Fișa recapitulativă - Alchene

Definiție. Formulă generală. Nomenclatură. Structură. Izomerie

Definiție. Nomenclatură. Radicali. Structură. Izomerie

Definiţie. Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate aciclice care conţin în molecula lor o singură legătură
dublă C=C.

Formula generală: CnH2n, n≥2.

Nomenclatură.
- prin înlocuirea terminaţiei -an a alcanului corespunzător cu terminaţia –enă;
- se precizează, prin cifre, poziția legăturii duble în catenă;

Seria omoloagă a alchenelor

n=2 C2H4
etena CH2 = CH2
n=3 propena CH2 = CH ─ CH3
C3H6
n=4 C4H8
butena
n=5 C5H10
pentena
n=6 C6H12
hexena
|
Structura alchenelor:
- Legătura dublă este formată dintr-o legătură σ și o legătură π.
- Atomul de carbon implicat într-o legătură dublă formează trei
legături σ coplanare cu unghiuri de 120º între ele.
- Planul legăturii π este perpendicular pe planul legăturilor σ;
- Lungimea legăturii duble este 1,33 Å.
- Legătura π se scindează mai ușor, de aceea alchenele sunt mai reactive decât alcanii.

Izomerie.

- Izomerie de catenă, determinată de ramificarea catenei de atomi de carbon, apare de la n ≥ 4.

- Izomerie de poziţie, determinată de poziția dublei legături în catena de atomi de carbon și apare
de la n ≥4.
CH2 = CH - CH2 – CH3
1-butenă
CH3 – CH = CH - CH3
2-butenă

- Izomerie geometrică – apare atunci când la cei doi atomi de carbon, implicați în dubla legătură,
există aceeași pereche de subtituienți, diferiți între ei – izomeri cis-trans.

cis-2 butena trans 2-butena

Prof. Humelnicu Cezar Daniel Prof. Cazan Doina

 Fișa recapitulativă - Alchene
Proprietăți fizice și chimice. Utilizări

PROPRIETĂŢI FIZICE:

Starea de agregare
- Alchenele C2 – C4 sunt gazoase, C5 – C18 sunt lichide, iar cele superioare sunt solide.
Punctele de topire și de fierbere (T.t, T.f)
- Alchenele au temperaturi de fierbere și de topire puțin mai scăzute decât ale alcanilor cu același
număr de atomi de carbon. T.f/T.t. cresc cu creșterea numărului atomilor de carbon din moleculă
și scad cu ramificarea catenei.
Solubilitatea
- sunt insolubile în apă, dar sunt solubile în solvenţi organici nepolari.
Densitatea.
- Alchenele gazoase au densitate mai mică decât a alcanilor corespunzători, cele lichide și solide
au densitatea puțin mai mare decât a alcanilor corespunzători, dar mai mică decât a apei (<1).

PROPRIETĂŢI CHIMICE: Alchenele au reactivitate chimică mai mare decât alcanii datorită prezenței
legăturii 𝜋 care se scindează mult mai ușor decât cea 𝜎.

I. Reacţiile de adiţie. - decurg cu scindarea legăturii 𝜋 din dubla legătură - reacții caracteristice
alchenelor.

1. Adiţia hidrogenului (catalizator Ni, Pt, Pd/t= 80-1800C, p=200 atm). Se obțin alcani.
𝐍𝐢
CH2 = CH ─ CH3 + H2 → CH3 ─ CH3
propenă propan

2. Adiția halogenilor, X2 (Cl2 , Br2) (în solvent inert CCl4) și conduce la derivați dihalogenați

3. Adiţia hidracizilor (HCl, HBr).

a) la alchene simetrice:

CH2 = CH2 ─ CH3 + HCl CH3 ─ CH2 ─ Cl

etenă clorură de etil

b) la alchene nesimetrice, decurge conform regulii Markovnikov: atomul de halogen al acidului

se adiționează la atomul de carbon al legăturii duble cu cu cel mai mic număr de atomi de hidrogen.

Prof. Humelnicu Cezar Daniel Prof. Cazan Doina

 4. Adiţia apei are loc în prezenţă de H2SO4 concentrat, conform regulii lui Markovnikov.
Exemple:

II. Reacția de polimerizare este reacţia prin care un număr mare de molecule identice ale unui compus
nesaturat, numit monomer, se unesc între ele print-o reacție de adiție repetată, formând o singură
moleculă de dimensiuni uriașe numită macromoleculă sau polimer.

Exemple:

IV. Reacția de ardere

C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O + Q
etena

UTILIZĂRILE etenei:

- obținerea polietenei folosită la obținerea de învelișuri pentru cablurile electrice, ambalaje pentru
produse alimentare și farmaceutice, țevi pentru apă.
- etena este materie primă pentru obținere de etanol, glicol, solvenți etc.
- accelerează încolțirea semințelor, precum și înflorirea și coacerea fructelor
și a legumelor.

Prof. Humelnicu Cezar Daniel Prof. Cazan Doina