LICEUL TEORETIC,GRIGORE MOISIL,TULCEA

AMINE.ANILINA.UTILIZARI ISTORIC

AMINELE
Aminele sunt compui organici care conin n molecula lor gruparea amino (-NH2) legat de un radical hidrocarbonat. Aminele seamn structural cu amoniacul, cu diferena c unul sau mai muli atomi de hidrogen sunt nlocuii cu substitueni precum grupe alchilice sau arilice. Nu trebuie fcut confuzie ntre amine i amide. Acestea din urm au formula chimic R-C(O)NH2, unde C(O)reprezint o grup carbonil. Aminele i amidele au structuri i deci proprieti diferite, deci distincia este din punct de vedere chimic foarte important. Ambigu este situaia n care aminele n care grupa NH2 este nlocuit cu o grup NM, unde M este un metal, se numesc amide. Astfel, (CH3)2NLi se numete dimetilamid de litiu. Formula general a aminelor este de forma R-NH2 .

AMINE PROPRIETATI FIZICE

Legturile de hidrogen influeneaz semnificativ proprietile aminelor primare i secundare, ca i a derivailor lor. Prin urmare, punctele de fierbere ale aminelor sunt ridicate. Aminele inferioare, precum metil, dimetil, trimetil sau etil amina sunt gaze cu un miros de amoniac i sunt solubile n ap. Aminele cu mas molecular medie sunt lichide, parial solubile n ap i au un miros de pete. Aminele superioare sunt solide, inodore i insolubile n ap. Cu ct numrul de carboni din caten este mai mare, solubilitatea lor n ap scade. Aminele alifatice sunt solubile n solveni organici, n special n cei polari. Aminele primare reacioneaz cu cetonele, precum acetona, i majoritatea aminelor sunt incompatibile cu cloroformul sau tetraclorura de carbon. Aminele aromatice, precum anilina, au punctele de fierbere mai joase dect restul, datorit imposibilitii de a crea legturi de hidrogen puternice. Tot de aceea solubilitatea lor n ap este redus, dei se dizolv n solveni organici. Aceste amine sunt toxice i sunt foarte uor absorbite prin piele.

CLASIFICARE

Deoarece aminele pot fi considerate ca produi rezultai din nlocuirea atomilor de hidrogen din amoniac cu radicali alchil, ele pot fi: Amine primare - din molecula de amoniac se nlocuiete un singur atom de hidrogen.ex:metil amin Amine secundare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc doi atomi de hidrogen.ex:dimetil amin Amine teriare - Din molecula de amoniac se nlocuiesc toi trei atomii de hidrogen.ex; trimetil amin n locul hidrogenilor din molecula de amoniac se vor lega radicali. n funcie de tipul acestora, aminele pot fi: Amine alifatice - Radicalul (sau radicalii) care se leag de atomul de azot este unul alchil.ex:enamin. Amine aromatice - Radicalul (sau radicalii) care se leag de atomul de azot este unul aril.ex:anilina Amine mixte - Radicalii care se leag de atomul de azot sunt o parte alchil i alta aril.ex:fenil metil amina. Toate aminele prezentate anterior sunt monoamine, nsemnnd c n molecul exist doar o singur grupare -NH2. Poliaminele au dou sau mai multe grupri n molecul.EX:1,2 etilen diamin, fucsin.

UTILIZARI ALE AMINELOR

o Anilina este cel mai important termen al seriei. Ea se folosete ca materie prim pentru industria coloranilor, a medicamentelor i a detergenilor. o Aminele primare aromatice sunt materie prim pentru fabricarea coloranilor. n reacie cu acidul azotos (HNO2), formeaz sri de diazoniu, care se supun imediat (datorit instabilitii) unor reacii de cuplare, rezultnd azoderivai. Acetia sunt puternic colorai i deci folosii n principal n industria textil. o Printre substanele medicamentoase rezultate din amine se numr clorfeniramina, clorpromazina, efedrina, fenilefrina, amfetamina, metamfetamina, metcatinona.

ANILINA

CE ESTE ANILINA?
Dupa DEX:

ANILINA-s. f. Substan chimic ce se prezint ca un lichid uleios, obinut prin distilarea indigoului sau, industrial, prin reducerea nitrobenzenului, i care este utilizat n industria coloranilor, medicamentelor etc.; aminobenzen, fenilamin. Din fr. aniline, germ.Anilin CHIMIC VORBIND: ANILINA- este o substan lichid incolor, puin uleioas cu un miros dulceag, care devine n contact cu aerul brun-deschis. El este format dintrun inel de benzol la care se leag de o grupare aminic (NH2) formnduse o legtur aromatic.

 -FORMULA:C6H5NH2; -MASA MOLECULARA:93,12 g/mol -ULEI INCOLOR CU MIROS PUTERNIC CARE SE IMBRUMEAZA PRIN EXPUNERE LA AER SI LA LUMINA; -INHALATA IN CANTITATI MARI,ESTE TOXICA; PUNCT DE TOPIRE:-6,2 C -PUNCT DE FIERBERE:184,4 C -MISCIBILA CU ETANOLUL,ETERUL ETILIC SI BENZENUL; -SOLUBILA IN MAJORITATEA SOLVENTILOR ORGANICI; -ANTRENABILA CU VAPORI DE APA(la 40 Pa si 20 grade Celsius) IDENTIFICARE: Anilina+hipoclorit de calciu : violet ; Anilina+permanganat de potasiu : verde si apoi in negru (negru de anilina).

DESPRE ANILINA

CUM S-A NASCUT ANILINA?

Anilina a fost obinut pentru prima oar n 1826 de Otto la Unverdorben prin distalarea m mediu alcalin a indigoului, din care a fost produsa o vopsea albastr, de unde provine i numele de ulei albastru.In 1834, Runge izoleaza anilina din gudronul de carbune, respectiv din fractia de ulei usor(80-170C) si o denumeste kyanol. Denumirea de anilina, din numele spaniol al indigoului (anil), a fost data de Fritzsche in 1840, care a preparat-o prin tratarea indigoului cu hidroxid de sodiu. Prima sinteza a anilinei a fost facuta de Zinzin in 1842 prin reducerea nitrobenzenului cu sulfura de amoniu. In 1843, Hofmann a dovedit ca in toate procedeele mentionate se obtine unul si acelasi produs- anilina. In 1856, Perkin, atunci in varsta de 18 ani, obtine primul colorant sinteticmauveina- prin oxidarea sulfatului de anilina. Fabricarea industriala a anilinei a inceput in 1857.Din anul 1897 anilina va produs din planta de indigo prin metoda de sintez Heumann n fabrica de sod (BASF) din Ludwigshafen.

DIN ISTORIA ANILINEIWILIAM PERKINMAUVEINA Un tinerel numit William Perkin, in varsta de numai 18 ani, a primit ca tema, de la profesorul sau de chimie (care voia, cumva, sa-l puna la ambitie) sa prepare chinina, o substanta folosita ca medicament impotriva malariei. In 1856, in casa londoneza a parintilor sai, William si-a amenajat un laborator in pod si s-a apucat de experimente. Dar, lipsit de experienta, cate experienta in chimie poti avea la 18 ani ? n-a reusit sa prepare nici o substanta anti-malarica; in schimb norocul lui! a descoperit altceva: o substanta coloranta de un violet intens. Era mauveina sau violetul de anilina, primul colorant organic sintetic. Descoperirea ei a marcat nasterea unei intregi clase de asemenea coloranti, care au inlocuit, in doar cateva decenii, colorantii naturali, extrasi din plante si animale, care fusesera utilizati, pana atunci, timp de milenii. Si, totodata, aceeasi mauveina a dus la aparitia uriasei industrii a colorantilor primele substante chimice produse cu adevarat la scara industriala.

APOI
Testand colorantul pe matase si pe alte tesaturi, William Perkin si-a dat seama ca substanta descoperita de el avea un potential enorm ca vopsea pentru textile si a obtinut pentru ea un brevet de inventie, iar in anul urmator a deschis un atelier de boiangerie, de pe urma caruia s-a imbogatit. Si, cum o descoperire duce adesea la alta, anumiti coloranti sintetici au fost utilizati, printre altele, pentru colorarea preparatelor de laborator, ceea ce a contribuit la descoperirea cromozomilor si apoi a ADN-ului, baza tuturor cercetarilor de genetica de azi. Lucrarile asupra unor coloranti au dus tot intamplator si la descoperirea sulfamidelor, o mare clasa de substante cu actiune antimicrobiana, utilizate pe scara foarte larga si azi. Asa se scrie istoria in cazul de fata, un fel de istorie accidentala a stiintei.

STIATI CA
n iunie 1866, William Perkin a fost ales membru al Societii Regale, n 1879 a primit MEDALIA REGALA i n 1889 Medalia Davy .El a fost nnobilat n 1906, i n acelai an a primit primul, Medalia Perkin , stabilita pentru a comemora a cincizecea aniversare a descoperirii sale .

Astzi, Medalia Perkin este larg recunoscuta ca fiind cea mai mare onoare, n chimie industrial american i a fost acordata anual de ctre partea american a Societii de industrie chimic la multi chimisti talentati.

Unde se foloseste anilina?

Anilina se utilizeaza in numeroase ramuri ale industriei chimice de sinteza organica, fiind printre materiile prime fundamentale. Anilina se utilizeaza la fabricarea de coloranti; negrul de anilina este unul dintre cei mai buni coloranti negri pentru fibre. Din anilina se fabrica cca. 40 de coloranti de larga circulatie, la care se adauga numerosi alti produsi fabricati din diversi derivati de anilina.Numeroase medicamente din clasa sulfamidelor se prepara folosind anilina si derivati ai ei,ca materie prima. Anilina mai este folosita la fabricarea acceleratorilor de vulcanizare si a unor materiale plastice. Derivatul ei acetilat, acetanilida, numita si antifebrina are proprietati antipiretice.(ANTIPIRETIC=medicament care combate febra)

UN PROIECT REALIZAT DE:

GRIGORE GABRIEL
Prof. coordonator: parau silvia