TEM DE PROIECT:

FENOLI

Tar Ildiko Maria

Turbu Dariana
Turbu Darius

Cuprins
CAPITOLUL 1.FENOLII
1Prezentarea general a fenolilor
2Proprietaile fenolilor
2.1.Proprietaile fizice ale fenolilor
2.2.Proprietaile chimice ale fenolilor

CAPITOLUL 2. Utilizrile fenolului

CAPITOLUL 3. Concluzii

1. PREZENTAREA GENERAL A
FENOLILOR
Fenoliisuntcompuihidroxilicincaregrupareafuncional
(-OH)estelegatlaunatomdecarbonalunuinucleubenzenic(instarede
hibridizaresp2).Auformulagenerala:Ar OH
Infenoli,nucleularomaticatrageelectroniineparticipaniaiatomuluideoxigendin
grupahidroxil(-OH),ntrindlegaturacarbon-oxigen.
Consecine:

atomuldeoxigendingrupahidroxil(-OH)devinemaiputerniclegatdenucleu
sigrupahidroxilnupoatefinlocuit

scadedensitateaelectronicaoxigenuluisiatomuldehidrogenestemaislab
legatdeel,hidrogenulestemaiusorcedatcaproton(H +)explicndaciditatea
maimareafenolilorfaadealcooli

cretedensitateaelectroniclanucleu,ceeacefacecafenoliisdeamaiusor
reaciidesubstituiedectbenzenul.

Denumireafenolilordepindedepoziiasitipulsubstituenilorinnucleu.Suntutilizate
nomenclaturaraionalisistematic.Astfelprezenauneigrupehidroxil(-OH)innucleul
benzenicformeazunalcoolaromatic,caredupnomenclaturtradiionalsenumetefenol,
iardupceasistematichidroxibenzen.
Formulafenoliiloreste:C6H5-OH
Dupnumrulgruprilorhidroxildinmolecul,fenoliisepotclasifican:

a)Fenolimonohidroxilici

b)Fenolipolihidroxilici

Fenoliimonohidroxiliciauosingurgruparehidroxil(-OH)inmoleculalor.
CelmaisimplufenolmonohidroxilicestehidroxibenzenulC6H5-OHnumitnmodobinuitfenol,
iaromologulluiestehidroxitoluenul(CH3)C6H5-OHcrezolul,lacaresedeosebesctreiizomeri
duppoziiarelativasubstituenilorlanucleularomaticinume:orto-crezol,mete-crezol,
para-crezol.
Exempludefenolmonohidroxilic:

Fenoliipolihidroxiliciconinnmoleculalormaimultegruprihidroxil.Fenoliii
trihidroxiliciderivnddelabenzen,suntsubstanesolide,frumos
cristalizate.
Metilfenoliisuntdenumiicrezoli,iardimetifenoliixilenoli.Uneori,fenoliisuntdenumii
cahidroxi-compui.

2. PROPRIETAILE FENOLILOR
Fenoliiauattproprietaifizicectichimice.
2.1. Proprietaile fizice ale fenolilor

Fenoliisuntsubstanesolide,cristalizate,cumiroscaracteristic
patrunztor.Suntpuinsolubiliinap,uorsolubiliinalcool,
benzenetc.

Fenolulpurseprezintsubformdecristaleincolorecarentimp
seoxideazisecoloreaznrou.Fenolulestetoxicsicaustic
(producearsuripepiele).Naftoliisuntinodori,greusolubilinap.
Suntsubstanetoxiceicorozive.

Fenoliisuntsubstanesolidelatemperaturobinuit.Sunt
substanecristalineiincolore.Fenoliiaucaracterslabacid,ceeace
acondusladenumireadeacidfericpentrufenol.Auunmiros
patrunztorsineplcut.Fenoliisuntuorsolubiliinapisolubilin
dizolvaniorganici.

FENOL FI TEHNIC
denumirie:Fenol
formulchimic:C6H6OsauC6H5OH
aspect:cristalealbe,prinoxidaregalbuiportocalii
masamolar:94,11gmol1
staredeagregare:solid
densitate:1,06gcm3
punctdetopire:40,9C
punctdefierbere:181,9C
presiunevapori:0,2hPa(20C)
solubilitate:bunainap
toxiccaustic

2.2 Proprietile chimice ale fenolilor

Proprietilechimicesuntasemntoarecualealcoolilor.GrupaOH
influeneaznucleularomaticcrescndu-ireactivitateancondiiile
ortoipara.NucleularomaticmreteaciditateagrupeihidroxilOH
Fenoliipotsreacionezenmaimultemodurisicudiferite
substane.
a)Reaciafenolilorcumetalele
C6H5-OH+NaC6H5-ONa+H2
b)Reaciafenolilorcubazele
C6H5-OH+NaOHC6H5-ONa+H2O
Fenoxiddesodiu

C)Adiiahidrogenuluilanucleu
C6H5-OH+3H2C6H11OH
Ciclohexanol

d)Reaciadeesterificarecuunalcool
C6H5-OH+HO-C2H5C6H5-O-C2H5+H20
AlcooletilicEterdifenilic

e)Reaciispecificenucleuluiaromatic:

alchilare,
Acilare,
Halogenare
Nitrare,
sulfonare

UTILIZRILE FENOLULUI

In1865fenolulafostutilizatpentruprimadatcaantisepticla
dezinfeciarnilor,dardincauzacaracteruluiiritantafostinlocuitn
chirurgiedealteantiseptice.Fenolulareunefectcausticasupra
membraneiceluleinervoase.Dincauzaefectuluibactericidse
foloseacadezinfectant,fiindfolositilacultivareaplantelor
producatoarededroguricaerbicid.

Fenolulmaiestefolositlaproducerearainilorartificialeprecum
bachelitacareesteunpolicondensatalfenoluluisiformaldehidei.

ntimpulceluidealdoilearzboimondial,prinzioneriierau
omorinlagrelegermanecuinjeciiintracardiacecufenol.n
tehnicamicroscopicsefolosetedeasemeneaformolulsaula
conservareaorganelorinanatomiapatolgic.Laconstruciilede
lemnsefoloseteadezivulformatdinfenol-rezorcina-formaldehida.

Utilizrile fenolului

Creolina, dezinfectantfolositnmedicinesteunamestecde
crezolicusoluiedehidroxid
Lisolulfolositnmedicinesteunamestecdecrezoli
nspunuriobinuite.
Creozotul unamestecdefenoliicrezoliestefolosit
cadezinfectant,lainjectarealemnuluipentrua-lferideputrezire.
Conservareacrniiafumatesedatoretecreozotuluicaresegsete
nfumulrezultatprinarderealemnului.
Fenoliisuntcompuicuabilitianti-inflamatoare,anti-oxidantesi
anti-coagulante,sipotrivitcercettorilorspanioli,reprezintcheia
pentrureducerearisculuiatacurilordeinim.Cantitaimaridefenoli
segsescnuleiurilevirgineiextravirginedemsline.
Separecnspateleefectelormiraculoasealeuleiurilorde
mslineseaflaoconcentraieridicatamoleculelordeoxidnitric,
alcrorrolestesdilatevaseledesnge,iunnivelredusde
tensiunerezultatinurmaoxidrii.
'Consumul alimentelor bogate in fenoli imbunataeste
santatea cardiovascular i protejeaz inima' aconcluzionat
cercettorulFranciscoPerezJimenez.

Utilizrilefenolilor

Fenoliisuntutilizaipentruproducereasubstanelorplasticepolicarbonate

(ex.sticle,cd-uri,casti),produsepentruigienapersonaliacaseiia
cosmeticilor.Deasemeneafenoliisuntutilizaiipentrufabricareahrtiei,a
lichidelorantigelialacurilor.Alteutilizri:

Fenolullafabricareamaterialelorplastice(relon,bachelita),n
industriamedicamentelor,aantidauntorilor,nindustriacoloraniloria
parfumurilor.

Crezoliisuntutilizaipentruobinereamaterialelorplasticedetipul
bachelitelorinindustriaexplozivilor.Auaciunebactericidmai
puternicdectfenolul,deaceeasefolosesccaantiseptici,maialessub
formdeemulsie,cuosoluiedespunnap.

Naftoliiseutilizeazcaintermediarinindustriacoloranilor.

Hidrochinonaesteutilizatntehnicafotograficinindustria
coloranilor.

Pirogarolestefolositindozareaoxigenuluidinamestecuriledegazeica
revelatorfotografic.

PROBLEME DE POLUARE SI
PROTECIA MEDIULUI

Fenolulpolueazaerulatmosferic,datoritutilizriincantitaimarin
industrie,laobinereafenoplastelor,acoloraniloriaunormedicamente.

Pericolulfenoluluiactivatderadiaiileultravioletealesoarelui,constn
provocareademodificripatologicelaplante.

Fenolulsentlnetenapeledesuprafatsausubterane,undeajungodat
cuapelerezidualeindustriale,provenitedeladescompunereapirogenetica
lemnului,delafabriciledecoloranti,materialeplastice,etc.Deasemeneaei
potfiprezeninapcaurmareadescompuneriiiputrefacieiorganismelor
vegetale.

Folosireafenolilorestelimitatdoarpentrudezinfeciamediului(suprafee,
aer).Nuesterecomandatutilizarealorpentrudezinfeciainstrumentarului,
datoritcorozivitiiiniciutilizareacaantiseptice,datorittoxicitaii.

Sefolosesc,uneori,pentrudezinfeciainstrumentaruluiutilizatinanatomia
patologiciaechipamentelorcontaminatecubacilultuberculozei,cndnu
sepoatefolosidecontaminareaprincaldur.

CONCLUZII

Inconcluzie,fenolulesteuncompusorganicncaregrupafuncional
-OHestelegatdeunatomdecarbonaparinndunuinucleuaromatic.

Defaptfenolulesteunbenzollacares-asubstituitogrupare
hidroxilica,deaceeaareuncaracteruoracid.Latemperaturacamerei
fenolulaparesubformdecristaleincolore,careprinoxidaresau
impuriti,potaveaoculoarerozpnlaroubrun.

Fenolulareunmirosinteptorcaracterisicaromatiestede1000deorimai
activcabenzolul.

Utilizatnmaimultedomenii,cumarfiindustria:

medicamentelor

coloraniloriaparfumurilor

explozivilor

industriafibrelorsintetice

lafabricareamaterialelorplastice

intehnicafotografic

cadezinfectant.

fenolulramneuncompuschimictoxiccarepoatemodificagrav
calitateamediului.

Elaborareaproiectuluicuaceastatemam-aajutatsaintelegmaibine
proprietailefenoluluiideaicimultitudineautilizrilorsale.
Fenolulesteunintermediarorganicimportantpentruindustriachimic.

Bibliografie i webgrafie
Bibliografie:
Manualul de chimie
-titlul manualului: Chimie C1
- editura: Art
-autorii: Luminia Vldescu, Irinel Adriana Badea,
Luminia Irinel Boicin
Webgrafie:
http://www.scrigroup.com/educatie/chimie/OBTINERE
A-FENOLULUI-SI-UTILIZA13595.php