1

NOMENCLATURA COMPUSILOR ORGANICI.

Principiile generale ale denumirii IUPAC a compusilor organici sunt: 1. Stabilirea prioritaii grupelor functionale . Grupa funcionala prioritar se desemneaz ntotdeauna prin sufixul corespunztor clasei de compui organici. Prioritatea grupelor funcionale n ordine descresctoare: Clasa de compui organici Sruri ale acizilor carboxilici Acizi carboxilici Acizi sulfonici Anhidride Esteri Halogenuri ale acizilor Amide Nitrili Aldehide Cetone Alcooli Fenoli Amine Alchene Alchine Alcani Derivati halogenai Eteri Nitroderivai sufix -oat -oic -sulfonic -oic -oat -oil -amid -nitril -al -on -ol -ol -amin -en -an Prefix carboxilatoCarboxiSulfoAlcoxicarbonilHalogenoformilAmidoCianoFormil- ( - CH = O ) Oxo- ( = O) HidroxiHidroxiAminoAlchenilAlchinilAlchilHaloAlcoxiNitro-

2. Alegerea catenei de baz, a carei denumire precede prefixul grupei funcionale. a) ntr-un compus ciclic catena de baz (principal) trebuie : - S conina numrul maxim de grupri funcionale
4 3 2 1 3 2 1

H3C CH CH2 CHO l CH2- Cl greit Lungimea catenei sa fie maxim

H3C CH CH2 CHO l4 CH2 Cl 4-cloro-3- metilbutan-1-al

H3C CH CH2 CH = CH2 H3C CH CH2 CH = CH2 l l5 7 6 H3C CH2 CH2 H3C CH2 CH2 Gresit 4 metil 1 heptena S conin numarul maxim de substitueni
4 3 2 1 6 5 4 3 2 1

H3C CH CH CH2 CH CH3 H3C CH CH CH2 CH CH3 l l5 l l l l 6 CH3 CH2CH3 OH CH3 CH2CH3 OH Greit 4 etil 5 metil 2 hexanol - Substituenii sunt citai in ordine alfabetic. b) Compui ce conin si sisteme ciclice catena de baz este cea cu numr mai mare de atomi ce carbon.
CH2 CH2 CH2 CH3

1 ciclopropilbutan c) Pentru catenele ciclice, prioritatea este: - Numrul mai mare de cicluri

2-fenilnaftalina Ciclul mai mare

ciclobutilciclohexan

3. Localizarea si denumirea substituenilor. Pozitia substituenilor n molecul se indic prin cifrele rezultate n urma numerotrii catenei de baz. Numerotarea se face astfel: - Gruparea cu prioritate maxim s aib cel mai mic numr; - Suma numerelor atomilor de carbon la care se gasesc substitueni s fie minim; - Substituenii sunt citati in ordine alfabetic; - Dac sunt mai muli substitueni identici se folosesc afixele multiplicative di, tri, tetra, etc.

Exemplu: H3C CH2 CH CH2 CH CH3 l l CH3 Cl 2-cloro-4 metilhexan

Clasa compusi
Alcani CnH2n+2

de

nomenclatura
Se adaug sufixul an la numele grecesc al numarului atomilor de carbon ; primii 4 alcani au denumiri speciale Se adaug prefixul ciclo la numele alcanului corespunzator. CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12

Exemple
metan etan propan butan pentan

Cicloalcani CnH2n Alchene CnH2n

Ciclopropan

ciclobutan

Se inlocuieste sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul en.Se indic si pozitia legaturii duble. Alcadiene(diene) Se inlocuieste sufixul an din numele CnH2n-2 alcanului corespunzator cu sufixul dien. Se indic si poziia legturilor duble. Alchine CnH2n-2 Se inlocuiete sufixul an din numele alcanului corespunzator cu sufixul in. Se indic si poziia legaturii duble. C6H6 benzen ; la denumirea omologilor benzenului se aplica regula general, sau se folosesc denumiri uzuale. La numele halogenului se adaug numele hidrocarburii corespunzatoare Uzual se denumesc ca halogenuri de alchil sau aril

C2H4 eten C3H6 propen H2C= CH CH2 CH3 1 buten H3C CH = CH CH3 2 buten H2C = CH CH = CH2 1,3-butedien H2C= CH CH = CH CH3 1,3 - pentadien

HC CH etina (acetilen) HC C CH2 CH3 1 - butin

Arene (hidrocarburi aromatice) Compusi halogenati R X ; Ar X

C6H5 CH3 metilbenzen ( toluen) C6H4(CH3)2 dimetilbenzen (orto,meta,para-xileni) C6H5 CH2 CH3 etilbenzen CH3Cl clorometan (clorur de metil) CH2Cl2 diclorometan (clorur de metilen) C6H5 Cl clorobenzen (clorur de fenil CH2= CH Cl cloroetena (clorur de vinil)

Alcooli R OH

La numele hidrocarburii corespunzatoare se adaug sufixul ol, sau cuvantul alcool + numele radicalului + sufixul ic

CH3 OH

metanol (alcool metilic) CH3 CH2 OH etanol (alcool etilic) CH3 CH CH3 2propanol (alcool l Izopropilic) OH
OH

Fenoli Ar OH

Se indic poziia gruprii OH,cuvantul hidroxi si numele hidrocarburii, sau se indic se indic poziia gruparii OH, numele hidrocarburii si sufixul ol.

fenol (hidroxibenzen)
OH CH3

o-hidroxitoluen o-xilen

Nitroderivati R NO2 Ar NO2

La cuvantul nitro se adaug numele hidrocarburii.

CH3 NO2 C6H5 NO2

CH3

nitrometan nitrobenzen

NO2

o nitrotoluen sau 2- nitrotoluen

Amine R-NH2 R NH R R3N Aldehide R - CHO

Se indic numele radicalului si cuvantul amin.

La numele hidrocarburii se adaug sufixul al sau cuvantul aldehid numele hidrocarburii si sufixul oic

CH3 NH2 metilamin CH3 NH CH3 dimetilamin C6H5 NH2 fenilamin (anilin) C6H5 NH CH3 fenil-metilamin (N-metilanilin) HCHO (CH2O) metanal, aldehid metanoic sau aldehid formic; CH3 CHO etanal, aldehid etanoic, aldehid acetic (acetaldehid) H3C CO CH3 propanon dimetilceton aceton C6H5 CO CH3 fenil-metilceton acetofenon C6H5 CO C6H5 difenilceton benzofenon

Cetone R CO - R

La numele hidrocarburii se adaug sufixul on , sau se indicp numele radicalilor si cuvantul ceton.

Compusi carboxilici R - COOH

La cuvantul acid se adaug numele hidrocarburii corespunzatoare si sufixul oic.

H COOH

Cloruri acide R - COCl Amide R CONH2

Clorur de + numele radicalului acid Amida acidului--------

Anhidride ( R CO )2O Nitrili R -CN

Anhidrida acidului ---------

acid metanoic acid formic CH3COOH acid etanoic acid acetic C6H5 COOH acid benzoic HOOC COOH acid etandioic acid oxalic CH3 COCl clorur de acetil C6H5 COCl clorur de benzoil CH3 CONH2 amida acidului acetic (acetamid) C6H5 CONH2 amida acidului benzoic ( benzamid) (CH3 CO)2O anhidrida acidului acetic ( anhidrida acetic) CH3 CN nitrilui acidului acetic ( acetonitril) C6H5 CN nitrilul acidului benzoic (benzonitril) CH3 COOCH3 acetat de metil C6H5 COOCH3 benzoat de metil

Nitrilul acidului ---------

Esteri R - COOR

Se denumesc ca saruri de alchil sau aril ale acizilor carboxilici

Exemple: 1. Dac substituentul alchilic nu se poate defini echivoc se defineste compusul ca derivat al hidrocarburii alifatice. 2 3 4 5 C6H5 CH CH2 CH2 CH3 L1 CH3 2.
CH3
8 7 9 1 2

2 fenilpentan

6 5

3 10 4

CH2 - CH3

naftalina

1- etil 4 metilnaftalin

3.Compui cu funciuni mixte:

5 4 3 2 1

CH3 CH CH CH COOH l OCH3 l CH3

- COOH grupa prioritar - catena principal are 5 atomi de C - pentan -la C4 gruparea OCH3 metoxi -la C2 gruparea CH3 metil

Acid 2-metil-4 metoxipentanoic

Nomenclatura radicalilor

Hidrocarbura
CH4 metan C2H6 etan CH3 metil CH3 CH2 etil

Radicali
CH2 metiliden ( metilen ) CH3 CH etiliden l C metilidin l (metin) l CH3 C etilidin L

C3H8 propan

C4H10 butan

C2H4 eten

CH2 CH2 etandiil (etilen) CH3CH2CH2 CH2CH2CH2 CH2CHCH2 1-propil 1,3-propandiil L l l ( n-propil) (propilen) 1,2,3-propantriil CH3 CH CH3 CH3CH2CH l l 2-propil 1-propiliden (izopropil) l CH3C CH3 l 2-propiliden (izopropiliden) CH3CH2CH2CH2 CH3CHCH2CH3 1-butil l (n-butil) 2-butil (sec-butil) CH3CHCH2 CH3 l l CH3 CH3CCH3 izobutil l tert-butil H2C = CH etenil ( vinil)

C3H6 propen

CH =CH CH3 1-propenil

H2C=C CH3 l 1-metiletenil 1-metilvinil izopropenil

H2C=CHCH2 alil

C2H2 etin Acetilen C3H4 propin Arene

HC C
3 2 1

etinil

HC C CH2 2-propinil ( propargil) C6H5 C6H5 CH2 C6H4 CH3 Fenil benzil o, m, p - tolil

radical monovalent nesaturat se nlocuiete vocala final , din numele hidrocarburii coraspunztoare cu sufixul il; atomul de carbon cu valenta liber se numeroteaz ntotdeauna cu 1; se specific poziia legturii multiple fa de atomul de carbon cu valenta liber.