Documente Academic
Documente Profesional
Documente Cultură
Denumirea alcanilor se realizeaza astfel: la numeralul exprimat in greaca care indica numarul
atomilor de carbon se adauga terminatia “-an” pirmii patru termeni avand denumiri specifice.
Incepand cu al IV-lea atom de carbon apare fenomenul de izomerie.
n= 4 H3C – CH2 - CH2 – CH3 n butan (normal butan)
H3C – CH - CH3
H H3C – metan
Radicalii sunt specii chimice obtinute teoretic prin indepartarea unuia sau mai multoara atomi
de hidrogen din molecula. Denumirea radicalilor se face inlocuind terminatia “-an” de la
alcanul corespunzator cu “-il” pentru radicalii monovalenti cu “-ilen” cu cei divalenti si cu “-
in” pentru cei trivalenti.
1
CH3
CH3-CH-C-CH2-CH2-CH3
H3C-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH3
CH – CH3
CH3
4- izopropil 4-metil heptan
Denumirea izoalcanilor: se numeroteaza categoria cea mai lunga astfel incat suma indicilor
de pozitie pentru radicali sa fie numarul minim. Se denumeste intai radicalii in ordinea
alfabetica, precizandu-se pozitia la care se adauga numele alcanului cu catena cea mai lunga.
CH3
H3C-CH-CH-CH3
CH3-C-CH2-CH3
CH3 CH3 2,3 dimetil butan
2
H3C-CH2CH2-CH3 butan
Cicloalcani
Cicloalcanii sunt alcanii cu structura ciclica
H2C-CH2
CH2
H2C-CH2 ciclobutan C4H8
H2C CH
CH2
H2C
Observatie: catena ciclica s-au o legatura dubla micsoreaza numarul de atomi de H2 dintr-un
alcan cu 2.
Alcanii sunt insolubili in apa, dar solubili in solventi organici, au densitatea mai mica decat a
apei. Punctele de fierbere si de topire ale alcanilor cresc cu masa moleculara, dar scad cu
ramificarea
3
1. Reactiile de substitutie sunt reactii in care unul sau mai multi atomi de hidrogen se
inlocuiesc cu atomi sau grupe de atomi din reactant.
Halogenarea alcanilor- alcanii reactioneaza direct cu clorul sau bromul la lumina sau la
500 0C
Fluorul si iodul se introduc indirect (fluorul fiind foarte reactiv, iar iodul putin reactiv)
hν hν
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl CH3Cl + HCl CH2Cl2 + HCl
monoclorometan diclorometan
(clorura de metil) (clorura de metilen)
hν hν
CH2Cl2 + Cl2 CHCl3 + HCl HHCl3 + Cl CCl4 + HCl
triclorometan tetraclorometan
(clorura de metan- cloroform)
Reactii de oxidare:
partiala => compusi oxigenati
totala (ardere)
0
400 C
CH4 + ½O2 60 atm CH3OH metamol (alcool metilic)
oxizi de N O
O
CH4 + O2 400 – 600 C H – C – H (CH2O)
formaldehida solutie 40% formaldehida= formol
Arderea alcanilor au loc cu degajare foarte mare de caldura, si conduce la CO2 si H20
4
CH4+CH2=CH – CH3
600
CH3-CH8-CH2-CH3 C metan propena
Reactii de cracare
H3C – CH3 + H2C = CH2
Etan etena
H2C=CH-CH2 - CH3+H2
1 butena
Reactii de
H3C-CH2=CH – CH3 + H2 dehidrogenare
2 butena
Amonooxidarea metanului
Utilizarea alcanilor:
CH3Cl – agent frigorific
CH2Cl2, CCl4- solventi
CHCl3 – se utilizeaza in medicina ca anestezic
HCN, CH2O, CH3OH sunt intermediary de sinteza importanti
Tipuri de probleme
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 n pentan
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 n-hexan
5
CH3-CH-CH2-CH2-CH3 2 metil pentan
CH3
CH3
H3C-CH-CH-C
CH3
H3C-CH-CH2-CH3
H3-CH-CH2-CH2-CH3 H3C-C-CH3
H3C-CH2-CH-CH2-CH2 H3C-CH-CH3
6
HIDROCARBURI ALIFATICE
I ALCANI (PARAFINE)
3. NOMENCLATURA:
n=1 metan
n=2 etan
n=3 propan
n=4 butan
n=5 pentan
n=6 hexan
n=7 heptan
n=8 octan
n=9 nonan
n=10 decan
4. STRUCTURA:
- legaturi simple de tip σ C – H
C–C
3
- C hibridizare sp
- orientarea covalentelor carbonului – tetraedrica
- unghiul intre legaturile carbonului - 109º28’
- lungimea legaturii C – 1.1Å – H
C – 1.54Å – C
monovalenti: numele hc – an + il
ex: CH4 –> -CH3
metan metil
7
trivalenti: numele hc – an + in
ex: CH4 –> ->CH2
metan metin
7. PROPRIETATI FIZICE:
n = 1÷ 4 -> termini gazosi
n = 5 ÷ 15 +: termini lichizi
n ≥ 16 -> termini solizi
8. PROPRIETATI CHIMICE
A. Reactii de substitutie
a) Halogenarea (X=Cl, Br)
Conditii de reactie: lumina(hυ) sau 300 - 600ºC
Mecanism de reactie: substitutie radicalica SR
CH4 + Cl2 – hυ –> CH3 – Cl + HCl
metan monoclormetan
(clorura de metil)
CH3 – Cl + Cl2 – hυ –> CH2Cl2 + HCl
clorura de metil diclormetan
(clorura de metilen)
CH2Cl2 + Cl2 – hυ –> CHCl3 + HCl
clorura de metilen clorura de metin
(triclormetan, cloroform)
8
CHCl3 + Cl2 – hυ –> CCl4 + HCl
cloroform tetraclorura de carbon
B. Reactii de izomerizare
Mecanism de reactie: transpozitie T
Conditii de reactie: AlCl3, 50 - 100ºC
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 <= AlCl3, tº => CH3 – CH – CH3
n.butan
CH3
2 – metal – propan
(izobutan)
C. Descompunerea termica – dehidrogenare + cracare
D. Reactii de oxidare
a) Oxidari => produsi ce apartin altor clase de substante
CH4 + 1/2O2 – 60 atm, 400ºC –> CH3 – OH
metanol
(alcool metilic, hidroxi-metan)
9
negru de fum
CH4 + NH3 + 3/2O2 – pt, 1000ºC –>HCN + 3H2O
amonoxidare
CH4 + (N2, O2) –> CO2 + 2H2O +N2
aer
CH4 + H2O – Ni, 650-900ºC –> CO + 3H2
gaz de sinteza
R – CH3 – 100ºC, catalizatori, oxidare –> R – COOH
alcan superior acid gras
b) Arderi => CO2 + H2O + caldura (Q)
CH4 + 2O2 –> CO2 + 2H2O + Q
CnH2n+2 + 3n+1/2O2 –> nCO2 + (n+1)H2O
10