Subiectul I (30 puncte) Varianta 001

Subiectul A
Scrieţi pe foaia de examen termenul din paranteză care completează corect fiecare dintre
afirmaţiile următoare:
1. Formula generală CnH2n-2 aparţine unei hidrocarburi aciclice cu o legătură ……………
(dublă / triplă).
2. În molecula glicerinei sunt …………… atomi de carbon primari (doi / trei).
3. Cloroformul are formula moleculară ……………(CHCl3 / CH3Cl).
4. Cisteina este un …………… (hidroxiaminoacid / tioaminoacid).
5. Zaharoza este o zaharidă uşor solubilă în …………… (apă / solvenţi organici).
10 puncte
1. Formula generală CnH2n-2 aparţine unei hidrocarburi aciclice cu o legătură ……………
(dublă / triplă).

H2C CH CH3 C 3H 6

HC C CH3 C 3H 4

2. În molecula glicerinei sunt …………… atomi de carbon primari (doi / trei).

H2C OH
HC OH
H2C OH
3. Cloroformul are formula moleculară ……………(CHCl3 / CH3Cl).

CH4+ Cl2 -HCl

CH3Cl + Cl2 -HCl
CH2Cl2 + Cl2 -HCl
CHCl3 + Cl2 -HCl
CCl4
(Clorură de metil) (Clorură de metilen) (Clorură de metin) (Tetraclorură de carbon)
(Cloroform)

4. Cisteina este un …………… (hidroxiaminoacid / tioaminoacid).

H2C CH COOH H2C CH COOH

OH NH2 SH NH2
5. Zaharoza este o zaharidă uşor solubilă în …………… (apă / solvenţi organici).
Subiectul B
Pentru fiecare item al acestui subiect, notaţi pe foaia de examen numai litera
corespunzătoare răspunsului corect. Fiecare item are un singur răspuns corect.
1. n- Pentanul şi neopentanul sunt:
a. izomeri de catenă b. izomeri de poziţie
c. identici d. omologi
2. Prin adiţia HCl la 3-metil-1-butină, în raport molar de 2:1, se obţine majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan
c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan
3. Policlorura de vinil se obţine prin polimerizarea:
a. CH3−CH2Cl b. CH2=CHCl
c. CH3−CH= CHCl d. CH2=CH−CH2Cl
4. Dintre următorii compuşi, este alcool:
a. naftalina b. lisina c. glicerina d. cisteina
5. Aminoacizii prezintă grupele funcţionale:
a. −NH2 şi −CHO b. −NH2 şi −COOH
c. −NO2 şi −COOH d. −NH2 şi −X
10 puncte
1. n- Pentanul şi neopentanul sunt: Omologi: compuși din aceeași clasă
a. izomeri de catenă b. izomeri de poziţie care diferă între ei printr-o grupare
c. identici d. omologi CH2. (ex. metan, etan, propan, butan; alcool
metilic, alcool etilic, alcool propilic)

CH3
H3C C CH3 Izomeri: compuși care au aceeași
(Neopentan)
formulă moleculară dar structuri
CH3 diferite.
Formula moleculară
C5H12

H3C CH2 CH2 CH2 CH3

(N-pentan)
2. Prin adiţia HCl la 3-metil-1-butină, în raport molar de 2:1, se obţine majoritar:
a. 1,1-dicloro-3-metilbutan b. 1,2-dicloro-3-metilbutan
c. 2,2-dicloro-3-metilbutan d. 2-metil-3,3-diclorobutan

HC C CH CH3 + HCl H2C C CH CH3

CH3 Cl CH3

Cl

H2C C CH CH3 + HCl H3C C CH CH3

Cl CH3 Cl CH3
3. Policlorura de vinil se obţine prin polimerizarea:
a. CH3−CH2Cl b. CH2=CHCl
c. CH3−CH= CHCl d. CH2=CH−CH2Cl

n HC CH2 [HC CH2] n

Cl Cl

H2C CH COOH
4. Dintre următorii compuşi, este alcool:
a. naftalina b. lisina c. glicerina d. cisteina SH NH2

H2C CH2 CH2 CH2 CH COOH H2C OH

NH2 NH2 HC OH
H2C OH
5. Aminoacizii prezintă grupele funcţionale:
a. −NH2 şi −CHO b. −NH2 şi −COOH
c. −NO2 şi −COOH d. −NH2 şi −X

H2C CH COOH
SH NH2
(Cisteina)
Subiectul C
Compusul (A), se formează în celulele active ale glandei tiroide şi are formula de structură:

1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct

2. Calculaţi procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte
3. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A). 2 puncte
4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu etanol (H+). 2 puncte
5. Calculaţi masa de etanol stoechiometric necesară reacţiei cu 0,25 moli
compus (A). 3 puncte
Mase atomice: H-1;C-12; N-14; O-16; I-127.
1. Precizaţi o caracteristică structurală a compusului (A). 1 punct
2. Calculaţi procentul masic de azot din compusul (A). 2 puncte

Pasul 1: determinăm formula moleculară Pasul 3: determinăm procentul de azot

C9H9O3NI2 433g............................................100%
14 g............................................. X
Pasul 2: determinăm masa moleculară
14 ∙100
Mcompus= 12∙9+1∙9+16∙3+14∙1+127∙2 = 433 g/mol x= = 3,23% azot
433
3. Precizaţi natura atomilor de carbon (1) şi (2) din compusul (A).

C1 = carbon primar
C2 = carbon secundar

4. Scrieţi ecuaţia reacţiei compusului (A) cu etanol (H+)

I I
O
HO CH2 CH COOH + H C CH2 OH HO CH2 CH C
3
NH2 O CH2 CH3
NH2
I I
5. Calculaţi masa de etanol stoechiometric necesară reacţiei cu 0,25 moli
compus (A).
I I
O
HO CH2 CH COOH + H C CH2 OH HO CH2 CH C
3
NH2 O CH2 CH3
NH2
I I

Metanol= 12∙2+1∙6+16∙1= 46 g/mol

1 mol compus (A).......................................... 46g etanol

0,25 moli compus (A).......................................... X

46 ∙ 0,25
𝑋= = 11,5𝑔 𝑒𝑡𝑎𝑛𝑜𝑙 𝑛𝑒𝑐𝑒𝑠𝑎𝑟
1
Subiectul II (30 puncte) Varianta 001
Subiectul D
Compuşii cloruraţi obţinuţi din hidrocarburile alifatice au importante aplicaţii practice.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice, prin care se obţin din metan: monoclorometan,
diclorometan, triclorometan şi tetraclorură de carbon. 4 puncte
2. Calculaţi raportul molar metan:clor la intrarea în reactor, dacă se obţine un amestec
de reacţie care conţine monoclorometan, diclorometan, triclorometan şi metan
netransformat în raport molar 3:2:1:2. 4 puncte
3. Calculaţi cantitatea (moli) de diclorometan care se obţine în condiţiile date (punctul 2)
din 8,96 m3 metan, măsurat în condiţii normale. 2 puncte
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice, care permit transformarea 2-butenei în:
a. butan; b. 2-butanol. 4 puncte
5. Scrieţi formula structurală pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-pentenă.
1 punct
Compuşii cloruraţi obţinuţi din hidrocarburile alifatice au importante aplicaţii practice.
1. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice, prin care se obţin din metan: monoclorometan,
diclorometan, triclorometan şi tetraclorură de carbon. 4 puncte

hν
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

hν
CH4 +2Cl2 CH2Cl2+ 2HCl

hν
CH4 +3Cl2 CHCl3 + 3HCl

hν
CH4 +4Cl2 CCl4 + 4HCl
2. Calculaţi raportul molar metan:clor la intrarea în reactor, dacă se obţine un amestec
de reacţie care conţine monoclorometan, diclorometan, triclorometan şi metan
netransformat în raport molar 3:2:1:2.

CH4 + Cl2
hν
CH3Cl + HCl 3. Calculaţi cantitatea (moli) de diclorometan care se
3 3 3 obţine în condiţiile date (punctul 2) din 8,96 m3 metan,
hν
măsurat în condiţii normale.
CH4 +2Cl2 CH2Cl2+ 2HCl
2 4 2
hν
CH4 +3Cl2 CHCl3 + 3HCl 8 x 22,4 m3 metan…….……………… 2 moli diclorometan
1 3 1
8,96 m3 metan….………………….X
CH4 CH4
2 2
2 ∙ 8,96
X= = 0.1 moli diclorometan
8 : 10 8 ∙ 22,4
4. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor chimice, care permit transformarea 2-butenei în:
a. butan; b. 2-butanol.

Pt, t°
H3C CH CH CH3 + H2 H3C CH2 CH2 CH3

H2SO4
H3C CH CH CH3 + H2O H3C CH CH2 CH3
OH

5. Scrieţi formula structurală pentru alchena care are denumirea 2,3-dimetil-2-pentenă.

H3C C C CH2 CH3

CH3 CH3
Subiectul E
Uleiul de măsline conţine şi acid oleic.
1. Scrieţi formula de structură a trioleinei. 1 punct
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a trioleinei. 2 puncte
b. Calculaţi masa (g) de trioleină care poate fi hidrogenată de 6 moli hidrogen.
3 puncte
3. Metanolul arde uşor, cu o flacără albăstruie. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a
metanolului. 2 puncte
4. Calculaţi volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.
3 puncte
5. Un procedeu de obţinere a acidului acetic (aplicat industrial) constă în scurgerea unor
soluţii alcoolice diluate (în care se dizolvă substanţe hrănitoare pentru bacterii) peste
talaşi de fag aflat în butoaie bine aerisite.
a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentaţie acetică a etanolului. 2 puncte
b. Calculaţi masa etanolului necesar stoechiometric obţinerii a 600g acid acetic.
2 puncte
Uleiul de măsline conţine şi acid oleic.
1. Scrieţi formula de structură a trioleinei.

H2C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
HC O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
H2C O C CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
2. a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de hidrogenare a trioleinei.
b. Calculaţi masa (g) de trioleină care poate fi hidrogenată de 6 moli hidrogen.
H2C O C (CH2 )7 CH CH (CH2 )7CH3 H2C O C (CH2 )16
CH3
O Pt,t° O
HC O C ( CH2)7 CH CH (CH2 )7CH3 + 3H2 HC O C ( CH2)16CH3
O O
H2C O C (CH2 )7 CH CH ( CH2)7CH3 H2C O C ( CH2)16CH3
O O
1. Determinarea formulei moleculare 3. Calcul
C57H104O6 3 moli hidrogen................885g trioleină
6 moli hidrogen................ X
2. Determinarea masei moleculare
6 ∙ 885
Mtrioleină= 12∙57 + 1∙104 + 16∙6 = 885 g/mol X= = 1770 g trioleină
3
3. Metanolul arde uşor, cu o flacără albăstruie. Scrieţi ecuaţia reacţiei de ardere a
metanolului.
3 2H2O
H3C OH + 2 O2 CO2 +

4. Calculaţi volumul de dioxid de carbon (c.n.) degajat prin arderea a 80g metanol.

Mmetanol = 12∙1 + 1∙4 + 16∙1 = 32 g/mol

32g metanol..................................22.4 litri CO2

80g metanol...................................X

22,4 ∙ 80
X= = 56 litri CO2
32
5. Un procedeu de obţinere a acidului acetic (aplicat industrial) constă în scurgerea
unor soluţii alcoolice diluate (în care se dizolvă substanţe hrănitoare pentru bacterii)
peste talaşi de fag aflat în butoaie bine aerisite.

a. Scrieţi ecuaţia reacţiei de fermentaţie acetică a etanolului.

H3C CH2 OH + O2 H3C COOH + H2O

b. Calculaţi masa etanolului necesar stoechiometric obţinerii a 600g acid acetic.

Metanol = 12∙2 + 1∙6 + 16∙1 = 46 g/mol 60 g acid acetic………………………46g etanol

Macid = 12∙2 + 1∙4 + 16∙2 = 60 g/mol 600g acid acetic…………………….....X

600 ∙ 46
X= = 460 g etanol necesar
60
Subiectul III (30 puncte) Varianta 001
Subiectul F
Proteinele şi zaharidele sunt compuşi organici cu acţiune biologică.
1. Scrieţi formula de structură pentru o tripeptidă P care conţine glicină, valină şi serină
în raport molar de 1:1:1. 2 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor prin care se pot obţine pornind de la glicină:
a. glicil- α-alanina; b. α-alanil- glicina. 4 puncte
3. Comparaţi solubilitatea în apă a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelaşi număr de atomi
de carbon; explicaţi răspunsul. 3 puncte
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formează amidon.
a. Precizaţi două surse de amidon. 2 puncte
b. Scrieţi o formulă de structură aciclică a glucozei. 2 puncte
5. Precizaţi o metodă de identificare a amidonului în laborator. 2 puncte
 Proteinele şi zaharidele sunt compuşi organici cu acţiune biologică.
1. Scrieţi formula de structură pentru o tripeptidă P care conţine
glicină, valină şi serină în raport molar de 1:1:1.

O O
H2C C NH CH C NH CH COOH
NH2 H3C CH HO CH2

(Glicil-Valil-Serină) CH3
2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor prin care se pot obţine pornind de la glicină:
a. glicil- α-alanina; b. α-alanil- glicina.

O
H2C COOH H3C CH COOH H2C C NH CH COOH
+
NH2 NH2 -H2O NH2 CH3

(glicil-alanină)

O
H3C CH COOH H3C CH COOH H3C CH C NH CH COOH
+
NH2 NH2 -H2O NH2 CH3
(alanil-glicină)
3. Comparaţi solubilitatea în apă a glicinei cu aceea a n-alcanului cu acelaşi număr de
atomi de carbon; explicaţi răspunsul.

H3C CH COOH H3C CH2 CH3

(glicină) (propan)
NH2

Glicina este un aminoacid; datorită grupărilor hidrofile carboxil (COOH) și amino (NH2)
are o bună solubilitate în apă

Propanul este un alcan; datorită catenei alifatice hidrofobe acesta este insolubil în apă.
4. Prin policondensarea unei forme a glucozei se formează amidon.
a. Precizaţi două surse de amidon.
b. Scrieţi o formulă de structură aciclică a glucozei.
Surse de amidon: cartofi, cereale. Structura acicliclică a glucozei:
O
HC
H C OH

HO C H

H C OH
H C OH
H2 C
OH

5. Precizaţi o metodă de identificare a amidonului în laborator.

În contact cu o soluție apoasă de iod, amidonul se colorează în albastru.
Subiectul G1 (obligatoriu numai pentru NIVELUL I)
1. La nitrarea benzenului se obţin mononitrobenzen (A) şi dinitrobenzen (B).
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru obţinerea compuşilor (A) şi (B). 4 puncte
2. În masa de reacţie obţinută se găsesc benzen nereacţionat : mononitrobenzen :
dinitrobenzen în raport molar de 2 :1 :1. Calculaţi masa de mononitrobenzen care se
formează, dacă se introduc în reacţie 1,56 t benzen. 4 puncte
3. a. Scrieţi formula de structură a naftalinei.
b. Precizaţi natura atomilor de carbon din molecula naftalinei. 2 puncte
4. Calculaţi formula procentuală a naftalinei. 3 puncte
5. Scrieţi ecuaţia reacţiei de mononitrare a naftalinei. 2 puncte
1. La nitrarea benzenului se obţin mononitrobenzen (A) şi dinitrobenzen (B).
Scrieţi ecuaţiile reacţiilor pentru obţinerea compuşilor (A) şi (B). 4 puncte

NO2

H2SO4
+ HNO3 + H2O

NO2

H2SO4
+ 2HNO + 2H2O
3

NO2
2. În masa de reacţie obţinută se găsesc benzen nereacţionat : mononitrobenzen :
dinitrobenzen în raport molar de 2 :1 :1. Calculaţi masa de mononitrobenzen care se
formează, dacă se introduc în reacţie 1,56 t benzen.

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2O

1 1
Mbenzen = 12∙6 + 1∙6 = 78 g/mol
C6H6 + 2HNO3 C6H4(NO2)2 + 2H2O
1 1
C6H6 C6H6 Mmononitrobenzen = 12∙6 + 1∙5 + 14∙1 + 16∙2 = 123 g/mol
2 2
4 4 ∙ 78 t benzen..................1 ∙ 123 t mononitrobenzen
1,56 t benzen................. X

1,56 ∙ 1 ∙ 123
X= = 0,615 t moninitrobenzen obținut
4 ∙ 78
3. a. Scrieţi formula de structură a naftalinei.
b. Precizaţi natura atomilor de carbon din molecula naftalinei.

CH CH
HC C CH

HC C CH
CH CH
4. Calculaţi formula procentuală a naftalinei.

Formula moleculară: C10H8

Mnaftalină = 12∙10 + 1∙8 = 128 g/mol

120 ∙ 100
128g.............................100% X= = 93,75% Carbon
120g................................X 128
8g................................Y 8 ∙ 100
Y= = 6,25% Hidrogen
128
4. Scrieți reacția de mononitrare a naftalinei.
NO2
H2SO4
+ HNO3 + H2O
Subiectul G2 (obligatoriu numai pentru NIVELUL II)
1. Reacţia de nitrare reprezintă procesul chimic prin care se introduc în molecula unui
compus organic una sau mai multe grupări nitro. Precizaţi condiţiile în care are loc reacţia de
nitrare a benzenului. 2 puncte
2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor corespunzătoare transformărilor:
a. toluen → trinitrotoluen;
b. benzen → 1,3-dinitrobenzen;
c. naftalină → mononitronaftalină. (Se pot utiliza formule moleculare). 6 puncte
3. Calculaţi masa de mononitronaftalină care se obţine din 1,6 t naftalină de puritate 80%,
la un randament de 90%. 4 puncte
4. Precizaţi caracterul acido-bazic al fenolului. 1 punct
5. Scrieţi ecuaţia unei reacţii care să evidenţieze caracterul acido-bazic al fenolului.
2 puncte
1. Reacţia de nitrare reprezintă procesul chimic prin care se introduc în molecula unui
compus organic una sau mai multe grupări nitro. Precizaţi condiţiile în care are loc
reacţia de nitrare a benzenului.

Condiții: Acidul benzoic poate fi nitrat în conditii energice (cu amestec sulfonitric) la 50°C

2. Scrieţi ecuaţiile reacţiilor corespunzătoare transformărilor:

a. toluen → trinitrotoluen;
b. benzen → 1,3-dinitrobenzen;
c. naftalină → mononitronaftalină. (Se pot utiliza formule moleculare).

C7H8 + 3HNO3 C7H5(NO2)3 + 3H2O

C6H6 + 2HNO3 C6H4(NO2)2 + 2H2O

C10H8 + HNO3 C10H7NO2 + H2O

3. Calculaţi masa de mononitronaftalină care se obţine din 1,6 t naftalină de puritate
80%, la un randament de 90%.

C10H8 + HNO3 C10H7NO2 + H2O

80
Naftalină pură = ∙ 1,6 = 1,28 t naftalină pură
100

Mnaftalină = 12∙10 + 1∙8 = 128 g/mol

Mmononitronaftalină = 12∙10 + 1∙7 + 14∙1 + 16∙2 =173 g/mol

128 t naftalină.....................173 t mononitronaftalina

1,28 t naftalină..................... X
1,28 ∙ 173 90
X= = 1,73 t mononitronaftalină cant. practică. = ∙ 1,73 = 1,557 t
128 (!cantitate teoretică!) 100
4. Precizaţi caracterul acido-bazic al fenolului.

Fenolii au caracter slab acid.

Spre deosebire de alcooli care reacţionează numai cu metalele alcaline,
fenolii reacţionează şi cu hidroxizii alcalini.

5. Scrieţi ecuaţia unei reacţii care să evidenţieze caracterul acido-bazic al fenolului.

- + - +
OH O Na OH O Na

+ NaOH + H2O + Na + 1/2 H2