Alchene

Student: Marius Butuc

Proiect I.A.C. pentru elevi, clasa a XI-a
Alchene
Alchenele sunt hidrocarburi nesaturate care conin n
molecul o dubl legtur. Numele de olefine provine din
faptul ca derivaii lor diclorurai sau dibromurai sunt lichide
uleioase.

Nomenclatura
Denumirea alchenelor provine de la numele alcanilor
cu acelai numr de atomi de carbon, prin nlocuirea
sufixului an, cu en; de exemplu:
etan eten
propan propen
butan buten
Formula generala este C
n
H
2n
. Ca si hidrocarburile
saturate, alchenele formeaz o serie omoloag. Exemple:
n=2 C
2
H
4
CH
2
=CH
2
eten
n=3 C
3
H
6
CH
2
=CH-CH
3
propen

Structur
Atomul de carbon implicat n dubla legtur are o
configuraie trigonal, cu unghiul dintre legturi de 120
o
.
Distana ntre doi atomi de carbon dublu legai este de
1,34 , iar energia legturii duble 146 kcal/mol.
Izomerie
Alchenele spre deosebire de alcani prezint i alte
tipuri de izomerii, de exemplu:
Izomeri de poziie. Sunt substane cu aceeai formul
molecular, dar difer ntre ei prin locul unei legturi
multiple.
CH
2
=CH-CH
2
-CH
3
; CH
3
-CH=CH-CH
3
1 buten 2 buten
Izomeri de caten. De exemplu, izobutena, este izomer
de caten cu 1 butena i cu 2 butena.

Izomerie (continuare)
Dicloretena (C
2
H
2
Cl
2
) prezint trei izomeri (de
poziie i geometrici) datorit poziiei diferite a atomilor de
clor din molecul:
Prepararea alchenelor i determinarea
proprietilor lor
Se introduce parafin ntr-o eprubet uscat.
Separat, se pregtete o eprubet cu o soluie de Br
2
n
CCl
4
. Se realizeaz instalaia de mai jos:
Proprieti chimice reacii de adiie
Reaciile de adiie au loc cu ruperea legturii i
legarea celor doi atomi de carbon fragmentele provenite
din reactani.
Reaciile de adiie
Adiia hidrogenului la alchene conduce la alcani:


Adiia bromului:


Adiia acizilor halogenai (HX):
Proprieti chimice reacii de oxidare
Alchenele decoloreaz soluia slab bazic de
permanganat de potasiu cu formare de dioli:



Prin arderea alchenelor se formeaz dioxid de carbon i
ap:


Proprieti chimice reacii de polimerizare
Prin polimerizarea tetrafluoretenei se obine teflonul,
dup reacia:


Teflonul se utilizeaz la acoperirea interiorului
vaselor de buctrie, deoarece este un material inert.
Pe scurt
Etena este din punct de vedere chimic foarte reactiv;
Prin adiie de acid clorhidric la eten se obine cloretanul
(Kelen - anestezic);
Prin adiie de ap la eten se obine etanol la combinatul
petrochimic din Piteti;
Prin polimerizarea etenei se obine polietena care este
folosit la obinerea materialului plastic cu acelai nume.


ntrebri?