Sa se determine formula moleculara a urmatorilor compusi:

a) compusul hidroxilic obtinut prin aditia apei la o cicloalchena care are raportul de masa C:H=36:5;
b ) alcoolul monohidroxilic care formeaza prin deshidratare o hidrocarbura A cu NE=5 si care contine
cu 13,639% mai putin carbon decat hidrocarbura A.

a) compusul hidroxilic obtinut prin aditia apei la o cicloalchena care are raportul de masa C:H=36:5;
Se determina cicloalchena
Se determina raportul atomic
C:H = 36/12 : 5/1 = 3 : 5
Formula bruta: (C3H5)n
Se da valori lui n pana formula devine corecta
n = 2 => C6H10 ciclohexena
C6H10 + HOH → C6H11OH ciclohexanol

b) alcoolul monohidroxilic care formeaza prin deshidratare o hidrocarbura A cu NE=5 si care contine cu
13,639% mai putin carbon decat hidrocarbura A.
Daca NE este 5 inseamna ca hidrocarbura A poate sa:
- aiba 5 legaturi duble
- 4 legaturi duble si un ciclu
- are nucleu benzenic si o catena laterala nesaturata (cel mai plauzibil caz)
Rezulta ca hidrocarbura A este: C6H5-CnH2n-1
Alcoolul este: C6H5-CnH2n+1O
5 = [(2a+2)-b]/2
2a+2-b=10
2a-b=8
b = (2a-8)

Se determina procentul de C din hidrocarbura si din alcool

1 mol CaHb = (12a + b) g
1 mol CaHb+2O = (12a+b+18) g

(12a+b)g........................12a
100.................................x
x=1200a/(12a+b)

(12a+b+18)...................12a
100g.................................y
y = 1200a/(12a+b+18)

1200a/(12a+b) - 1200a/(12a+b+18) = 13,639

1200a(12a+b+18)-1200a(12a+b) = 13,639(12a+b+18)(12a+b)
1200a(12a+b+18)-1200a(12a+b) = 13,639(12a+b+18)(12a+b)
1200a∙12a + 1200ab+1200a∙18-1200a∙12a-1200ab = 13,639(144a2 + 12ab + 216a + 12ab + b2 + 18b)
1200a∙18 = 13,639(144a2+24ab + 216a +b2 + 18b)
1200a∙18 = 13,639[144a2+24a(2a-8) + 216a +(2a-8)2 + 18(2a-8)]
1200a∙18 = 13,639(144a2+48a2-192a + 216a +4a2 -32a + 64 + 36a-144)
1200a∙18 = 13,639(196a2+ 28a-80)
1200a∙18 = 13,639∙4(49a2+ 7a-20)│:4
300a∙18 = 13,639 (49a2+ 7a-20)
300a∙18 = 13,639 (49a2+ 7a-20)
5400a = 668,311a2 + 95,473a - 272,78
668,311a2 - 5304,527a - 272,78=0
a = (5304,527 + 5372,821)/1336,622 = 7,988 ≈ 8
Formula hidrocarburii: C6H5-CH=CH2
Formula alcoolului: C6H5-CH2-CH2-OH