1.

Introducere în studiul chimiei organice

Cuprins:
1.1. Istoric
1.2. Legături chimice
1.3. Structura compușilor organici
1.4. Analiza elementală a unei substanțe organice
1.5. Determinarea formulei brute
1.6. Determinarea formulei moleculare
1.7. Determinarea formulei structurale
1.8. Clasificarea compușilor organici
1.9. Despre legătura chimică
1.1. Istoric
În evoluția speciei umane se regăsesc unele dintre primele informații
care fac justifică interesul față de chimia organică. Aceste repere
sunt:
 însemnări legate de atelierele de tăbăcit pielea și de obținere a
berii, care pot fi remarcate pe o frescă din piramidă din Egiptul
antic;
 utilizarea anumitor produse de origine minerală, vegetală și
animală, încă de acum 5000 de ani (aspecte incluse în prima
farmacopee chineză);
  utilizarea purpurii extrase din moluște marine (de exemplu,
melcul de purpură) pentru vopsirea pânzei și a stofelor, de către
fenicieni.
Primele clasificări ale substanțelor au fost realizate la finalul secolului
al XVIII-lea în:
 substanțe organice – cele de proveniență vegetală și animală;
au fost denumite substanțe organice datorită asocierii cu faptul
că sunt produse de organisme vii);
 substanțe minerale (anorganice), fără viață – cele care provin
din regnul mineral;
1808 este anul în care a fost introdus termenul de „chimie organică”.
Cercetătorul J. J. Berzelius este cel responsabil de acest lucru.
Justificarea sa vine din faptul că „toate substanțele organice sunt
produse de organisme vii și dispun la rândul lor de o forță vitală”. 20
de ani mai târziu, în 1828, teoria forței vitale urma să fie infirmată
(contrazisă) de către F. Wӧller (care a trăit între anii 1800 – 1882).
Acesta a reușit să sintetizeze pentru prima dată în laborator, un
compus organic, și anume: ureea. Cercetătorul a remarcat că în urma
acțiunii clorurii de amoniu (NH4Cl) asupra cianatului de argint
(AgNCO), se obține cianat de amoniu (NH4NCO) și clorură de argint
(AgCl). Ulterior, prin prelucrarea la cald a cianatului de amoniu
rezultă un reziduu alb, cristalin, denumit uree. 6C 1s2 La momentul
respectiv, acest compus sintetizat în laborator, dar care există și în
urină, era intens studiat la momentul respectiv.
Reacțiile de obținere a ureei:
AgNCO + NH4Cl → NH4NCO + AgCl
Chimia organică este definită ca fiind chimia hidrocarburilor
(compuși în alcătuirea cărora intră doar carbon și hidrogen) și a
derivaților acestora.
În România, apariția și dezvoltarea chimiei organice este corelată cu
lucrările cercetătorilor:
 Petru Poni (1841-1925), lucrări care privesc studiul petrolului
românesc;
 Constatin Istrati (1850-1918), alături de L. Edeleanu, care au
documentat chimia compușilor organici;
 Constantin D. Nenițescu (1902-1970), fondatorul Școlii
românești de Chimie organică; totodată a contribuit semnificativ
în domeniul diferitelor substanțe, cum ar fi: hidrocarburi,
compuși heterociclici, compuși naturali; de asemenea, a
contribuit și la deslușirea unor mecanisme de reacție.
Obiectul chimiei organice cuprinde:
 sinteza de compuși organici;
 stabilirea (identificarea) structurii acestor compuși;
 studierea proprietăților fizice și chimice ale compușilor
sintetizați;
 elucidarea (identificarea) mecanismelor prin care au loc reacțiile
chimice în care sunt implicați compuși organici;
Pe lângă atomi de carbon și hidrogen, care sunt elementele principale
din molecula compușilor organici, în alcătuirea acestora mai pot intra
și atomi de:
 oxigen, O;
 azot, N;
 halogeni: F, Cl, Br, I;
 Sulf, S;
 Fosfor, P;
 în anumite situații, atomi și ioni metalici.
Totalitatea elementelor care intră în alcătuirea compușilor organici se
numesc elemente organogene.
1.2. Legături chimice
Catene de atomi de carbon
Orice compus organic conține cel puțin un atom de carbon. Atomul
de carbon este tetravalent, aspect stabilit de către Kekulé (în anul
1858), ceea ce indică faptul că are valența 4 în toți compușii săi și
formează legături covalente (simple, duble, triple). Excepție face
monoxidul de carbon, CO, în care atomul de carbon nu are valența 4.
Configurația electronică a carbonului 6C este: 1s2 2s2 2p2
Cu ajutorul simbolurilor Lewis poate fi scrisă structura electronică a
carbonului, unde fiecare punct reprezintă un electron de valență.
Cu scopul de a-și stabili configurația stabilă de octet, se consideră că
un atom de carbon pune în comun cei 4 electroni de valență ai săi cu
electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai altor
elemente. În acest fel rezultă perechi de electroni care aparțin
ambilor atomi și între care se stabilesc legături covalente.
Tot în anul 1858, Couper a demonstrat că atomii de carbon se pot lega
unii cu alții asemănător zalelor unui lanț. În acest fel formează „lanțuri
de atomi de carbon”, denumite catene. În scrierea formulelor
catenelor de atomi de carbon, liniuța aflată între simbolurile atomilor
de carbon reprezintă valența.
Figura 1.1 Catenă de atomi de carbon.
Exemple:
 un atom de carbon își pune în comun cei 4 electroni de valență
cu câte un electron de la 4 atomi de hidrogen (H); în acest fel
carbonul își stabilește configurația stabilă de octet (octetul), iar
hidrogenul își stabilește configurația stabilă de dublet, cum se
observă în figura de mai jos; astfel de obține molecula de
metan: CH4 (formula restrânsă);
Figura 1.2 Formarea moleculei de metan.

Formula restrânsă a Formula Lewis a Formula cu linințe (–) a

metanului metanului metanului
CH4
 2 atomi de carbon pun în comun câte un electron de valență și
astfel de formează legătura covalentă C–C, iar restul de electroni
de valență rămași (câte 3 pentru fiecare atom de carbon), îi pun
în comun cu electronii care aparțin unor atomi de hidrogen. În
acest fel se obține molecula de etan.
Figura 1.3 Formarea moleculei de etan.

Formula restrânsă a Formula Lewis a Formula cu linințe (–) a

etanului etanului etanului
CH3–CH3 sau H3C–
CH3
Conform rezultatelor obținute în urma unor studii experimentale,
legăturile covalente simple care se stabilesc între un atom de carbon și
4 atomi de hidrogen sunt identice și sunt orientate în spațiu după
vârfurile unui tetraedru regulat. Muchiile acestuia formează între
ele un unghi de 109°, iar unghiul dintre două legături C–H, este de
109°28’. O valoare similară prezintă și unghiul format de valențele a 2
atomi de carbon uniți prin legătură simplă.
Figura 1.4 Orientarea în spațiu a celor 4 valențe ale atomului de
carbon.
Din punct de vedere vizual, imaginile formulelor moleculelor care
prezintă atomi de carbon și atomi de hidrogen pot fi reprezentate:
 în spațiu, formând tetraedre imaginare, sau
 simplist, cu ajutorul unor bile (care reprezintă atomi) și tije (care
reprezintă legăturile dintre atomi), în modele care urmează
valorile unghiurilor dintre valențe.
Figura 1.5 Imaginea moleculei de metan: a. cu tetraedru imaginar; b.
cu bile și tije (bilele albe reprezintă atomii de hidrogen, bila gri
reprezintă atomul de carbon, iar tijele legăturile dintre atomi).

Figura 1.6 Imaginea unui compus care conține o catenă de 3 atomi de

carbon (propan), formată din bile și tije.
În același mod pot fi exemplificate și legăturile covalente simple
stabilite între atomul de carbon și alți atomi sau grupe de atomi care
pot pune în comun un electron.
Exemple:
 formarea de legături covalente simple σ (sigma) stabilite între
carbon și clor;
Formula Formula Formulă cu linii de Formulă
Lewis Lewis valență restrânsă
CH3–Cl
 legături covalente simple σ stabilite între atomi de carbon,
oxigen și hidrogen;

Formula Formula Formulă cu linii de Formulă

Lewis Lewis valență restrânsă
CH3–OH
Fiecare electron care nu participă la formarea unei legături (rămâne
singur, neîmperecheat), este reprezentat printr-o liniuță care indică
faptul că atomul prezintă o legătură liberă.
După stabilirea configurației de octet (octetul), perechea de electroni
rămasă a unui atom, poartă numele de pereche de electroni
neparticipanți. Aceasta nu prezintă o notație în scrierea formulei
compusului.
Atunci când între 2 atomi se formează o legătură covalentă, aceasta
poate fi văzută și ca o întrepătrundere a unor orbitali ai atomilor.
Astfel, prin suprapunerea (întrepătrunderea) totală a 2 orbitali
coaxiali, fiecare aparținând unui atom, se formează legătura σ.
Prin suprapunerea (întrepătrunderea) parțială a 2 orbitali p paraleli, se
formează legătura π. Cei 2 orbitali p paraleli sunt orientați în aceeași
direcție, după aceeași axă de coordonate. Legătura π există doar alături
de legătura σ. (Completare: în carte se menționează că este alături
doar de legătura π, dar este greșit.)
Legătura dublă dintre 2 atomi este formată din următoarele două
legături chimice:
 o legătură σ;
 o legătură π – rezultată prin suprapunerea parțială a 2 orbitali p,
orientați după o axă perpendiculară pe cea a orbitalilor implicați
în legătura σ; legătura π este situată într-un plan perpendicular pe
planul în care se situează legătura σ.
Legătura triplă care se stabilește între 2 atomi este alcătuită dintr-o
legătură σ și două legături π.
Astfel, un atom de C poate fi implicat și în formarea de legături
multiple, cum ar fi:

Legături duble Legături triple

sau
sau sau
sau CH2=CH2 sau
sau

sau
În tabelul de mai jos sunt redate modalitățile de scriere a formulelor
compușilor organici

Formula Formula cu liniuțe de valență Formula de proiecție

Lewis (de proiecție) restrânsă
CH3–CH3
CH3–CH2–CH2–CH2–
Formula Formula cu liniuțe de valență Formula de proiecție
Lewis (de proiecție) restrânsă
CH3
Tipuri de catene de atomi de carbon
Sunt atomi de carbon care nu vor implica cele 4 valențe ale acestora
cu scopul de a forma catene. Valențele care nu sunt parte dintr-o
catenă, interacționează cu hidrogenul și formează hidrocarburi sau
interacționează cu alte elemente organogene și rezult clase de compuși
organici.
În funcție de tipul de legături care se stabilesc între atomii de carbon,
catenele de atomi de carbon (catenele hidrocarbonate) rezultate se
clasifică în:
 catene saturate: formate între atomii de carbon care sunt legați
doar prin legături covalente simple σ, C–C; acestea intră în
alcătuirea compușilor organici saturați;
Exemplu de catenă saturată:
 catene nesaturate: în alcătuirea catenei intră cel puțin o legătură
π între 2 atomi de carbon; acestea intră în alcătuirea compușilor
organici nesaturați;
Exemple de catene nesaturate:
 catene aromatice: catenele de atomi de carbon alcătuiesc (de
cele mai multe ori) cicluri, care se numesc nuclee, de 6 atomi; în
alcătuirea lor intră legături σ și electroni π care corespund
 legăturilor duble; acestea intră în alcătuirea compușilor
aromatici.
Exemplu de catenă aromatică:
Clasificarea catenelor saturate și nesaturate
Atomii de carbon dintr-o catenă pot fi dispuși astfel:
 liniar (în linie), la rând – formând catene liniare; doar la scrierea
pe hârtie, pentru a nu complica, catena este reprezentată în linie
dreaptă, însă în realitate ea se dispune ca o linie în zig-zag;
Exemple de catene liniare:
CH3–CH2–CH3
CH2=CH–CH3
 de o parte și de alta a catenei liniare – formând catene
ramificate (asemănător cu ramurile unui copac);
Exemple de catene ramificate:
 într-o formă geometrică închisă: cum ar fi pătrat, pentagon sau
hexagon – formând carene ciclice; acestea la rândul lor pot
prezenta și ele ramificații.
Exemplu de catenă ciclică:
Tipuri de atomi de carbon din catene
În funcție de numărul de legături care se stabilesc între atomii de
carbon într-o catenă, aceștia pot fi:
 atomi de carbon primari: sunt legați prin legătură covalentă de
un singur atom de carbon;
  atomi de carbon secundari: sunt legați prin două legături
covalente (două covalențe) de un alt sau alți atomi de carbon;
 atomi de carbon terțiari: sunt legați prin 3 legături covalente (3
covalențe) de un alt sau alți atomi de carbon;
 atomi de carbon cuaternari: sunt legați prin 4 legături covalente
(4 covalențe) de alți atomi de carbon.

Atomi de C Atomi de C Atomi de C Atomi de C

primari secundari terțiari cuaternari

1.3. Structura compușilor organici

Structura chimică (noțiune introdusă pentru prima dată în anul 1861
de către Butlerov) face referire la:
 natura;
 numărul;
 felul (modul), în care sunt legați atomii într-o moleculă.
De structura unui compus organic depind proprietățile sale fizice și
chimice.
Structura unui compus organic se stabilește urmărind etapele de:
 stabilire a naturii și numărului de atomi dintr-o moleculă –
informații care se obțin în urma unor analize calitative (care
indică tipurile de atomi) și cantitative (care indică numărul de
atomi din fiecare tip de atomi); la aceste analize sunt supuși
compușii chimici puri. (Completare: Practic se efectuează
analiza elementală.).
  stabilire a compoziției substanței, folosind datele obținute. Pe
baza compoziției exprimate de obicei procentual (%) se poate
deduce formula moleculară; (Completare: Înainte de aflarea
formulei moleculare, se determină formula brută.).
 aranjarea atomilor în moleculă, informație redată de formulele
de structură;
1.4. Analiza elementală a unei substanțe organice
Natura atomilor din moleculă
Metoda arderii, descoperită de către cercetătorul Lavoisier în anul
1784 este o procedură aplicată în vederea stabilirii naturii atomilor din
alcătuirea unui compus organic. Gazele rezultate în urma arderii
(combustiei) sunt analizate prin executarea unor reacții specifice.
Astfel se efectuează analiza elementală calitativă a substanței.
Figura 1.7 Instalația necesară pentru efectuarea analizei elementale.
Pentru arderea substanței organice este necesară o instalație simplă.
Arderea are loc în majoritatea cazurilor în prezență de catalizatori și/
sau substanțe care să reacționeze cu elementele din compoziția
moleculei. În vasul de prindere se introduce apă sau o soluție cu care
produșii de reacție să reacționeze.
Compoziția în procente de masă a substanței organice
Metoda analizei elementale cantitative a fost clarificată de către Justus
von Liebig în anul 1830. Acesta a folosit, pe lângă ardere și o serie de
reacții specifice în urma cărora elementele organogene din alcătuirea
compușilor organici sunt transformate în compuși care pot fi
determinați cantitativ. Determinarea cantitativă presupune
determinarea masei și/ sau a concentrației. Astfel, poate fi stabilită
concentrația procentuală a fiecărui element din molecula unui compus
organic. Excepție face oxigenul, a cărui compoziție procentuală se
obține (se calculează) ca diferență până la 100.
Problemă rezolvată
Se supun analizei elementale 0,30 g de substanță organică A, prin
ardere (combustie) în exces de oxigen. În urma reacției rezultă 0,224 L
de CO2 și 0,17 g de apă. Stabilește compoziția în procente de masă a
substanței A
Rezolvare:
Se știe că: Mapă = 18 și MCO2 = 44 (masele molare)
nCO2=VVm=mCO2MCO2
MCO2=0,224×4422,4=0,44g
44 g CO2............. 12 g C
0,44 g.....................mC
Rezultă: mC = 0,44 ∙ 12 / 44 = 0,12 g C
Masă de H, mH din mH2O
18 g H2O ................ 2 g H
0,18 g ...................... mH
Rezultă: mH = 0,18 ∙ 2 / 18 = 0,02 g H
Apoi se calculează conținutul % al fiecărui element în cantitatea de
substanță A:
0,30 g A .............. 0,02 g H ......... 0,12 g C
100 g .................... e .......................... f
Rezultă:
e = 0,02 ∙ 100 / 0,30 = 6,66% H
f = 0,12 ∙ 100 / 0,030 = 40,00% C
Oxigenul se află prin diferență: 100 – (6,66 + 40,00) = 53,33% O
1.5. Determinarea formulei brute
Formula brută a unei substanțe indică natura atomilor și raportul în
care aceștia se găsesc în moleculă, exprimat prin numere întregi.
Formula brută poate fi stabilită știind:
 compoziția procentuală de masă a substanței organice;
 masele atomice ale elementelor din alcătuirea substanței
organice.
Problemă rezolvată
Un compus organic conține 85,71% C (carbon) și 14,29% H
(hidrogen). Stabilește formula brută a acestuia.
Rezolvare:
Se împarte fiecare valoare procentuală la masa atomică a elementului
corespunzător (masa atomică a carbonului este 12, iar masa atomică a
hidrogenului este 1):
C (carbon): 85,71% => 85,71/ 12 = 7,14
H (hidrogen): 14,29% => 14,29/ 1= 14,29
Apoi se împarte fiecare rezultat la numărul cel mai mic:
C: C = 7,14/ 7,14 = 1
H: C = 14,29/ 7,14 = 2
Raportul de combinare al atomilor se exprimă prin numere întregi: C :
H=1:2
Formula brută este: CH2
1.6. Determinarea formulei moleculare
Formula moleculară a unei substanțe indică felul atomilor din
moleculă și numărul exact al acestora.
Cu alte cuvinte, formula moleculară reprezintă un multiplu întreg al
formulei brute. Unei formule brute pot să îi corespundă mai multe
formule moleculare.
Problemă rezolvată
Stabilește care este formula moleculară a compusului organic A, știind
că are formula brută CH2 și masa molară 28 g/mol.
Rezolvare:
Masa molară, M, a compușilor cu formula moleculară (CH2)n este:
M = (12 + 2) ∙ n = 14n
M = 28 => n = 2; formula moleculară a lui A este (CH2)2 => C2H4
1.7. Determinarea formulei structurale
Spre deosebire de formulele moleculare, formulele structurale arată
modul de legare a atomilor în moleculă.
O formulă moleculară poate prezenta mai multe formule
structurale.
Formula structurală plană – reprezintă formula structurală a unei
substanțe chimice care poate fi scrisă în plan în mai multe feluri.
Astfel, reprezentarea grafică a formulelor plane poate fi făcută
folosind:
 formule Lewis;
 formule de proiecție – în care printr-o linie este marcată
legătura chimică;
 formule de proiecție restrânse; Aceste tipuri de formule se
folosesc deseori în scrierea formulelor moleculelor compușilor
organici; mai poartă numele de formule de structură plană.
Aceste tipuri de formule sunt redate în tabelul de mai sus, unde sunt
prezentate modalitățile de scriere a formulelor compușilor organici.
Formula spațială – redă modul de orientare în spațiu a legăturilor
chimice. În mod practic, aceste tipuri de modele spațiale ale
moleculelor compușilor organici pot fi construite cu ajutor unor bile
colorate și tije din trusa de laborator.
De exemplu, modelele spațiale ale moleculelor pot fi prezentate ca:
model deschis sau model compact.
Conform geometriei lor, moleculele pot prezenta formule de structură
de tip:
  liniar;
 ramificat;
 ciclic.
Fiecare dintre acestea pot fi saturate, nesaturate sau aromatice.
Formulele moleculare plane se pot scrie mai simplu prin formule
condensate simplificate, denumite și formule graf. Conform teoriei
grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate se permite
calcularea unor parametri ai moleculelor, cum ar fi: distanțe
interatomice, unghiuri de valența, energii de legătură și altele.
Formulele condensate simplificate sunt reprezentate prin linii frânte
sau modele în care simbolurile pentru carbon (C) și hidrogen (H) nu
sunt scrise.

Formula condensată Formula condensată simplificată

simplificată pentru CH3– pentru CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 (n-
CH3 (etan) propan)
Pentru acele structuri de molecule simple, în spațiu se mai pot folosi
formulări care sugerează modelul tetraedric al atomului de carbon
(formule de configurație). În această reprezentare se întâlnesc:
 linia continuă (–), care reprezintă lanțul de atomi de carbon aflat
în planul hârtiei
 linia punctată (- - -), care reprezintă atomii aflați în spatele
lanțului de atomi de carbon din planul hârtiei;
 linia (legătura) îngroșată (
), care marchează atomii aflați în fața planului hârtiei.
Formula de configurație Formula de configurație pentru catena
pentru un atom de cu 4 atomi de C legați numai prin
carbon legături simple σ
O formulă moleculară poate prezenta mai multe formule structurale.
Izomerii (din greacă: izo = același, mer = parte) sunt compușii
organici care au în moleculă:
 același tip de atomi;
 același număr de atomi;
 moduri de legare diferite între ei ale atomilor.
Izomerii se clasifică în:
 izomeri de constituție, care pot fi: de catenă, de poziție, de
funcțiune;
 izomeri spațiali;
De exemplu, formulei moleculare C2H6O îi corespund 2 izomeri de
funcțiune: 1-alcool (HO–CH2–CH3) și 2-eter (CH3–O–CH3).
Figura 1.8 Izomerii de funcțiune ai compusului cu formula
moleculară C2H6O (bila roșie reprezintă atomul de oxigen, bila albă
atomul de hidrogen și bila gri atomul de carbon).
1.8. Clasificarea compușilor organici
În structura compușilor organici intră un număr mic de grupări de
atomi care sunt denumite grupe funcționare. Acestea determină
reactivitatea compușilor organici și totodată permite clasificarea și
caracterizarea mai facilă a acestora. Totodată, cunoașterea grupelor
funcționare din structura unui compus chimic ajută la identificarea
proprietăților chimice ale acestuia.
Grupa funcțională reprezintă un atom sau o grupă de atomi care
odată ce intră fac parte dintr-o moleculă, imprimă acesteia anumite
proprietăți fizice și chimice specifice.
Grupele funcționale se clasifică în:
 omogene: prezintă legături duble: C=C și triple:
;
 eterogene: prezintă atomi specifici (cum ar fi: -Cl, -Br, -I), grupe
de atomi (cum ar fi: -OH, -COOH) sau ioni organici;
În funcție de grupele funcționale prezente în moleculă (deci în funcție
de compoziție), compușii organici se clasifică în:
 Hidrocarburi – care pot fi: saturate, nesaturate, aromatice;
 Derivați funcționali ai hidrocarburilor – care pot fi: compuși
halogenați, alcooli, eteri, compuși carbonilici (aldehide, cetone),
amine, acizi sulfonici, acizi carboxilici.
Hidrocarburile se clasifică în:

Hidrocarburi Hidrocarburi Hidrocarburi

saturate nesaturate aromatice
Derivații funcționali ai hidrocarburilor se clasifică în (R= radical
de hidrocarbură):

Compuși Alcool Compuși Acizi Acizi

Eteri Amine
halogenați i carbonilici sulfonici carboxilici
R-X; X = -F, R-O- R–
R-O-H R–SO3H
-Cl, -Br, -I R NH2
1.9. Despre legătura chimică
Legătura chimică reprezintă o forță (un vector) care se stabilește
între atomi sau grupuri de atomi cărora le permite menținerea
împreună și funcționarea ca o unitate cu stabilitate mare. În acest fel
se consideră o specie independentă – o moleculă.
În forma cea mai simplă a unui legături dintre 2 atomi: A și B, cei 2
electroni de valență sunt atrași de nucleul atomului A cu o forță
și de nucleul atomului B cu o forță
. În cazul în care electronegativitatea atomului A este mai mare
comparativ cu cea a lui B, atunci
>>
și în acest fel B cedează un electron lui A și devine ion pozitiv (B+),
iar A ion negativ (A–).
Legătura A–:B+ a fost denumită electrovalență.
În cazul în care
se poate compara ca mărime cu
, legătura formată este legătură covalentă (adică se pun electroni în
comun).
În cazul în care
=
, legătura este nepolară (situație întâlnită frecvent în cazul legăturilor
omogene).
În cazul în care
≠
, legătura este covalentă polară (situație întâlnită frecvent în cazul
legăturilor eterogene) și molecula se comportă ca un dipol.
Fiind o forță, legătura chimică covalentă, deține toate caracteristicile
(atributele) unui vector:
 acționează pe o dreaptă suport – motiv pentru care legăturile
chimice sunt orientate în spațiu; valențele fac între ele
unghiuri;
 prin modulul vectorului, legăturile chimice prezintă diferențe
între ele din punct de vedere al intensității. În acest fel,
legătura simplă σ este caracterizată de o stabilitate mai mare
comparativ cu legătura dublă (σ + π), care la rândul său este mai
slabă decât legătura triplă (σ + 2π).
Forțele de atracție mari dintre atomi, duc la distanțe mici între aceștia
și invers. Deci forțele de atracție sunt invers proporționale cu distanța
dintre atomi. În acest fel, lungimea legăturii scade în seria: legătură
triplă < legătura dublă < legătura simplă.
Probleme rezolvate
1. O cantitate de 2,1 g de substanță organică A s-a supus analizei
elementale, obținându-se 4,4 g de CO2 și 0,9 g de H2O. Determină
formulele procentuală, brută și moleculară ale substanței necunoscute
A, știind că substanța A are masa molară egală cu 84 g/mol.
Rezolvare:
Calculează masele de: carbon din dioxidul de carbon și hidrogen din
apă, obținute în urma analizei elementale.
44 g CO2 .............12 g C
4,4 g CO2 .............. x g C
Rezultă x = 1,2 g C
18 g H2O ............... 2 g H
0,9 g H2O ............... y g H
Rezultă y = 0,1 g H
Dacă în urma analizei elementale s-au obținut doar CO2 și H2O iar
suma maselor de carbon și hidrogen nu este egală cu masa substanței
supusă analizei, diferența se atribuie prin convenție oxigenului
existent în substanța analizată:
2,1 g – (1,2 g + 0,1 g) = 0,8 g O
Calculează formula procentuală a substanței A:
2,1 g substanță organică......1,2 g C....... 0,1 g H.... 0,8 g O
100 g substanță organică...... a g C........ b g H....... c g O
Rezultă:
a = 57,14% C
b = 4,76% H
c = 38,10% O
Pentru determinarea formulei brute, se împarte fiecare valoare
procentuală obținută la masa atomică a elementului corespunzător.
Apoi se împart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
C: 57,1412=4,76
H: 4,761=4,76
O: 38,1016=2,38
Se împarte la cel mai mic rezultat și rezultă: C:H:O = 2:2:1, deci
formula brută a substanței A este: C2H2O.
Formula moleculară a substanței A este (C2H2O)n. Determinarea
valorii lui n se realizează folosind valoarea masei molare a substanței
organice A.
M = 42 n; 42 n = 84; n = 2; A are formula moleculară C4H4O2.
2. O substanță organică necunoscută are raportul masic C:H:N = 6:2:7
și masa molară egală cu 60. Determină formula molară a substanței
necunoscute.
Rezolvare:
Se calculează masa fiecărui element organogen conținut într-un mol
de substanță necunoscută:
15 g substanță organică ...... 6 g C....... 2 g H..... 7 g N
60 g substanță organică ...... a g C....... b g H..... c g N
Rezultă:
a = 24 g C
b=8gH
c = 28 g N
Se stabilește numărul atomilor din fiecare element organogen conținut
într-o moleculă de substanță necunoscută prin împărțirea masei
atomului conținut de substanța organică la masa unui atom:
2412=2 atomi de C
81=8 atomi de H
2814=2 atomi de N
Formula moleculară a substanței este: C2H8N2.