Cicloalcani

Cicloalcanii sau cicloparafinele reprezintă o serie omologă de hidrocarburi saturate cu

catenă ciclică.

Clasificare şi nomenclatură

- după numărul de cicluri se disting:

monociclici
Cicloalcani cu nuclee izolate
policiclici cu doi atomi de
carbon comuni
cu nuclee condensate
cu un singur atom
de carbon comun

Hidrocarburile monociclice saturate au formula generală C nH2n, cele biciclice CnH2n-2, iar
cele triciclice CnH2n-4.

Nomenclatură
Numele cicloalcanilor monociclici se formează prin adăugarea prefixului ciclo la
numele alcanului cu acelaşi număr de atomi de carbon.

ciclopropan ciclopentan ciclohexan

Catenele laterale hidrocarbonate (şi în general orice substituent) se menţionează ca prefix la

numele cicloalcanului. În cazul mai multor substituenţi se precizează prin cifre poziţia
acestora respectându-se toate regulile IUPAC de la alcani.

CH3
4 CH3
3
2
1 CH2CH3
CH3 CH3
2-etil-1,4-dimetilciclohexan 1,3-dimetilciclopentan

Metode de obţinere
1. Hidrogenare catalitica cicloalchene

H2
cat.
ciclopentenă ciclopentan

2. Reacţia Würtz
Tratarea derivaţilor dihalogenaţi, având atomi de halogen în poziţiile 1,3 sau mai
depărtate, cu metale reactive (sodiu, zinc).
 CH2 CH2 CH2 Br 2Na + 2NaBr
randament mare
CH2 CH2 CH2 Br

CH2 Cl Zn
CH2 randament mic + ZnCl2
CH2 Cl
Metoda se aplică pentru obţinerea ciclurilor de 3-7 atomi de carbon, randamentele cele mai
bune se obţin în cazul ciclohexanului şi ciclopentanului.

3. Metoda Perkin jr., din derivaţi dihalogenaţi şi ester malonic

CH2 Cl COOC2H5
+ 2- COOC2H5
CH2 + 2Na C -2NaCl
CH2 Cl COOC2H5 COOC2H5
ester malonic sodat
+
H 2 O, H , 
2C2 H 5 ONa -2C2 H 5 OH
COOH
COOC2H5
CH2 COOH
COOC2H5
-CO2

COOH

Pb(OCOCH 3 )4
CHCl3 /h

4. Ciclizarea acizilor dicarboxilici

Acizii carboxilici cu grupe carboxil marginale şi având mai mult de cinci atomi în moleculă
pot fi transformaţi în cicloalcani. În acest scop sărurile de calciu ale acizilor cu 6, 7, 8 atomi
de carbon sunt încălzite în vase închise (distilare uscată) condiţii în care se obţin cicloalcani
cu un atom de carbon mai puţin în moleculă.
O
Zn/Hg + HCl
-
CH2 CH2 COO 2+  reducere Clemmensen
- Ca
CH2 CH2 COO -CaCO 3 NH 2 NH 2 /NaOH
reducere Kijner-Wolff

Din sarea de calciu a acidului pimelic (C7) se obţine ciclohexanul.

5. Reacţii de cicloadiţie
Reacţiile prin care unul, doi sau mai mulţi componenţi se combină (fără eliminare) formând
prin două noi legături σ un sistem ciclic, poartă numele de cicloadiţie.
cicloaditie
, [2+1]
+
termica
 C C + CH2
carbenă

Carbena (metilena) este o specie instabilă cu carbon divalent şi cu doi electroni

neparticipanţi. Se obţine în timpul reacţiei din precursori, cum ar fi diazometanul prin încălzire,
iradiere cu radiaţii ultraviolete sau în prezenţa de cupru sau paladiu.
- + h, 
H2C N N CH2 + N N
(Cu sau Pd)
cicloaditie
, [2+2]
+
(fotochimica)

Alchenele obişnuite dau cicloadiţii [2+2] în condiţii fotochimice sub influenţa radiaţiilor
ultraviolete cu energie înaltă. Dintre alchene cele tetrafluorurate reacţionează deosebit de uşor.

cicloaditie
, [4+2]
+
termica

Cele mai întilnite cicloadiţii sunt sintezele dien (reacţiile dintre diene şi o alchenă activată) sunt
reacţii periciclice.

+
R R R

6. Hidrogenarea hidrocarburilor aromatice

Hidrocarburile aromatice se transformă prin hidrogenare catalitică în derivaţi ai ciclohexanului.

+3H 2
cat.
Proprietăţi fizice
Cicloalcanii sunt compuşi puţin polari. Primii termeni ai seriei sunt gaze, termenii C 5-
C11 sunt lichizi, termenii mai mari decât C 11 sunt solizi. Punctele de fierbere sunt mai mici decât
ale alcanilor. Densităţile sunt mai mici decât unu, dar mai mari decât ale alcanilor cu acelaşi
număr de atomi de carbon. Sunt insolubili în apă (exceptie ciclopropanul) şi alcooli, sunt
solubili în eteri şi compuşi halogenaţi.

Structură. Izomerie
Teoria tensiunii în cicluri
În cicloalcani atomii de carbon au hibridizare sp3. Pentru a cicliza o catenă alifatică de trei
sau patru atomi de carbon este necesar ca unghiul dintre valenţele atomilor de carbon hibridizaţi
sp3 să-şi micşoreze valoarea, caracteristică carbonului sp3 la valoarea unghiului din poligoanele
regulate cu ciclu de trei şi patru atomi. Orice diminuare a unghiului dintre valenţele atomului de
carbon de la valoarea lui normală aduce o nestabilitate a ciclurilor, respectiv o tensiune. Această
idee enunţată încă din 1885 de către Baeyer a primit numele de teoria tensiunii în cicluri.
Valoarea devierii valenţelor atomilor de carbon în stare de hibridizare sp3 este calculată după
relaţia:
109 o 28'
 =
2
 este unghiul de deviere al valenţei, iar α, unghiul poligonului regulat. Calculele
geometrice indică pentru cicloalcanii plani următoarele devieri unghiulare faţă de 109º28'.
 +24º44' +9º44' +0º44' -5º16' -9º51'

După teoria lui Baeyer, tensiunile cele mai mari apar acolo unde unghiul valenţelor
prezintă devierile cele mai mari, respectiv la ciclopropan şi ciclobutan. Aceştia sunt cei mai
tensionaţi şi deci cei mai instabili cicloalcani şi într-adevăr, datele experimentale (fizice şi
chimice) coincid cu datele rezultate din teoria lui Baeyer, în cazul ciclopropanului şi
ciclobutanului. În cazul ciclopentanului teoria Baeyer indică o lipsă totală de tensiune, dar
datele termice arată o diferenţă de 1,3 kcal/mol a căldurii de ardere pentru o grupă CH 2 din acest
ciclu faţă de grupa CH2 din alcani.
În schimb ciclohexanul, care după teoria Baeyer ar trebui să fie tensionat, dar în sens
invers faţă de ciclopropan şi ciclobutan, are pentru grupa CH 2 aceeaşi valoare a căldurii de
ardere pe care această grupă o are în alcani.
Neconcordanţa între datele teoriei lui Baeyer şi constatările experimentale se observă şi
la cicloalcanii mai mari, considerând aceste cicluri plane.
Explicarea acestei neconcordanţe se datoreşte faptului că atât ciclohexanul cât şi
cicloalcanii cu inele mai mari nu au tensiunea prevăzută de Baeyer pentru că inelul lor nu este
plan, valenţele atomilor de carbon fiind dispuse în spaţiu astfel încât unghiul dintre acestea să
nu sufere devieri apreciabile de la valoarea lor normală.

Ciclopentanul
Ciclopentanul plan este lipsit de tensiune Baeyer (unghiul pentagonului regulat fiind de
108, foarte apropiat de unghiul dintre valenţele Csp3), dar datorită eclipsării tuturor
hidrogenilor metilenici, apar în legăturile C-C forţe de tensiune care au ca efect scoaterea unei
grupe CH2 din planul celorlalte patru grupe identice. De fapt cei cinci atomi de carbon oscilează
pe rând în afara planului celorlalţi (pseudorotaţie), cu o viteză foarte mare.
În ciclopentanul neplan (numit formă plic), eclipsările hidrogenilor metilenici sunt mult
mai mici.
O altă conformaţie neplană a ciclopentanului este cea de tip semiscaun, aflată în
echilibru cu forma plic.

formă plic formă semiscaun

Conformaţiile ciclopentanului.

Ciclohexanul
Din punct de vedere energetic, ciclohexanul este cel mai stabil cicloalcan.
Contrar ipotezei lui Baeyer, ciclohexanul nu poate adopta o conformaţie plană datorită
eclipsării celor 12 atomi de hidrogen şi tensiunii rezultate datorită unghiurilor de 120 ale
hexagonului regulat.
Sachse (1890) a emis ipoteza că ciclohexanul poate apărea în două conformaţii lipsite
de tensiune angulară, conformaţia scaun şi conformaţia baie. Cea mai stabilă dintre acestea,
conformaţia scaun, rigidă ca formă, amintind de un scaun, are atomii C 1 şi C4 scoşi din planul
celorlalţi 4 atomi de carbon (C1 sub plan, C4 deasupra planului). În acest fel unghiurile C-C-C au
valoarea de 111,4, apropiată de valoarea unghiurilor Csp3; unghiurile H-C-H au valoarea de
107,5.
 În forma scaun nu există atomi de hidrogen eclipsaţi, toţi sunt intercalaţi asigurând într-
o foarte mare măsură stabilizarea moleculei. Fiecare grupă metilen are un hidrogen axial,
legătura C-H fiind orientată pe sensul axei Nord – Sud şi un hidrogen ecuatorial (legătura C-H
orientată aproximativ Est – Vest, în planul ecuatorial).
Pentru reprezentarea grafică a ciclohexanului în forma scaun, se procedează astfel:
- se desenează scheletul de tip scaun trasând două linii paralele de aceeaşi lungime
orientate în sus de pe aceeaşi orizontală. Capetele superioare sunt unite prin litera V având linia
stângă mai lungă, iar capetele inferioare sunt unite prin litera V inversată, cu linia dreaptă mai
lungă. Astfel, C1 va fi deviat în jos şi C4 va fi deviat în sus:

- se desenează valenţele axiale începând de la C 1 (orientată în jos) şi continuând

alternativ jos – sus până la C6:

- se desenează valenţele ecuatoriale la fiecare atom de carbon, astfel încât ele să fie
paralele cu a doua legătură începând de la atomul considerat (legătura ecuatorială de la C 1
trebuie să fie paralelă cu legătura C 2-C3 sau C6-C5):

Conformaţia scaun şi formula de proiecţie ale ciclohexanului.

Ciclohexanul scaun îşi poate inversa conformaţia (prin mişcări de torsiune în jurul
legăturilor C-C trecând într-un alt ciclohexan scaun).
În cursul acestei inversări a ciclului, fiecare legătură conţinând hidrogen axial se
transformă într-o legătură în care hidrogenul este ecuatorial şi fiecare legătură cu hidrogen
ecuatorial se transformă într-o legătură cu hidrogen axial.
 Calculele au indicat o energie de activare de 10 kcal/mol pentru această inversie, deci la
temperatura camerei procesul este foarte rapid având loc de peste 100000 de ori pe secundă. De
aceea spectrul 1H-RMN la temperatura camerei indică un semnal pentru toţi cei 12 protoni. La
temperaturi joase (-100C) procesul de inversie nu are loc, astfel că în spectrul 1H-RMN vor
apărea semnale caracteristice protonilor axiali şi ecuatoriali.
Existenţa unei tensiuni foarte mici (~1 kcal/mol) în molecula ciclohexanului forma
scaun se datorează repulsiilor de tip gauche asemănătare celor din butan.

Interacţiune gauche în ciclohexanul scaun.

O altă conformaţie a ciclohexanului fără tensiuni Baeyer este conformaţia baie. În

această conformaţie, atomii C1 şi C4 sunt plasaţi simultan deasupra sau dedesubtul planului.

Conformaţia baie şi formula de proiecţie ale ciclohexanului.

În ciclohexanul baie, atomii de hidrogen de la C 1 şi C4 (încercuiţi din formulă)

interacţionează repulsiv şi în plus există 8 atomi de hidrogen eclipsaţi la C 2, C3, C5, C6. Din
această cauză, forma baie este mai instabilă decât forma scaun cu 6,5 kcal/mol.
Forma baie are, spre deosebire de forma scaun, o oarecare flexibilitate. Prin răsucirea a
două legături din forma baie se ajunge la o nouă conformaţie, baie răsucită în care repulsia H 1-
H4 este parţial eliminată. Pot exista două conformaţii baie răsucită care se transformă uşor una
în alta prin forma baie, care poate fi considerată o stare de tranziţie.
 Formele „baie răsucită” sunt mai stabile decât forma baie, dar sunt mult mai nestabile
decât forma scaun.

ciclohexan baie ciclohexan – forme baie răsucită

Transformarea ciclohexanului scaun în ciclohexan baie răsucită necesită depăşirea unei

bariere de energie de activare de circa 10,5 kcal/mol, corespunzând unei stări de tranziţie
(semiscaun) foarte tensionată.
În concluzie:
- ciclohexanul baie este puţin stabil şi în mod normal neizolabil;
- formele „baie răsucită” pot exista în concentraţii foarte mici;
- cei doi conformeri scaun interconvertibili reprezintă conformerii majori ai
ciclohexanului (99,9% la temperatura camerei).

Cicloalcani substituiţi. Izomerie de configuraţie

Cicloalcanii, în care doi atomi de hidrogen sunt substituiţi cu doi substituenţi diferiţi la
fiecare atom de carbon, prezintă izomerie cis-trans (Z-E) datorită împiedecării rotaţiei libere în
jurul legăturii C-C dintre cei doi atomi. Izomerii se transformă unul în celălalt doar prin ruperea
şi refacerea legăturilor.
De exemplu, 1,2-dimetilciclopropanul se prezintă sub forma a doi izomeri: cis, în care
cele două grupe metil se găsesc de aceeaşi parte a planului ciclului şi trans-1,2-
dimetilciclopropan, în care grupele metil se găsesc de o parte şi de alta a planului.

cis-dimetilciclopropan trans-dimetilciclopropan

Ciclohexanul monosubstituit în forma sa stabilă, scaun, există în două conformaţii, una

în care substituentul este axial şi cealaltă în care substituentul este ecuatorial, cei doi conformeri
transformându-se unul în celălalt prin rotaţia legăturilor C-C.
 Studiile au indicat că, dintre cei doi conformeri cel mai stabil este acela în care grupa
metil este în poziţia ecuatorială. În conformerul axial, substituentul mai voluminos, grupa CH 3
din poziţia 1, interacţionează repulsiv cu atomii de hidrogen de la C 3 şi C5 (interacţiuni 1,3 sau
diaxiale).

interacţii axiale 1,3 şi 1,5

metilciclohexan (conformer axial)

Din formula de proiecţie Newman se observă că în acelaşi conformer între atomii de

hidrogen ai grupei CH3 şi atomii de H din poziţiile 3 şi 5 există interacţiuni de tip gauche, care
ca şi în cazul butanului micşorează stabilitatea acestui conformer.
În conformerul în care grupa CH3 este în poziţie ecuatorială nu apar interacţii axiale,
grupa CH3 depărtându-se în spaţiu prin valenţa ecuatorială de restul moleculei.
În formula de proiecţie Newman a metilciclohexanului (conformer ecuatorial) se
observă că atomii de hidrogen ai grupei CH 3 şi atomii de hidrogen din poziţiile 3 şi 5 sunt în
poziţii anti, mărind stabilitatea acestui conformer.

metilciclohexan (conformer ecuatorial)

În cazul substituentului terţ-butil, diferenţa de energie între cei doi conformeri este de
cca. 5 kcal/mol, valoare care determină existenţa formei ecuatoriale în proporţie de 99,9 %.
În concluzie, derivaţii monosubstituiţi ai ciclohexanului există preponderent în
conformaţia ecuatorială.
În cazul derivaţilor disubstituiţi ai ciclohexanului, pe lângă izomeria cis-trans se adaugă
şi posibilităţile de izomerie conformaţională. De exemplu, izomerul trans al 1,2-
dimetilciclohexanului este un amestec de două conformaţii biecuatorială şi biaxială.

trans-1,2-dimetilciclohexan
 Forma a,e corespunde unui izomer cis care prin inversia ciclului trece în forma sa e,a
echivalentă formei a,e:

cis-1,2-dimetilciclohexan

Conformaţia e,e este cea mai stabilă, deoarece conformaţia cu număr maxim de
substituenţi ecuatoriali este cea mai stabilă şi mai abundentă, ea având în acest caz o singură
interacţie gauche, spre deosebire de cea a,a în care există două astfel de interacţii.
În cazul 1,3-dimetilciclohexanului, izomerul cis are conformaţie e,e (cea mai stabilă)
sau a,a (cea mai puţin stabilă), iar trans are conformaţia e,a (sau a,e, identică).

e,e a,a
cis-1,3-dimetilciclohexan

e,a a,e
trans-1,3-dimetilciclohexan

În 1,4-dimetilciclohexan, izomerul cis are conformaţia a,e (sau e,a). Izomerul trans 1,4
are două conformaţii e,e, respectiv a,a, conformaţia e,e fiind cea mai stabilă.

e,a a,e
cis-1,4-dimetilciclohexan
 e,e a,a
trans-dimetilciclohexan

În cazul prezenţei a doi substituenţi diferiţi pe nucleul ciclohexanului, poziţia

ecuatorială în conformerii a,e o va avea substituentul cel mai voluminos.

Caracterizări spectrale
Spectre IR
Grupele CH2 determină pentru ciclohexan benzi de absorbţie datorate vibraţiilor de
întindere:  CH2 asim la 2927 cm-1 şi  CH2 sim la 2853 cm-1 .
Spectre UV
Cicloalcanii nu prezintă benzi de absorbţie în domeniul UV, tranziţiile   *
determinând absorbţii sub limita domeniului uzual.
Spectre de 1H-RMN
Semnalele grupelor CH2 sunt influenţate de mărimea ciclului. În ciclopropan protonii au
valoarea deplasării chimice 0,22 ppm, în ciclobutan 1,96 ppm, iar în ciclohexan 1,44 ppm.
Spectre de 13C-RMN
Cu excepţia ciclopropanului în ceilalţi cicloalcani semnalele corespunzătoare atomilor
de carbon se situează între 22,4 şi 28,7 ppm.

Proprietăţi chimice
Cicloalcanii cu inele mici (C3, C4) dau preferenţial reacţii cu deschiderea ciclului, mai
uşor ciclopropanul decât ciclobutanul, conform schemei:

H2
o CH3CH2CH3
80 C
HI
CH3CH2CH2I
Br2
BrCH2CH2CH2Br
+
H2 O/H
CH3CH2CH2OH
CH 3 COOH
CH3CH2CH2OCOCH3
BF3

Prin încălzire la 400C sau la 150C în prezenţă de catalizatori cu caracter acid,

ciclopropanul suferă o izomerizare cu deschidere de inel, formând propenă.

H2C CH CH3
(cat.)

Clorurarea ciclopropanului sau a metilciclopropanului, în condiţii blânde, are loc cu

substituţia atomilor de hidrogen din inel, respectiv din catena laterală, cu clor.

Cl Cl Cl
Cl2 +
(R )
 CH3 CH2Cl
Cl2
(R )
Ciclobutanul fiind mai puţin reactiv nu reacţionează cu halogenii sau cu hidracizii la
temperatura camerei, dar se hidrogenează catalitic şi se descompune printr-o reacţie inversă
cicloadiţiei [2+2] în două molecule de etenă.

H 2 /cat.
o CH3CH2CH2CH3
120 C

 2CH2 CH2
retro [2+2]
Ciclurile cu 5 şi 6 atomi de carbon sunt foarte stabile, astfel că doar ciclopentanul se
hidrogenează cu deschidere de ciclu şi formare de pentan la temperatură ridicată (300).
Dintre reacţiile de substituţie radicalică ale cicloalcanilor cu C 5 şi C6, mai importantă
este halogenarea, care decurge cu randament mare cu formare de compuşi monocloruraţi.
Cl

Cl2
h (R )

Izomerizarea cicloalcanilor (studiată de C.D. Neniţescu şi L. Cantuniari) are loc în

prezenţa clorurii de aluminiu umede. În aceste condiţii ciclohexanul se izomerizează în
metilciclopentan printr-o reacţie de echilibru cu mecanism ionic.

CH3
AlCl3

75% 25%

Reprezentanţi
Ciclopropanul este un gaz, solubil în apă. Este unul dintre cele mai puternice
anestezice, având şi proprietăţi analgezice. Se utilizează în concentraţii de 20-25 % în aer.
Datorită faptului că este inflamabil şi poate exploda în amestec cu aerul, ca şi datorită aritmiilor
cardiace pe care le produce, aplicaţiile sale în medicină sunt limitate.
Ciclopentanul şi ciclohexanul există în unele ţiţeiuri. Importanţa ciclohexanului se
datorează oxidării sale la un amestec de ciclohexanol şi ciclohexanonă, compuşi utilizaţi la
fabricarea fibrelor sintetice poliamidice.
 Bi- şi policicloalcani

La cicloalcanii cu două nuclee izolate, ciclul cel mic se consideră substituentul ciclului
mai mare, de exemplu ciclopropil-ciclopentan.
Compuşii cu două sau mai multe cicluri, având un atom de carbon comun se numesc
spirani.
După numărul atomilor spiranici din moleculă, hidrocarburile spiranice pot fi
monospiranice, dispiranice, trispiranice.
Denumirea spiranilor se formează din prefixul spiro, la care se adaugă numele
alcanului care conţine numărul total de atomi de carbon din moleculă, între cele două particule
introducându-se, în paranteze pătrate , numărul atomilor de carbon din fiecare ciclu în ordine
crescândă, fără a număra atomul de carbon comun. Numerotarea se face începând de la atomul
de carbon situat în ciclul cel mai mic, vecin atomului comun, continuând apoi cu atomii din
ciclul cel mai mare.
9 10 1
6 8 9
C2H5
1 1
2
8 C
5 C 7 C4 2 7 5
3
3 6
2 4
4 6 5 3 C3H7
spiro [2,3]hexan spiro[3,5]nonan
2-etil-7-propil-spiro[4,5]decan

Un alt mod de denumire este acela în care se enunţă întâi constituentul cu cel mai mare
număr de atomi de carbon urmat de afixul spiro şi numele constituentului cel mai mic.

ciclohexanspirociclobutan

Hidrocarburile spiranice formate din două cicluri identice se pot denumi şi prin
adăugarea prefixului spirobi înaintea numelui hidrocarburii monociclice constituente.

spirobiciclopentan

În cazul prezenţei de duble legături în ciclurile care fac parte din sistemul spiranic,
numerotarea se face astfel încăt legăturile duble să aibă cele mai mici numere posibile.
8 1
7
C 2
6 4
5 3
spiro[3,4]-1,5-octadienă

Cicloalcanii constituiţi din două cicluri, având doi atomi de carbon comuni ambelor
cicluri se numesc hidrocarburi biciclice cu punte. Pentru numerotarea şi denumirea acestora se
localizează capetele de punte (atomii de carbon comuni ambelor cicluri), se numără atomii de
carbon existenţi în fiecare punte (catena care uneşte cei doi atomi din capetele de punte), se
numerotează atomii de carbon pornind de la un cap de punte mergând spre al doilea pe drumul
cel mai lung şi se continuă numerotarea pe punţile egale, apoi pe cele mai mici. Denumirea se
formează din prefixul biciclo adăugat la numele alcanului cu acelaşi număr total de atomi de
carbon, între cele două particule se introduce între paranteze drepte, cifrele obţinute pentru
fiecare punte în ordine decrescândă, neţinăndu-se seama de atomii de carbon din capete de
punte
7
5
4 6
5 4
7 CH2 sau 3
3 1 6 1
2 2
biciclo[4.1.0]heptan biciclo[2.2.1]heptan
(norcaran) (norbornan)
6 4
5
7 3
1 2
8
CH3
2-metilbiciclo[3.3.0]octan biciclo[4.4.0]decan
(decalină)

Decalina obţinută prin hidrogenarea catalitică a naftalinei se prezintă sub forma a doi
izomeri conformaţionali cu temperaturi de fierbere diferite.
În cis-decalină forma scaun, unirea celor două inele ciclohexanice se face prin valenţe
e,a, iar în trans decalină prin valenţe e,e.
H
H
H

H cis-decalină
H
H

H
H trans-decalină

Dintre cei doi conformeri, trans-decalina este mai stabilă cu 2,1 kcal/mol . Cis-decalina
poate fi transformată în forma trans sub acţiunea clorurii de aluminiu.
Pentru sistemele policilice se determină prefixul triciclo, tetraciclo, acesta fiind egal cu
numărul de ruperi de ciclu care trebuie făcute pentru a transforma policicloalcanul în alcan.
În continuare, conform sistemului de numerotare a compuşilor biciclici se aleg capetele

de punte (atomii marcaţi cu puncte negre) se numerotează punţile începând cu cele mai mari, în
acest caz sunt două punţi egale cu câte trei atomi de carbon, se continuă cu cea mai mică (un
atom de C9) şi în final se numerotează carbonul remanent C 10. La numerele obţinute se adaugă
în paranteză, porţiunea adiţională (grupa H 2C10). Aceasta se indică printr-o cifră care reprezintă
numărul atomilor de carbon (în acest caz 1) însoţită la exponent de alte două cifre care
reprezintă poziţiile din catenă unde se leagă această porţiune adiţională. Exemplu:

triciclo [3.3.1.13,7] decan triciclo[3.3.1.0 3,7] nonan

adamantan

Adamantanul se găseşte într-o cantitate extrem de mică în petrol. Are efect

antiparkinsonian.