Sunteți pe pagina 1din 14

Acizi carboxilici din hidrocarburi

Combinatiile care contin in molcula grupa functionala carboxil

O

C
C

OH

se numesc acizi organici sau acizi carboxilici(dupa numele grupei functionale).

Un acid carboxilic poate fi considerat ca produsul de inlocuire a celor trei atomi de hidrogen dintr-un radical ―CH 3 al unei hidrocarburi,cu trei grupe ―OH ; deoarece compusul obtinut este foarte instabil,el pierde imediat o molecula de apa si trece intr-un compus cu grupa functionala―COOH,adica intr-un acid carboxilic :

R C H H H Hidrocarbura
R
C
H H
H
Hidrocarbura
OH O R C OH R C OH OH
OH
O
R
C
OH
R
C
OH
OH

Compus intermediar

Acid carboxilic

Formula generala a unui acid carboxilic este RCOOH,in care R reprezinta un radical de hidrocarbura.

Raspandirea si usurinta formarii au,fara indoiala ,o legatura cu faptul ca acizii sunt produsi finali ai multor reactii de oxidare si prin acestea se bucura de o mare stabilitate .

Nomenclatura

Acizii carboxilici, fiind considerati ca derivati de substitutie ai hidrocarburilor cu grupa carboxil , COOH,numele lor se formeaza adaugand terminatia carboxilic la numele hidrocarburii de baza.De exemplu,C 6 H 5 COOH se numeste acid benzencarboxilic ; C 6 H 11 COOH se numeste acid ciclohexancarboxilic.

Dupa o nomenclatura mai veche,denumirea acizilor se face adaugand suflixul oic la numele hidrocarburii cu acelasi schelet de atomi de carbon.

Acidul acetic era singurul acid cunoscut in antichitate ,sub forma solutiei apoase diluate.De la cuvintele latinesti acetum (otet) si acidus (acru) deriva cuvantul modern acid.Cunoasterea acizilor organici a inregistrat un insemnat progres catre sfarsitul secolului al XVIII-lea ,prin lucrarile lui Scheele,care a izolat acidul malic,din mere;oxalic,din macris;citric,din

lamai;lactic,din lapte acru si alti cativa.Mai tarziu,(1811-1820),Chevreul a cercetat grasimile,reusind sa identifice acizii butiric,palmitic,stearic si oleic.

Urmatorii acizi se numesc deci dupa diferitele metode de nomenclatura :

CH 3 ──COOH

Acid etanoic Acid metan-carboxilic Acid acetic

(CH 3 ) 2 CHCH 2 ─COOH

Acid 3-metilbutanoic Acid izobutan-carboxilic Acid izovalerianic

Clasificare

Vom imparti acizii organici in trei grupe:

C 6 H 5 ─COOH

Acid fenilmetanoic Acid benzen-carboxilic Acid benzoic

1.Acizi monocarboxilici saturati,cu o grupa carboxil fixate pe scheletul unui alcan,al unui cicloalcan sau al unei hidrocarburi aromatice,cum sunt benzenul,naftalina etc.,care se pot considera practic saturate ;

2.Acizi di- si policarboxilici saturati,cu doua sau mai multe grupe carboxil legate de acesti radicali hidrocarbonati ca in cazul acizilor monocarboxilici ;

3.Acizi nesaturati,se mai gasesc si in legaturi duble sau triple,care se manifesta prin reactiile lor specifice de aditie.

1.ACIZI MONOCARBOXILICI SATURATI Structura si nomenclatura:

Acizii monocarboxilici saturati contin in molecula o singura grupa functionala COOH,legata de un radical care poate proveni de la o hidrocarbura saturata,aciclica sau ciclica,sau de la o hidrocarbura aromatica.

Dintre acizii monocarboxilici saturati din seria alfabetica se mentioneaza ca fiind mai importanti:

Formula

HCOOC

CH

CH 3

CH 3

3

CH 3

―COOH

―CH 2

―(CH

2 ) 2

―(CH

2 ) 3

―COOH

―COOH

―COOH

Denumirea uzuala

acid formic

acid acetic

acid propionic

acid n-butiric

acid n-valerianic

Dintre acizii monocarboxilici din seria aromatica se mentioneaza : acidul benzoic C 6 H 5 ―COOH si acidul fenilacetic C 6 H 5 ―CH 2 ―COOH.

Metode de preparare

Dintre metodele de preparare ale acizilor monocarboxilici saturati,mai importante sunt metodele oxidative si metodele de hidroliza.

1.Oxidarea hidrocarburilor duce uneori la formare de aci i carbo ilici.

lcanii,indeosebi,cei cu

un numar mare de atomi de carbon,cum sunt cei din petrol,o idati la aer la circa

prezenta de catalizatori,formeaza acizi cu un numar mai mic de atomi de carbon in molecula(se rupe molecula hidrocarburii initiale.Produsul de oxidare este insa un amestec de acizi monocarbo ilici saturati si de aci i care mai contin in molecula grupe ―OH,adica hidroaci i care trebuie separati.Ca produse secundare se formeaza si alcooli superiori.

C,in

Hidrocarburile aromatice cu catena laterala se oxideaza cu multa usurinta,fie cu agenti de oxidare,fie cu aer in prezenta de catalizatori.

2.Oxidarea alcoolilor primari si oxidarea aldehidelor cu agenti de oxidare energici (cum este amestecul sulfo-cromic sau permanganatul de potasiu),sau chiar pe cale catalitica,este o metoda generala de preparare a acizilor cu acelasi numar de atomi de carbon in molecula:

RCH 2 OH + 2O RCOOH + H 2 O

RCHO + O RCOOH

3.Saponificarea esterilor este o metoda folosita industrial pentru obtinerea acizilor monocarboxilici saturati,mai ales cand materia primara o constituie grasimile.

4.Carbonilarea alchenelor (metoda Reppe) este aplicata in tehnica pentru obtinerea unor

acizi carboxilici cu catena lunga.Astfel,prin actiunea oxidului de carbon si a apei asupra

alchenelor,la -

C si 200 atm,in prezenta de carbonili metalici,rezulta acizi carboxilici.

R

CH = CH 2 + CO

R CH CH 2 C
R
CH
CH 2
C

O

H 2 O R
H 2 O
R

CH 2 CH 2 COOH

5.Derivatii organo-metalici reactioneaza cu bioxidul de carbon dand sarurile acizilor,din care acestia se pun in libertate cu acizi minerali.Importanta practiva au mai ales compusii organo- magnezieni:

C 6 H 5 MgBr + CO 2 → C 2 H 5 COONa + HCl → C 6 H 5 COOH

Proprietati fizice

Poarta numele de acizi grasi termenii seriei omoloage a acizilor monocarboxilici saturati,aciclici.Termenii inferiori ai seriei sunt lichizi la temperatura obisnuita,cei superiori sunt solizi.Seria acizilor grasi cu catena normala arata cresteri regulate a punctelor de fierbere si o alternanta a punctelor de topire,si anume : termenii cu numar par de atomi in molecula se topesc la temperaturi mai inalte decat omologii imediat superiori si inferiori,cu numar impar.Alternanta aceasta se datoreaza unor diferente in structura cristalina.Acizii aromatici sunt solizi la temperatura camerei .

Acizii cu catena ramificata fierb la temperaturi mai joase decat izomerii lor cu catena normala.Densitatea scade cu cat restul hidrocarbonat al moleculei este mai mare.Acizii aciclici au densitatea mai mare decat cei ciclici.

Termenii inferiori ai seriei acizilor grasi,acidul formic,HCOOH si acidul acetic,CH 3 COOH,se amesteca cu apa in orice proportie.Acidul propionic,CH 3 COOH,se amesteca,deasemenea,cu apa curata in orice proportie;cu clorura de calciu se amesteca insa numai partial (de aici si numele “primul acid gras”).Termenii mai inalti sunt cu atat mai putin solubili in apa,cu cat restul hidracarbonat este mai mare,de la C 12 in sus sunt practice insolubili.Aceasta comportare se explica prin faptul ca solubilitatea in apa se datoreaza grupei carboxil,care formeaza legaturi de hidrogen cu moleculele apei.Acizii alifatici cu greutate mijlocie(C 4 -C 10 ) si la fel cei aromatici,acidul benzoic si omologii lui se dizolva partial in apa.

Acizii formic si acetic au un miros puternic,intepator si acru.Cei mijlocii (C 4 -C 12 ) au un miros intens,extrem de neplacut.Termenii superiorisi acizii aromatic sunt inodori.

Structura si unele proprietati ale carboxilului

1.Distante interatomice.Masuratori prin metoda microundelor,mai exacta decat metoda difractiei electronilor folosita inainte,duc la urmatoarele dimensiuni pentru moleculele acidului formic neasociate.

H

O 1,08 1,24 C O 0,95 H
O
1,08 1,24
C
O 0,95 H

Dupa cum se vede,cele doua legaturi de CO au lungimi diferite.Unghiul OCO ete de

mare decat valoarea teoretica(

˚).

4˚ 8’,mai

2.Asociatia prin legaturi de hidrogen. Punctele de fierbere,anormal de ridicate ale acizilor,dovedesc ca ca moleculele lor sunt asociate.Spre deosebire de alcooli si fenoli,la acizii carboxilici sunt mult mai favorizati dimerii.Prin masurarea densitatii vaporilor la acizii formic,acetic si propionic,pe intervalele largi de temperatura si presiune,s-a constatat existenta dimerilor,care numai la temperature ridicate si presiuni joase se transforma in monomeri:

(RCOOH) 2

RCOOH

Structura speciala a grupei carboxil face posibila legarea a doua molecule,prin doua legaturi de hidrogen.In dimerii cu structura ciclica,astfel formati,legaturile O─H ∙∙∙ O sunt liniare:

H

O H O C C O H O
O
H
O
C
C
O
H
O

H

3.Constantele de aciditate. In solutie apoasa,acizii carboxilici sunt ionizati,prin reactive cu moleculele apei. Acizii carboxilici sunt acizi slabi,de aceea echilibrul protolitic este mult deplasat spre stanga. Echilibrul protolitic al acizilor carboxilici asculta de legea maselor.

4.Structura carboxilului. Sunt doua proprietati prin care grupa carboxil se deosebeste de alte grupe cu structura similara :

a)aciditatea mare,adica tendinta mare a grupei O─H de a se desparti de un proton si de a forma anionul de carboxilat COO ; b)lipsa de reactivitate a grupei CO(in comparatoe cu grupa CO din aldehide si cetone).Grupa CO din carboxil nu da aproape nici una din reactiile de aditie caracteristice aldehidelor si cetonelor.

2.ACIZI DICARBOXILICI SATURATI

Structura si nomenclatura

ci ii dicarbo ilici contin in molecula lor doua grupe functionale ―COOH.Cel mai simplu acid dicarboxilic din seria alifatica este acidul etandicarboxilic(acidul etandioic), HOOC―COOH,cunoscut sub numele de acid oxalic. In afara de denumirile uzuale,acizii dicarboxilici saturati alifatici mai au si denumiri uzuale:

Formula

HOOC―COOH

HOOC―CH 2

HOOC―(CH

HOOC―(CH

HOOC―(CH

HOOC―(CH

HOOC―(CH

HOOC―(CH

2 ) 2 2 ) 3 2 ) 4 2 ) 5 2 ) 6 2 ) 7

―COOH

―COOH

―COOH

―COOH

―COOH

―COOH

―COOH

Denumire uzuala

acid o alic acid malonic acid succinic acid glutaric acid adipic acid pimelic acid suberic acid acelaic

In seria aromatica,cel mai important acid dicarboxilic este acidul ftalic,respectiv cei trei izomeri:orto,meta si para :

COOH COOH
COOH
COOH

Acid ftalic

COOH

COOH trei izomeri:orto,meta si para : COOH COOH Acid ftalic COOH Acid izoftalic Metode de preparare COOH

Acid izoftalic

Metode de preparare

COOH

ftalic COOH COOH Acid izoftalic Metode de preparare COOH COOH Acid tereftalic Preparare acizilor dicarboxilici

COOH

Acid tereftalic

Preparare acizilor dicarboxilici saturati se poate face in mai multe cazuri prin metode folosite pentru acizii monocarboxilici saturati.Astfel,oxidarea este o metoda aplicata in seria alifatica si in seria aromatica.De exemplu,prin oxidarea glicolului sau glioxalului se obtin acidul oxalic:

CH

CH

2

2

OH

OH

CHO

CHO +

+

O 2

2O 2

COOH

sau glioxalului se obtin acidul oxalic: CH CH 2 2 OH OH CHO CHO + +

COOH

COOH

sau glioxalului se obtin acidul oxalic: CH CH 2 2 OH OH CHO CHO + +

COOH

+

2H 2 O

Prin oxidarea ciclohexanului sau ciclohexanonei se obtine acidul adipic:

H

H

Proprietati

CH 2 COOH 2 C CH 2 2 C
CH 2
COOH
2 C
CH 2
2 C

CH 2

Ciclohexanol

[o] H

CH 2 COOH 2 C CH 2 2 C CH 2 Ciclohexanol [o] H H CH

H

CH 2 CH 2 CO 2 C [o] H COOH 2 C CH 2 2
CH 2
CH 2
CO
2 C
[o]
H
COOH
2 C
CH 2
2 C
H
COOH
2 C
CH 2
CH 2
Ciclohexanona
Acid adipic

Acizii dicarboxilici saturati sunt substante cristaline,cu puncte de topire alternante,ca si acizii monocarboxilici saturati,adica acizii cu numar par de atomi de carbon in molecula se topesc la temperaturi mai ridicate decat cei cu numar impar. Solubilitatea in apa scade o data cu masa moleculara a substantei.Acizii cu numar impar de atomi de carbon sunt mai solubili decat cei cu numar par.Acizii dicarboxilici sunt mai puternic asociati decat acizii monocarboxilici. Din cauza existentei in molecula a doua grupe de carboxil,acesti acizi sunt mai tari decat acizii monocarboxilici saturati.Ionizarea acizilor dicarboxilici are loc in doua etape,intai la o grupa carboxil si apoi la cealalta:

HOOC―(CH 2 ) n ―COOH + H 2 O

HOOC―(CH 2 ) n ―COOH + H 2 O HOOC―(CH 2 ) n ―COO - +

HOOC―(CH 2 ) n ―COO - + H 3 O +

HOOC―(CH 2 ) n ―COO - + H 2 O +

HOOC―(CH 2 ) n ―COO - + H 2 O + + OOC ―(CH 2 )

+ OOC―(CH 2 ) n ―COO - + H 3 O +

Acizii dicarboxilici formeaza saruri si derivati functionali,intocmai ca acizii monocarboxilici.In majoritatea cazurilor sunt posibili cate doi derivati ai fiecarui acid:o sare acida si una neutra,un monoester si un diester etc.,dupa cum reactioneaza numai unul sau ambii carboxili.

Afara de aceste proprietati chimice,care se bazeaza pe transformarile normale ale grupelor carboxil,apar la acizii dicarboxilici si policarboxilici si unele proprietati noi,datorite influentei reciproce a carboxililor,proprietati variind mult cu pozitia relativa a acestor grupe.Vom examina intai comportarea diferitelor tipuri de acizi dicarboxilici la descompunerea termca,realizata prin incalzirea acizilor singuri sau in prezenta de agenti deshidratanti.

Acidul oxalic este o combinatie unica in felul ei,fiindca este singura posibila cu carboxilii in

po itia

de carbon(reactive favorizata de prezenta glicerinei) sau in oxid de carbon,bioxid de carbon si

apa(singura reactie in prezenta acidului sulfonic concentrat):

, .Prin incal ire rapida,peste

˚,acidul o alic se descompune in acid formic si bio id

COOH

COOH

COOH COOH HCOOH + CO 2 CO + CO 2 + H 2 O Acidul oxalic

HCOOH + CO 2

CO + CO 2 + H 2 O

Acidul oxalic sau acidul etandioic ,HOOC―COOH cel mai important dintre aci ii dicarbo ilici aciclici,se gaseste in foarte multe vegetale,de exemplu in unele ciuperci,alge iar sub forma de oxalat de potasiu se gaseste in macris. Industrial,acidul o alic se poate prepara din formiat de sodiu.Prin incal irea acestuia la

4 C,re ulta o alat de sodiu(si hidrogen),care se tratea a cu lapte de var.

Acidul malonic sau acidul propandioic ,HOOC―CH 2 ―COOH,se gaseste in sfecla.Se prepara din acidul cloracetic,prin tratarea cu cianura alcalina;se obtine acidul cinacetic,care,prin saponificare trece in acid malonic:

Cl

CH 2

+

Na

CN

COOH

CH 2 COOH CN +2H2O CH 2 COOH
CH 2
COOH
CN
+2H2O
CH 2
COOH

COOH

+ NaCl

+NH 3

Acidul succinic sau acidul butandioic,HOOC―(CH 2 ) 2 COOH,se gaseste in chihlimbar si in unele rasini,in cateva varietati de carbune si in numeroase plante.El se prepara din dibrometan si cianura de potasiu ; se obtine dinitrilul acidului succinic,care,prin saponificare,formeaza acidul succinic :

H 2 C H 2 C Br Br
H 2 C
H 2 C
Br
Br

+

KCN

KCN

H 2 C H 2 C CN H 2 C H 2 C COOH CN
H 2 C
H 2 C
CN
H 2 C
H 2 C
COOH
CN
COOH

+

2NH 3

Acidul adipic, HOOC―(CH 2 ) 4 ― COOH,se poate prepara din ciclohe anol sau ciclohexanona,prin oxidare(cu acid azotic).Industrial se mai poate prepara si din fenol,care este trecut intr-un amestec de ciclohexanol si cicloxexanona.

Acizii ftalici,adica acizii benzendicarboxilici,C 6 H 4 (COOH) 2 ,in special acidul ftalic propriu zis,sunt singurii acizi dicaroxilici aromatici mai importanti.Acidul o-ftalic se prepara prin oxidarea naftalinei cu permanganat de potasiu sau amestec sulfocromic:

O oxidare oxidare O Naftalina 1,4-Naftochinona Acid ftalic
O
oxidare
oxidare
O
Naftalina
1,4-Naftochinona
Acid ftalic

COOH

COOH

3.ACIZI MONOCARBOXILICI NESATURATI

Structura si nomenclatura

CO O -H2O CO Anhidra ftalica
CO
O
-H2O
CO
Anhidra ftalica

Acizii monocarboxilici nesaturati contin o dubla legatura in radicalul de hidrocarbura de care este legata grupa carboxil.Cel mai simplu radical reprezentant este acidul propenoic,

De la butena deriva trei acizi izomeri diferiti: acidul corespunzator 1-butenei este acidul vinilacetic CH 2 =CH―CH 2 ―COOH , acidul corespun ator 2-butenei este acidul crotonic,CH 3 ―CH=CH―COOH, iar acidul corespunzator izobutenei este acidul metacrilic

CH

Dintre acizii cu numar mare de atomi de carbon in molecula ,important este acidul oleic, C 17 H 33 COOH,un component al grasimilor.

2 =C(CH 3 )―COOH.

Metode de preparare

Prepararea acestor acizi se face fie prin formarea unei duble legaturi in molecula unui acid monocarbo ilic saturat,fie prin formarea grupei functionale ―COOH intr-o substanta care contine dubla legatura.

1.Eliminarea de hidracid din acizii carboxilici halogenti (sub actiunea unoi baze) este o metoda generala pentru pepararea acizilor monocarboxilici nesaturati.In modul acesta,acidul β- cloropropionic ,CH 2 Cl―CH 2 ―COOH,poate servi la prepararea acidului acrilic :

CH 2 Cl―CH 2 ―COOH → CH 2 = CH―COOH

2.Eliminarea de apa din hidroxiacizi (cu catalizatori acizi) este de asemenea o metoda generala pentru prepararea acizilor monocarboxilici nesaturati.De exemplu,din acidul

β-hidroxipropionic, CH 2 OH―CH 2 ―COOH, se obtine in modul acesta acidul acrilic :

CH 2 Cl―CH 2 ―COOH → CH 2 = CH―COOH

3.Oxidarea alcoolilor nesaturati sau aldehidelor nesaturate in conditii speciale(ca sa nu se atace dubla legatura C=C) constituie o alta metoda de preparare a acizilor monocarboxilici nesaturati.Asa se poate prepara acidul acrilic si din alcool alilic :

CH 2 = CH― CH 2 OH → CH 2 = CH―COOH

4.Condensarea crotonica a aldehidelor sau cetonelor cu acizi sau derivati functionali ai acizilor este o metoda folosita si industrial pentru prepararea unor acizi monocarboxilici.

Proprietati

Acizii monocarboxilici nesaturati sunt substante lichide sau cristaline,solubilitatea lor in apa scate cu cresterea masei moleculare. Acesti acizi sunt mai tari decat acizii monocarboxilici saturati respectivi,si anume cu atat mai tari cu cat dubla legatura C=C este mai aproape de grupa carboxil si cu cat numarul atomilor de carbon este mai mic. Acizii monocarboxilici nesaturati prezinta atat proprietatile generale ale acizilor cat si proprietatile dublei legaturi.Astfel,ca orice acid carboxilic,formeaza saruri,anhidre,cloruri acide,esteri etc.Dubla legatura favorizeaza reactiile de aditie,care variaza cu pozitia relativa a dublei legaturi. O comportare mai deosebita manifesta acei acizi la care grupele sunt suficient de apropiate ca sa interactione e,de e emplu aci ii α,β-nesaturati, R―CH=CH―COOH.

Reactii

1.Hidrogenarea acizilor nesaturati duce la formarea acizilor saturati respectivi.Ea se efectueaza catalitic,ca la orice hidrocarbura nesaturata.Cand dubla legatura se gaseste in po itia α,β- cum sunt acizii acrilic sau crotonic-hidrogenarea se poate face si cu hidrogen activ,prin tratarea acidului respectiv(respectiv a sarii lui de sodiu) cu amalgam de sodiu in solutie apoasa :

CH 2 =CH―COOH → CH 3 ―CH 2 ―COOH

Acid acrilic

Acid propionic

2.Acizii halogenati sau halogenii functioneaza la fel ca hidrogenul cu acizii monocarboxilici nesaturati:

CH 2 =CH―COOH + HBr → CH 2 Br ―CH 2 ―COOH

cid acrilic

cid β-bromopropioni

3.Aditia apei la aci ii monocarbo ilici α,β-nesaturati duce la formare de β-hidroxiacizi:

CH 2 =CH―COOH + H 2 O → CH 2 OH―CH 2 ―COOH

cid acrilic

cid β-aminopropionic

4.Amoniacul se aditionea a la aci ii monocarbo ilici α,β-nesaturati cu formare de β-amino-acizi:

CH 2 =CH―COOH + NH 3 → CH 2 (NH 2 )―CH 2 ―COOH

cid acrilic

cid β-aminopropionic

5.Oxidarea acizilor monocarboxilici nesaturati,in conditii blande(cu permanganat de potasiu in mediu alcalin),duce la formare de dihidro iaci i (aci i cu doua grupe ―OH in molecula) :

CH 2 =CH―COOH + O + H 2 O → CH 2 OH―CHOH―COOH

In conditii energice de oxidare,molecula se rupe in dreptul dublei legaturi.

6.Deplasarea dublei legaturi prin mecanism carbanionic .Prin incal irea aci ilor β,γ-nesaturati cu o solutie de hidroxid alcalin,se produce o deplasare a dublei legaturi in pozitia α,β. stfel,acidul vinilacetic trece in acid crotonic :

CH 2 =CH―CH 2 ―COO

→ CH 3 ―CH=CH―COO

Reprezentanti importanti ai clasei

Acidul acrilic , CH 2 =CHCOOH,este un lichid cu miros intepator. Acidul acrilic este miscibil cu apa in orice proportie.Atat acidul liber cat si derivatii sai functionali(esteri,nitril) se polimerizeaza extrem de usor,dupa schema vinilica.

Acizi nesaturati din seria C 4 .Dintre cei patru acizi izomeri ai acestei serii vom mentriona intai o pereche de izomeri geometrici:

H 3 C H C H C COOH
H 3 C
H
C
H
C
COOH

Acid crotonic(trans)

H 3 C HOOC C H C H
H 3 C
HOOC
C
H
C
H

Acid izocrotonic(cis)

Acidul vinilacetic, CH 2 =CH―CH 2 COOH,se obtine prin condensarea halogenurilor de alil cu cianura de sodiu si saponificarea nitrilului obtinut.Acizii si bazele il izomerizeaza usor la acid crotonic.

Acidul metacrilic (metacrilic) se poate prepara pornindu-se de la acidul izobutiric prin bromurare si eliminare de acid bromhidric:

H

H

3

3

C CH COOH
C
CH COOH

C

H

3

C

si eliminare de acid bromhidric: H H 3 3 C CH COOH C H 3 C

CBr COOH

H

3

de acid bromhidric: H H 3 3 C CH COOH C H 3 C CBr COOH

C

acid bromhidric: H H 3 3 C CH COOH C H 3 C CBr COOH H

H

H

2 C CH COOH
2 C
CH COOH

3 C

Acizi nesaturati cu mai multe legaturi duble in molecula.Un reprezentant al acestei clase este acidul sorbic.Se prepara sintetic prin condensarea aldehidei crotonice cu acid malonic ,in prezenta piridinei:

CH 3 =CHCHO + H 2 C(COOH) 2 CH 3 CH=CHCH=CHCOOH

Acizii nesaturati din grasimi .Acidul 9-octadecenic,C 18 H 34 O 27 este cunoscut sub forma a doi izomeri geometrici,acidul oleic si acidul elaidic.Acidul oleic este unul dintre cei mai importanti acizi continuti in grasimi.Acidul elaidic nu se gaseste in grasimile naturale; se formeaza din acid oleic sub influenta catalitica a unei mici cantitati de acid azotos.Acidul oleic este un lichid incolor si inodor,cand este in stare pura iar acidul elaidic este solid.

CH 3 (CH C 2 ) 7 HOOC (CH 2 ) 7 C Acid oleic
CH 3 (CH
C
2 ) 7
HOOC (CH 2 ) 7
C
Acid oleic

H

H

CH 3 (CH 2 ) 7 C H C Acid elaidic
CH 3 (CH 2 ) 7
C
H
C
Acid elaidic

H

CH 3 (CH 2 ) 7 COOH

Acidul erucic si brasidic ,C 22 H 42 O 2 ,sunt o pereche de izomeri geometrici,asemanatori acizilor oleic si elaidic.Numai acidul erucic se gaseste in natura,in uleiul de rapita si de mustar.

Acizi nesaturati dicarboxilici.Cei mai simplii reprezentanti ai clasei sunt acizii fumaric si maleic. Acidul fumaric se gaseste in multe plante:ciuperci,lichenifumarita,si apare,in cantitati mici ,in toate celulele animale.Acidul maleic nu a fost gasit in natura.Se obtine industrial,sub forma de anhidra maleica,prin oxidarea benzenului,in faza de vapori,cu aer,peste un catalizator de pentoxid de vanadiu.

Leoveanu Oana-Nicoleta Facultatea de Stiinte,Chimie,anul I

Referat chimie organica

Acizi carboxilici din hidrocarburi

Bibliografie :

C.D. Nenitescu Chimie organica,vol I Edith Baral,Mihai Zapan Chimie organica