ALCOOLI

Definiție: Alcoolii sunt compuși organici care conțin în moleculă una sau mai multe grupe
hidroxil (-OH) legate de atomi de carbon saturați.

Formulă generală: R – OH
Denumire:

nume alcan/hidrocarbură + ol.

poziția/pozițiile grupărilor OH
prefixele di, tri înainte de terminația ol.

Gruparea –OH are prioritate la numerotare în faţa unui rest alchil, a unui halogen sau a legăturii
duble.

- denumiri uzuale: alcool + nume radical + ic, etc

CH3 –OH CH3 –CH2 –OH

metanol etanol
alcool metilic alcool etilic

Clasificare
a. după natura radicalului hidrocarbonat:
-alcooli saturați

-alcooli nesaturați, R - provine de la o hidrocarbură nesaturată, exemple:

CH2=CH –CH2 –OH,
2- propen-1-ol sau alcool alilic
- alcooli aromatici, R - provine de la o hidrocarbură aromatică:
C6H5 –CH2 –OH
alcool benzilic
Obs: Compușii hidroxilici care au gruparea – OH legată direct de nucleul benzenic se numesc
fenoli-C6H5 –OH- fenol.

b. după numărul de grupări hidroxil (-OH):

- alcooli monohidroxilici, conțin o singură grupă hidroxil
- alcooli polihidroxilici, conțin două sau mai multe grupe hidroxil situate la atomi de carbon
diferiți

1,2-etandiol 1,2,3-propantriol
(glicol) (glicerină sau glicerol)

Obs: Alcoolii poli-hidroxilici cu grupările OH la același C nu sunt stabili.

c. după natura atomului de carbon de care se leagă grupa hidroxil

-alcooli primari, grupa –OH se leagă de un atom de carbon primar: CH3 –CH2 –OH
-alcooli secundari, grupa –OH se leagă de un atom de carbon secundar:

2-propanol (alcool izopropilic)

- alcooli terțiari, grupa –OH se leagă de un atom de carbon terțiar:

2-metil-2-propanol (alcool terț-butilic)

Structură
Proprietățile fizice

- alcoolii inferiori (cu mase moleculare mici) sunt lichizi (metanol, etanol, glicerină), iar cei
superiori sunt solizi

- alcoolii au puncte de topire și de fierbere mult mai mari comparativ cu ale altor derivați ai
hidrocarburilor- datorită asocierii moleculelor prin legături de hidrogen,
ex: p.f. (CH4) = -165o C; p.f. (CH3-Cl) = -23,7o C ; p.f. (CH3-OH) = +64,7o C
Asemenea moleculelor de apă, moleculele alcoolilor inferiori sunt polare și între ele se formează
legături de hidrogen (se stabilesc între atomul de hidrogen al unei grupe hidroxil și atomul de
oxigen al altei grupe hidroxil).

- punctele de fierbere cresc cu creșterea nr de grupe hidroxil și cu creșterea masei moleculare

– alcoolii sunt ușor solubili în apă, alcoolii inferiori sunt miscibili cu apa; solubilitatea alcoolilor
scade cu creșterea nr de atomi de C și crește cu numărul de grupe hidroxil din moleculă.

Proprietăți chimice
1. R de deshidratare
2. R de oxidare și ardere
3. R de esterificare

1.Reacția de deshidratare - Este reacția de eliminare a apei în prezență de acid sulfuric, la cald
(120-200℃).
Dacă carbonii vecini nu sunt echivalenți, eliminarea apei se face conform regulii lui Zaițev: se
elimină grupa hidroxil de la C și atomul de hidrogen de la atomul de carbon vecin, cel mai substituit
(cel mai sărac în H)- obținerea alchenei mai substituite, ca produs majoritar.
Deshidratarea 2-butanolului conduce la 2-butenă:

2. Reactia de oxidare:
Oxidare = introducerea Oxigenului într-o moleculă, creșterea conținutului de O/reducerea
conținutului de H.
blândă – ag oxidant K2Cr2O7/H2SO4 aldehide/cetone
Oxidarea alcoolilor poate fi
primari/secundari energică; ag oxidant KMnO4/H2SO4 acizi carboxilici
Alcoolii terțiari sunt rezistenți la agenți oxidanti, dar in condiții energice conduc la mai multi acizi.

Oxidare blândă aldehide și cetone

https://www.youtube.com/watch?v=NQFtmQYPF4U
https://www.youtube.com/watch?v=aoCH-xZdvIo
https://www.youtube.com/watch?v=mAZqGzFbGQE

Oxidare energică acizi carboxilici

Arderea alcoolilor – utilizarea alcoolilor combustibili
Etanol -29Mj/kg metanol -23 MJ/kg
Metan- 58 MJ/m3 benzina 45MJ/kg

3
CH3–OH + O2 → CO2 + 2 H2O + Q C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O +Q
2

3. Reacția de esterificare
R de esterificare= R dintre un acid/derivat al acidului și alcool; se obțin esteri, care sunt derivați
ai acizilor carboxilici; este o reacție de substituție, dar și una de condensare

Denumire: ca sarea unui acid: se înlocuiește terminația „oic” de la acid cu terminația „at” + de + nume
radical

Esterii- sunt prezenți in mulți compuși naturali (contribuie la aroma fructelor și parfumulul florilor); sunt
grăsimi și uleiuri (esteri ai glicerinei cu acizi grași); se folosesc in ind alimentară/cosmetică/a
parfumurilor/farmaceutică. (formiatul de etil- esenta de rom, butanoatul de etil..miros de ananas)
Dacă la esterificare participă acizi dicarboxilici sau dioli/trioli, au loc reacții de policondensare
(polimerizare prin r de condensare) și se formează poliesteri/polimeri de condensare), folositi ca fire și
fibre sintetice.
Reacția de esterificare a glicerinei cu acid azotic are loc în prezență de H2SO4 concentrat.

Glicerină Trinitratul de glicerină

Trinitratul de glicerină este un lichid incolor uleios, ce explodează la încălzire bruscă sau șocuri
mecanice: se descompune prin auto-oxidare cu formare de compuși în stare gazoasă și o creștere
foarte mare a volumului într-un timp scurt
4C3H5(ONO2)3 → 12CO2 + 10H2 O + 6N2 + O2

Prin îmbibarea trinitratului de glicerină în materiale absorbante se obține dinamita, care este mai
stabilă, nu explodează la lovire, explodează în prezența unei capse de fulminat de mercur.
Trinitratul de glicerină se folosește și în medicină la tratarea afecțiunilor inimii sub denumirea de
nitroglicerină.
Esterificarea glicerinei cu acizi grași- conduce la obținerea triacilglicerolilor-uzual trigliceridelor,
componentele principale ale grăsimilor.

Reprezentanți:
METANOLUL (alcool metilic) CH3–OH
Proprietăți fizice: lichid incolor, volatil, cu miros specific, ușor solubil (miscibil) în apă și în alți
alcooli
Acțiune fiziologică: este toxic pentru organismul uman; sub acțiunea unei enzime, alcoolul se
dehidrogenează și se transformă în aldehidă formică și acid formic, compuși toxici. Consumat în
cantități mici atacă nervul optic provocând orbirea, iar în cantități ceva mai mari provoacă moartea
(doza letală este de 0,15g∕ kg corp).
Proprietăți chimice. Reacția de ardere
- arde cu o flacără albastru- deschis spre incolor, cu degajarea unei cantități mari de căldură și
se poate folosi ca și combustibil.
Utilizări: solvent pentru grăsimi, lacuri și vopsele, materie primă pentru sinteza compușilor
organici folosiți la obținerea de materiale sintetice, coloranți, rășini, etc

ETANOLUL (alcool etilic)- CH3 – CH2 –OH

Proprietăți fizice: lichid incolor, cu gust arzător, miros specific, asemănător cu al metanolului,
miscibil cu apa, punctul de fierbere este +78℃
Obținere
Se obține prin fermentație alcoolică a zaharidelor din fructe sub acțiunea microorganismelor din
drojdia de bere (Saccharomyces cerevisiae)

C6 H12O6 → 2CH3 – CH2 –OH + 2CO2

glucoză
Proprietăți chimice. Oxidarea etanolului
1. Etanolul se oxidează aerob, sub acțiunea enzimelor produse de unele bacterii (Mycoderma aceti)
în acid acetic (fermentație acetică).
CH3 – CH2 –OH + O2 → CH3 – COOH + H2O
2. Oxidare blândă
https://www.youtube.com/watch?v=XXrPdrxYsmg
 Soluția acidă de K2 Cr2O7 ( de culoare portocalie)/ H2SO4 oxidează etanolul cu formare de aldehidă
acetică (etanal).
Reacția poate fi scrisă sub formă simplificată astfel:

Soluția de bicromat de potasiu și acid sulfuric, de culoare portocalie caracteristică (Cr+6) în ionul
de (Cr2O7)2- , își schimbă culoarea în prezență de etanol devenind verde (Cr+3)- testul de alcoolemie
3. Oxidare energică- KMnO4/ H2SO4
https://www.youtube.com/watch?v=d7pCdCg84_E
https://www.youtube.com/watch?v=gIKynzOoGik
Reacția poate fi scrisă sub formă simplificată, astfel:

Soluția de permanganat de potasiu în mediu de acid sulfuric, de culoare violet caracteristică Mn+7
din ionul de (MnO4)-, în reacția cu etanol devine incoloră (Mn+2)
4. Ardere - etanolul arde ușor, cu putere calorică mare.
C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O +Q

Acțiunea fiziologică a etanolului

- acțiune depresivă și anestezică, are același efect ca și medicamentele cu acțiune sedativă și
tranchilizantă, acționând la nivelul membranelor celulelor nervoase
- senzație de deshidratare datorită stimulării producerii unor hormoni diuretici care determină
creșterea secreției de apă și urină
- dilatarea vaselor de sânge, crește fluxul de sânge și apare senzația de căldură
- prin metabolizarea etanolului în ficat se obține aldehida acetică care este toxică; consumat în
cantități mici acționează ca un stimulant pentru sistemul nervos central și cel circulator, iar în
cantități mari, timp îndelungat dă dependență,
- se administrează ca antidot în cazul intoxicațiilor cu metanol.
Aplicații practice ale etanolului
- la obținerea alcoolului medicinal utilizat ca și dezinfectant
- în sinteza de medicamente
- materie primă pentru sinteza de esteri
- solvent pentru lacuri și vopsele
- la obținerea parfumurilor și tincturilor
- la prepararea băuturilor alcoolice și esențelor
- combustibil

GLICERINA ( 1,2,3 propantriol sau glicerol )

Proprietăți fizice
- lichid incolor, inodor, cu gust dulce și vâscozitate mare
- ușor solubilă în apă și alcooli
- punctul de fierbere este de +290℃ , o valoare mare datorită existenței celor trei grupări hidroxil
care formează un număr mare de legături de hidrogen.
- este componentă a grăsimilor, din care se obține în procesul de fabricare a săpunurilor.
Aplicații practice ale glicerinei
- intră în compoziția unor soluții farmaceutice, a unor produse cosmetice
- la fabricarea săpunurilor speciale, a unor rășini sintetice
- la obținerea vinurilor
- la prepararea lichidelor antigel
- la obținerea trinitratului de glicerină prin esterificarea glicerinei cu acid azotic

*Poliolii au un gust dulce, motiv pentru care sunt folosiți de industria alimentară ca înlocuitori
pentru zaharuri. Avantaje ale utilizării poliolilor: valoarea calorică redusă și indicele glicemic
scăzut, se absorb lent (nu provoacă o creștere bruscă a zahărului din sânge- se pot folosi de
diabetici), nu provoacă carii dinților. Ex:
Eritritolul – 1,2,3,4-butantetrol xilitol