STRUCTURA & REACTIVITATEA COMPUILOR ORGANICI

ARENE
hidrocarburi aromatice aromatic - delocalizri ciclice a electronilor

C C

C
sp2

C C

benzen C6H6 termenul reprezentativ al clasei

H C C H C H H C H C C H H H C C C H H C H C C H
CH3

arene mononucleare
CH3
CH3 CH3 CH3

CH2 CH3

CH CH2

metilbenzen (toluen)

1,2-dimetilbenzen (o-xilen)

CH3 1,3-dimetilbenzen (m-xilen)

CH3 1,4-dimetilbenzen (p-xilen)

etilbenzen

vinilbenzen (stiren)

arene polinucleare - nuclee izolate / nuclee condensate

CH2

bifenil

difenilmetan

naftalen

antracen

piren

Proprieti fizice Proprieti chimice:

variaia caracterului aromatic: benzen > naftalen > antracen reacii de substituie reacii de adiie reacii de adiie reacii de substituie

reacii de substituie - reacia de nitrare nitroderivai aromatici ArNO2 - reacia de sulfonare acizi arensulfonici ArSO3H - reacia de halogenare derivai halogenai aromatici - reacia de alchilare Friedel Crafts ArR - reacia de acilare Friedel Crafts ArCOR reacii de adiie - reacia de hidrogenare - reacia de halogenare reacii de oxidare benzen < naftalen < antracen

 arenele polinucleare superioare (HPA) factor de contaminare a alimentelor se formeaz prin combustia incomplet (piroliza) materiei organice sintetizate de microorganisme, plante i organisme acvatice au aciune cancerigen compuii cancerigeni provin de la 4 derivai ai antracenului
1 2

1 2 6 5
3

1,2-benzoantracen

CH2

CH2

1,2,5,6-dibenzoantracen
CH3 CH3 CH3 toC

colantren

3,4-benzopiren

+
H3C CH3

HO

colesterol

3,4-benzopiren

piren