Reacii de adiie

Reaciile de adiie au loc n cazul compuilor organici nesaturai sau cu molecul nesaturat, realizndu-se pe seama desfacerii legturii . Adiia poate avea loc n cazul unei legturi multiple omogene C=C sau CC sau eterogene C=O, C=N sau CN, iar reactanii sunt de tipul X-Y: C=C + X-Y C-C X Y C=O + X-Y C - OX Y

Adiia hidrogenului Adiia hidrogenului la alchene i alchine este o reacie de cataliz eterogen, deoarece catalizatorul este solid. Alchenele i alchinele formeaz, prin hidrogenare pe nichel, alcanii corespunztori: CH3-CH=CH2 + H2 propen HCCH + 2H2 acetilen
Ni Ni

CH3-CH2-CH3 propan CH3-CH3 etan

Hidrogenarea grsimilor nesaturate este tot o reacie de adiie, care se realizeaz la temperatur i presiune mari, n prezena unui catalizator (Ni, Pt, Pd).

Prin hidrogenare, grsimile devin grsimi solide, astfel obinndu-se margarina. Dac se folosete un catalizator de Pd ai crui centri activi sunt blocai cu sruri de plumb (Pb(NO3)2), alchinele formeaz alchenele corespunztoare: CH3-CCH + H2
Pd/Pb2+

CH3-CH=CH2

Hidrogenul se poate adiiona i la sisteme eterogene, reacia decurgnd n condiii mai puin energice. n cazul adiiei la grupa carbonil C=O se formeaz un alcool, iar reacia este una de reducere: CH3-CH + H2 O
etanal Ni

CH3-CH2-OH
etanol

CH2=CH-CH + H2 O
propenal acrolein

CH2=CH-CH + H2 O
propenal acrolein

Adiia halogenilor Adiia halogenilor la alchene i alchine cconduce la formarea unor compui polihalogenai: CH3-CH=CH2 + Br2 CH3-CH-CH2 Br Br 1,2- dibromopropan

= = =

Ni

CH3-CH2-CH2-OH
1-propanol

LiAlH4

CH2=CH-CH2-OH
3-propenol

Br Br HCCH + Br2 CH=CH Br Br 1,2-dibromoeten Adiia hidracizilor Hidracizii halogenai se adiioneaz la alchinele nesimetrice conform regulii lui Markovnikov: atomul de hidrogen se leag de atomul de carbon din legtura dubl cel mai bogat n hidrogen, iar atomul de halogen, la cel mai srac atom de carbon. CH3-CH=CH2 + HBr CH3-CH-CH3 Br 2- bromopropan Cl CH3-CCH + HCl CH3-C=CH2 Cl 2-cloropropen
+HCl +Br2

CH-CH Br Br 1,1,2,2-tetrabromoetan

CH3-C-CH3 Cl 2,2-dicloropropan

Reacii de polimerizare Polimerizarea (grec. poly=numeros, meros=pri) reprezint reacia prin care un numr mare de molecule ale aceluiai reactant, numit monomer, se unesc pentru a forma o macromolecul, numit polimer. Polimerizarea se poate reprezenta schematic astfel: nM
monomer polimerizare

...MMM...
polimer

sau: nM ( M )n

Gradul de polimerizare, n, indic numrul moleculelor de monomer care se unesc pentru a forma o macromolecul. Polimerizarea decurge ca o poliadiie. Astfel, polimerizarea etenei are loc prin adiia succesiv a fiecrei molecule de eten la o molecul vecin, proces ce decurge cu ruperea legturii din dubla legtur i formarea unei noi legturi carbon-carbon. n CH2=CH2 eten n CH2=CH Cl clorur de vinil ( CH2-CH2 )n polieten ( CH2-CH )n Cl policlorur de vinil (PVC)

Polimerii care se obindin eten sau eten substituit se numesc generic polimeri vinilici i au aplicaii importante n viaa cotidian, datorit proprietilor lor deosebite. n cazul polimerizrii acrilonitrilului i a acetatului de vinil se obin polimeri corespunztori: n CH2=CH CN acrilonitril n CH2=CH OCOCH3 acetat de vinil ( CH2-CH )n CN poliacrilonitril (PNA) ( CH2-CH )n OCOCH3 poliacetat de vinil

Monomer CH2=CH2 eten CH2=CHCl clorur de vinil CF2=CF2 tetrafluoroeten CH2=CH-C6H5 stiren CH2=CH-CN acrilonitril

Polimer ( CH2-CH2 )n ( CH2-CH )n

Denumire uzual polieten

policlorur de vinil Cl ( CF2-CF2 )n ( CH2-CH )n C6H5 ( CH2-CH )n CN ( CH2-CH )n

Utilizri filme, jucrii, ambalaje plastic, folie sere. linoleum, discuri, sticle (PVC) etc.

CH2=CH-OCOCH3 acetat de vinil

materiale pe baz politetrafluoroeten de teflon, izolaii pentru cablu etc. jucrii, ambalaje, polistiren cartoanele de ou etc. blnuri sintetice, poliacrilonitril pturi i alte mat. (Orlon, Acrilan) sintetice cu rezisten mare fabricarea poliacetat de vinil adezivilor

OCOCH3