ARENE

- PROPRIETĂŢI CHIMICE -
ARENE.
- PROPRIETĂŢI CHIMICE -

Tipul reacției Exemple

A.1.1. CLORURAREA BENZENULUI

A.1.2. NITRAREA BENZENULUI
A.1.3. SULFONAREA BENZENULUI
A.1.4. ALCHILAREA BENZENULUI
A.1.REACŢII DE SUBSTITUŢIE
A.1.5. CLORURAREA TOLUENULUI
A.1.6. NITRAREA TOLUENULUI

A.REACŢII LA NUCLEU A.1.7. NITRAREA NAFTALINEI

A.1.8. SULFONAREA NAFTALINEI

A.2.1. ADIŢIA HIDROGENULUI LA BENZEN

A.2. REACŢII DE ADIŢIE A.2.2. ADIŢIA CLORULUI LA BENZEN

A.2.3. ADIŢIA HIDROGENULUI NAFTALINĂ

A.3.1. OXIDAREA BENZENULUI
A.3. REACŢII DE OXIDARE A.3.2. OXIDAREA NAFTALINEI

B.1.REACŢII DE SUBSTITUŢIE B.1.1. CLORURAREA TOLUENULUI

B. REACŢII LA CATENA LATERALĂ B.2.1. OXIDAREA TOLUENULUI
B.2. REACŢII DE OXIDARE B.2.2. OXIDAREA XILENULUI
A.1.1. CLORURAREA BENZENULUI
PRIN SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

Cl

FeCl3
+ Cl2 + HCl

benzen cloro-benzen

Observație:
Este reacția cu clorul prin care un atom de hidrogen din benzen este
substituit (înlocuit) cu un atom de clor în prezența catalizatorului de clorură
ferică.
A.1.2. NITRAREA BENZENULUI

NO2

H2SO4
+ HO-NO2 + H2O

benzen nitro-benzen

Observație:
Este reacția cu acidul azotic (HNO3  HO-NO2) prin care un atom de
hidrogen din benzen este substituit (înlocuit) cu o grupare nitro (-NO2) în
prezența catalizatorului de acid sulfuric.
A.1.3. SULFONAREA BENZENULUI

SO3H

+ HO-SO3H + H2O

benzen acid benzen - sulfonic

Observație:
Este reacția cu acidul sulfuric (H2SO4  HO-SO3H) prin care un atom de
hidrogen din benzen este substituit (înlocuit) cu o grupare sulfonică (-
SO3H).
 A.1.4. ALCHILAREA BENZENULUI
(REACŢIA FRIEDEL-CRAFTS)

CH3

AlCl3
+ CH3Cl + HCl

benzen toluen

Observație:
Este reacția prin care un atom de hidrogen din benzen este substituit
(înlocuit) cu un radical organic (metil, etil, etc.) în prezența catalizatorului
de clorură de aluminiu.
A.1.5. CLORURAREA TOLUENULUI
PRIN SUBSTITUŢIE LA NUCLEU

CH3 CH3 CH3

Cl
FeCl3
2 + 2Cl2 + +2HCl

Cl
toluen o - cloro-toluen p- cloro-toluen

Observație:
Este reacția cu clorul prin care un atom de hidrogen din NUCLEUL
toluenului este substituit (înlocuit) cu un atom de clor în prezența
catalizatorului de clorură ferică.
A.1.6. NITRAREA TOLUENULUI

CH3 CH3 CH3

NO2
H2SO4
2 + 2HONO2 + +2H2O

NO2
toluen o- nitro-toluen p- nitro-toluen

Observație:
Este reacția cu acidul azotic (HNO3  HO-NO2) prin care un atom de
hidrogen din toluen este substituit (înlocuit) cu o grupare nitro (-NO2) în
prezența catalizatorului de acid sulfuric.
A.1.7. NITRAREA NAFTALINEI

NO2

H2SO4
+ HONO2 + H2O

naftalină  -nitro-naftalină

Observație:
Este reacția cu acidul azotic (HNO3  HO-NO2) prin care un atom de
hidrogen din naftalină este substituit (înlocuit) cu o grupare nitro (-NO2) în
prezența catalizatorului de acid sulfuric.
A.1.8. SULFONAREA NAFTALINEI

SO3H

100ºC
+ H2O
+H2SO4 acid -naftalin-sulfonic

SO3H
180ºC
+ H2O

acid -naftalin-sulfonic
Observație:
Este reacția cu acidul sulfuric (H2SO4) prin care un atom de hidrogen din
naftalină este substituit (înlocuit) cu o grupare sulfonică (-SO3H).
A.2.1. HIDROGENAREA BENZENULUI PRIN
ADIŢIE

Pt / 250ºC
+ 3H2

Benzen ciclohexan

Observație:
Este reacția cu hidrogenul prin care se rup legăturile  (pi) din benzen și
fiecare atom de carbon primește un atom de hidrogen. Sunt 3 legături duble
în benzen deci avem nevoie de 3 moli de hidrogen la 1 mol de benzen.
A.2.2. CLORURAREA BENZENULUI
PRIN ADIŢIE

Cl
Cl Cl
lumină
+ 3Cl2
Cl Cl
Cl
benzen hexa-cloro-ciclohexan (HCH)
Observație:
Este reacția cu clorul prin care se rup legăturile  (pi) din benzen și fiecare
atom de carbon primește un atom de clor. Sunt 3 legături duble în benzen
deci avem nevoie de 3 moli de clor la 1 mol de benzen.
A.2.3. HIDROGENAREA NAFTALINEI
PRIN ADIŢIE

Ni +3H2 / Ni
+2H2

naftalină tetralină decalină

Observație:
Este reacția cu hidrogenul prin care se rup legăturile  (pi) din naftalină.
În prima etapă se rup doar legăturile  (pi) din al 2-lea nucleu.
În etapa a 2-a se rup și legăturile  (pi) din primul nucleu.
A.3.1. OXIDAREA BENZENULUI

 Prin oxidarea benzenului la 500ºC în prezenţă de V2O5, nucleul

aromatic se distruge şi rezultă un acid dicarboxilic nesaturat
cu 4 atomi de carbon, numit acid maleic, care este instabil în
condiţiile de reacţie şi, prin eliminarea apei, trece în anhidrida
maleică

O
CH-COOH CH-C
+ 9/2O2 V2O5; 500ºC O
-2CO2,-H2O -H2O
CH-COOH CH-C
O
benzen acid maleic anhidridă maleică
A.3.2. OXIDAREA NAFTALINEI

Naftalina se oxidează cu uşurinţă în fază de vapori cu oxigen

din aer, pe un catalizator de pentaoxid de vanadiu, la
350ºC; se formează acid orto-ftalic care se
deshidratează transformându-se în anhidridă ftalică.

O
COOH C
+ 9/2O2 V2O5; 350ºC O
-2CO2; -H2O -H2O
COOH C
O
acid o-ftalic anhidridă ftalică
B.1.1. CLORURAREA TOLUENULUI
LA CATENA LATERALĂ

CH3 CH2Cl CHCl2 CCl3

+Cl2, h +Cl2, h +Cl2, h

- HCl -HCl - HCl

toluen cloro-toluen di-cloro-toluen tri-cloro-toluen

Observație:
Este reacția cu clorul prin care un atom de hidrogen din CATENA
LATERALĂ a toluenului este substituit (înlocuit) cu un atom de clor în
prezența catalizatorului LUMINĂ.
B.2.1. OXIDAREA TOLUENULUI

CH3 COOH

KMnO4 / H2SO4
+3[O] + H2O

toluen acid benzoic

B.2.2. OXIDAREA XILENULUI

CH3 COOH
+ 6[O] + 2H2O
CH3 COOH
o-xilen acid o-ftalic