CAPITOLUL I

DEFINITIE: Chimia organica se ocupa cu studiul substantelor organice .

Substantele organice sunt produse de organisme vegetale sau
animale.
Termenul de chimie organica a fost introdus de Berzelius care a emis teoria
fortei vitale. Wohler a sintetizat ureea din cianat de amoniu.

Elemente organogene:
 Sunt elemente ce compun substantele organice
 Sunt in majoritate nemetale
 Pot contine si unele metale ( Na,Li,Mg,Al)
 In toate substantele organice se afla carbon
 Elementele organogene sunt :C,H,O,N,X(halogeni)F,Cl,Br,I,S,P

LEGATURI CHIMICE:
Pentru ca nemetalele sunt in majoritate legaturile chimice din componentele
organice sunt legaturi covalente formate prin punere in comun de electroni
intre 2 atomi pentru ca fiecare sa isi formeze configuratia stabila de octet(H de
dublet).
Grupa 4 mai are nevoie de 4 electroni pentru a-si forma octetul deci
este tetravalent
C C6: 1s22s22p2 hibridizare prin activare
4 orbitali monoelectronici de aici tetravalenta carbonului
 Carbonul se uneste cu alte elmente prin legaturi simple de tip sigma sau
prin legeturi multiple duble /simple
EX. legaturi simple

legaturi duble

leguturi triple

H :avand un singur electron Z=1 este monovalent

Grupa 6 Z=6 mai are nevoie de 32 electroni este divalent se uneste cu

alte elmente prin legatura simpla 2 sau prin leg. cov. dubla
O

X :halogeni avand 7 electroni pe ultimul strat mai au nevoie de 1 singur

electron deci sunt elemente monovalente
N :avand pe ultinul strat 5 electroni mai are nevoie de 3 electroni este
trivalent
se uneste cu alte elmente prin: legatura simpla
legaturi multiple

S :avand 6 elctroni pe ultimul strat este divalent

P :avand 5 electroni pe ultimul strat este trivalent

Catene de carbon:
Atomi de carbon au proprietatea de a se lega intre ei formand lanturi sau
catene de carbon .
EX.

Clasificare:
1.Dupa forma catenelor:
A.
 1. CATENE LINIARE: atomi de carbon sunt in linie dreapta
2. CATENE RAMIFICATE:atomi de carbon au aranjare ramificata
EX.

3.CATENE CICLICE/INCHISE:contin o catena inchisa intr-un ciclu

EX.

4.CATENE MIXTE:pot contine si catene liniare si ramificate

EX.

B.
1. CATENE ACICLICE:nu au catena inchisa intr-un ciclu
2. CATENE CICLICE:contin si un ciclu /este o catena inchisa

2.Dupa felul legaturi chimice:

1. CATENE SATURATE: contin numai legaturi covalente simple de tip sigma
EX.

2. CATENE NESATURATE:contin cel putin o legatura pi (contin legaturi

duble sau triple)
EX.
3. CATENE AROMATICE:contin in molecula un nucleu aromatic , nucleul
aromatic este format dintr-un ciclu cu 6 atomi de carbon legati intre ei
print-un tip special de legaturi numit legaturi aromatice
 Sau

nepolare:
Legaturi covalente :
polare:

omogene: (intre atomi identici)

Legaturi covalente:

heterogene: (intre atomi diferiti)

TIPURI DE ATOMI DE CARBON:

A. Dupa nr. covalentelor realizate cu atomi de carbon, atomii de carbon pot
fi:
1.atm.de C : -PRIMARI : au o singura covalenta realizata cu un atom de
carbon

2.atm. de C :-SECUNDARI : au doua covalente realizate cu un atom de

carbon
3.atm. de C :-TERTIARI :au 3 covalente realizate cu un atom de carbon

4.atm. de C :-CUATERNARI : au 4 covalente realizate cu un atom de carbon

5. atm. de C :-NULARI : nu au nicio legatura covalenta cu carbonul

 HIBRIDIZAREA
Carbonul se uneste cu alti atomi numai in stare de
hibridizare.Hibridizarea este procesul prin care electroni si orbitali in care se
gasesc din ultimul strat se combina intre ei rezultand orbitali hibrizi identice ca
forma si energie .Acest fenomen se produce prin activare.
1. Cand atomul de carbon se uneste cu alti atomi prin legatura simpla de tip
sigma el se afla in starea de hibridizare sp3.

hibridizare sp3
C6: 1s 2s 2px py pz 1s

La hibridizare participa 1 orbital s si 3 orbitali p din ultimul strat

sp3.
Orbitali sp3 sunt identici ca forma si energie .
Un orbital sp3 are forma bilobara cu lobi inegali , acestia sunt foarte active
formand foarte usor noi legaturi covalente prin intrepatrunderea lor ( prin lobi
mari) , prin orbitali monoelectronici de la alti atomi. Cei 4 orbitali hibrizi sp3 au
orientare tetragonala /tetraedrica. In centrul tetraedrului regulat se afla
nucleul atomului de carbon , iar spre varfurile tetraedrului sunt orientate lobii
mari ai orbitalului sp3. Unghiul dintre axele a 2 orbitali este de 109◦28 ꓹ.
 La formarea legaturi sigma se intrepatrund lobii mari ai orbitalilor sp3
cu orbitali monoelectronici de la alti atomi formand orbitali moleculari ( orbitali
de legatura ) bielectronici care reprezinta legaturile covalente .
EX. Formare molecule de CH4

2. Cand atomul de carbon se leaga de alti atomi prin legatura dubla el se afla
in starea de hibridizare sp2.
La acesta hibridizare participa 1 orbital s si 2 orbitali p din ultimul strat de
electroni. Are loc migrarea unui electron din orbitalul 2s in orbitalul vacant
pz. Rezulta 3 orbitali hibrizi sp2 identici ca forma si energie monoelectronici ,
fiecare cu cate un electron sigma si un orbital p pur cu un electron pi .
hibridizare sp2

C6: 1s 2s 2px py pz 1s 2 p_

Cei 3 orbitali sp2 au o simetrie trigonala. Lobii mari sunt orientati spre
varful unui triunghi echilateral. In centrul triunghiului aflandu-se nuclelul
atomului de carbon.
Unghiul dintre 2 axe este de 120◦.
Cand se unesc 2 atomi de carbon hibridizarti sp2 electroni sigma vor
forma 3 legaturi covalente de tip sigma , iar electronul pi va forma o
legatura pi .Se stabileste o legatura dubla formata dintr-o legatura sigma
si una pi .

EX. Formarea molecule de etena

3 .Cand atomii de carbon se unesc prin legatura tripla ei se afla in starea de

hibridizare sp. La hibridizare participa un orbital s si un unul p din ultimul
strat.
Are loc migrarea unui electron din orbitalul 2s in orbitalul vacant pz. Rezulta
2 orbitali hibrizi de tip sp monoelectronici fiecare cu cate un electron sigma
si 2 orbitali p-puri monoelectronici cu electroni pi . Cei 2 orbiali hibrizi sp
au o simetrie diagonal ( au axa comuna ) de unde rezulta ca unghiul dintre
doua axe este de 180◦.
hibridizare sp

C6: 1s 2s 2px py pz hibridizare sp2 1s 2 p_ p _

Energia de legatura este enrgia consumata la ruperea unei legaturi
chimice/energia degajata la formarea unei legaturi chimice.

Formule chimice

Este foarte importanta cunoasterea structurii unei substante organice

pentru determinarea proprietatilor fizice si chimice ale substantei. Structura
unei substante organice este data de formulele ei chimice . Fiecare
substanta organica se caracterizeaza prin formula ei chimica.
1.Formule moleculare(f.m.): arata felul elementelor ce compun molecula si
nr. exact de atomi ai acestor elemente din molecula

EX. C4H10 butan

ATENTIE: formula moleculara este de n-ori formula bruta
f.m. este (f.b.)n
2.Formule brute(f.b.): arata felul elementelor ce compun molecula si
raportul numeric al atomilor din molecula respectiva

EX. CH2,5 butan

Formula bruta se obtine plecand de la formula moleculara in care indici se
impart la nr. atomilor de carbon.
EX. C4H10 - CH2,5
Se poate obtine f.b. prin calcul matematic. F.m este un multiplu al f.b.
(CH2,5)n - n=4 - C4H10
*Raportul de masa ai elementelor dintr-o substanta organica
EX. C6H12O6
C:H:O= (6*12) : (12*1) : (6*16)
=72:12:96 C-12
=36:6:48 H-1
=18:3:24 O-16
=6:1:8
DETERMINAREA FORMULELOR BRUTE DIN RAP. DE MASA
Se imparte nr. corespondent fiecarui element la masa atomica a acestuia si
rezulta un nr.
Nr. obt. se impart la cel mai mic dintre ele si rezulta alte nr., daca nr. sunt
intregi toate, ele reprezinta nr. de atm. din formula bruta.Dar daca
rezultatul impartirii nu e un nr. intreg se vor inmulti toate nr. cu cel mai mic
nr. care le transforma pe toate in nr. intregi.
.…..,5 x 2
.…..,4 x 5
.…..,33 x 3
..…,25 x 4
.….,66 x 3

EX. C:H:N= 18:5:14

C : 18/12=1,5 1,5/1 1,5*2
H : 5/1=5 :1 5/1 x2 5*2 C3H10N2
N : 14/14=1 1/1 1*2

3.Formule procentuale(f.p.): arata felul elementelor ce compun molecula

precum si procentele lor masice. Formula procentuala se afla fie plecand de
la f.m. sau de la f.b.
 a) Plecand de la f.m.
EX. C4H10
MC4H10 = 4*12+10
= 48+10
=58 g/mol
58……….48gC……10gH
100……..XgC……….YgH

X=100*48/58=4800/58=82,75% C
Y=10*100/58=1000/58=17,24% H

f.b. butan este C 82,75%

H 17,24%
b) Plecand de la f.b.

EX. CH2,5
MCH2,5=12+2,5
=14,5g/mol

14,5……12gC……2,5gH
100……..XgC……….YgH
X=1200/14,5=82,75% C
Y=250/14,5=17,24% H
4.Formule structurale(f.s.): arata felul legaturilor chimice dintre atomi
a)formule Lewis: legaturile chimice dintre toti atomi din formula sunt
reprezentate prin dublete electronice de legatura (puncte)
EX. butan
n-butanul si izobutanul sunt izomeri de catena
DEFINITIE: Izomerii sunt substante care au aceeasi formula moleculara ,
aceeasi compozitie dar difera prin structura adica modul de aranjare a atomilor
in molecula.
b)formule de proiectie plana : legaturile exprimate prin liniute

ATENTIE: Izomerii de catena au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei care
poate fi liniara sau ramificata.
c)formule de proiectie restranse: atomii de H sunt grupati langa atomii de C
si se vad numai liniutele dintre atomii de C.
EX. CH3-CH2- CH2-CH3 CH3-CH- CH3
n-butan CH3
izobutan

d)formule de tip graf:exprimate prin linii frante fara sa fie notati atomii de C si
H.
EX. n-butan izobutan
Validarea formulelor chimice:
Sunt 3 criterii de verificare a unei formule chimice daca este
corecta/incorecta.
1. Suma covalentelor din formula chimica sa fie un nr. par (2n).

EX. butan C4H10 : 4*4+10*1=26 (nr. par rezulta formula reala)

C3H7 : 4*3+7*1=19 (nr.impar rezulta formula incorecta)

2. Procentul de hidrogen din formula trebuie sa fie mai mic sau egal cu 25%.

EX. butan C4H10 17,24% H < 25%

3. Nesaturarea echivalenta (N.E.) :
N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2= nr. pozitiv intreg inclusive 0
Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe (oxigenul nu exista in formula )

EX. butan C4H10 : N.E.=(2*4+2)-10/2=0/2=0

Cand N.E.=0 – COMPUS SATURAT

N.E.=1 –COMPUS: 1leg.pi (sau un ciclu saturat )
N.E.=2 –COMPUS: 2leg.pi (sau 2 leg. duble sau o leg. tripla sau ciclu
nesaturat cu leg. dubla )
N.E.=3 – COMPUS: 3leg.pi (sau 3 leg duble sau o leg.dubla si o leg.
tripla)
N.E.=4,5,6 – COMPUSI: aromatici mononuclari
N.E.=7,8,9 – COMPUSI: aromatici dinucleari
N.E.=10 – COMPUS: aromatic trinuclear

Analiza elementra calitativa determina felul elementelor ce compun

o substanta organica C si H se identifica cu ajutorul CuO.
SUBST.: ( C,H,…) + CuO t◦ CO2 + H2O
 Ca(OH) 2 picaturi de apa pe peretii reci
ai vasului
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
p.p.alb
SUBST.: ( C,N,S,X…)+ Na t◦ NaCN + NaX + Na2S

2NaCN + FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 +4 NaCN Na4+1[ Fe(CN)6- ] - 4
3Na4[ Fe(CN)6 ]+ 4FeCl3 Fe4+3[ Fe+2(CN)6-1]3-4 + 12 NaCl
albastru de Berlin

NaX + AgNO3 AgX + NaNO3

AgCl – pp alb-branzos
AgBr – pp galben
AgI – pp galbui
AgF – solubil
Na2S + (CH3-COO)2Pb PbS + 2 CH3-COONa
pp negru

In analiza cantitativa se dozeaza cantitativ fiecare element din substanta

oraganica. Se realizeaza prin combustie ( ardere) substantei organice.
SUBST. ( C, H, O, N, S, X) +O2
combustie Pirogalol
CO2 H2O O2 N2 SO2 AgNO3
 CAPITOLUL II
HIDROCARBURI

DEFINITIE: HIDROCARBURI=SUBST. FORMATE NUMAI DIN C SI H.

DUPA FELUL LEG. CHIMICE HIDROCARBURILE SE IMPART IN: 1.SATURATE
2.NESATURATE
3. AROMATICE
1.SATURATE: cont. numai leg. cov. sigma alcani C2H6; CH3-CH3
cicloalcani ciclopentan

*Dintre cicloalcani ciclopentanul este cel mai stabil deoarece unghiul dintre
valente se aproprie de unghiul de 109◦28 ꓹ. Ceilalti cicloalcani sunt instabili pt.
ca exista TENSIUNE de ciclu determinata de existent valorii mici a unghiului
dintre covalente :

2.NESATURATE: cont.una sau mai multe leg multiple pe langa leg sigma :

 alchene ( cont. o singura leg dubla )

EX. H2C=CH2 etena

H2C=CH-CH3 propena

 alcadiene /diene(cont.2 leg. duble in molecula)

EX. H2C=C=CH2 propadiena

H2C=CH- CH=CH2 1,3 butadiena
 alchine(cont. in molecula o leg. tripla)
 EX. HC≡CH acetilena/etina
HC≡C-CH3 propina
3.AROMATICE:s.n. si ARENE cont. in molecula unul sau mai multe nuclee
aromatice

Un nucleu benzenic este format din atomi de C legati intre ei intr-un ciclu
hexagon regulat, legaturile dintre cei 6 atomi de C sunt de un tip special numit
si leg. AROMATICE.
 ALCANI

DEFINITIE: HIDROCARBURI SATURATE ACICLICE ( CONT. NUMAI C SI H ) AU

NUMAI LEG.COV. SIGMA SI AU CATENA DESCHISA LINIARA/RAMIFICATA.
Atomii de C se afla in starea de hibridizare sp3. Cei 4 orbitali hibrizi sp3
prin intrepatrundere cu orbitali monoelectronici de la alti atomi formeaza 4
orbitali moleculari de legatura numiti leg. cov. sigma . Unghiul dintre 2 leg.
sigma este de 109◦28 ꓹ.Legaturile sigma au o orientare tetraedrica ( atm.de C
in centrul tetraedrului reg. ,iar spre cele 4 vf. sunt orientate axele orbitalilor
moleculari).
N.E. = 0 (N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2) Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe
(oxigenul nu exista in formula )

Formula generala: CnH2n+2 in care n ia valori de nr. intregi positive de la 1….

Dand valori succesive lui n obt. seria omoloaga in care termenii succesivi difera
intre ei prin grupa CH2 (metilen).
n=1 CH2*1+2= CH4 metan
n=2 C2H6 etan H3C-CH3
n=3 C3H8 propan

n-butan
n=4 C4H10 butan
izobutan

n=5 C5H12 pentan

n=6 C6H14 hexan
n=7 C7H16 heptan
n=8 C8H18 octan
n=9 C9H20 nonan
n=10 C10H22 decar
n=11 C11H24 undecan
n=20 C20H42 icosan

Alcanii succesivi difera intre ei prin grupa metilen CH2 si s.n. omologi.
EX. propanol este omologul superior al etanului
pentanul este omologul inferior al hexanului

Denumire: primii 4 alcani au denumiri specifice uzuale metan=a arde

etan= lemn
propan=grasime
butan=unt
Ceilalti alcani incepand cu pentanul se denumesc folosind numerarul din lb.
greaca la care se adauga sufixul –an.

Izomerie:
Izomeri= subst. care au aceeasi formula moleculara (aceeasi compozitie)dar
difera prin structura ,deci prin proprietatile fizice si chimice.
Alcanii prezinta izomerie de catena.
Izomerii de catena au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei care poate fi
liniara/ramificata.
EX. butanul are 2 izomeri de catena
1. n-butan
CH3-CH2- CH2-CH3
2. izobutan
 CH3-CH- CH3
CH3
Cu cat creste nr. atm. de C din molecula creste si nr. izomerilor.
C5H12 pentan are 3 izomeri de catena.
1. H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan

2. H3C-CH-CH2-CH3 izopentan
CH3
CH3
3. H3C-C- CH3 neo pentan
CH3

Radicali:
Radicali= resturi ramase dupa eliminarea a 1,2,3 atm. de H din molecula unui
alcan.

CH4 H3C- metil monovalent

H2C- metilen/metiliden divalent
HC- metin trivalent

C2H6 H3C-CH2- etil monovalent

H3C-CH- etiliden divalent
H2C-CH2- etilen trivalent
 C3H8 H3C-CH2-CH2 n-propil
H3C-CH-CH3 izopropil/sec-propil

C4H10 H3C-CH2-CH2-CH2- n-butil

H3C-CH2-CH-CH3 sec-butil

CH3-CH- CH3 tert-butil

H2C-

CH3-CH- CH2- izobutil

CH3

Citirea alcanilor cu catena ramificata

Sunt 3 etape:
1. Stabilirea catenei principale/baza care trebuie sa fie cea mai lunga si
mai ramificata care se scrie de obicei pe orizontala
2. Se numeroteaza atomii de C din catena de baza incepand cu capatul
ramificatie cu mai multe/multi radicali
3. Mai intai se noteaza ramificatiile in ordine alfabetica , se precizeaza
pozitia si nr. lor dupa care urmeaza numele catenei principale
 Stare naturala : surse naturale de alcani
1.Gaze natural – gazul metan cont. in principal CH4
-gaze de sonda gaze care se gasesc deasupra petriolului
cont. alcani inferiori
2.Petrol: amestec de hidrocarburi printer care si alcani
PROPRIETATI FIZICE :
A. Stare de agregare: in combinati obisnuite / conditii standard 25◦ si 1 atm.
alcanii se pot gasi in cele 3 stari de agregare
1. Alacani inferiori : CH4; C2H6 ; C3H8; C4H10 si neopentanul se gasesc in
stare gazoasa
2. Alcani mijloci : C5….C17 sunt in stare lichida
3. Alcani superiori: C18…….sunt in stare solida
B. Punctele de topire si fierbere cresc cu nr. atm. C din molecula si scad cu
ramificatia
EX. izobutanul are punctul de fierbere mai mic decat n-butan
C. Solubilitate: sunt insolubili in H2O fiind subst. nepolare se dizolva in
solventi nepolari (benzen, CCl4)
D. Densitate : alcanii sunt mai usori decat H2O , plutesc la suprafata apei
ꝭapa=1g/cm3. Alcanii au 1g/cm
ꝭ< 3
. Densitatea alcanilor creste cu nr. atm.
de C deci cu masa moleculara a moleculei.
E. Miros: -alcanii inferiori nu au miros
-alcanii superiori au miros caracteristic
In alcanii inferioriori folositi drept combustibili se aduga niste subst. urat
mirositoare ( mercaptan ) compusi cu sulf pt. a fi depistate in incaperi
prezenta gazelor in urma scaparilor de gaze.
 PROPRIETATI CHIMICE :
 Alcanii se mai numesc si parfine (lipsa de afinitate)
 Alcanii au reactivitate chimica redusa pt. ca fiind subst.
nepolare leg. chimice C-C si C-H sunt leg. sigma f. puternice,
se rup f. greu in timpul reactiilor, alcanii reactioneaza cu alte
subst. prin consum mare de energie termica/ luminoasa in
prezanta de catalizatori/presiuni mari
Alcanii dau urmatoarele rect. chimice :
1. React. de substitutie(react. caracteristice alcaniilor)
2. React. de izomerizare
3. React. de descompunere termica
4. React. de oxidare

A. React. de substiutie:
React. in care unul sau mai multi atm. de H din molecula unui alcan se
inlocuiesc cu alti atm. straini sau grupe de atomi.
A.React de halogenare este react. in care atomul de H din molecula
unui alcan sunt inlocuit cu atm. de halogen rezultand derivatii
halogenate
i. react. cu Cl2 si Br2 au loc la lumina sau la temp. f mari rezultand
derivati clorurati sau bromurati
ii. compusii florurati sau iodurati se obt. prin react. indirecte
 iii. react. de clorurare este o react. fotochimica ( cu consum mare de
energie luminoasa sau poate react. la intuneric la temp. de 500◦)
iv. din react. CH4 cu Cl2 rezulta un ameste de derivati clorurati in care
atomi de H din CH4 se inlocuiesc pe rand cu atm. de Cl rezultand 4
etape

CH4 + Cl2 h CH3-Cl + HCl

monoclorometan
clorura de metil
(agent de racier)

CH3-Cl + Cl2 h CH2-Cl2 + HCl

diclorometan
clorura de metilen
solvent

CH2-Cl2 + Cl2 h CH-Cl3 + HCl

triclorometan
clorura de metin/cloroform
anestezic local

CH-Cl3 + Cl2 h CCl4 + HCl

tetraclorometan
tetraclorura de carbon
folosit la singerea incendiilor

In probleme se scrie de multe ori despre reactii de diclorurare sau

triclorurare ale metalului.
1.diclorurare : reactia cu 2 moli de Cl2 rezultand derivat diclorurat

CH4 + 2Cl2 h CH2-Cl2 + 2HCl

2.triclorurare: reactia ce 3 moli de Cl2 rezultand derivat triclorurat
CH4 + 3Cl2 h CH-Cl3 + 3HCl
In cazul alcanilor cu mai multi atm. de C in molecula rezulta un amestec
de derivati monoclorurati.

Substitutia cu Cl la C tertiar este mai usoara decat la C secundart sau

primar deaoarece C tertiar este mult mai reactive decat cei precizati
anterior.

B.React. de nitrare a alcanilor

-in cond. speciale de t◦ alcanii react. cu acidul azotic/acid nitric
HNO3(HO-NO2) formand nitroderivati

2.React. de izomerizare/Nenitescu/transpozitie

- react. in care n-alcanii trec din izoalcani si invers in conditii special de

t◦ 50-100, catalizator AlCl3 sau AlBr3. Aceste react. sunt reversibile.
 Reactia de izomerizare are importanta practica pt. ca folsind aceste react.
se obtin benzine superioare (de calitate) cu cifra octanica C.O. mare.
C.O.= procentul masic de 2,2,4 trimetil pentan ( izomer al octanului care
are C.O.=100 din amestecul cu n-heptan cu C.O.=0
Benzinele sunt amestecuri de alcani lichizi si sunt cu atat mai valoroase
cu cat contin in molecula mai multi atm. de C tertiari si cuaternari.
Cu cat o benzina are C.O. mai mare cu atat detonatia produsa prin
arderea benzinei este mai mica.

3. Descompunerea termica :

-in functie de temperatura de descompunere a alcanilor pot avea loc 2

procese
A) react. de cracare au loc la temp. mai mici decat 650 t◦. In aceste react.
se rupe o leg. C-C si o leg. C-H rezultand un alcan si o alchena cu nr. mai mic de
atm. de C decat alcanul de la care s-a plecat.
 b)react. de dehidrogenare/piroliza au loc la t◦ mai mari de 650◦ . In timpul
reactiei se rup 2 leg. C-H de la atomi de carboni vecini rezultand o alchena cu
aceeasi nr. de atm. de C.

Piroliza metanului

4.React. de oxidare a alcanilor

 a)React. complete(arderi) cu volum mare de O2(aer) cand toti alcanii se
transforma in CO2 si H2O si caldura de reactie ( fiind react. puternic exoterme)
b)react. incomplete (partiale) au loc cu volum mic de O2 si in functire de
cond. de rectie (t◦, presiune, catalizator) formeaza compusi organici ce contin in
molecula O2 ( alcoolo,aldehide,acizi)
a) react. de oxidare complete

Pe baza acestei react. de ardere alcanii inf. CH4…C5 sunt folositi drept
combustibili pt. incalzirea locuintelor,prepararea hranei, pt. iluminat.
Aragaz : un amestec de C3H8 si C4H10 folosit in buteliile de aragaz.
Caldura (Q) este caldura de ardere acesat este caldura degajata in timpul
reactiei de arcdere a unui alcan se exprima in KJ/Kcal.
Puterea calorica (P) reprez. Q degajat la arderea unui Kg de combustibil
lichid/solid.

In cazul combustibililor gazosi :

React. de oxidare a CH4 :

a) oxidare complete/ardere: puternic exoterme
 b) oxidari incomplete/partiale: au loc in volum redus de O2

1.

2.

3.la temp. de 400◦C si p=60atm.

4.in prezenta de catalizator : oxid de azot ,la temp. ( 400◦-600◦) se obt.

aldehida formica
 5.react de amonoxidare :

-react. dintre CH4, NH3, si O2 rezultand acid cianhidric HCN si H2O

6.Oxidarea metanului cu vapori de H2O s.n. conversie

a) conversie simpla :

b)coneversie dubla :

ATENTIE
 React. Wurtz ( react. dinter un derivate halogenat si sodiu : 2 molecule de
derivate halogenat identice/diferite + 2 atm. de Na )

Cand moleculele de derivate sunt identice rezulta alcani simetrici.

Cand derivatii halogenati sunt diferiti rezulta un amestec de alcani simetrici si
nesimetrici.
Caz a)

b)

c)
 ALCHENE-OLEFINE

DEFINITIE: Hidrocarburi aciclice nesaturate ce cont. in molecula o leg.

cov. Dubla.
Formula generala: CnH2n ,in care n ia valori de nr. intregi positive de la 2,3…
N.E. = 1 (N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2) Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe
(oxigenul nu exista in formula )

Dand valori succesive lui n obt. seria omoloaga a alchenelor al carei

termini sunt omologi (difera intre ei prin gruparea CH2-metilen).
EX.
n=2 C2H4 etena H3C=CH3
n=3 C3H6 propena

n=4 C4H8 butena

n=5 C5H10 pentena

n=6 C6H12 hexena
n=7 C7H14 heptena
n=8 C8H16 octena
n=9 C9H18 nonena
n=10 C10H20 decena
Denumire:
Alchenele se denumesc folosind numele alcanului coresp. Alcanului cu
acelasi nr. de atm. de C unde terminatia -an se inlocuieste cu –ena.In
cazul alchenelor ramificate se fol. in denumire si nr. ramificatiilor precum
si locul lor in catena.
 Radicali

-resturi provenite din alchene prin eliminarea unui atm. de H se

denumesc fol. sufixul –il in loc de terminatia a de la alchena.

Structura
In str. alchenelor cu exceptia etenei exista atm. de C in stare de
hibridizare sp3 (C-saturati) si 2 atm. de C in satre de hibridizare sp 2 care sunt
atm. de C din leg. dubla.
La acesta hibridizare participa 1 orbital s si 2 orbitali p din ultimul strat de
electroni. Are loc migrarea unui electron din orbitalul 2s in orbitalul vacant
pz. Rezulta 3 orbitali hibrizi sp2 identici ca forma si energie monoelectronici ,
fiecare cu cate un electron sigma si un orbital p pur cu un electron pi .
Cei 3 orbitali sp2 au o simetrie trigonala. Lobii mari sunt orientati spre
varful unui triunghi echilateral. In centrul triunghiului aflandu-se nuclelul
atomului de carbon.
Unghiul dintre 2 axe este de 120◦.
Cand se unesc 2 atomi de carbon hibridizarti sp2 electroni sigma vor
forma 3 legaturi covalente de tip sigma , iar electronul pi va forma o
legatura pi .Se stabileste o legatura dubla formata dintr-o legatura sigma
si una pi .
Izomerie :
Alchenele prezinta izomerie :
a) izomerie de pozitie : au aceeasi f.m. dar difera prin pozitia leg. duble in
molecula

b) izomerie de catena : au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei de C

care poate fi liniara/ramificata
 c) izomerie geometrica :- au aceeasi f.m. dar difera prin aranjarea diferita
spatiala a atomilor in molecula
-sunt determinati de faptul ca planul leg.pi
este perpendicular pe planul leg sigma din cauza acesta atm. de C
nu se pot roti unul fata de celalalt
-cand au 2 substituienti diferiti sunt posibile 2 str.
spatiale numite cis-trans sau Z-E
-conditia ca o alchena sa prezinte izomerie geometrica este ca
substituientii de la aceelasi atm de C din leg. dubla sa fie diferit

d)izomerie de functiune: : au aceeasi f.m. dar difera prin clasa de subst. din
care fac parte, alchenele sunt izomere de functiune cu cicloalcani ( ex. pentena
este izomera de functiune cu ciclopentanul,
metilciclopentanul,dimetilciclopentan)

Obtinerea alchenelor
1. Descompunerea termica a alcanilor :

2. Deshidratarea alcoolilor(eliminarea apei) in prezenta de H2SO4

concentrat

3. Dehidrohalogenarea (eliminarea de HX ) din molecula unui derivat

monohalogenat in prezenta de NaOH /KOH si alcool

4. Reactia dintre un derivate dihalogenat vicinal cu Zn sau Na rezultand

distilare

PRORPRIETATI FIZICE :
1.Stare de agregare : C2-C4 gaze
C5-C18 lichide
C19 ….solide

2.Puncte de fierbere si de topire cresc cu masa moleculara ( cresc cu nr. de atm.

de C din molecula) si scad cu ramificatia
Atenite : izo.cis are temp.de topire< izo.trans
3.Solubiliatea : sunt insolubili in apa , sunt solubili in solventi nepolari ( benzine
CCl4)
Atenite : solubilitatea izo. cis > izo. trans
4.Densitatea mai mica decat 1g/cm3 deci sunt mai usoare decat apa , plutesc
deasupra apei
Atenite : densitatea izo. cis > izo. trans
5.Miros:sunt inodore
6.Culoare:incolore

PROPRIETATI CHIMICE :

-alchenele au reactivitatea mai mare decat alcanii ,pt.ca leg. pi fiind slaba
decat leg.sigma se rupe usor in react. chimice
-reactiile caracteristice alchenelor sunt ADITIILE
Reactiile date de alchene sunt:
1. React. de aditie
2. React. de polimerizare
3. React. de oxidare
4. React. de substitutie
 1. React. de aditie

In react. de aditie se rupe leg. pi iar la cei 2 atm. de C care erau legati prin
leg. dubla aditioneaza cate un atm.
a) Aditia hidrogenului

b) Aditia halogenilor

c) Aditia hidracizilor halogenilor

*Aditia alchenelor simetrice cu HX nu se orienteaza , adica halogenul poate

aditiona la oricare dintre cei 2 atomi de C dei dubla leg.
*In cazul alchenelor asimetrice aditia cu HX este orientata si are loc conf. regulii
lui MARKOVNIKOV care enunta astfel halogenul din hidracid aditioneaza
TOTDEAUNA la atm. de C mai sarac in H.

*aditia ANTIMARKOVNICOV se produce cand HBr aditioneaza la o alchena

nesimetrica cu duba leg. marginala in prezenta de peroxizi
Peroxizi=subst. care cont. o leg. peroxidica
Leg. peroxidica= leg. cov. simpla dintre 2 atm. de O (-O-O-), grupa peroxidica
este legata de 2 radicali hidrocarbonati R (R-O-O-R) sau 2 atm. de Na (NaO-
ONa).

d) Aditia de H2O se face in prezenta de H2SO4 concentrat rezultand un

alcool. In cazul alchenelor nesimetrice aditia se face conform regulii
MARKOVNIKOV : OH din H2O aditioneaza la atm. de C cel mai sarac in H.
e) Aditia acidului hipocloros (HOCl) rezultand clorhidrine

f) Aditia H2SO4

g) Aditia de HNO3 (HO-NO2)

 h) Aditia de O3 conduce la formarea de ozonide acestea prin hidroliza
formeaza compusi carbonati ( aldehide, cetone si apa oxigenata)

I) Aditia de O2 in prezenta de Ag la 250◦C rezultand etericiclici care la

hidroliza formeaza dioli

2. React. de polimerizare

- Reactia in care mai multe molecule dintr-un compus NESATURAT se

unesc intre ele formand o molecula mare (macromolecula) numita
polimer
-In timpul react. de polimerizare se rupe leg pi din momomer si atm. de C
initiali legati prin leg. dubla formeaza noi leg. sigma cu alti atm. de C de la
molecule vecine.
-Reactia de polimerizare este o reactive de poliaditie.
-Substanta supusa polimerizarii s.n. monomer iar substanta rezultata s.n.
polimer.
-Polimerii alchenelor sunt subst. saturate
-Polimerii alchenelor s.n. mase plastice
n= nr. de molecule de monomer s.n. grad de polimerizare
n=
-se vor scrie in linie in lantul de polimerizare doar atm. de C ai leg. duble iar
restul atm. se vor scrie ca ramuri
Sub forma generala reactia de polimerizare se scrie astfel:

3. React. de oxidare

Oxidare a)complete (ardere)

b) incomplete (cu ag. oxidanti)

a)oxidari complete:prin ardere toate alchene se transforma in CO2 si H2O

plus Q de reactie
*desi sunt react. exoterme alchenele nu sunt folosite drept combustibil
deoarece la temp. de ardere ridicate alchenele se polimerizeaza
b) oxidari incomplete 1.cu ag. oxidanti slabi care determina oxidare
blanda
2.cu ag. oxidanti puternici/tari detemina oxidare
energica
*ag. ox. dezvolta [O] oxygen atomic care oxideaza alchenele
1.Oxidare cu ag. ox. slabi: prin oxidarea cu astfel de ag. ox. (deci prin
oxidare blanda) se rupe numai leg pi din alchena rezultand dioli vicinali.
Ag.ox. slab este KMnO4 in mediu apos in prezenta unei baze (OH-), s.n.
BAYER.La oxidarea blanda se vor obtine intotdeauna diolivicinali in pozitia cis.
2.Oxidare cu ag. ox. puternic/tare:-prin oxidarea cu astfel de ag. ox. (deci prin
oxidare energica) se rupe complet leg. dubla rezultand compusi ce contin O in
molecula
-oxidarea energica se poate face cu ag. ox. tari de
tip KMnO4/H2SO4 ( KMnO4/H3O+ sau KMnO4/H+) sau
K2Cr2O7/ H2SO4(K2Cr2O7/ H3O+ sau K2Cr2O7/ H+) sau cu O3 ( react. de ozonificare )

In functie de oxidare cu ag. ox. energici KMnO4 sau K2Cr2O7 in functie de

str. alchenei rezulta dif. substante :
 Din react. subst. din ag. ox. (KMnO4 + H2SO4 sau K2Cr2O7 + H2SO4) rezulta
[O] oxigen atomic f. reactiv care oxideaza alchenele dupa schema de mai sus.

Oxidarea cu KMnO4/H2SO4
EX. oxidarea propenei
Oxidarea K2Cr2O7/ H2SO4
EX. oxidarea propenei
Oxidarea cu O3
Amonixidarea alchenelor :este reactia cu NH3 + O2 rezultand nitrile nesaturati

4.React. de substitutie
-alchenele inf. ce cont. in molecula C alilic react. cu Cl2 sau Br2 formand derivati
monohalogenati nesaturati ( in care halogenul a substituit hidrogenul de la C
alilic , la temp. de 500◦-600◦C.
-C alilic = C saturat sp3 legat de un atm. de C ce apartine dublei legaturi (sp2). C
alilic ppoate fi primar ,sec sau tertiar.
EX.
EX. substitutie

5.React. de izomerizare de pozitie:

 ALCHINE-ACETILENE

DEFINITIE : Hidrocarburi aciclice , nesaturate ce cont. in molecula o

leg. cov. tripla (-C≡C-).
Leg. tripla este formata din 2 leg. pi si o leg sigma .Planele leg pi
sunt perpendiculare intre ele si perdendiculare pe planul leg. sigma , din cauza
aceasta leg.≡ este o legatura rigida ce nu permite rotirea atm. de C din legatura.
Lungimea legaturii ≡ este cea mai mica dintre cele 3 leg. cov. lC≡C=1,20
A (1A=10-8 cm).
Energia de legatura este cea mai mare ditre cele 3 leg. covalente
EC≡C=832 Kj/mol.
Atm. de C din molecula sunt hibridizati sp. La hibridizarea sp are loc
migrarea unui electron din stratul 2s in orbitalul vacant pz rezultand 2 orbitali
hibrizi de tip sp monoelctronici fiecare cu cate un electron sigma si 2 orbitali
p-puri monoelectronici cu electroni pi .Cei 2 orbitali hibrizi sp au o simetrie
diagonal ( cu axa comuna ) rezulta ca ungiul dintre 2 axe este de 180◦.
N.E. = 2 (N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2) Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe
(oxigenul nu exista in formula )
Formula generala:CnH2n-2 , in care n ia valori de la 2 …..
EX.

Denumire :
Se denumeste numele alcanului corespunzator la care sufixul –an se
inlocuieste cu sufixul –ina . In denumire se precizeaza locul triplei legaturi in
catena precum si pozitia si nr. catenei laterale.
EX.
 Clasificare :

*dupa pozitia triplei legaturi in catena exista alchine marginale si alchine

interne (cu tripla legatura in int. catenei)

Radicali :

-alchili monovalenti :

Alchinele marginale au caracter acid (slab) pt. ca leg. ≡C-H este o legatura
polara iar atm. de H poate fi inlocuit cu metale formand saruri ( sau poate fi
cedat sub forma de proton H+ bazelor).

Legatura ≡C-H este polara deoarece la atm. de C exista o densitate

electroinica mare ( 6e: 4pi si 2sigma ) aceasta determinand polarizarea cu
sarcini neg. a atm. de C din leg. , iar H se va polariza pozitiv cu sarcini delta + .
Densitatea electronica mare de la atm. de C sp mareste electronegativitatea
carbonului rezultand ca atomul de C atrage e de legatura din leg ≡C-H
polarizandu-se pozitiv cu delta plus ,iar la C apare sarcina subunitara delta
minus . Molecula de C2H2 este polara si poate fi scrisa astfel :

Polariatatea molecule de C2H2 explica dizolvarea in H2O (solvent polar) si reactia

C2H2 (alchina marginala ) cu metalele formand saruri numite acetiluri.
 Izomerie :

1. De pozitie

2.De catena

3.De functiune

Obtinerea acetilenei:

1.Piroliza CH4:

Temperatura ridicata necesara reactiei de piroliza este data de :

a) Arc electric (procedeul arcului electric)
b) Arderea unui combustibil CH4
2.Hidroliza carbidului (carbora de calciu : CaC2)

3.Derivati dihalogenati vicinali prin dehidrohalogenare

PROPRIETATI FIZICE

1. Stare de agregare C2-C4 gaze *excepte 2-butnei este lichida

C5-C14 lichide *plus 2-butina
C15-C solide
2. Punctele de fierbere si topire cresc cu nr. atm. de C sau cu masa molara si
scade cu ramificatia. Alchinel au p.f. si p.t. >CnH2n>CnH2n+2
 3. Solubilitate : sunt insolubile in solventi polari cu exceptia acetilenei si
alchinelor cu tripla leg. marginala care se dizolva mai putin in H2O solvent
polar. Se dizolva bine in solvent organici (ex. acetone,benzine,toluen)
4. Densitate : CnH2n-2ꝭ<ꝭ H2O (ꝭ<1g/cm3)
CnH2n-2>CnH2n>CnH2n+2

PROPRIETATI CHIMICE

-sunt deter. de prezenta in molecula a triplei lagaturi : sunt 2 leg. pi

care in timpul reactilor chimice se pot rupe in etape sau dintr-o data
Tripla legatura confera alchinelor o nesatureare mai accentuata.
Reactile caracteristice alchinelor sunt reactiile de adite.
Alchinele dau urmatoarele react. chimice:
1. React. de aditie
2. React. de dimerizare
3. React. de trimerizare
4. React. de oxidare
5. React. de substitutie/metinice
6. React. de izomerizare de pozitie
 1. React. de aditie (caracteristice)
a)Aditia de H2 in functie de conditiile de reactie
( catalizator,temperature,presiune) rezultand alchene sau alcani

b)Aditia de halogeni are loc in 2 etape

c)aditia acizilor( HCl, HCN,H2SO4, CH3-COOH)

1.aditia hidracizilor halogenilor: HCl, HBr
Aditia se opreste dupa prima etapa deoarece, clorura de vinil este materia
prima la obtinerea policloruri de vinil obt. in urma react. de polimerizare. Din
policlorura de vinil se obt. mase plastc.

2.aditia de HCN:

Acrilo-nitrilul este folosit in reactia de polimerizare la obtinerea

poliacrilonitrilului care reprezinta fibre sintetice (lana artificiala, P.N.A.)
3.aditia de H2SO4 (HOSO3H):

4.aditia de CH3-COOH ( CH3-C=O )

OH

Acetatul de vinil este monomer in react. de polimerizare.

5.aditia de H2O

Reactia acetilenei cu H2O s.n. react. KUCEROV. Toate celelalte alchine in react.
cu H2O formeaza cetone.
2. React. de dimerizare
-react. prin care aditioneaza reciproc 2 molecule de alchina

Vinilacetilena este folosita la obtinerea cloroprenului care este monomer ce

prin polimerizare formeaza policloroprenul , un cauciuc sintetic numit
neoprene.

3.React. de trimerizare
-react. in care 3 molecule de C2H2 react. intre ele intr-o react. de policiclizare
React. de trimerizare a propinei :

4.React de oxidare
a)oxidare completa ( ardere )
b)oxidare incompleta : cu ag. ox. salb de tipul reactive Bayer (KMnO4/H2O)

a)

b)oxidare incopleta cu reactiv Bayer

5.React de substitutie/metinice
-se mai numesc si react. metinice deoarece, substitutia cu metale se face la H
legat de C sp
-NUMAI CnH2n-2 MARGINALE dau saruri numite ACETILURI
-aceste rect. sunt posibile datorita caracterului acid (slab) al alchinelor
marginale (H legat de C sp polarizat pozitiv este inlocuit cu metale formand
saruri numite acetiluri
a)acetilurile marginale react. direct cu metale alcaline (Na,Ca) si cu metale
alcalino-pamantoase (Ca)

-acetilurile metalelor alcaline si alcalino-pamantoase sunt solubile in H2O si

react. cu H2O refacand acetilena de asemenea sunt stabile la temp. ridicate

-aceste acetiluri sunt folosite in reactii cu derivati halogenati pt. marirea

catenei de carbon
b)atm. de H din alchinele marginale pot fi inlocuiti cu metale tranzitionale
(Ag,Cu) din combinatii complexe
-acetilurile metalelor tranzitionale sunt insolubile in H2O iar in stare uscata la
temp. ridicate sau prin lovire se descompun cu explozie

6.React. de izomerizare de pozitie

1butina 2butina
 ARENE – HIDROCARBURI AROMATICE
Dupa mirosul aromat pe care il au arenele

DEFINITIE: Hidrocarburi ce cont. in molecula unul sau mai multe cicluri

( nuclee) benzenice.
Nucleul benzenic este format de 6 atm. de C legati intre ei intr-un ciclu
hexagon regulat. Intre atm. de C din ciclu exista un tip special de leg. chimice
( leg. aromatice ).

N.E. are valorile 4,5,6 pentru arenele mononucleare

7,8,9 pentru arenele dinucleare
10 pentru arenele trinuclare

Structura benzenului :
- Kekule propune pt. benzen formala structurala in care 6 atm. de C
sunt legati intre ei intr-un hexagon regulat
- Atm. de C sunt legati intre ei cu 3 leg. duble ce alterneaza cu 3 leg.
simple
- Fiecare atm. de C mai este legat de catre un atm. de H prin leg. simpla
 - In formula se vede clar tetravalenta atm. de C si monovalenta atm. de
H
- Aceasta str. este partial corecta fiind infirmata de multe proprietati

A. Prop. ce confirma str. lui Kekule :

-formula moleculara data de Kekule C6H6 este reala raportul atomic C:H=1:1
-fiind in molecula 3 duble leg. prezinta un anumit grad de nesaturare , benzenul
da react. de aditie cu H2,Cl2,Br2.

React. are loc in conditii energice ( reactioneaza GREU )

-exista un singur derivate monosubstituit
EX.

CH3 poate ocupa orice pozitie, exista o singura substanta

B. Prop. care infirma str. data Kekule :

-avand in molecula 3 leg. covalente duble ar trebui un grad de nesaturare f.
mare si sa dea usor react. caracteristice alchenelor (react. de aditie,
polimerizare, react. de oxidare cu reactiv Bayer), in realitate da f. greu react. de
aditie ( cond. energice si ad. de H2, Cl2,Br2 )
-NU da react. de polimerizare si nici react. de oxidare cu Bayer
-benzenul se comporta ca un compus saturat dand f. usor react. de substitutie
specifice alcanilor (chiar mai usor decat alcani )
-tinand seama de lungimea leg.cov. duble (1,33 A ) si lung. cov. sigma ( 1,54
A) ar trebui ca molecula benzenului sa nu fie un hexagon regulat cu laturile
egale si unghiul de 120◦.In realitate lungimea leg. C-C din molecula benzenului
este egala cu 1,39 A intermediara inter lung. leg. duble si celei simple

Structura reala a benzenului :

-molecula benzenului este formata din 6 atm. de C si 6 atm. de H (C 6H6) in care

atm. de C sunt legati printr-un tip special de legaturi:
*atm. de C din benzene sunt in stare de hibridizare sp2 aceea ce inseamna ca
fiecare atm. de C are pe ultimul strat 3 orbitali sp2 fiecare cu cate un e sigma
si un orbital p pur cu un e pi .
*cei 3 orb. sp2 au o simetrie trigonala , coplanara , unghiul dintre axele lor
fiind de 120◦
*electronii sigma formeaza leg. sigma ( 3 la fiecare atm. de C ) 2 leg.
sigma cu atm. de C si o leg. sigma cu atm. de H
*orbitalul p pur este perpendicular pe planul leg. sigma
 *electronii pi NU SUNT localizati in 3 leg. pi ci se misca liber, sunt e
DELOCALIZATI si apartin in mod egal celor 6 atm. de C
*in miscarea lor formeaza un nor electronic care poarta numele de sextet
aromatic si se reprezinta grafic printr-un cerc inscris in hexagonul regulat

ATENTIE
*intre atm. de C exista leg. aromatice ce confera benzenului ( arenelor )
caracter AROMATIC rezulta ca da react. de substitutie si react. de aditie , f. usor
de substitutie si mai greu de aditie

Clasificare :
Dupa nr. de nuclee benzenice ARENE 1. MONONUCLEARE(cont. un singur
nucleu benzenic
2.POLINUCLEARE(cont. 2 sau mai multe
nuclee benzenice)

1.Arene mononucleare
Formula generala: CnH2n-6 (n>=6)
Cea mai simpla arena este benzenul

Derivati monosubstituiti ai benzenului :

 Derivati disubstituiti ai benzenului :
*cont. 2 catene laterale legate de nucleul benzenic , aceste catene
laterale pot ocupa pozitii diferite in nucleul aromatic de aici existenta
izomerilor de pozitie: orto , meta , para .

Derivati trisubstituiti ai benzenului :

 Derivatii mono-,di-,tri- substituiti sunt omologi superiori ai benzenului.

2.Arene polinucleare : a)cu nuclee condensate ( au atm. de C comuni )

b)cu nuclee izolate

-Arene dinucleare :
a)cu nuclee condensate : CnH2n-12 (n>=10)

Derivatii monosubstituiti ai nafatlinei sunt izomerii de pozitie α si β.

ATENTIE
In molecula de C10H8 sunt 10 e pi π cate unul de la fiecare atm. formeaza
decat e localizati in 5 leg. = conjugate ceea ce conf. un caracter aromatic mai
slab decat la benzen.

b)nuclee izolate :
-Arene trinucleare : condensate CnH2n-18 (n>=14)

Radicali aromatici :

1. Rad. Monovalenti

2. Rad. Divalenti

3. Rad. Trivalenti
 Obtinere :

1. Decarboxilarea acidului benzoic ( eliminarea de CO2 )

2. Dehidrogenarea cicloalcanilor ( eliminarea de H2 )

3. Dehidrogenarea si ciclizarea n-alcanilor

4. Trimerizarea acetilenei

5. React. Friedel-Crafts : react. intre C6H6 si derivati halogenati rezultand

omologi superiori ai benzenului

PROPRIETATI FIZICE

1. Arenele mononucleare sunt lichide iar cele polinucleare sunt solide.

2. Arenele sunt insolubile in H2O dar solubile in solvent organici : alcooli ,
eteri
3. Au densitatea mai mica decat 1g/cm3 ( sunt mai usoare decat apa ),
plutesc la suprafata apei , dar au densitatea mai mare fata de celelalte
hidrocarburi
4. Au miros specific aromat
5. Sunt subst. incolore
6. Benzenul si toluenul sunt subst. volatile ( se transforma usor in vapori )
7. Vaporii de benzen si toluene sunt toxici
8. Benzenul si toluenul au propietarea de a dizolva alte subst. ( subst.
nepolare )
 9. Naftalina prezinta o proprietate specifica si anume sublimeaza : trece
direct in stare solida in stare de vapori si invers

PROPRIETATI CHIMICE

1.Sunt determinate de structura arenelor au carcter aromatic : dau react. de

substitutie f. usor si react. de aditie mai greu

A. React. la nucleul aromatic - react. de substitutie

-react. de aditie
-react. de oxidare
B. React. la catena laterala - react. de substitutie
-react. de aditie
-react. de oxidare

A.React. la nucleu : ( au loc la atomii de C ce apartin. nucleului aromatic )

daca sunt catene laterale in formula arenei raman intacte

1. React de substitutie = react. in care un atm. de H legat de un atm.

de C ce apartine nucleului aromatic este inlocuit de un alt atm. /gr. de atm.
a)React. de halogenare : ( react. cu X2 : Cl2 , Br2 , I2 ) in care halogenul
inlocuieste un atm. de hidrogen legat de un atm. de C al nucleului aromatic
rezultand derivati halogenati. React. are loc in prezenta unui catalizator : FeCl3,
FeBr3, AlCl3 ( in stare anhidra ) iar react. de iodurare se face in prezenta de
HNO3

Clorurare naftalinei conduce la derivati monoclorurati. In final se obt. produsi

1,2,3,4 tetracloronaftalina.
b)React. de nitrare : react. cu HNO3 ( acid nitric ) HO-NO2 in care gruparea nitro
(-NO2) substitutie un atm. de H legat de un atm. de C legat de nucleul benzenic
formand nitroderivati. Nitrarea se face cu un amestec sulfo-nitric format din
H2SO4 concentrat si HNO3 concentrat

Nitrarea poate continua in exces de HNO3 rezultand dintirobenzen si

trinitrobenzen.

c)React. de sulfonare ( HO-SO3H ) : react cu H2SO4 in care un atm. de H legat de

C ciclului este inlocuit cu grupa sulfonica (-SO3H) formand acizi sulfonici. React.
are loc in prezenta de H2SO4 concentrat sau cu oleum ( H2SO4 in care se afla
dizolvat SO3 )
d) React. de alchilare : ( Friedel-Crafts )
-react. prin care un atm. de H de la nucleul aromatic se inlocuieste cu un radical
alchil –CH3 ; C2H5- rezultand arene cu o catena laterala mai lunga
-react. de alchilare se poate face cu derivati halogenati,alchene,alcooli

1.React. cu derivati halogenati : in prezenta de catalizator AlCl3 anhidru

2.React. cu alchene are loc in prezenta de AlCl3 cu urme de apa (AlCl3 umed) ,
react. are loc in mai multe etape (4 etape)

3.React. cu alcooli in prezenta de H2SO4

e)React de acilare (Friedel-Crafts) : este react. prin care un atm. de H de la
nucleul benzenic este inlocuit cu gruparea acil ( R-C=O ). Grupa acil poate
proveni din cloruri acide ( R-C=O ) sau anhidride acide
Clorurile acide se obt. din react. acizilor cu PCl5 (penta clorura de forfosr)

React. de substitutie la derivatii monosubstituiti ai benzenului

EX. de derivati monosubstituiti ai benzenului
 Introducerea unui alt substituient in molecula unui compus aromatic
monosubstituit este dirijata de catre primul substituient legat de nucleuul
benzenic.

Substtuient de ordin : -I (intai) orienteaza pe cel de al doilea substituient

in pozitiile orto o si para p rezultand 2 izomeri : izomerul orto o si para p ( EX.
CH3-; C2H5-; C3H7-; -OH; -X ( F,Cl,Br,I ), -NH2 )
-II (doi) orienteaza pe cel de al doilea substituient in
pozitia meta m (EX. sunt grupe functionale cu leg. multipla = sau ≡ )

I.
a) Nitrarea toluenului

CH3- fiind substituient de ordin I orienteaza grupele –NO 2 in pozitiile o si

p
Nitrarea poate continua obtinundu-se trinitrotoluenul

React. de explozie
 b) Sulfonarea clorobenzenului :

II.
a) Alchilarea nitrobenzenului

-NO2 este substituient de ordin 2 si orienteaza in meta

c) Clorurarea acidului benzoic
 2. React. de aditie la arene ( mai greau )

a)aditioneaza H2 ( Ni, t◦ )

Naftalina ad. H2 in 2 etape ( mai usor decat C6H6 )

b)aditia de X ( la lumina ) ad. fotochimica

c)aditia de O3 formand triozonida benzenului care va hidroliza formand H2O2 si
glioxal ( etandial )

3. React. de oxidare a) completa (ardere)

b) incompleta

a) completa rezultand CO2 + H2O

b) incomplete
Oxidarea Benzenului
*ag. ox. obisnuiti ( KMnO4 sau K2Cr2O7 ) nu pot oxida benzenul
*in cond. energice (t◦ ridicata , catalizator ) se oxideaza la C6H6 rupandu-se
nucleul aromatic rezultand acid maleic care prin deshidratare form. anhidrida
maleica
 Oxidarea Naftalinei
*naftalina avand caracter aromatic mai slab decat benzenul se oxideaza mai
usor decat banzenul la o temp. mai mica 350◦ C se rupe numai un ciclu formand
acid ftalic si care prin deshidratare formeaza anhidrida fralica

Oxidarea Antracenului
* are caracter aromatic mai slab si poate fi oxidat de O2 in prezenta de V2O5
( 300◦ ) dar poate fi ox. si de ag. ox. KMnO4 / CH3-COOH
*oxidarea se face la atm. de C cei mai active din poz. sau 9,10 /mezo
rezultand 2 grupe C=O de unde atrachinona fol. la obt. colorantlor
Oxidarea benzenului cu O3 rezultand triozonida benzenului

B. React. la catena laterala a arenelor

In aceste react. se modifica numai catena laterala iar nucleul benzenic

ramane intact.

1.React. de substitutie
2. React. de aditie
3. React. de oxidare

1. React de substituitie
a)halogrenarea (C7H8) substitutia se face la catena laterala in etape rezultand
amestec de derivati halogenati
 2. React. de aditie
-daca in catena laterala exista o leg. = in conditii special aditia H2 sau Cl2 se face
la dubla legatura din catena laterala , nucleul benzenic ramane intact

3. React. de oxidare ( la catena laterala )

-este o oxidare benzilica , carbonul benzilic = carbonul legat de nucleul
aromatic se oxideaza la gr. –COOH ( carboxil ) rezultand un acid aromatic
-oxidarea se face cu O2 ( oxigen molecular ) in prezenta de V2O5 sau ag. ox.
KMnO4/H2SO4 sau K2Cr2O7/ H2SO4
 Cand catena laterala este mai lunga se oxideaza numai C benzilic la
carboxil (-COOH) , ceilalti atm. de C din catena laterala se transforma intr-un
acid alifatic (fara nucleu benzenic ).
 Indiferent de lungimea catenei laterale rezulta un acid aromatic cu
grupa/-le -COOH legat/-e de nucleul aromatic.

In cazul in care C benzilic este complet substituit ( nu este legat de nici un

atm. de H ) react. de oxidare NU ARE LOC.

Izomerie :
Izomeri de pozotie la arenele substituite:
-Mononucleare : disubstituite
dimetilbenzen : o,m,p-xilen
-Dinucleare condensate : -naftalina monosubstituita (α si β )
-Trinucleare condensate : -antracenul cu un substituient ( α,β, )
 CAPITOLUL III
Compusi organici monofunctionali

DEFINITIE : Sunt compusi ce cont. in molecula un singur fel/tip de grupa

functionala.
DEFINITIE: Grupa functionala este o grupa de atomi ( sau un singur atom
– halogenii ) ce imprima prop. specifice grupelor de subst. org.
EX. de gr. functionale –OH hidroxil -alcooli R-OH
-fenoli AR-OH (ex. C 6H5-OH)

–COOH carboxil -acizi carboxilici

–NH2 amino/amine -amine R-NH2 (ex. CH3-NH2 )
–NO2 nitro -nitroderivati R-NO2
C=O carbonil -aldehide R-C=O
-cetone R-C-R ꓹ

ALCOOLI

DEFINITIE : sunt compusi organici ce cont. in molecula grupa oxidril (-

OH) legata de un atm. de C SATURAT (hibridizat sp3 ).

Formula generala : R-OH /CnH2n+2 sau CnH2n+1OH pt. alcooli saturati

EX. n=1 CH3-OH metanol / alcool metilic

n=2 CH3-CH2-OH etanol / alcool etlic
n=3

Denumire :

-se denumesc fol. numele hidrocarburii de la care deriva la care se adauga

sufixul –ol
-de asemenea se precizeza si nr. gr. –OH din molecula si pozitiile lor
EX. 1,2 propandiol

Clasificare :
1.Dupa felul radicalului hidrocarbonat R sunt
Alcooli alifatici ( care nu cont. in molecula nucleu aromatic )
a) Alcooli saturati ex. H3C-CH2-CH2-CH2-OH
b) Alcooli nesaturati ( cont. o leg. multipla ) ex. H2C=CH-CH2-OH 2
propanol / alcool alilic
c) Alcooli aromatici in R se afla unul sau mai multe nuclee aromatice
Ex.

2.Dupa nr. de grupari –OH din molecula

a) alc. monohidroxilici ( cont. o singura grupa –OH )
b) alcooli polihidroxilici (polioli cont. 2 sau mai multe gr. –OH )
* diolii si triolii geminali sunt instabili

*diolii cu gr. –OH in interiorul catenei prin deshidratare formeaza cetone

*triolii marginali numai prin deshidratere formeaza un ac. carboxilic

3.Dupa felul atm. de C de care se leaga gr. –OH

a) Alc.primari ( oxidrilul se leaga de un atm. de C primar )

H3C-CH2-CH2-OH 1-propanol

b) Alc. secundari (oxidrilul se leaga de un atm. de C secundar )

c) Alc. tertiar (oxidrilul se leaga de un atm. de C tertiar )

Izomerie :
Alcooli alifatici prezinta izomerie de –catena
-pozitie
-functiune sunt iz. cu eterii
-optici

EX.

Alcoolii aromatici sunt iz. de functiune cu fenolii si eterii ( au si de

catena si de pozitie ).
 Obtinere :

1. Hidroliza derivatilor halogenati ( exceptie derivatii halogenati geminali )

2. Aditia de H2O la alchene

3. Aditia H2 la aldehide rezulta alcooli primari

4. Aditia de H2 la cetone rezulta alcooli secundari

5. Hidroliza esterilor organici si anorganici

6. Metanolul se poate obt. prin oxidarea CH4 in conditii special de t◦ si

presiune

Metanolul se obt. din gazul de sinteza

7. Fermentatia alcoolica a glucozei ( proces anaerob )

 PROPRIETATI FIZICE

1. Alcooli inferiori sunt in stare lichida ( metanol, etanol, etandiol/glicol,

glicerina ), alcooli superiori sunt solizi

2. Au pct. de fierbere mai ridicate decat al hidrocarburilor din care provin

acestea din cauza ca intre molecule de alcool sunt leg. de hidrogen
( legatura –OH din alcool fiind polara ) datorita diferentei de
electronegativitate dintre O si H pe de o parte iar pe de alta diferenta de
electronegativitate dintre O si C din R determina aparitia sarcinilor electrice
subunitare la O δ iar la H δ ( R-O-H ). Moleculele de alcool sunt legate intre
ele prin punti de hidrogen formand asociatii moleculare. Leg. de hidrogen
fiind mai puternice decat celelalte leg. fizice ( London ) se rup cu consum
mai mare de caldura de aici punctele de fierbere mai ridicate.
Punctele de fierbere cresc cu nr. grupelor –OH din molecula , cresc cu
marimea radicalului hidrocarbonat R ( cu masa moleculara ) si scad cu
cresterea ramificatiei.

3. Alcooli sunt solubili in H2O din cauza formarii puntilor de H cu moleculele

apei

4. Solubilitatea in H2O creste cu nr. de grupe –OH din molecula. Triolii au o

solubilitate mai mare decat a diolilor si mai marea decat a monoalcoolilor

trioli>dioli>monoalcooli

5. Alcooli pot fi solventi buni pt. substante organice dar si pentru subst.
anorganice nepolare ( Br2 , I2 )

6. Sunt incolori

7. Alcooli inferiori au un miros specific si gust arzator

8. Au densitatea mai mica decat 1 rezulta sunt mai usori decat apa insa au
densitate mai mare decat a hidrocarburilor din care provin cu acelasi nr. de
atm. de carbon.

Utlizari

Metanolul : - se fol. mai rar ca solvent si combustibil din cauza toxicitatii

- constituie materie prima pt. sinteza altor compusi organici
- obt. de mase plastic
- coloranti
- rasini sintetice

Etanolul : - compus de baza in fabricarea bauturilor alcoolice

- sinteza de medicamente
- solvent la fabricarea lacurilor/vopselelor sub denumirea de
alcool/spirt tehnic (alb) in ind. parfumurilor
- conservarea unor preparate biologice
- combustibil (in spirtiere in lab. de chimie )
- materie prima pt. sinteza organice
- utilizat in termometre pana la 78◦C

Glicerina : - solutii farmaceutice

- prod. cosmetice
- prod. alimentare
- material plastice
- component a grasimilor
- tutun
 - in termometre cu temp. pana la 290◦C
- dinamita

PROPRIETATI CHIMICE

- Determinate de prezenta grupei -OH in molecula ( este o grupa

destul de reactiva ). Alcooli inf. sunt mai reactivi decat cei superiori
- Principalele prop. chimice ale alcoolilor sunt :

1. Caracter acid : react. cu metale puternic electropositive

(gr.I)
2. React. de eliminare a H2O (deshidratere) care se poate face
in 2 moduri a) intramoleculara
b) intermoleculara
3. React. de esterificare a) react. cu acizi org. rezulta esteri
organici
b) react. cu acizi anorganici (oxiacizi)
rezulta esteri anorganici
c) react. cu cloruri acide rezulta esteri
organici
d) react. cu anhidride rezulta esteri esteri
organici
4. React. de oxidare a) completa (ardere)
b) incompleta A. blanda
B. energica
5. React cu PX 5 rezulta derivati halogenati
 1. Caracter acid

-determinat de atm. de H din gr. –OH atm. polarizat pozitiv rezulta ca cedeaza
un proton
-atm. de H din gr.-OH poate fi incolcuit cu metale ( la fel ca si la acizii organic )
formand saruri
-react. cu metalele puternic electropositive formand saruri numite
alcoolati/alcooxizi si hidrogen liber

Alcooli hidrolizeaza usor formand alcool si hidroxid de Na.

Alcooxizi sunt fol. in react. de marire a nr. de atm. de C din molecula / de

marire a catenei. Ei react. cu derivati halogenati formand eteri cu un nr. mai
mare de atm. de C.
 2. React. de eliminare a H2O / deshidratere

a) Deshidratare intramoleculara in prezenta de H2SO4 ( mai mult ) si la t◦ mai

ridicata

Eliminarea intramoleculara= se face prin eliminarea unei molecule de

H2O din interiorul unei singure molecule de alcool, rezulta alchene

b) Deshidratarea intermoleculara in prezenta de H2SO4 ( mai putin) si la t◦

mai mica

Eliminarea intermoleculara = se face prin eliminarea unei molecule de

H2O din 2 molecule identice/diferite de alcool , rezulta eteri
simetrici/micsti

Daca se pleaca de la un amestec de 2 alcooli diferiti se obt. 3 eteri

R-O-R
R-OH , R-OH R-O-R
R-O-R

3. React. de esterificare

a) React. acid organic + alcool = ester organic + H2O ( react. reversibila )

b) React. cu acizii anorganici rezulta esteri anorganici

React. de explozie este urmatoarea :

c) React. cloruri acide + alcool = esteri organici + HCl

d) React. anhidrida acida + alcool = ester + acid

4. React de oxidare a) completa ( ardere )

b) incompleta A. blanda
 B. energica

a) Completa : toti alcooli se transforma prin ardere in CO2 + H2O si Q

b) Incompleta
A. Ox. balnda cu K2Cr2O7/H2SO4

1. Alcooli primari prin oxidare blanda trec in aldehide (ox. poate

continua pana cand aldehidele se transforma in acizi )

2. Alcooli secundari prin oxidare blanda trec in cetone

 3. Alcooli tertiari sunt rezistenti la actiunea ag. ox. slabi

B. Ox. energica se face cu KMnO4/ H2SO4

Toti alcooli trec prin oxidare energica, in cazul alc. secundari si tertiary
are loc ruperea moleculei ( degradarea oxidativa) rezulta mai multi acizi
1. Alcooli primari rezulta acizi

2. Alcooli secundari

3. Alcooli tertiari trec in mai multi acizi cu un nr. mai mic de atm. de C in
molecula
 4. Oxidarea fermentativa
-alcoolul(etanolul) din bauturile alcoolice prin oxidare aeroba in prezenta unor
org. numite micoderma aceti rezulta acid acetic + H2O

5. React. alcoolilor cu PX5 rezulta derivati monovalenti

 REACTII PRIN CARE SE MARESTE CATENA DE CARBON

1.Piroliza CH4

2.React. de -polimerizare la alchene

-copolimerizare (2 monomeri diferiti)

3.React. de -polimerizare la diene

-copolimerizare
 4.React. de polimerizare la acetilena –dimerizare
-trimerizare

5.Plecand de la o acetilura metalica in react. cu derivati halogenati (ex.

clorura de metil )

6.React. Friedel-Crafts/alchilare ( comp. aromatici + derivati halogenati )

7.React. de acilare

8.React. de esterificare : acid carboxolic + alcool

 9.React. de esterificare (2 molecule de alcool identice/diferite form. prin
deshidratare un eter)
10.React. Wurtz ( react. dinter un derivate halogenat si sodiu : 2 molecule de
derivate halogenat identice/diferite + 2 atm. de Na )

Cand moleculele de derivate sunt identice rezulta alcani simetrici.

Cand derivatii halogenati sunt diferiti rezulta un amestec de alcani simetrici si
nesimetrici.
Caz a)

b)

c)
 CHIMIE BACALAUREAT

I. STRUCTURA SI COMPOZITIA SUBSTANTELOR ORGANICE

CAPITOLUL I

DEFINITIE: Chimia organica se ocupa cu studiul substantelor organice .

Substantele organice sunt produse de organisme vegetale sau
animale.
Termenul de chimie organica a fost introdus de Berzelius care a emis teoria
fortei vitale. Wohler a sintetizat ureea din cianat de amoniu.

Elemente organogene:
 Sunt elemente ce compun substantele organice
 Sunt in majoritate nemetale
 Pot contine si unele metale ( Na,Li,Mg,Al)
 In toate substantele organice se afla carbon
 Elementele organogene sunt :C,H,O,N,X(halogeni)F,Cl,Br,I,S,P

LEGATURI CHIMICE:
Pentru ca nemetalele sunt in majoritate legaturile chimice din componentele
organice sunt legaturi covalente formate prin punere in comun de electroni
intre 2 atomi pentru ca fiecare sa isi formeze configuratia stabila de octet(H de
dublet).
Grupa 4 mai are nevoie de 4 electroni pentru a-si forma octetul deci
este tetravalent
C C6: 1s22s22p2 hibridizare prin activare
4 orbitali monoelectronici de aici tetravalenta carbonului

Carbonul se uneste cu alte elmente prin legaturi simple de tip sigma sau
prin legeturi multiple duble /simple
EX. legaturi simple

legaturi duble

leguturi triple

H :avand un singur electron Z=1 este monovalent

Grupa 6 Z=6 mai are nevoie de 32 electroni este divalent se uneste cu

alte elmente prin legatura simpla 2 sau prin leg. cov. dubla
X :halogeni avand 7 electroni pe ultimul strat mai au nevoie de 1 singur
electron deci sunt elemente monovalente

N :avand pe ultinul strat 5 electroni mai are nevoie de 3 electroni este

trivalent
se uneste cu alte elmente prin: legatura simpla
legaturi multiple

S :avand 6 elctroni pe ultimul strat este divalent

P :avand 5 electroni pe ultimul strat este trivalent

Catene de carbon:
Atomi de carbon au proprietatea de a se lega intre ei formand lanturi sau
catene de carbon .
EX.

Clasificare:
1.Dupa forma catenelor:
A.
3. CATENE LINIARE: atomi de carbon sunt in linie dreapta
4. CATENE RAMIFICATE:atomi de carbon au aranjare ramificata
EX.

3.CATENE CICLICE/INCHISE:contin o catena inchisa intr-un ciclu

EX.

4.CATENE MIXTE:pot contine si catene liniare si ramificate

EX.

B.
3. CATENE ACICLICE:nu au catena inchisa intr-un ciclu
4. CATENE CICLICE:contin si un ciclu /este o catena inchisa

2.Dupa felul legaturi chimice:

 4. CATENE SATURATE: contin numai legaturi covalente simple de tip sigma
EX.

5. CATENE NESATURATE:contin cel putin o legatura pi (contin legaturi

duble sau triple)
EX.
6. CATENE AROMATICE:contin in molecula un nucleu aromatic , nucleul
aromatic este format dintr-un ciclu cu 6 atomi de carbon legati intre ei
print-un tip special de legaturi numit legaturi aromatice

Sau

nepolare:
Legaturi covalente :
polare:

omogene: (intre atomi identici)

Legaturi covalente:

heterogene: (intre atomi diferiti)

TIPURI DE ATOMI DE CARBON:

B. Dupa nr. covalentelor realizate cu atomi de carbon, atomii de carbon pot
fi:
1.atm.de C : -PRIMARI : au o singura covalenta realizata cu un atom de
carbon
 2.atm. de C :-SECUNDARI : au doua covalente realizate cu un atom de
carbon

3.atm. de C :-TERTIARI :au 3 covalente realizate cu un atom de carbon

4.atm. de C :-CUATERNARI : au 4 covalente realizate cu un atom de carbon

5. atm. de C :-NULARI : nu au nicio legatura covalenta cu carbonul

Formule chimice
 Este foarte importanta cunoasterea structurii unei substante organice
pentru determinarea proprietatilor fizice si chimice ale substantei. Structura
unei substante organice este data de formulele ei chimice . Fiecare
substanta organica se caracterizeaza prin formula ei chimica.
1.Formule moleculare(f.m.): arata felul elementelor ce compun molecula si
nr. exact de atomi ai acestor elemente din molecula

EX. C4H10 butan

ATENTIE: formula moleculara este de n-ori formula bruta
f.m. este (f.b.)n
2.Formule brute(f.b.): arata felul elementelor ce compun molecula si
raportul numeric al atomilor din molecula respectiva

EX. CH2,5 butan

Formula bruta se obtine plecand de la formula moleculara in care indici se
impart la nr. atomilor de carbon.
EX. C4H10 - CH2,5
Se poate obtine f.b. prin calcul matematic. F.m este un multiplu al f.b.
(CH2,5)n - n=4 - C4H10
*Raportul de masa ai elementelor dintr-o substanta organica
EX. C6H12O6
C:H:O= (6*12) : (12*1) : (6*16)
=72:12:96 C-12
=36:6:48 H-1
=18:3:24 O-16
=6:1:8
DETERMINAREA FORMULELOR BRUTE DIN RAP. DE MASA
Se imparte nr. corespondent fiecarui element la masa atomica a acestuia si
rezulta un nr.
 Nr. obt. se impart la cel mai mic dintre ele si rezulta alte nr., daca nr. sunt
intregi toate, ele reprezinta nr. de atm. din formula bruta.Dar daca
rezultatul impartirii nu e un nr. intreg se vor inmulti toate nr. cu cel mai mic
nr. care le transforma pe toate in nr. intregi.
.…..,5 x 2
.…..,4 x 5
.…..,33 x 3
..…,25 x 4
.….,66 x 3

EX. C:H:N= 18:5:14

C : 18/12=1,5 1,5/1 1,5*2
H : 5/1=5 :1 5/1 x2 5*2 C3H10N2
N : 14/14=1 1/1 1*2

3.Formule procentuale(f.p.): arata felul elementelor ce compun molecula

precum si procentele lor masice. Formula procentuala se afla fie plecand de
la f.m. sau de la f.b.
c) Plecand de la f.m.
EX. C4H10
MC4H10 = 4*12+10
= 48+10
=58 g/mol
58……….48gC……10gH
100……..XgC……….YgH
 X=100*48/58=4800/58=82,75% C
Y=10*100/58=1000/58=17,24% H

f.b. butan este C 82,75%

H 17,24%
d) Plecand de la f.b.

EX. CH2,5
MCH2,5=12+2,5
=14,5g/mol

14,5……12gC……2,5gH
100……..XgC……….YgH
X=1200/14,5=82,75% C
Y=250/14,5=17,24% H
4.Formule structurale(f.s.): arata felul legaturilor chimice dintre atomi
a)formule Lewis: legaturile chimice dintre toti atomi din formula sunt
reprezentate prin dublete electronice de legatura (puncte)
EX. butan

n-butanul si izobutanul sunt izomeri de catena

 DEFINITIE: Izomerii sunt substante care au aceeasi formula moleculara ,
aceeasi compozitie dar difera prin structura adica modul de aranjare a atomilor
in molecula.
b)formule de proiectie plana : legaturile exprimate prin liniute

ATENTIE: Izomerii de catena au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei care
poate fi liniara sau ramificata.
c)formule de proiectie restranse: atomii de H sunt grupati langa atomii de C
si se vad numai liniutele dintre atomii de C.
EX. CH3-CH2- CH2-CH3 CH3-CH- CH3
n-butan CH3
izobutan

d)formule de tip graf:exprimate prin linii frante fara sa fie notati atomii de C si
H.
EX. n-butan izobutan
Validarea formulelor chimice:
Sunt 3 criterii de verificare a unei formule chimice daca este
corecta/incorecta.
4. Suma covalentelor din formula chimica sa fie un nr. par (2n).

EX. butan C4H10 : 4*4+10*1=26 (nr. par rezulta formula reala)

C3H7 : 4*3+7*1=19 (nr.impar rezulta formula incorecta)

5. Procentul de hidrogen din formula trebuie sa fie mai mic sau egal cu 25%.

EX. butan C4H10 17,24% H < 25%

6. Nesaturarea echivalenta (N.E.) :
N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2= nr. pozitiv intreg inclusive 0
Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe (oxigenul nu exista in formula )

EX. butan C4H10 : N.E.=(2*4+2)-10/2=0/2=0

Cand N.E.=0 – COMPUS SATURAT

N.E.=1 –COMPUS: 1leg.pi (sau un ciclu saturat )
N.E.=2 –COMPUS: 2leg.pi (sau 2 leg. duble sau o leg. tripla sau ciclu
nesaturat cu leg. dubla )
N.E.=3 – COMPUS: 3leg.pi (sau 3 leg duble sau o leg.dubla si o leg.
tripla)
N.E.=4,5,6 – COMPUSI: aromatici mononuclari
N.E.=7,8,9 – COMPUSI: aromatici dinucleari
N.E.=10 – COMPUS: aromatic trinuclear

Analiza elementra calitativa determina felul elementelor ce compun

o substanta organica C si H se identifica cu ajutorul CuO.
SUBST.: ( C,H,…) + CuO t◦ CO2 + H2O
 Ca(OH) 2 picaturi de apa pe peretii reci
ai vasului
CO2 + Ca(OH)2 CaCO3 + H2O
p.p.alb
SUBST.: ( C,N,S,X…)+ Na t◦ NaCN + NaX + Na2S

2NaCN + FeSO4 Fe(CN)2 + Na2 SO4

Fe(CN)2 +4 NaCN Na4+1[ Fe(CN)6- ] - 4
3Na4[ Fe(CN)6 ]+ 4FeCl3 Fe4+3[ Fe+2(CN)6-1]3-4 + 12 NaCl
albastru de Berlin

NaX + AgNO3 AgX + NaNO3

AgCl – pp alb-branzos
AgBr – pp galben
AgI – pp galbui
AgF – solubil
Na2S + (CH3-COO)2Pb PbS + 2 CH3-COONa
pp negru

In analiza cantitativa se dozeaza cantitativ fiecare element din substanta

oraganica. Se realizeaza prin combustie ( ardere) substantei organice.
SUBST. ( C, H, O, N, S, X) +O2
combustie Pirogalol
CO2 H2O O2 N2 SO2 AgNO3
II. CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
 CAPITOLUL II
HIDROCARBURI

DEFINITIE: HIDROCARBURI=SUBST. FORMATE NUMAI DIN C SI H.

DUPA FELUL LEG. CHIMICE HIDROCARBURILE SE IMPART IN: 1.SATURATE
2.NESATURATE
3. AROMATICE
1.SATURATE: cont. numai leg. cov. sigma alcani C2H6; CH3-CH3
cicloalcani ciclopentan

*Dintre cicloalcani ciclopentanul este cel mai stabil deoarece unghiul dintre
valente se aproprie de unghiul de 109◦28 ꓹ. Ceilalti cicloalcani sunt instabili pt.
ca exista TENSIUNE de ciclu determinata de existent valorii mici a unghiului
dintre covalente :

2.NESATURATE: cont.una sau mai multe leg multiple pe langa leg sigma :

 alchene ( cont. o singura leg dubla )

EX. H2C=CH2 etena

H2C=CH-CH3 propena

 alcadiene /diene(cont.2 leg. duble in molecula)

EX. H2C=C=CH2 propadiena

H2C=CH- CH=CH2 1,3 butadiena
  alchine(cont. in molecula o leg. tripla)
EX. HC≡CH acetilena/etina
HC≡C-CH3 propina
3.AROMATICE:s.n. si ARENE cont. in molecula unul sau mai multe nuclee
aromatice

Un nucleu benzenic este format din atomi de C legati intre ei intr-un ciclu
hexagon regulat, legaturile dintre cei 6 atomi de C sunt de un tip special numit
si leg. AROMATICE.

Compusi organici monofunctionali

DEFINITIE : Sunt compusi ce cont. in molecula un singur fel/tip de grupa

functionala.
DEFINITIE: Grupa functionala este o grupa de atomi ( sau un singur atom
– halogenii ) ce imprima prop. specifice grupelor de subst. org.
EX. de gr. functionale –OH hidroxil -alcooli R-OH
-fenoli AR-OH (ex. C 6H5-OH)

–COOH carboxil -acizi carboxilici

–NH2 amino/amine -amine R-NH2 (ex. CH3-NH2 )
–NO2 nitro -nitroderivati R-NO2
C=O carbonil -aldehide R-C=O
-cetone R-C-R ꓹ

III. TIPURI DE REACT. CHIMICE IN CHIMIA ORGANICA

1. React. de substitutie
-monohalogenarea propanului

-nitrarea fenolului

2. React. de aditie

-bromurarea propenei (cu Br2 si HBr )

-bromurarea acetilenei (cu Br2 si HBr)

3. React de eliminare

-dehidrohalogenarea 2-bromobutanului
-deshidratarea 2-butanolului

4. React de transpozotie

-izomerizarea n-pentanului

IV. ALCANI

DEFINITIE: HIDROCARBURI SATURATE ACICLICE ( CONT. NUMAI C SI H ) AU

NUMAI LEG.COV. SIGMA SI AU CATENA DESCHISA LINIARA/RAMIFICATA.
N.E. = 0 (N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2) Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe
(oxigenul nu exista in formula )

Serie omoloaga:

Formula generala: CnH2n+2 in care n ia valori de nr. intregi positive de la 1….

Dand valori succesive lui n obt. seria omoloaga in care termenii succesivi difera
intre ei prin grupa CH2 (metilen).
n=1 CH2*1+2= CH4 metan
n=2 C2H6 etan H3C-CH3
n=3 C3H8 propan
n-butan
n=4 C4H10 butan
izobutan
n=5 C5H12 pentan
n=6 C6H14 hexan
n=7 C7H16 heptan
n=8 C8H18 octan
n=9 C9H20 nonan
n=10 C10H22 decar
n=11 C11H24 undecan
n=20 C20H42 icosan

Alcanii succesivi difera intre ei prin grupa metilen CH2 si s.n. omologi.
EX. propanol este omologul superior al etanului
pentanul este omologul inferior al hexanului

Denumire
Denumire: primii 4 alcani au denumiri specifice uzuale metan=a arde
etan= lemn
propan=grasime
butan=unt
Ceilalti alcani incepand cu pentanul se denumesc folosind numerarul din lb.
greaca la care se adauga sufixul –an.

Citirea alcanilor cu catena ramificata

Sunt 3 etape:
1. Stabilirea catenei principale/baza care trebuie sa fie cea mai lunga si
mai ramificata care se scrie de obicei pe orizontala
2. Se numeroteaza atomii de C din catena de baza incepand cu capatul
ramificatie cu mai multe/multi radicali
3. Mai intai se noteaza ramificatiile in ordine alfabetica , se precizeaza
pozitia si nr. lor dupa care urmeaza numele catenei principale
Structura
Atomii de C se afla in starea de hibridizare sp3. Cei 4 orbitali hibrizi sp3
prin intrepatrundere cu orbitali monoelectronici de la alti atomi formeaza 4
orbitali moleculari de legatura numiti leg. cov. sigma . Unghiul dintre 2 leg.
sigma este de 109◦28 ꓹ.Legaturile sigma au o orientare tetraedrica ( atm.de C
in centrul tetraedrului reg. ,iar spre cele 4 vf. sunt orientate axele orbitalilor
moleculari).

Izomerie de catena
Izomerie:
Izomeri= subst. care au aceeasi formula moleculara (aceeasi compozitie)dar
difera prin structura ,deci prin proprietatile fizice si chimice.
Alcanii prezinta izomerie de catena.
Izomerii de catena au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei care poate fi
liniara/ramificata.
EX. butanul are 2 izomeri de catena
1. n-butan
CH3-CH2- CH2-CH3
2. izobutan
CH3-CH- CH3
CH3
Cu cat creste nr. atm. de C din molecula creste si nr. izomerilor.
C5H12 pentan are 3 izomeri de catena.
3. H3C-CH2-CH2-CH2-CH3 n-pentan

4. H3C-CH-CH2-CH3 izopentan
CH3
CH3
5. H3C-C- CH3 neo pentan
CH3
Proprietati fizice
PROPRIETATI FIZICE :
F. Stare de agregare: in combinati obisnuite / conditii standard 25◦ si 1 atm.
alcanii se pot gasi in cele 3 stari de agregare
4. Alacani inferiori : CH4; C2H6 ; C3H8; C4H10 si neopentanul se gasesc in
stare gazoasa
5. Alcani mijloci : C5….C17 sunt in stare lichida
6. Alcani superiori: C18…….sunt in stare solida
G. Punctele de topire si fierbere cresc cu nr. atm. C din molecula si scad cu
ramificatia
EX. izobutanul are punctul de fierbere mai mic decat n-butan
H. Solubilitate: sunt insolubili in H2O fiind subst. nepolare se dizolva in
solventi nepolari (benzen, CCl4)
I. Densitate : alcanii sunt mai usori decat H2O , plutesc la suprafata apei
ꝭapa=1g/cm3. Alcanii au 1g/cm
ꝭ< 3
. Densitatea alcanilor creste cu nr. atm.
de C deci cu masa moleculara a moleculei.
J. Miros: -alcanii inferiori nu au miros
-alcanii superiori au miros caracteristic
In alcanii inferioriori folositi drept combustibili se aduga niste subst. urat
mirositoare ( mercaptan ) compusi cu sulf pt. a fi depistate in incaperi
prezenta gazelor in urma scaparilor de gaze.

Proprietati chimice
-clorurarea metanului
-izomerizarea butanului

-cracarea si dehidrohalogenarea butanului

-arderea

Importanta practica a metanului

Puterea calorica
 V. ALCHENE

DEFINITIE: Hidrocarburi aciclice nesaturate ce cont. in molecula o leg.

cov. Dubla.
Formula generala: CnH2n ,in care n ia valori de nr. intregi positive de la
2,3…
Serie omoloaga
Dand valori succesive lui n obt. seria omoloaga a alchenelor al carei
termini sunt omologi (difera intre ei prin gruparea CH2-metilen).
EX.
n=2 C2H4 etena H3C=CH3
n=3 C3H6 propena

n=4 C4H8 butena

n=5 C5H10 pentena

n=6 C6H12 hexena
n=7 C7H14 heptena
n=8 C8H16 octena
n=9 C9H18 nonena
n=10 C10H20 decena

Denumire
Denumire:
Alchenele se denumesc folosind numele alcanului coresp. Alcanului cu
acelasi nr. de atm. de C unde terminatia -an se inlocuieste cu –ena.In
 cazul alchenelor ramificate se fol. in denumire si nr. ramificatiilor precum
si locul lor in catena.

Structura
Structura
In str. alchenelor cu exceptia etenei exista atm. de C in stare de
hibridizare sp3 (C-saturati) si 2 atm. de C in satre de hibridizare sp 2 care sunt
atm. de C din leg. dubla.
La acesta hibridizare participa 1 orbital s si 2 orbitali p din ultimul strat de
electroni. Are loc migrarea unui electron din orbitalul 2s in orbitalul vacant
pz. Rezulta 3 orbitali hibrizi sp2 identici ca forma si energie monoelectronici ,
fiecare cu cate un electron sigma si un orbital p pur cu un electron pi .
Cei 3 orbitali sp2 au o simetrie trigonala. Lobii mari sunt orientati spre
varful unui triunghi echilateral. In centrul triunghiului aflandu-se nuclelul
atomului de carbon.
Unghiul dintre 2 axe este de 120◦.
Cand se unesc 2 atomi de carbon hibridizarti sp2 electroni sigma vor
forma 3 legaturi covalente de tip sigma , iar electronul pi va forma o
legatura pi .Se stabileste o legatura dubla formata dintr-o legatura sigma
si una pi .

Izomerie de catena si de pozitie (+ geometrica si de functiune)

Izomerie :
Alchenele prezinta izomerie :
d) izomerie de pozitie : au aceeasi f.m. dar difera prin pozitia leg. duble in
molecula
e) izomerie de catena : au aceeasi f.m. dar difera prin forma catenei de C
care poate fi liniara/ramificata

f) izomerie geometrica :- au aceeasi f.m. dar difera prin aranjarea diferita

spatiala a atomilor in molecula
-sunt determinati de faptul ca planul leg.pi
este perpendicular pe planul leg sigma din cauza acesta atm. de C
nu se pot roti unul fata de celalalt
-cand au 2 substituienti diferiti sunt posibile 2 str.
spatiale numite cis-trans sau Z-E
-conditia ca o alchena sa prezinte izomerie geometrica este ca
substituientii de la aceelasi atm de C din leg. dubla sa fie diferit
d)izomerie de functiune: : au aceeasi f.m. dar difera prin clasa de subst. din
care fac parte, alchenele sunt izomere de functiune cu cicloalcani ( ex. pentena
este izomera de functiune cu ciclopentanul,
metilciclopentanul,dimetilciclopentan)

Proprietati fizice

PRORPRIETATI FIZICE :

1.Stare de agregare : C2-C4 gaze

C5-C18 lichide
C19 ….solide

2.Puncte de fierbere si de topire cresc cu masa moleculara ( cresc cu nr. de atm.

de C din molecula) si scad cu ramificatia
Atenite : izo.cis are temp.de topire< izo.trans
3.Solubiliatea : sunt insolubili in apa , sunt solubili in solventi nepolari ( benzine
CCl4)
Atenite : solubilitatea izo. cis > izo. trans
4.Densitatea mai mica decat 1g/cm3 deci sunt mai usoare decat apa , plutesc
deasupra apei
Atenite : densitatea izo. cis > izo. trans
5.Miros:sunt inodore
6.Culoare:incolore

Proprietati chimice
( Dupa regula lui Markovnikov )

-aditia de H2

-aditia de X2

-aditia de HX

-aditia de H2O

Polimerizare
 React. de polimerizare

-Reactia in care mai multe molecule dintr-un compus NESATURAT se unesc intre
ele formand o molecula mare (macromolecula) numita polimer
-In timpul react. de polimerizare se rupe leg pi din momomer si atm. de C
initiali legati prin leg. dubla formeaza noi leg. sigma cu alti atm. de C de la
molecule vecine.
-Reactia de polimerizare este o reactive de poliaditie.
-Substanta supusa polimerizarii s.n. monomer iar substanta rezultata s.n.
polimer.
-Polimerii alchenelor sunt subst. saturate
-Polimerii alchenelor s.n. mase plastice
n= nr. de molecule de monomer s.n. grad de polimerizare
n=
-se vor scrie in linie in lantul de polimerizare doar atm. de C ai leg. duble iar
restul atm. se vor scrie ca ramuri
Sub forma generala reactia de polimerizare se scrie astfel:

Importa practica a etenei

 VI. ALCHINE

DEFINITIE : Hidrocarburi aciclice , nesaturate ce cont. in molecula o leg. cov.

tripla (-C≡C-).
Denumire
Denumire :
Se denumeste numele alcanului corespunzator la care sufixul –an se
inlocuieste cu sufixul –ina . In denumire se precizeaza locul triplei legaturi in
catena precum si pozitia si nr. catenei laterale.
EX.

Structura
 Leg. tripla este formata din 2 leg. pi si o leg sigma .Planele leg pi
sunt perpendiculare intre ele si perdendiculare pe planul leg. sigma , din cauza
aceasta leg.≡ este o legatura rigida ce nu permite rotirea atm. de C din legatura.
Lungimea legaturii ≡ este cea mai mica dintre cele 3 leg. cov. lC≡C=1,20
A (1A=10-8 cm).
Energia de legatura este cea mai mare ditre cele 3 leg. covalente
EC≡C=832 Kj/mol.
Atm. de C din molecula sunt hibridizati sp. La hibridizarea sp are loc
migrarea unui electron din stratul 2s in orbitalul vacant pz rezultand 2 orbitali
hibrizi de tip sp monoelctronici fiecare cu cate un electron sigma si 2 orbitali
p-puri monoelectronici cu electroni pi .Cei 2 orbitali hibrizi sp au o simetrie
diagonal ( cu axa comuna ) rezulta ca ungiul dintre 2 axe este de 180◦.
N.E. = 2 (N.E.=(2a+2)-(b-d+e)/2) Pt. substante cu formula CaHbOcNdXe
(oxigenul nu exista in formula )
Formula generala:CnH2n-2 , in care n ia valori de la 2 …..
EX.

Izomerie

Izomerie :

2. De pozitie
 2.De catena

3.De functiune

Prorietati fizice

PROPRIETATI FIZICE

5. Stare de agregare C2-C4 gaze *excepte 2-butnei este lichida

C5-C14 lichide *plus 2-butina
C15-C solide
6. Punctele de fierbere si topire cresc cu nr. atm. de C sau cu masa molara si
scade cu ramificatia. Alchinel au p.f. si p.t. >CnH2n>CnH2n+2
7. Solubilitate : sunt insolubile in solventi polari cu exceptia acetilenei si
alchinelor cu tripla leg. marginala care se dizolva mai putin in H2O solvent
polar. Se dizolva bine in solvent organici (ex. acetone,benzine,toluen)
8. Densitate : CnH2n-2ꝭ<ꝭ H2O (ꝭ<1g/cm3)
CnH2n-2>CnH2n>CnH2n+2

Proprietati chimice
-aditia de H2 la acetilena
-aditia de X2 la acetilena

-aditia de HX la acetilena
-aditia de H2O la acetilena

Ardere

Obtinerea acetilenei din carbid

Importanta practica a acetilenei

Polimerizarea -clorurii de vinil

-acrilonitrilului
 -acetatului de vinil

VII. ARENE

Formule moleculare si de structura plane pt.

-benzen

-toluen
-naftalina

Proprietati fizice
PROPRIETATI FIZICE

1. Arenele mononucleare sunt lichide iar cele polinucleare sunt solide.

2. Arenele sunt insolubile in H2O dar solubile in solvent organici : alcooli ,
eteri
3. Au densitatea mai mica decat 1g/cm3 ( sunt mai usoare decat apa ),
plutesc la suprafata apei , dar au densitatea mai mare fata de celelalte
hidrocarburi
4. Au miros specific aromat
5. Sunt subst. incolore
6. Benzenul si toluenul sunt subst. volatile ( se transforma usor in vapori )
7. Vaporii de benzen si toluene sunt toxici
8. Benzenul si toluenul au propietarea de a dizolva alte subst. ( subst.
nepolare )
9. Naftalina prezinta o proprietate specifica si anume sublimeaza : trece
direct in stare solida in stare de vapori si invers

Proprietati chimice
-halogenare benzen
-halogenare toluen

-halogenare naftalina
-nitrare benzen

-nitrare toluen
-nitrare naftalina

Alchilarea benzenului cu propena

 VIII. ALCOOLI

Formule moleculare si de structura plane

-metanol

-etanol

-glicerol
DEFINITIE : sunt compusi organici ce cont. in molecula grupa oxidril (-OH) legata
de un atm. de C SATURAT (hibridizat sp3 ).

Formula generala : R-OH /CnH2n+2 sau CnH2n+1OH pt. alcooli saturati

EX. n=1 CH3-OH metanol / alcool metilic

n=2 CH3-CH2-OH etanol / alcool etlic
n=3

Denumire

Denumire :

-se denumesc fol. numele hidrocarburii de la care deriva la care se adauga

sufixul –ol
-de asemenea se precizeza si nr. gr. –OH din molecula si pozitiile lor
EX. 1,2 propandiol

Proprietati fizice (stare de agregare , solubilitate in apa, pct. de fierbere )

PROPRIETATI FIZICE

1. Alcooli inferiori sunt in stare lichida ( metanol, etanol, etandiol/glicol,

glicerina ), alcooli superiori sunt solizi

2. Au pct. de fierbere mai ridicate decat al hidrocarburilor din care provin

acestea din cauza ca intre molecule de alcool sunt leg. de hidrogen
( legatura –OH din alcool fiind polara ) datorita diferentei de
electronegativitate dintre O si H pe de o parte iar pe de alta diferenta de
electronegativitate dintre O si C din R determina aparitia sarcinilor electrice
subunitare la O δ iar la H δ ( R-O-H ). Moleculele de alcool sunt legate intre
ele prin punti de hidrogen formand asociatii moleculare. Leg. de hidrogen
fiind mai puternice decat celelalte leg. fizice ( London ) se rup cu consum
mai mare de caldura de aici punctele de fierbere mai ridicate.
 Punctele de fierbere cresc cu nr. grupelor –OH din molecula , cresc cu
marimea radicalului hidrocarbonat R ( cu masa moleculara ) si scad cu
cresterea ramificatiei.

3. Alcooli sunt solubili in H2O din cauza formarii puntilor de H cu moleculele

apei

4. Solubilitatea in H2O creste cu nr. de grupe –OH din molecula. Triolii au o

solubilitate mai mare decat a diolilor si mai marea decat a monoalcoolilor

trioli>dioli>monoalcooli

5. Alcooli pot fi solventi buni pt. substante organice dar si pentru subst.
anorganice nepolare ( Br2 , I2 )

6. Sunt incolori

7. Alcooli inferiori au un miros specific si gust arzator

8. Au densitatea mai mica decat 1 rezulta sunt mai usori decat apa insa au
densitate mai mare decat a hidrocarburilor din care provin cu acelasi nr. de
atm. de carbon.

Etanol-fermentatia acetica
Metanol-ardere

Glicerina-obtinerea trinitratului de glicerina