Clasa a X-a Seral.

Chimie
Arene (hidrocarburi aromatice)

1. Denumire. Structură
Arenele sunt hidrocarburi care conțin în molecula lor cel puțin un nucleu benzenic.
Benzenul este cea mai simplă arenă, alcătuită dintr-un ciclu de 6 atomi de carbon cu trei legături
H
duble între ei: C6H6. │
C
H—C C—H

H—C C—H
C
│
H

Studiind proprietățile moleculei de benzen, s-a constatat că cele trei legături covalente duble nu
sunt localizate între anumiți atomi de carbon din moleculă (într-o anumită poziție, fixă), ci suferă
un proces prin care se mută permanent dintr-o poziție în alta. Din acest motiv molecula de
benzen nu dă așa de ușor reacțiile specifice moleculelor cu legături covalente duble.
S-a stabilit că pentru molecula de benzen este mult mai potrivită o formulă structurală de forma:

care evidențiază deplasarea legăturilor covalente duble.

Arenele se pot clasifica în: arene mononucleare, cele care conțin un singur nucleu benzenic și
arene polinucleare, cele care conțin mai multe nuclee benzenice.
a. Arene mononucleare:
CH3
- Toluen (metil-benzen), C6H5 – CH3 │

- Etil-benzen, C6H5 – CH2 – CH3

CH2 – CH3
│

- Xilenii, C6H5(CH3)2
Care pot prezenta 3 izomeri de poziție: CH3
CH3 │
CH3
│ │
—CH3
—CH3 │
meta-xilen CH3
orto-xilen
(sau o-xilen) (sau m-xilen) para-xilen
(sau p-xilen)
1
 b. Arene polinucleare:
- Naftalina, C10H8

- Antracenul, C14H10

2. Proprietăți
Arenele se numesc și hidrocarburi aromatice pentru că au un miros specific, în cazul unora,
plăcut.
Arenele mononucleare sunt substanțe lichide, incolore, cu densitatea mai mică decât a apei,
insolubile în apă.
Cele polinucleare sunt solide, de asemenea insolubile în apă.
Benzenul și toluenul sunt foarte volatile, folosite ca solvenți pentru alte substanțe organice.
Naftalina este un solid de culoare albă, cu miros specific, care are proprietatea de a sublima.
Majoritatea arenelor au acțiune cancerigenă.
Proprietăți chimice
Arenele pot prezenta două tipuri de reacții chimice: la nucleul benzenic sau la catena laterală a
acestuia.
A. Reacții la nucleul benzenic:
Acestea pot fi: de adiție unor atomi la cele trei legături duble din nucleu, de substituție a unui
atom de hidrogen din nucleu, sau de oxidare a nucleului.
a. Adiție: adiția clorului la benzen – reacție care are loc în prezența luminii.
Cl
│
Cl— —Cl
+ 3 Cl2 →
Cl— —Cl
│
Cl

hexaclor-ciclohexan (C6H6Cl6)
b. Substituție: reacția clorului cu benzenul – reacție care are loc în prezență de
catalizator FeCl3.
Cl
│

+ Cl2 → + HCl

clor-benzen

2
 c. Substituție: nitrarea benzenului – reacție care are loc în prezența H2SO4.
NO2
│

+ HNO3 → + H2O

nitro-benzen

d. Substituție: reacțiile Friedel-Crafts – reacții prin care se leagă la nucleul aromatic

un radical organic, provenit de la un alcan. Reacțiile se petrec tot în prezența
catalizatorului FeCl3. Ele sunt importante pentru că astfel se obțin diferiți derivați
ai arenelor.
CH3
│

+ CH3—Cl → + HCl

clorură de metil
metil-benzen (toluen)
e. Oxidarea benzenului.
Nucleul benzenului este stabil la oxidarea cu agenți oxidanți, de tipul bicromat de potasiu
(K2Cr2O7) sau permanganat de potasiu (KMnO4). În acest fel se pot oxida doar arenele
polinucleare.
Benzenul poate fi oxidat cu oxigen molecular, în prezența catalizatorului de V2O5, la o
temperatură de 500°C. În urma reacției se obține acid 2-butendioic:
HOOC – CH = CH – COOH
B. Reacții la catena laterală
a. Substituție: reacția cu clorul – care are loc la lumină.
CH3 CH2Cl
│ │

+ Cl2 → + HCl

toluen clor-fenil-metan
(clorofenilmetan)
În prezența unei cantități mai mari de clor reacția poate continua cu obținerea de diclor-
fenil-metan, iar în cele din urmă triclor-fenil-metan.
b. Oxidarea la catena laterală, se poate realiza cu permanganat de potasiu (KMnO4)
în prezență de H2SO4:
CH3 COOH
│ │

+ 3 [O] → + H2O

acid benzoic
3
 3. Petrolul
Petrolul sau țițeiul este un amestec de hidrocarburi solide și gazoase dizolvate într-un
amestec de hidrocarburi lichide. În componența petrolului intră un număr foarte mare de
compuși organici (câteva sute), reprezentați de arene și alcani.
Se presupune că petrolul s-a format pe parcursul a 300-400 milioane de ani prin
descompunerea organismelor marine, numite plancton, în absența aerului, la temperaturi și
presiuni ridicate.
De multe ori zăcămintele de petrol au alături zăcăminte de gaze naturale.
Extragerea petrolului se face, de regulă, prin foraje de adâcime, cu ajutorul sondelor. După
extracție, petrolul este supus procesului de rafinare, în care se utilizează distilarea fracționată
pentru a separa diferitele componente din petrol (fracțiile petroliere).
În funcție de temperatura de fierbere a componentelor petrolului, se pot distinge:
- gaze de rafinărie (cele care fierb cel mai ușor), alcătuite în principal din propan și butan;
- benzină ușoară;
- benzină medie; care conțin benzen, toluen, alți derivați ai arenelor,
alcani cu număr mare de atomi în molecule
- motorină;
- păcură; arene cu mai multe nuclee benzenice,
alcani cu molecule foarte mari
- bitum;
Prin prelucrarea acestor fracții se obțin alte produse primare din petrol, cum ar fi: uleiurile de
uns, parafinele, asfaltul.
În urma proceselor chimice de prelucrare, din petrol se obțin multe alte substanțe folosite pe
scară largă în industria chimică. Dintre produșii finali de la prelucarea componentelor din petrol
se numără: masele plastice, cauciucurile, fibrele sintetice, detergenții, coloranți, lacuri și
vopseluri, medicamente etc.

4
Clasa a X-a Seral. Chimie

Test – Arene. Petrolul

1. Completați spațiile libere din afirmațiile de mai jos:

a. În molecula benzenului cele trei legături covalente duble nu sunt ..........................
într-o anumită poziție.
b. La încălzire naftalina are proprietatea de a ............................................
c. Alături de zăcămintele de petrol se găsesc deseori zăcăminte de ............................
...........................................
3 puncte
2. După modelul reacției de oxidare a toluenului la catena laterală, reprezentați reacția de
oxidare etil-benzenului, C6H5–CH2–CH3:

2 puncte
3. Enumerați trei fracții petroliere:

1 punct

4. Reprezentați una din reacțiile clorului la nucleul benzenic.

1 punct

Notă: Se acordă 3 puncte din oficiu.