Alcoolii, R-OH, sunt compuși organici hidroxilici în care grupa funcțională -OH

este legată de un atom de C saturat.

Formula generală = CnH2n+2O (N.E.=0)

DENUMIREA ALCOOLILOR

1. adăugarea sufixului "-ol" la numele alcanului corespunzător

Exemple: CH3-OH metanol
CH3-CH2-OH etanol

2. pentru alcoolii care conțin 3 sau mai mulți atomi de carbon este necesar să
se precizeze poziția grupei -OH
Exemple: 2-butanol

3. pentru alcoolii care conțin mai multe grupe -OH se precizează numărul lor prin
prefixul corespunzător: di, tri, etc…
Exemple: 1,2,3-propantriol (glicerină /glicerol)

4. pentru alcoolii nesaturați se precizează poziția legăturii duble / triple, se

adaugă sufixul "-en" / "-in", după se precizează poziția grupării -OH urmat de
sufixul "-ol"
Exemple: 2-propen-1-ol

5. se mai folosește și denumirea mai veche a alcoolilor, din cuvântul alcool urmat
de numele radicalului hidrocarbonat, la care se adaugă sufixul "-ic"
Exemple: alcool metilic (metanol) alcool etilic (etanol)
CLASIFICAREA ALCOOLILOR

1. după tipul de atom de carbon de care este legată grupa -OH

● alcooli primari: grupa -OH se leagă de un C primar

● alcooli secundari: grupa -OH se leagă de un C secundar

● alcooli terțiari: grupa -OH se leagă de un C terțiar

2. după natura catenei hidrocarbonate

● alcooli saturați:

● alcooli nesaturați:

● alcooli aromatici:

3. după numărul de grupări hidroxil din moleculă

● alcooli monohidroxilici

● alcooli polihidroxilici:

n ≥ 1
STRUCTURA ALCOOLILOR

Structura unui alcool este asemănătoare cu cea a apei.

Comparând formula apei H–OH cu cea a unui alcool R–OH se observă
asemănarea acestora.
Unghiul dintre legăturile C–O–H este aproximativ 109°, foarte apropiat de
valoarea unghiului din apă dintre legăturile H–O–H, care este de 105°.

Molecula de apă Molecula de metanol

Legăturile C–O–H din alcooli sunt polare.

Pe atomul de O se găsește o densitate de sarcină negativă, deoarece atomul de
O este mai electronegativ decât atomii de C și H, fiind mai atrăgător de
electroni.
Pe atomii de H și C apar densități de sarcină pozitivă.

Polarizarea moleculei de alcool determină apariția de forțe de atracție

electrostatică între atomul de H din gruparea –OH și atomul de O al altei grupe
hidroxil, numite legături de hidrogen.
Aceste legături de H se formează între:
1. molecule de alcool
2. între moleculele de alcool și apă
3. între moleculele de alcool și alți compuși ce conțin atomi de O
PROPRIETĂȚI FIZICE

STAREA DE AGREGARE

1. alcoolii inferiori (metanolul, etanolul, glicerina) - lichizi

2. alcooli superiori (ciclohexanol) - solizi

DENSITATE

- densitatea alcoolilor este mai mică decât a apei, dar superioară hidrocarburilor
corespunzătoare

SOLUBILITATE

-alcoolii inferiori = substanțe miscibile cu apa (se dizolvă în apă în orice

proporție, deoarece între moleculele lor și moleculele apei se
formează legături de hidrogen)

Solubilitatea alcoolilor în apă scade cu mărirea catenei.

Solubilitatea alcoolilor în apă crește cu creșterea numărului de grupe hidroxil.

PUNCTE DE FIERBERE ȘI PUNCTE DE TOPIRE

- p.f. și p.t. ale alcoolilor sunt mult mai ridicate decât ale alcanilor
corespunzători, datorită legăturilor de hidrogen
- p.f. și p.t. cresc cu creșterea numărului de grupări hidroxil din moleculă.

Punctele de fierbere ale metanolului, etanolului și glicerinei cresc în ordinea:

p.f. metanol < p.f etanol < p.f. glicerină

(Alcooli lichizi aderă la pereții vasului formând un menisc datorită forțelor de

coeziune dintre molecule. Glicerina are vâscozitatea și tensiunea superficială mai
mare decât etanolul.)
METODE DE OBȚINERE

1. Adiția apei la alchene în prezență de H2SO4

R-CH=CH2 + H2O

2. Oxidarea blândă a alchenelor cu reactiv Bayer

2KMnO4 + H2O MnO2 + 2KOH + O2
violet brun închis

R-CH=CH2 +

3. Se obține etilenglicol din următoarea succesiune de reacții

CH2=CH2 + ½ O2

4. Hidroliza R-X cu reactivitate normală sau mărită

R-X + NaOH R-OX + NaX

R-X + H2O R-OH + HX

5. Hidroliza bazică sau acidă a esterilor carboxilici

R-COO-R' + H2O R-COOH + R'-OH

R-COO-R' + NaOH R-COONa + R' -OH

6. Se obține alcool o-hidroxibenzilic și alcool p-hidroxibenzilic prin reacția

fenolului cu formaldehida

+ CH2=O +
7. Reducerea aldehidelor și a cetonelor
Reducerea se face cu: 1. H2 / Ni
2. Na + etanol
3. hidruri metalice: NaBH4 , LiAlH4

R-CH=O + H2 R-CH-OH

R-C-R' + H2

8. Se obține ciclohexanol și ciclohexanonă prin reducerea fenolului cu H2 / Ni

+ 3H2

+ 2H2

9. Dezaminarea nitroasă a aminelor alifatice primare la tratarea cu HNO2 la

temperatură scăzută (deoarece HNO2 este instabil, acesta se obține în
mediul de reacție din sărurile sale (azotiți / nitriți) la tratarea cu acizi tari)

R-NH2 + HNO2 R-OH + N2 + H2O

R-NH2 + KNO2 + HCl R-OH + KCl + N2 + H2O

PROPRIETĂȚI CHIMICE

1. Caracterul acid

Alcoolii sunt acizi foarte slabi, care pot ceda H din grupa OH, sub formă de
prton, datorită polarității legăturii.
Alcoolii reacționează cu metalele alcaline cu degajare de H2 .
Alcoolii nu schimbă culoarea indicatorilor acido-bazici.
Alcoolii nu reacționează cu bazele tari.

R-OH + Na R-ONa + ½ H2

CH3-OH + Na CH3-ONa + ½ H2
metoxid de sodiu
R-OH + H2O

R-OH + NaOH

Acizii mai tari deplasează alcooli din alcoxizi, iar alcooli deplasează acizii mai
slabi din sărurile acestora.

Alcoxizii sunt instabili în prezența apei, deoarece apa este un acid mai tare decât
alcooliI.
AlcooliI sunt acizi mai slabi decât apa datorită influenței resturilor organice
asupra grupării OH.

2. Caracterul bazic

-
Alcooli sunt baze slabe, care acceptă un proton la e neparticipanți de la O și
formează săruri de oxoniu. (cation oxoniu / alchil oxoniu)

R-OH + HA R-OH2+ + A-
sare de oxoniu
CH3-OH + HCl CH3-OH2+ + Cl-
metil oxon
3. Reacția de esterificare

a) Esterificarea directă cu acizi anorganici

Se face prin tratarea cu acizi anorganici tari, la ușoară încălzire.

R-OH + HNO3 R-O-NO2 + H2O

azotat de alchil
nitrat de alchil

R-OH + H2SO4 R-O-SO3H + H2O

sulfat acid de alchil

2R-OH + H2SO4 R2SO4 + 2H2O

sulfat de dialchil

b) Esterificarea directă cu acizi carboxilici (acilare)

R-COOH + R'-OH R-COO-R' + H2O

c) Esterificarea indirectă cu cloruri de acizi și anhidride de acizi (acilare)

R-COCl + R'-OH R-COO-R' + HCl

(R-CO)2O + R'-OH R-COO-R' + R-COOH

4. Reacția de eterificare

a) Eterificarea directă (alchilare)

Reacția de deshidratare INTERMOLECULARĂ a alcoolilor la încălzirea cu

2R-OH R-O-R + H2O

5.* Deshidratarea INTRAMOLECULARĂ

Se realizează la încălzirea H2SO4 concentrat.

b) Eterificarea indirectă (alchilări)

● alcoxizii cu compuși halogenați cu reactivitate normală sau mărită

R-ONa + R'-X R-O-R' + NaX

● alcoolii cu sulfați de alchil în prezența catalizatorului

R-OH + R'-OSO3H R-O-R' + H2SO4

● alcoolii cu oxid de etenă, în prezența catalizatorilor (ETOXILARE)

R-OH + R-O-CH2-CH2-OH

oxidul de etenă
oxid de etilenă / etilenoxid
HIDROXIETERII

Se obțin prin etoxilarea

alcoolilor inferiori.

PROPRIETĂȚI FIZICE
- lichide
- miscibile cu:
● apa
● alcoolul
● eterul

APLICAȚII PRACTICE

Sunt folosiți ca solvenți pentru diferiți compuși organici obținuți industrial

precum lacuri.
Numele de celosolv vine de la folosirea hidroxieterului ca dizolvant pentru lacurile
pe bază de nitroceluloză.

CH3-CH2-OH + CH3-CH2-O-CH2-CH2-OH
etanol etil β-hidroxietileter (CELOSOLV)

HO-CH2-CH2-OH + HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
etandiol dihidroxietileter
etilenglicol / glicol dietilenglicol / diglicol

În anumite condiții de reacție, conduce la un compus molecular numit

POLIETILENGLICOL
(material solid, având consistența unei ceri)

HO-CH2-CH2-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH (M = 150.000)
6. Reacții de oxidare

a) Ardere

3𝑛
CnH2n+2O + 2
O2 nCO2 + (n+1)H2O
3𝑛−1
CnH2n+2O2 + 2 O2 nCO2 + (n+1)H2O

b) Oxidarea blândă, în soluție cu K2Cr2O7 / H+

K2Cr2O7 + 4H2SO4 K2SO4 + Cr2(SO4)3 + 4H2O + 3

portocaliu verde

R2-CH-OH + R-CH=O + H2O

R2-CH-OH + R2-C=O + H2O

R3-C-OH +

CH3-OH + 3 CO2 + 2H2O

c) Oxidarea energică, în soluție cu KMnO4 / H+

2KMnO4 + 3H2SO4 K2SO4 + 2MnSO4 + 3H2O + 5

violet incolor

● alcoolii primari se transformă în acizi carboxilici cu același număr de atomi

R-CH2-OH + 2 R-COOH + H2O

CH3-OH + 3 CO2 + 2H2O

● alcoolii secundari se oxidează la cetone care se rup de o parte și de alta a

grupei carbonil ⇒ amestec de acizi carboxilici cu număr mai mic de atomi
de C

● alcoolii terțiari se rup în condițiile reacției de oxidare energică și rezultă

amestecuri complexe de acizi carboxilici CO2 și H2O⇒ nu are importanță
METANOL

1. Se obține metanol prin oxidarea incompletă a metanului cu O2 din aer

CH4 + ½ O2 CH3-OH
2. Se obține metanol din gazul de sinteză
CO + 2H2 CH3-OH
Este cunoscut sub numele de alcool de lemn, pentru că a fost obținut pentru
prima oară din lemn prin distilare.
+există metanol în cantități extrem de mici (la nivel de urme) în fumul de la
arderea lemnelor și în vinul nou.

PROPRIETĂȚI FIZICE

- lichid incolor
- inodor
- miros ușor dulce (asemănător etanolului)
- ușor solubil în apă și în alți alcooli (se amestecă perfect cu apa și cu etanolul
în orice proporție ⇒ confundă foarte ușor )

ACȚIUNEA BIOLOGICĂ A METANOLULUI

- are acțiune toxică asupra corpului uman (NU este otravă, dar are indirect o
acțiune extrem de nocivă)
- introdus în organism, metanolul se transformă în compuși toxici (aldehida
formică și acidul formic) sub acțiunea enzimei alcool dehidrogenaza (produsă
de organism)

în cantitate mică - aldehida formică + acidul formic atacă celule ale retinei ⇒
degenerarea nervului optic ⇒ orbire

în cantitate mare - provoacă moartea (doză letală = 0,15 g/kg corp)

ARDEREA METANOLULUI

- este foarte inflamabil

- arde cu o flacără albastră - deschis

3
CH3-OH + 2
O2 CO2 + 2H2O + Q

Deși prezintă numeroase avantaje:

- are o putere calorică mare (7000 kcal/kg)
- nu poluează atmosfera
- poate fi fabricat industrial, metanolul nu este folosit drept combustibil, din
cauza acțiunii sale toxice

APLICAȚII PRACTICE

- se folosește tot mai rar ca solvent și combustibil (din cauza toxicității)

- constituie materia primă pentru sinteza altor compuși organici, utilizați pentru
obținerea:
● mase plastice
● coloranți
● rășini sintetice
● etc…
ETANOL

Se obține prin fermentația alcoolică anaerobă a soluțiilor de monozaharide, sub

acțiunea enzimelor din drojdia de bere.

C6H12O6 2CH3-CH2-OH + 2O2

Etanolul participă la procesul de oțetire a vinului, care reprezintă metoda

industrială de obținere a oțetului alimentar.
Aceste proces mai poartă numele de: OXIDARE ENZIMATICĂ AEROBĂ A
ETANOLULUI CU ENZIME DINMYCODERMA ACETI.

CH3-CH2-OH + O2 CH3-COOH + H2O

Este cunoscut sub numele de alcool și se mai numește spirt alb.

Etanolul se obține din:
● produse bogate în amidon
(cereale: porumb, grâu, orez, orz; legume: cartofi, sfeclă)
aceste nu se supun direct fermentației alcoolice
(este necesară o prelucrare preliminară ⇒ compuși fermentabili
● prin fermentația alcoolică a compușilor dulci (zaharide)
● fructe (mere și struguri)
● melasă (deșeu de la fabricarea zahărului)
acestea se supun direct fermentației, sub acțiunea unor ciuperci
(Saccharomyces cerevisiae), care există în drojdia de bere.
În urma fermentației alcoolice rezultă o soluție apoasă care conține alcool în
concentrații de 12% - 18%, alături de alți compuși chimici.
(în vinul de masă, din 20 de molecule numai una este de etanol, restul fiind
moleculele altor compuși (majoritar moleculele de apă) )
Soluțiile apoase, care au concentrații mai mari de etanol se obțin prin procese de
distilare și se poate ajunge până la o soluție de etanol 95% - 96%.
Etanolul anhidru (nu conține apă) se obține prin acțiunea unor reactivi avizi de
apă asupra etanolului concentrat.
ACȚIUNEA BIOLOGICĂ

- acționează asupra organismului, atât direct, cât și indirect prin compușii în

care se transformă pe cale enzimatică

Din punct de vedere fiziologic, etanolul:

● are o acțiune DEPRESIVĂ și acționează ca un ANESTEZIC la nivelul
membranelor celulelor nervoase (ca și meddicamentele sedative și
tranchilizantă )
● stimulează PRODUCEREA UNOR HORMONI DIURETICI ⇒ creșterea
secreției de apă și urină (apare o senzație de deshidratare)
● provoacă DILATAREA VASELOR DE SÂNGE ⇒ creșterea fluxului de sânge
prin vasele capilare ⇒ înroșirea unor porțiuni ale pielii + senzație de căldură
● se METABOLIZEAZĂ în ficat, transformându-se într-un produs toxic
(prezența etanalului explică crizele de ficat)
● poate sa producă DEPENDENȚĂ, dacă este consumat îndelungat
● acționează ca un STIMULENT pentru S.N.C și SISTEMUL CIRCULATOR

Abuzul îndelungat de alcool are ca efect:

● ciroză (îmbolnăvirea ficatului)
● distrugerea ficatului

Etanolul se administrează ca ANTIDOT, pentru cei care au inhalat metanol.

(enzima alcool dehidrogenaza acționează asupra etanolului, astfel încât metanolul
rămâne netransformat și este eliminat din corp)
APLICAȚII PRACTICE

Etanolul se folosește:

1. ca dezinfectant (spirt medicinal / sanitar)

2. în băuturile alcoolice
3. în sinteza de medicamente + la preparare unor soluții folosite ca medicamente
4. ca solvent la fabricarea lacurilor și vopselelor (spirt tehnic)
5. în industria parfumurilor
6. pentru conservarea preparatelor biologice
7. ca lichid în unele termometre
8. drept combustibil (spirtierele)
9. materie primă în sinteza unor compuși
GLICEROL

Se obține glicerol prin următoarea succesiune de reacții:

1. Halogenarea propenei în poziție alilică

ν + HCl

2. Adiția Cl2 la 1-cloro-2-propenă

+ Cl2

3. Hidroliza 1,2,3-tricloropropanului

+ 3 H2 O

Se utilizează glicerolul pentru obținerea propenalului (ACROLEINA) prin

deshidratarea intramoleculară:

PROPRIETĂȚI FIZICE

- lichid incolor
- fără miros
- are gust dulce
- vâscozitate mare
- solubil în apă și alcooli
APLICAȚII PRACTICE

A. Utilizările care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma legături de

hidrogen, atât intramolecular, cât și cu moleculele de H2O sau cu grupe -OH,
-SH, -NH2 din alți compuși organic, astfel glicerina:

● intră în compoziția unor soluții farmaceutice

(cu rol antiseptic și calmant)
● intră în compoziția unor produse cosmetice
(acțiune emolientă, catifelează pielea, împiedică uscarea pielii)
● intră în compoziția pastelor de dinți
(împiedică uscarea)
● se adaugă în compoziția bomboanelor
(pentru a împiedica procesul de cristalizare a zahărului)
● se pune pe frunzele de tutun (împiedică încrețirea lor)
● în tutun (păstrează umiditatea)
● se află în compoziția unor materiale plastice
(păstrează plasticitatea + acționează ca un lubrifiant între moleculele de
● este un constituent al vinurilor de calitate
(oferă gust dulce și catifelat - datorită vâscozității)
● se utilizează în produse alimentare
● se utilizează ca lichid în termometre

B. Utilizările care au la bază proprietățile chimice ale glicerinei:

● este componenta de bază a grăsimilor ⇒ săpunuri

● materie primă pentru fabricarea unor rășini sintetice
● materie primă pentru fabricarea trinitratului de glicerină
TRINITRATUL DE GLICERINĂ

Se obține în urma reacției dintre glicerină și acid azotic:

PROPRIETĂȚI FIZICE

- lichid uleios
- incolor
- explodează foarte ușor

DESCOMPUNEREA T.N.G.

T.N.G. se descompune prin autooxidare, datorită conținutului mare de O2 din

Un șoc mecanic deformează moleculele de trinitrat de glicerina, astfel încât
atomii de C, H, și O își pot schimba partenerii, formându-se un număr foarte
mare de molecule în stare gazoasă:

4C3H5(ONO2)3 12CO2 + 10H2O + 6N2 + O2 + Q

Faptul că în reacție rezultă numai gaze ⇒ o creștere bruscă și foarte mare de

volum + energie, adică un nor gazos în expansiune rapidă, care constituie

APLICAȚII PRACTICE

- T.N.G. (NITROGLICERINĂ) este folosit ca medicament în boli de inimă.