ALCHENE

PROPRIETI CHIMICE

CONSIDERAII ENERGETICE
Reaciile la care particip alchenele sunt
determinate de structura alchenei.
O legtur chimic este cu att mai stabil cu ct
are o energie mai sczut. Pentru a identifica legturile
chimice cele mai labile din molecula alchenei se
impune s studiem comparativ energiile de legtur.

CONSIDERAII ENERGETICE
Studiind figura alturat
se observ c legtura p are
energia cea mai mic, deci
este cea mai reactiv.

62 kcal/mol

83 kcal/mol

R C C CH CH R
H H H

83 kcal/mol
105 kcal/mol

77 kcal/mol

98 kcal/mol

Urmtoarea legtur ca i reactivitate este

legtura C-H din poziia vecin cu legtura
dubl, numit poziie alilic.

REACIILE ALCHENELOR

REACIILE
ALCHENELOR

a. Adiia hidrogenului

1. REACII DE ADIIE
2. REACIA DE
POLIMERIZARE
3. REACIA DE
SUBSTITUIE N POZIIA
ALILIC
4. REACII DE OXIDARE

b. Adiia halogenilor
c. Adiia hidracizilor
d. Adiia apei

a. Oxidarea blnd
b. Oxidarea energic

REACII DE ADIIE
Reaciile de adiie sunt reacii care au loc cu
desfacerea legturii p din legtura dubl, i formarea
a cte o legtur intre atomii de carbon din
legtura dubl i cele dou fragmente ale
reactantului. Cei doi atomi de carbon centre de
reacie i modific starea de hibridizare din sp2 n
sp3
p
C C

X Y

C C

X Y

ADIIA HIDROGENULUI
Alchenele reacioneaz cu hidrogenul molecular
n prezena catalizatorilor (Ni, Pt, Pd fin divizate)
transformndu-se n alcani.

Hidrogenarea etenei

ADIIA HIDROGENULUI
Prin hidrogenarea alchenelor se obin alcanii care
au aceeai caten ca i alchena, iar dac alchenele
sunt izomere de poziie, se obine acelai alcan.
CH2 CH

CH 2 CH 3

H2

Ni

butan

1-butena
CH 3 CH

CH

CH 3

H2

Ni

CH3 CH 2 CH 2 CH 3
butan

2-butena
CH 2 C

CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

CH 3

CH3
izobutena

H2

Ni

CH3 CH

CH 3

CH 3
izobutan

ADIIA HALOGENILOR
Alchenele adiioneaz clor sau brom n prezena
solvenilor nepolari (CCl4 sau CS2), rezultnd derivai
dihalogenai geminali (cu atomii de halogen legai la
atomi de carbon vecini).

C C

X2

CCl4

C C

X=Cl sau Br X X
Iodul este prea puin reactiv, iar fluorul este
prea reactiv, dnd reacii energice, degradative.

ADIIA HALOGENILOR
Reacia alchenelor cu soluia de brom, care este
iniial brun-rocat i se decoloreaz n urma
reaciei, este o reacie de identificare i chiar de
dozare a alchenelor.

CH2 CH2 + Br2

CCl4

CH2 CH2
Br

Br

ADIIA HIDRACIZILOR
Alchenele dizolvate n solveni ineri adiioneaz
hidracizii (HCl, HBr, HI), rezultnd derivai
halogenai saturai.

C C

HX
X=Cl, Br sau I

C C
H X

ADIIA HIDRACIZILOR
n cazul alchenelor simetrice nu conteaz la care
atom de carbon se leag halogenul, deoarece se
obine acelai produs final. De exemplu la adiia HBr
la 2-buten se obine 2-bromo-butan.

ADIIA HIDRACIZILOR
n cazul alchenelor nesimetrice reacia decurge
conform regulii lui Markovnikov, care spune c
halogenul se leag la atomul de carbon dublu legat
cel mai substituit. Astfel, adiia de HBr la propen
conduce la 2-bromo-propan.

ADIIA APEI
Reacia alchenelor cu apa este catalizat de
prezena acidului sulfuric mai mult sau mai puin
concentrat, n funcie de alchen. Din reacie rezult
alcooli.

C C

+ H2O

H2SO4
C C
H OH

ADIIA APEI
Adiia apei la alchenele nesimetrice se face cu
respectarea regulii lui Markovnikov. Astfel, prin
adiia apei la izobuten se obine alcool terbutilic.

ADIIA APEI
Industrial, adiia apei la eten se realizeaz n
prezena acidului fosforic depus pe oxid de aluminiu,
la temperatur i presiune ridicat.

CH2 CH2

+ H2O

H3PO4/Al2O3
0C

250 -300
70-80 atm

CH3 CH2
OH

APLICAII
Scriei ecuaiile reaciilor dintre 1-buten i: a)H2;
b) Cl2; c) HBr; d) H2O. Precizai pentru fiecare reacie
condiiile de reacie.
2. Scriei ecuaiile reaciilor de adiie a HCl la: eten
i la izobuten.
3. Scriei formulele plane ale alchenele care prin
adiie de hidrogen conduc la 2-metil-butan.
1.

APLICAII
4. Identificai substanele notate cu litere i scriei
ecuaiile reaciilor chimice:

+
+

Ni

H2
Cl2

CCl4

CH3

Ni

H2

CH3 CH CH2 CH3

CH3 CH3

CH3 C CH CH3

Cl Cl
CH3 CH C CH2 CH3 + HBr
CH3

CH3 CH2 CH3

CH3

CH3 C
c

C CH3 + Cl2
+

+ H2O

CCl4

CH3
CH3 CH CH CH3
OH

REACIA DE POLIMERIZARE
Alchenele cu molecule mici, precum i ali
compui cu legtur dubl pot s-i uneasc
moleculele prin adiii succesive, formnd compui cu
molecule mari, numii polimeri. Reacia poart
numele de polimerizare, iar compuii iniiali se
numesc monomeri.

n C C
monomer

ctz.
C C
polimer

REACIA DE POLIMERIZARE
Prin polimerizarea etenei se obine polietena sau
polietilena care este utilizat la fabricare de folii
(pungi, saci, etc.), evi, obiecte de uz casnic i altele.

REACIA DE POLIMERIZARE
Polipropilena, obinut prin polimerizarea
propenei se folosete la fabricarea de frnghii,
covoare, containere, folii, conducte, etc.

REACII DE OXIDARE
Legtura dubl din alchene este sensibil la
aciunea multor agenilor oxidani.
n funcie de agentul oxidant, oxidarea poate fi
blnd, cnd se desface doar legtura p, sau energic,
degradativ, care decurge cu ruperea legturii duble,
adic se desface att legtura p ct i legtura .

OXIDAREA BLND
Dac folosim drept agent oxidant o soluie neutr
sau slab bazic de KMnO4 (permanganat de potasiu),
atunci prin oxidare se desface doar legtura p, i se
obin dioli vicinali.

C C

+ [O] + H2O

C C
OH OH

OXIDAREA BLND
Oxigenul atomic, necesar procesului de oxidare
se obine prin reacia KMnO4 cu apa.
KMnO4 + H2O KOH + MnO2 + [O]

C C

+ KMnO4 + H2O

C C
OH OH

+ MnO2 + KOH

OXIDAREA BLND
Deoarece sunt implicate procese redox, pentru a
stabili coeficienii ecuaiilor ne vom folosi de
numerele de oxidare.

3 C C

+ 2KMnO4 + 4H2O

C C
OH OH

+ 2MnO2 + 2KOH

OXIDAREA BLND
Astfel, oxidarea blnd a etenei conduce la 1,2etandiol, iar propena se oxideaz blnd la 1,2propandiol.
KMnO4
CH2 CH2 + [O] + H2O

CH2 CH2
OH

OH

KMnO4
CH2 CH CH3 + [O] + H2O

CH2 CH CH3
OH

OH

OXIDAREA ENERGIC
Pentru oxidarea energic a alchenelor se folosesc
sisteme oxidante mai puternice, cum sunt soluiile
acide de permanganat de potasiu (KMnO4) sau
bicromat de potasiu (K2Cr2O7).

OXIDAREA ENERGIC
Produii de reacie rezultai la
oxidarea energic a alchenelor
difer n funcie de structura
alchenei. Totui, pornind de la
gradul de substituie al atomilor de
carbon din legtura dubl se disting
trei categorii de produi de oxidare:
acizi carboxilici, cetone sau dioxid
de carbon i ap.

OXIDAREA ENERGIC

FRAGMENT
ALCHEN

EXEMPLU

PRODUS DE
OXIDARE

EXEMPLU

CH2=
CO2 + H2O
R-CH= CH3-CH= R-COOH CH3-COOH
R2C=
(CH3)2C= R2C=O
(CH3)2C=O
H3C CH

C CH3
CH3

3 [O]

KMnO4
H2SO4

H3C C
OH

CH3 C CH3
O

APLICAII
1. Scriei ecuaiile reaciilor de oxidare blnd i
energic pentru 1-buten, 2-buten i 2,3-dimetil-2buten.
2. Identificai i scriei formulele plane pentru
alchenele care conduc, prin oxidare energic la:
a. Acid etanoic, dioxid de carbon i ap;
b. Acid propanoic i aceton.

HALOGENAREA N POZIIE ALILIC

Alchenele reacioneaz cu halogeni gazoi (Cl2,
Br2), la lumin sau la ntuneric i la temperatur,
cnd are loc nlocuirea unui atom de hidrogen din
poziie alilic cu un atom de halogen.

300-500 0C
C C C
H

X2

C C C
X

+ HX

HALOGENAREA N POZIIE ALILIC

Exemple:
300-500 0C
CH2 CH CH3

+ Cl2

CH2 CH CH2
300-500 0C

CH2 CH CH2 CH3

Br2

HCl

Cl
CH2 CH CH CH3

HBr

Br

Din exemplele de mai sus se poate observa c

att la clorurarea propenei ct i la bromurarea
1-butenei legtura dubl rmne neafectat.

APLICAII
Identificai
a + H2
substanele notate cu
litere mici i scriei b + Cl
2
ecuaiile reaciilor
CH3 CH C
chimice:

Ni
CCl4

CH3 CH2 CH3

CH3
CH3 C CH CH3

Cl Cl
CH2 CH3 + HBr

CH3
d

+ O + H2O

c
CH3

KMnO4

CH3 CH C CH CH3
CH3 OH OH

CH3 CH2 C CH CH3 + O

KMnO4/H2SO4

CH3
g

+O

K2Cr2O7/H2SO4

2 H3C C O
CH3

+f