Sinteze organice fine

Sinteza 2-FENILETANOL
 2-FENILETANOL

• Supranumit şi “alcoolul trandafirilor” este principalul component de aromă

răspunzător de aroma de trandafir. În uleiul volatil de trandafir se găseşte
doar în proporţie de 1% în schimb se află în proporţie mult mai mare (până la
60%-75%) în concretul sau în absolutul de trandafir.

• Aromele de trandafiri sunt folosite intens în industria cosmetică şi cea a

detergenţilor cât şi în industria alimentară atât ca atare pentru unele produse
zaharoase (bomboane cu cremă, rahat, ciocolată), şi în amestec, în aromele
de fructe , mai ales în aroma de zmeură .
2
 Schema generală de sinteză :

CH3OH LiAlH4
C6H5CH2COOH C6H5CH2COOCH3 C6H5CH2CH2OH
H2SO4 Et2O

3
 1. Prepararea fenilacetatului de metil

Modul de lucru

Într-un balon de 250 mL cu fund rotund se introduc 13.6 g (0.1 moli) acid fenilacetic, 9.6 g
(0.3 moli) metanol ,1.5 mL acid sulfuric concentrat (1.5 g acid toluen sulfonic ) şi 30 mL tetraclorură
de carbon. Se montează un refrigerent ascendent şi se încălzeşte 6 ore la reflux în absenţa umidităţii
(se ataşează un tubuşor cu clorură de calciu). Se răceşte balonul, se separă cele două straturi
folosind pâlnia de separare. Stratul organic se spală cu apă, cu o soluţie apoasă de bicarbonat de
sodiu 5% şi din nou cu apă. Se îndepărtează prin distilare agentul de extracţie, iar reziduul se distilă.
4
 a) Se lucrează cu unul dintre reactanţi în exces (în general se lucrează cu alcoolul în
exces fiind mai ieftin).
b) Se elimină continuu din sistem unul din produşi, fie apa rezultată în reacţie
(Esterificare azeotropă ), fie produsul de reacţie (Esterificare extractivă)

Esterificarea azeotropă se bazează pe Esterificarea extractivă se

proprietatea apei de a forma un amestec
azeotrop cu diverşi solvenţi organici care este
distilat continuu din mediul de reacţie şi care
prin răcire „se sparge” adică se separă în
două faze nemiscibile, apa şi agent de
antrenare, care este recirculat. Această
operaţie este realizată cu un cot de distilare
Dean-Stark prezentat în figura de mai jos.
Alegerea agentului de antrenare se face în
funcţie de punctul de fierbere al componentei
organice celei mai volatile.
bazează pe deplasarea echilibrului
prin dizolvarea selectivă a esterului
care se formează într-un solvent
nemiscibil cu apa. Metoda se
foloseşte în cazul esterilor metilici
când nu se poate utiliza distilarea
azeotropă (metanolul distilă cu
agentul de antrenare şi în consecinţă
nu se mai separă fazele în
separatorul de apă). 5
Alegerea agentului de antrenare se face în
funcţie de punctul de fierbere al componentei
organice celei mai volatile.

6
 Amestecuri azeoptrope uzuale

Amestec Temperatura de Compozitia amestecului Temperatura

azeotrop fierbere a componentilor azeotrop,% de fierbere a
azeotropului
apă-etanol 100 78.3 4 96 78.15
apă-acetat de 100 78 9 91 70
etil
apă- 100 77 4 96 66
tetraclorură
de carbon
apă-benzen 100 80.6 9 91 69.2
apă-toluen 100 110.6 20 80 84.1
etanol-benzen 78.3 80.6 32 68 68.2
etanol- 78.3 61.2 7 93 59.4
cloroform
metanol- 64.7 77 21 79 55.7
tetraclorură
de carbon
metanol- 64.7 80.6 39 61 48.3
benzen
cloroform- 61.2 56.4 80 20 64.7
acetona
toluen-acid 110.6 118.5 72 28 105.4
acetic 7
etanol- 78.3 80.6+100 19 74+7 64.9
benzen-apă
Materii prime: Ustensile:
-acid fenilacetic 0.1 moli -
-methanol 0,3 moli -
-acid sulfuric 1.5 mL
-tetraclorura de carbon 30 mL

9
Materii prime:
-acid fenilacetic: 13.6 g (0.1 moli)
-metanol: 9.6 g (0.3 moli)
-acid sulfuric concentrat: 1.5 mL
- tetraclorură de carbon: 30 mL
- bicarbonat de sodiu 5%: 20 mL

10
11
 12
Spectrul IR al fenilacetatului de metil
Spectrul de masă al fenilacetatului de metil

13