Dizaharide

Dizaharidul este un carbohidrat compus din doua molecule de monozaharid si care rezulta prineliminarea unei molecule de apa dintre cele doua molecule de monozaharide:

Eliminarea apei se face printr-o grupa hidroxil glicozidica dintr-o monozaharida si o grupa hidroxil (glicozidica sau din pozitiile 4,6 sau 3) din cealalta molecula. n cele mai importante dizaharide naturale eliminarea are loc ntre o grupa OH glicozidica si o grupa OH din pozitia 4 a celeilalte molecule (maltoza, lactoza, celubioza). Zaharoza este nsa o dizaharida n care eliminarea de apa are loc ntre doua grupe hidroxil glicozidice (din glucoza si fructoza). Ca urmare dizaharidele se clasifica n: - reducatoare, n care eliminarea de apa are loc ntre un hidroxil glicozidic si un hidroxil din pozitia 4 sau 6 si care au o grupa carbonil libera n forma aciclica (legatura 1-4 monoglicozidica de exemplu) - nereducatoare, n care eliminarea apei are loc ntre doua grupe hidroxil glicozidice (legatura diglicozidica, exemplu legatura 1-2 dintre glucoza si fructoza n zaharoza). Cele mai importante dizaharide naturale sunt: maltoza (dizaharida care se obtine prin hidroliza amidonului); celubioza (dizaharida care se obtine prin hidroliza celulozei); lactoza (o dizaharida din lapte) si zaharoza.

Dizaharide reducatoare
Celubioza Se obtine prin hidroliza partiala a celulozei (o polizaharida naturala sintetizata de plante ca substanta de schelet). Proprietatile celubiozei: -formula moleculara: C12H22O11; -are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul celubionic); -prezinta mutarotatie si doua forme anomere ( si ); -prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza; Structura celubiozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua molecule de glucoza cu o legatura 1-4OH monoglicozidica:

Maltoza Se obtine prin hidroliza partiala a amidonului (o polizaharida naturala sintetizata de plante ca substanta de rezerva). Proprietatile maltozei: -formula moleculara: C12H22O11; -are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul maltobionic); -prezinta mutarotatie si doua forme anomere ( si ); -prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima maltaza specifica pentru legaturi glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza; Structura maltozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua molecule de glucoza cu o legatura 1-4OH monoglicozidica:

Izomaltoza -este unitatea structural n amilopectin, glicogen i numeroase polizaharide de origine bacterian. - nu se gsete liber n natur i nu este fermentat de drojdii. -D-glucopiranozil 16 -D-glucopiranozid

Lactoza Se gaseste n lapte (cca 5% n zerul obtinut dupa separarea grasimilor): -formula moleculara: C12H22O11; -are proprietati reducatoare; - se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic (acidul lactobionic); -prin hidroliza acidului lactobionic se obtine acid gluconic si D(+)-galactoza; -prezinta mutarotatie si doua forme anomere ( si ); -prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi glicozidice) formeaza o molecula de glucoza si o molecula de galactoza; Structura lactozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata dintr-o molecula de galactoza cu o legatura 1- si o molecula de glucoza prin grupa OH din pozitia 4; legatura 1(galactoza)-4(glucoza)-monoglicozidica:

sau

Lactoza este hidrolizata in intestin de catre enzima lactaz, ajungandu-se astfel la glucoza si galactoza. Oamenii care sunt intoleranti la lactoza duc lipsa acestei enzime. n acesti oameni, lactoza avanseaza din tractul digestiv in intestinul gros, unde este fermentata de bacterii intestinale producand cantitati mari de dioxid de carbon i acizi organici. Astazi, persoanele cu intoleranta la lactoza pot achiziiona lapte in care lactoza a fost deja hidrolizata, sau pot cumpara suplimente de lactaza.

Gentiobioza, dizaharid format din dou molecule de glucoz, este componenta zahr a
amigdalinei din seminele fructelor smburoase; nu este direct fermentabil.

6-O--D-glucopiranozil -D- glucopiranozid

Dizaharide nereducatoare
Zaharoza Este o dizaharida din plante (trestie de zahar, sfecla de zahar, etc). -formula moleculara: C12H22O11; -nu are proprietati reducatoare; nu se oxideaza cu Br2/H2O; -nu prezinta mutarotatie; -prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima invertaza) formeaza o molecula de glucoza si o molecula de fructoza; - este uor solubil n ap, se prezint sub form de cristale mari albe, are punct de topire de 160180C; -prin hidroliza acid sau enzimatic (invertaza) se formeaz zahrul invertit (amestec echimolecular de glucoz i fructoz), mult mai dulce. Structura zaharozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata dintr-o molecula de fructoza cu o legatura 1- si o molecula de glucoza prin grupa OH glicozidica:

Trehaloza:
-se formeaz la hidroliza acid a amidonului ca produs secundar prin reversia glucozei; -se gaseste in microbi, fungi si anumite insecte. -D-glucopiranozil 11 -D-glucopiranozid

Bibliografie: 1. http://www.faculty.virginia.edu 2. C. Csunderlik, M. Medeleanu-Dizaharide, Polizaharide 3. http://www.chemistryexplained.com