Dizaharide

Dizaharidele se obtin prin eliminarea unei molecule de apa din doua molecule de
monozaharide.
Eliminarea apei se face printr-o grupa hidroxil glicozidica dintr-o monozaharida si
o grupa hidroxil (glicozidica sau din pozitiile 4,6 sau 3) din cealalta molecula. În
cele mai importante dizaharide naturale eliminarea are loc între o grupa OH
glicozidica si o grupa OH din pozitia 4 a celeilalte molecule (maltoza, lactoza,
celubioza). Zaharoza este însa o dizaharida în care eliminarea de apa are loc între
doua grupe hidroxil glicozidice (din glucoza si fructoza).
Ca urmare dizaharidele se clasifica în:
- reducatoare, în care eliminarea de apa are loc între un hidroxil glicozidic si un
hidroxil din pozitia 4 sau 6 si care au o grupa carbonil libera în forma aciclica
(legatura 1-4 monoglicozidica de exemplu)
- nereducatoare, în care eliminarea apei are loc între doua grupe hidroxil
glicozidice (legatura diglicozidica, exemplu legatura 1-2 dintre glucoza si
fructoza în zaharoza).
Cele mai importante dizaharide naturale sunt: maltoza (dizaharida care se obtine
prin hidroliza amidonului); celubioza (dizaharida care se obtine prin hidroliza
celulozei); lactoza (o dizaharida din lapte) si zaharoza.

Maltoza
Se obtine prin hidroliza partiala a amidonului (o polizaharida naturala sintetizata
de plante ca substanta de rezerva).
Proprietatile maltozei:
-formula moleculara:C12H22O11;
-are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic
(acidul maltobionic);
-prezinta mutarotatie si doua forme anomere;
-prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima maltaza specifica pentru legaturi
glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza;
Structura maltozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua molecule
de glucoza cu o legatura monoglicozidica.

Celubioza
Se obtine prin hidroliza partiala a celulozei (o polizaharida naturala sintetizata de
plante ca substanta de schelet).
Proprietatile celubiozei:
-formula moleculara: C12H22O11;
-are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H 2O la un acid de tip aldonic
(acidul celubionic);
-prezinta mutarotatie si doua forme anomere;
-prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi
glicozidice) formeaza doua molecule de glucoza;
Structura celubiozei corespunde cu cea a unei dizaharide formata din doua
molecule deglucoza cu o legatura monoglicozidica.

Lactoza
Se gaseste în lapte (cca 5% în zerul obtinut dupa separarea grasimilor):
-formula moleculara: C12H22O11;
-are proprietati reducatoare; se oxideaza cu Br2/H2O la un acid de tip aldonic
(acidul lactobionic);
-prin hidroliza acidului lactobionic se obtine acid gluconic si D(+)-galactoza;
-prezinta mutarotatie si doua forme anomere ;
-prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima emulsina specifica pentru legaturi
glicozidice) formeaza o molecula de glucoza si o molecula de galactoza;

Zaharoza
Este o dizaharida din plante (trestie de zahar, sfecla de zahar, etc).
-formula moleculara: C12H22O11;
-nu are proprietati reducatoare; nu se oxideaza cu Br2/H2O;
-nu prezinta mutarotatie;
-prin hidroliza acida sau enzimatica (cu o enzima invertaza) formeaza o molecula
de glucoza si o molecula de fructoza;
Structura zaharozei corespunde cu cea a unei dizaharide .

Polizaharide
Polizaharidele sunt compusii macromoleculari naturali principali, formati prin
policondensarea moleculelor de monozaharide (sau de dizaharide cum sunt
maltoza si celubioza).
Formula generala a polizaharidelor care provin de la glucoza este (C6 10O 5n).
Cele mai importante polizaharide naturale, care au ca unitate monomera D-
glucoza, sunt amidonul, celuloza si glicogenul.

Amidonul este un polizaharid natural care are rol de substanta de rezerva în

plante si care este folosit si de animale în alimentatie, ca sursa de energie si de
compusi utilizati în metabolism.
Amidonul se gaseste în principal în cereale ca o substanta solida sub forma de
granule de dimensiuni caracteristice. Este partial solubil în apa calda, formând o
solutie coloidala (cca 20%), restul fiind insolubil. Partea solubila este formata din
amiloza si partea insolubila din amilopectina.
Amilopectina are o masa moleculara mult mai mare dar formeaza prin hidroliza
pertiala tot maltoza si prin hidroliza totala D-(+)-glucoza. Structura ei este mai
complexa, formata din lanturi liniare similare cu cele ale amilozei .
Glicogenul, care este substanta de rezerva a mamiferelor are o structura
asemanatoare cu cea a amilopectinei, dar cu si mai multe .
Celuloza este un polizaharid natural care are rol de substanta de schelet pentru
plante. Ca si amidonul are formula moleculara (C6H10O5) n , fiind formata tot din
molecule de D glucoza policondensate – prin hidroliza totala formeaza exclusiv D-
glucoza. Prin hidroliza partiala, enzimatica, formeaza celubioza care este unitatea
structurala care se repeta în macromolecula celulozei.
Macromoleculele de celuloza formeaza lanturi liniare cu mase moleculare mari
cu interactiuni intramoleculare importante, prin legaturi de hidrogen, între
catenele macromoleculare liniare, astfel încât se formeaza ansamblari
supramoleculare filiforme cum sunt în fibrele naturale din bumbac, in, cânepa.
Cele trei grupe OH libere pot forma eteri, esteri anorganici (nitrati de celuloza) sau
organici (acetati de celuloza) prin reactia cu amestec nitrant si respectiv cu
anhidrida acetica.

Dizaharide reducătoare conţin un OH glicozidic liber :

 Celobioza (2 resturi de β-D-glucopiranoză legate 1-4) rezultă prin hidroliza

parţială a celulozei

 Genţiobioza (2 resturi de β-D-glucopiranoză legate 1-6) se găseşte în

rădăcinile de genţiana.
 Lactoza (β-D-galactopiranoza şi α-D-glucopiranoza legate 1-4) se găseşte în
lapte şi produse lactate.
Bibliografie:

- www.revista-informare.ro
- www.chim.upt.ro
- www.scribd.ro