarea purității produsului.
Cerința 3: Completați următorul tabel cu observații exprimentale
Tabelul 2. Observații experimentale
Observații
1. Prepararea soluţiei de NaOH Efect termic
2. Adăugarea soluţiei de NaOH peste fenol Aspect final amestec
Efect termic
pH-ul amestecului
Intrebare – ce reacţie are loc?
Intrebare – De ce se adaugă soluţia de
NaOH peste fenol?
3. Adăugare gheaţă pisată şi anhidridă acetică Temperatura observată
Comentati modificarea aspectului
4. Separarea în pâlnie cu adaos de 5 mL De ce se adaugă solventul clorurat ?
solvent clorurat Ce conţine stratul superior?
Ce conţine stratul inferior ?
5. Spălare cu NaHCO3 5% Calculaţi ce volum de soluţie ar fi
necesar dacă ar trebui să se neutralizeze
acidul acetic care ar rezulta din excesul
de anhidridă acetică utilizat?
Aspect soluţie după spălare
6.Uscare pe MgSO4 sau CaCl2 anhidră Ce fenomen observați? De ce apare ?
Aspectul lichidului după uscare
7. Separare produs prin evaporarea solventului Volum produs de reacție
Randament de obținere:
8. Determinarea purității produsului Indice de refracție
Comentați valoarea obținută
Cromatografia în Strat Subțire (CSS):
fază staționară
eluent
Rf
Ce impurități conține produsul separat?
4
Lucrări practice de laborator Disciplina: Reactivitatea compușilor organici

Cerința 4. Răspundeți la următoarele întrebări și exerciții

1. Scrieți reacţia de obţinere a acetatului de fenil din fenol şi clorură de acetil.
2. Scrieți și denumiți sistematic izomerii monosubstituiți și disubstituți care corespund
formulei moleculare a acetatului de fenil?
3. Comparaţi aciditatea alcoolilor alifatici cu cea a fenolului.
4. Cum influențează caracterul acid al grupei OH de tip fenolic prezența unei grupe nitro pe
nucleul aromatic?
5. Scrieți două metode de obținere a fenolului folosind ca materie primă metanul.
6. Așezați în ordine descrescătoare a caracterului acid următorii compuși: 2,4,6-trinitrofenol,
fenol, o-nitrofenol, m-nitrofenol, p-nitrofenol, 2,4-dinitrofenol. Explicaţi!
7. Scrieţi și precizați mecanismele reacţiei de nitrare a benzenului și fenolului și comentați.
8. Să se calculeze pentru condiţiile de lucru prezentate în referat, care este cantitatea de acetat
de fenil care se poate obţine dacă randamentul de transformare al fenolului este 90%. Ce
cantitate de anhidridă acetică rămâne netransformată în aceste condiţii şi cu ce cantitate de
soluţie de NaHCO3 5% s-ar neutraliza acidul acetic rezultat prin descompunerea acesteia.
9. Propuneți o metodă de sinteză pentru m-nitrofenol plecând de la benzen.
10. Propuneţi o metodă de sinteză a o-nitrofenolului şi respectiv p-nitrofenolului folosind ca
materii prime acetilenă şi clorură de izopropil.
11. Propuneți o metodă de obținere a 2,4,6-trinitrofenolului pornind de la clorbenzen? Cum se
mai numește acest compus?

Prezentarea și predarea rezultatelor se va realiza prin scrierea integrală pe caietul de

laborator a lucrării de laborator și rezolvarea cerințelor 1-4.