Definiție: Alchinele 

sunt hidrocarburile nesaturate care conţin în molecula lor o legătură triplă între doi
atomi de carbon (─ C ≡ C ─).

Formula generală: C n H 2 n−2

Nomeculatură:
Denumirea alchinelor se formează prin înlocuirea sufixului "-an" din alcanul respectiv cu sufixul "-ină".
Exemple:
HC ≡ CH                                 etină (acetilena)
HC ≡ C ─ CH3                         propină
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH3               butină
HC ≡ C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3     pentină

Structura:
Cu excepţia primului termen din seria omoloagă, acetilena, moleculele de alchine conţin atomi de carbon
în două stări de hibridizare: sp3 si sp. Atomii de carbon care poartă legătura triplă sunt atomi hibridizaţi sp
iar toţi ceilalţi sunt sp3.
Legătura covalentă triplă nepolară −C ≡ C−¿ −−−C ≡este formată dintr-o legatură σ și două legături π.
Prezentând două legături π slabe ce se rup relativ ușor, acetilena și în general alchinele sunt substanțe
reactive. Alchinele nu prezintă izomerie geometrică din cauză că la cei doi atomi de carbon angajați în tripla
legătură prezintă doar un singur substituent.

Izomerie:
Alchinele cu aceeasi formula moleculara care difera prin aranjamentul atomilor de carbon in molecula
sunt izomeri de catena.

Exemplu:  CH3-C≡C-CH2 - CH2-CH3 - 2-hexina                                                  

CH3-C≡CH-CH3 - 4-metil- 2-pentina

Alchinele cu aceeasi formula moleculara si cu aceeasi catena care difera doar prin pozitia triplei legaturi in
catena  sunt izomeri de pozitie.

Exemplu:  CH≡C-CH2-CH2-CH2-CH3 - 1-hexina                                                  

CH3-CH2-C≡C-CH2-CH3 - 3-hexina

Alchinele,alcadinele si cicloalchenele cu aceeasi formula moleculara sunt izomeri de functiune

Exemplu: a)  1-pentina: CH≡C-CH2-CH2-CH3

b)1,3-pentadiena :CH2=CH-CH=CH-CH3
c) ciclopentena

Metode de obţinere

1. Obţinerea acetilenei din metan

2CH4 → C2H2 + 3H2 (la temperatura de 1500°C)
2. Obţinerea acetilenei din carbura de calciu
CaC2 + 2H─OH  → C2H2 + Ca(OH)2
Acetilena obţinută prin aceasta metoda se foloseşte la aparatele de sudură cu flacără oxiacetilenică.

Proprietăţi fizice
Acetilena, propina şi 1-butina sunt gaze, 2-butina şi termenii imediat următori sunt lichide, iar alchinele
superioare sunt solide. Punctele de fierbere şi punctele de topire cresc odată cu creşterea masei
moleculare.
Acetilena este un gaz incolor, fără gust, cu miros uşor eterat în stare pură, este solubilă în apă. Este solubilă
în solvenţi organici, solubilitatea crescând odată cu presiunea.

Proprietăţi chimice
I) Reacţiile de adiţie
a)Adiţia hidrogenului la acetilenă poate duce la etenă sau la etan, în funcţie de catalizatorii utilizaţi.
Incompletă: HC ≡ CH + H2 → CH2 ═ CH2 (catalizator Pd otrăvit cu săruri de Pb )
Completă: CH ≡ CH + 2H2 → CH3 ─ CH3 (catalizator Ni fin divizat )
b)Adiţia halogenilor: Adiţia bromului decurge după următoarea reacţie:
Incompletă:CH ≡ CH + Br2  → CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă)
Completă:CHBr ═ CHBr (1,2 – dibromoetenă) + Br2  → CHBr2 ─ CHBr2 (1,1,2,2 – tetrabrometan)
c)Adiţia acizilor
•Adiţia acidului clorhidric, în prezenţa clorurii de mercur (II) la temperaturi cuprinse între 120-170°C, adiţia
conduce la clorura de vinil:
CH ≡ CH + HCl → CH2 ═ CHCl

•Acidul cianhidric adiţionează la acetilenă în prezenţa unui amestec de clorură de cupru (I) şi clorură de
amoniu, formându-se cianura de vinil (acrilonitril).
CH ≡ CH + HCN → CH2 ═ CH ─ CN

Toţi aceşti monomeri au proprietatea de a polimeriza uşor, formând polimerii respectivi. Ei au utilizări
diverse la obţinerea maselor plastice, firelor şi fibrelor sintetice, lacurilor sintetice şi se produc în cantităţi
mari.

d) Adiţia apei:
-are loc într-o soluţie de acid sulfuric în prezenţa sulfatului de mercur. Procedeul este cunoscut sub
denumirea de reacţia Kucerov.

CH≡C-CH3 + HOH →

II) Reacţii de oxidare:

Oxidată energic, acetilena arde cu degajarea unei cantităţi mari de căldură (3000°C).
5
C2 H 2 + O  → 2CO2 + H2O + Q
2 2
- Cu agenţi oxidanţi slabi (soluţie de KMnO4) acetilena poate forma acid oxalic:
CH ≡ CH + 4[O] → HOOC-COOH (acid oxalic)
III) Reacţii de substituţie:
Molecula de acetilenă are un caracter slab acid, deci va ceda uşor protonul în reacţie cu metalele sau cu
substanţele cu caracter bazic, formând acetiluri.
a) Acetiluri ale metalelor din grupele principale I si II. Reacţia are loc la caldură.
1
CH ≡ CH + Na → CNa ≡ CH (acetilură monosodică)+ H
2 2
1
CNa  ≡  CH (acetilură monosodică) + Na → CNa ≡ CNa (acetilură disodică )+  H2
2
b) Acetilurile metalelor tranziţionale se obţin ca precipitate în soluţie prin reacţia dintre acetilenă şi o sare
complexă solubilă a metalului respectiv.
Să luăm ca exemplu obţinerea acetilurii de Ag:
CH ≡ CH + Ag2O → C Ag ≡  Ag C (acetilura de argint) + H2O
IV) Trimerizarea acetilenei:

Iportanța:
Acetilena (etina) – este un compus de mare importanță, constituind baza pentru obținerea unui număr
foarte mare de compuși în industria chimică. Din acetilenă se prepară aldehida acetică, acetona, clorura de
vinil, acetatul de vinil, vinilacetilena, nitrilul acrilic. Se folosește de asemenea la sudura și la iluminat.

Se utilizează pentru :
•sudarea și tăierea metalelor
•ca sursă foarte luminoasă de lumină albă în lampe autonome, ce rezultă în urma reacției dintre carbura
de calciu și apa
•obținerea elementelor explozive
•producţia de acid acetic, alcool etilic, solvenţi, materiale plastice, cauciuc, hidrocarburi aromatice
•obținerea carbonului tehnic
•obținerea acetaldehidei care, la rîndul ei, prin oxidare formează alcoolului etilic (etanol)
•obținerea clorurii de vinil, formând polimerii, care au utilizări diverse la obţinerea maselor plastice, firelor şi
fibrelor sintetice, lacurilor sintetice.

CURIOZITĂŢI
•Etina şi propina sunt compuşi organici produşi în cea mai mare cantitate pe plan mondial.
•Etina este produsă de plante şi stimulează coacerea fructelor, încolţirea seminţelor şi maturizarea florilor.
•Feromonii insectelor sunt compuşi organici produşi de insecte în scopul comunicării între ele. Numeroşi
feromoni sunt derivaţi ai acetilenelor.