Izomeri sterici si compusi

halogenati
Proiect realizat de Prelipcean
Andreea
Clasa a XI a B
 Izomeri sterici
• Izomeri sunt compuși cu aceeasi formulă moleculară, dar cu
structuri molculare și proprietăți diferite
• Izomerii se clasifică astfel:
Izomeri

De constituție De configurație De conformatie

-De catenă -Optici

-De poziție -Geometrici -Conformeri
-De funcțiune
• Izomerii de constituție (de catenă, de poziție, de funcțiune)
diferă prin modul de legare a atomilor în moleculă.
 Izomeria de catenă
În izomeria de catenă, diferențele dintre izomeri provin din
rearanjarea catenei, astfel că au loc schimbări ale ramificației
acesteia. De exemplu, pentanul are trei izomeri de catenă: n-
pentan (de obicei denumit simplu pentan), izopentan (2-
metilbutan) și neopentan (dimetilpropan).

n-pentan izopentan neopentan

 Izomerie de poziție
În izomeria de poziție, diferențele dintre izomeri provin din
faptul că o grupă funcțională sau un alt substituent de pe
catena compusului își schimbă poziția. De exemplu, mai jos
sunt ilustrați izomerii de poziție ai n-pentanolului, și se
observă modul în care grupa hidroxil din cei trei alcooli ocupă
trei poziții diferite pe catena n-pentanului:

Pentan-1-ol Pentan-2-ol Pentan-3-ol

 Izomerie de funcțiune
Izomerii de functiune difera prin natura grupei functionale.
Exemplu. Alcooli sunt izomeri de functiune cu eterii.
Alcool etilic cu dimetil eterul
CH3-CH2-OH si CH3-O-CH3
• Izomeri de configurație
Izomeria de configuraţie apare atunci când compuşii au aceeaşi
constituţie dar pot avea aranjări spaţiale (configuraţii) diferite.
În funcţie de diferenţele de configuraţie care pot să apară
între izomeri exista diferite tipuri de izomerie de configuratie.
 Izomeria optică apare atunci când moleculele nu prezintă
elemente de simetrie înalte; prezenţa unor astfel de elemente
de simetrie determină existenţa a numai unei singure
configuraţii posibile pentru o anumită constituţie; absenţa
unor astfel de elemente de simetrie face posibilă apariţia mai
multor configuraţii diferite.
• compușii care se privesc în olglindă sunt enantiomeri (de
exemplu perechile 1 cu 2 / 3 cu 4 / 5 cu 6 / 7 cu 8
• compușii care nu se privesc în oglindă sunt diasteroizomeri
(de exemplu 1 cu oricare alt compus în afară de enantiomerul
său deci 1 cu 3/4/5/6/7/8;   sau 2 cu 3/4/5/6/7/8, etc)
• o variantă de diasteroizomeri sunt epimerii: diferă prin poziția
unui singur carbon asimetric (de exemplu 1 cu 3 / 2 cu 4 / 1 cu
5 / 2 cu 6 , etc)
• în cazul substanței exemplificate mai jos, avem un
compus cu 3 carboni asimetrici deci 2 3 = 8
stereoizomeri. Dacă lucrăm ordonat, în perechi de
enantiomeri, observăm că pentru o substanță cu 8
stereoizomeri fără mezoformă sunt de fapt tot 8
enantiomeri și de asemenea tot 8 diasteroizomeri (doar
că sunt considerate perechile diferit).
• Enantiomerii au proprietăți fizice și chimice identice.
Diasteroizomerii au proprietăți fizice și chimice diferite.
De aceea în loc să fim întrebați dacă doi compuși sunt
enantiomeri (de exemplu D-glucoza cu L-glucoza), se
afirmă că proprietățile lor fizice chimice sunt identice.
 Izomeri geometrici
Izomerii geometrici sunt o categorie de stereoizomeri care au
atomii conectați în aceeași ordine, dar care diferă unul de
altul prin modul diferit de orientare al atomilor în raport cu un
centru sau planal moleculei. Transformarea unui izomer
geometric în altul implică schimbarea locului între doi
substituenți prin rupereaformală a unei legături covalente.
• Izomeri geometrici: cis, transÎn cicloalcanii cu inele mici și
normale (C3-C7), datorită structurii ciclice, rotația în jurul
legăturilor C-C nu este permisă fără ca inelul să se rupă. Ca
urmare, se consideră că ciclul are două “fețe”, una superioară
și alta inferioară, iar substituenții de la atomii de carbon se vor
găsi deasupra și dedesubtul planului ciclului. Dacă doi
substituenți se găsesc pe aceeași față a ciclului izomerul este
cis (din limba latină, “de aceeași parte”), iar dacăse găsesc
legați pe fețe opuse izomerul estetrans (din limba latină de
cealaltă parte”), prin analogie cu dublele legături:trans-1,2-
dimetilciclopropancis-1,2-dimetilciclopropan
• Izomeri de conformatie
 Conformeri Doi atomi de carbon hibridizaţi sp3 legaţi printr-o
legătură σ se pot roti împreună cu toţi substituenţii în jurul
legăturii C-C. Faptul conduce la realizarea succesivã a unei
infinitãţi de aranjări spaţiale, fiecare din ele reprezentând
conformaţia unui izomer steric. Din multitudinea
conformaţiilor posibile moleculele adoptă cu precădere
structurile mai sărace în energie care prezintă stabilitate
maximă.
 Stereoizomeria este izomeria datorată așezării diferite în
spațiu a atomilor în moleculă. Stereoizomerii au aceeași
formulă moleculară și secvență de atomi, dar diferă doar prin
orientarea tridimensională a atomilor în spațiu. 
• Rotația în jurul unei legături simple în cazul butanului conduce
la interconversia conformerilor. În dreapta avem
conformația intercalată, iar în stânga
conformația eclipsată (ca o stare de tranziție, întrucât este
forma cea mai instabilă termodinamic).
 Compuși halogenați
• Compușii halogenați (denumiți și combinații
halogenate și haloalcani sau haloizi alchil, pentru cei derivați de
la alcani)  sunt o clasă de compuși organici care derivă formal de
la hidrocarburi, prin înlocuirea atomilor de hidrogen cu atomi
de halogen, respectiv: fluor, clor, brom sau iod.
• Formula generala este R-X, unde X reprezinta atomul de halogen.
• Halogenii (F, Cl, Br, I), fiind elemente puternic electronegative,
atrag spre ei dubletul electronic de legatura, ceea ce provoaca
polarizarea puternica a legaturii covalente carbon - halogen si
aparitia sarcinilor electrice partiale la cei doi atomi.
•    R-CH2+-Hal-    unde (hal - Cl; Br; F; I)
• Din aceasta cauza derivatii halogenati sunt compusi reactivi,
participind la multe transformari chimice in care se substituie
atomul de halogen.
• Denumirea compusilor se formeaza din denumirea hidrocarburilor
din care se obtin, precedata de un prefix ce indica numarul si
natura atomului de halogen. In nomenclatura sistematica si
nomenclatura internationala IUPAC este primita urmatoarea
denumire a radicalilor halogenati:
       -F  (fluoro) ;   -Cl (cloro) ;  -Br (bromo) ;  -I (iodo):
  CH3Cl  clorometan;     CH2Cl2 diclorometan;       
C2H5I  iodoetan;       C6H5Br bromobenzen;
                  2-cloropropan
•     Cind catena are trei sau mai multi atomi de carbon, derivatii
halogenati prezinta izomerie de pozitie; de aceea in denumirea lor
se indica si pozitia atomului de halogen in catena.
•  In cazul derivatilor polihalogenati apare izomeria prin pozitia
reciproca a atomilor de halogen in catena:
    CHCl2-CH2-CH2-CH3  CH2Cl-CHCl-CH2-CH3  CH2Cl-CH2-CH2-CH2Cl
    1,1-diclorobutan            1,2-diclorobutan           1,4-diclorobutan
Din alcani prin reactii de substitutie.
Reactiile au loc la lumina in conditii destul de dure:
           (lumina)
           R-H + X2  R-X + HX  ,  unde X - F2, Cl2, Br2, I2
            (  F2>Cl2>Br2>I2  activitatea scade)
•  Din arene:
    a) prin reactia de aditie:
                              (lumina)
• C6H6 +  3Cl2     C6H6Cl6 (hexaclorociclohexan)
b) prin reactia de substitutie:
• Din alchene, alchine :
     a) prin reactia de aditie:
•   b) prin reactia de substitutie:

Din alcooli: CH3-CH2-OH + HCl  CH3-CH2-Cl + H2O

Din aldehide si cetone:

• PROPRIETATI CHIMICE
•    Dupa cum am mentionat mai sus compusii halogenati sunt
compusi organici destulde reactivi. Mai jos vom precauta unele din
cele mai caracteristice reactii.
• 1. Hidroliza in mediu alcalin:
•  a) pentru compusi monohalogenati:
                (NaOH)
              R-CH2Cl + H2O       R-CH2OH + NaCl
                  alcooli
   b) pentru compusi dihalogenati geminali:
c) pentru compusi trihalogenati
geminali:
 Bibliografie
• https://ro.wikipedia.org/wiki/Stereoizomerie
• file:///C:/Users/ANDREEA/Downloads/vdocum
ents.net_compusi-halogenati-5659b81ecdfbc.
pdf
• https://prezi.com/stwthsodyl4o/izomerie-geo
metrica-izomerie-cis-trans/
• https://www.qdidactic.com/didactica-scoala/c
himie/compusi-halogenati-derivati-halogenati-
clasificare-n149.php
Vă mulțumesc pentru atenție!