Utilizarea Alchenelor

Ce este un alchene?
Alchenele (cunoscute și sub denumirea de olefine) sunt hidrocarburi nesaturate, aciclice care
conțin o legătură dublă între doi atomi de carbon având formula moleculară generală
CnH2n. Legătura dublă dintre cei doi atomi de carbon este alcătuită dintr-o legătură de tip σ și o
legătură de tip π. Dacă se înlocuiește n în formula generală a alchenelor ,CnH2n cu valori întregi
și succesive începând cu 2, se obține seria omoloagă a alchenelor (n=2,3,4...)
Cea mai simplă alchenă și primul reprezentant al acestei clase de hidrocarburi este etena
sau etilena (C2H4), produsă anual în cantități imense la nivel industrial.

Etena sau etilena este cea mai simplă alchenă și are formula

chimică C2H4 și formula structurală CH2=CH2.

Etena

Formule structurale

 H2C=CH2 etenă (etilenă)
 H2C=CH-CH3 propenă (propilena)
Nesaturarea echivalenta(N, N.E., șamd) este 1. Acest lucru denotă prezența unei duble legături
în molecula.

Reactiile alchenelor

Reacții de adiție
Reacția de adiție rezultă în desfacerea legăturii π dintre atomii de carbon,
Adiția hidrogenului (hidrogenarea)Alchenele adiționează hidrogen molecular în
prezența catalizatorilor (metale tranziționale: Ni, Pd, Pt), fin divizate la temperaturi cuprinse
intre 80-180 grade Celsius și presiuni de până la 200 atmosfere. Se obține alcanul, care are
aceeași catenă ca și alchena. R-CH=CH-R' + H-H → R-CH2-CH2-R' Reacția de hidrogenare a
alchenelor are loc în sistem eterogen deoarece în condițiile de lucru hidrogenul este în stare
gazoasă, alchenele pot fi gaze sau sub forma de soluție, produșii de reacție (alcanii) sunt în stare
fluidă, iar catalizatorul este solid.
Adiția halogenilor (halogenarea)
Prin adiția halogenilor (X2 = Cl2, Br2, I2) la alchene se obțin compuși dihalogenați, în care cei doi
atomi de halogen sunt legați de doi atomi de carbon vecini (derivați dihalogenați vicinali). R-
CH=CH-R' + X-X → R-CH-CH-R'

| |
X X
derivat halogenat vicinal

Cel mai ușor se adiționează clorul , apoi bromul. Adiția de clor sau de brom este imediată și
cantitativă. Decolorarea unei soluții brun-roșcate de brom în tetraclorura de carbon servește la
recunoașterea și la dozarea alchenelor. Numele de "olefine", care a fost dat alchenelor, se
datorează proprietății lor de a se transforma prin halogenare in compusi saturati cu aspect
uleios.
Adiția hidracizilor
Hidracizii, HX(HCl, HBr, HI) se adiționează la alchene formându-se derivați monohalogenați
saturați. Cel mai usor se aditioneaza acidul iodhidric, apoi acidul bromhidric și cel mai greu
acidul clorhidric. La alchenele simetrice: R-CH=CH=R + H-X → R-CH-CH-R

| |
H X
derivat monohalogenat

De exemplu: CH2=CH2(etena) + HCl → CH3-CH2-Cl(1-cloroetan/clorura de etil/chelen) Chelenul

este unul dintre primele anestezice locale folosite in medicină. La alchenele asimetrice: Deși
există două posibilități de adiție a atomilor hidracidului, se formează întotdeauna un singur
izomer, conform Regulii lui Markovniov: atomul de hidrogen din molecula hidracidului se
fixează la atomul de carbon(participant la legătura dubla), care are cel mai mare numar de
atomi de hidrogen, iar halogenul la atomul de carbon al dublei legături care are număr mai mic
de atomi de hidrogen.
Adiția apei
Aditia apei la alchene are loc in prezența acidului sulfuric concentrat si conduce la obținerea de
alcooli: R-CH=CH-R + H-OH → R-CH-CH-R
 | |
H OH
alcool

De exemplu, prin adiția apei la etenă se obține etanol. Adiția apei la alchenele asimetrice se
face conform regulii lui Markovnikov. ex: propena+apa→2-propanol(alcool izopropilic)
Reacția de polimerizare
Procesul în care mai multe molecule ale unui compus, monomer(mer), se leaga intre ele,
formand o macromolecula(polimer), este numit polimerizare(gr. poly=numeros, meros=parte).
n - gradul de polimerizare(numărul de molecule de monomer care formează polimerul) nA → -
(A)-n Gradul de polimerizare n si masa molara M care caracterizeaza un polimer sunt valori
medii. Polimerizarea alchenelor este o reactie de poliadiție care are loc cu ruperea legaturii pi
din fiecare moleculă de alchenă și formarea de noi legături simple, carbon-carbon. Ecuația
generală a reacției chimice de polimerizare a unei alchene este: nCH 2=CH → -(CH2-CH)-n

| |
R R
monomer polimer

Reactii de oxidare
Oxidarea blândă
Reacția de oxidare a alchenelor cu soluție apoasă neutră/slab bazică de permanganat de
potasiu (reactiv Baeyer) este numită oxidare blândă. Sub acțiunea agentului oxidant se rupe
numai legătura pi din legatura dublă și se formează dioli: compuși care conțin două grupări
hidroxil(-OH) la cei doi atomi de carbon vecini (dioli vicinali). Se obține un compus saturat stabil.
3CnH2n + 2KMnO4(solutie violeta) + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2KOH + 2MnO2(precipitat brun)
Datorită modificărilor de culoare, reacția se utilizează pentru identificarea alchenelor.
Oxidarea energică (distructivă)
Se face in prezența K2Cr2O7/KMnO4 si H2SO4, cu obținerea de acizi carboxilici și/sau cetone.
Se mai poate face cu ozon, reacție prin care se poate stabili poziția dublei legături in catena
alchenei.
Oxidarea completă (arderea)
CnH2n + 3n/2O2 → nCO2 + nH2O + Q
Utilizări și aplicații
Polimeri
Polietilena de joasă densitate este utilizată la fabricarea pungilor, a materialelor plastice cu
efect de seră, a recipientelor, a plăcilor, a paharelor etc. În timp ce densitatea ridicată este mai
rigidă și mai rezistentă mecanic, este utilizată la fabricarea cutiilor, a mobilierului, a
dispozitivelor de protecție precum căști și genunchiere, jucării și paleți.

Polipropilena, un polimer de propilenă, este utilizată la fabricarea de containere, foi,

echipamente de laborator, jucării, folii de ambalare, filamente pentru frânghii, tapițerie și
covoare.
Clorura de polivinil (PVC) este un polimer de clorură de vinil care este utilizat la fabricarea
țevilor, a gresiei, a canalelor etc.Polibutadiena, polimer 1,3-butadienic, este utilizat pentru
fabricarea benzilor de rulare, furtunurilor și curelelor vehiculelor, precum și pentru acoperirea
cutiilor metalice.Copolimerii de etilen propilenă sunt folosiți la fabricarea furtunurilor, a
pieselor caroseriei și a șasiului pentru mașini, învelirea textilă etc .

Alchene
Sunt folosite pentru a obține solvenți precum etilen glicol și dioxan. Etilenglicolul este utilizat ca
antigel în radiatoarele auto.
Etilena este un hormon din plante care controlează creșterea, germinarea semințelor și
dezvoltarea fructelor. Prin urmare, este folosit pentru a induce coacerea bananelor atunci când
acestea ajung la destinație.
Sunt folosite ca materie primă pentru fabricarea multor compuși precum halogenuri de alchil,
oxid de etilenă și în special etanol. Ele sunt, de asemenea, utilizate în industrie, îngrijire
personală și medicină.