Reactii de halogenare

Reacii de halogenare

Prin halogenarea unui compus aromatic (izociclic sau heterociclic) se nelege procesul de introducere a unui
agent de halogenare) la atomi de carbon din molecula acestuia. Halogenii sunt elemente care n condi
gazoas . ntruct compusul aromatic poate avea n molecula i catene alifatice laterale , saturate sau n
a)halogenare prin substituie la nucleu sau in catena laterala saturata;
b)halogenare prin adiie la nucleu sau la catena laterala nesaturata.

Halogenarea substitutiva la nucleul aromatic decurge , in conditii normale , printr-un mecanism hete
prin heteroliza sau polarizarea agentului de halogenare sub aciunea unor catalizatori electrofili sau
procese rezulta ioni de halogen pozitivi (X+) sau specii mai mult sau mai puin polarizate (coninnd
reacioneaz cu aceste specii electrofile , cednd un proton celeilalte pri a reactantului iniial , ce
complex.

1.Halogenarea prin reacii de substitui

1.1. Halogenarea alcanilor:

Alcanii (parafine) sunt hidrocarburi saturate aciclice cu catena liniara si cu formula CnH2n+2, c
hibridizare sp. Cel mai simplu reprezentant al seriei fiind metanul cu formula CH4. Urmtorii
etan C3H8 - propan C4H10 - butan.
Ceilali termeni sunt denumii n funcie de numrul atomilor de carbon cu ajutorul prefixelor
Schema general:

_____________________________________________________________________________________
Exemple:
-clorurarea metanului

_____________________________________________________________________________________
-clorurarea etanului

_____________________________________________________________________________________
- bromurarea neopentanului

_____________________________________________________________________________________
1.2.Halogenarea n poziia alilic

Un grup alilic este un substituent cu formula structural H2C = CH-CH2R, unde

R este conectarea la restul moleculei. Acesta este format dintr-un metilen (-CH2-), ataat la u
Schema general:

_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea propenei

_____________________________________________________________________________________
1.3.Halogenarea n poziia benzilic

Termenul benzil se refer cel mai frecvent la compuii benzilic, cum ar fi clorura de benzil sa
asemenea,se refer la un radical liber cu formula C6H5CH2.
Schema general:

_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea etilbenzenului

_____________________________________________________________________________________
1.4.Halogenarea nucleului aromatic
Schema general:

_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea benzenului

_____________________________________________________________________________________

2. Halogenarea prin reacii de adiie

2.1.Adiia halogenilor la alchene
Schema general:

X = Cl, Br
_____________________________________________________________________________________
Exemplu:
- bromurarea propenei

_____________________________________________________________________________________
2.2. Adiia halogenilor la alchine:
Schema general:

___________________________________________________________________
Exemplu:
- bromurarea acetilenei

___________________________________________________________________________________
2.3. Adiia halogenilor la la diene cu duble legturi

conjugate
Schema general:

____________________________________________________________________________________
Exemplu:
-bromurarea 1,3 butadienei

__________________________________________________________________________________
2.5. Adiia halogenilor la benzen
Schema general:

___________________________________________________________________________________
Exemplu:
-clorurarea benzenului

____________________________________________________________________________________
2.6. Adiia haidracizilor la alchene
Schema general:

____________________________________________________________________
Exemplu:
-reacia acidului bromhidric cu propena

____________________________________________________________________________________
2.6. Adiia haidracizilor la alchine
Schema general:

___________________________________________________________________________________
Exemplu:

-adiia acidului bromhidric la acetilen