ALCOOLI

Clasificare:
1. După natura rădăcinii hidrocarbonat:
- saturaţi CH3–OH;
- nesaturaţi CH2=CH–CH2OH;
- aromatici C6H5–CH2OH
2. Dupa natura atomului de carbon
- primari R–CH2–OH
- secundari R2CH–OH;
- terţiari R3C–OH.
3. Dupa nr. grupari OH
 ALCOOLI
1. Reactia de deshidratare intramoleculara
H2SO4
R CH CH3 R CH CH2 +H2O
0
tC
OH

H2SO4
CH3-CH2-OH 0 CH2=CH2 + H2O
180 C
etanol etena

-La deshidratarea intramoleculara, apa eliminata provine majoritar din gruparea

hidroxil si hidrogenul de la atomul de carbon vecin, cel mai substituit .
- Alcoolii tertiari se deshidrateaza cel mai usor, iar alcoolii primari se
deshidrateaza cel mai greu.
 ALCOOLI
Deshidratarea alcoolilor
-H2O
H3C CH C CH3 (produs majoritar)
(t0C, H2SO4)
CH3
H3C CH CH CH3
OH CH3
CH3
-H2O H2C CH CH CH3 (cantitate infima)
(t0C, H2SO4)
 ALCOOLI
Deshidratarea diolilor in prezenta de acid fosfori - formarea
dienelor
H3PO4 H3PO4
H3C CH CH2 CH2 H2C CH CH CH2 H2C CH2 CH2 CH2
0
250-300 C 250-3000C
OH OH -2H2O -2H2O OH OH
1,3-butandiol 1,3-butadiena 1,4-butandiol

Deshidratarea glicerolului - acroleina

H2C OH CH2
-2H2O
HC OH CH
H2SO4
H2C OH CHO
glicerol acroleina (aldehida acrilica)
 ALCOOLI
2. Reactia de eterificare
H2SO4
R-OH + HO-R R-O-R + H2O
alcool 1300C eter

C2H5-OH + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O

dietileter (eter etilic, etoxietan)

Pentru obtinerea eterilor asimetrici se folosesc alcoxizi sau

fenoxizi si derivati halogenati.

CH3-O-Na+ + Cl-CH2-CH3 CH3-O-CH2-CH3 + NaCl

metoxid de sodiu metoxietan (etilmetileter)
 ALCOOLI
3. Reactia de esterificare.
C2H5-OH + HOSO3H C2H5OSO3H + H2O
sulfat acid de etil

2C2H5-OH + HOSO3H (C2H5)2 SO4+ 2H2O

dietilsulfat
H2SO4
CH3-OH + HONO2 CH3-O-NO2 + H2O
azotat de metil sau
nitrat de metil

C2H5-OH + OH P(OH)2 C2H5-O-P(OH)2

O O
fosfat diacid de etil
 ALCOOLI
Reactia esterificare
O
O
R C + H O R' R C + H2O
O H O R'

acid carboxilic alcool ester

HCl gaz
C6H5-CH2-COOH + HO-C2H5 C6H5CH2-COO-C2H5 + H2O
fenilacetat de etil
H2SO4
C6H5COOH + HO-CH2-CH2-C6H5 C6H5COOCH2CH2C6H5 + H2O
benzoat de feniletileter
 ALCOOLI
4. Reactia de halogenare a alcoolilor cu
hidracizi decurge conform schemei:
R-OH + HX → R-X + H2O (X= I, Br, Cl)
5. Reactii de oxidare.
Oxidarea blanda cu bicromat de potasiu - alcoolii
primari si alcoolii secundari se transforma in
aldehide, respectiv cetone.
La oxidarea energica cu permanganat de potasiu
-alcoolii primari formeaza acizi carboxilici cu
acelasi numar de atomi de carbon, iar alcoolii
secundari si cei tertiari formeaza acizi carboxilici
cu numar mai mic de atomi de carbon decat
molecula initiala.
 ALCOOLI
R.oxidare oxidare blanda
[O] R C O +H2O
K2Cr2O7 + H2SO4
R-CH2-OH + H
aldehida
alcool primar oxidare energica
2[O] R C +H2O
KMnO4 + H2SO4 O
OH
acid carboxilic

oxidare blanda
[O] R C O + H2O
K2Cr2O7 + H2SO4
R'
R CH OH +
cetona
R' oxidare energica
4[O]
KMnO4 + H2SO4
R C O + R'' C O + H2O
alcool secundar
OH OH
 FENOLI
1.Aciditatea fenolilor
hidroxil fenolic hidroxil alcoolic

OH CH2 OH

Ar-OH + H2O Ar-O- + H3O+

fenol ion fenoxid ion hidroniu
 FENOLI

2. Reactia cu Na metalic si NaOH

C6H5-OH + Na C6H5-O-Na+ + 1/2 H2

C6H5-OH + NaOH C6H5-O-Na+ + H2O

fenoxid de sodiu,
fenolat de sodiu

C6H5-O-Na+ + H2O + CO2 C6H5-OH + NaHCO3

- +
C6H5-O Na + CH3COOH C6H5-OH + CH3-COO-Na+
 FENOLI

3. Reactia de eterificare a fenolilor nu se face direct ca in

cazul alcoolilor, ci prin reactia fenoxizilor alcalini cu
compusi halogenati reactivi sau sulfati de alchil
C6H5-O-Na+ + CH3Cl C6H5-O-CH3 + NaCl
metoxibenzen
sau anisol

4. Reactia de esterificare
C6H5-O-Na+ + CH3-CO-Cl C6H5-O-CO-CH3 + NaCl
acetat de fenil sau
ester fenilacetic
 FENOLI

• Reactii ale nucleului aromatic

Hidrogenarea catalitica - conduce la ciclohexanol si ciclohexanona.

O OH OH

2H2 3H2

Ni/1800C Ni/1800C

ciclohexanona fenol ciclohexanol

produs minoritar produs majoritar
 FENOLI

• Oxidarea fenolilor

OH O

-2[H]

+2[H]

OH O