Compuși hidroxilici

Compuși hidroxilici:
Compușii hidroxilici sunt compuși organici ce conțin în molecula lor una
sau mai multe grupări
hidroxil (“-OH”).

Clasificare:
- Alcooli – au formula generală “R-OH” în care gruparea hidroxil se
leagă de un carbon sp3

- Fenoli – au formula generală “Ar-OH” în care gruparea hidroxil se

leagă de un cabon ce aparține unui nucleu aromatic

- Enoli– au formula generală “R-CH=CH-OH” în care gruparea hidroxil

se leagă de un carbon
sp2 și sunt instabili

Cap. 1 - Alcooli

Alcoolii sunt compuși organici ce conțin în molecula lor grupări hidroxil

legate de atomi de
carbon sp3; au formula generala “R-OH”.

Denumirea alcoolilor se face adăugând terminația “-ol” la numele

hidrocarburii cu același număr
de atomi de carbon.

O denumire mai veche folosește numele de “alcool” la care se adaugă

numele radicalului
respective, împreună cu terminația “-ic”

CH3 
Metanol sau alcool metilicOHCHCH 23 
 Etanol sau alcool etilicOHCHCHCH 223 
Propanol sau alcool propanoicOH
OH
Etandiol sau glicolOH OH
OH
Propentriol sau glicerina

Proprietăți fizice:

Datorită prezenței grupărilor hidroxil, alcoolii au structură polară și sunt

solubili în apă.
Solubilitatea scade odată cu numărul de atomi de carbon și crește odată
cu numărul grupărilor
hidroxil.

Între moleculele alcoolilor și moleculele de apă, la dizolvare apar legături

de hidrogen ceea ce
determină contracția volumetrică.
Alcoolii au punctele de fierbere și de topire ridicate datorită apariției
legăturii de hidrogen între
moleculele de alcool. Poliolii, care conțin mai multe grupări hidroxil) au o
structură vâscoasă datorită
legăturilor de hidrogen.
Metanolul și etanolul sunt substanțe solubile în apă în orice proporție.

Proprietăți chimice:

1. Caracter acid – alcoolii au un caracter slab acid pus în evidență cu

ajutorul reacției cu sodiul
metalic. În urma reacției se obțin alcoxizi sau alcoolați. 2H
2
1
NaRONaOHR  
RO-Na+ este formula generală pentru alcoxidsodiudemetoxidmetanol
H
2
1
NaOCHNaOHCH 233  
Deoarece alcoolii au caracter slab acid, ei pot fi scoși ușor din compușii lor
de către substanțe cu
character mai pronunțat (acizi, fenoli).sodiu
sodiudeacetatmetanolaceticaciddemetoxid
NaCOOCHOHCHCOOHCHNaOCH 3333
 )carbonilic(acidsodiu

sodiudebicarbonatmetanolsausifondemetoxid
NaHCOOHCHCOHNaOCH 33323  sodiu
sodiudefenoxidmetanolfenoldemetoxid
NaOArOHCHOHArNaOCH 33
 
2. Reacția de oxidare
a. Oxidare blândă – se face cu K2Cr2O7 în prezența H2SO4 obținându-se
aldehide (din
alcooli), cetone (din alcooli secundari), iar alcoolii terțiari nu reacționează R
OH
+ [O] K2Cr2O7
H2SO4
+ H2O
alcool primar aldehida
R
O
CH3
OH
CH3
O
+ [O] K2Cr2O7
H2SO4
+ H2O
etanol etanalAceastă reacție se folosește la testul alcooscopic când
dicromatul de potasiu de culoare galben
portocaliu se transformă în sulfat de crom de culoare verde. verdepotocaliu
]O[OH4)SO(CrSOKSOHOCrK 23424242722 R
OH
R
+ [O] K2Cr2O7
H2SO4
+ H2O
alcool secundar cetona
R
O
RCH3
OH
CH3
CH3
O
CH3
+ [O] K2Cr2O7
H2SO4
+ H2O
2 propanol acetona (propanona)R
OH
RR
+ [O]
alcool tertiar
Nu reactioneaza
b. Oxidare energică se face cu KMnO4 în mediu de H2SO4 transformând
alcoolii în aciziR
OH
+ 2 [O] KMnO4
H2SO4
+ H2O
alcool
R COOH
acidCH3
OH
+ 2 [O] KMnO4
H2SO4
+ H2O
etanol
CH3 COOH
acid acetic
Prin fermentația acetică a etanolului se obține oțet. CH3
OH
+ 2 O2
bacterii + H2O
etanol
CH3 COOH
acid acetic
c. Arderea alcoolilor este o reacție puternic exotermă, din acest motiv
metanolul și etanolul sunt
substanțe folosite drept combustibilQOH3CO2O3OHCHCH
g)7000kcal/k(QQOH2COO
2
3
OHCH
22223
2223



3. Reacția de deshidratare (reacția de eliminare a apei) se face în prezența
acidului sulfuric și la
temperatură ridicată obținându-se alchene din alcooli
monohidroxiliciOHCHCHROHCHCHR 22
temp,SOH

22 42  
Prin deshidratarea glicerinei se obține acroleina în prezența acidului
sulfuric și la temperatură.OH OH
OH
H2SO4
temp + 2 H2OCH2
O
glicerina
acroleina
Metanolul (alcoolul metilic) “ CH3-OH ” mai este numit și alcool de lemn
pentru că a fost
obținut prima oară din lemn prin distilare. La nivel de urme există metanol,
dar în cantități mici în fumul
de ardere a lemnului și în vinul nou.
Proprietăți fizice – metanolul este un lichid incolor, volatil, cu miros ușor
dulceag și este solubil
în apă și alți alcooli.
Acțiunea biologică – metanolul este toxic pentru organismul oamenilor. El
nu este o otravă, dar
are indirect o acțiune extrem de nocivă. Metanolul este toxic, deorece
atunci când este introdus în
organism, acesta se transformă în compuși organici: aldehidă formică și
acid formic. Acești compuși, în
cantitate mică, atacă celulele retinei, ceea ce conduce la orbire, iar în
cantitate mare, provoacă moartea
(~0.15 g/kg corp). Acidul formic este folosit ca insecticid pentru furnici și
omizi.
Arderea metanolului. Metanolul este inflamabil și arde ca o flacără albastră-
deschisă, aproape
invizibilă, transformându-se în dioxid de carbon și apă. 
QOH2COO
2
3
OHCH 2223
Avantaje
 Are o putere calorică mare (7000 kcal/kg)
 Formează compuși de reacție care nu poluează atomosfera și poate fi
fabricat pe cale industrială
 Nu este folosit drept combustibil, deoarece este toxic
 Va fi folosit drept combustibil (benzina)
Aplicații practice
 Se folosește mai rar drept combustibil și solvent (toxic)
 Este materia primă pentru sinteza altor compuși organici folosiți pentru
obținerea de mase
plastice, coloranți, rășini sintetice etc.
Etanolul (alcoolul etilic) “ CH3-CH2-OH ”, în lumea întreagă drept alcool, dar
se mai numește și
spirt alb. Este folosit în băuturi alcoolice.
Etanolul se obține prin fermentația alcoolică a compușilor dulci (zaharide)
din fructe sau din
melasă sub acțiunea unor ciuperci, care există în drojdia de bere. Ca
materie primă se folosesc produse
bogate în amidon (cereale – porumb, grâu, orez și legume – cartofi, sfeclă),
care nu se supun direct
fermentației, deoarece este necesară o prelucrare preliminară în urma
căreia se obțin compuși
fermentabili.
În urma fermentației alcoolice se obține o soluție apoasă, care conține
alcool în concentrații de
12%-18% alături de alți compuși chimici.
Vinul de masă conține 20 de molecule ( una etanol, iar restul moleculelor
sunt a altor compuși –
majoritatea fiind molecule de apă).
În urma proceselor de distilare între soluții apoase și cantități mari de
etanol, se poate ajunge la o
soluție de 95-96% etanol.
În urma reacției dintre reactivi avizi de apă și etanol concentrate, se obține
etanol anhidru, care nu
conține deloc apă.
Vinul, berea, băuturile alcoolice au un conținut variabil de alcool, care este
scris pe etichetă sub
formă de grade alcoolice.
Acțiunea biologică
Din punct de vedere fiziologic, etanolul are o structură depresivă și
acționează ca un anestezic.
Alcoolul acționează la nivelul membrane celulelor nervoase. Dacă se
combină alcoolul cu medicamente
care au acțiune sedativă și tranchilizantă poate conduce la moarte.
Este interzisă conducerea autovehiculelor după ce ai consumat alcool.
Pentru a detecta dacă în
organism există sau nu etanol se folosește testul cu fiolă care conține
dicromat de potasiu (din potocaliu
devine verde).
Alte efecte fiziologice:
 Stimulează producerea de hormoni, diuretice, determină creșterea
secreției de apă și urină, ceea
ce conduce la senzația de deshidratare
 Provoacă dilatatarea vaselor de sânge, crește fluxul de sânge prin vasele
capilare subcutanate,
ceea ce produce înroșirea unor porțiuni ale pielii și la senzația de căldură
 La nivelul ficatului, etanolul în contact cu metabolismul conduce la
obținerea unui produs toxic,
care poate conduce la ciroză
 Alcoolul afectează sistemul nervos central și sistemul circular
 Consumul de alcool în cantități mari este toxic, provoacă dependență
 Intoxicația cu alcool provoacă demență etilică sau moartea
 Etanolul se administrează ca antidot celor care au băut sau inhalat
metanol
Utilizări – etanol
 Dezinfectant – soluție apoasă, este comercializat sub numele de alcool /
spirt medicinal / sanitar
 Băuturi alcoolice
 Medicamente
 Solvent – la fabricarea lacurilor și vopselelor sub denumirea de alcool
(spirt) tehnic
 Industria parfumurilor
 Conservarea unor preparate biologice
 Lichid în termometre
 Combustibil – în spirtierele folosite în unele laboratoare de chimie
 Materia primă pentru sinteza unor compuși organici
Glicerina (glicerol) este un lichid incolor, fără miros, are gust dulce și
vâscozitate mare, este ușor
solubilă în apă și alcool.
Întrebuințări care au la bază capacitatea mare a glicerinei de a forma
legături de hidrogen, atât
intramolar, cât și cu molecule de apă sau cu grupa –OH, -SH, -NH2 din alți
compuși organici
 Intră în compoziția unor soluții farmaceutice (rol – antisept, calmant), a
unor produse cosmetice
(are acțiune emoliantă, catifelează pielea și împiedică uscarea ei) și în
pastele de dinți (împiedică
uscarea)
 Se adaugă în compoziția bomboanelor pentru a împiedica procesul de
cristalizare a zahărului
 Se pune pe frunzele de tutun ca să împiedice încrețirea lor și chiar în
tutun pentru a se păstra
umiditatea
 Se încorporează în unele materiale plastice pentru a le păstra
plasticitatea, deoarece acționează ca
un lubrifiant între moleculele de polimeri
 Este un constituent vâscos al vinurilor de calitate, contribuind la gustul
dulce și catifelat
 Se utilizează ca lichid în termometrele care sunt folosite la temperaturi
sub +290°C
Întrebuințări care au la bază proprietățile chimice ale glicerinei:
 Este componenta de bază a grăsimilor, este folosit în fabricarea
săpunurilor
 Se întrebuințează ca materie primă pentru fabricarea unor rășini sintetice
 Este materia primă de bază pentru fabricarea trinitratului de glicerină
Trinitratul de glicerină (TNG) se obține în urma reacției dintre glicerină și
acid azotic. TNG este
un lichid uleios incolor, care explodează foarte ușor. El se descompune
prin autooxidare, din cauza
conținutului mare de oxigen din moleculă.

Cap. 2 – Fenoli

Fenolii sunt compuși organici ce conțin în molecula lor una sau mai multe
grupari hidroxil legate
de nucleu aromatic. Formula generală este “ Ar-OH ”.
ReprezentanțiOH
FenolOH
CH3
Orto-crezolOH
CH3
Meta-crezolOH
CH3
Para-crezol
OH
OHPirocatechina sau 1,2-
dihidroxibenzenOH
OH
Rezorcina sau 1,3-
dihidroxibenzenOH
OH
Hidrochinona sau 1,4-
dihidroxibenzenOH
OH
OH
Pirogalol sau 1,2,3-
trihidroxibenzenOH
OH OH
Fluoroglucina sau 1,3,5-
trihidroxibenzenOH
Alfa-naftolOH
Beta-naftol
Proprietăți fizice
Fenolii sunt substanțe solide, cristaline cu miros caracteristic pătrunzător.
Fenolul este substanță solidă, cristalină, incoloră care în timp datorită
oxidării cu oxigenul din aer
se colorează în ușor roz.
Naftolii sunt inodori, greu solubili în apă, dar sunt solubili în solvenți
organici.
Solubilitatea în apă crește odată cu creșterea grupărilor hidroxil.
Obținere
Fenolul și cei trei crezoli se obțin din uleiul mediu al gudroanelor rezultate
la distilarea uscată a
cărbunilor de pământ ce distilă între 170° și 230°C.
Proprietăți chimice
Reacțiile date de fenoli sunt determinate atât de prezența grupării hidroxil,
cât și de prezența
nucleului aromatic.
I. Reacții date de prezența grupării hidroxil
1. Caracterul acid al fenolilor este mai accentuat decât al alcoolilor,
deoarece aceștia pot
reacționa atât cu sodiul metalic, cât și cu hidroxidul de sodiu obținându-se
fenoxizi sau
fenolațiOH
+ Na
O-Na+
+ 1/2 H2OH
+ NaOH
O-Na+
+ H2O
Aciditatea fenolilor este mai mare decât al alcoolilor și alchinelor, dar mai
mică decât a acizilor
anorganici slabi, deci nu îi poate scoate pe aceștia din compușii lor. OH
+ CH3
O-Na+
O-Na+
CH3
OH
+
O-Na+
+ CH3
OH
Reactia nu are locO-Na+
+ HCN + NaCN
OHO-Na+
+ H2CO3 (H2O + CO2)
OH
+ NaHCO37
COH 103.4Ka 32

O-Na+
+ H2CO3 (H2O + CO2)
OH
+ NaHCO310
OHHC
11
HCO
103.1Ka
108.4Ka
66
3



Fenolii nu impresionează indicatorii acido-bazici. Aciditatea fenolilor este
dependentă de natura
grupărilor funcționale, care mai sunt legate de nucleul aromatic. Astfel,
substituenții de oridinul I
micșorează aciditatea fenolilor, iar substituenții de ordinul II măresc
aciditatea.
OHL/mol103.1Ka 10
OH
CH3L/mol1049.5Ka 11
OH
NO2L/mol107Ka 8
OH
O2N NO2
NO2acid picricL/mol56.0Ka 
2. Reacția de esterificare a fenolilor se poate face cu acizi sau anhidride
acide cu randament
scăzutCH3 COOH
acid acetic
+
OH
fenol
CH3
O
O
+ H2OCH3
O
O
CH3
O
+
OH
CH3
O
O
+ CH3 COOH
anhidrida acetica
Esterificarea se face cu randament maxim între fenoxizi și cloruri acide. CH3
Cl
O
+
clorura de acetil
O-Na+
- NaCl CH3
O
O
3. Reacția de oxidare se face ușor la hidrochinonă în prezența acidului
cromicOH
OH
+ [O]
O
O
+ H2O
hidrochinona benzochinona
4. Reacții de culoare cu clorură ferică (FeCl3) este o ecuație de
recunoaștere a fenolilor când se
formează compuși cu culori speficifice, cum ar fi:
- Violet – fenol, alfa-naftol, acid salicilic
- Albastru – crezoli, xilenoli, hidrochinonă, floroglucină
- Verde – beta-naftol, pirocatechina
XilenoliCH3
CH3
OHOH
+ FeCl3
O-FeCl2
-
violet
+ HCl
II. Reacții date de prezența nucleului aromatic
Gruparea hidroxil este un substituent de ordinul I ce orientează în pozițiile
orto și para.OH
+ FeCl3
O-FeCl2
-
+ HClOH
2 + 2 HONO2
OH OH
+
+ 2 H2O
+ HONO2
- H2O
OH
NO2
NO2
2 + HONO2
- H2O 2
OH
NO2
NO2
O2N
Acidul picric este o substanță explozivă, din acest motiv obținerea și
manipularea lui sunt
periculoase.
Din cauza caracterului acid, acidul picric este coroziv, atacă metalele și
formează picreți care sunt
mai instabili decât acidul picric. A fost primul colorant sintetic și a fost folosit
drept vopsea galbenă.
Structura fenolilor. Atomul de oxigen din molecula fenolilor posedă doi
dubleți de electroni
neparticipanți din care unul participă la o deplasare spre nucleul aromatic,
ceea ce determină o conjugare
a electronilor π din nucleu.
Utilizări
Fenolul este utilizat pentru obținerea unor medicamente, a coloranților, a
novolacului, a
bachelitei, fibre sintetice, ierbicide, soluții antisetice.
Crezolii sunt folosiți pentru obținerea coloranților, iar prin dizolvarea lor într-
o soluție de săpun
se obține o soluție dezinfectantă numită creolină.
Alfa-naftolul și beta-naftolul sunt substanțe folosite pentru obținerea
coloranților.
Hidrochinona este folosită ca revelator în tehnica fotografică.
Pirogalolul se folosește pentru dozarea oxigenului din amestecurile
gazoase.
Timolul se găsește în uleiul de cimbru și este un dezinfectant slab. CH3
OH
CH3 CH3
Orcina se găsește în unele specii de licheni, se folosește pentru obținerea
turnesolului ce poate fi
un indicator acido-bazic sau colorant folosit în Evul Mediu. OH
CH3 OH