Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Aprobat
de Consiliul Facultii de Chimie
i Tehnologie Chimic
Chiinu - 2010
USM, 2010
ISBN 9975-70-171-X
c
Fig. 3. Aparat pentru determinarea punctului de topire:
a - capilar: b - modul de fixare a capilarului pe termometru: c - aspectul
general al aparatului Stuart.
Urmrii cu atenie de ridicarea temperaturii (4-5C/min) i
schimbarea strii de agregare a substanei n capilar. Atragei atenia
asupra faptului c n apropierea temperaturii de topire (de exemplu, la
110 sau la 140C) cristalele se nmoaie, apoi se topesc. Viteza de nclzire nu trebuie s fie mai mare de 2-4 pe minut.
n baza rezultatelor obinute (temperatura de topire) i a datelor din
ndrumar determinai ce substane ai purificat n experienele 1 i 2.
Concluzionai privitor la puritatea substanei (cu ct e mai mic intervalul
temperaturii de topire, cu att este mai nalt gradul de puritate).
Experiena 4. Distilarea simpl
Reactivi: aceton, benzen, toluen, tetraclorur de carbon sau xilen
(cu anumite impuriti).
Modul de lucru
Distilarea simpl (la presiunea atmosferic) se nfptuiete cu ajutorul
unui aparat, compus dintr-un balon Wrtz, conectat la un refrigerent
descendent, prevzut cu o alonj. n partea de sus a balonului se ataeaz
7
13
14
15
Vasul se acoper imediat cu capac. Eluentul se urc n sus pe plac. Ateptai pn el atinge captul superior al plcii cromatografice (la fini) i
scoatei placa din vas. Lsai placa s se usuce n aer, apoi introducei-o
pe 2-3 min ntr-un vas cu iod pentru developare.
n baza petelor aprute pe plac (fig. 11), determinai indicii
cromatografici ai fiecrei substane conform relaiei:
18
19
20
CuSO45H2O
R-X + 2[H]
HX + C2H5ONa
C2H5ONa + [H]
R-H + HX
C2H5OH + NaX
ntrebri i exerciii
1. Numii principalele teze ale teoriei structurii chimice a compuilor
organici elaborate de A.M.Butlerov.
2. Ce tipuri de legturi chimice cunoatei? Explicai structura electronic
a atomului de carbon, hibridizarea sp, sp2 i sp3, formarea legturilor
i .
3. Indicai tipurile de hidrocarburi. Care sunt primii 10 reprezentani ai
seriei omoloage a alcanilor i formula lor general?
4. Enumerai tipurile de nomenclaturi i regulile nomenclaturii
sistematice n cazul hidrocarburilor saturate. Scriei i numii toi
izomerii hidrocarburii cu formula molecular C6H14.
5. Artai metodele de obinere a hidrocarburilor saturate pe exemplul
etanului.
6. Ce hidrocarburi se obin la interaciunea sodiului metalic cu amestecul
de odur de etil i iodur de izopropil?
7. Ce tipuri de reacii chimice sunt caracteristice pentru hidrocarburile
saturate (alcani i cicloalcani)?
8. Explicai structura electronic a etilenei, acetilenei i butadienei.
9. Ce tipuri de izomerie sunt caracteristice pentru hidrocarburile
etilenice? Scriei i dai denumirea sistematic a tuturor izomerilor cu
compoziia C5H10.
10. Artai principalele metode de obinere a hidrocarburilor etilenice
11. Explicai proprietile chimice ale hidrocarburilor etilenice i
acetilenice.
12. Scriei ecuaia reaciei lui Kucerov. Care este importana practic a
acestei reacii ?
13. Determinai formula de structur a hidrocarburii, care n urma
ozonrii urmate de descompunerea ozonidei cu ap (n prezena
zincului metalic) se transform n HCHO i CH3COCH3.
25
26
acid benzensulfonic
C6H5NO2 + H2O
nitrobenzen
30
polimerizare a lui.
8. Scriei ecuaiile reaciilor de halogenare a benzenului i a omologilor
lui. Indicai condiiile de halogenare.
9. Din metan obinei: a) p-clorotoluen; b) clorur de benzil.
10.Din metan obinei: a) 3-nitroclorobenzen, b) 4-nitroclorobenzen.
Experiena 22. Obinerea iodoformului
Reactivi: alcool etilic, soluie de iod n iodur de potasiu (1 g de iod
i 5 g KI n 50 ml de ap), soluie de hidroxid de sodiu de 10%.
Modul de lucru
Turnai ntr-o eprubet 0,5 ml de ap, 3-4 picturi de alcool etilic i
circa 1,5 ml soluie de iod n iodur de potasiu. Apoi, la amestecul
obinut, adugai cu pictura soluie de hidroxid de sodiu de 10% pn la
dispariia culorii brune a iodului. nclzind puin, constatai c din lichid
ncepe s se sedimenteze un precipitat de culoare galben-deschis de
iodoform, ce posed un miros caracteristic. Formarea iodoformului poate
fi exprimat prin urmtoarea ecuaie sumar:
C2H5OH + 412 + 6NaOH
33
Modul de lucru
ntr-o eprubet uscat amestecai 1 ml de alcool etilic i 1 ml de acid
sulfuric concentrat. nclzii atent amestecul la flacra becului de gaz
pn la fierbere. ndeprtnd eprubet ct mai departe de flacr, turnai
foarte atent deasupra amestecului nc 5-10 picturi de alcool etilic.
Imediat se degaj vapori de eter dietilic cu miros caracteristic.
Scriei ecuaiile reaciilor ce au loc.
Experiena 30. Oxidarea alcoolilor cu amestec cromant
Reactivi: alcool etilic, alcool izoamilic, bicromat de potasiu
(soluie apoas de 10%). acid sulfuric de 20%.
Modul de lucru
n dou eprubete turnai cte 2 ml soluie apoas de bicromat de
potasiu de 10%, cte 0,5 ml soluie de acid sulfuric de 20 % i, atent,
amestecnd energic, adugai n prima eprubet 0,5 ml alcool etilic, iar n
a doua - 0,5 ml alcool izoamilic. La o nclzire slab pe o baie de ap
culoarea soluiilor se schimb din oranj n verde. n eprubeta cu alcool
etilic se simte mirosul caracteristic de aldehid acetic, amintind mirosul
merelor necoapte, iar n eprubeta cu alcool izoamilic - mirosul specific
de aldehid izovaleric. La o nclzire mai ndelungat se simte mirosul
neplcut de acid izovaleric (miros de brnz alterat).
Scriei ecuaiile reaciilor de oxidare a alcoolilor pn la aldehidele
corespunztoare .
Experiena 32. Interaciunea alcoolilor polihidroxilici cu
hidroxidul de cupru (II)
Reactivi: glicerol, sulfat de cupru (II) (soluie apoas de 3%),
hidroxid de sodiu (soluie de 10%), acid clorhidric (de 10%).
Modul de lucru
Turnai ntr-o eprubet 3 picturi soluie de sulfat de cupru i 3
picturi soluie de NaOH. La precipitatul de culoare albastr obinut
37
38
2,4,6-tribromofenol
39
40
41
Modul de lucru
La 1 ml de ap de anilin adugai 3-4 picturi soluie de dicromat de
potasiu i 3-4 picturi soluie de 20% acid sulfuric, Lichidul capt o
culoare verde-ntunecat, care trece n negru.
Oxidarea anilinei are loc foarte uor i, n funcie de condiii i de
caracterul oxidantului, se obin diferite substane:
Modul de lucru
ntr-un balona conic amestecai 1 ml de anilin, 25 ml de ap i2
ml de acid clorhidric concentrat. Rcii soluia pn la 0C (controlai
cu termometrul), introducnd balonaul n ap cu ghea.
ntr-o eprubet pregtii aparte o soluie din 0,8 g de NaNO2 n 5 ml
de ap i lent, cu pictura, introducei-o n balona. n decursul diazotrii
temperatura soluiei nu trebuie s depeasc 5-7C, de aceea din cnd n
cnd introducei n balona bucele mici de ghea. Peste 5-6 minute,
cnd n balona va fi introdus mai mult de jumtate din soluia de nitrat
de sodiu, punei cu ajutorul termometrului o pictur de soluie pe o
bucic de hrtie mbibat cu amidon i iodur de potasiu. Dac hrtia
nu se coloreaz, continuai diazotarea. Reacia se termin atunci cnd n
soluie apare acidul azotos HNO2 i se elimin iodul, care coloreaz
hrtia de amidon n albastru sau brun ca urmare a reaciei:
6KI + 2HNO2 +6HC1 3I2 + 6KC1 + N2 + 4H2O
Aceast transformare se va produce atunci cnd n reacie va intra
aproape toat soluia de nitrit de sodiu:
43
44
45
46
47
Modul de lucru
ntr-o eprubet turnai 0,5 ml de aceton i adugai cu pictura 1,5
ml sulfit acid de sodiu. Agitai energic amestecul eprubetei i rcii-1 n
ap cu ghea. n curnd ncepe s se depun un precipitat alb
(combinaie bisulfitic a acetonei).
Scriei ecuaia reaciei.
Experiena 48. Reacia acetonei cu nitroprusiatul
de sodiu
Reactivi: aceton, nitroprusiat de sodiu (de 2%), hidroxid de sodiu
(de 10%), acid acetic (concentrat).
Modul de lucru
ntr-o eprubet turnai 0,5 ml soluie de nitroprusiat de sodiu, 0,5 ml
de aceton i 0,5 ml soluie de NaOH de 10%. Apare o culoare roie,
care treptat trece n oranj. La adugarea cu pictura a acidului acetic
concentrat culoarea devine roie-viinie.
Experiena 49. Formarea fenilhidrazonelor
Reactivi: fenilhidrazin (soluie saturat), acid clorhidric (soluie
diluat), acetat de sodiu, aceton, aldehid acetic.
Modul de lucru
ntr-o eprubet turnai 0,5 ml soluie saturat de fenilhidrazin
acidulat, adugai 0,5 g acetat de sodiu i, prin agitare, 0,5 ml de
aceton. Peste 2-3 minute se depun cristale de fenilhidrazon a acetonei.
Efectuai o experien analogic, folosind aldehid acetic.
Scriei ecuaiile reaciilor corespunztoare.
Experiena 50. Obinerea acetonei
49
51
52
54
2CO
+ O2 2CO2
56
58
59
1 - balonul Wiirtz; 2 - picurtoare; 3 - refrigerent descendent; 4 alonj; 5 - vas pentru colectarea distilatului; 6 - termometru; 7 - baie
cu nisip.
Pentru nlturarea acidului acetic nereacionat, n recipientul cu
distilat adugai n porii mici soluie saturat de bicarbonat de sodiu.
Dup ncetarea eliminrii oxidului de carbon (IV), turnai amestecul
n plnia de decantare i agitai-1 cteva minute, deschiznd periodic
robinetul plniei. Stratul apos de jos nlturai-1, iar la amestecul din
plnie adugai soluie de 50% de clorur de calciu i agitai din nou
amestecul din plnie. Prin aceast operaie se nltur etanolul ce nu a
reacionat. Turnai esterul obinut ntr-un balon i uscai-1 cu Na2SO4
anhidru.
Purificai acetatul de etil obinut prin distilare simpl (fig.4) colectnd
fracia cu temperatura de fierbere 75-79C.
Constatai mirosul plcut al esterului. Cntrii sau msurai volumul
esterului obinut i calculai randamentul reaciei.
Scriei ecuaia reaciei ce are loc. Care este specificul acestei reacii?
61
Grsime
Glicerol
Spun
62
63
67
69
71
73
77