UNIVERSITATEA VASILE ALECSANDRI DIN BACAU

FACULTATEA DE INGINERIE
DEPARTAMET DE INGINERIE CHIMIC I ALIMENTAR
DISCIPLINA: METABOLITI PRIMARI SI SECUNDARI

PROIECT
QUERCETINA

COORDONATOR,
DR. INGINER PATRICIU OANA IRINA
2015

STUDENT,
CHIRIL IULIANA MONALISA DUMITRU

QUERCETINA
1.

PROPRIETI FIZICE

IUPAC 2-(3,4- dehidroxifenil)- 3,5,7-trihidroxi-4H-cromen-4-ona

Formula molecular: C15H10O7
Masa molar: 302,236 g/mol
Aparen: cristale galbene
Densitate: 1,799 g/ cm3
Punct de topire: 316C
Solubilitate practic insolubil n ap, solubil n soluii alcaline
Alte nume: Sophoretin, Meletin, Quercetine, Xanhtaurine,
Quercetol, Quercitin, Flavin meletin
4H-1-benzopiran-4-ona,
2-(3,4 dehidroxifenil)-3,5,7 trihidroxi.

2. NCADRAREA N CLASA DE COMPUI

Compus cu structur flavonoid:

reprezint un grup de substane naturale de origine vegetal, derivai ai
benzopiranului avnd un radical fenil
constituie o parte din pigmenii colorai din flori i fructe
sunt foarte rspndite n regnul vegetal
n prezent se cunosc peste 500 de flavonoide naturale, exista mai ales sub forma
de glicozide, fiind prezente n numeroase familii i specii vegetale
datorit caracterului polifenolic au capacitatea de a sechestra metalele i deci
au aciune antioxidant indirect.
quercetina este un flavonol (clasa de flavonoide), care conin n scheletul de baz
3-hidroxiflavone (3-hidroxi-3 fenil cromen-4-ona).
este un puternic antioxidant datorit gruprilor hidroxilice din poziia 3 i 5 ct
i prezenei dublei legturi ntre C2 i C3, conjugate cu funciunea oxo.
n combinaii cu vitamina C are rol protector fa de stresul oxidativ indus de
neurodegenerare

3. SURSE I PROCENTAJ

Capere

233,84 mg/100g

Ceapa roie crud 31,77 mg/100g

Frunze verzi de coriandru

mg/100g

52,90

Ctin crud 7,58mg/100g

Aronia 18,53 mg/100g

Fructe de soc crude 26,77
mg/100g

Polen 20,95 mg/100g

Semine de chia 18,42
mg/100g

Hric 15,38
mg/100g

Goji uscate 13,60 mg/100g

Smochine
5,47mg/100g

4. ROL I UTILIZRI
Flavonoidele precum quercetina sunt compui antioxidani.
substane foarte importante pentru sntatea organismului datorit neutralizrii radicalilor liberi
au un puternic caracter oxidant
substana antihistamic i antiinflamatoare, protejeaz organismul de afeciuni cardiovasculare i
de cancer
poate preveni sau reduce simptomele alergice
poate reduce arteroscreloza, care poate conduce la afeciuni cardiace severe
protejeaz organismul de efectele negative ale colesterolului LDL
poate diminua simptomele inflamrii prostatei
util n prevenirea cancerului, eficiena n ceea ce privete inhibarea tumorilor
scade semnificativ riscul de cancer pulmonar
scade riscul de cancer de colon. Rezultatele acestui studiu nu sunt bazate doar pe administare de
quercetina, ci pe administarea acesteia mpreun cu cumarina.
Efectele secundare ale quercetinei sunt ntlnite n cazul utilizrii suplimentelor nutritive ce o
conin:
-dureri de cap
-balonare
-indigestie
-afectarea metabolismului proteinelor
-afeciuni ale rinichilor
-poate crete efectul anticuagulantelor
-poate mpiedica absorbia unor medicamente

Utilizri:
n domeniul farmaciei ca supliment alimentar

Cisto renal
extract din plante conine n special vitamina C, flavoane
mpotriva infeciilor urinare
20 capsule recomandat 2 capsule/zi
Tescovina
alergii
regleaza tranzitul intestinal
n domeniul cosmeticii mti pentru ten uscat i ridat
Propolis
antiinflamator natural, rol de antibiotic
conine: quercetina; vitaminele A, B, C, E; minerale,
etc
combate: alergii, laringite, rinite, gastrite, afeciuni
reumatice
se ntlnste sub form de tinctur

Uleiul de ctin
conine 7 grupe de flavonoide; acizi grai; vitamine E, A, K, B, C; steroli; carotenoizi; minerale.
n industria farmaceutic, recomandat pentru ntrirea sistemului imunitar, boli cardiovasculare, alergii,
reumatism, etc
n cosmetic: creme nutritive, crem anticelulit, lapte demachiant, ampon, balsam, loiune dup ras

5 . Metode de obinere
5.1 Metode de extracie, separare i purificare din plante naturale
Extracia quercetinei din Polygonum hydropiper cu ap subcritic
Este o metod nou de extragere a quercetinei din piper de balt cu ap subcritic;

Pentru
indentificare
i
cuantificarea flavonoidelor n
extract s-a folosit cromatografia
lichid de nalt performan,
HPLC.
Metoda cu ap subcritic
este ecologic i mai eficient
dect tradiionalele metode de
extracie
utiliznd
solveni
organici scumpi i toxici.
Apa subcritic este apa n
stare lichid la temperaturi variind
ntre 100-374C i presiune mare.
n aceast metod au fost
studiate frunze i tulpini din
Polygonum hydropiper.

 Extracia a fost efectuat:

0,05 g de plant mcinat a fost pus ntr-un crtu extractor;

cartuul a fost conectat la un sistem de comunicaii amplasat la un termostat i nclzit pn la
temperatura constant dorit.
Viteza de curgere a apei i presiunea de 120 atm este furnizat de o pomp tip HPLC timp de 30 min.

1.
2.
3.
4.
5.
6.
7.

rezervor de ap
pomp
termostat
spiral de termostat
cartu
regulator de presiune
colector de extract


Extractul apos rezultat este tratat cu cloroform pentru ndepartarea impuritilor.

Extractul se trateaz de 3 ori cu 5 ml eter etilic i de 3 ori cu 5 ml acetat de etil.

Extractele s-au uscat pe sulfat de sodiu anhidru timp de 12 ore.

S-a evaporat la sec ntr-un evaporator rotativ 40C.

Se dizolv ntr-un ml etanol.

Extractele obinute au fost analizate prin analiz cromatografic.

Extracia tradiional a quercetinei a fost efectuat cu solvent organic 80% metanol n mai multe etape:

0,3 g plant marunit i uscat a fost extras de 5 ori cu 5 ml metanol 80%.

Extractele de apa - alcool au fost combinate i evaporate la 1/3 din volumul iniial. Pentru ndeprtarea clorofilei i gudronului extractul a

fost splat cu cloroform.

Extractele au fost filtrate i analizate.

Pentru izolarea tuturor flavonoidelor din extractul metanol, reziduul brut a fost tratat secvenial.
1.De 3 ori cu 5 ml dietileter pentru extracia agliconilor din flavonoide
2.De 3 ori cu 5 ml acetat de etil pentru extracia monoglicozidului i diglicozidului flavonoide.
Extractele se usuca pe sulfat de sodiu anhidru timp de 12 ore, se evapor i se dizolv ntr-un ml de metanol.
Extractele au fost analizate prin cromatografie HPLC.
Detector UV, =353 nm, compoziia fazei mobile 0,01 M , acetonitril, metanol, acid acetic ntr-un raport 73:18:4:5 analiza
cromatrografic timp de 20 min.
Estimarea concentraiei calitative a quercetinei n extract a fost efectuat prin metoda de calibrare absolut
quercetina de diferite concentraii.

cu soluie standard de

Cromatograma tipic a extractului de Polygonum hydropiper

Optimizarea diferitelor metode de extracie pentru quercetina din

pelicula de ceap utiliznd metodologia suprafeei de rspuns.
Peliculele de ceap au fost congelate la o temperatur de -75 C timp de 48 de ore apoi deshidratate ntr-un
curent de aer rece, mrunite i depozitate la o temperatur de 4 C.
Extracie cu solvent convenional(CSE):
1g de pelicule de ceap uscat amestecat cu 40 ml etanol de diferite concentraii. Procesul de
extracie a fost realizat pe o baie de ap la o temperatur dat. Extractul a fost separat prin centrifugare timp
de 30 de minute la temperatura camerei. Supernatantul a fost simplu de analizat.
Extracia asistat cu microunde (MAE):
Supernatantul a fost supus microundelor ntr-un tub nchis folosind un cuptor cu microunde de putere
700 W, iradiat la un interval de timp de 10 secunde.
Extracia asistat cu ultrasunete (UAE):
Extractul descris anterior a fost tratat folosind diverse nivele de putere a unui aparat de ultrasunete.
Temperatura procesului a fost meninut sub 30 C.
Analiza HPLC a fost utilizat pentru determinarea componenilor. nainte de a spota pe HPLC,
extractul a fost diluat cu metanol i filtrat. Coninutul de quercetina a fost identificat la o lungime de und
de 375 nm msurat cu un detector UV.
Rezultate:

5.2 Sinteza Robinson

2, 6- dihidroxi 4- metoxiacetofenona este condensat cu anhidrida veratica n prezena srii de potasiu 3, 4
dimetoxi benzoic

6. Biosinteza n
plant
Flavonoidele
sunt
sintetizate pe calea fenil
propanolului,
unde
aminoacidul fenilalanin
este
utilizat
la
producerea 4-cumaroilCoA.
Acesta
se
condenseaz cu manoilCoA pentru a obine un
grup de compui numii
calcone care conin dou
inele fenil. Conjugarea
continu
pn
la
obinerea
formei
caracteristice cu trei
cicluri. Calea metabolic
continu cu o serie de
modificri
enzimatice
pn
la
obinerea
flavanonelor, de aici a
dihidroflavononilor
i
apoi a antocianidinelor.
Pe
parcursul
acestor
procese are loc formarea
de compui intermediari:
flavonoli,
flavan-3-oli,

VA MULTUMESC PENTRU
ATENTIE!