Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
1
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
I. Distilarea simplă
Distilarea urmăreşte separarea în componente a unui amestec format din două sau mai
multe substanţe care au presiuni de vapori diferite şi constă în aducerea unui lichid la fierbere,
condensarea vaporilor, distilatul fiind colectat într-un recipient diferit de cel în care are loc
fierberea.
Într-un lichid moleculele se află în continuă mişcare şi tind să părăsească suprafaţa de separaţie,
trecând în faza gazoasă, chiar la temperaturi mult mai scăzute decât punctul de fierbere. Când un lichid
se află într-un vas închis, presiunea exercitată de moleculele gazoase creşte până când atinge valoarea
de echilibru pentru temperatura respectivă; aceasta se mai numeşte presiune de vapori, fiind o
constantă pentru lichidul respectiv la o temperatură dată. Presiunea de vapori variază pe un domeniu
larg pentru produşi diferiţi şi creşte întotdeauna cu creşterea temperaturii.
2
piesa Würtz
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Temperatura de fierbere se citeşte cu ajutorul unui termometru (5) plasat astfel încât partea
superioară a bulbului să fie cu 5 mm mai jos decât tubul lateral al balonului Würtz. Distilatul se
colectează într-un recipient, de obicei un balon sau un flacon Erlenmeyer (6). Pentru a reduce pierderile
prin evaporare a distilatului şi/sau pentru a evita riscul aprinderii vaporilor se recomandă ca partea
inferioară a alonjei să pătrundă în vasul de colectare a distilatului.
Instalaţia de distilare trebuie să aibă o legătură cu atmosfera pentru a se evita creşterea presiunii.
Încălzirea balonului se poate face cu:
- baie (de apă, ulei, săruri anorganice topite,
nisip);
- plită electrică (7). 5
Nu se va folosi drept sursă de încălzire becul de gaz, pe sită
de azbest, din cauza inflamabilităţii mari a substanţelor
organice şi din cauză că încălzirea nu este uniformă.
2
Vasul de distilare se umple cu lichid astfel încât 3
acesta să ocupe între 1/2 şi 2/3 din volumul său. Dacă 9
blazul este umplut mai mult de 2/3 există pericolul ca o
1 4
parte din lichid să fie transportat mecanic, prin refrigerent,
în vasul de colectare a distilatului. Dacă blazul este umplut
mai puţin de 1/2 va apare o pierdere nejustificată, rezultată 7
din volumul mare de vapori necesar pentru umplerea
8 6
vasului de distilare.
Chiar în cazul distilării unui lichid pur sau în amestec,
o mică parte din lichid va rămâne în balon la sfârşitul
operaţiei de distilare, ca rezultat al condensării vaporilor în
timpul răcirii. Figura 1. Instalaţie pentru distilarea simplă
Balonul ce conţine lichidul de distilat nu se va încălzi niciodată, la sec pe flacără, deoarece există
pericolul deteriorării acestuia.
Producerea vidului
În majoritatea cazurilor, pentru producerea vidului este suficientă o trompă de apă (8-15 mmHg).
Însă, pot apărea şi situaţii în care trompa de apă nu mai este eficientă, iar în astfel de cazuri se
utilizează, după caz, ori pompa rotativă cu ulei pentru presiuni cuprinse între 0,01-1 mmHg ori
pompele de difizie pentru presiuni mai mici de 0,01 mmHg.
4
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Presiunea minimă pe care o poate furniza o trompa de apă este strâns legată de temperatură şi de
presiunea de vapori a apei care circulă prin ea. Astfel, utilizând apă la temperatura camerei presiunea
poate fi scăzută până la 25 mmHg, iar, în timpul iernii, când apa este mult mai rece presiune în sistem
poate ajunge până la 8 – 10 mmHg. La folosirea trompelor de apă, robinetul se deschide întotdeauna
complet, iar reglarea presiunii nu se realizează prin micşorarea debitului de apă ci cu ajutorul unei
cleme ce permite pătrunderea aerului în sistem.
Principalul dezavantaj al acestor trompe de apă constă în faptul că o dată cu scăderea presiunii
apei de la robinet, există riscul pătrunderii apei în instalaţia de distilare. În acest scop, noile trompe de
apă sunt prevăzute fie cu supape speciale ce nu permit pătrunderea apei în sistem, fie se intercalează
între trompa de apă şi instalaţia de distilare un vas tampon (vas Woulf) ce permite realizarea legăturilor
cu trompa de apă, ventilul de aerisire şi manometru.
De cele mai multe ori, uleiul din pompele rotative are o presiune de vapori aşa
scăzută încât este aproape imposibilă impurificarea distilatului. Însă, de obicei între
pompa de vid şi instalaţia de distilare se intercalează o trapă de răcire în care vaporii
condensabili sunt prinşi prin îngheţare. Răcirea unei astfel de trape de răcire se face de
obicei într-un vas Dewar cu azot lichid sau alte amestecuri răcitoare (metanol-zăpadă
carbonică). Aceste măsuri de siguranţă împiedică pătrunderea gazelor şi vaporilor
agresivi în pompă şi implicit fac posibilă mărirea duratei de viaţă şi realizarea unui vid
bun.
Pentru a realiza vid înaintat (0,1 – 0,01 mmHg) se utilizează pompele de
difuziune. Acestea, ca şi trompele de apă, funcţionează pe baza principiului lui
Bernoulli, cu menţiunea că în locul apei de această dată se foloseşte un curent de mercur.
Măsurarea presiunii
Pentru măsurarea presiunii din sistem se pot folosi diverse manometre. Dintre acestea cele mai
des întâlnite sunt manometrele cu mercur ce permit măsurarea presiunii cu o precizie destul de bună de
ordinul a câţiva mmHg.
Mai nou, există sisteme electronice moderne ce permit măsurarea şi controlul presiunii. Acestea
au avantajul că permit realizarea unei presiuni constante pe tot parcursul distilării şi un control mai
riguros al presiunii.
Manometrele cu mercur sunt de fapt barometre de tip Toricelli. Un alt manometru des utilizat în
laborator este manometrul cu mercur în formă de U deschis la ambele capete care se caracterizează prin
simplitate constructivă şi fiabilitate în funcţionare. Principalele dezavantaje ale acestor manometre îl
constituie precizia sa scăzută, dependenţa citirilor de presiunea atmosferică şi dimensiunile mari care
implică utilizarea unor cantităţi considerabile de mercur.
Aparatura folosită
În Figura 2 este reprezentată o instalaţie simplă de
distilare în vid construită din elemente uzuale de laborator:
Mărimea balonului se alege în aşa fel, încât lichidul să nu ocupe
mai mult de jumătate din volumul total. În balonul prea mare
rămâne prea mult reziduu. Încălzirea balonului se face cu
ajutorul băilor. Nu se încălzeşte la flacără directă din cauza
pericolului care-l reprezintă supraîncălzirile locale.
Figura 2. Instalaţia pentru distilare la vid
5
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Refrigerentul se alege în funcţie de temperatura de fierbere şi de căldura de vaporizare a
substanţelor. Spre deosebire de instalaţia de distilare simplă, unde se utiliza balonul Würtz, în cazul
distilării la vid se utilizează un balon Claisen. Când se foloseşte sticlărie standardizată, balonul Claisen
este înlocuit cu un balon obişnuit prevăzut cu o piesă Claisen.
Între refrigerent şi balonul de colectare se inserează o alonjă prevăzută cu ştuţ pentru racord la
vid. Alonja permite conectarea instalaţiei cu sursa de vid.
Atât balonul în care are loc încălzirea cât şi balonul în care se face colectarea distilatului trebuie
să fie cu fund rotund, deoarece acestea au o rezistenţă mai mare în vid. În cazul utilizării baloanelor cu
fund plat există pericolul supratensionării acestora şi spargerii acestora.
În cazul distilării la vid nu se folosesc centri de fierbere, rolul acestora fiind preluat de bulele de
gaz care intră în instalaţie prin capilara de vid. Capilara mai are rolul de a regla presiunea din instalaţie.
Pentru o etanşeizare mai bună, instalaţia pentru distilarea la vid foloseşte îmbinări cu rodaje
(şlifuri) şi nu dopuri de cauciuc. Pentru a preveni sudura pieselor între ele şlifurile vor fi unse cu o
cantitate mică de vaselină. Vaselina asigură şi o etanşeizare mai bună a instalaţiei.
Înainte de a porni încălzirea se verifică etanşeizarea instalaţiei.
După terminarea distilării se deschide mai întâi capilara pentru a
permite aerului să intre în instalaţie si abia apoi se opreşte vidul.
O instalaţie care permite realizarea unei distilări la vid în mod
automatizat este rotaevaporatorul (sau rotavaporul) prezentat în
Figura 3. Cu ajutorul lui se realizează evaporarea solvenţilor din
amestecuri de reacţie. În acest caz nu se folosesc nici centri de
fierbere (folosiţi la distilarea simplă), nici capilara de vid, pentru
agitarea soluţiei balonul în care are loc distilarea este rotit cu ajutorul
unui motor. Sistemul de răcire se prezintă sub două forme
constructive: pe verticală (cum este reprezentat în figură) sau pe
diagonală.
Figura 3. Rotaevaporator (rotavapor)
6
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Efectul coloanei de fracţionare constă în a realiza, printr-o singură distilare, o separare
echivalentă mai multor distilări simple succesive, ceea ce reprezintă o reducere considerabilă a timpului
de lucru.
Coloana Vigreux, una dintre cele mai simple şi mai larg utilizată, este
redată în Figura 4.
Ea are o eficienţă modestă, în schimb rezistenţa scăzută la trecerea
vaporilor permite obţinerea unor volume mari de distilat în unitatea de timp; în
plus, datorită suprafeţei mici, coloana reţine puţin lichid.
Larg întrebuinţate sunt şi coloanele de fracţionare cu spirală.
Aceste coloane au în interior o spirală din sticlă care are menirea de a mări
distanţa parcursă de vapori în drumul lor ascendent, asigurând un contact mai
intim între vapori şi condens.
Distilarea fracţionată se foloseşte atunci când distilarea simplă nu este suficientă pentru
separarea componenţilor, ceea ce este cazul când temperaturile de fierbere diferă cu mai puţin de
80°C.
Mod de lucru:
În balonul de distilare (1) se introduce un amestec de CH2Cl2 (p.f.= 39,6 0C) şi CH3OH (p.f.= 65 0C)
(1:1 în volum), se adaugă centrii de fierbere (sau magnet) şi se asamblează instalaţia.
Se încălzeşte balonul pe baie de apă. Imediat ce amestecul începe să fiarbă, temperatura băii se reglează
astfel încât lichidul să distile încet şi regulat, cu o viteză de aproximativ 2 ml (60 picături) pe minut.
Distilarea I: Se colectează fracţia care distilă între
38 – 43°C în flaconul A, cea care distilă între 43 –
60°C în flaconul B, 60 – 64°C în C. După
distilarea fracţiei C, se opreşte încălzirea, se lasă
(7) să se răcească balonul şi se toarnă reziduul în
vasul D; se măsoară volumul fiecărei fracţii şi se
apa
înregistrează rezultatele.
Dacă eficienţa de separare a coloanei nu este
apa
(6) bună, se impune efectuarea redistilării.
Instalaţia folosită este prezentată în figura 5, fiind
alcătuită din:
(8) (1)-agitator magnetic cu încălzire
(9) (2)-balon cu fund rotund
(4) (3)-stativ
(4)-coloană de fracţionare (Vigreux)
(5) (5)-clemă cu mufă
(2) (10)
(6)-piesă Wurtz
(7)-termometru
(3) (1)
(8)-refrigerent Liebig (descendent)
(9)-alonja
(10)-flacon Erlenmeyer
Figura 5. Instalaţia pentru distilare fracţionată
7
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Distilarea a III-a: Dacă fracţia B are mai mult de 20 ml, se face a treia distilare, în aceeaşi manieră de
lucru. Dacă este necesar se efectuează a patra şi a V-a distilare, astfel ca fracţia A să conţină cea mai
mare parte din CH2Cl2, iar fracţia C aproape tot metanolul. Pentru îndepărtarea impurităţilor mecanice
şi a substanţelor colorate, fracţia C se poate redistila simplu. Pentru fiecare distilare fracţionată se va
trasa graficul volum de distilat – temperatură.
8
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Pentru a diminua pericolul ca materialul de distilat să fie transportat mecanic prin refrigerent, sub forma de
picături fine, de către curentul de abur, balonul se înclină sub un unghi de 30 - 45° faţă de verticală.
Din cauza căldurii de condensare mari a apei, aparatul trebuie prevăzut cu un refrigerent foarte eficace.
Operaţia se opreşte când o probă din distilat indică lipsa substanţei antrenate, cu alte cuvinte distilatul este
constituit, exclusiv, din apă. Acest lucru se constată colectând într-o eprubetă o cantitate de distilat şi prin răcirea
acestuia se observă dacă se separă sau nu două faze.
Figura 7. Instalaţie pentru distilarea cu vapori de apă a unor cantităţi mici de substanţă.
V. Cristalizarea
Cristalizarea este una din cele mai folosite tehnici de separare şi purificare a substanţelor solide.
Metoda se bazează pe proprietatea celor mai multe substanţe de a fi mai solubile la cald decât la
rece. Se face o soluţie saturată la cald cu produsul de purificat, se filtrează la cald (fierbinte) pentru a
îndepărta impurităţile solide, lăsând apoi să se răcească, cristalizează substanţa, de regulă într-o formă
mai pură. Operaţia se poate repeta de mai multe ori până se obţine o constanţă a proprietăţilor fizice (de
exemplu).
La recristalizarea unei substanţe se parcurg următorii paşi:
1. Alegerea solventului potrivit pentru recristalizare.
9
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
2. Dizolvarea solidului de purificat în solvent la (sau aproape de) punctul de fierbere al
solventului.
3. Filtrarea la cald a soluţiei fierbinţi pentru îndepărtarea impurităţilor insolubile.
4. Cristalizarea din soluţie a substanţei pure.
5. Separarea cristalelor.
6. Uscarea cristalelor.
10
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
cântărească substanţa solidă şi cantitatea de solvent, pentru a avea reproductibilitate şi pentru a putea
evalua cantitativ procesul.
Indiferent de solventul folosit, din motive de reactivitate chimică şi stabilitate termică este bine ca
dizolvarea substanţei să se facă pe cât posibil rapid; de aceea solidul trebuie mărunţit înainte de
dizolvare, în tot cursul operaţiei amestecul trebuie agitat, iar dizolvarea se face adăugând solvent cald
(la punctul de fierbere) peste solidul uscat.
În cazul în care soluţia iniţială conţine impurităţi colorate, după dizolvarea completă a substanţei,
se adaugă cantităţi mici de pulbere de cărbune decolorant (numit şi cărbune animal, negru animal sau
NORIT T). Acţiunea acestuia este foarte bună în solvenţi apoşi sau alcoolici, bună în esteri sau cetone,
dar relativ slabă în cloroform sau hidrocarburi aromatice sau alifatice.
Soluţia se va răci puţin înaintea adăugării acestor materiale pentru a evita izbucnirea fierberii,
ce ar putea deteriora vasul şi pierderea substanţei!!! Adăugând cărbune decolorant se degajă mult
aer, ceea ce face să spumeze puternic soluţia!!!
Pentru limpezirea soluţiei se poate adăuga kiselgur sau bucăţele de hârtie de filtru.
După adăugarea acestor materiale, soluţia se aduce din nou la fierbere, după care se filtrează
imediat la cald.
Figura 8. Pâlnii cu încălzire: a) pâlnie cu apă fierbinte; b) pâlnie cu spirală de încălzire cu aburi; c)
pâlnie Büchner cu încălzire cu aburi
De obicei, filtrarea prin sugere nu este practicată la cad, întrucât se evaporă solventul în vid, iar în
soluţii concentrate porii filtrului se astupă cu cristale. Din aceste motive filtrarea se conduce la un vid
foarte slab.
Aceste dispozitive de filtrare la cald pot fi înlocuite uneori cu succes printr-o pâlnie de filtrare cu
tijă scurtă şi largă cu un filtru cutat (figura 9).
Soluţia de filtrat se toarnă fierbinte pe filtru, încălzirea nu se întrerupe pentru a se evita răcirea
soluţiei. Filtratul se culege într-un cristalizor sau pahar Erlenmeyer.
11
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
4. Cristalizarea din soluţie a substanţei pure.
Soluţiile limpezi ale compuşilor organici astfel obţinute sunt trecute în continuare la cristalizare.
Condiţia esenţială este aceea a obţinerii suprasaturării, realizabilă de obicei prin răcire (apă sau gheaţă,
gheaţă cu sare, CO2 solid – acetonă, etc. Vezi Anexa). Unii autori recomandă răcirea în două etape
distincte: întâi lent până la temperatura camerei (obţinerea unei mici suprasaturării şi începerea formării
de cristale) apoi rapid la temperatura amestecului răcitor respectiv (pentru creşterea suprasaturării).
La o răcire rapidă, se obţin cristale mici, iar la o răcire înceată, cristale mari. Cristalele mari sunt
caracteristice după aspectul lor exterior pentru multe substanţe, însă ele includ uneori picături din
soluţia mamă. Pe de altă parte, cristalele mici, având o suprafaţă totală mai mare decât cristalele mari,
absorb uneori într-o cantitate mare impurităţile din soluţie. Cu cât substanţa este mai pură, cu atât
cristalizează mai bine.
În scopul cristalizării din medii apoase se foloseşte deseori „salifierea”, care constă în adăugarea
unui compus salin (săruri anorganice, de exemplu NaCl, KCl, Na2SO4 etc.) care se dizolvă în soluţia
apoasă creând suprasaturări la care compusul organic cristalizează. Procedeul este mult folosit (acizi
sulfonici, coloranţi, compuşi coloidali), dar trebuie utilizat cu prudenţă întrucât uneori adaosul de săruri
produce şi dizolvarea unor compuşi insolubili în apă curată („hidrotropie”).
Alte procedee pentru atingerea suprasaturării sunt: evaporarea parţială a soluţiei (de obicei în vid
pentru a preîntâmpina eventuale degradări ale substanţelor organice dizolvate), adăugarea unui
cosolvent în care compuşii interesaţi sunt mai puţin solubili (recristalizarea dintr-un solvent mixt), sau
modificarea pH-ului (de exemplu aminoacizii au cea mai mică solubilitate la punctul izoelectric).
Evaporarea se foloseşte pentru recuperarea unor produşi valoroşi din lichidele-mamă.
Substanţele organice au tendinţă foarte mare de a forma soluţii suprasaturate. Introducând un
cristal de însămânţare din acelaşi material, sau dintr-unul izomorf, dispare caracterul de suprasaturaţie
a soluţiei şi frecând pereţii vasului cu o baghetă de sticlă, se creează germenii de cristalizare necesari
pentru începerea procesului de cristalizare.
În afară de acestea, se face apel uneori la anumite reacţii chimice care conduc la compuşi
cristalini. Astfel, acizii carboxilici pot fi transformaţi în săruri insolubile; compuşii carbonilici în
derivaţi funcţionali (oxime, dinitrofenilhidrazone, etc.), alcoolii în izocianaţi, alchenele în complecşi cu
AgNO3 etc.
Deşi la cristalizarea din soluţie, cea mai mare parte a căldurii de cristalizare este preluată de
solvent, în unele cazuri pot interveni cristalizări cu efecte termice importante şi greu de controlat.
Astfel, la sinteza benzoinei din benzaldehidă în mediu alcoolic în prezenţă de KCN apos,
produsul de reacţie rezultă sub forma unui lichid subrăcit. La o agitare puternică cristalizarea începe
brusc, temperatura compusului tinde să crească rapid la punctul de topire (137°C), superior punctului
de fierbere al mediului alcool apă. Ca urmare, solventul fierbe exploziv, iar conţinutul vasului este
proiectat în afară.
De multe ori este necesar să se obţină monocristale de dimensiuni mari (industria electronică). În
acest scop un cristal (sămânţă) fixat la capătul unui ax cufundat în soluţie se roteşte lent, în timp ce
soluţia este supusă fie unei răciri treptate, fie unei evaporări treptate, fie unui adaos treptat de soluţie
suprasaturată.
5. Separarea cristalelor.
Etapa următoare a recristalizării constă în separarea cristalelor formate prin filtrare. Pentru ca
filtrarea să se facă cu o viteză cât mai mare şi pentru a se îndepărta o cantitate cât mai mare de solvent
din cristalele purificate se utilizează filtrarea la vid. Ansamblul de filtrare la vid se compune dintr-o
12
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
pâlnie Büchner şi un flacon pentru filtrare la vid (flacon Würtz). Legătura la trompa de apă se face prin
intermediul unui vas de siguranţă pentru a împiedica intrarea accidentală a apei de la canal în instalaţia
de filtrare.
Mărimea pâlniei Büchner se alege în funcţie de cantitatea de substanţă: cristalele de precipitat
trebuie să acopere întreaga suprafaţă a filtrului, dar un strat prea gros de precipitat îngreunează filtrarea
şi spălarea.
Filtrul de hârtie de mărime corespunzătoare, se umezeşte cu solventul respectiv, se pune în pâlnie
şi se trage la trompă, după care se toarnă amestecul de filtrat. Vidul realizat trebuie să asigure o viteză
de filtrare potrivită. Precipitatul se tasează uşor cu spatele plan al unui dop de sticlă, până ce nu se mai
observă picurarea lichidului în flaconul Würtz. Trebuie urmărit să nu apară crăpături în masa de filtrat,
întrucât acestea împiedică scurgerea uniformă a lichidului din precipitat şi duce la impurificare prin
evaporarea solventului.
Pentru obţinerea unor precipitate curate este necesară eliminarea lichidelor-mamă reţinute de
solidul filtrat (întrucât aceste lichide-mamă conţin dizolvate impurităţile produsului brut supus
recristalizării). În acest scop se efectuează spălarea repetată a cristalelor cu solvenţi curaţi, reci.
Solventul de spălare, eventual răcit, se pregăteşte
de la bun început; se îmbibă materialul cu solvent, apoi
refrigerent
se trage la trompă. Îndepărtarea finală a solvenţilor de
ascendent
spălare reţinuţi se face prin evaporare, în cursul ultimei
etape a recristalizării, şi anume uscarea cristalelor.
resou blindat
6. Uscarea cristalelor.
balon cu f und
rotund
Această operaţie are ca scop îndepărtarea ultimelor
urme de solvent, cristalele de pe pâlnie fiind trecute, cu
ajutorul unei spatule, pe o sticlă de ceas, o placă poroasă
sau o hârtie de filtru.
Uscarea se poate face în aer, la temperatura
instalatie pentru f iltrare la vid
ambiantă, sau într-o etuvă, la o temperatură inferioară
punctului de topire a substanţei (diferenţă de minimum 20°C). În cazul substanţelor higroscopice,
uscarea se va realiza în exicatoare de vid. Dacă substanţele de uscat sunt instabile uscarea se va realiza
într-o etuvă de vid, la o temperatură inferioară punctului de fierbere, la presiune normală, al
solventului (diferenţă de minimum 10°C).
VI. Sublimarea
Prin sublimare, se înţelege una din următoarele operaţii:
o vaporizarea directă a unui solid, fără apariţia intermediară a fazei lichide (transformare solid -
gaz);
o condensarea vaporilor unei substanţe direct în formă solidă, fără apariţia intermediară a fazei
lichide (transformare gaz – solid, numită şi desublimare);
o vaporizarea unui solid urmată de condensarea vaporilor direct în stare solidă, fără a trece prin
faza intermediară lichidă (transformare solid – gaz - solid);
Noţiunea a fost extinsă şi în cazul vaporizării lichidelor urmată de condensarea directă a vaporilor
în fază solidă, acest tip de transformare lichid – gaz – solid se mai numeşte şi pseudosublimare.
13
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Utilizată în mod corect, sublimarea constituie una dintre cele mai utile, eficiente şi convenabile
metode de purificare a substanţelor solide.
Substanţa care sublimă se numeşte sublimant, iar produsul obţinut se numeşte sublimat.
Figura 10. Sublimatoare la presiune normală: a) ansamblu din două sticle de ceas suprapuse; b)
ansamblu format din capsula de porţelan şi pâlnie de filtrare; c) Sublimator vertical pentru lucru la
presiune atmosferică; d) Balon tip Wűrtz pentru sublimare şi pseudosublimare la presiune atmosferică
(„balon sabie”).
Pentru lucrul cu cantităţi mai mari de substanţă, cele două sticle de ceas pot fi înlocuite cu un
ansamblu format dintr-o capsulă de porţelan (în care se introduce sublimantul), şi o pâlnie de filtrare
(pe care se depune sublimatul), aşezată cu ciocul în sus, ca în Figura 10b.
Un sublimator simplu, de tip vertical, pentru lucrul la presiune normală este redat în figura 3c.
Sublimatul se introduce în balonul cu şlif, iar sublimatul se fixează pe pereţii tubului vertical. Pentru a
preîntâmpina pierderea sublimatului, orificiul tubului vertical este prevăzut cu un dop din vată de sticlă.
Pentru sublimarea (sau pseudosublimarea) compuşilor organici se utilizează de multe ori balonul
de tip Wűrtz reprezentat în Figura 10d („balon sabie”). Gâtul lateral curbat şi cu diametrul mare
funcţionează ca zonă de condensare, răcirea putându-se face cu apă sau cu aer.
14
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Sublimarea la presiune redusă („în vid”)
Deoarece sublimarea la vid are loc la temperaturi mult mai mici decât cea la presiune
atmosferică, ea se aplică mai ales în cazul substanţelor sensibile la încălzire. Mai mult, întrucât
atmosfera din instalaţie este lipsită de aer, sunt evitate eventualele reacţii nedorite de oxidare.
Un aparat foarte simplu pentru sublimare la vid este o variantă a celui pentru sublimarea la
presiune atmosferică prezentat în Figura 11c, cu menţiunea că, la partea superioară, este prevăzut cu
un ştuţ prin care se evacuează aerul cu ajutorul unei instalaţii de vid. Acest aparat de tip vertical la care
răcirea se realizează cu aer este prezentat în Figura 11a.
Un sublimator orizontal, de vid având răcire cu aer şi formă asemănătoare cu a unei retorte, este
prezentat în Figura 11b. aparatul permite şi realizarea unor sublimări fracţionate.
Două aparate de sublimare la presiune redusă la care răcirea se face cu apă sunt prezentate în
Figura 12 a,b. aceste tipuri de sublimatoare sunt foarte des utilizate în practica de laborator, putându-se
construi în diverse dimensiuni.
15
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
transformare gaz – solid, aceasta fiind direct proporţională cu viteza cu care este preluată căldura
vaporilor.
Gazul purtător, amestecat intim cu vaporii, joacă, faţă de impurităţile volatile ale sublimantului,
rolul solventului într-o operaţie de recristalizare şi contribuie deci la purificarea avansată a substanţei.
Pentru sublimări corecte, temperatura gazului purtător la intrare trebuie să fie puţin mai mare
decât temperatura la care se urmăreşte să se efectueze vaporizarea. Temperaturi mai mici ale gazului
purtător vor face ca vaporii să se răcească, putând apărea condensări premature, temperaturi prea mari
pot determina degradarea termică a sublimatului.
Se efectuează de multe ori şi sublimări „în vid” cu gaz purtător, cumulându-se astfel avantajul
celor două metode (lucru la temperaturi scăzute, realizarea de viteze mari de sublimare, purificare
avansată).
Un aparat eficace (Soltys) de tip orizontal, pentru sublimări cu gaz purtător este prezentat în
Figura 14.
6
5 1 7 4
Gaz purtator
2
3
H2 O
H2 O
La scară de laborator se poate improviza o instalaţie de sublimare în vid cu adaos de gaz purtător,
dintr-un flacon Wűrtz, o pâlnie de filtrare şi o sticlă de ceas sau o capsulă de porţelan aşa cum este
prezentat în Figura 15.
16
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
17
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Disciplina: Practică de Specialitate (gr. 1112)
An 2019-2020, Sem II
CHIMIE ORGANICĂ
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel
Mangalagiu, MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura
Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
18
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Sinteza clorurii de terţ-butil
Consideraţii teoretice
Derivaţii halogenaţi se obţin prin reacţii de substituţie fie radicalică (SR), fie
nucleofilă (SN), fie electrofilă aromatică (SEAR), sau prin reacţii de adiţie electrofilă
(AE) sau radicalică (AR), la care pot participa ca reactanţi diferite clase de compuşi:
hidrocarburi, alcooli, compuşi carbonilici, etc.
Metoda cea mai uzuală pentru sinteza derivaţilor halogenaţi o reprezintă substituţia
nucleofilă (SN) a alcoolilor (primar, secundar, terţiar) cu hidracizi. Tipul mecanismului
fiind influenţat atât de natura alcoolului (primar, secundar, terţiar), cât şi de natura
acidului utilizat.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool terţ-butilic anh., M = 74,12 g/mol, flacon Erlenmeyer prevăzut cu dop
ρ = 0,775 g/mL
HCl concentrat agitator magnetic cu încălzire
soluţie apoasă NaHCO3 5% baie de apă
H2O distilată pâlnie de separare
CaCl2 anhidră instalaţie de distilare simplă
Mod de lucru
Într-un flacon Erlenmeyer prevăzut cu dop se introduc 0,031 moli (......mL) alcool
terţ-butilic anhidru şi 8 mL HCl concentrat.
Conţinutul din flacon se agită timp de 45 minute, la 40-450C. Presiunea acumulată
prin agitare, se înlătură prin deschiderea dopului flaconului.
Prelucrarea sintezei constă în:
-) se introduce conţinutul flaconului într-o pâlnie de separare, se separă cele două
faze: pătura acidă şi pătura superioră ce conţine clorura de terţ-butil;
-) după îndepărtarea păturii acide inferioare, pătura organică se spală (în pâlnia de
separare) cu 2 mL de soluţie apoasă NaHCO3 5%, apoi cu 2 mL de apă distilată;
-) fază organică separată se usuca pe CaCl2 anhidră;
-) purificarea se realizează prin distilare simplă.
p.f. = 49-510C (clorură de terţ-butil)
!!! Manipularea reactivilor se face cu echipament de protecţie adecvat: mănuşi,
mască, ochelari, reacţia chimică desfăşurându-se la nişă.
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. D. Belei, Conf. Laura Sârbu.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Consideraţii teoretice
Metodele de sinteză prin care se obţin fenolii sunt următoarele:
topirea alcalină a acizilor benzen sulfonici;
oxidarea cumenului;
hidroliza derivaţilor halogenaţi aromatici;
diazotarea aminelor aromatice primare;
din gudroanele cărbunilor de pamânt.
În laboratoarele de chimie organică metoda cea mai utilizată constă în diazotarea
anilinei. Într-o primă etapă are loc obţinerea la rece (0-50C), în mediu putenic acid, a sării
de benzendiazoniu a aminei respective, care prin încălzire cu apă (40-500C), permite
obţinerea fenolului, reacţia fiind însoţită de degajare intensă de azot.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
H2O distilată pahar Berzelius
gheaţă baghetă de sticlă
H2SO4 concentrat balon cu gât lung
anilină, M = 93,13 g/mol, ρ =1,022 g/mL instalaţie de antrenare cu vapori
NaNO2, M = 68,99 g/mol pâlnie de separare
FeCl3; NaCl; eter etilic sistem de filtrare simplă (gravitaţională)
Na2SO4
Mod de lucru
1) Obţinerea sulfatului acid de benzen diazoniu: într-un pahar Berzelius se
introduc 25 mL apă distilată (de preferat jumătate apă-jumătate gheaţă) şi apoi agitând
putenic 5 mL H2SO4 concentrat. La soluţia astfel obţinută se adaugă 0.05 moli (......mL)
anilină. Amestecul obţinut se răceşte pe o baie de gheaţă (temperatura mediului de reacţie
trebuie să fie sub 50C).
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Peste soluţia răcită se adaugă treptat o soluţie (răcită în prealabil) obţinută prin
dizolvarea a 0.053 moli (......g) azotit de sodiu în 15 mL H2O distilată.
!!! Reacţia de diazotare se desfăşoară la temperatură scăzută (0-50C), se
monitorizează permanent variaţia de temperatură din mediul de reacţie, având grijă să
nu depăşească 50C.
!!! Dacă prin dizolvarea anilinei în acidul mineral separă sarea aminei,
dizolvarea suspensiei se face prin agitare puternică şi adăugarea treptată a soluţiei de
azotit de sodiu.
2
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Consideraţii teoretice
Metilorange-ul este un colorant azoic, fiind sarea de sodiu a acidului 4-[4-
(dimetilamino)fenilazo]benzenesulfonic. Uzual se mai denumeşte şi heliantină sau oranj-
III, fiind un indicator de pH de culoare portocalie, folosit la titrările acizilor, deoarece îşi
schimbă culoarea sub acţiunea unui acid cu tărie medie (având un viraj de culoare la pH =
3,1-4,5). În mediul alcalin şi neutru are o structură azoică, iar în mediul acid o structură
chinoidă, devenind roşu în mediu acid şi galben în mediul bazic.
2) cuplarea cu N,N-dimetilanilină
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
acid sulfanilic, M = 173,01 g/mol, pahar Berzelius
sol NaOH 2N baghetă de sticlă
NaNO2, M = 68,99 g/mol sistem de filtrare la vid
H2O distilată sticlărie necesără recristalizării
HCl 2N; HCl 1N
N,N-dimetilanilină, M = 121,19 g/mol,
ρ = 0,956 g/mL
Mod de lucru
1) Diazotarea acidului sulfanilic: într-un pahar Berzelius se dizolvă 0.0058 moli
(.....g) acid sulfanilic în 2,5 mL soluţie de NaOH 2N, peste care se adaugă 0.0058 moli
(......g) azotit de sodiu dizolvaţi în 6 mL H2O distilată. Acest amestec de reacţie se toarnă
lent (în picătură) într-un alt pahar Berzelius, în care se găseşte 2,48 mL HCl 2N (răcit pe
o baie de gheaţă).
!!! Reacţia de diazotare se desfăşoară la temperatură scăzută (0-50C), se
monitorizează permanent variaţia de temperatură din mediul de reacţie, având grijă să
nu depăşească 50C.
2
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Consideraţii teoretice
Aminele sunt compuşi organici care conţin în molecula lor o grupare funcţională
amino (-NH2). Aceşti compuşi organici sunt larg răspândiţi în natură, atât în regnul
vegetal cât şi în cel animal (gruparea amino fiind cel mai adesea întâlnită în compuşi
polifuncţionali cu structuri complexe şi extrem de variate):
Aminele participă la reacţii specifice grupării amino, iar cele aromatice dau reacţii
la nucleul aromatic.
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
metilamina eprubetă
soluţie proaspătă de nitroprusiat de sodiu hârtie de filtru
acetonă, H2O distilată
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1-2 mL metilamină (amină alifatică), 1-2 mL acetonă.
Peste soluţia acetonică de amină alifatică se adaugă 1-2 mL de soluţie proaspătă de
niroprusiat de sodiu (câteva cristale de nitroprisiat de sodiu dizolvate în 1-2 mL H2O
distilată). Se obţine o coloraţie albastră a cărei intensitate depinde de natura aminei
folosite.
1
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Consideraţii teoretice
Fenolii sunt compuşi hidroxilici care au legătă gruparea hidroxilică de un carbon
hibridizat sp2. Sunt substanţe lichide sau solide, incolore în stare pură, dar care se
degradează în timp, în contact cu aerul atmosferic, căpătând diverse coloraţii (de ex.
fenolul devine un solid cristalin roşiatic).
Există reprezentanţi ai fenolilor respândiţi în natură - fenoli naturali (în special
polifenoli şi derivaţi ai acestora), găsindu-se în regnul vegetal, responsabili de multe ori
de mirosul specific sau culoarea plantelor şi florilor respective, unii dintre fiind utilizaţi
ca arome alimentare:
Fenolii dau reacţii specifice grupei hidroxilice, dar şi reacţii de substituţie la nucleul
aromatic.
Reacţia chimică
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
fenol, α-naftol eprubete
pirogalol, rezorcina
sol. clorură ferică 1%, H2O distilată
Mod de lucru
Se dizolvă în eprubete diferite mici cantităţi de fenoli sau naftoli (fenol, α-naftol,
pirogalol, rezorcina) în apă distilată. Se adaugă în fiecare eprubetă 1-2 picături de soluţie
FeCl3 1% (0,025 g în 2,5 mL H2O distilată), proaspăt preparată.
Se obsevă apariţia coloraţiilor caracteristice fiecărui compus hidroxilic în parte,
sus evidenţiate.
Reacţiile chimice
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
fenol eprubetă
H2O distilată
soluţie NaOH 10%, H2SO4 conc.
2
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Mod de lucru
1) Obţinerea fenolatului de sodiu: într-o eprubetă se introduc 0,1-0,2 g fenol se
adaugă 0,5 mL apă distilată, apoi soluţie NaOH 10% până la dizolvarea completă a
precipitatului.
2) Eliberarea fenolului: în eprubeta în care s-a obţinut fenoxidul de sodiu se
introduce 1-2 picături H2SO4 conc. observându-se apariţia unei precipitat sau ulei ce este
fenolul.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
fenol eprubetă
azotit de sodiu baie de apă cu încălzire
H2SO4 concentrat
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduce puţin fenol (câteva cristale) şi un cristal de NaNO2,
amestecul astfel format se încălzeşte pe o baie de apă, până la obţinerea unui amestec
omogen. Se răceşte şi se adăugă cu grijă un volum dublu de H2SO4 concentrat. Rotind
încet eprubeta se obţin diverse nuanţe, iar prin diluţia cu apă se obţine o coloraţie în roşu.
3
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
anilina, β-naftol eprubete
azotit de sodiu baie de gheaţă
HCl concentrat, H2O distilată
soluţie NaOH 10%
Mod de lucru
1) Obţinerea clorhidratul de benzendiazoniu: într-o eprubetă se introduce 1-2
picături de anilină şi 1-2 picături HCl concentrat, apoi 3 mL de H2O distilată. Se agită
eprubeta pâna la dizolvarea completă, apoi se introduce intr-o baie de gheţă (pentru a fi
răcită la 0-50C). După răcire se adaugă câteva picături (2-3) de soluţie de azotit de sodiu,
generându-se clorhidratul de benzendiazoniu.
2) Obţinerea colorantului azoic: într-o altă eprubetă se prepară o soluţie de β-naftol
în exces de NaOH (câteva cristale β-naftol în soluţie de 1-2 mL NaOH 10%), apoi se
răceşte pe baie de gheaţă. Peste conţinutul acestei eprubete se adaugă clorhidratul de
benzendiazoniu, obţinut anterior, se observă formarea colorantului azoic roşu (Sudan I).
3. Reacţia aurinelor.
Fenolii prin încălzire cu cloroform dau o coloraţie roşie-deschisă, datorită formării
unor substanţe cu structură trifenilmetanică din clasa aurinelor.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
fenol, cloroform eprubetă
bobiţe de KOH baie de apă cu încălzire
4
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduce 0,25 g fenol, 1 mL cloroform şi 1-2 bobiţe de KOH. La
rece se observă apariţie unei coloraţii roşiatice pe suprafaţa bobiţelor de hidroxid de
potasiu. La încălzirea eprubetei la fierbere se observă apariţia acestei coloraţii în toată
masa lichidului.
5
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Sinteza p-nitrozo-N,N-dimetilanilinei
Consideraţii teoretice
Nitrozarea directă a compuşilor aromatici este o reacţie de substituţie electrofilă
aromatică (SEAR). Agentul elctrofil (E+) în această reacţie este ionul de nitrozoniu (+NO),
generat în urma acţiunii acizilor tari asupra acidului azotos.
Reacţiile de nitrozare pot avea loc (chiar şi la concentraţii mici ale ionului
nitrozoniu) în cazul compuşilor aromatici cu reactivitate mărită cum ar fi fenolii sau
aminele aromatice (terţiare). În aceste cazuri se obţin în special derivaţii substituiţi în
para.
Prin tratarea N,N-dimetilanilinei cu azotit de sodiu în prezenţă de acid clorhidric
(1:1) se obţine clorhidratul de p-nitrozo-N,N-dimetilanilină, care în mediul bazic se
transformă în p-nitrozo-N,N-dimetilanilină. p-Nitrozo-N,N-dimetilanilina poate fi
utilizată la prepararea unor coloranţi organici.
Sărurile p-nitrozo-N,N-dimetilanilinei sunt colorate în galben, având structuri
chinoidice. Structura chinoidică se obţine prin adiţia protonului şi a anionului acid în
poziţiile 1,7:
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
N,N-dimetilanilină, M = 121,19 g/mol, pahar Berzelius
ρ = 0,956 g/mL
gheaţă baghetă de sticlă
HCl diluat 1:1 pâlnie de picurare
alcool etilic sistem de filtrare la vid
NaNO2, M = 68,99 g/mol pâlnie se separare
sol NaOH 10% sistem de filtrare simplă (gravitaţională)
eter etilic sticlărie necesară recristalizării
eter de petrol
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Mod de lucru
1) Obţinerea clorhidratului de p-nitrozo-N,N-dimetilanilină: se introduc într-un
pahar berzelius 0,021 moli (......mL) N,N-dimetilanilină şi 25 mL HCl diluat 1:1. Se
întroduce paharul berzelius într-o baie de gheaţă răcindu-se conţinutul la o temperatură de
0-50C. Se introduce treptat, sub agitare energică, o soluţie de 0.0254 moli (......g) azotit de
sodiu dizolvaţi în 10 mL H2O distilată, cu ajutorul unei pâlnii de picurare.
!!! Reacţia se desfăşoară la temperatură scăzută (0-50C), se monitorizează
permanent variaţia de temperatură din mediul de reacţie, având grijă să nu depăşească
50C.
Conţinutul paharului berzelius se lasă în repaus timp de jumătate de oră, când are
loc precipitarea clorhidratului de p-nitrozo-N,N-dimetilanilină de culoare galben-
portocaliu.
Prelucrarea sintezei constă în:
-) filtrarea la vid a precipitatului obţinut;
-) spălarea pe filtru cu puţin HCl diluat şi puţin alcool etilic.
Clorhidratului de p-nitrozo-N,N-dimetilanilină se prezintă sub formă de ace
galbene cu p.t. = 1770C.
2
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Consideraţii teoretice
Alcoolii sunt compuşi hidroxilici care au legătă grupare hidroxilică de un carbon
hibridizat sp3.
Unii alcooli monohidroxilici, cu structuri complexe şi/sau funcţiuni multiple, se
găsesc în natură, în plante sau în organismele animale. Printre cei mai cunoscuţi alcooli
naturali se aflǎ şi urmǎtorii:
Gruparea hidroxilică din alcooli imprimă acestora două tipuri de reacţii specifice:
reacţii ale hidrogenului mobil din gruparea hidroxilică, reacţii de modificare totală a
grupei hidroxilice.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubetă
Na metalic hârtie de filtru
H2O distilată
soluţie de fenolftaleină
1
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Mod de lucru
1) Formarea alcoolatului: într-o eprubetă se introduc 2-3 mL alcool etilic absolut,
se adaugă o bucăţică de Na metalic (curaţă forte bine de oxidul depus şi uscată cu hârtie
de filtru). În timpul reacţiei se agită bine eprubeta, reacţia fiind exotermă.
Se observă formarea şi degajarea bulelor de gaz (H2), care prin aprindere la parte
superioară a eprubetei arde cu o pocnitură caracteristică, în timp ce metalul intră în
soluţie.
2) Transformarea alcoolatului în alcool: în eprubeta în carea s-a format etoxidul
de sodiu se adaugă 3 mL de apă distilată, încercându-se alcalinitatea cu o soluţie de
fenolftaleină. Apariţia culorii roşii indică formarea NaOH.
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubetă
acid acetic baie de apă
acid sulfuric concentrat
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1 mL acid acetic, 1 mL alcool etilic şi 0,5 ml H2SO4
concentrat. Se încălzeşte pe o baie de apă la fierbere agitând mereu eprubeta.
Se formează acetatul de etil care se recunoaşte după mirosul caracteristic (lipici).
2
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
b. Reacţia de acilare a etanolului cu acid benzoic.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubetă
acid benzoic baie de apă
acid sulfuric concentrat
H2O distilată
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1,5 mL alcool etilic şi 0,5 ml H2SO4. În lichidul cald se
adaugă 0,25 g acid benzoic. Timp de 5-10 minute se încălzeşte eprubeta pe o baie de apă,
apoi se raceşte şi după un timp se introduc în amestec 5 mL de H2O distilată.
Se formează benzoatul de etil cu miros caracteristic, aromatic, ridicându-se la
suprafaţă, deasupra stratului apos.
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubetă
acid sulfuric concentrat baie de apă
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 1,5 mL alcool etilic peste care se adaugă treptat 1 ml
H2SO4 concentrat. Se încălzeşte eprubeta cu grijă pe o baie de apă, apoi se mai adaugă
1,5 mL alcool etilic. Se obţine eterul etilic cu miros caracteristic.
Dacă eprubeta se încălzeşte în continuare se obsevă aprinderea eterului format.
3
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
b. Deshidratarea glicerinei.
Glicerina se deshidratează în prezenţa de acidului sulfuric sau a sulfaţilor acizi
alcalini, obţinându-se acroleina.
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
glicerina eprubetă
acid sulfuric concentrat hârtie de filtru
reactiv Tollens
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduc 0,25 g glicerină peste care se adaugă 0,5 ml H2SO4
concentrat. După scurt timp are loc deshidratarea polialcoolului, obţinându-se acroleina,
ce se recunoaşte după mirosul caracteristic.
Se recunoaşte prin înnegrirea unei hârtii de filtru îmbibată în reactiv Tollens
[Ag(NH3)2]OH, precipită astfel Ag metalic.
-) alcoolii terţiari sunt stabili faţă de oxidanţii blânzi. Dacă oxidarea este mai energică
are loc ruperea legăturii carbon-carbon cu formarea de acizi carboxilici cu un număr mai
mic de atomi de carbon.
a. Oxidarea alcoolilor cu bicromat de potasiu (oxidare controlată).
Reacţia chimică
4
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubete
alcool izopropilic baie de apă
K2Cr2O7 5% , H2SO4 20%
reactiv Schiff
Mod de lucru
a1) Oxidarea alcoolului etilic: amestecul oxidant se prepară prin amestecarea a
1 mL K2Cr2O7 soluţie 5% cu 0,5 mL H2SO4 diluat 20%. În amestecul oxidant astfel
format se adaugă 0,5 mL alcool etilic. Se încălzeşte treptat eprubeta într-o baie de apă.
Alcoolul etilic se transformă în aldehidă acetică, recunoscută după mirosul
caracteristic de mere verzi. Se poate recunoaşte şi cu ajutorul unei reacţii de culoare cu
reactivul Schiff, când are loc formarea unei coloraţii roz.
Dacă sinteza ar fi totală (oxidarea până la acizi carboxilici), în prezenţă de reactiv
Schiff, are loc formarea unei coloraţii verzi.
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubete
apă de brom (0,3-0,6 %) baie de apă
reactiv Schiff
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduce 1 mL de alcool etilic şi 2-3 mL apă de brom. Se
încălzeşte treptat eprubeta într-o baie de apă, până la decolorarea completă a soluţiei.
Aldehida acetică formată se indentifică prin reacţia de culoare cu reactivul Schiff, sau
datorită mirosului de mere verzi.
5
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Reacţia chimică
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
glicerina eprubetă
CuSO4 7%
NaOH 10%
Mod de lucru
Într-o eprubetă se introduce 0,5 mL soluţie CuSO4 7% şi 2 mL soluţie de NaOH
10% (obţinându-se hidroxidul de cupru sub formă de precipitat). Peste Cu(OH)2 format
se adaugă 2 mL de glicerină. Se agită eprubeta până la dispariţia precipitatului în
totalitate, obresvându-se formarea unei coloraţii albastre, complexul cupric.
3. Reacţia iodoformului.
În reacţia cu iodul în mediul alcalin (hipoiodiţi), alcooli se comportă diferit, astfel
cei primari se oxidează la aldehide şi cei secundari la cetone.
Reacţia iodoformului o dau acei alcooli care au
gruparea metil legată de un atom de carbon primar sau
secundar, şi nu terţiar:
Reacţiile chimice
6
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Materiale necesare
Reactivi Sticlărie
alcool etilic eprubetă
NaOH 10%
iod în iodură de potasiu
Mod de lucru
Într-o eprubetă se alcalinizează 0,5 mL alcool etilic cu un exces de soluţie NaOH
10%. Eprubeta se încălzeşte pe o baie de apă. Se adaugă soluţie de iod în iodură de
potasiu până la apariţia unei coloraţii galbene, apoi se alcalinizează din nou. Apar cristale
de iodoform, cu miros specific, pătrunzător.
7
Bibliografie:
Adaptare după: Lucrări de laborator, Chimia Organică a Funcţiunilor Simple, Facultatea de Chimie, Univ. „Al. I.
Cuza” din Iaşi, an 2019-2020, Conf. dr. D. Belei.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
A. Cromatografia solid-lichid
1
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Primele încercări în acest domeniu datează din anul 1938 şi aparţin lui Izmailov şi
Schraiber, iar prima carte a fost publicată în 1962 de către Stahl. Deşi intrată relativ târziu
în practica de laborator, cromatografia în strat subţire (TLC) s-a dezvoltat foarte rapid.
Astfel într-un timp foarte scurt ea s-a impus ca o extrem de utilă atât în cercetare cât şi în
producţie.
Ca principiu şi ca tehnică, cromatografia în strat subţire se aseamănă foarte mult cu
cromatografia pe coloană. În acest caz, faza staţionară este un adsorbant (silicagel,
alumină) dispus pe un suport plan din sticlă sau metal, iar faza mobilă circulă de obicei
prin capilaritate.
2
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Cromatografia în strat subţire este o metodă utilă, utilitatea acesteia rezidă din
următoarele avantaje:
Permite separări pentru cantităţi foarte mici de substanţă (0,01 μg);
Este o metodă accesibilă şi uşor de realizat;
Se efectuează într-un timp scurt;
Permite separarea substanţelor instabile;
Permite analiza simultană a mai multor probe;
Permite analiza stadiului unei reacţii chimice;
Direct pe placa cromatografică se pot efectua reacţii chimice, cum ar fi:
oxidări, reduceri, deshidratări, etc.
a. Pregătirea plăcuţelor
Cea mai comună placă TLC este de obicei o bucată de placă de aluminiu cu
dimensiuni de 20 cm x 20 cm acoperită cu pulbere de silice. Silicagelul (SiO2) este un
solid cu o structură extinsă de atomi de silice tetraedrici legați laolaltă de atomi de
oxigen. Silicagelul este faza staționară deoarece rămâne aderentă la placa de sticlă sau de
aluminiu și nu se mișcă în timpul procesului de cromatografie.
3
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Modul de lucru:
Pentru realizarea cromatografiei în strat subţire trebuiesc parcurse următoarele
etape:
a) Se trasează cu creionul linia de start pe care ulterior va fi aplicată substanţa. Linia
de start se trasează la aproximativ 1 cm de capătul inferior al plăcuţei
cromatografice.
b) Se taie placuţa cromatografică în funcţie de numărul de probe ce urmează a fi
aplicate.
c) Se taie cu foarfecele colţurile colţurile plăcuţei la un unghi de aproximativ 45o,
pentru ca migrarea solventului sa fie uniformă în linie dreaptă.
d) Amestecul de substanţă de analizat se dizolva într-un solvent cât mai nepolar şi
uşor volatil. Folosirea solvenţilor volatili prezintă un dublu avantaj: pe de o parte
evită efectele nedorite de difuzie şi pe de altă parte permite creşterea concentraţiei
substanţei în punctul de
aplicare, datorită evaporării
rapide a solventului.
e) Aplicarea substanţei pe plăcuţa
cromatografică se realizează cu
ajutorul tuburilor capilare
pentru a se realiza concentrarea
substanţei pe o suprafaţă
minimă. În toate cazurile,
indiferent de solventul folosit,
este necesară îndepărtarea
completă a dizolvantului
înainte de începerea eluţiei.
Figura 2. Plăcuţă de TLC.
b. Eluenţi folosiţi
Deoarece viteza de migrare a unei substanţe pe un adsorbant cât şi rezoluţia
separării depind de eluentul sau amestecul de eluenţi folosiţi, acesta trebuie să
îndeplinească mai multe condiţii:
Să permită oţinerea valorilor Rf ale componentelor de separat între 0,05 şi
0,9;
Să separe complet toate componentele din amestec;
Să nu producă transformări chimice ale substanţelor de separat;
Nu trebuie să reacţioneze cu reactivii de identificare.
c. Developarea
După ce a fost pregătită plăcuţa cromatografică, aceasta se introduce în cuva
cromatografică (de forma paralelipipedică sau cilindrică). Plăcuţa cromatografică se
imersează în cuva cu eluent cu capătul la care s-au aplicat probele, iar cuva se acoperă
pentru a asigura în interiorul cuvei o atmosferă saturată în vapori de eluent. Este
recomandat ca stratul adsorbant să fie imersat cât mai puţin posibil (3-4 mm, astfel încât
eluentul să nu depăşescă linia de start).
5
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
Există şi compuşi care trebuiesc scoşi în evidenţă prin reacţii de culoare specifice
grupărilor funcţionale. În această situaţie pe cromatogramă se aplică reactivii de culoare,
fie prin pulverizare, fie prin imersia plăcuţei cromatografice în soluţia acestora. După
uscare se observă diferite spoturi, corespunzătoare componentelor din amestecul de
analizat.
Reactivii de culoare pot fi de exemplu următoarele amestecuri:
bicromat de potasiu / acid sulfuric {reactiv universal de vizualizare pentru
compuși organici (de exemplu, alcooli, de asemenea pentru acizi biliari,
lipide)};
permanganat de potasiu / acid sulfuric {reactiv universal pentru compuși
organici, de exemplu acizi grași};
vanilină / acid sulfuric {reactiv pentru pentru scop general, sau pentru
detectarea steroizilor};
acid p-toluensulfonic / cloroform {reactiv pentru detectarea steroizilor,
flavonoizilor și a catechinelor};
nitroprusiat de sodiu / hexacianoferat de potasiu (III) {reactiv pentru
detectarea compușilor cu azot alifatic, cianamidă, guanidină, uree, tiourea și
derivați, creatină și creatinină}.
d. Determinarea valorilor Rf
Poziţia unui spot pe plăcuţa cromatografică se exprimă printr-o mărime ce
caracterizează substanţa, şi o diferenţiază de celelalte, mărime numită factor de viteză
(Rf) şi care se defineşte ca raportul dintre distanţa parcursă de spotul substanţei şi distanţa
parcursă de developant (vezi Figura 4).
Rf=XS/XD 0 ≤ Rf ≤ 1
Unde: XS – reprezintă distanţa parcursă de la zona de start până la punctul unde ea
se găseşte în momentul opririi developării.
XD – reprezintă distanţa parcursă de la zona de start, de frontul developantului în
acelaşi interval de timp.
Linia developantului
XD Rf 1= Xs 1 / X D
Linia de start
Figura 3. Separarea izomerilor geometrici prin cromatografie în strat subţire
6
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.
Universitatea “Alexandru Ioan Cuza” din Iași - Facultatea de Chimie
Anul II-licenţă, sem. I, 2020-2021
Disciplina: Chimia organică a funcţiunilor simple
Lucrări de laborator
C. Lucrare de laborator – cromatografia în strat subţire (TLC) a unor fenoli
polihidroxilici
Pirogalolul este un solid alb (p.t.= 131-1340C) dar, datorită sensibilității sale față
de oxigen, se oxidează devenind maro. Este folosit ca antiseptic în medicină și ca
revelator în tehnica fotografică. Pirogalolul a fost obținut prima dată în 1786 de către Carl
Wilhelm Scheele, prin încălzirea acidul galic (acid 3,4,5-trihidroxibenzoic).
Rezorcina este un compus solid cu p.t = 108,80C fiind folosit în cosmetică la
prepararea unor şampoane medicinale, sau la peelingul facial în dermatologie, precum şi
la prepararea unor unguente.
Materiale necesare1
Reactivi Sticlărie
plăcuţe de TLC (silicagel, Merck, camera de developare (capacitate 5 mL)
pirogalol penseta
rezorcină capilare de spotare
cloroform, metanol, acid acetic plăcuţă de solubilizare cu godeuri
camera saturată cu vapori de I2
Mod de lucru
Eluentul necesar developării constă într-un amestec de cloroform : metanol : acid
acetic = (90:10:1) din care se va folosi 5 ml pentru a fi intriduşi în camera de developare.
Cei doi fenoli polihidroxilici (pirogalol, rezorcină) se solubilizează în metanol (o
cantitate mică de compus se va solubiliza cu o cantitate mică de solvent pe una dintre
poziţiile plăcuţii de solubilizare cu godeuri).
Se puncteză pe plăcuţă de TLC pregătită în prealabil (se trasează linia de start la 1
cm de partea inferioră, se taie capetele la un unghi de 450, se taie o plăcuţa de dimensiuni
necesare punctării a două spoturi, care se vor evidenţia cu creionul fără a zgâria plăcuţă
de TLC), cu ajutorul capilarelor de spotare cele două soluţii (pirogalol şi rezorcină).
Se introduce placuţă de TLC în camera de developare şi se supune procesului de
developare până când linia solventului trebuie să fie la aproximativ 1 cm de partea
superioară a plăcuţii. Vizualizarea se va realiza în două moduri: 1) cu lampa de UV;
2) cu ajutorul reactivilor de culoare (se introduce plăcuţă în camera saturată cu I2
timp de 10 minute până la apariţia unor spoturi galbene).
1
Sharma, O.P.; Bhat, T.K.; Singh, B., Journal of Chromatography A, 822 (1998) 167-171.
7
Bibliografie:
Costel Moldoveanu, Gheorghiţă Zbancioc, Roxana Tucaliuc, Ana-Maria Zbancioc, Ondina Boiţă, Ionel Mangalagiu,
MANUAL DE LABORATOR - BAZELE CHIMIEI ORGANICE, Vol. I, Editura Universităţii „Al. I. Cuza”- Iaşi, 2008.