Inspectoratul colar Arad

OLIMPIADA DE CHIMIE
ETAPA LOCALA 17 IANUARIE 2014
Clasa XI-A
Subiectul I

30 puncte

A. Identificai formula i denumirea cicloalchenei care prin tratare cu soluie neutr de KMnO4 formeaz
1-meticilohexan-1,2-diol. Scriei apoi ecuaia reaciei chimice.
B. Ci alcooli monohidroxilici saturai aciclici ( N.E.=0) exist cu procent de oxigen mai mare dect 21 % i care
sunt acetia ? (Scriei formulele i denumirile acestora).
C. Prin nclzirea cu H2SO4 a 60 g de alcool monohidroxilic saturat se formeaz 51 g eter. Considernd c reacia
decurge cantitativ se cere identificarea formulei i denumirii alcoolului i a eterului.
Subiectul II
30 puncte
A. La hidrogenarea fenolului n prezen de Ni , se formeaz ciclohexanol i ciclohexanon. tiind c se lucreaz
cu un raport molar fenol : hidrogen = 1 : 100 , c tot fenolul reacioneaz i c doar 2,8 % (procente molare) din
hidrogen se consum, se cere:
a.S se scrie ecuaiile reaciilor chimice;
b.S se calculeze raportul molar ciclohexanol : ciclohexanon .
B. Prin tratarea n soluie a 0,219 g clorhidrat al unei monoamine alifatice saturate cu acid azotos, s-au obinut
44,8 ml de gaz (c.n.). Determinai formula molecular a aminei precum i toate aminele primare / secundare /
teriare izomere (formul i denumire) .
Subiectul III
30 puncte
A.Un amestec de 186 g etanol i fenol, raport molar =2:1, este tratat cu soluie de NaOH 10 %. Se cere:
a.Compoziia n procente de mas a amestecului ;
b.Ecuaiile reaciilor chimice ;
c.Masa soluiei de NaOH 10% utilizat, dac excesul este 10%.
B.Ce volum ocup (c.n.) gazele rezultate la explozia a 681 kg tri-nitrat de glicerin-dup condensarea apei.
S se scrie i reacia de explozie a tri-nitratului de glicerin.
C.Se d formula molecular C4 H8 O2 . .Se cere:
a.S se scrie toi izomerii acizi i esteri existeni (formul i denumire) ;
b.Formula brut.

Se cunosc:
Mase atomice: H - 1; C- 12; O- 16; Na-23 ;Cl-35,5 ; N-14 .
Vm =22,4 L/ mol
Oficiu . 10 puncte
Timp de lucru :2 ore
Subiecte propuse de prof. Teodora Fetea Liceul Tehnologic Iuliu Maniu , Arad

Inspectoratul colar Arad

OLIMPIADA DE CHIMIE
ETAPA LOCALA 17 IANUARIE 2014
BAREM- Clasa XI-A
Subiectul I
A.C6 H9 CH3 + [O] + HOH CH3 -C6 H9 (OH)2
1-metil-1-ciclohexen
1-meticilohexan-1,2-diol

30 puncte
..........4 p

B. CH3 OH metanol, M= 32, procent 50% O

CH3 CH2 OH etanol, M=46, procent 34,78% O
C3 H8 O , CH3 CH2 CH2-OH 1-propanol i CH3 CH(CH3)-OH izopropanol , M=60 , procent 26,66 % O
C4 H10 O , CH3 CH2 CH2 CH2-OH 1-butanol; CH3 CH(CH3)- CH2-OH izobutanol;
CH3 CH2 CH(OH) CH3 2-butanol ; CH3 C(CH3)2 OH ter-butanol , M=74, procent 21,62% O .
................Total 8 alcooli x 2p = 16p
C. 60g alcool - 51g eter = 9 g ap,Map =18, adic 0,5 moli de ap care se vor forma din dublu moli alcool, adic 1
mol alcool monohidroxilic saturat Cn H2n+2 O
.................5p
Cn H2n+2 O, M=60 , rezult 12n+2n+2+16 = 60, n=3;
Alcool C3 H8 O propanol , eter C3 H7 - O - C3 H7 dipropil-eter
.................5p
Subiectul II
30 puncte
A. a.Ecuaiile reaciilor chimice;
C6 H5 OH + 3 H2 C6 H11 OH ( ciclohexanol)
C6 H5 OH + 2 H2 C6 H10O (ciclohexanona)
.......................2 reacii 2p
b.S se calculeze raportul molar ciclohexanol : ciclohexanon .
C6 H5 OH + 3 H2 C6 H11 OH ( ciclohexanol)
1 mol ..............3 moli........1 mol
a moli .............3a moli .....a moli
C6 H5 OH + 2 H2 C6 H10O (ciclohexanona)
1 mol ..............2 moli........1 mol
b moli .............2b moli .....b moli
....................................notri corecte 2 p
Raportul molar nfenol : n hidrogen = 1 : 100 = x : 100x ,
..........................................2p
tim c din 100 moli H2 ........reacioneaz 2,8 moli H2
100x moli ..................................2,8x moli H2 ........................................2p
nfenol : n hidrogen = x : 2,8x , rezult sistemul de ecuaii :
a+b =x moli fenol
3a + 2b =2,8x moli H2 reacionati
............sistem corect 2p
Dup rezolvare : b = 0,2x iar a = 0,8x;
Raport molar: a moli ciclohexanol : b moli ciclohexanon = 4: 1 ...................5p
B. [Cn H2n+1 NH3 ]Cl + HONO Cn H2n+1 OH + N2 + HOH + HC l
clorhidrat

acid azotos

..................2p

alcool

MClorhidrat = 12n+2n +1+14+3+35,5 =14n + 53,5

(14n + 53,5) g clorhidrat .............degaj 22,4 litri N2
0,219 g clorhidrat ...............degaj 0,0448 litri N2
............3p
Din ecuaia format rezult n=4 , clorhidratul C4 H9 NH3 ]Cl
amin C4 H11 N ;
...............2p
CH3 CH2 CH2 CH2-NH2 1-amino-butan; CH3 CH2 CH(NH2) CH3 2-amino-butan;
CH3 CH(CH3)- CH2- NH2 izobutan-amin; CH3 C(CH3)2 NH2 ter-butil-amin - 4-amine primare ;

CH3 NH- CH2 CH2 CH3 N-metil-1-amino-propan; CH3 NH- CH(CH3)2 N-metil-2-amino-propan
CH3 CH2 NH- CH2 CH3 dietil-amin 3-amine secundare ;
(CH3)2 N - CH2 CH3 N,N-di-metil-amino-etan 1 amin teriar
(Aminele pot avea i alte denumiri corecte)
.........total.8 amine izomere-formul si denumire = 8 p
Subiectul III
30 puncte
A. a.Compoziia n procente de mas a amestecului ;
Metenol =46 ; Mfenol =94 ; etanol:fenol=2:1=2x:x ; 186=2x 46+x94 ; x=1mol
....2p
186 g amestec ................92 g etanol ...........94 g fenol
100 g .......................... p1=49,46% etanol....p2=50,53% fenol
....2p
b.Ecuaiile reaciilor chimice ;
etanol + NaOH NU REACTIONEAZ
C6 H5 -OH + NaOH C6 H5 ONa + HOH
....2p
c.Masa soluiei de NaOH 10% utilizat, dac excesul este 10%.
x=1 mol fenol, din reactie rezult x= 1 mol NaOH, md =40 g, ms 400 g, exces 10%,
ms exces =40 g, ms final =440 g sol.NaOH 10%
....4p
B.Mtrinitrat de glicerin=227 , n=681:227=3 kmoli tri-nitrat de glicerin
4C3H5N3O9 12CO2 (g) + 10 H2O(l) +6N2 (g)+O2(g)
4kmoli .................rezult total 19 kmoli gaze (fara ap)
3 kmoli .....................n=14,25 kmoli gaze
n c.n. Vgaze = nVm = 14,2522,4=319,2 m3

....2p
.....4p
....2p
....2p

C.Se d formula molecular C4 H8 O2 . .Se cere:

a.S se scrie toi izomerii acizi i esteri existeni (formul i denumire) ;
CH3-CH2 CH2-COOH Acid butanoic, CH3-CH (CH3) COOH acid izobutanoic;
CH3-CH2 COOCH3 Propionat de metil , CH3-COOCH2-CH3 acetat de etil,
HCOOCH2-CH2 CH3formiat de propil , HCOOCH (CH3) 2 formiat de izopropil
.....6 formule= 6p
.....6 denumiri = 3p
b.Formula brut ( C2H4 O1 )n
......1p

SE ACCEPT SI ALTE METODE DE REZOLVARE DAR NU AFIARE REZULTAT!

Oficiu . 10 puncte
Subiecte propuse de prof. Teodora Fetea Liceul Tehnologic Iuliu Maniu , Arad