ALCOOLI

1. Definiție + Formulă generală

Alcoolii sunt substanțe organice care conțin în molecula lor gruparea
hidroxil (-OH) legată de un atom de carbon saturat.
Formula generală a unui alcool este CnH2n+2O, n≥1.

2. Denumire și exemple
Denumirea unui alcool se realizează după una din regulile:
∙ denumirea hidrocarburii + sufixul „ol”

∙ indice de poziție + denumirea hidrocarburii + număr de grupări OH + sufixul

„ol”
∙ alcool + denumirea radicalului hidrocarburat de care se leagă gruparea OH +
sufixul „ic”
∙ denumiri specifice

Ex: n=1 CH3 – OH metanol (alcool metilic)

n=2 C2H5 – OH sau CH3 – CH2 – OH

etanol / alcool etilic / „spirt alb”
321
n=3 C3H8O CH3 – CH2 – CH2 – OH
1-propanol
4321
n=4 CH3 – CH2 – CH2 – CH2
|
OH
1 – butanol

3. Clasificare
a) după structura radicalului hidrocarbonat „R”
⮚ alifatici (saturați sau nesaturați)

Ex1: CH3 – OH

metanol (alcool metilic)

1234
Ex2: CH3 – CH – CH2 – CH3
|
OH
2-butanol (sec-butanol)

⮚ aromatici:
 Ex: (alcool benzilic)
b) după numărul grupelor hidroxil (-OH)
⮚ monohidroxilici

Ex: CH3 – CH2 – OH (etanol)

⮚ polihidroxilici (di, tri, …. etc)

12
Ex: CH2 – CH2
||
OH OH
1,2 – etandiol sau „GLICOL” (Antigel)
123
Ex2: CH – CH – CH2
|||
OH OH OH
1,2,3 – propantriol sau „GLICEROL” (glicerină)

c) după natura atomilor de carbon de care se leagă gruparea OH

⮚ alcooli primari
1
Ex: CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH2 – OH
1-pentanol

⮚ alcooli secundari
123
Ex: CH3 – CH – CH3
|
OH 2- propanol (izopropanol – IPA)

⮚ alcooli terțiari

Ex: CH3
|
H3C – C – OH
|
CH3
1 – terț-butanol

4. Proprietăți fizice
 ⮚ sunt substanțe lichide;

⮚ au gust variabil:

∙ gust arzător (etanol);

∙ gust foarte dulce (glicerină)

⮚ o dată cu creșterea numărului de grupări OH crește și

∙ punctul de fierbere/topire (ridicat datorită legăturilor de hidrogen)

∙ solubilitatea în H2O vâscozitatea

∙ gustul dulce

Denumire compus Punct de fierbere

Metanol 65°C

Etanol 78°C

Glicol 192°C

Glicerină 290°C

Obs: Alcoolii inferiori sunt foarte solubili în apă deoarece formează cu aceasta legături de
hidrogen
.
R – O – H ººº O – H
|
H

5.Proprietăți chimice

1.Reacția cu Na
Aceasta reacție pune în evidență caracterul slab acid al alcoolilor .În urma reacției cu Na
alcolii se transformă în acolați/alcoxizi.

CH3-CH2-OH + Na→CH3-CH2-O-Na++12H2↑
etanol etoxid de Na

CH3-CH-CH3 + Na ⟶CH3-CH-CH3 +12H2↑

||
OH O-Na+
2-propanol 2-propanolat de sodiu

Alcoxizii:
∙ sunt substanțe ionice

∙ au caracter bazic
 ∙ în reacția cu H2O reformeaza alcoolul:

CH3-CH2-O-Na++H2O⟶CH3-CH2-OH +NaOH

2.Deshidratarea alcoolilor

∙ intramolecular
Este o reacție de eliminare în urma căreia se formează alchenă. Reacția se realizează la
temperaturi ridicate (170-200 C) în prezența H SO (acid sulfuric) concentrat în cantitate
०
2 4

mare.

Reactivitatea alcoolilor în reacția de deshidratare scade în ordinea:

alcool terțiar > alcool secundar > alcool primar.

Eliminarea apei se face conform regulii Zaițev:

,,Se obține majoriatar alchena cea mai substituită’’.

Eliminarea apei din glicerină

∙ intermolecular
În urma reacției rezultă eteri simetrici. Reacția are loc în prezența H SO (acid sulfuric)
2 4

concentrat în cantitate mică si temparaturi cuprinse între 130-140 C.

०
 3.Reactia cu oxid de etenă(etoxilare)
Reacția cu oxid de etenă se numește etoxilare doarece se introduce radicalul etoxi(-CH2-
CH2-O-). În cazul etoxilării alcoolilor se obțin hidroxieteri, compuși difuncționali care conțin în
moleculă grupele funcționale hidroxil si eter.

Dietilenglicolul,în anumite condiții de reacție conduce la formarea compusului

macromolecular numit polietilenglicol:

HO-CH2-CH2-O-(CH2-CH2-O)n-CH2-CH2-OH

4.Esterificarea
Esterificarea este o reacție dintre un acid și un alcool, prin care se elimină o moleculă de
apă și formează un ester.

∙ cu acizi minerali anorganici (H2SO4,H3PO4,HNO3) ⇒esteri anorganici

∙ cu acizi carboxilici, esterificare directă (are loc în cataliză acidă)

∙ esterificarea indirectă, are loc cu halogenuri și anhidride acide

5.Oxidarea
∙ Blândă: K2Cr2O7/H2SO4
 OBS: ALCOOLII TERȚIARI NU SE OXIDEAZĂ BLÂND.
Soluția de K2Cr2O7 își schimbă culoarea în verde în prezență de etanol
(proprietatea se utilizează pentru constatarea prezenței sau absenței
etanolului in organism)

∙ Oxidarea energică: KMnO4/H2SO4

∙ Oxidarea completă (ARDEREA sau COMBUSTIA)

6. Utilizări
Etanolul se utilizează:
∙ ca solvent la fabricarea lacurilor si vopselelor ,sau sub denumirea
dealcool tehnic
∙ drept combustibil

∙ lichid pentru termometre

 ∙ component de bază la prepararea băuturilor alcoolice și a
esențelor

∙ în sinteza de medicamente și la prepararea unor soluții folosite

ca medicamente
Știați că...
…etanolul acționează la nivelul celulelor membranelor celulelor
nervoase ,în același mod ca și medicamentele cu acțiune sedativă și
tranchilizantă? …etanolul se administrează ca antidot ,celor care au băut sau
au inhalat metanol?
...etanolul este utilizat pentru liza terapeutică a nervilor sau a nodurilor,
pentru ameliorarea durerii cronice intratabile, prezente în cancerul
inoperabil sau în nevralgia trigemenului?
...etanolul industrial este denaturat pentru a nu fi consumat ca băutură?

Glicerina...

∙ intră în compoziția unor soluții farmaceutice de uz extern (cu rol

antiseptic,calmant),a unor produse cosmetice și a pastelor de
dinți
∙ se incorporează în unele materiale plastice

Știați că…
... glicerina se adaugă în compoziția bomboanelor pentru a
împiedica procesul de cristalizare a zahărului?

…se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încrețirea lor și chiar în

tutun pentru a păstra umiditatea?

… glicerina este un contituent valoros al vinurilor de calitate?

… este materie de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină?
…intră în compoziția pastelor de dinți împiedicând uscarea?
…este componenta de bază a grăsimilor ,din care se obține la
fabricarea săpunurilor?

Metanolul
∙ are indirect acțiune toxică,în cantitate mică atacă nervul optic, doza
letală fiind de 0,15g/kg corp.
∙ compusul în care se transformă în organism, acidul formic, este un
constituent al veninului injectat de furnici
Știați că…
 ...metanolul formează produși de reacție care nu poluează
atmosfera? ...metanolul mai poate fi obținut prin fermentarea siropului
produs din sfecla de zahăr?
...metanolul poate fi întâlnit în plante precum bumbacul, brânca ursului,
ierburi sau semințe care conțin uleiuri eterice?

...în procesul de îmbălsămare, egiptenii dn Antichitate utilizau un amestec

de substanțe, printre care și metanolul, care era obținut prin piroliza
lemnului?

...China este în prezent cel mai mare producător și consumator de

metanol? ...este folosit ca agent antiîngheț pentru soluția de parbriz, iarna?