1.

Definiţie:
1.INTRODUCERE IN Andrei Pustea
CHIMIE ORGANICĂ
Chimia organică este chimia hidrocarburilor (compuşi formaţi doar din carbon şi
hidrogen) şi a derivaţilor acestora.

2. Scurt istoric

Acum 5 mii de ani a apărut:

- prima farmacopee chineză
- ateliere de tăbăcit pielea
- fabricarea berii în Egiptul antic (fig.1.1)
- folosirea produselor minerale, vegetale şi animale Fig 1.1 FABRICAREA BERII -
- folosirea de către fenicieni a purpurii extrasă din moluşte menționată încă din perioada
marine pentru vopsirea pânzei şi a stofelor. predinastică .
- primele informaţii referitoare la
preocupări legate de chimia organică.

La sfârşitul secolului al XVII-lea:

- au apărut primele clasificări ale substanţelor provenite din regnul vegetal şi
animal acestea ca şi urmare au fost numite substanţe organice (produşi de
organisme vii)
Ex: C2H4 (etana)
C2H 2 (acetilenă)
C6H12O 6 (glucoză)
C12H22O11 (zaharoza)
CH3-CH2OH (alcoolul etilic)

(fanilamina-anilina)

…………………………………

-iar cele din regnul mineral au fost numite substanţe minerale sau substanţe
anorganice (fară viaţă)
Ex: NaCl (sărea de bucătărie)
 CaO (var nestins)
CaCo3 (calcar)
CuSo 4(piatră vânătă)
..........................................

La începutul secolului al XIX-lea:

- termenul de chimie organică a fost introdus în Fig.1.2. J.J. Berzelius (chimist
anul 1808 de către Jöns Jakob Berzelius.(fig.1.2) suedez n. 20 08.1779
- lucrarea sa ,,Manual de chimie’’ (apărută în opt Väversunda Östergötland, d. la
volume în perioada 1808-1830) poate fi 7 08. 1848 - Stockholm.
considerată primul tratat de chimie organică.
- Berzelius asocia faptul că toate substanţele
organice sunt produse de organisme vii şi la
rândul lor o, forţa vitală’’ (, vis vitalis").
- concepţia vitalistă infirmată în 1828 de
germanul Friedrich Wöhler .(fig.1.3) îl determină
pe Wöhler să obţină primul laborator,
prin sinteză, un compus organic: ureea.
Fig.1.3. Friedrich Wöhler (chimist
german n. 31.04.1800 Frankfurt am
Main si d. 23.09. 1882 Göttingen

Ureea este prima substanţă de tip organică în laborator din substanţe organice
cu formula moleculară CH4ON2 şi creată de Friedrich Wöhler.
- este de fapt, diamida acidului carbonic, deci o amidă.
- se numește așa deoarece se obține din acidul carbonic (sifon), printr-o dublă
reacție a acidului cu amoniacul.
- este o substanţă solidă
- cristalizată
- solubilă în apă (H2O)
- se comportă ca amidele
- se foloseşte ca îngrăşământ agricol alături de sodiu (N).
- se foloseşte în industria medicamentelor şi obţinerea de produşi
macromoleculari de policondensare cu aldehida formică.
- substanţa obişnuită (ureea) este compusul organic în urină

Dezvoltarea sa în România:
- Petru Poni (născut la 4 ianuarie 1841 Săcăreşti, comuna Cucuteni şi decedat la 2
aprilie 1925 Iaşi) - studiul petrolului românesc.
- Constantin I. Istrati (născut la 7 septembrie 1850, Roman şi decedat la 17
ianuarie 1918, Paris) şi Lazăr Edeleanu (născut la 1 septembrie 1862, București şi
decedat la 7 aprilie 1941, București)- chimia compuşilor aromatici.
- Costin D. Nenițescu (născut la 15 iulie 1902, București şi decedat la 29 iulie
1970, Bușteni) întemeietorul şcolii româneşti de chimie organică.

3. Elementele organogene:

Elementele organogene sunt cele care formează compuşii organici.

Compuşii organici pot avea în molecula lor cel puţin un atom de carbon şi
hidrogen, acestea sunt elementele principale
C - (carbon)
H- (hidrogen)
Pe lângă atomii de carbon şi hidrogen în compuşii organici mai pot fii şi alţi atomi:
O – (oxigen)
N – (nitrogen sau azot)
Halogeni:
F – (fluor)
Cl –(clor)
Br – (brom)
I – (iod)
Sau:
S (sulf), P (fosfor) şi în unele cazuri atomi şi ioni metalici

Valenta unor elemente organogene:

Element
chimic   

Valenţa 4 3 2 2 1 1 1 1 1

Atomul de carbon
- Atomul de carbon este tetravalent,
(adică valenţa sa este 4, excepţie
Monoxidul de carbon CO)
Conform lui Kekulé în 1858,

A) Orbitali

Orbitalii sunt norii electronici

Fig.1.4 MODELUL lui BOHR. Potrivit acestui
din jurul nucleului unui atom
-electronii nu se mişca la întâmplare model, atomul este format din nucleu, în
-într-un orbital nu pot exista de cât care se află protonii şi neutronii, în jurul
maximum 2 electroni. (Fig.1.4) căruia se rotesc electronii.
-orbitalii au diferite forme şi energii
-se cunosc mai multe tipuri de orbitali:
- Orbitalii de tip s au formă sferică şi conţin maximum câte doi electroni
- Orbitalii de tip p au formă a 2 lobi egali, situaţi de o parte şi de alta a nucleului;
sunt în număr de 3, orientaţi pe cele 3 direcţii ale axelor de coordonate(px py pz).
Cunoscând că fiecare orbital conţine maximum 2 electroni, orbitalii de tip p pot fi
ocupaţi pană la maximum 6 electroni.
- Orbitalii de tip d au formă mai complicată, sunt în număr de 5 şi pot fi ocupaţi
pană la maximum 10 electroni.
- Orbitalii de tip f sunt în număr de 7 şi se pot fi ocupaţi pană la maximum 14
electroni.

B) Starea de hibrizare

În timpul reacţiilor chimice, orbitalii din stratul de valentă (2s şi 2p) se combină
modificându-şi forma şi orientarea sa iniţială devenind egali în energie, acest
fenomen se numeşte hibrizarere.
- orbitalii rezultaţi din hibrizare se numesc orbitali hibrizi, aceştia au formă
bilobara cu un lob mai mare extins pe direcţia legăturii.
- atomul de carbon participă la formarea legăturilor covalente în stare hibrizată
rezultând legături simple, duble sau triple corespunzătoare stărilor de hibrizare
sp3 sp2 sp.
- formează legături covalente:
- simple : stare de hibrizare sp3
Cei patru orbitali hibrizi sunt orientaţi către vârfurile unui tetraedru
Regulat formând unghiuri egale de 109o 28’ (geometrie tetraedrică)
În această stare de hibrizare atomul de carbon formează legături
covalente.

-duble: stare de hibrizare sp2

Cei 3 orbitali hibrizi sp2, sunt situaţi în acelaşi plan, orientaţi către vârfurile unui
triunghi echilateral, formând unghiuri egale cu 120o (geometrie
trigonală). Prin aceşti orbitali se formează legături covalente σ.
Orbitalul p nehibrizat, este orientat perpendicular pe planul
orbitalilor hibrizi. Prin întrepătrunderea laterală a doi orbitali p,
astfel se formează o legătură covalentă. Aici se formează legătura
dublă (σ + π )

triple : stare de hibrizare sp

Cei 2 orbitali hibrizi sunt orientaţi axial formând un unghi de 180o

(geometrie diagonală). Prin aceşti orbitali se formează 2 legături. Cei
2 orbitali nehibrizi sunt orientaţi perpendicular între ei şi pe axul
orbitalilor hibrizi. Aceşti orbitali p formează 2 legături cu alţi orbitali
p ce au orientare paralelă. Astfel se formează legătura covalentă
triplă (σ+2π) între cei doi atomi hibrizati sp.

În compuşii organici atomii elementelor organogene, C, O, N şi S, participă la

formarea legăturilor covalente în stare hibrizată.

4. Legături chimice

Substanţele sunt formate din atomi uniţi între ei prin diferite moduri prin
legături chimice.
 În interacţiile chimice atomii tind să realizeze configuraţii electronice stabile de
dublet sau octet a gazului rar cel mai apropiat (regulă octetului).
Aceste configuraţii se pot realiza prin transfer de electroni sau prin punere în
comun de electroni.

Legătura ionică

Legătura ionică se realizează prin transfer de electroni de la un metal la un

nemetal şi prin interacţia electrostatică a ionilor formaţi.

Atomul metalic
- Cedează electronii de valenţă
- Se transformă în ion pozitiv
Ionii de semn contrar se atrag reciproc
Atomul nemetalic prin forte electrostatice puternice
- Acceptă electronii de valenţă rezultând compuşi ionici.
- Se transformă în ion negativ

Formarea legăturii ionice în clorura de sodiu (sărea de bucătărie)

Legătura metalică

Legătura metalică este legătura metalelor, nu posedă transfer de electroni.

- metalele au o structură cristalină

- majoritatea metalelor cristalizează astfel, încât fiecare atom să fie înconjurat de
numărul maxim de atomi pe care îi permite geometria cristalului şi întreg
ansamblul său să ocupe cel mai mic volum posibil.

Legătura chimică a metalelor se realizează doar dacă cei 2 atomi sunt metale, nu
posedă transfer de electroni, dar au o structură cristalină.

Legătura covalentă

Legătura covalentă este atunci când îşi unesc atomii din compuşii organici şi se
realizează prin punere în comun de electroni.

- legătura covalentă este strict chimiei organice (produşilor de organisme vii)

- legătura ionică şi metalică fiind a chimiei anorganice (fără viaţă)

Legătura covalentă

- caracteristică atomilor nemetalelor

- participă la formarea legăturii cu orbitali atomici monoelectrici.
- orbitalii atomilor monoelectrici se inpătrund formând un orbital molecular care
conţine dubletul electric de legătură.
- se prezintă printr-o linie de valenţă

Legătura covalentă nepolară

Conţine atomi identici (H2 ‚ C2, Cl2, F2, N2 ect)

A) Legătura covalentă nepolară simplă

- Conţine starea de hibrizare sp3

Hidrogenul:

Carbonul:

b) Legătura covalentă nepolară dublă

-conţine starea de hibrizare sp2

c) Legătura covalentă nepolară triplă

-conţine starea de hibrizare sp

Legătura covalentă polară

Conţine atomi diferiţi (H2O, HCl, HF, NH3ect.)

- conţine doi poli:
Unul negativ caracterizat de o sarcină fracţională δ -
Unul pozitiv caracterizat de o sarcină fracţională pozitivă δ+

Observaţie unele molecule care conţin molecule polare sunt în ansamblu

nepolare, deoarece au geometrii simetrice.
Ex: CO2, BeCl2, BF3,CH4, CCl4, ect.

a)Legătura covalentă polară simplă

-contine starea de hibrizare sp3

δ +δ−¿

b)Legătura covalentă polară dublă

-conţine starea de hibrizare sp2