METIL ORANJ Reactia de obtinere si modul de lucru :

- OS
3

1)Na 2 CO3 NH+ 3 2)NaNO 2

- OS
3

+ N

N(CH3) 2

-OS
3

N(CH3) 2

Intr-un pahar Berzelius de 300 ml se dizolva 2 g carbonat de sodiu anhidru in 50 ml apa, apoi se adauga 7 g acid sulfanilic cristalizat, fin pulverizat !e incalzeste usor pana se obtine o solutie clara !e adauga apoi o solutie de 2 2 g nitrit de sodiu in "0 ml apa si se raceste intr-o baie cu gheata !e picura incet sub agitare o asolutie de # ml acid clorhidric concentrat in "5 nl apa, urmarind ca temperatura sa nu creasca peste "0 grade $upa adaugarea intregii cantitati de acid se lasa sa sta in baia de gheata "5 minute pentru completarea diazotarii In aceasta perioada se separa cristale de sare de diazoniu !e dizolva separat % 2 ml&%g' dimetilanilina in % ml acid acetic, se raceste cu gheata si se adauga treptat sub agitare, peste solutia rece de sare de diazoniu !e lasa sa stea "0 minute, se separa forma rosie a meetil-oran(ului !e adauga apoi treptat, sub agitare, o solutie de )a*+ 20,, pana cand amestecul devine uniform colorat oran( &p+ul solutiei este bazic' !e separa sarea de sodiu a metil oran(ului !uspensia se incalzeste la 50-55 grade, agitand cu un trmometru, apoi se adauga "0 g clorura de sodiu pudra si se continua incalzirea citeva minute pana cand sare a se dizolva !e lasa amestecul sa se raceasca, apoi se raceste cu o baie de gheata !e filtreaza la vid -etiloran(ul se recristalizeaza din apa firbinte Randamentul : .eoretic se pot obtine ma/im mp 0 "" 51 g 2ractic s-au obtinut mt 0 g
=
mp mt "00 =

Intrebari : "' 3are este rolul carbonatului de sodiu 4 5cidul sulfanilic se gaseste sub forma amfionica 3arbonatul de sodiu e/trage un proton de la grupa aminica transformand acidul in forma ionica
- OS
3

1)Na 2 CO3 NH+ 3

- OS
3

NH2

+ CO2

+ H 2 O + 2 Na

2' 3e reactie mai poate avea loc intre solutia de la diazotare si dimetilanilina daca cuplarea se face imediat dupa diazotare 4

$aca se face cuplaea imediat dupa diazotare atunci forma diazoica a acidului sulfanilic poate reactiona cu forma amfionica a acidului sulfanilic care nu apucat inca sa se diazoteze :

-O S 3

+ N

- OS
3

NH2

-OS
3

NH2

-OS
3

NH

3' !crieti formulele metiloran(ului in mediu acid si bazic

HO3S
N N + NH(CH 3)2

HO3S

N(CH3) 2

in mediu puternic acid

in mediu acid

-O S
3

N(CH3)

in mediu puternic bazic

%' 6n alt colorant este rosu de 3ongo 3um se obtine acst colorant 43e structura are in mediu puternic acid 4 !e obtine din benzidina diazotata si acid naftionic :
NH2 + N + N + N N + NH 2

SO3 H NH2 N N N N

SO3 H NH2

SO3 H + NH 3 N N

+ N N

SO3 H + NH3

SO3 H

SO3 H

rosu congo in mediu puternic acid

!crieti formula colorantuluiazoic*ran( II obtinut din acid sulfanilic diazotat si 7-naftol

N N OH SO3H