Capitolul 1

INTRODUCERE N STUDIUL
CHIMIEI- ORGANICE
Scurt istoric
nsemnrile despre atelierele de tbcit pielea i de fabricare a
berii n Egiptul antic (vezi fig. 1.1), despre folosirea unor produse
minerale, vegetale i animale nc de acum cinci mii de ani
consemnate n prima farmacopee chinez, precum i despre
folosirea de ctre fenicieni a purpurii extras din molute marine
(vezi fig. 1.2) pentru vopsirea pnzei i a stofelor, reprezint repere
n evoluia speciei umane i unele dintre primele informaii
referitoare la preocupri legate de chimia organic.
La sfritul secolului al XVIII-iea au aprut primele clasificri
ale substanelor cele provenite din regnul vegetal i animal au
fost numite substane organice (prin analogie cu faptul c sunt Fig. 1. 1. Fresc din piramid
produse de organisme vii), iar cele din regnul mineral au fost din Egiptul Antic.
numite substane minerale sau anorganice (fr via).
Termenul de chimie organic a fost introdus n anul 1808 de
J.J. Berzelius care l asocia cu faptul c toate substanele
organice sunt produse de organisme vii i au la rndul lor o for
vital. Teoria forei vitale avea s fie infirmat n 1828 de F.
Whler, cel care a obinut pentru prima oar n laborator, prin
sintez, un compus organic: ureea.
F. Whler a observat c prin aciunea clorurii de amoniu,
NH4CI asupra cianatului de argint, AgNCO se formeaz cianat de Fig. 1. 2. Melcul de purpur
amoniu, NH +Neo- i clorur de argint, AgCI:
4
din care se extrage purpura.
AgNCO + NH4CI----+ NH4NCO + AgCI; H2N-C-NH2
tC li
NH4NCO ----+(NH2hCO; o
uree
uree
Analiza reziduului alb cristalin format prin transformarea la
cald a cianatului de amoniu a artat c substana obinut n
laborator este ureea, compusul organic existent n urin i studiat
intens la acea vreme.
Chimia organic este chimia hidrocarburilor (compui
formai doar din carbon i hidrogen) i a derivailor acestora.
Apariia i dezvoltarea chimiei organice n Romnia este
legat de lucrrile lui Petru Pani (1841-1925) referitoare la studiul
petrolului romnesc, ale lui Constantin Istrati (1850-1918) i L
Edeleanu despre chimia compuilor aromatici, ale lui Costin D.
Neniescu (1902-1970), ntemeietorul colii romneti de Chimie
organic, care a avut contribuii remarcabile n domeniul F. Whler
hidrocarburilor, al compuilor heterociclici, al compuilor naturali, (1800 - 1882).
precum i n elucidarea unor mecanisme de reacie.
5
 carbon OBIECTUL CHIMIEI ORGANICE
Chimia organic are ca obiect: sinteza de compui organici,
hidrogen
stabilirea structurii acestora , studierea propriet,tilor lor fizice i
chimice i elucidarea mecanismelor prin care se produc reaciile
oxigen chimice la care particip compuii organ ici.

ELEMENTE ORGANOGENE
azot
Compuii organ ici pot avea n molecula lor nu numai atomi de
carbon i hidrogen, care sunt elementele principale , ci i atomi de
f1uor oxigen, 0, azot, N, halogeni (F, CI , Br, 1), sulf, S, fosfor, P i n
unele cazuri atomi si , ioni metal ici.
Toate aceste elemente, care se regsesc n compuii
clor
organici, sunt numite elemente organogene, adic cele care
formeaz compuii organici.
n fig . 1.3. sunt reprezentai atomii elementelor organogene prin
brom
sfere diferit colorate, aa cum apar n figurile prin care artm (prin
modele deschise i compacte) imaginile moleculelor compuilor
organici despre care vei nva n clasa a X-a la chimie.
iod
LEGATURI CHIMICE.
sulf CATENE DE ATOMI DE CARBON
n compoziia oricrui compus organic exist cel puin un atom
de carbon. n anul 1858 Kekule a stabilit c atomul de carbon
fosfor este tetravalent, adic are n toi compuii si valen,ta 4 (excepie
monoxidul de carbon, CO) i formeaz legturi covalente.
Fig. 1. 3. Reprezentarea prin Carbonul, 6C are configuraia electronic : 1S2 2S2 2p2.
sfere a principalelor elemente Structura electronic a carbonului se scrie, folosind simboluri
organogene. Lewis: . C. fiecare punct simboliznd un electron de valent.
. '
Pentru a-i stabili configura,tia stabil de octet, se poate considera
c un atom de carbon, C pune n comun cei 4 electroni de valen,t
ai si, cu electroni din ultimul strat ai altor atomi de carbon sau ai
altor elemente; se formeaz perechi de electroni care aparin
a.
ambilor atomi, ntre care se stabilesc astfel legturi covalente.
n anul 1858 Couper a artat c atomii de carbon au
I I I I I I I I I I
capacitatea de a se lega unii cu al,tii, asemeni zalelor unui lan i
-c-c-c-c-c-c-c-c-c-c-
I I I I I I I I I I
de a forma lan,turi de atomi de carbon , numite catene (vezi fig.
b. 1.4.). Pentru a scrie formulele catenelor de atomi de carbon s-a
marcat o valen,t prin trasarea cte unei liniu,te ntre simbolurile
Fig. 1.4. Lanuri sau catene atomilor de carbon .
de atomi de carbon: De exemplu:
a. lan; b. caten. - un atom de carbon i formeaz octetul prin punerea n
comun a fiecrui electron de valen , cu cte un electron de la 4
atomi de hidrogen, H (care i asigur astfel configuraia stabil
de dublet); se formeaz molecula de metan , CH 4 :

.-Atij) H ~
(~8) sau H:~:H sau H-y-H sau CH 4 ;
(8) H H
formul Lewis formul cu liniue formul
(-) de valen restrns

6
 - doi atomi de carbon i pun n comun cte un electron de
valen , formndu-se o legtur C-C, iar ceilali electroni de
valen rmai, i pun n comun cu electronii aparinnd unor
atomi de hidrogen:

. -J;~)(~~_. ~~ ~ ~
( H ~)(f., a. 1 H) sau H:C:C:H sau H-C-C-H sau CH3 -CH3 ;
'{~ ~f HH ~ ~
.. .. formul Lewis formul cu liniute
, formul
(-) de valen restrns

se formeaz molecula de etan , care se poate scrie n form

restrns : H3C-CH 3 sau CH T CH 3 .
Exerciiu

,. Scrie catena care se atomi de H. Scrie formulele:

formeaz prin legarea a 4 Lewis, cu liniue de valen
atomi de C ntre ei prin i restrns pentru Fig. 1. 5. Orientarea n spaiu a
celor 4 valene ale atomului de
legturi a. Leag valenele compusul organic.
carbon.
libere ale atomilor de C de
Rezultatele studiilor experimentale au artat c legturile
covalente simple dintre un atom de carbon i 4 atomi de hidrogen
sunt identice i sunt orientate n spaiu dup vrfurile unui
tetraedru regulat (fig. 1.5) .
1. a. b.
Unghiul dintre dou legturi C-H este de 10928' (muchiile
unui tetraedru regulat fac ntre ele un unghi de 109). Aceeai
valoare are i unghiul dintre valenele a doi atomi de carbon
legai prin legtur simpl.
Imaginile formulelor moleculelor care conin catene de atomi
de C (i atomi de H) pot fi reprezentate n spaiu figurnd 2. a. b.
tetraedre imaginare (vezi fig . 1. 6. a.) sau mult mai simplu ,
folosind bile pentru atomi i tije pentru legturile dintre ei , n Fig. 1. 6. Imaginea unor
modele care respect valorile unghiurilor dintre valene (vezi fig. molecule de:
1.6. b.). 1 - metan;
n mod similar se pot scrie legturi cavalente simple ntre 2 - compus cu caten de 3
atomul de carbon i ali atomi sau grupe de atomi care pot pune atomi de C;
n comun un electron . De exemplu : a. cu tetraedre;
- formarea de legturi covalente simple, a ntre carbon C i b. cu bile i tije.
clor, CI:
H
. / -;-;"
'<1' .~~ ; 'C: CI: -C-CI +3H, H-C-CII I
H
- formarea de legturi covalente simple, a ntre atomi de C, O
si
, H:
H
~
( .. '\ I
CO H ; C:O:H ; -C-O-H H-C-O-H ; CH 3 -OH
. .. I I
H
Fiecare electron singur (nemperecheat) se figureaz printr-o
liniucare arat c atomul are o valen liber.
Perechea de electroni pe care o mai are un atom, dup ce
i-a stabilit octetul, se numete pereche de electroni
7
 S ne reamintim! neparticipani i nu se mai noteaz n scrierea formulei
Formarea unei legturi compusului.
covalente ntre doi atomi poate fi Un atom de C poate participa i la formarea de legturi multiple:
privit ca o ntreptrundere a
unor orbitali ai acestora. -legturi duble , de exemplu: ;C=C~ , ;C=Q ,;C=S :
Legtura a se formeaz prin H H
ntreptrunderea (suprapunerea) , '" " +4H . I I
total a doi orbitali coaxiali C::C sau "C=C, ; "C=C, - H-C=C-H sau CH 2 =CH 2 ,
fiecare aparinnd unui atom. H
Legtura 1t se formeaz prin
ntreptrunderea (suprapunerea) b:o

sau ;C=O I
;C=Q~ H-C=Q sau
parial a doi orbitali p paraleli
(orientai n aceeai direcie, dup -legturi triple, de exemplu: -C=C- , -C=N :
aceeai ax de coordonate). Ea
nu poate exista dect alturi de 'CilC' sau -C=C- ., 'C!!N sau -C=N ,
legtura 1t.
Legtura dllbl dintre doi -C=C- ~ H-C=C-H sau HC=CH .
atomi conine dou legturi
chimice: In tabelul 1. 1. sunt prezentate principalele modaliti de
- o legtur a i scriere a formulelor compui lor organici.
- o legtur rr format prin
suprapunerea parial a 2 orbitali Tabeluli.i . Modaliti de scriere a formulelor compuilor organici.
p, orientai dup o ax
perpendicular pe cea a Formule cu liniute
, de Formula de proiecie
orbitalilor implicai n legtura a; Formula Lewis
valen (de proiecie) restrns
legtura 1t este situat ntr-un
plan perpendicular pe planul n H H H H
I I
care se situeaz legtura a. H:~:~:H H-C-C-H
CH 3-CH 3
Legtura tripl dintre dqi I I
H H H H
atomi este format dintr-o
legtur a i dou legturi rr. H H H H H
..........
H H H H H I I I I
H-C-C-C-C-C-H
I
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
H:~:~:~:~:~:H I I I I I
H H H H H H H H H H

TIPURI DE CATENE DE ATOMI DE CARBON .

Unii atomi de carbon nu folosesc toate cele 4 valenele ale lor
saturate pentru a forma catene. Valenele care nu fac parte dintr-o caten
H H H sunt folosite pentru a se combina cu hidrogenul (se formeaz
I I I
H-C-C-C-H hidrocarburi) sau cu alte elemente organogene (se formeaz alte
I I I clase de compui organici).
H H H
nesaturate Clasificarea catenelor dup tipul de legturi
H H care exist ntre atomii de carbon
I I
H-C=C-H
Dup modul n care se leag atomii de carbon ntre ei ,
H-C=C-H catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate pot fi
----;~ aromatice de tipurile urmtoarele (vezi fig.1.?) :
H - catene saturate: ntre atomii de C sunt numai legturi
I
covalente simple, a , C-C ; ele se gsesc n compui organici
H-C~C""'C-H
I II saturai;
H-C.::,C..... C-H - catene nesaturate: n caten exist cel puin o legtur 1t
I
H
ntre doi atomi de C; ele se gsesc n compui organici nesaturai;
- catene aromatice: catenele de atomii de C formeaz (cel
Fig. 1. 7. Clasificarea catenelor mai adesea) cicluri (denumite nuclee) de 6 atomi i conin att
dup tipul de l egtur C-c. legturi a ct i electroni 1t corespunztori legturilor duble; ele
se gsesc n compui aromatici.

8
 Clasificarea catenelor saturate i nesaturate liniare
ntr-o caten atomii de carbon se pot aeza (vezi fig. 1.8): CH 3 -CH 2 -CH 3
- la rnd, n linie (care este dreapt doar pe hrtie, pentru a CH 2 =CH-CH 3
nu complica scrierea, n realitate fiind vorba de o linie n zig-zag);
ramlficate
se formeaz catene liniare;
CH 3 -CH-CH 3
- de o parte i de alta a catenei linia re; se formeaz catene I
ramificate (asemeni ramurilor unui copac); CH 3
- ntr-o form geometric nchis: de exemplu ptrat, CH 2 =C-CH 3
I
pentagon, sau haxagon; se formeaz catene ciclice; acestea CH 3
pot avea i ele ramificaii. ciclice
Tipuri de atomi de carbon din catene H2
ntr-o caten, atomii de carbon pot fi clasificai dup numrul H G,,,C'CH
2I I 2
legturilor prin care se leag de ali atomi de carbon; astfel,
H2C,C.... CH 2
exist:
H2
- atomi de carbon primari - sunt legai covalent de un singur
atom de carbon (vezi fig. 1. 9.a); Fig. 1. 8. Clasificarea catenelor
- atomi de carbon secundari - sunt legai cu dou covalene dup modul de aezare a
de un alt sau de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.b); atomilor de C.
- atomi de carbon teriari - sunt legai cu trei covalene de alt
sau de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.c);
- atomi de carbon cuaternari - atomi de carbon legai cu I I
patru covalene de ali atomi de carbon (vezi fig. 1. 9.d). a. - C -C-
I I
Exercitiu I I I
,. preciz~az, completnd rubricile tabelului 1.2, tipul fiecruia b. -C- C -C-
I I I
dintre atomii de carbon (primari, secundari, teriari, cuaternari)
I - C = C-
din urmtoarele catene hidrocarbonate: -C-
5 I I I I
6 8 7 CH 3 C. -C- C -C- )C= C-C-
CH3 CH3 CH3 3 21 I 1 I I I
1 21 3 41 5 4 31 2 1 CH 2 -CH
CH 3 - C - CH 2 - CH , CH 2 = CH - C- C=CH , 41 11 6 d. '/C=C-C-
1 I
71 5I 6I CH 2 -C-CH 3 I I -C- C =C-
CH3 CH3 CH3 I I
a) c) 7CH3
-C-
b) I
Rezolvare: vezi tabelul 1.2. Fig. 1. 9. Tipuri de atomi de C
din catene:
STRUCTURA COMPUILOR ORGANICI a. primari ; b. secundari;
c. teriari; d. cuatemari.
Noiunea de structur chimic (introdus pentru prima dat
de Butlerov n 1861) se refer la natura, numrul i felul n care
sunt legai atomii dintr-o molecul. Proprietile fizice i chimice Tabelull .2. Tipul fiecrui atom
ale unui compus organic depind de structura sa. de C din catenele din exerciiu.
Stabilirea structurii unui compus organic se face parcurgnd
Catena
urmtoarele etape: Tip atom
- stabilirea naturii i a numrului de atomi dintr-o molecul se deC a) b) c)
face n urma unor analize calitative (arat care sunt atomii) i
1,5,6,7,
respectiv cantitative (arat numrul de atomi din fiecare tip de primar 6,7 5,6,7
8
atomi) la care sunt supui compuii chimici puri;
secundar 3 5 3,4
- stabilirea compoziiei substanei cu ajutorul datelor obinute .
Pe baza compoziiei (de obicei exprimat n procente, %) se teriar 4 1,4 2
deduce formula molecular; cuaternar 2 2,3 1
- modul n care atomii sunt aranjai n molecul este redat de
formulele de structur .

9
 ANALIZA ELEMENTAL A UNEI
SUBSTANE ORGANICE
Natura atomilor din molecul
Pentru a stabili natura atomi/or dintr-un compus organic se
aplic metoda arderii descoperit n anul 1784 de Lavoisier,
urmat de analiza gazelor rezultate din ardere, prin efectuarea
unor reacii specifice. n acest fel se realizeaz analiza
e/ementa/ calitativ a substanei.
Arderea substanei organice se face ntr-o instalaie simpl, de
tipul celei din fig. 1.10. (de cele mai multe ori n prezen de
catalizatori si/sau de substante care s reactioneze cu elementele
din compoz'iia moleculei). n' vasul de prindere se introduce ap
sau o soluie care s reacioneze cu produii de reacie.

Compoziia n procente de mas a

substanei organice
n anul 1830 Justus von Liebig a pus la punct metoda analizei
Fig. 1. 10. Instalaie simpl e/ementa/e cantitative folosind, alturi de ardere, o serie de alte
pentru efectuarea reacii specifice prin care elementelor organogene din compui
analizei elementale. organ ici sunt transformate n compui care pot ~ determinai
cantitativ (se determin masa i/sau concentraia). In acest fel se
poate stabili concentraia procentual a fiecrui element din
molecula unui compus organic (cu excepia oxigenului care se
calcul, eaz ca diferen pn la o sut).

Exerciiu

,. Se supun analizei elementale 0,30 9 de substan organic A,

prin ardere (combustie) n exces de oxigen . In urma reaciei
rezult 0 ,224 L de CO 2 i 0,17 9 de ap. Stabilete compozi-
ia n procente de mas a substanei A.
Rezolvare:
tii: Map = 18 i M cot 44 .
Se calculeaz: Se calculeaz coninutul
masa de C,mc din mc~: % al fiecrui element
V mC02 n cantitatea de substan A:
nco =-=--
2 Vm M C02 0,30 9 A ..... 0,02 9 H
100 9 ....... . . z
m = 0,224x44 = O 44
C02 22,4 , 9 z =0,02100/0,30 =6,66 % H
Fig. 1. 11. Reprezentarea
44 9 CO 2 ... 12 9 C 0,30 9 A .. . .. 0,12 9 C
schematic a calculrii
0,44 9 .. . . mc 100 ......... y
compoziiei n procente a unei
mc =0,44 12 /44 =0,12 9 C = =
y 0,12100/0,30 40,00% C
substane A.
i masa de H, mHdin m H o: 100 - (6,66 + 40,00) =53,33%0.
2
18 9 H20 . ... 2 9 H
0,18 9 .. . . mH
=
mH 0,18 2/18 =0,02 9 H.

10
 DETERMINAREA FORMULEI BRUTE
Formula brut arat natura atomilor i raportul in care se
gsesc in molecul, exprimat prin numere intregi.
Formula brut se poate. stabili cunoscnd compoziia n
pro.cente de mas a substanei organice i masele atomice ale
elementelor care o compun .
Exercitiu
,. Un compus organic conine 85,71% C i 14,29% H. Stabilete
formula brut a acestuia .
Rezolvare:
Se mparte fiecare valoare procentual la masa atomic a
elementului corespunztor:
C- 85,71 /12 = 7,14 Substant
,
H- 14,29 /1 = 14,29. organic
Se mparte fiecare rezultat la numrul cel mai mic:
H : C = 14,29 /7,14 = 2 Analiz

55 elemental
C: C = 7,14 /7,14 = 1.
Raportul de combinare al atomilor se exprim TT
prin numere ntregi: C : H = 1 : 2. AR Calitativ Cantitativ

Formula brut este: CH 2 . BU "-.. ,/'

Compoziia
4 l e
substanei
LT
DETERMINAREA FORMULEI MOLECULARE IU l
Formula
RR_
Formula molecular precizeaz felul atomilor din molecul i brut
E I
numrul exact al acestora. !
Formula molecular este un multiplu ntreg al formulei brute. A I Formula
Unei formule brute i pot corespunde mai multe formule moleculare. mo l ecular

Exercitiu
,. Stabilete care este formula molecular a compusului organic
A tiind c are formula brut CH 2 i masa molar 28 g/mol. Fig. 1. 12. Etapele stabilirii
Rezolvare: structurii compuilor' organici.
Masa molar , M a compuilor cu formula molecular (CH 2 )n
este: M = (12 + 2) n = 14 n.
M =28 => n =2; formula molecular a lui A este (CH 2h, adic:
C2 H4
4
DETERMINAREA FORMULEI STRUCTURALE
Formulele structurale precizeaz (ca element nou n raport
cu cele moleculare) , modul de legare a atomi/or in molecul.
Formula plan. Formula structural a unei substane chimice
se poate scrie n plan n mai multe moduri.
Reprezentarea grafic a formulelor structurale este posibil
utiliznd: formule Lewis, formule n care se traseaz o linie
pentru a marca legtura chimic (numite formule de proiecie) i
formule de proiecie restrnse (vezi tabelul 1.1).

11

a.
---
o.A
~.,
:.---000 -' ro..
b.
Fig. 1. 13. Modele spaiale ale
moleculei de etan: fotografii
ale modelelor;
a. model deschis;
b. model compact.
a. b.
Fig. 1. 14. Modele spaiale ale
moleculei de etan; model:
a. deschis; b. compact.
a.
Fig. 1. 15. Scrierea structurii
moleculelor simple, n spaiu,
prin formule de configuraie:
a. pentru un atom de carbon;
b. pentru catena cu 4 atomi de C
legai numai prin legturi
simple, a.
12
Exerciiu
,. Completeaz urmtorul tabel:
Formule de proiecie
Formule de proiecie Formule Lewis
restrnse
...HHHH
H . ......
H:g:g:g:g:g:H
H H H H H
H
I /H
H-C==C-C-C= C'H
I I
H H
O
"
CH:r C- CH 2- C == CH
H HHH
H:C::C:C:C:C:C::N
H OHH
n scrierea formulelor moleculelor compuilor organlcl se
folosesc frecvent formule de proiecie restrnse; ele se vor numi
n capitolele urmtoare: formule de structur plan.
Formula spaial prezint modul de orientare n spaiu a
legturilor chimice . Poi construi modele spaiale ale moleculelor
compuilor organici folosind bile colorate i tije, din trus
(vezi fig. 1. 13). Imaginile moleculelor compuilor organici despre
care vei nva, sunt prezentate n acest manual, n cuprinsul a
numeroase figuri, prin modele deschise i compacte (vezi fig. 1.14).
Dup geometria lor moleculele pot avea formule de structur:
liniar , ramificat sau ciclic, fiecare dintre ele putnd fi saturate,
nesaturate sau aromatice.
Pentru cercul de chimie
Formulele moleculare plane se pot scrie n mod simplificat prin
formule condensate simplificate (formule graf1) care sunt
realizate prin linii frnte sau modele, n care nu se mai scriu
simbolurile pentru C i H; de exemplu:
CH 3 - CH 3 H3C - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3
/ ~
Pentru structuri de molecule simple, n spaiu, se poate
recurge la formulri ce sugereaz modelul tetraedric al atomului
de carbon (formule de configuraie) unde linia continu (-)
reprezint lanul atomilor de carbon aflat n planul hrtiei, cea
punctat (- - -) reprezint atomii aflai n spatele acestuia,
respectiv legturile ngroate ( . / ) arat atomii aflai n faa
planului hrtiei; de exemplu, (vezi fig. 1. 15).
1 Teoria grafurilor, pe baza formulelor condensate simplificate permite calcularea
unor parametrii ai moleculelor: distane interatomice, unghiuri de valen, energii de
legtur etc.
 IZOMERI
a.
Unei formule moleculare i pot corespunde mai multe formule
structurale. I
Compuii organici care au n molecul acelai tip i acelai Z
numr de atomi, dar n care acetia nu sunt legai i n acelai
O
M
fel, se numesc izomeri (izo-acelai , mer-parte, n limba greac). E De funciune
O clasificare a izomerilor este dat n fig . 1.16. R
I -MIi
,
CLASIFICAREA COMPUSILOR ORGANICI
b.
Compuii organici includ n structur un numr mic de grupri
de atomi, care le determin reactivitatea, fapt ce permite
clasificarea i caracterizarea lor mai uoar. Acestea sunt numite
grupe funcionale. Identificarea grupelor funcionale ntr-un
compus chimic permite s se prevad proprietile lui chimice.
Grup funcional este un atom sau o grup de atomi care 1
prin prezena sa ntr-o molecul, i confer acesteia proprieti
fizice i chimice specifice.
Grupele funcionale pot fi:
- omogene: legturi duble: C=C i legturi triple: C=C;
- eterogene: atomi specifici (de exemplu: -CI, -Br, -1), grupe de
atomi (de exemplu: -OH, -COOH) sau ioni organici.
2
Clasificarea compui/or organici se face n funcie de grupele
funcionale pe care le conin n molecul. Din punct de vedere al Fig. 1. 16. Izomeri.
compoziiei lor, compuii organici se mpart n hidrocarburi i a. Clasificarea izomerilor;
derivai functionali ai acestora. b. Exemple de izomeri de
n fig. 1.17 sunt date cteva dintre grupele funcionale pe care funciune : formulei moleculare
le vei ntlni n compui organici ce vor fi studiai n clasa a X-a. C 2H 60 i corespund 2 izomeri
de funciune : l-alcool; 2-eter.

saturate nesaturate aromatice

H
I
H
I H-C=C-H
H-C-C-H
I I
H H o R,
R-C~'H C-O
R/-
R-X
(X =-F, -CI , -Br, -1) aldehide cetone
, I
compui R-O-H R-O-R
compui
halogenai
a,cf o1i carbr ilici
,J
DERIVATI
, AI HIDROCARBURILOR
"l l
amine acizi sulfonici
R-NH 2 R-S03 H

Fig. 1. 17. Clasificarea compuilor organici i cteva exemple de grupe funcionale

(R- radical de hidrocarbur).
13
 Pentru cercul de chimie
Legturile chimice pot fi nelese uor dac te bazezi pe cunotinele
despre fore pe care le ai din studiul fizicii.
Legtura chimic este o for - un vector - care se stabilete ntre
atomi sau grupuri de atomi pe care i menine mpreun i i determin
s funcioneze ca o unitate cu stabilitate mare, astfel nct s fie
considerat o specie independent - o molecul.
n accepia cea mai simpl a unei legturi .!ltre doi atomi A i B, cei
CI) 1 1
'1J doi electroni Ae valen sunt atrai cu o for FI de nucleul atomului A
-C-C- i cu o for F2 de nucleul atomului B.
E 1 1
.9
tU
-+ Dac~ A este cu mult mai electronegativ dect B atunci

-e
; )C=C(
IFIII F21 i B cedeaz un electron lui A devenind ion pozitiv (B+) iar
A un ion ~gativ (A-). Legtura A:- B+ a fost ~numit electrovalen.
Dac IFI I este comparabil ca mrime cu IF21legtura form-llt eEe
S-
e: legtur covalent (se pun electroni n comun). Atunci cnd IFI F21 H
~
'1J -
-
C=C-
I~tura~ste nepolar (frecvent n cazul legturilor omogene) iar cnd
IFI I :; IF21, legtura covalent este polar (frecvent n cazul legturilor
!e eterogene), molecula se comport ca un dipol.
Legtura chimic covalent, fiind o for, posed toate atributele
u unui vector:
- acioneaz pe o dreapt suport, motiv pentru care legturile
chimice sunt orientate n spaiu (vezi formulele spaiale i modelul
Fig. 1. 18. Dependena
tetraedric al atomului de carbon). Valenele fac ntre ele unghiuri;
distanei dintre doi atomi de C
- legturile chimice difer ca intensitate (prin modulul vectorului).
de tipul de legtur dintre ei. Astfel legtura simpl, cr este mai stabil dect legtura dubl (cr+7t)
care este mai slab dect legtura tripl (cr+ 27t).
Fore de atracie mari determin distane mici ntre atomi, iar forele de
atracie mici determin distane mai mari. Astfel, lungimea legturii scade n
seria: le tur tri I < le tur dubl < le tur sim I (vezi fig. 1. 18).

o Elemente organogene, cele care formeaz compuii organici

sunt: C, H, 0, N, halogeni, S, P i n proporie mic metale.
O Atomul de carbon este tetravalent i formeaz legturi
covalente: simple, duble i triple.
O Atomii de carbon au capacitatea de a se lega unii cu alii i
de a forma lanuri de atomi de carbon, numite catene.
O Catenele de atomi de carbon sau catenele hidrocarbonate
pot fi : saturate, nesaturate sau aromatice, precum i liniare,
ramificate sau ciclice.
O ntr-o caten, atomii de carbon pot fi: primari, secundari
tertiari sau cuaternari.
'o Noiunea de structur chimic se refer la natura,
numrul i felul n care sunt legai atomii dintr-o molecul .
O Stabilirea structurii unui compus organic se face
parcurgnd urmtoarele etape: analiza elemental , deducerea
formulei brute i apoi a formulei moleculare; modul n care atomii
sunt aranjai n molecul este redat de formulele de structur .
O Clasificarea compuilor organici se face n funcie de
grupele funcionale pe care le conin n molecul. Din punct de
vedere al compoziiei lor, compuii organici se mpart n
hidrocarburi i derivai funcionali ai acestora.
14
 PROBLEME REZOLVATE
1. cantitate de 2,1 9 de substan organic A s-a supus
analizei elementale , obinndu-se 4,4 9 de CO 2 i 0,9 9 de H2 0.
Determin formulele procentual, brut i molecular ale
substantei, necunoscute A, stiind , c substanta, A are masa molar
egal cu 84 g/mol.
Rezolvare:
Calculeaz masele de: carbon din dioxidul de carbon si ,
hidrogen din ap , obinute n urma analizei elementale.
44 9 CO 2 12 9 C 18 9 H2 0 ..... ..... .. .... .. ... 2 9 H
4,4 9 CO 2 . . . . . . x 9 C 0,9 9 H2 0 .. .................. y 9 H
=
x 1,2 9 C; =
y 0,1 9 H.
Dac n urma analizei elementale s-au obinut doar CO 2 i
H2 0 iar suma maselor de carbon i hidrogen nu este egal cu
masa substanei supus analizei, diferena se atribuie prin
convenie oxigenului existent n substana analizat:
2,1 - ( 1,2 + 0,1 ) = 0,8 9 O.
Calculeaz formula procentual a substanei A:
2,1 9 substan .. ...... .. .. 1,2 9 C ............ 0,1 9 H ... .......... 0,8 9
100 9 substan ........... ..a 9 C ..... ........... b 9 H ........ .. ...... c 9
=
a 57 ,14% C; =b 4,76% H; =
c 38,10%0.

Pentru determinarea formulei brute: se mparte fiecare valoare
procentual obinut la masa atomic a elementului corespunztor
i apoi se mpart rezultatele la cel mai mic dintre ele. Aceste ultime
rezultate sunt indicii formulei brute.
57 ,14
C: = 4,76
12
C:H:O = 2:2:1
4,76
H:
1
=4,76 : 2,38; formula brut a substanei A
este: C2H 2 0.
38 ,10
O: = 2,38
16
Formula molecular a substanei A este (C 2 H 2 0)n .
Determinarea valorii lui n se realizeaz folsind valoarea masei
molare a substantei , A.
=
M 42 n; 42 n 84; n 2; = = A are formula molecular C4 H4 0 2
2. substan organic necunoscut are raportul masic
C:H:N = 6:2:7 i masa molar egal cu 60. Determin formula
molar a substanei necunoscute.
Rezolvare:
Calculeaz masa fiecrui element organogen coninut ntr-un
moi de substan necunoscut :
15 9 substan ..... ..... ..6 9 C .. ... ... ... .. ... .2 9 H ....... ........ 7 9 N
60 9 substan .. .... ... ....a 9 C ............. ... b 9 H .... .... .... ... c 9 N
a - 24 9 C; b - 8 9 H; c - 28 9 N.
Stabilete numrul atomilor din fiecare element organogen
continut ntr-o molecul de substant necunoscut :
2~ . 8 '28
-12 =2 atomi C; - -
1
= 8 atomi H; - -
14
= 2 atomi N.

Formula molecular a substanei este: C2 HsN2

15
 EXERCITII
, SI, PROBLEME TEST

1. Determin formulele brute ale substanelor 1. Scrie cuvntul/cuvintele dintre paranteze

care au rapoartele de mas : care completeaz corect fiecare dintre afirma-
a) C:H :O = 18:3:8; iile date:
b) C:H:N = 18:5:14 ;
c) C:H = 6:1 . 1. Sinteza ..... .... . a fost prima sintez organic.
2. Prin arderea a 3,12 g de substan organic (ureei / metanului)
avnd masa molar 104 g/mol se obin 3,36 dm 3
CO 2 i 3240 mg H2 0 . Determin formula 2. Elementele care intr n compoziia
molecular a substanei organice. tiind c n compuilor organici se numesc elemente
structura substanei se gsesc numai legturi .... .. ...... (organogene / organometalice)
simple , scrie o formul de structur posibil
pentru aceast substan. 3. Orice compus organic conine n molecula lui
3. Prin arderea a 1,68 g de hidrocarbur se obin obligatoriu ....... .. ... (carbon / oxigen)
2,688 dm 3 CO 2 . tiind c densitatea vaporilor si
fa de aer este 2,91 determin formula 4. Clorul ..... ... participa la o legtur 1t. (poate /
molecular a hidrocarburii. nu poate)
1 punct
4*. La analiza a 1,18 g de substan organic
s-au obinut: 1,344 dm 3 CO 2 , 2,016 L H2 0 i 224
II. Precizeaz tipul catenei i natura atomilor de
cm 3 N2 (toate volumele au fost msurate n carbon din urmtoarele catene de atomi de carbon:
condiii normale) . Determin formula molecular
I
a substanei organice , tiind c densitatea -C- I I I I
vapori lor si fa de azot este 2,1. I
-C-C-C-C-
~*. substan organic format din C, H i CI cu
masa molar 127 g/mol este supus analizei. Din
-C=C-C-
I
)C-C-
I I I
-C-C-
I

I I I I
1,27 g de substan s-au obinut 2,87 g de AgCI
i 1,76 g de CO 2 . Determin formula molecular 2 puncte
a substanei i scrie o formul de structur
III. Determin formula molecular a unei
posibil tiind c nu conine n molecul dect
substane organice care are raportul de mas
legturi G .
* C:H:O = 6:1:8 i masa molar 60 g/mol.
6 . In urma descompunerii termice a 4,38 g de
A

2 puncte
substan organic cu masa molar 146 g/mol
se obin 2,016 dm 3 CO , 3,36 dm 3 CO 2 i 4,86 g IV. Se ard 1,44 g de substan organic (are
H2 0 . Determin formula molecular a substanei. densitatea vaporilor fa de aer egal cu 2,49).
7*. n conditii normale 1 dm 3 dintr-o hidrocarbur tiind c se obin 1,792 dm 3 CO 2 i 1,44 g de
gazoas cntrete 2,5 g. n urma arderii a 0,2 H2 0 se cere:
moli din aceeai hidrocarbur se degaj 35 ,2 g a) determin formulele procentual , brut i
CO 2 . Determin formula molecular a molecular ale substanei organice supus
hidrocarburii i scrie o formul de structur , tiind arderii.
c ea conine o legtur 1t . 3 x 1 punct = 3 puncte
8. Se d urmtoarea formul de structur a unei b) Scrie o formul de structur posibil pentru
hidrocarburi: substana organic determinat la punctul a),
CH 3
I tiind c atomul de oxigen particip la singura
CH 2 CH 3 legtur 1t din molecul .
I I 1 punct
CH 3 -CH 2 - CH -C-CH 2 -CH 3
I
CH 3 Timp de lucru: 50 minute.
Precizeaz tipul catenei (saturat sau nesa- 1 punct din oficiu.
turat) i tipul atomiior de carbon (primari,
secundari , teri ari sau cuaternari).

16