IV.

PROPRIETĂŢI CHIMICE ALE ALCANILOR

Denumirea de parafine provine de la “parrum affinis”- afinitate (chimică) mică.

Reacţiile chimice la care participă alcanii se grupează după natura legăturilor covalente
care se desfac:
- legăturile C─H se desfac la substituţie, dehidrogenare, oxidare;
- legăturile C─C se desfac la descompunere termică, izomerizare, ardere.

Reacţia de substituţie
Def. Reacţia de substituţie este reacţia în care se înlocuiesc atomi de hidrogen din
hidrocarburile saturate cu atomi sau grupe de atomi din molecula reactantului, fără
modificarea catenei alcanului.

1. Reacţia de halogenare
R-H+ X2→R-X +HX
în care R-H = hidrocarbură saturată;
X2 = halogen; (Cl, Br) Condiţii:
R-X = derivat halogenat; - în prezenţa luminii;
HX = hidracid halogenat. - la întuneric, 300-600°C

Reacţiile de clorurare a metanului

Monohalogenarea propanului

Monohalogenarea alcanilor cu număr mai mare de 2 atomi de carbon duce la obţinerea

de amestecuri de compuşi monohalogenaţi care sunt izomeri de poziţie. De exemplu, la
monoclorurarea fotochimică a propanului se obţine un amestec de izomeri monocloruraţi.
2. Reacţia de izomerizare
Condiţii:
temperatura 50-100°C,
catalizatori: AlCl3 sau AlBr3.

- reacţia de izomerizare a butanului:

3. Reacţia de descompunere termică a butanului

Datorită inerţiei lor chimice, alcanii prezintă o stabilitate termică mare, putând fi
încălziţi pana la 300-400°C fără a suferi vreo transformare. La temperaturi mai ridicate au loc
ruperi ale legăturilor covalente C─C si C─H cu obţinerea unor molecule mai mici, saturate
sau nesaturate. Dacă temperatura la care are loc reacţia este t<650°C se produce cracare, iar
dacă temperatura este t>650°C se produce piroliza.

Reacţii de cracare

alcan 1 alchenă alcan 2

CH3─CH2─CH2─CH3 → CH4 + CH2=CH─CH3
metan propena
→ CH3─CH3 + CH2=CH2
etan etena
Reacţii de dehidrogenare

alcan alchenă
CH3─CH2─CH2─CH3 → CH2=CH─CH2─CH3 + H2
1-butena
→ CH3─CH=CH─CH3 + H2
2-butena

4. Reacţia de ardere (oxidare completă)

Ecuaţia generală a reacţiei de ardere:

CnH2n+2 + (3n+1)/2O2 → nCO2 + (n+1)H2O + Q

V. UTILIZĂRILE ALCANILOR

- petrolul conţine în cantitate mare n-alcani, izoalcani şi cicloalcani;

- combustibili (metan, motorină, păcură);
- carburanţi (benzină, motorină, kerosen);
- solvenţi;
- materie primă în industria chimică pentru obţinerea maselor plastice, a cauciucului sintetic, a
săpunurilor şi detergenţilor, etc.