ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Noiuni introductive n chimia organic n 1828 Whler a realizat prima sintez organic. NH2 NH4NCO CO (uree) (cianat de amoniu) NH2 Un numr foarte mare de substane organice sunt formate numai din carbon i hidrogen i se numesc hidrocarburi. Pe lng C i H substanele organice mai conin O,N,S,X ... numite elemente organogene. Deci: Chimia organic este chimia hidrocarburilor i a derivailor acestora. n chimia organic legturile sunt de natur covalent, prin punere n comun de electroni, 1,2,3,4. legturile pot fi: a) simple (saturate) C H ; C X ; C O ; C C b) duble , (nesaturate) c) triple , , (nesaturate)

C=C

C=N

C=O

C ;

C N ;

Atomul de carbon este tetravalent (are 4 valene). Lanuri de atomi de carbon se numesc CATENE. Catenele de carbon sunt clasificate n urmtoarea schem. Saturate Liniare Aciclice Ramificate Nesaturate Catene de carbon Saturate Simple Ciclice Nesaturate Saturate Cu caten lateral Nesaturate
1

Nesaturate Saturate

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Funciile atomului de carbon. Atomul de carbon poate fi: primar cnd realizeaz o singur valen cu un alt atom de carbon. Ex: CH3 CH3 secundar cnd realizeaz dou legturi tot cu carbon. Ex: CH3 CH2 CH3 ; CH2 = CH2. teriar cnd realizeaz tri legturi tot cu carbon. Ex: HC CH ; CH2 CH CH3. cuaternar cnd realizeaz toate valenele doar cu carbon. Ex: HC CCH3 ; CH2 = C = CH2 . APLICAII Scriei minim trei structuri care s conin 2 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon secundari i 2 atomi de carbon teriari. REZOLVARE CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3; CH2 = CH CH CH2 CH3 CH2 CH CH3 ; CH2 CH CH3 CH3 CH CH2 Toate structurile au aceeai formul: C6H12. CH3 CH2 CH CH3

Substanele cu aceeai formul dar cu structuri diferite se numesc

IZOMERI. Formule brute i moleculare n urma analizei calitative i cantitative a unei substane organice rezult formula procentual. Din ea prin mai multe etape se ajunge la formula brut i molecular. Exemplu : O substan organic conine 40% carbon i 6,66% hidrogen. Masa ei molecular este egal cu 90. S se afle formula brut i molecular. 1. Se verific dac formula procentual este 100%. Dac nu este, pn la 100% numai oxigenul poate fi. O% = 100 (40+6,66) = 53,34% 2. Se mpart procentele la masa fiecrui element.
2

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

C = 40/12 = 3,33 H = 6,66/1 = 6,66 O = 53,34/16 = 3,33 3. Se mpart cturile la ctul cel mai mic. C = 3,33/3,33 = 1 H = 6,66/3,33 = 2 O = 3,33/3,33 = 1 4. Cu noile cturi se scrie formula brut. (CH2O)n 5. Se egaleaz masa molecular cu suma maselor din formula brut. 90 = (12+2+16) x n n=3 formula molecular este : C3H6O3 Ea este real dac : a) Suma tuturor covalenelor este numr natural. S = 3x4+6x1+3x2 = 24 b) Nesaturarea echivalent (N.E.) s fie numr natural. (2a + 2) (b d + e) pentru formula pe cazul 2 general: CaHbOcNdXe N.E. = n acest caz N.E = 1; Formula este REAL. APLICAII A O hidrocarbur conine 92,31% C i restul hidrogen. S se afle formula brut. 1. H% = 100 92,31 = 7,69%. 2. C% = 92,31/12 = 7,69 H% =7,69/1 = 7,69 3. C = 7,69/7,69 = 1 H = 7,69/7,69 = 1 4. (CH)n. B Scriei dou structuri (2 izomeri) care s conin 4 atomi de carbon primari, 2 atomi de carbon teriari i unul cuaternar.

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

CH3 CH3 CH = C CH CH3 ; CH3 CH3 C CH3 C CH = CH CH3 CH3

Scriei 3 izomeri care s conin numai atomi de carbon secundari. CH2 = CH2 ; CH2 CH2 ; CH2 CH2 CH2 CH2 CH2

D O substan organic conine 11,11% hidrogen i de opt ori mai mult carbon n molecul. S se afle formula brut i molecular dac are 6 atomi de hidrogen n molecul. 1. C% = 11,11x8 = 88,88% C% +H% = 11,11+88,88 = 99,99%. Deci nu mai are i oxigen. 2. C = 88,88/12 = 7,40 H = 11,11/1 = 11,11 3. C = 7,40/7,40 = 1 H = 11,11/7,40 = 1,5 4. (CH1,5)n 5. n = 4; C4H6 FORMULA ESTE REAL. E Este real urmtoarea formul? C6H6O Verificare: a) S = 4x2+6x1+16x1 = 30 (2x6 + 2) (6 0 + 0) =4 b) N.E = 2 Substana cu formula C6H6O este real.

HIDROCARBURI
4

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Substane organice formate numai din carbon i hidrogen se numesc hidrocarburi. Ecuaia de ardere a oricrei hidrocarburi este: Y 4X + Y CXHY + ( )O2 )H O XCO2 + ( 2 2 4 ALCANI. Sunt hidrocarburi saturate cu formula CnH2n+2 n=1 CH4 metan n=2 C2H6 ; CH3 CH3 etan n=3 C3H8 ; CH3 CH2 CH3 propan n=4 C4H10 ; CH3 (CH2)2 CH3 butan n=5 C5H12 ; CH3 (CH2)3 CH3 pentan n = 10 C10H22 ; CH3 (CH2)8 CH3 decan Radicali CH3 metil CH2 CH3 etil CH2 CH2 CH3 propil CH3 CH CH3 izopropil se nlocuie sufixul ,,an de la numele alcanului cu sufixul ,,il

Denumire

1.

Denumirea izoalcanilor (alcani ramificai) se alege catena liniar cea mai lung 2. se numeroteaz din partea unde ramificaia este mai aproape de capt 3. ramificaiile se citesc ca radicali 4. poziiile ramificaiilor se citesc prin incici 2,3,4 5. numrul ramificaiilor identice se specific prin prefixe di, tri, tetra, penta etc. 6. ramificaiile se citesc n ordine alfabetic 7. suma indicilor s fie numr minim se citete numele hidrocarburii cu catena aleas pa punctul 1 Exemple:
1 2 3 4

a)

CH3 CH CH CH3 CH3 CH2

5

2,3 di metil pentan

CH3

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

CH3 b) CH3 C CH2 CH CH3 CH3 Proprieti chimice I. Substituia CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 + HCl ................................................................. II. Oxidarea CH4 + 1/2O2 CH4 + O2 III. Arderea CH4 + 2O2 CnH2n + ( (alcan) ALCHENE. Sunt hidrocarburi nesaturate (o legtur dubl) cu formula CnH2n n=2 C2H4 eten CH2 = CH2 n=3 C3H6 propen CH2 = CH CH3 n=4 C4H8 buten 1 CH2 = CH CH CH3 buten 2 CH3 CH = CH CH3 La denumirea lor se nlocuie sufixul ,,an cu sufixul ,,en. Pentru denumirea izoalchenelor sunt valabile regulile de denumire de la izoalcani cu urmtoarele modificri: 1. se alege catena liniar cea mai lung care conine dubla legtur 2. se numeroteaz din partea de unde dubla legtur este mai aproape de capt CH3 CH2 CH C CH3 CH3 CH CH3
6

2,2,4 tri metil pentan 2,4,4 tri metil pentan

CH3

CH3OH (alcool metilic) CH2O + H2O (aldehid formic) CO2 + H2O + Q (cldur) nCO2 + (n+1)H2O

3n + 1 ) O2 2

3,4 di metil hexen 2

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Proprieti chimice I. Adiia CH2 = CH2 + H2 CH2 = CH2 + HCl CH2 = CH2 + Cl2 CH3 CH3 CH3 CH2 Cl CH2 CH2 Cl CH2 = CH2 + H2O Cl

CH3 CH2 OH

La alchenele nesimetrice adiia HX (HCl, HBr ) se face conform regulii lui Markovnikov : Regula lui Markovnikov atomul de halogen se adiioneaz la carbonul cel mai substituit (cel mai srac n hidrogen) din dubla legtur. Exemplu: CH2 = CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 Cl 2 cloro propan II. Polimerizarea nCH2 = CH2 III. Oxidarea; arderea C2H4 + 3O2 CH2 = CH CH3 + [O] CH2 = CH2 + H2O 2CO2 + H2O K2Cr2O7 CO2 + H2O + CH3 COOH
H2SO4
polimerizare

( CH2 CH2)n polieten

CH2 CH2 OH OH (etan diol)

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

ALCHINE. Hidrocarburi nesaturate (au o legtur tripl) cu formula CnH2n-2 n=2 n=3 n=4 HC CH HC C CH3 HC C CH2 CH3 CH3 C C CH3 etin (acetilen) propin Se nlocuie butin 1 sufixul ,,an butin 2 cu sufixul ,,in

Proprieti chimice I. Adiia HC CH + H2 HC CH + Cl2 CH2 = CH2 eten CH3 CH3 etan CH = CH Cl Cl 1,2 di cloro eten CH2 = CH Cl clorur de vinil HC CH + HOH CH3 C = O H aldehid acetic

HC CH + HCl

II. Dimerizarea acetilenei HC CH + HC III. Trimerizarea acetilenei CH CH + CH CH CH CH 600 800 C CH CH CH Benzen

0

CH

CH2 = CH C CH vinil acetilen

CH CH CH

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

IV. Oxidarea; arderea. C2H2 + 5/2 O2

2CO2 + H2O + Q

n sufltorul oxiacetilenic temperatura atinge 30000C fiind utilizat pentru tieri i suduri. Proprieti fizice specifice hidrocarburilor alifatice. *se gsesc n cele trei stri de agregare gazoas lichid n funcie de masa molecular solid *punctele de fierbere i de topire cresc cu lungimea catenei i scad cu ramificaia acesteia. *sunt insolubile n ap, dar solubile n solvani organici. *au densiti mai mici dect unitatea ; plutesc pe ap. APLICAII A Prin arderea unui mol dintr-o hidrocarbur se formeaz 88g CO2 i 36g H2O. S se afle hidrocarbura: 1 mol x . 44g y/2 . 18g Y 4X + Y CXHY + ( )O2 + ( )H2O XCO2 2 4 1mol 88g 36g x = 2 ; y = 4 formula este C2H4 - etena CH2 = CH2 B Scriei toi izomerii corespunztori formulei C5H12 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 pentan CH3 CH CH2 CH3 2 metil butan CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 C
9

2,2 di metil propan (neopentan)

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Denumii compusul: CH3 CH = C CH CH CH3 3,4,5 trimetil hexen 2 CH3 CH3 CH3 Scriei reacia de adiie a HCl la propen i calculai volumul de HCl necesar pentru a reaciona cu 84g de propen. (C.N.) 42g 22,4l CH2 = CH CH3 + HCl CH3 CH CH3 84g x Cl MC3H6 = 3 . 12 + 6; x = 44,8 l D Completai cu hidrogen i denumii urmtorul compus organic. CH3 H3C C CH CH CH3 CH3 2,3 dimetil penten 1 D

ARENE. Sunt hidrocarburi care conin n molecul unul sau mai multe nuclee benzenice i au formulele generale: CnH2n-6; CnH2n-12 ; C6H6 benzen CH3

Toluen (C7H8)

naftalin (C10H8)

10

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Izomeri specifici nucleului benzenic sunt : *orto *meta *para

A A

A
orto Proprieti fizice meta

para

*benzenul i toluenul sunt toxici i inflamabili *naftalina este solid i sublimeaz (trece prin nclzire n stare de vapori) *benzenul i toluenul sunt solveni organici *iarna pentru a nu se solidifica (60C) benzenul se transport n cisterne nclzite

Proprieti chimice I. Substituia Br + benzen Br2

- HBr

bromur de fenil NO2 + HNO3 + H2O nitro benzen

benzen

11

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

II. Adiia Cl + benzen 3Cl2 lumin Cl Cl Cl hexa clor ciclohexan (insecticid) + 3H2 ciclohexan III. Oxidarea. Benzenul este stabil la oxidare. Naftalina se poate oxida mai uor dect benzenul. + naftalin APLICAII A Ce formule moleculare au urmtoarele hidrocarburi aromatice? CH3 CH CH3 9/2O2 COOH COOH acid ftalic Cl Cl

izopropil benzen

antracen

12

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

COMPUI CU FUNCIUNI SIMPLE A. ALCOOLI Definiie. Alcoolii sunt compui organici care au n molecul una sau mai multe grupe OH legate de un atom de carbon care particip numai la legturi simple . Formula general: R OH

Denumire : la numele hidrocarburii cu acelai numr de atomi de carbon n molecul se adaug sufixul ol. Exemple: a) CH3OH ; metanol b) CH3 CH2 OH ; etanol c) CH2 = CH OH propenol

O alt denumire utilizeaz cuvntul alcool, numele radicalului i sufixul ic. a) alcool metilic ; b) alcool etilic ; c) alcool alilic Cnd exist mai multe grupe - OH n molecul, se specific numrul lor prin prefixe: di, tri, tetra etc. adugate naintea sufixului ol. HO CH2 CH2 OH 1,2 etan diol (glicol) HO CH2 CH CH2 OH OH 1,2,3 propan triol (glicerin)

Au i denumiri uzuale, scrise n paranteze. Clasificare I. Dup natura radicalului a) alcooli cu radical saturat b) alcooli cu radical nesaturat c) alcooli cu radical aromatic

CH3 CH2 OH CH2 = CH OH CH2 OH

13

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

II. Dup numrul grupelor OH a) monohidroxilici (monoalcooli) CH3OH b) polihidroxilici (polialcooli) HO CH2 CH2 OH III. Dup natura atomului de carbon de care se leag grupa OH a) Alcooli primari CH3 CH2 OH b) Alcooli secundari CH2 = CH OH c) Alcooli teriari CH3 CH CH3 OH Proprieti fizice Alcooli inferiori sunt lichizi. Punctele de fierbere cresc cu masa molecular. Punctele sunt ridicate deoarece alcoolii au moleculele asociate prin legturi de hidrogen ca i n cazul apei. Sunt solubili n ap cu care se amestec n orice proporie. Reprezentani: Metanolul ; Etanolul ; Glicerina.

Metanolul este toxic pentru organism, atac nervul optic producnd orbirea. Avnd putere caloric mare 7000Kcal/Kg va fi considerat carburantul viitorului. Etanolul are o aciune depresiv asupra organismului acionnd ca un anestezic. Este utilizat la obinerea buturilor alcoolice. Consumat timp ndelungat produce dependen. Este utilizat n sinteza medicamentelor ca solvent, n industria parfumurilor. Testul de alcoolemie la oferi se bazeaz pe reacia de oxidare a etanolului. CH3 CH2 OH + [O]
K2Cr2O7 H2SO4

CH3 CHO + H2O aldehid acetic (verde)

Glicerina se utilizeaz la obinerea dinamitei (trinitrat de glicerin). n termometre, la obinerea unor rini. Este componenta de baz a grsimilor. APLICAII A Scriei doi alcooli teriari.

14

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Clasificai glicerina i alcoolul alilic dup cele trei criterii. ACIZI CARBOXILICI

Def. Sunt compui organici care au n molecul una sau mai multe grupe COOH (carboxil). Formula general R COOH. Nomenclatur. Utilizam cuvntul acid urmat de numele hidrocarburii i sufixul oic. Numrul de grupe carboxil se specific prin prefixe (di, tri ) adugate naintea sufixului oic. CH3 COOH HOOC COOH COOH acid etanoic acid etan dioic (ACID ACETIC) (ACID OXALIC) acid benzoic Au i denumiri uzuale (notate n paranteze). Clasificare: 1. dup natura radicalului: acizi saturai: CH3 CH2 COOH acid propionic acizi nesaturai: CH2=CH COOH acid acrilic acizi aromatici: COOH acid benzoic

2. dup numrul de grupri COOH acizi monocarboxilici: CH3 CH2 CH2 COOH acid butanoic (ACID BUTIRIC) acizi policarboxilici: HOOC CH2 CH2 COOH acid butandioic (ACID SUCCINIC)

Structura gruprii carboxil: C = O conine o grupare carbonil i o grupare hidroxil ,,OH OH legate la acelai radical Nu se manifest separat proprietile specifice fiecrei grupri n parte
15

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Proprieti chimice: a) reacii comune cu acizii minerali ionizare n soluie apoas. R COOH + H2O R COO- + H3O+ reacia cu metalele. R COOH + Na R COONa + 1/2H2 reacia cu oxizii bazici 2R COOH + CaO (R COO-)2Ca2+ + H2O reacia cu hidroxizii R COOH + KOH R COO-K+ + H2O b) reacii specifice acizilor carboxilici esterificarea R COOH + R OH RCOO R + H2O ester Reprezentani: 1 .Acidul acetic obinere prin oxidarea alcoolului etilic CH3 CH2 OH + 2[O] CH3 COOH + H2O proprieti lichid incolor solubil n ap cu miros neptor ; pf.+118C utilizri conservant; n alimentaie sub denumirea de oet (8-12); pentru obinerea esterilor 2 .Acidul benzoic obinere din toluen CH3 + 3[O] COOH + H2O

proprieti solid; poate sublima; puin solubil n ap utilizri mpreun cu benzoatul de sodiu se utilizeaz la conservarea alimentelor i n farmacie. APLICAII A. Un acid monocarboxilic conine 21%O. S se afle acidul i s se denumeasc. B. Completai reacia: CH3COOH + Ca(OH)2 ? + ?

16

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

GRSIMI Def. Sunt esteri micti ai glicerinei cu acizi grai numii gliceride Acizii grai au urmtoarele proprieti: Sunt monocarboxilici Au caten mare Sunt liniari Au numr par de atomi de carbon Principalii acizi constitueni ai grsimilor sunt: * acidul palmitic CH3 (CH2)14 COOH * acid stearic CH3 (CH2)16 COOH * acid oleic CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH Grsimile naturale pe lng trigliceride mai conin vitamine, colesterol, acizi grai liberi... CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)14CH3 CH2OCO(CH2)16CH3 dipalmito stearin Grsimile pot fi: Animale Vegetale Grsimile animale sunt solide sau semisolide la temperatur obinuit seu, untur, unt, unc. Grsimile vegetale sunt lichide i se numesc uleiuri conin n mare parte trigliceride cu acizi grai nesaturai. Ca denumiri mai sunt i excepii: * untul de cocos * uleiul de pete Proprieti fizice nu au punct de topire fix sunt insolubile n ap cu care emulsioneaz sunt solubile n solveni organici nepolari (benzen). Proprieti chimice: Sicativarea oxidare i polimerizare care conduce la o pelicul dur, transparent, rezistent la umiditate (uleiul de in) Hidrogenarea margarina conduce la obinerea grsimilor solide din uleiuri vegetale

17

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

Hidroliza practicat n mediul bazic duce la obinerea srurilor acizilor grai numite spunuri CH2OCO(CH2)14CH3 CHOCO(CH2)14CH3 + 3NaOH CH2OCO(CH2)16CH3 dipalmito stearin 2CH3 (CH2)14 COONa + CH3 (CH2)16 COONa (palmiat) stearat de sodiu

Spunurile sunt srurile acizilor grai i sunt ageni tensioactivi. Spunurile de sodiu sunt solide iar cele de potasiu sunt semilichide. Puterea de splare a unui spun depinde de natura acidului gras i de natura ionului metalic. Molecula de spun este format dintr-o parte hidrofil (carboxilat) solubil n ap i o parte hidrofob (hidrocarbonat) insolubil n ap dar solubil n grsimi. COO-Na+ + Na-OOC

COO-Na+

Na-OOC COO-Na+

DETERGENTI Detergenii au structur asemntoare cu cea a spunurilor cu proprieti tensioactive care se fabric ntr-o mare varietate de tipuri. Din punct de vedere al structurii detergenii pot fi: Ionici Anionici Cationici Neionici Anionici CH3 (CH2)n CH2 (n = 10-16)
18

SO3-Na+

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

CH3 (CH2)n CH2 SO3-Na+ (n = 6-10) pot fi utilizai n ape dure i n soluii acide. biodegrabilitatea este lent i poate avea consecine nefaste asupra mediului. Cationici CH3 CH3 (CH2)n CH2 N CH3]+C1CH3 (n = 10-16) pot fi utilizai ca ageni de nmuiere, dezinfectani antimicrobieni sunt nebiodegradabli. Neionici RO (CH2 CH2 O)n (CH2)2-OH (n = 10-12) pot aciona indiferent de pH ul apei nu spumeaz foarte mult sunt biodegradabili ca i spunurile APLICAII A. Descriei modul de obinere a unui spun. Mod de lucru Etape Cantiti B. Valoarea energetic la arderea unui gram de tristearin este de 34,265 kJ. tiind c un adult consum zilnic 11500 kJ calculai gramele de tristearin pe care le consum zilnic.

19

ILCO GHEORGHE Curs de chimie pentru clasa a X-a frecven redus

ACTIVITATE DE TIP PROIECT ntocmete un referat cu tema: 1. ,,Hidroliza proteinelor surs de energie pentru organism. Pentru documentare: www.cem.msu.edu/rusch/virtualtext/proteins.htm 2. ,,Bioenergetic hidroliza ATP. Pentru documentare: www.wikipedia.org www.amnosine-triphosphate.lib.bioinfo.pl 3. ,,Fiecare organism poate fi identificat dup secvena ADN-ului propriu i alfabetul ereditii are doar 4 litere: A, C, G, T. Pentru documentare: www.dnaftb.org

Autor profesor chimie ILCO GHEORGHE, grad didactic I

20