ALCHINE

DEFINITIE

• Alchinele sunt hidrocarburi aciclice nesaturate care conțin in moleculele lor o

legatura tripla intre doi atomi de carbon
• Formula generală: CnH2n-2, n2
• Nesaturare echivalenta: NE = 2
 DENUMIRE
• Denumirea alchinelor se face prin inlocuirea sufixului an cu ină in numele alcanului
corespunzător
• Se numeroteaza catena astfel incat tripla legatura sa aiba indicele de poziție cel mai mic
• Alchinele se mai numesc si acetilene , de la denumirea uzuală a primului termen din
seria alchinelor, acetilenă, C2H2
• Denumirea alchinelor ramificate se face dupa reguli asemanatoare cu cele pentru
denumirea alchenelor cu catena ramificata
• Denumirea radicalilor monovalenti proveniti de la alchine se face prin inlocuirea sufixului
ină cu inil (alchină  alchinil). Exemple:
Radical Denumire
HCC - Etinil
HCC-CH2- Propinil (propargil)
SERIE OMOLOAGA
• Incepand cu cel de al treilea termen al seriei omoloage a alchinelor, in denumire se
precizeaza pozitia legaturii triple. In funcție de pozitia triplei legaturi, alchinele pot
fi:
• Marginale, cand legatura tripla se afla la capatul catenei, exemplu: propina, C3H4
• Interne, cand legatura tripla se afla in interiorul catenei, exemplu: 2-pentina, C5H8
 STRUCTURA ALCHINELOR
• Legaturile σ ale celor doi atomi de carbon triplu legati sunt
coliniare, având intre ele un unghi de 180
• Planurile in care se găsesc cele doua legaturi π sunt
perpendiculare, atat intre ele, cat si pe planul in care se situeaza
legatura σ. Acest lucru face imposibilă rotatia libera in jurul
legaturii triple
• Restul catenei adopta o orientare in zigzag specifica unei catene
saturate
• Lungimea legaturii triple este de 1,204 Å, iar a legaturii C-H dintre
carbonul participant la legatura tripla si H este de 1,057 Å
• Prezenta celor doua legaturi π face ca legatura tripla din
acetilenă si din alchinele marginale sa fie polară, având polul
pozitiv la atomul de hidrogen si polul negativ la atomul de carbon
triplu legat
• In consecință, atomii de hidrogen legati la atomul de carbon
participant la legatura tripla au caracter slab acid. Ei pot fi inlocuiti
cu ioni de metale, rezultând acetiluri metalice (in cazul acetilenei
si al alchinelor marginale)
 IZOMERIA ALCHINELOR
• Alchinele prezinta 3 tipuri de izomerie:
• Izomerie de catena, la alchinele cu mai mult de 4 atomi de carbon
• Izomerie de poziție, la alchinele cu mai mult de 4 atomi de carbon
• Izomerie de funcțiune, cu cicloalchenele si alcadienele, la alchinele cu mai mult de 3 atomi de carbon

Aspectul de structura
Formula moleculară Formula plana Denumire Concluzii
prin care difera

1 2 3 4 5

1-pentina
Pozitia triplei legaturi in
C5H8 Izomeri de poziție
catena
2-pentina

1-pentina
Aranjamentul atomilor
C5H8 Izomeri de catena
de carbon in catena
3-metil-1-butina

Tipul de legaturi dintre

C5H8 Pentadiena Izomeri de functiune
atomii de carbon
 PROPRIETATI FIZICE
• Stare de agregare (in c.n.):
• Primii termeni din seria omoloaga a alchinelor (acetilena, propina si 1-butina) sunt gaze
• Termenii urmatori, incepand cu 2-butina sunt lichizi
• Termenii superiori sunt solizi

• Puncte de topire (p.t.) si de fierbere (p.f.)

• Valorile p.t., p.f. si ale densitatilor alchinelor sunt putin mai mari decat ale alcanilor si alchenelor cu
același număr de atomi de carbon
• In seria omoloaga a alchinelor se constata o regularitate in cresterea p.t. si p.f., odata cu cresterea masei
molare

• Solubilitate
• Alchinele sunt solubile in solventi organici
• Datorita polaritatii legaturii triple, acetilenă si alchinele inferioare sunt putin solubile in apa

• Proprietati organoleptice
• In c.n., in stare pura, acetilena este un gaz incolor si inodor. Mirosul neplăcut al acetilenei preparate din
carbid este datorat unor substante provenite din carbid cu care acetilenă este impurificată
 OBTINEREA ACETILENEI

• O metodă de preparare a unor cantitati mici de acetilenă este bazată pe reactia

carbidului (carbura de calciu), CaC2 , cu apa:

• Reactia este puternic exotermă

• Piroliza metanului
• Temperatura peste 1200C
• Pentru a impiedica descompunerea acetilenei formate, temperatura trebuie scazuta rapid sub
100C
• Reactie secundara:
 PROPRIETATI CHIMICE
Prezenta legaturii triple determina comportarea chimica a alchinelor si le confera un caracter nesaturat mai pronunțat
decat al alchenelor
Reactia caracteristică alchinelor este reactia de adiție
alchinele cu legatura tripla la marginea catenei au un caracter slab acid

1. Reactii de adiție etina etan

a. Aditia hidrogenului
Hidrogenarea totală:
+2H2(Ni)
• Conditii de reacție: catalizator de hidrogenare:
Ni, Pt, Pd
• Produs de reacție: alcan (de ex: etan)
Hidrogenarea partiala:
• Conditii de reacție: paladiu otrăvit cu săruri de
plumb, Pd/Pb2+
• Se scindeaza numai o legatura π
• Produs de reacție: alchenă (de ex: etenă)
etina etena
b. Aditia halogenilor
• Aditia clorului si a bromului are loc in 2 etape:
• Prin tratarea unei alchine cu halogen in raport molar 1:1 se poate izola 1,2-dihalogenoetena (compus halogenat
vicinal nesaturat), care in prezenta unei noi cantitati de halogen trece in 1,1,2,2-tetrahalogenoetan

• Aditia halogenilor este puternic exotermă si se desfasoara violent

Ractia (in faza gazoasă) a clorului cu acetilenă este o reacție violenta, puternic exotermă:

In prezenta unui solvent inert (CCl4), reactia conduce la derivatul saturat tetraclorurat

Aplicatie: scrieți ecuatia reactiei chimice de adiție a clorului in prezenta de CCl4

c. Aditia hidracizilor la acetilena
• Temperatura: 170-200C
• Catalizator: clorura de mercur, HgCl2
• HX poate fi HCl sau HBr
• Reactia decurge in 2 etape: se formeaza initial monohalogenoetena, iar in final
dihalogenoetan geminal (atomii de halogen se găsesc la același atom de carbon)
• Prin aditia HCl la acetilenă si oprirea reactiei la prima etapa de adiție, se obtine
cloroetena sau clorura de vinil, un monomer deosebit de important in industria
polimerilor
d. Aditia apei la acetilenă (Reactia Kucerov)
• Catalizator: sulfat de mercur, HgSO4 si acid sulfuric, H2SO4
• Reactia decurge in 2 etape: prima data se formeaza alcoolul vinilic (enol) instabil,
care se stabilizeaza intramolecular (prin tautomerie), trecand in etanal sau aldehidă
acetica/acetaldehidă
 3𝑛−1
2. Arderea: CnHn-2 + O2  nCO2 + (n-1)H2O + Q
2

• Acetilena arde cu o flacara luminoasă, la o temperatura foarte inalta

• Se degaja mult fum din cauza formarii de particule fine de carbune

care devin incandescente in urma unei reactii secundare:

• Flacara oxiacetilenica obtinuta in suflatorul oxiacetilenic atinge

temperatura de 3000C si se utilizeaza pentru sudură si taierea
metalelor

3. Reactia de substituție

• Acetiluri ale metalelor din grupele I A si a II-a A: acetilena reactioneaza cu metalele din
alcaline si alcalino-pamantoase prin reactii de schimb de electroni

• Acetilena reactioneaza cu sodiul metalic la temperatura de 150C si formeaza acetilură

monosodica. Aceasta reactioneaza la randul ei cu sodiul metalic, la temperatura de 150
C si formeaza acetilură disodica:

• Acetilura de calciu, sau carbidul se obtine in

mod asemanator, conform ecuatiei reactiei
chimice:
• Acetilurile metalelor alcaline si alcalino-pamantoase sunt compusi ionici, stabili la
temperatura obisnuita
• Acetilurile reactioneaza cu apa, regenerand alchină respectiva:
• Acetilena reactioneaza cu unele combinatii complexe ale metalelor tranzitionale: Cu (I)
si Ag (I) si se obtin compusi greu solubili in solutii apoase (precipitate)
• Ecuatiile reactiilor chimice de preparare a reactivului Tollens ( [Ag(NH3)2]OH ) si de
obținere a acetilurii de diargint sunt:

Acetilura de diargint
• Obtinerea acetilurii de dicupru (I)
• Ecuatia reactiei chimice este:

• Acetilurile metalelor tranzitionale sunt stabile fata de apa, dar in stare uscată, prin
lovire si la incalzire, sunt puternic explozive
• Reactia este foarte sensibila si serveste la identificarea urmelor de acetilenă din gaze

Acetilura de dicupru
 IMPORTANTA PRACTICA A ACETILENEI

Sudura
oxiacetilenica
Butadiena
Acetat de
Cauciuc
vinil Mase
sintetic
Cloropren plastice
Acetilena
Clorura
de vinil
Melana Acrilonitril
Aldehida
acetica

Acid Alcool
acetic etilic