Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
+ H 2O
A-
Ka = K H2O =
H3O+
AH
a constanta aciditii .
3O +
a indice de aciditate
a = -lg .
R-2- ;
R-N2 ;
R- ;
R-S
50
30
12
10
Alcani
Amine
Alcooli
Tioli
Ar-
R-OOH
Fenoli
Acizi carboxilici
8
4-8
n chimia organic se efectueaz un studiu
relativ calitativ al aciditii, folosind n acest scop
stabilitatea anionului
1. Cu ct crete electronegativitatea i
polarizabilitatea atomului din centrul acidic,
crete stabilitatea anionului i se mrete
aciditatea.
De exemplu:
Fenoxid
>
CH3
Metoxid
R C
O
OH
_ +
H
R C
O
O
O
_
R C
3. Influena substituenilor
OH
OH
OH
>
NO2
p-Nitrofenol
-NO2 EA (-I,-M)
mrete aciditatea
>
H
Fenol
CH3
p-Metilfenol
-CH3 ED (+I)
reduce aciditatea
>
CH3
+I
OH
+I
+I CH3
>
CH3
CH
+I CH3
Metanol
2-Propanol
alcool primar
alcool secundar
OH
CH3
+I
OH
CH3+I
2-Metil-2-propanol
alcool teriar
..
R3 N
Amine teriare
..
R2NH
Amine secundare
..
RCH=NH
Azometine
R O R
Alcooli
R C
Eteri
Aldehide
O
R C R
Cetone
O
R C
OH
Acizi carboxilici
3) Baze de sulfoniu
..
(centrul de bazicitate S atomul de sulf)
..
RSH ;
Tioalcooli
..
RSR
Tioeteri
4) Baze -
(conin legturi duble, alchene, arene .a.)
R CH=CH2
Alchene
Arene
RNH2
>
ROH
ROR
Eteri
>
>
R SH
RSR
Tioeteri
NH2
Etilamina
NH2
>
Anilina
NH2
NH2
>
>
NO2
CH3
p-Metilanilin
CH3 este ED
Anilin
Micorarea bazicitii
p-Nitroanilin
NO2 este EA
CH3
NH
CH3
Dimetilamina
CH3
NH2
Metilamina
Scade bazicitatea
H NH2
Amoniac
H 2O
Na
N
H
Pirol
NH3
N
+
Na
Pirolat de sodiu
+ NaOH
N
H
Pirol
OH +
N
H
Cation de piridiniu
HCl
N
Piridin
Cl
N
H
Clorur de piridiniu
N
H
H
N
N
Na
N
NH3
Na
Imidazolat de sodiu
N
HCl
Imidazol
Clorur de imidazoliu
Substrat
substana
iniial
C
Reagent
Starea de tranziie
include mecanismul
reaciei
Produs de
reacie
BC
R X
Radicali
Reacii de adiie radicalic reacii AR
Reacii de substituie radicalic reacii SR
Carbocation
(electrofil )
+
+
X
X
Anion
(nucleofil Nu )
Reagenii nucleofili ( Nu ) :
-
SE - substituie electrofil ;
AE - adiie electrofil;
SN - substituie nucleofil;
AN - adiie nucleofil.