1.

INTRODUCERE ÎN CHIMIA ORGANICĂ

Termenul de chimie organică a fost introdus în anul 1808 de J.J. Berzelius care îI asocia cu faptul
că toate substanţele organice sunt produse de organisme vii şi au la rândul lor o forţă vitală.

1828 - prima sinteză organică - F. Wöhler, care a obţinut pentru prima oară în
laborator, prin sinteză, un compus organic: ureea.

Toți compușii organici conțin carbon.

Un număr foarte mare de compuși organici sunt alcătuiți dein carbon și hidrogen: hidrocarburi.

Compușii organici care conțin și alte elemente cum ar fi oxigen, azot, sulf, halogeni, fosfor sunt
considerați derivați ai hidrocarburilor.

Elementele chimice care intră în compoziția substanțelor organice se numesc elemente

organogene: C, H, O, N, S, X ( F, Cl, Br, I ), P, atomi sau ioni metalici. În formulele compușilor organici
ordinea elementelor este următoarea: carbon primul, urmat de hidrogen și apoi celelalte elemente.

Chimia organică este chimia hidrocarburilor şi a derivaţilor hidrocarburilor.

1. Legături chimice în compușii organici

În compușii organici predomină legăturile covalente, realizate prin punere în comun de electroni,
rezultând molecule. La formarea unei legături covalente, atomii de nemetale identici sau diferiţi participă cu
orbitalii monoelectronici de pe ultimul strat care se întrepătrund formând un orbital molecular ce conține
dubletul electronic de legătură.
După modul de întrepătrundere al orbitalilor atomici se pot realiza două tipuri de legături:
- Legături σ - realizate prin întrepătrunderea totală a orbitalilor orientați pe aceeași axă, care provin
de la doi atomi diferiți;

- Legături π - realizate prin întrepătrunderea parțială a orbitalilor p orientați pe axe paralele, care
provin de la doi atomi diferiți.
 După numărul de electroni cu care atomii participă, legăturile covalente pot fi:
- legături simple, la care fiecare atom participă cu câte un electron ; acestea sunt de tip σ;
- legături duble, la care fiecare atom participă cu câte doi electroni ; acestea sunt formate dintr-o legătură σ
și o legătură π;
- legături triple, la care fiecare atom participă cu câte trei electroni ; acestea sunt formate dintr-o legătură σ
și două legături π.

.
Atomul de hidrogen, cu simbolul Lewis H
- manifestă valența I.
- participă la formarea unei legături simple

Atomii de halogen (F, Cl, Br, I), cu simbolul Lewis

- manifestă valența I
- poate forma 1 legătură simplă
- au câte 6 electroni neparticipanți la formarea legăturilor chimice.

Atomii de carbon, oxigen, azot şi ai altor nemetale participă la formarea legăturilor covalente într-o
stare diferită de starea fundamentală în care orbitalii atomici îşi schimbă forma, orientarea şi energia
rezultând orbitali hibrizi.
Astfel, atomul de carbon participă la formarea legăturilor cu 4 orbitali monoelectronici, atomul de
azot cu trei orbitali monoelectronici iar atomul de oxigen cu doi orbitali monoelectronici.

Atomul de oxigen, cu simbolul Lewis

- manifestă valența II,
- poate forma 2 legături simple sau 1 legătură dublă
- are 4 electroni neparticipanți

Atomul de azot, cu simbolul Lewis :

- manifestă valența III,
- poate forma 3 legături simple sau 1 legătură dublă + 1 legătură simplă sau 1 legătură triplă
- are 2 electroni neparticipanți și nu participă la formarea legăturilor chimice în stare fundamentală.
 Atomul de carbon nu participă la formarea legăturilor chimice în stare fundamentală ci într-o stare
hibridizată, are simbolul Lewis
- manifestă valența IV
- poate forma:
o 4 legături simple în stare de hibridizare sp3
o 1 legatură dublă și 2 legături simple în stare de hibridizare sp2
o 1 legatură triplă și 1 legături simplă în stare de hibridizare sp
o 2 legaturi duble în stare de hibridizare sp

În molecula unui compus organic atomii de carbon se pot afla în diferite stări de hibridizare. De
exemplu:

Exemplu: formarea moleculei de metan:

Pentru reprezentarea moleculei de metan se poate folosi un model cu bile și tije (a) sau un model
compact (b).

(a) (b)
Formarea moleculei de etan:

Exemplu:
 Pentru reprezentarea structurii compușilor organici se utilizează formule de structură plană în locul
formulelor de proiecție. Astfel, pentru exemplul de mai sus formula de structură plană este:

Cl – CH2 – C ≡ C – CH = CH – CH2 – OH

Temă: Să se reprezinte formarea legăturilor chimice în moleculele cu formulele: CH3Cl,

CH4O, CH5N, C2H4 , C2H2.

2. Catene de atomi de carbon = lanțuri de atomi de carbon

După forma catenei se deosebesc:

- catene aciclice – lanțuri deschise de atomi de carbon, acestea pot fi liniare (a) sau ramificate (b)

(a)

(b)

- catene ciclice – lanțuri închise de atomi de carbon; de exemplu:

După natura legăturilor dintre atomii de carbon se deosebesc:

- catene saturate – atomii de carbon sunt uniți numai prin legături simple; de exemplu:

- catene nesaturate – conțin cel puțin o legătură π, atomii de carbon sunt uniți și prin legături multiple; de
exemplu:
- catene aromatice – conțin unul sau mai multe nuclee benzenice; de exemplu:

Tipurile de atomi de carbon se deosebesc după numărul de covalențe formate cu alți atomi de
carbon:
- atomi de carbon nulari – nu formează nicio legătură cu alți atomi de carbon;

- atomi de carbon primari – formează o legătură simplă cu un alt atom de carbon;

- atomi de carbon secundari – formează două legături simple cu alți atomi de carbon
sau o legătură dublă cu un alt atom de carbon;

- atomi de carbon terțiari – formează trei legături simple cu alți trei atomi de carbon
sau o legătură dublă și o legătură simplă cu alți doi atomi de carbon sau o legătură
triplă cu un alt atom de carbon;

- atomi de carbon cuaternari - formează patru legături simple cu alți trei atomi de carbon
sau o legătură dublă și două legături simple cu alți trei atomi de carbon sau o legătură
triplă și o legătură simplă cu un alți doi atom de carbon
sau două legături duble cu alți doi atomi de carbon.

De exemplu, în molecula de nicotină cu formula de structură de mai jos:

atomul de carbon 10 este nular, atomii de carbon 5 și 9 sunt primari, atomii de carbon 1,6,7 și 8 sunt
secundari, atomii de carbon 2, 3 sunt terțiari și atomul de carbon 4 este cuaternar.
 3. Formule utilizate pentru reprezentarea compușilor organici

Formula procentuală = compoziția procentuală de masă , indică masa fiecărui element în 100
g de substanţă.
Compoziţia procentuală de masă se determină pe baza masei molare, printr-o regulă de trei
compusă:
- în primul rând se scrie masa molară a substanței şi masele elementelor care intervin în calculul
masei molare;
- în al doilea rând se trece masa de 100g substanță şi necunoscutele care exprimă procentele
elementelor.

De exemplu, pentru a calcula compoziţia procentuală de masă a metanului, CH4:

- se calculează masa molară :
MCH4= 12+4.1 = 12 + 4 = 16 g/mol
- se scrie regula de trei compusă , în care se trec masa molară şi masele elementelor:
16g CH4...........12g C……....4 g H
100g CH4.......... a% C.............b% H  a = 25 %C, b = 75% H

Formula brută - indică natura atomilor componenți și raportul în care se găsesc în moleculă,
exprimat prin numere întregi și mici.
Formula brută se poate determina pe baza compoziției procentuale de masă astfel:
- se împarte fiecare procent la masa atomică a elementului respectiv;
- numerele obținute se împart la cel mai mic număr dintre acestea obținându-se indicii din formula
substanţei.

De exemplu, cunoscând că o substanţă conţine 40% C; 6,66% H și 53,33% O, se poate determina

formula brută a acesteia:
40 3,33
C: = 3,33 =1
12 3,33

6,66 : 3,33 6,66

H: = 6,66 =2  CH2O
1 3,33

53,33 3,33
O: = 3,33 =1
16 3,33

Formula brută se poate determina și pe baza raportului de masă a elementelor componente

cu algoritmul prezentat.
De exemplu, cunoscând că o substanţă se caracterizează prin raportul de masă C:H:S = 3:1:8, se
poate determina formula acesteia:
3 0,25
C: = 0,25 =1
12 0,25

1 : 0,25 1
H: =1 =4  CH4S
1 0,25

8 0,25
S: = 0,25 =1
32 0,25
 Formula moleculară - indică natura și numărul atomilor din fiecare tip care compun molecula
substanței.
Formula moleculară poate fi aceeași cu formula brută sau poate fi un multiplu al acesteia.
Formula moleculară se poate determina pe baza formulei brute dacă se cunoaşte masa molară.
Pentru exemplul de mai sus, știind că masa molară a substanţei este M = 60 g/mol se poate
determina formula moleculară egalând masa molară calculată conform formulei brute cu valoarea
cunoscută:
M(CH2O)n= (12 +2 .1 +16) n = 30n g/mol
 30n= 60  n=2  C2H4O2 formula moleculară
M = 60 g/mol

Nesaturarea echivalentă (N.E.) este utilă pentru determinarea structurii moleculare.

Nesaturarea echivalentă se poate calcula cu formula de mai jos:

2 + ∑ni(vi-2)
N.E. = unde ni este numărul de atomi ai elementului i dintr-o moleculă
2 vi este valența elementului i

De exemplu, pentru un compus cu formula C3H7O3N nesaturarea echivalentă se calculează:

2 + 3(4-2) + 7(1-2) + 3(2-2) + 1(3-2)

N.E. = =1
2
Pentru un compus organic cu formula generală CaHbOcNdXeSf , care conține în moleculă a atomi de
carbon, b atomi de hidrogen, c atomi de oxigen, d atomi de azot, e atomi de halogen ( F, Cl, Br sau I) și f
atomi de sulf, formula devine:
2 + 2a – b – d + e
N.E. =
2
Nesaturarea echivalentă este un număr întreg și pozitiv.
Nesaturarea echivalentă este egală cu suma dintre numărul de legături π și numărul de
cicluri din moleculă.

NE = nr. leg. π + nr. cicluri

O moleculă saturată aciclică conține numai legături simple, are o catenă deschisă și are NE = 0.
NE = 1 caracterizează o moleculă care conține 1 legătură π sau un ciclu de atomi.
NE = 2 caracterizează o moleculă care conține 2 legături π sau 2 cicluri de atomi sau 1 legătură π
și 1 ciclu de atomi.
NE = 3 caracterizează o moleculă care conține 3 legături π sau 3 cicluri de atomi sau 2 legături π și
1 ciclu de atomi sau 1 legătură π și 2 cicluri de atomi.
NE 4 caracterizează cel mai probabil o moleculă care conține un nucleu aromatic.

De exemplu, pentru naftalină cu formula de structură

NE = 5 legături π + 2 cicluri =7